JPH04227766A - 着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品 - Google Patents
着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品Info
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は天然由来の有機媒体から
天然着色物質濃縮物を製造する方法に関し、そして、特
に天然油、遺伝子操作された植物物質由来の油及びその
ような油から得た脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む有機
媒体からのカロチンの分離に関する。
天然着色物質濃縮物を製造する方法に関し、そして、特
に天然油、遺伝子操作された植物物質由来の油及びその
ような油から得た脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む有機
媒体からのカロチンの分離に関する。
【0002】
【従来技術】カロチン類は食物中の着色物質として広く
用いられ、天然油からの回収又は合成によって得られる
。カロチン類は高い商品的価値を有するが、その後の油
処理及び天然油脂の食物への利用において望ましくない
ガム類、遊離脂肪酸類及び脱風味物質のような成分を除
去するのに必要である油精製工程中にカロチン類は破壊
されてしまう。
用いられ、天然油からの回収又は合成によって得られる
。カロチン類は高い商品的価値を有するが、その後の油
処理及び天然油脂の食物への利用において望ましくない
ガム類、遊離脂肪酸類及び脱風味物質のような成分を除
去するのに必要である油精製工程中にカロチン類は破壊
されてしまう。
【0003】油を劣化せずに油から着色物質の濃縮物の
製造は、現在までに、工業的に成功するまでにいたって
いない。油からカロチンを回収するために試みられた方
法は、油の化学的改質、吸着物質の使用、溶媒を用いて
の油の連続的分別又は分子蒸留のいずれかに依存する。
製造は、現在までに、工業的に成功するまでにいたって
いない。油からカロチンを回収するために試みられた方
法は、油の化学的改質、吸着物質の使用、溶媒を用いて
の油の連続的分別又は分子蒸留のいずれかに依存する。
【0004】欧州特許出願公開第 242,148号(
ライオン株式会社)には、パーム油のような供給源から
パーム核油をまずアルコーリシスさせ、次にシリカゲル
又は活性アルミナ充填物質を含む吸着クロマトグラフィ
ーカラムを通過させる吸着クロマトグラフィーによりカ
ロチン含有濃縮物を精製する方法が記載されている。こ
の方法は、油中のトリグリセリドが化学的に変性(tr
ansform )してしまい、例えば脂肪スレッドの
ような食物の用途に用いることができなくなってしまう
という欠点がある。
ライオン株式会社)には、パーム油のような供給源から
パーム核油をまずアルコーリシスさせ、次にシリカゲル
又は活性アルミナ充填物質を含む吸着クロマトグラフィ
ーカラムを通過させる吸着クロマトグラフィーによりカ
ロチン含有濃縮物を精製する方法が記載されている。こ
の方法は、油中のトリグリセリドが化学的に変性(tr
ansform )してしまい、例えば脂肪スレッドの
ような食物の用途に用いることができなくなってしまう
という欠点がある。
【0005】活性炭素のような吸着物質を用いるいくつ
かの方法はすでに記載されている[オランダ特許第74
,349号、オング( Ong)らによる、Palm
Oil Prod. Technol.Eightie
s, Rep. Proc. Int. Conf.
(1981年)]。
かの方法はすでに記載されている[オランダ特許第74
,349号、オング( Ong)らによる、Palm
Oil Prod. Technol.Eightie
s, Rep. Proc. Int. Conf.
(1981年)]。
【0006】これらの方法は、食物成分の製造に適さな
い芳香族溶媒を用いなくては、吸着物質からのカロチン
の溶離が有効に成し得ないという欠点がある。
い芳香族溶媒を用いなくては、吸着物質からのカロチン
の溶離が有効に成し得ないという欠点がある。
【0007】日本特許公開第51−144714 号及
び第51−144715 号(理研ビタミン油株式会社
)には、いくつかの植物油の他の少量成分であるトコフ
ェロールを、炭化水素又はアルコール溶媒を用いるゲル
透過クロマトグラフィーにより精製する方法が記載され
ている。これらの記載された方法では、原料物質として
、油脱臭工程の浮きカスを用いている。油中のカロチノ
イドは、脱臭工程中に破壊されるか変性してしまう。従
って、それらの方法は、カロチン類の回収に適していな
い。ランデン(Landen)及びアイテンミラー(
Eitenmiller)による J. Assoc.
Off. Anal. Chem. 第62巻、第2
号(1979年)には、ベーターカロチン及び油中のレ
チニルパルミテート含量の分析に高圧ゲル透過クロマト
グラフィーの利用が記載されている。その方法は、クロ
マトグラフィーカラムの流出液の 340nm及び 4
36nmでの屈折率と吸収率を同時に測定することに基
づいている。しかし、油とカロチノイドフラクションの
分離は達成されておらず、このことはこの方法を、油か
らのカロチノイドの回収には不適切にする。
び第51−144715 号(理研ビタミン油株式会社
)には、いくつかの植物油の他の少量成分であるトコフ
ェロールを、炭化水素又はアルコール溶媒を用いるゲル
透過クロマトグラフィーにより精製する方法が記載され
ている。これらの記載された方法では、原料物質として
、油脱臭工程の浮きカスを用いている。油中のカロチノ
イドは、脱臭工程中に破壊されるか変性してしまう。従
って、それらの方法は、カロチン類の回収に適していな
い。ランデン(Landen)及びアイテンミラー(
Eitenmiller)による J. Assoc.
Off. Anal. Chem. 第62巻、第2
号(1979年)には、ベーターカロチン及び油中のレ
チニルパルミテート含量の分析に高圧ゲル透過クロマト
グラフィーの利用が記載されている。その方法は、クロ
マトグラフィーカラムの流出液の 340nm及び 4
36nmでの屈折率と吸収率を同時に測定することに基
づいている。しかし、油とカロチノイドフラクションの
分離は達成されておらず、このことはこの方法を、油か
らのカロチノイドの回収には不適切にする。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、天然
由来の有機媒体から着色物質濃縮物を、着色物質が後で
食物成分として用い得るようにそして有機媒体を変性し
ないように製造することである。
由来の有機媒体から着色物質濃縮物を、着色物質が後で
食物成分として用い得るようにそして有機媒体を変性し
ないように製造することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、意外なこ
とに、パーム油からまずその油を化学的に変性せずに、
また他の天然油から、及びその油から誘導した脂肪酸及
び/又は脂肪酸エステルを含む媒体から、カロチンを抽
出するのに工業的に成功するようにゲル透過クロマトグ
ラフィーが用いられ得ることを見出だした。
とに、パーム油からまずその油を化学的に変性せずに、
また他の天然油から、及びその油から誘導した脂肪酸及
び/又は脂肪酸エステルを含む媒体から、カロチンを抽
出するのに工業的に成功するようにゲル透過クロマトグ
ラフィーが用いられ得ることを見出だした。
【0010】従って、本発明により、遺伝子操作された
植物物質を包含する天然供給源由来の脂肪酸グリセリド
から選ばれた有機媒体、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含
む媒体から天然の着色物質の濃縮物を製造する方法であ
って、揮発性溶媒とともに前記有機媒体をゲル透過クロ
マトグラフィーにかける方法を提供する。
植物物質を包含する天然供給源由来の脂肪酸グリセリド
から選ばれた有機媒体、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含
む媒体から天然の着色物質の濃縮物を製造する方法であ
って、揮発性溶媒とともに前記有機媒体をゲル透過クロ
マトグラフィーにかける方法を提供する。
【0011】前記方法を工業的に成功して行うためには
、その方法を高温で行うのが好ましい。本発明者らは、
適した温度は、55乃至65℃のような30乃至80℃
、最も好ましくは約60℃であることを見出だした。
、その方法を高温で行うのが好ましい。本発明者らは、
適した温度は、55乃至65℃のような30乃至80℃
、最も好ましくは約60℃であることを見出だした。
【0012】揮発性の溶媒の選択は、カラム物質の性質
と関係する。
と関係する。
【0013】ゲル透過を用いて分離するためには、分離
される成分の分子量は理想的にはゲル床の有効な分子量
使用範囲内であるべきである。一般に、ゲル床は、最高
分子量を有する成分が空隙容積( void volu
me)又はその付近で溶出するように選択されるべきで
ある。
される成分の分子量は理想的にはゲル床の有効な分子量
使用範囲内であるべきである。一般に、ゲル床は、最高
分子量を有する成分が空隙容積( void volu
me)又はその付近で溶出するように選択されるべきで
ある。
【0014】適したカラム物質は架橋ポリスチレンポリ
マー、架橋デキストラン、架橋アガロース、架橋セルロ
ース、シリカゲル及び、変性シリカゲルを包含する。
マー、架橋デキストラン、架橋アガロース、架橋セルロ
ース、シリカゲル及び、変性シリカゲルを包含する。
【0015】前記溶媒は、濃縮される着色物質を変性せ
ずに蒸留により溶媒を除去することが可能であるために
揮発性であるべきである。適する溶媒は、ヘキサン、シ
クロヘキサン、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、
メチルエチルケトン、アセトン、エタノール、水及びそ
れらの混合物を包含する。さらに、その溶媒は、着色物
質中に残存するその痕跡が食品において容認されるよう
なものであるべきである。
ずに蒸留により溶媒を除去することが可能であるために
揮発性であるべきである。適する溶媒は、ヘキサン、シ
クロヘキサン、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、
メチルエチルケトン、アセトン、エタノール、水及びそ
れらの混合物を包含する。さらに、その溶媒は、着色物
質中に残存するその痕跡が食品において容認されるよう
なものであるべきである。
【0016】本発明の方法はパーム油からカロチンの抽
出に特に利用できるが、同じ方法を用いて他の天然油か
ら他の着色物質を抽出できる。さらに、本発明の実施態
様は、パプリカ含油樹脂からカプサンチン及びカプソル
ビンの抽出も包含する。
出に特に利用できるが、同じ方法を用いて他の天然油か
ら他の着色物質を抽出できる。さらに、本発明の実施態
様は、パプリカ含油樹脂からカプサンチン及びカプソル
ビンの抽出も包含する。
【0017】本発明の方法は、天然油から、従来の脂肪
分離技術によるような方法で得られる、パルミチン酸、
ステアリン酸及びそれらの混合物のような脂肪酸を含む
有機媒体からの着色物質の濃縮物にも利用できる。前記
脂肪酸のエステル、特にメチル及びエチルエステルを含
有する有機媒体にも本発明の方法を用いることができる
。
分離技術によるような方法で得られる、パルミチン酸、
ステアリン酸及びそれらの混合物のような脂肪酸を含む
有機媒体からの着色物質の濃縮物にも利用できる。前記
脂肪酸のエステル、特にメチル及びエチルエステルを含
有する有機媒体にも本発明の方法を用いることができる
。
【0018】実際には、カラム物質は、溶出のために用
いるのと同じ溶媒で完全に膨潤される。膨潤後、カラム
は充填される。その後に、有機媒体又は、それと溶媒と
の混合物をカラムの上部に添加する。
いるのと同じ溶媒で完全に膨潤される。膨潤後、カラム
は充填される。その後に、有機媒体又は、それと溶媒と
の混合物をカラムの上部に添加する。
【0019】本発明者らは、カラム物質として、ポリス
チレン又はデキストランポリマーが用いられるときに、
この工程で有機液体中に溶媒が含有されないときは、カ
ラム物質は収縮する傾向にあり、予期せぬ結果をもたら
すことを見出だした。溶媒に対する有機媒体の適する割
合は、重量で2:1乃至1:2のような5:1以下、好
ましくは約1:1である。
チレン又はデキストランポリマーが用いられるときに、
この工程で有機液体中に溶媒が含有されないときは、カ
ラム物質は収縮する傾向にあり、予期せぬ結果をもたら
すことを見出だした。溶媒に対する有機媒体の適する割
合は、重量で2:1乃至1:2のような5:1以下、好
ましくは約1:1である。
【0020】試料中の種々の特異な透過度の結果として
、溶媒を用いての溶離時にカラムにおいて分離が起こり
、幾つかのフラクションを得る。天然油を用いて開始す
るか、又は例えば1000ppm 以下の着色物質を含
有する脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含有する媒体
から開始すると、この方法によって、0.5 重量%以
上25重量%以下の濃度を有するフラクションが生じ得
る。溶媒はこれから蒸留により除去され、カラムから溶
出された他のフラクションは再循環される。
、溶媒を用いての溶離時にカラムにおいて分離が起こり
、幾つかのフラクションを得る。天然油を用いて開始す
るか、又は例えば1000ppm 以下の着色物質を含
有する脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含有する媒体
から開始すると、この方法によって、0.5 重量%以
上25重量%以下の濃度を有するフラクションが生じ得
る。溶媒はこれから蒸留により除去され、カラムから溶
出された他のフラクションは再循環される。
【0021】本発明は、少なくとも0.5 重量%のカ
ロチンを含む天然カロチン濃縮物の製造を可能にする。
ロチンを含む天然カロチン濃縮物の製造を可能にする。
【0022】濃縮された着色物質はそのまま又は所望の
ようにさらに処理して、食品添加物のとして用いられ得
る。前記濃縮物は、しばしばモノ−及びジグリセリド及
びトコフェロールに富んでいる。これらの物質は製品に
その意図した最終用途に従って付加価値を与え得る。本
発明は又、このように得られた天然カロチン濃縮物を含
有する、製造食品を供給する。
ようにさらに処理して、食品添加物のとして用いられ得
る。前記濃縮物は、しばしばモノ−及びジグリセリド及
びトコフェロールに富んでいる。これらの物質は製品に
その意図した最終用途に従って付加価値を与え得る。本
発明は又、このように得られた天然カロチン濃縮物を含
有する、製造食品を供給する。
【0023】着色物質が除去された有機媒体は所望のよ
うにさらに処理される。
うにさらに処理される。
【0024】下記の実施例によって本発明を例示する。
【0025】
【実施例】実施例1
直径25mmを有し、加熱ジャケットを備えたゲル
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを75g の
、予め酢酸エチルで膨潤した樹脂で、カラムの高さを5
0cmに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラトリ
ーズ( Bio−Rad Laboratries)か
らバイオビーズ( Bio−Beads)SX−3とし
て市販されているジビニルベンゼン架橋を有するポリス
チレンポリマーであった。カラムを60℃に加熱し、酢
酸エチルと粗パーム油の1:1混合物の試料12g を
カラムの上部に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて
0.65cm/分の線流れ速度で溶出した。
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを75g の
、予め酢酸エチルで膨潤した樹脂で、カラムの高さを5
0cmに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラボラトリ
ーズ( Bio−Rad Laboratries)か
らバイオビーズ( Bio−Beads)SX−3とし
て市販されているジビニルベンゼン架橋を有するポリス
チレンポリマーであった。カラムを60℃に加熱し、酢
酸エチルと粗パーム油の1:1混合物の試料12g を
カラムの上部に載せた。カラムを、酢酸エチルを用いて
0.65cm/分の線流れ速度で溶出した。
【0026】粗パーム油は主にトリ−、ジ−及びモノグ
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm
のカロチンを含むいくつかの少量成分も含有する。溶離
したフラクションは全体のカロチンの90%を含有して
いた。このフラクションから酢酸エチルを蒸留によって
除去し、マーガリン及びアイスクリームのような種々の
製造食品用食品着色添加物として用いるのに適した、少
なくとも0.5 %のカロチンの油基剤溶液を得た。
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm
のカロチンを含むいくつかの少量成分も含有する。溶離
したフラクションは全体のカロチンの90%を含有して
いた。このフラクションから酢酸エチルを蒸留によって
除去し、マーガリン及びアイスクリームのような種々の
製造食品用食品着色添加物として用いるのに適した、少
なくとも0.5 %のカロチンの油基剤溶液を得た。
【0027】実施例2
直径25mmを有し、加熱ジャケットを備えたゲル
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを85g の
、予めメチルエチルケトンで膨潤した樹脂で、カラムの
高さを50cmに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラ
ボラトリーズからバイオビーズSX−4として市販され
ているジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリ
マーであった。カラムを60℃に加熱し、メチルエチル
ケトンと粗パーム油の1:1混合物の試料12g をカ
ラムの上部に載せた。カラムを、メチルエチルケトンを
用いて0.65cm/分の線流れ速度で溶出した。
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを85g の
、予めメチルエチルケトンで膨潤した樹脂で、カラムの
高さを50cmに充填した。樹脂は、バイオラッド・ラ
ボラトリーズからバイオビーズSX−4として市販され
ているジビニルベンゼン架橋を有するポリスチレンポリ
マーであった。カラムを60℃に加熱し、メチルエチル
ケトンと粗パーム油の1:1混合物の試料12g をカ
ラムの上部に載せた。カラムを、メチルエチルケトンを
用いて0.65cm/分の線流れ速度で溶出した。
【0028】粗パーム油は主にトリ−、ジ−及びモノグ
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm
のカロチンを含むいくつかの少量成分も含有する。溶出
されたフラクションは全体のカロチンの90%を含有し
ていた。このフラクションからメチルエチルケトンを蒸
留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームのよ
うな種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適し
た、少なくとも0.5 %のカロチンの油基剤溶液を得
た。
リセリドの形であるが、500 乃至1000ppm
のカロチンを含むいくつかの少量成分も含有する。溶出
されたフラクションは全体のカロチンの90%を含有し
ていた。このフラクションからメチルエチルケトンを蒸
留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームのよ
うな種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適し
た、少なくとも0.5 %のカロチンの油基剤溶液を得
た。
【0029】実施例3
直径25mmを有し、加熱ジャケットを備えたゲル
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを、75g
の、予め酢酸エチルで膨潤したバイオビーズSX−3で
、カラムの高さを50cmに充填した。
透過クロマトグラフィーを用いた。カラムを、75g
の、予め酢酸エチルで膨潤したバイオビーズSX−3で
、カラムの高さを50cmに充填した。
【0030】カラムを40℃に加熱し、酢酸エチル(5
0重量%)、リノール酸(12.5%)、オレイン酸(
37.5%)及びカロチン(800ppm)をから成る
混合物の試料 10gをカラムの上部に載せた。カラム
を、酢酸エチルを用いて0.58cm/分の線流れ速度
で溶出した。
0重量%)、リノール酸(12.5%)、オレイン酸(
37.5%)及びカロチン(800ppm)をから成る
混合物の試料 10gをカラムの上部に載せた。カラム
を、酢酸エチルを用いて0.58cm/分の線流れ速度
で溶出した。
【0031】全体のカロチンの90%を含有するフラク
ションを回収した。このフラクションから酢酸エチルを
蒸留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームの
ような種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適
した、少なくとも0.5 %のカロチンの溶液を得た。
ションを回収した。このフラクションから酢酸エチルを
蒸留によって除去し、マーガリン及びアイスクリームの
ような種々の食品用食品着色添加物として用いるのに適
した、少なくとも0.5 %のカロチンの溶液を得た。
Claims (7)
- 【請求項1】 天然供給源由来の脂肪酸グリセリド及
び、脂肪酸及び脂肪酸から誘導される脂肪酸エステルを
含有する媒体から選択される有機媒体から着色物質の濃
縮物を製造する方法であって、前記有機媒体を揮発性溶
媒とともにゲル透過クロマトグラフィーにかける方法。 - 【請求項2】 高温で行う、請求項1に記載の方法。
- 【請求項3】 天然着色物質がカロチンである、請求
項1に記載の方法。 - 【請求項4】 有機媒体がパーム油である、請求項1
に記載の方法。 - 【請求項5】 脂肪酸グリセリドと少なくとも 0.
5重量%のカロチンを含む天然カロチン濃縮物。 - 【請求項6】 モノグリセリド及びジグリセリド及び
トコフェロールを含有する、請求項5に記載の天然カロ
チン濃縮物。 - 【請求項7】 請求項5に記載の天然カロチン濃縮物
を含有する製造食品。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP90304727 | 1990-05-01 | ||
NL90304727.2 | 1990-05-01 | ||
GB90304727.2 | 1991-03-19 | ||
GB9105764.6 | 1991-03-19 | ||
GB919105764A GB9105764D0 (en) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | Preparation of concentrates of colouring agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04227766A true JPH04227766A (ja) | 1992-08-17 |
JP2528747B2 JP2528747B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=26126463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3128650A Expired - Lifetime JP2528747B2 (ja) | 1990-05-01 | 1991-05-01 | 着色物質濃縮物、その製造方法及び着色物質濃縮物を含有する食品 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5246722A (ja) |
JP (1) | JP2528747B2 (ja) |
AU (1) | AU637488B2 (ja) |
CA (1) | CA2041261C (ja) |
DE (1) | DE69126683T2 (ja) |
IE (1) | IE78298B1 (ja) |
MY (1) | MY107464A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004514419A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-05-20 | ビタテネ、ソシエダッド アノニマ | カロチノイドを含有する水分散性配合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19531254A1 (de) * | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Extraktion von Carotinfarbstoffen aus festen Naturstoffen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5039536A (en) * | 1985-05-24 | 1991-08-13 | International Genetic Sciences Partnership | Production and use of a high-intensity red natural colorant derived from carrot cell tissue cultures |
DE3783502T2 (de) * | 1986-04-15 | 1993-05-13 | Lion Corp | Verfahren zur reinigung eines caroten enthaltenden konzentrats. |
US5019668A (en) * | 1988-06-14 | 1991-05-28 | Palm Oil Research & Development Board | Recovery of carotenoids |
-
1991
- 1991-04-25 CA CA002041261A patent/CA2041261C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-25 DE DE69126683T patent/DE69126683T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-26 AU AU75940/91A patent/AU637488B2/en not_active Ceased
- 1991-04-29 IE IE143791A patent/IE78298B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-04-30 MY MYPI91000735A patent/MY107464A/en unknown
- 1991-05-01 US US07/693,298 patent/US5246722A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-01 JP JP3128650A patent/JP2528747B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004514419A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-05-20 | ビタテネ、ソシエダッド アノニマ | カロチノイドを含有する水分散性配合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2528747B2 (ja) | 1996-08-28 |
US5246722A (en) | 1993-09-21 |
AU7594091A (en) | 1991-11-07 |
IE911437A1 (en) | 1991-11-06 |
DE69126683D1 (de) | 1997-08-07 |
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