JP2005325336A - 生分解性形状記憶ポリマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1つの実施態様において、この組成物は、少なくとも1つのハードなセグメントおよび少なくとも1つのソフトなセグメントを含む。ハードなセグメントのTtransは、好ましくは、−30℃と270℃との間である。少なくとも1つのハードまたはソフトなセグメントは、架橋可能な基を含み、このセグメントは、相互貫入網目構造または半相互貫入網目構造の形成によって、または、セグメントの物理的な相互作用によって結合され得る。物体は、ハードなセグメントのTtransよりも上の温度で所定の形状に形成され、ソフトなセグメントのTtransよりも下の温度に冷却して固定する。
【選択図】図1
Description
本願発明は、以下を提供する:
(1)生分解性形状記憶ポリマー組成物。
(2)項目(1)に記載の組成物であって、以下:
a)−40℃と270℃との間のTtransを有する少なくとも1つのハードなセグメント、
b)上記ハードなセグメント(単数または複数)のTtransよりも少なくとも10℃低いTtransを有し、少なくとも1つのハードなセグメントに結合する、少なくとも1つのソフトなセグメント、
を含み、
ここで、少なくとも1つのハードなセグメントまたはソフトなセグメントが、分解性領域を含むか、あるいは少なくとも1つのハードなセグメント(単数または複数)が、分解性結合を介して少なくとも1つのソフトなセグメント(単数または複数)に結合している、組成物。
(3)項目(2)に記載の組成物であって、ここで上記ハードなセグメントのTtransが30℃と150℃との間の範囲である、組成物。
(4)項目(3)に記載の組成物であって、ここで上記ハードなセグメントのTtransが30℃と100℃との間の範囲である、組成物。
(5)項目(2)に記載の組成物であって、上記ソフトなセグメント(単数または複数)のTtransが、上記ハードなセグメント(単数または複数)のTtransの少なくとも20℃下である、組成物。
(6)上記ハードなセグメントおよび上記ソフトなセグメントの少なくとも1つが、熱可塑性ポリマーである、項目(2)に記載の組成物。
(7)上記ハードなセグメントが環式部分を含む、項目(2)に記載の組成物。
(8)上記ハードなセグメントと上記ソフトなセグメントの重量比が約5:95と95:5との間である、項目(2)に記載の組成物。
(9)上記形状記憶ポリマーが、グラフトポリマー、直鎖状ポリマー、および樹枝状ポリマーからなる群から選択される、項目(1)に記載の組成物。
(10)項目(1)に記載の組成物であって、ここで上記ポリマーが、ポリヒドロキシ酸、ポリ(エーテルエステル)、ポリオルトエステル、ポリ(アミノ酸)、合成ポリ(アミノ酸)、ポリ無水物、ポリカーボネート、ポリ(ヒドロキシアルカノエート)、およびポリ(ε−カプロラクトン)からなる群から選択される分解性領域を含む、組成物。
(11)項目(1)に記載の組成物であって、ここで上記ポリマーが、エステル基、カーボネート基、アミド基、無水物基、およびオルトエステル基からなる群より選択される生分解性結合を含む、組成物。
(12)上記ポリマーが完全に生分解性である、項目(1)に記載の組成物。
(13)項目(1)に記載の組成物であって、以下:
250℃と−40℃との間のTmを有する共有結合的に架橋された結晶可能なソフトなセグメントを含む分解性熱硬化性ポリマー、を含む、組成物。
(14)項目(13)に記載の組成物であって、ここで、上記分解性熱硬化性ポリマーが、200℃と0℃との間のTmを有する共有結合的に架橋された結晶可能なソフトなセグメントを含む、組成物。
(15)項目(1)に記載の組成物であって、以下:
a)−40℃と270℃との間のTtransを有する少なくとも1つの第1セグメント、
b)少なくとも1つの第2セグメントであって、少なくとも1つの第1セグメントに結合し、そして上記第2セグメントが融点またはガラス転移以外の物理的架橋を形成し得るのに十分な強度のイオン相互作用を含む、第2セグメント、を含み、
ここで、上記第1または第2セグメントの少なくとも1つが、分解性領域を含むか、あるいは少なくとも1つの上記第1セグメントが、生分解性結合を介して少なくとも1つの上記第2セグメントに結合している、組成物。
(16)項目(15)に記載の組成物であって、ここで、上記イオン相互作用が、高分子電解質セグメントまたは高次に組織化された水素結合に基づく超分子効果を含む、組成物。
(17)項目(1)に記載の組成物であって、ここで上記ポリマーが逆の温度効果を有する、組成物。
(18)上記ポリマーが光に反応して形状を変化させる、項目(1)に記載の組成物。
(19)上記ポリマーがポリマーブレンドである、項目(1)に記載の組成物。
(20)上記形状記憶ポリマーの分解を変化するコーティングを含む、項目(1)に記載の組成物。
(21)項目(1〜20のいずれか1つ)に記載の分解性形状記憶ポリマー組成物を含む、物品。
(22)治療、診断および予防薬からなる群から選択される薬剤を組み込む、項目(21)に記載の物品。
(23)上記物品が移植可能であり、かつ上記生分解性形状記憶ポリマーが生体適合性である、項目(21)に記載の物品。
(24)上記形状記憶ポリマーが芳香族基を含まない、項目(23)に記載の物品。
(25)上記物品がステント、カテーテル、人工器官、移植片、ネジ、ピン、ポンプ、およびメッシュからなる群から選択される医用装置である、項目(21)に記載の物品。
生分解性形状記憶ポリマー組成物、それらの製品、ならびにそれらの調製方法および使用法を記載する。
本明細書中に使用される場合、用語「生分解性」は、生再吸収可能(bioresorbable)であり、および/または分解し、および/または機械的な分解によって崩壊する材料を言い、これらは、必要な構造的一体性を維持しながら、数分〜3年の期間に渡って(好ましくは1年未満で)、生理学的な環境と相互作用して、代謝可能または排出可能な成分に分解する。本明細書中でポリマーに関連して使用される場合、用語「分解」は、分子量をオリゴマーレベルでほぼ一定のままにし、そしてポリマー粒子が次の分解を維持するような、ポリマー鎖の切断をいう。用語「完全な分解」は、本質的に完全に塊を無くすような分子レベルでのポリマーの切断を言う。本明細書中で使用される用語「分解」は、そのほかに示されない場合、「完全な分解」を含む。
熱可塑性形状記憶材料は、ハードなセグメント(単数または複数)のTtransよりも上で所望の形状に形付けられ/成形され、形状回復温度より下の温度に冷却され、ここでポリマーは機械的変形を受け得、ひずみをポリマー中に生じる。変形したポリマーの原形は、それらの形状回復温度よりも高い温度にそれらを加熱することによって回復され得る。この温度よりも上で、ポリマー中のひずみは、解放され、ポリマーがその原形に戻り得る。対照的に、熱硬化性形状記憶材料は、所望の形状に形付けられ/成形され、その後熱硬化性ポリマーを形成するために使用されるマクロモノマーが重合される。形状が固定された後、マクロモノマーが重合される。
セグメントは好ましくはオリゴマーである。本明細書中で使用される場合、用語「オリゴマー」は、15,000ダルトンまでの分子量を有する直鎖分子をいう。
ポリマーは、熱硬化性または熱可塑性ポリマーであり得るが、熱可塑性ポリマーが、成形が容易であるため好まれ得る。
このポリマーは、ヒドロゲル(典型的には、約90重量%までの水を吸収する)の形態であり得、必要に応じて、多価のイオンまたはポリマーとイオン的に架橋され得る。ソフトなセグメント間のイオン架橋は構造を保持するために使用され得、この構造は、変形した場合、ソフトなセグメント間のイオン架橋を切断することによって再形成され得る。このポリマーはまた、水または水溶液以外の溶媒中のゲルの形態であり得る。これらのポリマーでは、一時的な形状は、ソフトなセグメント間の親水性相互作用によって固定され得る。
特定のポリマー(例えば、ポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)(PLURONICSTM))は、体温より低い温度では水に可溶性であり、体温より高い温度ではヒドロゲルになる。形状記憶ポリマー中のこれらのポリマーのセグメントとしての組み入れは、典型的な形状記憶ポリマーの様式と全く反対の様式で温度の変化に応答し得る形状記憶ポリマーを提供する。これらの材料は、形状回復温度を超えて加熱された場合よりもむしろ形状回復温度未満に冷却された場合にその形状を回復する。この効果は、逆熱形状記憶(inversed thermal shape memory)効果と呼ばれる。これらのポリマーセグメントを含む形状記憶ポリマー組成物は、インサイチュでポリマーが液体として挿入され、そして冷却され、意図される形状に回復し得る、種々の生物医学適用に有用である。逆熱形状記憶効果は、Tmiscより低温で混和性であるが、Tmiscより高温では非混和性であるポリマーに、2つの異なるセグメントを組み込むことによって得られ得る。高温での相分離は一時的な形状を安定化する。
形状記憶ポリマーは、1つ以上のハードなセグメントおよび1つ以上のソフトなセグメントを含み、ここで、これらのセグメントのうちの少なくとも1つが、生分解性であるか、またはこれらのセグメントのうちの少なくとも1つが生分解性結合を介して別のセグメントと結合される。代表的な生分解性結合には、エステル−、アミド−、無水(anhydride)−、カルボネート−、またはオルトエステル結合があげられる。
形状記憶効果はポリマーのモルフォロジーに依存する。熱可塑性エラストマーに関して、物体の初期形状はハードなセグメントにより生じる物理的架橋によって固定される。熱硬化性ポリマーに関して、ソフトなセグメントは、ハードなセグメントを有する代わりに、共有結合的に架橋される。初期形状は架橋プロセスによって決められる。
これらのポリマーは、直鎖状のジブロック、トリブロック、テトラブロックまたはマルチブロックコポリマー、分枝またはグラフトポリマー、熱可塑性エラストマー(これは、樹状構造を含有する)、およびそれらのブレンドの形態であり得る。図3は、ハードなおよびソフトなセグメントを形成する、適切なクラスの熱可塑性材料のいくつかの組み合わせを例示する。この熱可塑性形状記憶ポリマー組成物はまた、1つ以上のジブロック、トリブロック、テトラブロックまたはマルチブロックコポリマー、分枝またはグラフトポリマーを有する1つ以上のホモポリマーまたはコポリマーのブレンドであり得る。これらのタイプのポリマーは当業者に周知である。
高分子網目構造は、マクロモノマー(macromonomer)(すなわち、炭素−炭素二重結合のような重合可能な末端基を有するポリマー)を共有結合的に架橋することによって調製される。重合化プロセスは、光または熱感応性開始剤を使用することによって、あるいは、開始剤なしで、紫外光(「UV光」)を用いて硬化することによって誘導され得る。形状記憶高分子網目構造は、1つ以上の熱転移に相当する、1つ以上のソフトなセグメントを架橋することによって調製される。
相互貫入網目構造(「IPN」)は、2つの成分は架橋されているが、お互いに架橋されていない網目構造として定義される。初期形状は、最も大きい架橋密度および最も大きい力学的強度を有する網目構造によって決定される。この物質は、両方の網目構造の異なるソフトなセグメントに対応する少なくとも2つのTtransを有する。
混合型IPNは少なくとも1つの物理的に架橋した高分子網目構造(熱可塑性ポリマー)、および少なくとも1つの共有結合的に架橋した高分子網目構造(熱硬化性ポリマー)を含み、これらはいかなる物理的方法によっても分離され得ない。初期形状は共有結合的に架橋した網目構造によって決定される。一時的な形状は、ソフトなセグメントのTtransおよび熱可塑性エラストマー成分のハードなセグメントのTtransに対応する。
半相互貫入網目構造(「セミ−IPN」)は、一方の成分は架橋ポリマー(高分子網目構造)であり、そして他方の成分は、非架橋ポリマー(ホモポリマーまたはコポリマー)である2つの独立した成分として定義され、ここでこれらの成分は物理的方法によって分離され得ない。セミ−IPNは、ソフトなセグメント(単数または複数)およびホモポリマーまたはコポリマー成分に対応する少なくとも1つの熱転移を有する。好ましくは、架橋ポリマーは、半相互貫入網目構造組成物の約10〜90重量%を構成する。
好ましい実施態様では、本明細書中で記載される形状記憶ポリマー組成物は、生分解性ポリマーのブレンドから形成される。本明細書中で使用される場合、「生分解性ポリマーのブレンド」は、少なくとも1つの生分解性ポリマーを有するブレンドである。
上記のポリマーは、市販であるかまたは慣用的な化学を使用して合成され得るかのいずれかである。当業者は、公知の化学を使用してこのポリマーを容易に調製し得る。以下の実施例1および2は、SMPを調製するために使用される実験手順を記載する。
この組成物は、適切な条件下(例えば、ハードなセグメントのTtransを超える温度)で、第1の形状に形成され、そしてソフトなセグメント(単数または複数)のTtrans未満に冷却され得る。標準的な技術は押し出し成形および射出成形である。必要に応じて、物体は第2の形状に再形成され得る。熱の適用または他の適切な条件の設定を行うと、物体は初期形状に戻る。
任意の種々の治療用、予防用および/または診断用薬剤が、ポリマー組成物中に組み込まれ得、これは、患者への投与に続いて、取り込まれた薬剤を局所的または全身的に送達し得る。
任意の種々の治療用薬剤が、患者への投与に続いて、取り込まれた薬剤を局所的または全身的に送達するために、粒子中に組み込まれ得る。例には、治療、予防または診断活性を有する合成無機および有機化合物または分子、タンパク質およびペプチド、多糖類および他の糖類、脂質、および核酸分子が挙げられる。核酸分子には、遺伝子、プラスミドDNA、裸のDNA、アンチセンス分子(これは、相補的DNAと結合して転写を阻害する)、リボザイムおよびリボザイム誘導配列が挙げられる。組み込まれるべき薬剤は、種々の生物学的活性、例えば、血管作用剤、神経作用剤、ホルモン、増殖因子、サイトカイン、麻酔剤(anaesthetic)、ステロイド、抗凝固剤、抗炎症剤、免疫調節剤、細胞毒性剤、予防薬剤、抗生物質、抗ウイルス剤、アンチセンス、抗原および抗体を有し得る。いくつかの例において、タンパク質は、抗体または抗原であり得、そうでなければ、適切な応答を誘発するために注射により投与されねばならない。タンパク質は100個以上のアミノ酸残基からなると定義され;ペプチドは100個より少ないアミノ酸残基である。他に記載がない場合、用語、タンパク質とはタンパク質およびペプチドの両方のことをいう。ヘパリンのような多糖類もまた投与され得る。広範囲の分子量(例えば、10〜500,000g/モル)を有する化合物は、カプセル化され得る。
SMP組成物は、生物医学および他の適用での使用のために、多数の製品を調製するために使用され得る。
ポリマー組成物は、生物医学適用に使用するための製品を調製するために使用され得る。例えば、縫合糸、歯科矯正材料、骨用のネジ、爪、プレート、カテーテル、チューブ、フィルム、ステント、整形用装具、副子、ギプス包帯を調製するためのテープ、組織工学用の足場、コンタクトレンズ、薬物送達デバイス、移植片、および熱指示薬が調製され得る。
生物医学的適用以外の形状記憶ポリマー組成物の多数の適用がある。
形状記憶ポリマーは、分解速度が様々であるように設計され得る。例えば、1つの実施態様では、加水分解的分解性ポリマーは、水がバルクポリマー(bulk polymer)の加水分解的に切断可能な結合に達することを一時的に妨げる疎水性のSMPコーティングを塗布することによって、選択的に保護され得る。従って、コーティングの保護の特徴は、所望である場合、コーティングの拡散特性を変化させ、水または他の水溶液がコーティングを透過し、そして分解プロセスを開始し得るように外部刺激を適用することによって、変更され得る。加水分解速度が水の拡散速度に比べて比較的速い場合、コーティングを通る水の拡散速度が、分解速度を決定する。別の実施態様では、高密度に架橋されたソフトなセグメントからなる疎水性コーティングが、水または水溶液の拡散バリアとして使用され得る。ソフトなセグメントは、少なくとも部分的に、刺激の適用によって切断され得る結合によって架橋されるべきである。水の拡散速度は、架橋密度が低下することによって増加し得る。
特定の製品は、それらの標準的な使用と矛盾する様式で作用されない限り、その意図された形状を保持することが設計される。例えば、車のバンパーは、衝撃を与えられるまでその意図された形状を保持する。これらの製品は、意図された形状で使用され得るが、一旦、損傷された場合、例えば熱の適用によって修復され得る。
熱形状記憶効果を示す生体適合性および生分解性マルチブロックコポリマーのグループを合成した。これらのポリマーは、結晶化可能なハードなセグメント(Tm)および室温と体温との間の熱転移温度Ttransを有するソフトなセグメントから構成した。セグメント化ポリウレタンである先行技術とは対照的に、ハードなセグメントはオリゴエステルまたはオリゴエーテルエステルであり、芳香族成分を全く含まなかった。
α,ω−ジヒドロキシ[オリゴ(エチレングリコールグリコレート)エチレンオリゴ(エチレングリコールグリコレート)]−(PDS1200およびPDS1300)を以下のように調製した。使用前に、オリゴマーを蒸留(熱脱重合化)することによってモノマーのp−ジオキサン−2−オンを得た。このモノマー(57g、0.63mol)、エチレングリコール(0.673g、10.9mmol)およびジ(n−ブチル)酸化スズ(0.192g、0.773mmol)を24時間80℃まで加熱した。反応の終結(平衡)はGPCによって決定した。生成物を加熱した1,2−ジクロロエタンに可溶化し、シリカゲルを充填した温めたBuechner漏斗を通して濾過した。ヘキサン中で沈殿させ、そして真空下で6時間乾燥することによって生成物を得た。
(i.結晶)
異なるMnを有するポリ(蛛|カプロラクトン)−ジオールは、例えば、AldrichおよびPolysciencesから市販されている。PCL−2000をここで使用された。
α,ω−ジヒドロキシ[オリゴ(L−ラクテート−co−グリコレート)エチレンオリゴ(L−ラクテート−co−グリコレート)]−(PLGA2000−15と省略する)を以下のようにして調製した。1000mlの二口丸底フラスコ中の、L,L−ジラクチド(300g、2.08mol)、ジグリコリド(45g、0.34mol)およびエチレングリコール(4.94g、0.80mol)を溶融するように40℃で加熱し、撹拌した。ジ(n−ブチル)酸化スズ(0.614g、2.5mmol)を添加した。7時間後、GPCによって反応が平衡に達したことを決定した。反応混合物を1,2−ジクロロエタンに溶解し、シリカゲルカラムで精製した。ヘキサン中に沈殿させ、そして真空下で6時間乾燥することによって生成物を得た。
以下で表1に示したように、マクロジオールの分子量Mnおよび熱特性を測定した。
モレキュラーシーブ0.4nmを充填したソックスレー抽出器に接続された100ml二口丸底フラスコ中にて、下記の表2に記載されるような2つの異なるマクロジオール(1つのハードなセグメントおよび1つのソフトなセグメント)を1,2−ジクロロエタン(80ml)に溶解した。この混合物を、溶媒の共沸抽出によって還流し乾燥した。新たに蒸留したトリメチルヘキサン−1,6−ジイソシアネートをシリンジで添加し、そして反応混合物を少なくとも10日間80℃まで加熱した。一定の間隔で混合物のサンプルを取り、GPCによってポリマーの分子量を測定した。反応の終結時に、ヘキサン中にポリマーを沈殿させて生成物を得、そして1,2−ジクロロエタンに繰り返し溶解し、ヘキサン中で析出させることによって精製した。
図7は、マルチブロックコポリマーについて実施した引張り試験の結果を、熱分解サイクルの回数の関数として示す。熱サイクル(thermocyclicly)処理されたポリマーの平均形状固定速度、およびサイクルの回数の関数としてのひずみ回復速度の依存性を、それぞれ以下の表10および11に示す。ポリマーは高い形状固定性を有し、そしてわずか2サイクル後で平衡状態に達した。
一定範囲のポリ(ε−カプロラクトン)ジメタクリレートおよび熱硬化性樹脂を、それらの力学的特性および形状記憶特性について評価した。
ポリ(ε−カプロラクトン)ジメタクリレート(PCLDMA)を以下のように調製した。乾燥THF(200mL)中のポリ(ε−カプロラクトン)ジオール(Mn=2,000gmol-1、20.0g、10mmol)およびトリエチルアミン(5.3mL、38mmol)の溶液に、メタクリロイルクロリド(3.7mL、38mmol)を0℃で滴下した。この溶液を0℃で3日間撹拌し、そして沈殿した塩を濾別した。室温、減圧下で混合物を濃縮した後、200mLの酢酸エチルを添加し、そしてこの溶液を再び濾過し、そして10倍過剰なヘキサン、エチルエーテルおよびメタノール(18:1:1)の混合物中に沈殿させた。無色の沈殿物を回収し、200mLのジクロロエタンに溶解し、再び沈殿させ、そして室温で注意深く減圧乾燥した。
マクロモノマー(またはモノマー混合物)を、その融解温度(Tm)より10℃上まで加熱し、そして2つのガラスプレート(25mm×75mm)および0.60mm厚のテフロン(登録商標)のスペーサーで形成された鋳型に充填した。優れた均一性を達成するために、この鋳型をさらに1時間Tmで保存した。Tmで加熱したプレート上で15分間、光硬化を行った。加熱ランプヘッドとサンプルとの間の距離は5.0cmであった。室温まで冷却した後、このサンプルを取り出し、そして100倍過剰のジクロロメタンで一晩膨潤させ、そして注意深く洗浄した。最後に、このサンプルを室温で減圧下で乾燥した。
以下の表12は、調製されたポリ(ε−カプロラクトン)ジメタクリレートを、それぞれのアクリル化の程度(Da)(%)に沿って列挙している。500単位の、PCLDMAに続く数字は、合成に使用されたポリ(ε−カプロラクトン)ジオールの分子量Mnであり、これは1H−NMRおよびGPCを使用して決定した。
熱硬化性樹脂は、表15に記載された熱力学特性を有することを測定した。数平均分子量(Mn)はマクロモノマーのものである。下限温度Tlは0℃であり、上限温度Thは70℃である。一時的な形状の伸長は50%である。Rr(2)は第2サイクルのひずみ回復率であり、Rr,totは5サイクル後の全体のひずみ回復率であり、Rfは平均ひずみ固定率である。
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