JP2005513713A - 有機発光デバイスに使用するための[5]−ヘリセンとジベンゾフルオレン材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はエレクトロルミネッセンス(EL)デバイスの分野に関し、特に、有機発光デバイス((OLED:organic light emitting devices))のための有機材料に関する。
有機発光デバイス(OLED)は、通常、インジウム‐すず酸化物などの透明導体から通常成っているアノードと、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、またはそれらの合金および他の金属のような低い仕事関数の金属から通常成るカソードとの間にはさまれた有機発光材料層を少なくとも1層有している。バイアスがその電極間に印加されると、陽電荷(正孔)と負電荷(電子)は、アノードとカソードから発光層(luminescent layer)にそれぞれ注入される。正孔と電子は、発光(光放射)するために有機物層で励起子を形成する。
本発明の目的は、良好な熱および形態学的な安定性を有しELデバイスに適した[5]ヘリセンまたはジベンゾフルオレンに基づく有機材料を供給することである。好ましい実施形態では、これらの材料は、発光特性に加えて、正孔輸送あるいは電子輸送の能力を提供する。これらの材料は、改良された電荷注入の移動性および電荷再結合の特性、および純粋な発光性のスペクトルを有することが期待される。
[5]ヘリセンは、以下の構造を持っている。
ここで述べたその特別な置換に加えて、正孔輸送あるいは電子輸送性をこの主題の材料に与えるために、上記式(I)における炭素1−14、あるいは式(II)における炭素1−13は、それらの合成で使用される出発物質依存して、あるいは、最終的な材料において望まれる特性を得るために、置換されているあるいは置換されていない。置換基は、制限無しに、ハロゲン原子、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシル基、置換されたアルコキシル基、チオアルコキシル基、置換されたチオアルコキシル基、シアン基、アミノ基、1つまたは2つ置換されたアミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アリールオキシ基、置換されたアリールオキシ基、アリールチオ基、置換されたアリールチオ基、炭素環状芳香族基、置換された炭素環状芳香族、複素環状芳香族基、置換された複素環状芳香族基、複素環基または置換された複素環基を含む。
電子不足種は、本発明に従うらせん状の化合物に、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾールまたはトリアゾール、ジアリールスルホン、アリールスルホキシド、フッ素化されたアリール、ビフェニル、ジアリールホスフィンオキシド、およびベンゾフェノンを含むに、電子輸送特性を与えるために用いられるかもしれない。
電子吸引基は、A.Suzuki,et al.N.Chem Rev.1995 95,2447およびその参照文献で説明されるように、パラジウム(0)の触媒反応を使用することで、標的の[5]ヘリセンあるいはジベンゾフルオレン分子中に組み入れることができる。
例2
例3
例4
例5−8は、パラジウム(0)触媒による接触アミノ化カップリング反応を使用する本発明のアリールアミン正孔輸送基で置換されたジベンゾフルオレン材料の合成を示す。
例6
例7
例8
例9は、[5]ヘリセンに基づいた発光性の、電子輸送材料を調製するために、パラジウム(0)の触媒作用を用いるSuzukiのカップリング反応の利用を示している。
例10は、ベンゾフルオレンに電子吸引基をカップリングするために、パラジウム(0)の触媒作用を用いるSuzukiのカップリング反応の利用を示している。
図1は本発明に従うデバイスを図式的に表現しており、 透明基板1、その基板に隣接したアノード2、そのアノードに隣接した任意の正孔輸送層3、[5]ヘリセンあるいはジベンゾフルオレンに基づく発光層4、この発光層に隣接した任意の電子輸送層5、およびカソード6を含んでいる。これらの層の各々は、類似の組成または機能を有する材料の多重層を有し得る。
Claims (24)
- 透明なアノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間にある発光性の[5]ヘリセン材料の層と、
を有することを特徴とするエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 前記[5]ヘリセン材料は、正孔輸送部分によって置換されていることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記[5]ヘリセン材料は、アリールアミンによって置換されていることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記[5]ヘリセン材料は、7、8が次式の同じアリールアミン基によって置換されており、
Ar(Ar’)NH
ここで、ArとAr’は同じまたは異なる、置換されたまたは置換されていない、芳香族基であり、
前記[5]ヘリセン材料は前記デバイス中で正孔輸送能力を有することを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - ArとAr’は、独立的に、フェニル、ナフチル、ジフェニル、オルト−、メタ−、またはパラ−ターフェニルから成るグループから選択され、
また、Ar(Ar’)NHは、カルバゾールであることを特徴とする請求項4に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 前記[5]ヘリセン材料が約100℃より大きいガラス遷移温度を有することを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記[5]ヘリセン材料が電子輸送部分で置換されていることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記[5]ヘリセン材料はオキサジアゾール、チアジアゾールまたはトリアゾールによって置換されており、前記オキサジアゾール、チアジアゾールまたはトリアゾールが置換されあるいは置換されていなくてよいことを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記[5]ヘリセン材料は、7と8の位置で同じオキサジアゾール、チアジアゾールまたはトリアゾールによって置換されており、前記オキサジアゾール、チアジアゾールまたはトリアゾールが置換されあるいは置換されていなくてよく、
前記[5]ヘリセン材料は、前記デバイス中で電子輸送能力を持っていることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 塩基性条件でリン配位子とパラジウム(0)触媒の存在下で、ジブロモ[5]ヘリセン材料をアミノ化する工程を有することを特徴とするEL(エレクトロルミネセンス)デバイス中で正孔輸送能力を有する置換された[5]ヘリセン材料の作製方法。
- 透明なアノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に発光性のジベンゾフルオレン材料の層と
を有することを特徴とするエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 前記ジベンゾフルオレン材料は、正孔輸送部分によって置換されていることを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記ジベンゾフルオレン材料は、アリールアミンによって置換されていることを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記ジベンゾフルオレンは、5、9が次式の同じアリールアミン基によって置換されており、
Ar(Ar’)NH
ここで、ArとAr’は同じまたは異なる芳香族基であり、
前記ジベンゾフルオレン材料は前記デバイス中で正孔輸送能力を有することを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - ArとAr’は、独立的に、フェニル、ナフチル、ジフェニル、オルト、メタ、パラまたはパラターフェニルから成るグループから選択され、
また、Ar(Ar’)NHは、カルバゾールであることを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 前記ジベンゾフルオレンは、電子輸送物質によって置換されていることを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。
- 前記ジベンゾフルオレンは、ジアゾールまたはトリアゾールによって置換されており、
前記ジアゾールまたはトリアゾールが置換されあるいは置換されてなくてよく、前記ジアゾールまたはトリアゾール環中に1つ以上の硫黄または酸素原子を含んでよいことを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 前記ジベンゾフルオレンは、5、9で同じジアゾールまたはトリアゾールによって置換されており、
前記ジアゾールまたはトリアゾールが置換されあるいは置換されてなくてよく、前記ジアゾールまたはトリアゾール環中に1つ以上の硫黄または酸素原子を含み、前記ジベンゾフルオレン材料が、前記デバイス中で電子輸送能力と発光能力とを有することを特徴とする請求項11に記載のエレクトロルミネセンス・デバイス。 - 正孔輸送能力を有し、
以下の構造(I)または(II)
前記N原子に結合していない前記構造(I)中の炭素原子1-14、あるいは、構造(II)中の炭素原子1-13は、ハロゲン原子、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシル基、置換されたアルコキシル基、チオアルコキシル基、置換されたチオアルコキシル基、シアン基、アミノ基、1つまたは2つ置換されたアミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アリールオキシ基、置換されたアリールオキシ基、アリールチオ基、置換されたアリールチオ基、炭素環状芳香族基、置換された炭素環状芳香族、複素環状芳香族基、置換された複素環状芳香族基、複素環基、または置換された複素環基によって、置換されていないまたは置換されている、
を有することを特徴とする正孔輸送能力を有する発光性の化合物。 - 同じアリールアミン基によって炭素原子7と8が置換された構造(I)を有することを特徴とする請求項19に記載の発光性の化合物。
- 同じアリールアミン基によって炭素原子5と9が置換された構造(II)を有することを特徴とする請求項19に記載の発光性の化合物。
- 以下の構造(III)または(IV)を有する[5]ヘリセン材料あるいはジベンゾフルオレンコアに結合した電子吸引基を有する発光性の化合物であって、
前記電子吸引基は、構造(I)における炭素1−14、あるいは構造(II)における炭素1−13、の2つに結合しており、
前記窒素原子と結合していない前記構造(I)における炭素1−14、あるいは構造(II)における炭素1−13は、ハロゲン原子、アルキル基、置換されたアルキル基、アルコキシル基、置換されたアルコキシル基、チオアルコキシル基、置換されたチオアルコキシル基、シアン基、アミノ基、1つまたは2つ置換されたアミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アリールオキシ基、置換されたアリールオキシ基、アリールチオ基、置換されたアリールチオ基、炭素環状芳香族基、置換された炭素環状芳香族、複素環状芳香族基、置換された複素環状芳香族基、複素環基、または置換された複素環基によって、置換されていないまたは置換されている、
を有することを特徴とする発光性の化合物。 - 同じアリールアミン基によって炭素原子7と8が置換された構造(I)を有することを特徴とする請求項22に記載の発光性の化合物。
- 同じアリールアミン基によって炭素原子5と9が置換された構造(II)を有することを特徴とする請求項22に記載の発光性の化合物。
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