JPS5984992A - 油脂の精製方法 - Google Patents
油脂の精製方法Info
- Publication number
- JPS5984992A JPS5984992A JP19401582A JP19401582A JPS5984992A JP S5984992 A JPS5984992 A JP S5984992A JP 19401582 A JP19401582 A JP 19401582A JP 19401582 A JP19401582 A JP 19401582A JP S5984992 A JPS5984992 A JP S5984992A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- unsaturated
- oils
- fats
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は油脂の精製方法に係り、その目的は無臭、無
色かつ極めて経時安定性に優れる不飽和中性油脂を得る
だめの油脂の精製方法の提供にある。
色かつ極めて経時安定性に優れる不飽和中性油脂を得る
だめの油脂の精製方法の提供にある。
一般に、不飽和油脂はＩ−リグリセリド油まだは高級ア
ルコールと高級脂肪酸のエヌテ／Ｉ／／ｌＩＩの構造で
天然に広く存在しており、比較的炭素数が多いにも拘ら
ず不飽和度のゆえに液状あるいは軟質で、多くの用途を
有している。
ルコールと高級脂肪酸のエヌテ／Ｉ／／ｌＩＩの構造で
天然に広く存在しており、比較的炭素数が多いにも拘ら
ず不飽和度のゆえに液状あるいは軟質で、多くの用途を
有している。
またオレイルオレエ−１・の如き不飽和合成油も化粧品
原料等の材料としてしばしば用いられる。
原料等の材料としてしばしば用いられる。
これらの不飽和油脂を天然油脂原料または合成粗製油よ
り精製するにはバッチ法による酸化漂白や活性白土およ
び／″！、だは活性炭を添加加熱攪刊の後、これらを戸
別する処理方法、あるいは必要に応じこれらにウィンタ
リング、分子蒸留などの手段を加えて行なうことが工業
的に一般に行なわれておシ、まだ経時安定性の向上には
酸化防止剤の添加がイ」効手段とされている。
り精製するにはバッチ法による酸化漂白や活性白土およ
び／″！、だは活性炭を添加加熱攪刊の後、これらを戸
別する処理方法、あるいは必要に応じこれらにウィンタ
リング、分子蒸留などの手段を加えて行なうことが工業
的に一般に行なわれておシ、まだ経時安定性の向上には
酸化防止剤の添加がイ」効手段とされている。
しかしながら、これらの手段では不飽和７山脂の特長を
生かしながら、その特有の喚気２芭相特に経時的な酸化
劣変に対する安定性を高度に改良することはできない。
生かしながら、その特有の喚気２芭相特に経時的な酸化
劣変に対する安定性を高度に改良することはできない。
ずなわぢこれらの処理による不飽和油脂は常に原油特有
の臭気を残すと同時に経時的にはさらに酸化劣化によっ
て所Ｎ＋９″°臭い戻シ１．現象が著しく、過酸化物価
の上列も改善されがたいのが常であって化粧品原料を始
め高級な用途には極めて不満足であった。
の臭気を残すと同時に経時的にはさらに酸化劣化によっ
て所Ｎ＋９″°臭い戻シ１．現象が著しく、過酸化物価
の上列も改善されがたいのが常であって化粧品原料を始
め高級な用途には極めて不満足であった。
このことは魚油、海産動物油脂、陸上動物油脂において
特に顕著な傾向である。
特に顕著な傾向である。
不飽和油脂の安定性に関する研究は古くよシ行なわれて
おシ、その不安定性の原因は不飽和結合自体の変成、す
なわち空気および熱、光、微量重金属の存在における初
期酸化反応を契機として、複雑な酸化分解１重合反応な
どが連鎖的に誘導されることに基づくとされている。
おシ、その不安定性の原因は不飽和結合自体の変成、す
なわち空気および熱、光、微量重金属の存在における初
期酸化反応を契機として、複雑な酸化分解１重合反応な
どが連鎖的に誘導されることに基づくとされている。
従って一口に不飽和油といっても、不飽和度の大小、不
飽和結合の位置、幾何異性体などによってその安定性に
大差を生ずることは当然で例えばオレイン酸は適当な酸
化防止剤の添加によシはぼ実用的に安定化されるがリノ
ール酸、リルン酸等は実用化しにくいものである。
飽和結合の位置、幾何異性体などによってその安定性に
大差を生ずることは当然で例えばオレイン酸は適当な酸
化防止剤の添加によシはぼ実用的に安定化されるがリノ
ール酸、リルン酸等は実用化しにくいものである。
このような不飽和脂肪酸の安定化方法のひとつとして不
飽和油脂中に存在する微量寸だは少バ１の不飽和結合２
ケ以上のポリエン成分を共役型、 −、ＩＩＥ共役型を
問わず選択的に封鎖経時安定性を飛躍的に向上させるた
めに不飽和油脂のポリエン成分の選択的水素添加法が存
在する。
飽和油脂中に存在する微量寸だは少バ１の不飽和結合２
ケ以上のポリエン成分を共役型、 −、ＩＩＥ共役型を
問わず選択的に封鎖経時安定性を飛躍的に向上させるた
めに不飽和油脂のポリエン成分の選択的水素添加法が存
在する。
しかしながらこの方法においては化粧品原料など特に高
品位の要求される場合には選択的水素添加工程油では残
臭気の問題よシなお不十分であってさらに徹底した１悦
色、脱臭、および安定性の向上が必要であった。
品位の要求される場合には選択的水素添加工程油では残
臭気の問題よシなお不十分であってさらに徹底した１悦
色、脱臭、および安定性の向上が必要であった。
例えば硬化牛脂あるいはそれより得られる精製ステアリ
ン酸といえども、なお特有の喚気を冶しやむを得ず使用
されてはいるが、業界においては潜在的にその品質向上
に関する要望が強い。
ン酸といえども、なお特有の喚気を冶しやむを得ず使用
されてはいるが、業界においては潜在的にその品質向上
に関する要望が強い。
更にこの選択的水素添加処理法の問題点としては経時的
な酸化劣変の問題が末だ残存し、長１１、旨１１１の保
存に耐え得ず経時的酸化劣変による嗅い戻シや着色によ
る品質の劣化という問題があった。
な酸化劣変の問題が末だ残存し、長１１、旨１１１の保
存に耐え得ず経時的酸化劣変による嗅い戻シや着色によ
る品質の劣化という問題があった。
この発明者らは、この不飽和油脂を化粧品原料として使
用できるまで長期間酸化劣変が防止でき、従って臭い戻
シや、着色の問題を解決する精製方法について鋭意研究
したところ、選択的水素添加処理方法の後又は前処理と
して液体カラムクロマトグラフ的循環式吸着精製法を加
えることによって、不飽和油脂中のポリエン成分を選択
的モノエン体に変成すると共に徽少量の過酸化物、アル
デヒド、ケトンなどを還元、更にこの選択的水素添加油
脂又は未処理の不飽和油脂を非極性溶剤にとかし、吸着
剤を充填した吸着塔に通液して、カラムクロマｌ−グラ
フ法で色素成分、臭気成分をはじめ極性不純物の一切を
吸着除去した後、溶剤を完全に留去することによって、
極めて経時的な酸化安定性に富み臭気戻シの少ない無臭
かつ無色丑た著しく淡色の不飽和油脂を得ることに成功
しこの発明法に至ったものである。
用できるまで長期間酸化劣変が防止でき、従って臭い戻
シや、着色の問題を解決する精製方法について鋭意研究
したところ、選択的水素添加処理方法の後又は前処理と
して液体カラムクロマトグラフ的循環式吸着精製法を加
えることによって、不飽和油脂中のポリエン成分を選択
的モノエン体に変成すると共に徽少量の過酸化物、アル
デヒド、ケトンなどを還元、更にこの選択的水素添加油
脂又は未処理の不飽和油脂を非極性溶剤にとかし、吸着
剤を充填した吸着塔に通液して、カラムクロマｌ−グラ
フ法で色素成分、臭気成分をはじめ極性不純物の一切を
吸着除去した後、溶剤を完全に留去することによって、
極めて経時的な酸化安定性に富み臭気戻シの少ない無臭
かつ無色丑た著しく淡色の不飽和油脂を得ることに成功
しこの発明法に至ったものである。
しかも、この発明者らは驚くべきことにこの発明法によ
れば、不飽和油脂を選択的水素処理しただけの油脂又は
、不飽和油脂をカラムクロマトグラフ的循束精製だけし
た油１指等にりＱべて飛ｐ的に経時的酸化劣変を防止で
きることを見いだしたものである。
れば、不飽和油脂を選択的水素処理しただけの油脂又は
、不飽和油脂をカラムクロマトグラフ的循束精製だけし
た油１指等にりＱべて飛ｐ的に経時的酸化劣変を防止で
きることを見いだしたものである。
すなわち、この発明法に係る発明は、高級アルコールと
高級脂肪酸の不飽和エステル１１１１もしくは不飽和高
級脂肪酸１− ’）グリセリド油をこの油脂中の不飽和
結合２ケ以上のポリエン脂肪酸、ポリエンＩＩＷ 肪ｈ
アルコール 変性すると共に、多少共金まれている過酸化物。
高級脂肪酸の不飽和エステル１１１１もしくは不飽和高
級脂肪酸１− ’）グリセリド油をこの油脂中の不飽和
結合２ケ以上のポリエン脂肪酸、ポリエンＩＩＷ 肪ｈ
アルコール 変性すると共に、多少共金まれている過酸化物。
アルデヒド、ケトン等を還元する選択的水素添加工程と
、この工程により得られた選択的水素添加油脂又は上記
工程の前処理として未処理の」二記不飽和エステル油又
は不飽和高級脂肪酸トリグリセリド油を非極性溶剤に溶
解し、これを吸着剤を充填した吸着塔に通液してカラム
クロマ１−グラフ的程、の組み合せなる油脂の精製方法
に係るものである。
、この工程により得られた選択的水素添加油脂又は上記
工程の前処理として未処理の」二記不飽和エステル油又
は不飽和高級脂肪酸トリグリセリド油を非極性溶剤に溶
解し、これを吸着剤を充填した吸着塔に通液してカラム
クロマ１−グラフ的程、の組み合せなる油脂の精製方法
に係るものである。
この発明で選択的水素添加工程とは、高級アルコール
不飽和高級脂肪酸トリグリセリド油の不飽和結合２ケ以
上のポリエン脂肪酸，ポリエン脂肪族アルコール部分を
選択的にモノエン体に変性するとともに、多少含まれて
いる過酸化物，アルデヒド。
上のポリエン脂肪酸，ポリエン脂肪族アルコール部分を
選択的にモノエン体に変性するとともに、多少含まれて
いる過酸化物，アルデヒド。
ケトン等を還元できる工程であれば、全て好ましく使用
でき特に限定されるものではない。
でき特に限定されるものではない。
この発明法で特に具体的に選択的水素添加工程を挙げれ
ば、不飽和油脂に少量のニッケル系触媒または銅−クロ
ム系触媒を加え、加熱しつつ常圧又は若干の加圧下で水
素と接触させる方法を挙げることができる。
ば、不飽和油脂に少量のニッケル系触媒または銅−クロ
ム系触媒を加え、加熱しつつ常圧又は若干の加圧下で水
素と接触させる方法を挙げることができる。
この発明で、好適に使用できる高級アルコールと高級脂
肪酸の不飽和エステル油もしくは不飽和高級脂肪酸１−
’）ダリセリド油とは例えば次のものが例示できる。
肪酸の不飽和エステル油もしくは不飽和高級脂肪酸１−
’）ダリセリド油とは例えば次のものが例示できる。
牛脂，オレンジラーフイオイル． 抹香１ｍ’／＋ｈ
、 オリーブ油，椿油，茶油，サザンカ油等の天然油脂
更にはオレイルオレエート又はこれに類する合成不飽和
油脂等が挙げられる。
、 オリーブ油，椿油，茶油，サザンカ油等の天然油脂
更にはオレイルオレエート又はこれに類する合成不飽和
油脂等が挙げられる。
また、この発明法の実施例でいう前述の選択的水素添加
方法は、よシ具体的に示すと加圧条件が、ゲージ圧３気
圧以下、加熱温度は１００〜２００°Ｃ１で処理時間は
１〜４ｈｒ程度の選択的水素添加方法であればよい。
方法は、よシ具体的に示すと加圧条件が、ゲージ圧３気
圧以下、加熱温度は１００〜２００°Ｃ１で処理時間は
１〜４ｈｒ程度の選択的水素添加方法であればよい。
この発明の前記具体例でニッケ）Ｖ系触媒才だは銅−ク
ロム系触媒が使用されるが、その特に」云影体例として
はＮ工ＫＫ工Ｎ１０３Ｉ３（日揮社Ｑ→ＵｉＲ）が挙げ
られる。
ロム系触媒が使用されるが、その特に」云影体例として
はＮ工ＫＫ工Ｎ１０３Ｉ３（日揮社Ｑ→ＵｉＲ）が挙げ
られる。
まだこの具体例で触媒添加量を少量のとするのは、還元
を要する不飽和油脂に苅して重量比で２〜３飴程度以下
の添加量をいい、使用する油脂の精製度，種類，水添条
件等によって適宜勘案して定めればよい。
を要する不飽和油脂に苅して重量比で２〜３飴程度以下
の添加量をいい、使用する油脂の精製度，種類，水添条
件等によって適宜勘案して定めればよい。
この発明法の実施例で示しだ選択的水素添加方法の撰択
性は」Ｌ記条件の組み合ぜによって完遂されるものであ
る。
性は」Ｌ記条件の組み合ぜによって完遂されるものであ
る。
従って、他の選択的水素添加方法であっても、選択的還
元が確保される方法であれば、この発明法においては好
適に使用できる。
元が確保される方法であれば、この発明法においては好
適に使用できる。
又、この発明で上記選択的水素添加工程の前処理又は後
処理として行なうクロマ１−グラフ的循環精製工程で使
用する吸着剤として好適なものは、例えばシリカゲル、
アルミナゲル、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウ
ム、活性白土，酸性白土，ゼオライトおよびこれらの混
合物が挙げられ、原料油脂の種類，品質に応じて適宜選
択する。
処理として行なうクロマ１−グラフ的循環精製工程で使
用する吸着剤として好適なものは、例えばシリカゲル、
アルミナゲル、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウ
ム、活性白土，酸性白土，ゼオライトおよびこれらの混
合物が挙げられ、原料油脂の種類，品質に応じて適宜選
択する。
まだ、この発明で非極性溶剤としては、石油エーテル、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタンのような脂肪族炭化水素お
よび四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素が好適に用
いられる。
ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタンのような脂肪族炭化水素お
よび四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素が好適に用
いられる。
ここでカラムクロマ１−グラフ的循環手法とは、上記非
極性溶媒に溶解した不飽和油脂を」二記吸着剤を充填し
た吸着塔に、循環通液して糊性不純物を除去する手法を
いう。
極性溶媒に溶解した不飽和油脂を」二記吸着剤を充填し
た吸着塔に、循環通液して糊性不純物を除去する手法を
いう。
尚、循環の回数は不飽和油脂の種類湯要とされる精製度
，非極性溶媒の種類，特性，吸着剤の種類，特性に応じ
て定めればよい。
，非極性溶媒の種類，特性，吸着剤の種類，特性に応じ
て定めればよい。
最後に回収した溶液中から溶媒を留去する。
前述の如く、とのカラムクロマトグラフ的循環精製工程
は、選択的水素添加工程のＩ′ｌＩＪ処即又は後熟１１
としてイ１なう。
は、選択的水素添加工程のＩ′ｌＩＪ処即又は後熟１１
としてイ１なう。
このような構成からなるこの発明に係る油脂の積層方法
は、高級アルコールと高級脂肪酸の不飽和エステル油も
しくは不飽和高級脂肪酸トリグリセリド油を、選択的水
素添加処理することによって不飽和結合２ケ以上のポリ
エン脂肪酸，ポリエン脂肪族アルコール部分を選択的に
モノエン体に変性するとともに過酸化物，アルデヒド、
ケトン等を還元して液性状を無色透明によシ近づけかつ
臭気を除去し更に好酸化性の物質を非酸化１イ」に還元
してその経時的な耐酸化劣変性能を高め、かつこの選択
的水素添加工程の前又は後処理としてカラムクロマ１−
グラフ的精製方法で選択的水素添加不飽和油脂又は未処
理不飽和油脂中から極性不純物を除去し７液性状を無色
透明により近づけかつ経時的な耐酸化劣変性能を高め、
結果無臭，無色かつ経時的な安定性に優れる不飽和中性
油脂を調製することができる。
は、高級アルコールと高級脂肪酸の不飽和エステル油も
しくは不飽和高級脂肪酸トリグリセリド油を、選択的水
素添加処理することによって不飽和結合２ケ以上のポリ
エン脂肪酸，ポリエン脂肪族アルコール部分を選択的に
モノエン体に変性するとともに過酸化物，アルデヒド、
ケトン等を還元して液性状を無色透明によシ近づけかつ
臭気を除去し更に好酸化性の物質を非酸化１イ」に還元
してその経時的な耐酸化劣変性能を高め、かつこの選択
的水素添加工程の前又は後処理としてカラムクロマ１−
グラフ的精製方法で選択的水素添加不飽和油脂又は未処
理不飽和油脂中から極性不純物を除去し７液性状を無色
透明により近づけかつ経時的な耐酸化劣変性能を高め、
結果無臭，無色かつ経時的な安定性に優れる不飽和中性
油脂を調製することができる。
又、後述の実施例でも示す如く、経時的な耐酸によるれ
１１製不飽和油脂の経時的安定度に較べて比躍的な安定
度が確保できる。
１１製不飽和油脂の経時的安定度に較べて比躍的な安定
度が確保できる。
以下この発明の実施例及び比較例を示すことによって、
この発明法の効果をよシ一層明確なものとする。
この発明法の効果をよシ一層明確なものとする。
実施例１乃全２
原４Ｊメｏｔとして黄色透明で強い魚油具をもつオレン
ジラーフイオイルを用いた。このオレンジラーフイオイ
ルは酸価０．１９．ケン化価１０２．８ 、ヨウ素価８
９．５ であった。
ジラーフイオイルを用いた。このオレンジラーフイオイ
ルは酸価０．１９．ケン化価１０２．８ 、ヨウ素価８
９．５ であった。
このオレンジラーフイ油を次表第１表に示す条件で選択
的水素添加処理した。
的水素添加処理した。
以下余白
この選択的水ｌ熱処理による不飽和油脂の性状を第２表
に示す。
に示す。
この実施例１及び２で得られたオレンジラーフイ処理油
５０ｇ を、それぞれ３検休（実施例１；ａ、ｃ、ｅ、
実施例２ｉ１）、ｄ、ｆ）、次のカラムクロマトグラフ
的精製処理をしだ。
５０ｇ を、それぞれ３検休（実施例１；ａ、ｃ、ｅ、
実施例２ｉ１）、ｄ、ｆ）、次のカラムクロマトグラフ
的精製処理をしだ。
すなわち、非糊性有機溶剤としてＮ−ヘキサン１５０ｙ
ｘＪに溶解させ、吸着剤１００ ｇを充填したカラムに
通液しさらにＮ−ヘキサン２００ｄを通液し、この溶出
液を数回通液して精製油を溶出したのぢＮ−ヘキサンを
蒸発留去し精製油とした。
ｘＪに溶解させ、吸着剤１００ ｇを充填したカラムに
通液しさらにＮ−ヘキサン２００ｄを通液し、この溶出
液を数回通液して精製油を溶出したのぢＮ−ヘキサンを
蒸発留去し精製油とした。
この試験に使用した吸着剤、収率化び得られた精製不飽
和油脂の性状を第３表、第・１表に示す。
和油脂の性状を第３表、第・１表に示す。
第３表
以下余白
第 ４ 表
比較例１
上記実施例１及び２で得られた選択的水流処理後の不飽
和油脂５（ｌ を各４検体調製しツク・ノチ弐〇カラ
ムクロマトグラフ精製処理を行なった。
和油脂５（ｌ を各４検体調製しツク・ノチ弐〇カラ
ムクロマトグラフ精製処理を行なった。
その吸着剤の種類及び収率を第５表に、史にその性状を
第６表に示す。
第６表に示す。
以下余白
以上の結果より、カラムクロマトグラフ的循環精製法が
カラムクロマトグラフ的バッチ精製法に較べて優れてい
ることが判る。
カラムクロマトグラフ的バッチ精製法に較べて優れてい
ることが判る。
実が１Ｌ例３及び４
不飽オ■油脂として黄褐色で強い特異臭を持つ抹香鯨油
を使用した。その性状は第８表に示す、。
を使用した。その性状は第８表に示す、。
この抹香鯨７１１１を第７表に示す条件で選択的水素添
加処ｊｌｊを行なった。
加処ｊｌｊを行なった。
第 ７ 表
第８表
上記実施例３及び４で得られた選択的水素添加処理後の
抹香鯨油５０ｇをそれぞれ３検体調製した。
抹香鯨油５０ｇをそれぞれ３検体調製した。
（実施例３ ； ａ、 、 Ｑ 、 ｅ 、実施例４；
ｂ、、ｄ、ｆ）この検体を非（！９イ性有機溶剤として
、Ｎ−ヘキサノ１５０ ｍｌに溶解し、吸着剤１００ｇ
を充填したカラムに通液しさらにＮ−ヘキサノを２００
ｍＪＭｌ液し、この溶出液を循環通液し、精製油を溶出
する。
ｂ、、ｄ、ｆ）この検体を非（！９イ性有機溶剤として
、Ｎ−ヘキサノ１５０ ｍｌに溶解し、吸着剤１００ｇ
を充填したカラムに通液しさらにＮ−ヘキサノを２００
ｍＪＭｌ液し、この溶出液を循環通液し、精製油を溶出
する。
さらに１寸−ヘキサノを蒸発留去し、精製油としだ。
吸着剤、収率及び結果を第９表及び第１０表に示す。
第１０表
実施例５及び６
淡芭色の性状で油臭を持ぢ酸価０．２．ケン化価１８７
．５ 、ヨウ素価８１．３ のオリーブ油を用いて、
このオリーブ油５０ｇ を非極性有機溶剤Ｎ−ヘキザン
１５０ ｙｎｅに溶解し、吸着剤１０（１（実施例５；
シリカゲル；実施例６；活性白」−）を充填したカラム
に通液し、更にＮ−ヘキサノを通ａり、この溶出液を循
環通液した後、Ｎ−ヘキサノを蒸発留去して精製油とし
だ。
．５ 、ヨウ素価８１．３ のオリーブ油を用いて、
このオリーブ油５０ｇ を非極性有機溶剤Ｎ−ヘキザン
１５０ ｙｎｅに溶解し、吸着剤１０（１（実施例５；
シリカゲル；実施例６；活性白」−）を充填したカラム
に通液し、更にＮ−ヘキサノを通ａり、この溶出液を循
環通液した後、Ｎ−ヘキサノを蒸発留去して精製油とし
だ。
この精製油の性状を第１１表に示す。
以−１：余白
第１１表
この精製油を第１２表の条件で選択的水素添加処理をし
た。
た。
第１２表
得られた精製油の性状を第１３表に記す。
第１３表
〈経時的酸化性〉
実施例１．３．５で得られた精製不飽和油脂（検体Ａ、
Ｂ、Ｃ）と実施例１．３で得られた中間精製不飽和油脂
（選択的水素添加処理のみした不飽和油脂）（検体り、
Ｅ）および実施例５で得られた中間精製不飽和油脂（カ
ラムクロマ１−グラフ的循環精製処理のみした不飽和油
脂）（検体１（゛）５０ｇ をｌｏｏｍＪのガラスビー
カーにとり５０°±２°Ｃの恒温器内に放置し、一定時
間ごとにＰＯＶ値及び臭いについて試験を行なった。
Ｂ、Ｃ）と実施例１．３で得られた中間精製不飽和油脂
（選択的水素添加処理のみした不飽和油脂）（検体り、
Ｅ）および実施例５で得られた中間精製不飽和油脂（カ
ラムクロマ１−グラフ的循環精製処理のみした不飽和油
脂）（検体１（゛）５０ｇ をｌｏｏｍＪのガラスビー
カーにとり５０°±２°Ｃの恒温器内に放置し、一定時
間ごとにＰＯＶ値及び臭いについて試験を行なった。
臭いについては、３０日後の結果を１とめて第１４表に
示す。
示す。
又ＰＯＶは第１図に１とめて示す。
第１４表
以上実施例１乃至６及び比較例史には経時的酸化性試験
の結果から判るように、この発明法に係る油脂の精製法
は経時的な酸化安定性に特にすぐれ、所謂臭い戻り現象
のない極めて優れた方法である。
の結果から判るように、この発明法に係る油脂の精製法
は経時的な酸化安定性に特にすぐれ、所謂臭い戻り現象
のない極めて優れた方法である。
第１図はこの発明法に係る実施例及び比較例で得られた
油脂の経時的酸化性試験表である。 Ａ・・・実施例Ｉ Ｂ・・・実施例２Ｃ・・・
実施例３ Ｄ・・・選択的水素添加処理のみを
したオレ ンジラーフイ油 ■ト・・選択的水素添加 Ｆ・・・カラムクロマ１−グ
処理のみをした ラフ的循環精製処抹香鯨油
地のみしたオリーブ１１１１ 手 続 補 正 書（方式） ＋＋（イ和５８年３月２３ ＩＩ ４．１°許庁長官 殿 ■ 事イ１１の表示 昭和５７年特許願第１９４０１５号 ２、発明の名称 油脂の精製方法 ３ 補１（：をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区同ＩＣ司丁目５番１３号名称 第
一クローダケミカルズ株式会社代表者 １１１
辺 喬 （外１名）ＩＩ汀１１５８年２月２２
１ＥＩ （発送１」）６、 ｉ＋＋Ｉｉ ’＋ｌ（の
対象 ７、補ＩＥの内容 Ａ９明 ａ 書” １９．第２１真下から第５行１１乃至第６乎ｊ１１；［
第１図は・・・（中略し・である。Ｊとあるを「第１図
はこの発明法に係る実ｊｉｌｉ例及び比１１す例で１；
Ｊられた油１指の経１１．ｙ的酸化特′毘曲線を示す図
である。」と＃＋Ｉｉ ＋Ｌ致しまず。 二」−０−＆；ｅ’？市１−１．：ｉ−；：（自Ｑｒｌ
’Ｊ）１１−＝’Ｂｒ乍Ｊ”ｉ」−ｊｒ：丁’＝−１＜
ｊ−ｔ １１＋４ｆＬＩ５８年ｉ１月１９
１−１１− ↓ＶＳ ｆ／トυ−刈ノ之し体 昭和５′ｌイｌ’ｌ ’ｒｌｉ’ｒｌｉ’＋ｉ第１９４
（ｌ Ｉ ！ｉ ’１Ｊ２− イ’（”５１すＩＱ
）ニと）；［ｆド１ｌ１１１１！ｆの１１”１本１．！
６法３− ネ市１ピを場−イ）イイ 串イ！１との関係 １１２１晶’ｌ１ｌｌｂ７１伏
住 所 大阪巾北ド同り１月−１５番１３−！−Ｆ名
称 第一クローダケミカルス株ＪＣ会社代−＾・名
１．１．Ｉ 辺 喬（外−・名）４−
−−１’ｕｌ’甲人 （ｉ： １ｌ）ｉ 品５３０ 大阪山北陣堂
、ｃ：、 ２丁目２番２６Ｎシー第２永和ビル ］明＾、ｎｉｌ＋、−１ 八 、 ｌｊｌ Ｂ１１１ ．ｌ１（１）第１））
“ｆ１ζから第５ ′４１Ｌ４ ；ｌ ！ｉｌ’１．１
’Ｊａ ｌ１ｌｆ ｌｌン」とあるを１少なくとｂ −
ｔｉｌｌ １．：λ１ｉ１ｎ ｌ＋’、＜ ｌと袖ｊＬ
一致しまず。 （２）第ｇ ｐ−１−から第：ｌ ｉＩＭ ；（循環の
回数ｊとあるを１）１υ液の回νしと袖１１致しヲ（：
ず。 に３）第１４頁下から第７１ＪＬ１； （（Ｌ中々例１−１をｉ’ｉｌｌ除いたしま−Ｊ−。
油脂の経時的酸化性試験表である。 Ａ・・・実施例Ｉ Ｂ・・・実施例２Ｃ・・・
実施例３ Ｄ・・・選択的水素添加処理のみを
したオレ ンジラーフイ油 ■ト・・選択的水素添加 Ｆ・・・カラムクロマ１−グ
処理のみをした ラフ的循環精製処抹香鯨油
地のみしたオリーブ１１１１ 手 続 補 正 書（方式） ＋＋（イ和５８年３月２３ ＩＩ ４．１°許庁長官 殿 ■ 事イ１１の表示 昭和５７年特許願第１９４０１５号 ２、発明の名称 油脂の精製方法 ３ 補１（：をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区同ＩＣ司丁目５番１３号名称 第
一クローダケミカルズ株式会社代表者 １１１
辺 喬 （外１名）ＩＩ汀１１５８年２月２２
１ＥＩ （発送１」）６、 ｉ＋＋Ｉｉ ’＋ｌ（の
対象 ７、補ＩＥの内容 Ａ９明 ａ 書” １９．第２１真下から第５行１１乃至第６乎ｊ１１；［
第１図は・・・（中略し・である。Ｊとあるを「第１図
はこの発明法に係る実ｊｉｌｉ例及び比１１す例で１；
Ｊられた油１指の経１１．ｙ的酸化特′毘曲線を示す図
である。」と＃＋Ｉｉ ＋Ｌ致しまず。 二」−０−＆；ｅ’？市１−１．：ｉ−；：（自Ｑｒｌ
’Ｊ）１１−＝’Ｂｒ乍Ｊ”ｉ」−ｊｒ：丁’＝−１＜
ｊ−ｔ １１＋４ｆＬＩ５８年ｉ１月１９
１−１１− ↓ＶＳ ｆ／トυ−刈ノ之し体 昭和５′ｌイｌ’ｌ ’ｒｌｉ’ｒｌｉ’＋ｉ第１９４
（ｌ Ｉ ！ｉ ’１Ｊ２− イ’（”５１すＩＱ
）ニと）；［ｆド１ｌ１１１１！ｆの１１”１本１．！
６法３− ネ市１ピを場−イ）イイ 串イ！１との関係 １１２１晶’ｌ１ｌｌｂ７１伏
住 所 大阪巾北ド同り１月−１５番１３−！−Ｆ名
称 第一クローダケミカルス株ＪＣ会社代−＾・名
１．１．Ｉ 辺 喬（外−・名）４−
−−１’ｕｌ’甲人 （ｉ： １ｌ）ｉ 品５３０ 大阪山北陣堂
、ｃ：、 ２丁目２番２６Ｎシー第２永和ビル ］明＾、ｎｉｌ＋、−１ 八 、 ｌｊｌ Ｂ１１１ ．ｌ１（１）第１））
“ｆ１ζから第５ ′４１Ｌ４ ；ｌ ！ｉｌ’１．１
’Ｊａ ｌ１ｌｆ ｌｌン」とあるを１少なくとｂ −
ｔｉｌｌ １．：λ１ｉ１ｎ ｌ＋’、＜ ｌと袖ｊＬ
一致しまず。 （２）第ｇ ｐ−１−から第：ｌ ｉＩＭ ；（循環の
回数ｊとあるを１）１υ液の回νしと袖１１致しヲ（：
ず。 に３）第１４頁下から第７１ＪＬ１； （（Ｌ中々例１−１をｉ’ｉｌｌ除いたしま−Ｊ−。
Claims (1)
- （１）高級アルコールと高級脂肪酸の不飽和エステル油
もしくは不飽和高級脂肪酸トリグリセリドＷ４＋を、こ
の油脂中の不飽和結合２ケ以上のポリエン脂肪酸、ポリ
エン脂肪族アルコール部分を撰択的にモノエン体に変性
すると共に、多少含丑れている制酸化物、アルデヒド、
ケトン等を還元する選択的水素添加工程と、この工程に
より得られた選択的水７５１４Ｓ加）４Ｊ脂又は上記工
程の前処理として未処理の上記不飽オＩＪエステル卸又
は不ｍ！ｌ和高紘脂肪酸トリクリセリド油を非極性溶剤
に溶解し、これを吸着剤を充填した吸Ｎ塔に連成してカ
ラムクロマトグラフ的循環手法にて極性不純物を吸着除
去しついで非４ｍ ｆａ喧ｔ”＋ｌ）を留去するカラム
クロマトグラフ的循環ｈ′製工程、との組み合せよりな
る油脂のイｆ７製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19401582A JPS5984992A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | 油脂の精製方法 |
| EP83306586A EP0108571A3 (en) | 1982-11-04 | 1983-10-28 | Process for purification of unsaturated fatty oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19401582A JPS5984992A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | 油脂の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984992A true JPS5984992A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0420037B2 JPH0420037B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=16317529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19401582A Granted JPS5984992A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | 油脂の精製方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0108571A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5984992A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135446A (ja) * | 1985-12-07 | 1987-06-18 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 改質された中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造法 |
| JPH02196738A (ja) * | 1989-01-25 | 1990-08-03 | Nobuhisa Shimizu | 高級アルコールの製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4880574A (en) * | 1984-12-07 | 1989-11-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Method for refining glyceride oils using partially dried amorphous silica hydrogels |
| US4629588A (en) * | 1984-12-07 | 1986-12-16 | W. R. Grace & Co. | Method for refining glyceride oils using amorphous silica |
| GB8711431D0 (en) * | 1987-05-14 | 1987-06-17 | Unilever Plc | Edible fats |
| US5053169A (en) * | 1989-08-08 | 1991-10-01 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Method for refining wax esters using amorphous silica |
| CA2027418C (en) * | 1989-10-16 | 1997-12-09 | Robert Houston | Polyol polyester synthesis |
| TR24766A (tr) * | 1989-10-16 | 1992-05-01 | Procter & Gamble | Poliol polyester sentezi. |
| YU46273B (sh) * | 1989-11-20 | 1993-05-28 | Do Helios Kemična Industrija Domžale | Postopek za hidrogeniranje olj |
| ATE166383T1 (de) * | 1992-02-19 | 1998-06-15 | Nestle Sa | Verfahren zum entfärben von fettsäureester und nahrungsmittel- oder kosmetische zubereitung diesen enthaltend |
| US6280659B1 (en) * | 1996-03-01 | 2001-08-28 | David W. Sundin | Vegetable seed oil insulating fluid |
| CN101172952B (zh) | 2002-04-29 | 2013-03-27 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 关于种子油工业应用的综合化学方法 |
| DE10302299A1 (de) | 2003-01-22 | 2004-07-29 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Geruchsminderung von Ölkomponeneten durch Adsorption mit polymeren Adsorbentien |
| EP2196523B1 (en) * | 2007-10-12 | 2013-09-18 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for producing highly purified orange roughy oil |
| EP2247356A1 (en) * | 2008-02-21 | 2010-11-10 | Dow Global Technologies Inc. | Separation of natural oil-derived aldehydes or hydroxy methyl esters using process chromatography |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2589097A (en) * | 1947-06-19 | 1952-03-11 | Procter And Gamblc Company | Retardation of development of reversion flavor in hydrogenated fats and oils |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19401582A patent/JPS5984992A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-28 EP EP83306586A patent/EP0108571A3/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135446A (ja) * | 1985-12-07 | 1987-06-18 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 改質された中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造法 |
| JPH02196738A (ja) * | 1989-01-25 | 1990-08-03 | Nobuhisa Shimizu | 高級アルコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0108571A2 (en) | 1984-05-16 |
| EP0108571A3 (en) | 1985-03-06 |
| JPH0420037B2 (ja) | 1992-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5984992A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| US5225580A (en) | Process for separating fatty acids and triglycerides | |
| US4377526A (en) | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters | |
| EP1674559B1 (en) | Deodorising process for diglyceride-rich fat or oil | |
| JP6302310B2 (ja) | 高純度オメガ３系脂肪酸エチルエステルの生産方法 | |
| US2639289A (en) | Adsorbent refining of oils | |
| US5298638A (en) | Adsorptive removal of sulfur compounds from fatty materials | |
| Ackman et al. | Chemical and analytical aspects of assuring an effective supply of omega-3 fatty acids to the consumer | |
| Naglič et al. | Kinetics of catalytic transfer hydrogenation of some vegetable oils | |
| De Vries | Separation of triglycerides by column chromatography on silica impregnated with silver nitrate | |
| US5543110A (en) | Tall oil deodorization process | |
| EP0665287B1 (en) | Fish oil having decreased fish odor and a method for preparing the same | |
| US5102582A (en) | Process for separating fatty acids and triglycerides | |
| JP2002212586A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| Riesz et al. | Catalysts for selective hydrogenation of soybean oil. 1 II. Commercial catalysts | |
| JP3346793B2 (ja) | 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 | |
| JPH08311480A (ja) | 高純度トリアシルグリセロールからなる油脂の製造方法及び高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 | |
| US2613215A (en) | Treatment of glyceride oils | |
| JP2528747B2 (ja) | 着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品 | |
| JP2001354991A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 | |
| JPS62181398A (ja) | 魚油または海産動物油脂の精製法 | |
| JPH05117686A (ja) | 高度精製ヒウチダイ油及びこれを含有する化粧料 | |
| JPS5951594B2 (ja) | パ−ム油の風味改良方法 | |
| US2380408A (en) | Process for treating marine oils | |
| US1277708A (en) | Forming and hydrogenating fatty-acid esters. |