JP2528747B2 - 着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品 - Google Patents
着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は天然由来の有機媒体から
天然着色物質濃縮物を製造する方法に関し、そして、特
に天然油、遺伝子操作された植物物質由来の油及びその
ような油から得た脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む有機
媒体からのカロチンの分離に関する。
天然着色物質濃縮物を製造する方法に関し、そして、特
に天然油、遺伝子操作された植物物質由来の油及びその
ような油から得た脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む有機
媒体からのカロチンの分離に関する。
【０００２】
【従来技術】カロチン類は食物中の着色物質として広く
用いられ、天然油からの回収又は合成によって得られ
る。カロチン類は高い商品的価値を有するが、その後の
油処理及び天然油脂の食物への利用において望ましくな
いガム類、遊離脂肪酸類及び脱風味物質のような成分を
除去するのに必要である油精製工程中にカロチン類は破
壊されてしまう。
用いられ、天然油からの回収又は合成によって得られ
る。カロチン類は高い商品的価値を有するが、その後の
油処理及び天然油脂の食物への利用において望ましくな
いガム類、遊離脂肪酸類及び脱風味物質のような成分を
除去するのに必要である油精製工程中にカロチン類は破
壊されてしまう。
【０００３】油を劣化せずに油から着色物質の濃縮物の
製造は、現在までに、工業的に成功するまでにいたって
いない。油からカロチンを回収するために試みられた方
法は、油の化学的改質、吸着物質の使用、溶媒を用いて
の油の連続的分別又は分子蒸留のいずれかに依存する。
製造は、現在までに、工業的に成功するまでにいたって
いない。油からカロチンを回収するために試みられた方
法は、油の化学的改質、吸着物質の使用、溶媒を用いて
の油の連続的分別又は分子蒸留のいずれかに依存する。
【０００４】欧州特許出願公開第２４２，１４８号（ラ
イオン株式会社）には、パーム油をまずアルコーリシス
させ、次にシリカゲル又は活性アルミナ充填物質を含む
吸着クロマトグラフィーカラムを通過させる吸着クロマ
トグラフィーにより、パーム油のような供給源からカロ
チン含有濃縮物を精製する方法が記載されている。この
方法は、油中のトリグリセリドが化学的に変性（ｔｒａ
ｎｓｆｏｒｍ） してしまい、例えば脂肪スレッドのよ
うな食物の用途に用いることができなくなってしまうと
いう欠点がある。
イオン株式会社）には、パーム油をまずアルコーリシス
させ、次にシリカゲル又は活性アルミナ充填物質を含む
吸着クロマトグラフィーカラムを通過させる吸着クロマ
トグラフィーにより、パーム油のような供給源からカロ
チン含有濃縮物を精製する方法が記載されている。この
方法は、油中のトリグリセリドが化学的に変性（ｔｒａ
ｎｓｆｏｒｍ） してしまい、例えば脂肪スレッドのよ
うな食物の用途に用いることができなくなってしまうと
いう欠点がある。
【０００５】活性炭素のような吸着物質を用いるいくつ
かの方法はすでに記載されている［オランダ特許第74,3
49号、オング（ Ong）らによる、Palm Oil Prod. Techn
ol.Eighties, Rep. Proc. Int. Conf. （1981年）］。
かの方法はすでに記載されている［オランダ特許第74,3
49号、オング（ Ong）らによる、Palm Oil Prod. Techn
ol.Eighties, Rep. Proc. Int. Conf. （1981年）］。
【０００６】これらの方法は、食物成分の製造に適さな
い芳香族溶媒を用いなくては、吸着物質からのカロチン
の溶離が有効に成し得ないという欠点がある。
い芳香族溶媒を用いなくては、吸着物質からのカロチン
の溶離が有効に成し得ないという欠点がある。
【０００７】日本特許公開第51-144714 号及び第51-144
715 号（理研ビタミン油株式会社）には、いくつかの植
物油の他の少量成分であるトコフェロールを、炭化水素
又はアルコール溶媒を用いるゲル透過クロマトグラフィ
ーにより精製する方法が記載されている。これらの記載
された方法では、原料物質として、油脱臭工程の浮きカ
スを用いている。油中のカロチノイドは、脱臭工程中に
破壊されるか変性してしまう。従って、それらの方法
は、カロチン類の回収に適していない。ランデン（Land
en）及びアイテンミラー（ Eitenmiller）による J. As
soc. Off. Anal. Chem. 第62巻、第２号（1979年）に
は、ベーターカロチン及び油中のレチニルパルミテート
含量の分析に高圧ゲル透過クロマトグラフィーの利用が
記載されている。その方法は、クロマトグラフィーカラ
ムの流出液の 340nm及び 436nmでの屈折率と吸収率を同
時に測定することに基づいている。しかし、油とカロチ
ノイドフラクションの分離は達成されておらず、このこ
とはこの方法を、油からのカロチノイドの回収には不適
切にする。
715 号（理研ビタミン油株式会社）には、いくつかの植
物油の他の少量成分であるトコフェロールを、炭化水素
又はアルコール溶媒を用いるゲル透過クロマトグラフィ
ーにより精製する方法が記載されている。これらの記載
された方法では、原料物質として、油脱臭工程の浮きカ
スを用いている。油中のカロチノイドは、脱臭工程中に
破壊されるか変性してしまう。従って、それらの方法
は、カロチン類の回収に適していない。ランデン（Land
en）及びアイテンミラー（ Eitenmiller）による J. As
soc. Off. Anal. Chem. 第62巻、第２号（1979年）に
は、ベーターカロチン及び油中のレチニルパルミテート
含量の分析に高圧ゲル透過クロマトグラフィーの利用が
記載されている。その方法は、クロマトグラフィーカラ
ムの流出液の 340nm及び 436nmでの屈折率と吸収率を同
時に測定することに基づいている。しかし、油とカロチ
ノイドフラクションの分離は達成されておらず、このこ
とはこの方法を、油からのカロチノイドの回収には不適
切にする。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、天然
由来の有機媒体から天然の着色物質濃縮物を、着色物質
が後で食物成分として用い得るようにそして有機媒体を
変性しないように製造することである。
由来の有機媒体から天然の着色物質濃縮物を、着色物質
が後で食物成分として用い得るようにそして有機媒体を
変性しないように製造することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、意外なこ
とに、パーム油からまずその油を化学的に変性せずに、
また他の天然油から、及びその油から誘導した脂肪酸及
び／又は脂肪酸エステルを含む媒体から、カロチンを抽
出するのに工業的に成功するようにゲル透過クロマトグ
ラフィーが用いられ得ることを見出だした。
とに、パーム油からまずその油を化学的に変性せずに、
また他の天然油から、及びその油から誘導した脂肪酸及
び／又は脂肪酸エステルを含む媒体から、カロチンを抽
出するのに工業的に成功するようにゲル透過クロマトグ
ラフィーが用いられ得ることを見出だした。
【００１０】従って、本発明により、遺伝子操作された
植物物質を包含する天然供給源由来の脂肪酸グリセリド
から選ばれた有機媒体、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含
む媒体から天然の着色物質の濃縮物を製造する方法であ
って、揮発性溶媒とともに前記有機媒体をゲル透過クロ
マトグラフィーにかける方法を提供する。
植物物質を包含する天然供給源由来の脂肪酸グリセリド
から選ばれた有機媒体、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含
む媒体から天然の着色物質の濃縮物を製造する方法であ
って、揮発性溶媒とともに前記有機媒体をゲル透過クロ
マトグラフィーにかける方法を提供する。
【００１１】前記方法を工業的に成功して行うために
は、その方法を高温で行うのが好ましい。本発明者ら
は、適した温度は、55乃至65℃のような30乃至80℃、最
も好ましくは約60℃であることを見出だした。
は、その方法を高温で行うのが好ましい。本発明者ら
は、適した温度は、55乃至65℃のような30乃至80℃、最
も好ましくは約60℃であることを見出だした。
【００１２】揮発性の溶媒の選択は、カラム物質の性質
と関係する。
と関係する。
【００１３】ゲル透過を用いて分離するためには、分離
される成分の分子量は理想的にはゲル床の有効な分子量
使用範囲内であるべきである。一般に、ゲル床は、最高
分子量を有する成分が空隙容積（ void volume）又はそ
の付近で溶出するように選択されるべきである。
される成分の分子量は理想的にはゲル床の有効な分子量
使用範囲内であるべきである。一般に、ゲル床は、最高
分子量を有する成分が空隙容積（ void volume）又はそ
の付近で溶出するように選択されるべきである。
【００１４】適したカラム物質は架橋ポリスチレンポリ
マー、架橋デキストラン、架橋アガロース、架橋セルロ
ース、シリカゲル及び、変性シリカゲルを包含する。
マー、架橋デキストラン、架橋アガロース、架橋セルロ
ース、シリカゲル及び、変性シリカゲルを包含する。
【００１５】前記溶媒は、濃縮される着色物質を変性せ
ずに蒸留により溶媒を除去することが可能であるために
揮発性であるべきである。適する溶媒は、ヘキサン、シ
クロヘキサン、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、
メチルエチルケトン、アセトン、エタノール、水及びそ
れらの混合物を包含する。さらに、その溶媒は、着色物
質濃縮物中に残存するその痕跡が食品において容認され
るようなものであるべきである。
ずに蒸留により溶媒を除去することが可能であるために
揮発性であるべきである。適する溶媒は、ヘキサン、シ
クロヘキサン、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、
メチルエチルケトン、アセトン、エタノール、水及びそ
れらの混合物を包含する。さらに、その溶媒は、着色物
質濃縮物中に残存するその痕跡が食品において容認され
るようなものであるべきである。
【００１６】本発明の方法はパーム油からカロチンの抽
出に特に利用できるが、同じ方法を用いて他の天然油か
ら他の着色物質を抽出できる。さらに、本発明の実施態
様パプリカ含油樹脂からのカプサンチン及びカプソルビ
ンの抽出も包含する。
出に特に利用できるが、同じ方法を用いて他の天然油か
ら他の着色物質を抽出できる。さらに、本発明の実施態
様パプリカ含油樹脂からのカプサンチン及びカプソルビ
ンの抽出も包含する。
【００１７】本発明の方法は、天然油から、従来の脂肪
分離技術によるような方法て得られるパルミチン酸、ス
テアリン酸及びそれらの混合物のような脂肪酸を含む有
機媒体からの着色物質の濃縮にも利用できる。前記脂肪
酸のエステル、特にメチル及びエチルエステルを含有す
る有機媒体にも本発明の方法を用いることができる。
分離技術によるような方法て得られるパルミチン酸、ス
テアリン酸及びそれらの混合物のような脂肪酸を含む有
機媒体からの着色物質の濃縮にも利用できる。前記脂肪
酸のエステル、特にメチル及びエチルエステルを含有す
る有機媒体にも本発明の方法を用いることができる。
【００１８】実際には、カラム物質は、溶出のために用
いるのと同じ溶媒で完全に膨潤される。膨潤後、カラム
は充填される。その後に、有機媒体又は、それと溶媒と
の混合物をカラムの上部に添加する。
いるのと同じ溶媒で完全に膨潤される。膨潤後、カラム
は充填される。その後に、有機媒体又は、それと溶媒と
の混合物をカラムの上部に添加する。
【００１９】本発明者らは、カラム物質として、ポリス
チレン又はデキストランポリマーが用いられるときに、
この工程で有機液体中に溶媒が含有されないときは、カ
ラム物質は収縮する傾向にあり、予期せぬ結果をもたら
すことを見出だした。溶媒に対する有機媒体の適する割
合は、重量で２：１乃至１：２のような５：１以下、好
ましくは約１：１である。
チレン又はデキストランポリマーが用いられるときに、
この工程で有機液体中に溶媒が含有されないときは、カ
ラム物質は収縮する傾向にあり、予期せぬ結果をもたら
すことを見出だした。溶媒に対する有機媒体の適する割
合は、重量で２：１乃至１：２のような５：１以下、好
ましくは約１：１である。
【００２０】試料中の種々の特異な透過度の結果とし
て、溶媒を用いての溶離時にカラムにおいて分離が起こ
り、幾つかのフラクションを得る。天然油を用いて開始
するか、又は例えば1000ppm 以下の着色物質を含有する
脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルを含有する媒体から開
始すると、この方法によって、0.5 重量％以上25重量％
以下の濃度を有するフラクションが生じ得る。溶媒はこ
れから蒸留により除去され、カラムから溶出された他の
フラクションは再循環される。
て、溶媒を用いての溶離時にカラムにおいて分離が起こ
り、幾つかのフラクションを得る。天然油を用いて開始
するか、又は例えば1000ppm 以下の着色物質を含有する
脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルを含有する媒体から開
始すると、この方法によって、0.5 重量％以上25重量％
以下の濃度を有するフラクションが生じ得る。溶媒はこ
れから蒸留により除去され、カラムから溶出された他の
フラクションは再循環される。
【００２１】本発明は、少なくとも0.5 重量％のカロチ
ンを含む天然カロチン濃縮物の製造を可能にする。
ンを含む天然カロチン濃縮物の製造を可能にする。
【００２２】濃縮された着色物質はそのまま又は所望の
ようにさらに処理して、食品添加物のとして用いられ得
る。前記濃縮物は、しばしばモノ−及びジグリセリド及
びトコフェロールに富んでいる。これらの物質は製品に
その意図した最終用途に従って付加価値を与え得る。本
発明は又、このように得られた天然カロチン濃縮物を含
有する、製造食品を供給する。
ようにさらに処理して、食品添加物のとして用いられ得
る。前記濃縮物は、しばしばモノ−及びジグリセリド及
びトコフェロールに富んでいる。これらの物質は製品に
その意図した最終用途に従って付加価値を与え得る。本
発明は又、このように得られた天然カロチン濃縮物を含
有する、製造食品を供給する。
【００２３】着色物質が除去された有機媒体は所望のよ
うにさらに処理される。
うにさらに処理される。
【００２４】下記の実施例によって本発明を例示する。
【００２５】
【実施例】実施例１ 直径２５ｍｍを有し、加熱ジャケットを備えたゲル透過
クロマトグラフィーを用いた。カラムを７５ｇの、予め
酢酸エチルで膨潤した樹脂で、カラムの高さを５０ｃｍ
に充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラトリーズ
（Ｂｉｏ−ＲａｄＬａｂｏｒａｔｒｉｅｓ）からバイオ
ビーズ（Ｂｉｏ−Ｂｅａｄｓ）Ｓ−Ｘ３として市販され
ているジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリ
マーであった。カラムを６０℃に加熱し、酢酸エチルと
粗パーム油の１：１混合物の試料１２ｇをカラムの上部
に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて０．６５ｃｍ
／分の線流れ速度で溶出した。
クロマトグラフィーを用いた。カラムを７５ｇの、予め
酢酸エチルで膨潤した樹脂で、カラムの高さを５０ｃｍ
に充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラトリーズ
（Ｂｉｏ−ＲａｄＬａｂｏｒａｔｒｉｅｓ）からバイオ
ビーズ（Ｂｉｏ−Ｂｅａｄｓ）Ｓ−Ｘ３として市販され
ているジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリ
マーであった。カラムを６０℃に加熱し、酢酸エチルと
粗パーム油の１：１混合物の試料１２ｇをカラムの上部
に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて０．６５ｃｍ
／分の線流れ速度で溶出した。
【００２６】粗パーム油は主にトリ−、ジ−及びモノグ
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm のカロチンを
含むいくつかの少量成分も含有する。溶離したフラクシ
ョンは全体のカロチンの90％を含有していた。このフラ
クションから酢酸エチルを蒸留によって除去し、マーガ
リン及びアイスクリームのような種々の製造食品用食品
着色添加物として用いるのに適した、少なくとも0.5 ％
のカロチンの油基剤溶液を得た。
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm のカロチンを
含むいくつかの少量成分も含有する。溶離したフラクシ
ョンは全体のカロチンの90％を含有していた。このフラ
クションから酢酸エチルを蒸留によって除去し、マーガ
リン及びアイスクリームのような種々の製造食品用食品
着色添加物として用いるのに適した、少なくとも0.5 ％
のカロチンの油基剤溶液を得た。
【００２７】実施例２ 直径２５ｍｍを有し、加熱ジャケットを備えたゲル透過
クロマトグラフィーを用いた。カラムを８５ｇの、予め
メチルエチルケトンで膨潤した樹脂で、カラムの高さを
５０ｃｍに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラト
リーズからバイオビーズＳ−Ｘ４として市販されている
ジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリマーで
あった。カラムを６０℃に加熱し、メチルエチルケトン
と粗パーム油の１：１混合物の試料１２ｇをカラムの上
部に載せた。カラムを、メチルエチルケトンを用いて
０．６５ｃｍ／分の線流れ速度で溶出した。
クロマトグラフィーを用いた。カラムを８５ｇの、予め
メチルエチルケトンで膨潤した樹脂で、カラムの高さを
５０ｃｍに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラト
リーズからバイオビーズＳ−Ｘ４として市販されている
ジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリマーで
あった。カラムを６０℃に加熱し、メチルエチルケトン
と粗パーム油の１：１混合物の試料１２ｇをカラムの上
部に載せた。カラムを、メチルエチルケトンを用いて
０．６５ｃｍ／分の線流れ速度で溶出した。
【００２８】粗パーム油は主にトリ−、ジ−及びモノグ
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm のカロチンを
含むいくつかの少量成分も含有する。溶出されたフラク
ションは全体のカロチンの90％を含有していた。このフ
ラクションからメチルエチルケトンを蒸留によって除去
し、マーガリン及びアイスクリームのような種々の食品
用食品着色添加物として用いるのに適した、少なくとも
0.5 ％のカロチンの油基剤溶液を得た。
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm のカロチンを
含むいくつかの少量成分も含有する。溶出されたフラク
ションは全体のカロチンの90％を含有していた。このフ
ラクションからメチルエチルケトンを蒸留によって除去
し、マーガリン及びアイスクリームのような種々の食品
用食品着色添加物として用いるのに適した、少なくとも
0.5 ％のカロチンの油基剤溶液を得た。
【００２９】実施例３ 直径25mmを有し、加熱ジャケットを備えたゲル透過ク
ロマトグラフィーを用いた。カラムを、75g の、予め酢
酸エチルで膨潤したバイオビーズSX-3で、カラムの高さ
を50cmに充填した。
ロマトグラフィーを用いた。カラムを、75g の、予め酢
酸エチルで膨潤したバイオビーズSX-3で、カラムの高さ
を50cmに充填した。
【００３０】カラムを40℃に加熱し、酢酸エチル（50重
量％）、リノール酸（12.5％）、オレイン酸（37.5％）
及びカロチン（800ppm）をから成る混合物の試料 10gを
カラムの上部に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて
0.58cm／分の線流れ速度で溶出した。
量％）、リノール酸（12.5％）、オレイン酸（37.5％）
及びカロチン（800ppm）をから成る混合物の試料 10gを
カラムの上部に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて
0.58cm／分の線流れ速度で溶出した。
【００３１】全体のカロチンの90％を含有するフラクシ
ョンを回収した。このフラクションから酢酸エチルを蒸
留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームのよ
うな種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適し
た、少なくとも0.5 ％のカロチンの溶液を得た。
ョンを回収した。このフラクションから酢酸エチルを蒸
留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームのよ
うな種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適し
た、少なくとも0.5 ％のカロチンの溶液を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルセリヌス・ヤコブス・ヨハネス・ハ ッカート オランダ国、1213 ブイエヌ・ヒルバー スム、スリナムラーン 18
Claims (7)
- 【請求項１】 天然供給源由来の脂肪酸グリセリド及
び、脂肪酸及び脂肪酸から誘導される脂肪酸エステルを
含有する媒体から選択される有機媒体から天然着色物質
の濃縮物を製造する方法であって、前記有機媒体を揮発
性溶媒とともにゲル透過クロマトグラフィーにかける方
法。 - 【請求項２】 高温で行う、請求項１に記載の方法。
- 【請求項３】 天然着色物質がカロチンである、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項４】 有機媒体がパーム油である、請求項１に
記載の方法。 - 【請求項５】 脂肪酸グリセリドと少なくとも 0.5重量
％のカロチンを含む天然カロチン濃縮物。 - 【請求項６】 モノグリセリド及びジグリセリド及びト
コフェロールを含有する、請求項５に記載の天然カロチ
ン濃縮物。 - 【請求項７】 請求項５に記載の天然カロチン濃縮物を
含有する製造食品。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL90304727.2 | 1990-05-01 | ||
| EP90304727 | 1990-05-01 | ||
| GB90304727.2 | 1991-03-19 | ||
| GB919105764A GB9105764D0 (en) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | Preparation of concentrates of colouring agents |
| GB9105764.6 | 1991-03-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04227766A JPH04227766A (ja) | 1992-08-17 |
| JP2528747B2 true JP2528747B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=26126463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3128650A Expired - Lifetime JP2528747B2 (ja) | 1990-05-01 | 1991-05-01 | 着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品 |
Country Status (7)
| Country | Link |
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