JP2018177647A - ジシアノペンタヘリセン化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
ジシアノペンタヘリセン化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(式(d1)〜(d8)中、Rは置換基を示し、aおよびbはそれぞれ独立に括弧内のRの数を示し且つ0〜4のいずれかの整数であり、cは括弧内のRの数を示し且つ0〜2のいずれかの整数であり、dはそれぞれ独立に括弧内のRの数を示し且つ0〜5のいずれかの整数であり、Rが複数置換するときそれらは同じ置換基であっても異なる置換基であってもよく、隣接する2つのRが繋がって該Rが結合する炭素原子とともに環を成してもよく、*は結合の手を示す。)
〔4〕 前記〔3〕に記載の発光材料を含有する発光素子。
log(k/k0) = ρ・σp (h1)
log(K/K0) = ρ・σp (h2)
kは無置換ベンゼン誘導体の反応速度定数、k0は置換ベンゼン誘導体の反応速度定数、Kは無置換ベンゼン誘導体の平衡定数、K0は置換ベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数である。ハメットのσp値に関する詳細な説明および各置換基の値については、J.A.Dean編"Lange's Handbook of Chemistry 第13版"、1985年、3-132〜3-137頁、McGrow-Hillを参照することができる。
無置換アリール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アズレニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
置換アリール基としては、4−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、4−メトキシ−1−ナフチル基などを挙げることができる。
無置換ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;などを挙げることができる。
(式(d1)〜(d8)中、Rは置換基を示し、aおよびbはそれぞれ独立に括弧内のRの数を示し且つ0〜4のいずれかの整数であり、cは括弧内のRの数を示し且つ0〜2のいずれかの整数であり、dはそれぞれ独立に括弧内のRの数を示し且つ0〜5のいずれかの整数であり、Rが複数置換するときそれらは同じ置換基であっても異なる置換基であってもよく、隣接する2つのRが繋がって該Rが結合する炭素原子とともに環を成してもよく、*は結合位置を示す。)
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1個であってもよいし、2個以上であってもよい。2個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基;
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基;
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員環のヘテロアリールオキシ基;
ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基などのC1〜6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基; アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基;
3,3−ジフルオロシクロブチル基などのC3〜6ハロシクロアルキル基;
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;
ホルミルアミノ基; アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基などのC1〜6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
S,S−ジメチルスルホキシイミノ基などのC1〜6アルキルスルホキシイミノ基;
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基などのC1〜6アルキルアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基などのC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2〜6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2〜6アルキニルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのC2〜6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2〜6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのC2〜6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2〜6アルキニルスルホニル基;
トリフェニルシリル基などのトリC6〜10アリールシリル基;
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
500 mLのシュレンク管を窒素置換し、テレフタルアルデヒド(6.71 g, 50.0 mmol)、2-(4-ブロモフェニル)アセトニトリル (19.6 g, 100 mmol) 、t-BuOH (300 mL)を加え、50℃で30分間撹拌した。その後t-BuOK (11.2 g, 100 mmol) をゆっくりと加え、60 ℃で2時間撹拌した。反応物を濾過してメタノールで洗浄した後、その固体をろ取した。クロロホルム/メタノールを用いて再結晶を行い、黄色の固体を得た。(収量 : quant) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02-7.98 (s, 4H), 7.63−7.56 (m, 8H), 7.54 (s, 2H) であった。1H NMR測定により、化合物2であることを確認した。
光反応器に化合物2 (0.80 g, 1.6 mmol) (3) 及びトルエン (1.5 L) を入れた後、ヨウ素 (0.41 g, 1.6 mmol) を加えた。当該反応器に取り付けた高圧水銀UVランプ (400 W) で累積76.5時間照射、及び撹拌した。反応溶液にNa2SO3水溶液を入れて撹拌し、ヨウ素の色が消えて黄色の溶液になったことを確認した。エバポレーターを用いてトルエンを留去した後、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収後、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。昇華精製を行い、黄色の固体を得た。(収量 : 0.62 g, 収率 : 78%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.40 (s, 2H), 8.28 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.01 (s, 2H), 7.87 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 2H). であった。1H NMR測定により、化合物3であることを確認した。
200 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物4 (2.09 g, 10.0 mmol)、1,2-ジクロロエタン (50 mL) を加えて、10分以上氷浴した。その後AlCl3 (1.33 g, 10.0 mmol) を加えた。三ツ口フラスコに滴下漏斗を取り付け、その中に2-クロロ-2-メチルプロパン (2.78 g, 30.0 mmol) の1,2-ジクロロエタン (10 mL) 溶液を加えた。ゆっくりと三ツ口フラスコに撹拌しながら滴下したのち、反応系内を60 ℃にして12時間撹拌した。氷水で満たした100 mLビーカーに反応溶液を少量ずつ加えて、さらにNa2CO3水溶液で中和した。その後ジクロロメタンで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収後、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : ジクロロメタン = 3 : 2) で精製し、白色固体を得た。 (収量 : 2.67 g、収率 : 83%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.57 (s, 1H), 7.31 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.26 (s, 18H) であった。1H NMR測定により、化合物5であることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物7 (2.08 g, 4.00 mmol) 、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン (2.81 g, 10.0 mmol) 、脱水トルエン (70 mL) を加えた。その後、t-BuONa (0.846 g, 8.80 mmol)、Pd(OAc)2 (0.045 g, 0.20 mmol)、P(t-Bu)3HBF4 (0.116 g, 0.400 mmol) を加え、100 ℃で4時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4の水和物をろ取後、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : トルエン = 1 : 1) で精製し、白色固体を得た。(収量 : 2.74 g、収率 : 83%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.25−7.18 (m, 10H), 6.98 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 1.72 (s, 9H), 1.29 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物8であることを確認した。
100 mLのシュレンク管を窒素置換し、化合物8 (2.64 g, 3.20 mmol)、ジオキサン(25 mL )、HCl水溶液 (36% w/w) (5 mL) を加えた。反応系内を60 ℃にして4時間撹拌した。反応溶液をNa2CO3水溶液で中和し、白色沈殿が生じたのを確認した後、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4の水和物をろ取後、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、白色固体を得た(収量 : 2.13 g、収率 : 92%)。 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) 11.29 (s, 1H), 7.83 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.13 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 1.23 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物9であることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物9 (2.18 g, 3.00 mmol) 、1-ブロモ-4-ヨードべンゼン(1.10 g, 3.90 mmol) 、ジオキサン (60 mL) を加えた。その後、CuI (0.057 g, 0.30 mmol)、t-BuONa (0.577 g, 6.00 mmol)、シクロヘキサンジアミン (シス-トランス混合、0.07 g, 0.6 mmol) を加え、反応系内を105 ℃にして一晩撹拌した。クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4の水和物をろ取し、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 1) で精製し、白色固体を得た。(収量 : 2.28 g、収率 : 86%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.95 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.15 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 1.23 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物10であることを確認した。
50 mLのシュレンク管を窒素置換し、化合物10 (1.32 g, 1.50 mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン (1.14 g, 4.50 mmol)、Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2(0.109 g, 0.13 mmol)、KOAc(0.442 g、4.50 mmol)、DMF (12 mL)を加え、反応系内を100 ℃にして一晩加熱撹拌した。反応溶液に水を加えて固体を析出させ、水、メタノールで洗浄した後、ろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 : 酢酸エチル : ヘキサン : クロロホルム = 2 : 1 : 1)にて精製したあと、GPCにより精製し、白色の固体を得た。(収率 0.664 g、収率 : 48%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98−7.93 (m, 4H), 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.16 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 1.34 (s, 12H), 1.23 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物11であることを確認した。
300 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.500 g, 1.03 mmol)、3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール (0.863 g, 3.09 mmol)、t-BuONa (0.792 g, 8.24 mmol)、脱水トルエン (50 mL) を加えた後、Pd(OAc)2 (12 mg, 0.051 mmol)、P(t-Bu)3HBF4 (45 mg, 0.16 mmol) を加え、44時間還流しながら撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 2) で精製し、黄色の固体を得た。(収量 : 0.628 g、収率 : 69%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.63−8.58 (m, 4H), 8.38 (s, 2H), 8.10 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 8.04−7.99 (m, 6H), 7.24−7.17 (m, 8H), 1.40 (s, 36H). であった。1H NMR測定により、化合物tBuCz-CNHであることを確認した。
300 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.715 g, 1.47 mmol)、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン (1.24 g, 4.41 mmol)、t-BuONa (0.792 g, 8.24 mmol)、脱水トルエン (80 mL) を加えた後、Pd(OAc)2 (17 mg, 0.075 mmol)、P(t-Bu)3HBF4 (64 mg, 0.22 mmol)を加え、66 時間還流しながら撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 2 : 3) で精製し、黄色の固体を得た。(収率 0.951 g、収率 : 73%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.93 (s, 2H), 7.70 (s, 2H), 7.41 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.8Hz, 8H), 7.10 (d, J = 9.1 Hz, 8H), 1.29 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物tBuDa-CNHであることを確認した。
300 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.600 g, 1.23 mmol)、9,9-ジメチルアクリダン (0.774 g, 3.70 mmol)、t-BuONa (0.949 g, 9.87 mmol)、脱水トルエン (60 mL) を加えた後、Pd(OAc)2 (14 mg, 0.062 mmol)、P(t-Bu)3HBF4 (54 mg, 0.19 mmol)を加え、59時間還流しながら撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 5) で精製し、黄色の固体を得た。(収率 0.679 g、収率 : 74%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz、 CDCl3) δ 8.62 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.50 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.43 (s, 2H), 8.01 (s, 2H), 7.55 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 7.35 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 4H), 6.81−6.74 (m, 4H), 6.54−6.47 (m, 4H), 5.96 (dd, J = 7.3 Hz, 1.1Hz, 4H), 1.58 (s, 12H) であった。1H NMR測定により、化合物Ac-CNHであることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.194 g, 0.400 mmol)、化合物12 (0.424 g, 0.880 mmol)、THF (40 mL) を加えた。その後、10分以上窒素バブリングした0.2 MのNa2CO3水溶液 (20 mL)、及びPd(PPh3)4 (0.023 g, 0.020 mmol) を加え、80 ℃で15時間撹拌した。反応物を濾過して水、メタノールで洗浄し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 3 : 2) で精製し、黄色の固体を得た。(収率 0.345 g、収率 : 83%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.56 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.44 (s, 2H), 8.13−8.08 (m, 6H), 8.05 (s, 2H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.38 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 4H), 7.27 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 1.43 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物tBuCzP-CNHであることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.194 g, 0.400 mmol)、化合物13 (0.425 g, 0.880 mmol)、THF (40 mL) を加えた。その後、10分以上窒素バブリングした0.20 MのNa2CO3水溶液 (20 mL)、及びPd(PPh3)4 (0.023 g, 0.020 mmol) を加え、80 ℃で15時間撹拌した。クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 2) で精製し、橙色の固体を得た。(収率 0.378 g、収率 : 91%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.42 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.33 (s, 2H), 7.97−7.92 (m, 4H), 7.23 (d, J = 8.4 Hz, 8H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 6.96 (d, J = 8.5 Hz, 8H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 1.30 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物tBuDaP-CNHであることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.122 g, 0.250 mmol)、化合物6 (0.288 g, 0.550 mmol)、THF (30 mL) を加えた。その後、10分以上窒素バブリングした0.13 MのNa2CO3水溶液 (15 mL)、及びPd(PPh3)4 (0.014 g, 0.013 mmol) を加え、80 ℃で19時間撹拌した。クロロホルムで抽出し、Na2SO4を加えて乾燥した。Na2SO4を除き、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 1) で精製し、黄色の固体を得た。(収率 0.229 g、収率 : 82%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.44 (s, 2H), 8.08 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 2H), 8.06 (s, 2H), 7.57 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 4H), 7.26 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 6.74 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 4H), 5.99 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 1.68 (s, 12H), 1.23 (s, 36H) であった。1H NMR測定により、化合物tBuAcP-CNHであることを確認した。
100 mLの三ツ口フラスコを窒素置換し、化合物3 (0.156 g, 0.320 mmol)、化合物11 (0.653 g, 0.704 mmol)、THF (40 mL) を加えた。その後、10分以上窒素バブリングした0.15 MのNa2CO3水溶液 (20 mL)、及びPd(PPh3)4 (0.018 g, 0.016 mmol) を加え、80 ℃で12時間撹拌した。反応溶液に水を過剰に加えて固体を析出させ、水、メタノールで洗浄した後、その固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒 : ヘキサン : クロロホルム = 1 : 1 から3 : 2) で精製し、赤茶色の固体を得た。(収率 0.553 g、収率 : 90%) 1H NMR測定で測定された化合物のケミカルシフト値 (δ) は (400 MHz, CDCl3)δ 8.99 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.56 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.44 (s, 2H), 8.12 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 2H), 8.06 (s, 2H), 7.64 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.44 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 16H), 7.08−6.99 (m, 8H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 16H), 1.25 (s, 72H)であった。1H NMR測定により、化合物tBuDaCzP-CNHであることを確認した。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一実施形態における構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものを挙げることができる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。本発明の発光材料は、発光層のみならず、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層、または電子注入層にドープさせてもよい。
必要に応じて設けられる正孔輸送層として、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマーなどを挙げることができる。より具体的に、m−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)−ベンジジン(以後、TPDと略称する)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)−ベンジジン(以後、NPDと略称する)、N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(以後、TAPCと略称する)、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体やカルバゾール誘導体などを挙げることができる。これらは、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。正孔輸送層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(以後、PEDOTと略称する)/ポリ(スチレンスルフォネート)(以後、PSSと略称する)などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
ホスト材料を用いた場合、発光層に含有させることができる本発明の発光材料の量は、下限が、好ましくは0.1質量%、より好ましくは1質量%であり、上限が、好ましくは50質量%、より好ましくは20質量%、さらに好ましくは10質量%である。
本発明の発光材料を用いて、有機フォトルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、発光特性を評価した。
発光特性の評価は、ソースメータ(ケースレー社製:2400シリーズ)、分光放射輝度計(コニカミノルタ社製:CS−2000)、分光蛍光光度計(日本分光社製:FP−8600)、および100mmΦ積分球(日本分光社製:ILF−835)を用いて行った。
EML膜として表2に示すドープ材料とホスト材料をそれぞれ用いた。ドーブ材料濃度を10.0重量%に設定した。
有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定した。表2に発光特性を示す。図2に電圧−電流密度特性を示す。図3に電圧−発光強度特性を示す。図4に電流密度−外部量子効率特性を示す。図5にELスペクトル(電流密度10mA/cm2)を示す。
Claims (4)
- 請求項1または2に記載の化合物を含む発光材料。
- 請求項3に記載の発光材料を含有する発光素子。
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