JP2004514661A - ヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体、その製造およびそれを含む組成物 - Google Patents

ヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体、その製造およびそれを含む組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’５であるか、または多くとも一つはＮを示し；Ｒ２はＣＯＯＨ、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、ＣＮ、−ＣＯＮＲａＲｂであるか、またはＲ２はＣＨ２ＯＨ、置換アルキルであるか、またはＲ２は −ＣＦ２−Ｒｃ、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｒｃ、−ＣＯ−Ｒｃ、−ＣＨＯＨ−Ｒｃ、−Ｃ（シクロアルキル）−Ｒｃもしくは −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒｃであり；Ｒ３はフェニル、ヘテロシクリルまたは ａｌｋ−Ｒｏ ３であり；Ｙは＞ＣＨ−Ｒｅまたはジフルオロメチレン、カルボニル、ヒドロキシイミノメチレン、アルキルオキシイミノメチレン、シクロアルキルオキシイミノメチレン基、またはシクロアルキレン−１，１ 基を示し；ｎ＝０〜４であり；ただし、上記の基またはフェニルもしくはヘテロシクリル部分は場合により置換されていてもよい］で表されるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体；それらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態または混合物、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態、またはそれらの混合物、ならびにそれらの塩に関する。

Description

【０００１】
本発明は、抗微生物剤として活性である一般式：
【化３】
Figure 2004514661
で表されるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に関する。本発明はまた、それらの製造、およびそれらを含む組成物に関する。
【０００２】
特許出願 ＷＯ ９９／３７６３５ および ＷＯ ００／４３３８３ には、一般式：
【化４】
Figure 2004514661
で表される抗微生物性キノリルプロピルピペリジン誘導体が開示されている。これらの式中、Ｒ１基は特に（Ｃ１−６）アルコキシであり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は２位または３位にあり、場合により、チオ−ル、ハロゲン、アルキルチオ、トリフルオロメチル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、場合によりアルキルで置換されたヒドロキシルなどから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい（Ｃ１−６）アルキルであり、Ｒ４は基 −ＣＨ２−Ｒ５（式中、Ｒ５はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルキニル、テトラヒドロフリル、場合により置換されたフェニルアルキル、場合により置換されたフェニルアルケニル、場合により置換されたヘテロアリールアルキル、場合により置換されたヘテロアリールなどから選択され、ｎは０〜２であり、ｍは１または２であり、ＡおよびＢは特に酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、ＮＲ１１、ＣＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６およびＲ７はＨ、チオ−ル、アルキルチオ、ハロ、トリフルオロメチル、アルケニル、アルケニルカルボニル、ヒドロキシル、アミノである）、Ｚ１〜Ｚ５はＮまたはＣＲ１ａなどである。これらの生成物は抗微生物活性を示す。しかしながら、ピペリジンの４位で二置換された誘導体は、これまで合成されたことがなく、従ってこのような生成物については生物学的活性も見出されていない。
【０００３】
既に公知の構造を僅かに改変しても、活性の大きな変化が生じることがあるので、ピペリジンの４位で二置換された誘導体も抗菌活性を有することは明らかでなかった。
【０００４】
欧州特許出願 ＥＰ ３００４４ には、心臓血管剤として有用なキノリン誘導体が開示されており、これは一般式：
【化５】
Figure 2004514661
に相当する。式中、Ｒ１は特にアルキルオキシであり、Ａ−Ｂは −ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−、−ＣＨ２−ＣＯ− または −ＣＯ−ＣＨ２−であり、Ｒ１はＨ、ＯＨまたはアルキルオキシであり、Ｒ２はエチルまたはビニルであり、Ｒ３は特にアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルケニル、アルキニル、テトラヒドロフリル、フェニルアルキル、場合により置換されたジフェニルアルキル、場合により置換されたフェニルアルケニル、場合により置換されたベンゾイルもしくはベンゾイルアルキル、場合により置換されたヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、ＺはＨもしくはアルキルであるか、またはＲ３と共にシクロアルキル基を形成する。
【０００５】
本発明者らは、一般式（Ｉ）：
［式中：
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’５を示すか、またはこれらの一つ以下は窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５は、同一であるかまたは異なり、水素もしくはハロゲン原子、またはアルキル、シクロアルキル、フェニル、フェニルチオ、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、トリフルオロメトキシ、アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シアノ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯＮＲａＲｂ基（式中、ＲａおよびＲｂは水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルを示してもよいか、またはＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロ環を形成してもよく、この環は場合によりＯ、ＳおよびＮから選択される別のヘテロ原子を含有してもよく、そして適切ならば、窒素原子上にアルキル、フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル置換基を有するか、または適切ならば、その硫黄原子がスルフィニルもしくはスルホニルの形態に酸化されている）を示すか、またはフルオロ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）で置換されたメチレン基を示すか、またはフェノキシ、ヘテロシクリルオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルメチルオキシを示すか、またはそのほかに、Ｒ１はジフルオロメトキシを示してもよく、または構造式 −ＣｍＦ２ｍ＋１、−ＳＣｍＦ２ｍ＋１または−ＯＣｍＦ２ｍ＋１（式中、ｍは１〜６の整数である）の基を示すか、またはそのほかに、Ｒ’５はトリフルオロアセチルを示してもよく、
【０００６】
Ｒ２は、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シアノ、−ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルを示すか、またはＲａもしくはＲｂはヒドロキシル、アルキルオキシ、シクロアルキルオキシを示すか、またはＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロ環を形成し、この環は場合によりＯ、ＳおよびＮから選択される別のヘテロ原子を含有してもよく、そして適切ならば、窒素原子上にアルキル、フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル置換基を有するか、または適切ならば、その硫黄原子がスルフィニルもしくはスルホニルの形態に酸化されている）を示すか、またはＲ２はヒドロキシメチル、またはカルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シアノもしくは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）で置換された１個もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを示すか、またはＲ２は構造式 −ＣＦ２−Ｒｃ、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｒｃ、−ＣＯ−Ｒｃ、−ＣＨＯＨ−Ｒｃ、−Ｃ（シクロアルキル）−Ｒｃもしくは−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒｃ［式中、Ｒｃはカルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルまたは−ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）の基である］を示し、
【０００７】
Ｒ３は、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルまたは ａｌｋ−Ｒｏ ３基を示し、ここで、ａｌｋ はアルキル基であり、Ｒｏ ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、−Ｎ−（シクロアルキル）２、アシル、シクロアルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−フェニルアミノ、−Ｎ−（フェニル）２、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ、フェニルアルキルスルフィニル、フェニルアルキルスルホニル、フェニルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−フェニルアルキルアミノ、ベンゾイル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルオキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂはＲ２の定義において上記で定義したとおりである）を示すか、またはそのほかに、Ｒｏ ３は −ＣＲ’ｂ＝ＣＲ’ｃ−ＣＲ’ａ［式中、Ｒ’ａはフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキル（ヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、フェニルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルフィニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルを示し、Ｒ’ｂおよびＲ’ｃは水素、アルキルまたはシクロアルキルを示す］を示すか、またはそのほかに、Ｒｏ ３は基 −Ｃ≡Ｃ−Ｒｄ［式中、Ｒｄはアルキル、フェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）である］を示すか、またはそのほかに、Ｒｏ ３は −ＣＦ２−フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族−ＣＦ２−ヘテロシクリル基を示し、
【０００８】
Ｙは、基＞ＣＨ−Ｒｅ［式中、Ｒｅは水素、フルオロ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ基（式中、ＲａおよびＲｂはＲ２について上記で定義したとおりであるか、または一方は水素原子を示し、他方はアルキルオキシカルボニル、アシル、シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルもしくはヘテロシクリルカルボニル基を示し、ヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）である］を示すか、またはそのほかに、Ｙはジフルオロメチレン、カルボニル、ヒドロキシイミノメチレン、アルキルオキシイミノメチレンもしくはシクロアルキルオキシイミノメチレン基、または３〜６個の炭素原子を有する １，１−シクロアルキレン基を示し、そして
ｎは、０〜４の整数であり、
【０００９】
上記のフェニル、ベンジル、ベンゾイルもしくはヘテロシクリル基またはその部分は、場合により環上で、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、ハロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノ、アルキルアミノ、−ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）、フェニル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキルおよびアルキルスルホニルアルキルから選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいことが理解される］
で表される生成物、
それらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態またはこれらの形態の混合物、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態またはそれらの混合物、ならびにそれらの塩が、強力な抗菌剤であることを見出した。そして、これは本発明の主題を形成する。
【００１０】
アルキルもしくはアシル基およびその部分は、（特に述べた場合を除いて）直鎖状もしくは分枝状の鎖中に１〜１０個の炭素原子を含み、そしてシクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を含むことが理解される。
ハロゲン原子を示すかまたはそれを有する基は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素を示すことも理解される。
【００１１】
上記の一般式において、基が単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル置換基を示すかまたはそれを有する場合、この置換基は５〜１０員の鎖を含み、そして（非限定的な方式で）チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ナフチリジニル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンズオキサゾリルおよびベンズイミダゾリルから選択することができ、これは場合により上記に挙げた置換基で置換されていてもよい。
【００１２】
本発明によれば、一般式（Ｉ）の生成物は、鎖Ｒ３を、一般式：
【化６】
Figure 2004514661
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｙおよびｎは上記で定義したとおりであり、Ｒ２はカルボキシルまたはアミノ基を有する場合は保護されている）で表されるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体と結合させ、次いで場合により酸保護基またはアミン保護基を除去し、場合によりそれらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態を分離し、そして場合により、得られた生成物を塩に変換することによって得ることができる。
【００１３】
鎖Ｒ３とピペリジンとの結合は、有利には、一般式：
Ｒ３−Ｘ　　　（ＩＩａ）
（式中、Ｒ３は上記で定義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基または ｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表される誘導体を作用させることにより行われ、好ましくは不活性な無水媒体（例えば窒素またはアルゴン）中で、アミド（例えばジメチルホルムアミド）、ケトン（例えばアセトン）またはニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶剤中で、有機窒素塩基（例えばトリエチルアミン）または無機塩基（炭酸アルカリ、例えば炭酸カリウム）のような塩基の存在下に、２０℃から溶剤の還流温度までの温度で処理する。一般式（ＩＩ）の誘導体におけるピペリジンの窒素原子を、場合により分子の残余または反応に影響しない常法により保護することが理解され；例えば、保護は ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルから選択される保護基によって行われる。好ましくは、Ｘが臭素またはヨウ素原子である一般式（ＩＩａ）の誘導体を反応させる。
【００１４】
Ｒ３がフェニル基である場合には、ヨードまたはブロモ誘導体Ｒ３−Ｘに、パラジウム触媒の存在下で Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ６０６６ （１９９７） または Ｔｅｔ． Ｌｅｔ．， ６３５９ （１９９７） に記載の方法により作用させることも可能である。パラジウム触媒は、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、および ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルまたは ２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−ビフェニルのような配位子を有するパラジウムジアセテートから選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、テトラグライムまたはトルエンのような溶剤中のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドまたは炭酸セシウムのような塩基を存在させ、場合により１８−Ｃ−６（１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン）のようなクラウンエーテルを存在させる。この反応は、２０℃〜１１０℃の温度で行われる。
【００１５】
Ｒ３が基 −ａｌｋ−Ｒｏ ３を示し、ここで、ａｌｋ がアルキル基であり、Ｒｏ ３が基 −Ｃ≡Ｃ−Ｒｄ（式中、Ｒｄはフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルアルキルである）を示す場合には、ハロゲン化アルキニル：ＨＣ≡Ｃ−ａｌｋ−Ｘ（式中、ａｌｋ は上記で定義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子である）と結合させ、次いで鎖をフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル基で置換することがしばしば好ましい。
【００１６】
この別法において、アルキニル鎖の付加は、ハロゲン化アルキニルＨＣ≡Ｃ−ａｌｋ−Ｘ（式中、Ｘは好ましくは臭素原子である）を用いて、鎖Ｒ３の結合について上記に挙げた条件下で、例えばヨウ化カリウムまたはヨウ化ナトリウムのようなアルカリ金属ヨウ化物の存在または不存在下に行われる。
フェニルまたはヘテロシクリル基による置換は、置換されるべき環式基に由来するハライドを、トリエチルアミンの存在下に無水媒体中で、アミド（例えばジメチルホルムアミド）またはニトリル（例えばアセトニトリル）のような溶剤中で、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジウム塩およびヨウ化第一銅の存在下に、２０℃から溶剤の還流温度までの温度で作用させることによって行われる。
【００１７】
フェニルアルキルまたはヘテロシクリルアルキル基による置換は、相当するハライドを、塩基性媒質中で、例えば水素化カリウムもしくは水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムの存在下に、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）またはアミド（例えばジメチルホルムアミド）のような溶剤中で、−６０℃から反応媒質の沸点までの温度で作用させることによって行われる。
【００１８】
Ｒ３で示されるアルキル基がカルボキシルまたはアミノ置換基を有する場合には、これらの置換基を予め保護し、次いで反応後に遊離させることが理解される。この工程は、分子の残余に影響しない常法により、特に Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ および Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （第２版）， Ａ． Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ （１９９１）、または ＭｃＯｍｉｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ （１９７３） に記載の方法によって行われる。
Ｒ２が有する保護されたカルボキシル基は、容易に加水分解可能なエステルから選択することができる。挙げることのできる例は、メチル、ベンジルおよび ｔｅｒｔ−ブチルエステル、またはフェニルプロピルもしくはアリルエステルである。カルボキシル基の保護は、場合により反応と同時に行われる。
適切ならば、アミノ基は上記の参考文献に記載の通常の保護基を用いて保護される。
これらの保護基は、Ｒ３について上記で述べた常法により導入および除去される。
【００１９】
Ｒ３が基 −ａｌｋ−Ｒｏ ３を示し、ここで、ａｌｋ がアルキル基であり、Ｒｏ ３がフェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノ基（ヘテロシクリル部分は芳香族である）を示す場合には、最初に鎖ＨＯ−ａｌｋ−Ｘ（式中、Ｘはハロゲン原子、好ましくはヨウ素である）を、一般式（ＩＩａ）の生成物の反応について上記した条件下で縮合させ、次いでヒドロキシアルキル鎖をハロアルキル、メタンスルホニルアルキルまたは ｐ−トルエンスルホニルアルキル鎖に変換し、最後に塩基性媒質中で構造式 Ａｒ−ＺＨ（式中、Ａｒは芳香族フェニルまたは芳香族ヘテロシクリル基であり、Ｚは硫黄、酸素または窒素原子である）の芳香族誘導体を反応させることにより、段階的に鎖を構築することが好ましいであろう。
【００２０】
ヒドロキシル化された鎖をハロアルキルまたは ｐ−トルエンスルホニル鎖に変換することは、ハロゲン化またはスルホン化の常法により、特にハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、ハロリン誘導体：例えば三塩化もしくは三臭化リン、または例えばメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドもしくはトリフルオロメタンスルホン酸無水物のようなスルホニル化剤の反応により行われる。この反応は、有機溶剤、例えば塩素化溶剤（例えばジクロロメタンまたはクロロホルム）中で、０℃〜６０℃の温度で行われる。一定の場合には、塩基、例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に処理することが有利であろう。
【００２１】
芳香族誘導体Ａｒ−ＺＨの反応は、有利には、一般式（ＩＩａ）の誘導体の作用について上記したように、例えば含窒素塩基のような塩基の存在下に、アミド（例えばジメチルホルムアミド）、ケトン（例えばアセトン）またはニトリル（例えばアセトニトリル）のような有機溶剤中で含窒素塩基（例えばトリエチルアミン）または無機塩基（炭酸アルカリ金属：例えば炭酸カリウム）のような塩基の存在下に、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。ヨウ化カリウムの存在下に処理することが有利であろう。
【００２２】
本発明によれば、一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、以下に記載する結合方法により製造することができ、次いで適切ならば、既に得られた一般式（ＩＩ）の誘導体の一つから出発する後続の操作を経て、以下の方法（１）〜（９）の一つにより変換して、Ｙおよび／またはＲ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５の種々の選択肢に相当する誘導体を製造することができる。
分子上にカルボン酸基が存在する場合には、これらの基を分子の残余に影響しない常法により、特に上記で引用した参考文献に記載の方法により予め保護し、次いで反応後に遊離させることが理解される。一般式（ＩＩ）の誘導体におけるピペリジンのアミンを妨害することのある反応に先立って、このアミンを保護し、次いで反応後に遊離させることも理解される。保護は、常法により上記のように、特に ｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル基を介して行われる。
【００２３】
本発明によれば、ＹにおけるＲｅが水素原子である一般式（ＩＩ）の生成物の製造は、一般式：
【化７】
Figure 2004514661
（式中、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は上記で定義したとおりであり、Ｈａｌ はハロゲン原子を示す）で表されるヘテロ環式誘導体を、一般式：
【００２４】
【化８】
Figure 2004514661
（式中、Ｒｚは保護基であり、Ｒ”２は上記で定義したとおりであるか、またはＲ２がカルボン酸官能基を示すかもしくはこれを有する場合には、保護された基を示す）で表されるピペリジン誘導体と結合させることにより行われ、次いで保護基を除去し、そして／または次いでこうして得られた一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体の二環を置換する後続の操作を経て変換して、基Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５を有する予定の誘導体を与え、そして適切ならば、分子上にまだ存在している保護基を除去する。
【００２５】
基Ｒｚは、反応と適合する任意の窒素原子の保護基であってよい（例えばｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル）。酸官能基の保護基は、その導入および除去が分子の残余に影響しない通常の基、特に上記で引用した参考文献に記載の基から選択される。
【００２６】
この反応は順次に、有機ボラン（例えば ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン）を、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）のような溶剤中で −２０℃〜２０℃の温度で作用させ、次いで Ｈａｌ が好ましくは臭素またはヨウ素原子を示す一般式（ＩＩＩ）の二環式誘導体を Ｓｕｚｕｋｉ ら， Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ．， ５７， １７４９ （１９８５） に記載の方法と同様に作用させることにより行われる。この反応は一般的に、パラジウム塩（例えばジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムクロリド）およびリン酸カリウムのような塩基の存在下に、２０℃から溶剤の還流温度までの温度で行われる。
【００２７】
（１）ＹにおけるＲｅがヒドロキシル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジンは、ＹにおけるＲｅが水素原子である一般式（ＩＩ）の相当するヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体を、塩基性媒質中で酸化することにより製造することができる。酸化は、好ましくはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で ｔｅｒｔ−ブタノールおよびカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下に、０℃〜１００℃の温度で酸素を作用させることにより行われる。
【００２８】
ＹにおけるＲｅがフッ素原子であるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｒｅがヒドロキシル基である誘導体から出発するフッ素化により製造される。この反応は、フッ化硫黄の存在下に［例えば、三フッ化アミノ硫黄（例えば三フッ化ジエチルアミノ硫黄 （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ４４， ２８７５ （１９８８）、三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ（登録商標））または三フッ化モルホリノ硫黄）の存在下に、または別法として四フッ化硫黄 （Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ４０， ３８０８ （１９７５） の存在下に］行われ；別法として、フッ素化反応は、ヘキサフルオロプロピルジエチルアミン（ＪＰ ２ ０３９ ５４６）または Ｎ−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ジエチルアミンのようなフッ素化剤を用いて行うこともできる。この工程は、塩素化溶剤（例えばジクロロメタン、ジクロロエタンまたはクロロホルム）またはエーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）のような有機溶剤中で −７８℃〜４０℃（好ましくは０℃〜３０℃）の温度で行われる。不活性媒体（特にアルゴンまたは窒素）中で処理することが有利である。
ＹにおけるＲｅがアルキルオキシまたはシクロアルキルオキシ基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｒｅがヒドロキシルである一般式（ＩＩ）の相当する誘導体にハロゲン化アルキルまたはハロゲン化シクロアルキルを作用させることにより製造される。この反応は一般的に、臭化物または塩化物を用いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）または水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に、２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００２９】
Ｙがカルボニル基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、ＹにおけるＲｅがヒドロキシル基である一般式（ＩＩ）の相当する誘導体の酸化により製造することができる。この酸化は例えば、過マンガン酸カリウムを用い、場合により水酸化ナトリウムの溶液（例えば３Ｎ水酸化ナトリウム）中で −２０℃〜２０℃の温度で行われるか、または別法として、Ｄ． Ｓｗｅｒｎ ら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ４４， ４１４８ （１９７９） に記載の方法と同様にして、ジメチルスルホキシドの存在下に塩化オキサリルを作用させ、次いでトリエチルアミンのようなアミンを、ジクロロメタンまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で−６０℃〜２０℃の温度で加えることにより行われる。
【００３０】
Ｙがジフルオロメチレン基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｙがカルボニル基である一般式（ＩＩ）の生成物のジハロゲン化により、上記のフッ素化と同様の条件下で行うことができる。
Ｙがヒドロキシイミノメチレン基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｙがカルボニル基である一般式（ＩＩ）の誘導体にヒドロキシルアミンを作用させることにより製造することができる。この反応は一般的に、アルコール（メタノールまたはエタノール）のような不活性溶剤中で、場合により水酸化ナトリウム（例えば１Ｎ水酸化ナトリウム）の存在下に、０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われる。
【００３１】
Ｙがアルキルオキシイミノメチレンまたはシクロアルキルオキシイミノメチレン基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｙがヒドロキシイミノメチレン基である一般式（ＩＩ）の相当する誘導体にハロゲン化アルキルまたはハロゲン化シクロアルキルを作用させることにより製造することができる。この反応は一般的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）または水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に、２０℃〜１００℃の温度で行われる。臭化物を用いることが好ましい。
【００３２】
ＹにおけるＲｅが基 −ＮＲａＲｂである一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するトシルオキシ誘導体から、アミンＨＮＲａＲｂ（または適切ならば、Ｒｅが −ＮＨ２である場合にはアンモニア）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、２０℃から反応混合物の沸点までの温度で作用させることにより製造することができる。アンモニアを反応させる場合には、この工程は好ましくは、加圧（例えば２〜２０気圧）して２０℃〜１００℃の温度で行われる。アミンＨＮＲａＲｂを用いてこの工程を行う場合には、この反応は場合によりトリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）、ピリジンまたは水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような塩基の存在下に行われる。ＹにおけるＲｅがトシルオキシである誘導体は、ＹにおけるＲｅがヒドロキシルである一般式（ＩＩ）の生成物から、ピリジン中で −１０℃〜２０℃の温度で塩化トシルを作用させることにより得られる。
【００３３】
ＹにおけるＲｅがカルボキシル基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するトシルオキシ誘導体にシアン化アルカリを、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドのような有機溶剤、または水性−有機性媒体、例えば水−アルコール混合物中で、０℃から反応混合物の沸点までの温度で作用させ、次いで得られたニトリルを、０℃から反応混合物の沸点までの温度で塩酸のような強酸および場合により低級脂肪族アルコールを作用させて加水分解することにより製造することができる。シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムを用いることが好ましい。
【００３４】
ＹにおけるＲｅがアルキルオキシカルボニルもしくはシクロアルキルオキシカルボニルまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、それぞれ、ＹにおけるＲｅがカルボキシル基である一般式（ＩＩ）の誘導体に、アルコールまたは相当するアミンを作用させることにより製造することができる。この反応は、カルボジイミド（例えば Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）または Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールのような結合剤の存在下に、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、塩素化溶剤（例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００３５】
（２）Ｙが １，１−シクロアルキレン基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ａｌｋ が予定のシクロアルキレンに相当するアルキレン基である構造式 Ｈａｌ−Ａｌｋ−Ｈａｌ の生成物を、ＹにおけるＲｅが水素原子であるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に塩基性媒質中で作用させることにより製造することができる。この反応は一般的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００３６】
（３）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５の中の一つがアルキル、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、ベンジルまたはヘテロシクリルメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、構造式 Ｒ’ｉＢ（ＯＨ）２ （Ｒ’ｉは置換基Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５の一つを意味する）のボロン誘導体または ９−アルキル−（または ９−シクロアルキル）−９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン構造を、置換基Ｒ’ｉが臭素、ヨウ素または塩素原子である一般式（ＩＩ）の誘導体に、Ｆ． Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ および Ｐ． Ｊ． Ｓｔａｎｇ， Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｅｄ Ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， （１９９７） に記載の方法と同様にして、パラジウム塩（例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）［ｌａｃｕｎａ］またはジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムクロリド）およびリン酸カリウムのような塩基の存在下に、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）またはニトリル（例えばアセトニトリル）のような不活性溶剤中で、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で作用させることにより製造することができる。
【００３７】
（４）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５の中の一つが基 −ＮＲａＲｂを示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、アミンＨＮＲａＲｂを置換基Ｒ’ｉ（Ｒ’ｉは置換基Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５の一つを意味する）が臭素、ヨウ素または塩素原子である一般式（ＩＩ）の誘導体に、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ６０６６ （１９９７） または Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ６３５９ （１９９７） に記載の方法と同様にして、パラジウム触媒の存在下に、式（ＩＩＩ）のハロ誘導体と一般式（ＩＩ）の誘導体との反応について記載したのと同様の条件下で作用させることにより製造することができる。
ＲａおよびＲｂが水素原子を示す場合には、得られたアミノ誘導体を、水中の酸性媒質（例えばテトフルオロホウ酸またはヘキサフルオロリン酸）中で −１０℃〜２０℃の温度で亜硝酸アルカリ（例えば亜硝酸ナトリウム）を作用させてジアゾニウムテトラフルオロボレートまたはヘキサフルオロホスフェ−トを製造し、次いで得られた生成物を Ｂａｚ−Ｓｃｈｉｅｍａｎ 反応、Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．， Ｃｏｌｌ ５， １３３ （１９７３） により熱分解することによってフルオロ誘導体に変換することができる。
【００３８】
（５）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、ベンジルオキシまたはヘテロシクリルメチルオキシ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、アルコールまたは相当するチオ−ルを、基Ｒ’ｉの一つが臭素、ヨウ素または塩素原子であるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより製造することができる。この反応は一般的に、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）、水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）、メチルリチウムまたは ｎ−ブチルリチウムのような酸受容体の存在下に、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００３９】
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がヒドロキシル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、基Ｒ’ｉの一つがメトキシである相当する誘導体から、臭化水素酸のような強酸を２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で作用させることにより製造することができる。
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がトリフルオロメトキシ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｓｕｎ Ｗ．Ｙ．， Ｓｙｎｌｅｔｔ．， １１， １２７９ （１９９７） に記載の方法と同様にして、相当するヒドロキシル誘導体から出発して、Ｒ’ｉが −Ｏ−ＣＳ−ＳＣＨ３基である誘導体を製造し；この基を、ＨＦ−ピリジン錯体中の １，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインの存在下に、０℃〜２０℃の温度で、Ｋｕｒｏｂｏｓｈｉ Ｍ．ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ３３（２９）， ４１７３ （１９９２） に記載の方法を適用してトリフルオロメチル基に変換することによって得ることができる。
【００４０】
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルメチルオキシ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するハロ誘導体を、改変すべきＲ’ｉがヒドロキシルである一般式（ＩＩ）の誘導体に作用させることにより得ることができる。この工程は好ましくは、ブロモ誘導体を用い、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）、水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）、メチルリチウムまたは Ｎ−ブチルリチウムのような酸受容体の存在下に、場合によりパラジウム塩の存在下に［Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ４３６９ （１９９９）； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ８００５ （１９９７）； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． Ｅｎｇｌ．， ２０４７ （１９９８） に記載の方法と同様にして］、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００４１】
（６）Ｒ１がトリフルオロメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、トリフルオロメチル化剤（特にブロモ誘導体Ｂｒ−ＣＦ３またはヨード誘導体Ｉ−ＣＦ３）を、基Ｒ１の一つが臭素、ヨウ素または塩素原子であるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に、銅またはＣｕＩのような銅（Ｉ）塩の存在下に、ジメチルホルムアミドのような溶剤中で２０℃〜１５０℃で、Ｊ．Ｃ．Ｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， １， ５３ （１９９２） または Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， １８， １３８９ （１９９３） と同様に作用させることにより製造することができる。
【００４２】
（７）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルチオ、シクロアルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、フェニルチオまたはヘテロシクリルチオ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するハロ誘導体を、メルカプト置換基を有するヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより得ることができる。この工程は好ましくは、ブロモ誘導体を用い、アルコールへのハロ誘導体の作用について上記した条件下で、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。トリフルオロメチルチオ基の場合には、この工程は Ｔｅｔ． Ｌｅｔｔ．， ３３（４４）， ６６７７ （１９９２） に記載の方法と同様に行われる。
【００４３】
一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジンのメルカプト誘導体は、基Ｒ’ｉの一つが臭素、ヨウ素または塩素原子（好ましくは臭素原子）であるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体から、Ｑ．Ｌ． Ｚｈｏｕ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， １５， ４４６７ （１９９４）； Ｃ． Ｂｉｅｎｉａｕｚ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ３４， ６， ９３９ （１９９３）； および Ｅ．Ｄ． Ａｍｓｔｕｔｓ， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ６８， ４９８ （１９４６） に記載の方法と同様にして得ることができる。この反応は例えば、Ｎａ３ＰＯ３ＳまたはＮａ２Ｓの存在下に、アルコール（例えばメタノールまたはエタノール）のような不活性溶剤中で、場合により水の存在下に、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００４４】
（８）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がシアノ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、基Ｒ’ｉの一つがハロゲン原子、好ましくは臭素またはヨウ素原子である相当する誘導体から、ＣｕＣＮまたはＫＣＮの存在下に、場合により触媒の存在下に、Ｈａｌｌｅｙ Ｆ． ら， Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍ．， ２７， ７， １１９９ （１９９７） および Ｔｓｃｈａｅｎ Ｄ． Ｍ． ら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ６０， １４， ４３２４ （１９９５） に記載の方法を適用して得ることができる。
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がカルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、シアノ誘導体から酸、エステルおよびアミドに変換する常法（この方法は分子の残余に影響せず、その実施条件の幾つかは上記を想起されたい）により製造することができる。特に、カルボジイミド（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）または Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールの存在下に、エーテル（テトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）または塩素化溶剤（塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム）中で、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００４５】
（９）Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がヒドロキシメチル基である一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、基Ｒ’ｉの一つがカルボキシル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体を、例えば水素化リチウムアルミニウムまたはボロハイドライドのような還元剤を用い、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）または塩素化溶剤（例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム）のような不活性溶剤中で、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で還元することにより得ることができる。
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルオキシメチルまたはシクロアルキルオキシメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するハロ誘導体（好ましくはブロモ誘導体）を、基Ｒ’ｉがヒドロキシメチル基を示す相当するヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより得ることができる。この反応は一般的に、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）または水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に、２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００４６】
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がフルオロメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、フッ素化剤を、相当する基Ｒ’ｉがヒドロキシメチル基を示すヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより得ることができる。この反応は、フッ素を意味する基Ｒｅの導入について上記したフッ素化条件下で行われる。
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルチオメチルまたはシクロアルキルチオメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当するチオ−ルを、改変すべき基Ｒ’ｉがハロメチルである（ハロゲンは好ましくは臭素または塩素原子である）ヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより得ることができる。この反応は一般的に、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）または水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
ハロメチル基Ｒ’ｉを有するヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、Ｒ’ｉがヒドロキシメチル基である相当する誘導体から、ハロゲン化剤（ハロリン誘導体または塩化チオニル）の作用により製造することができる。この反応は、場合によりジクロロメタンのような不活性溶剤中で０℃〜６０℃の温度で、場合によりピリジンのような塩基の存在下に行われる。
【００４７】
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５が基 −ＣＨ２−ＮＲａＲｂを示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、アミンＨＮＲａＲｂを、改変すべき基Ｒ’ｉがハロメチルである（ハロゲンは好ましくは臭素または塩素原子である）ヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させることにより得ることができる。この反応は、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤中で、トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）または水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウム）のような酸受容体の存在下に、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。ハロメチル誘導体は上記のように製造される。
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がカルボキシメチル基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、シアン化アルカリを、改変すべき基Ｒ’ｉがハロメチルである（ハロゲンは好ましくは臭素または塩素原子である）ヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体に作用させ、次いでニトリルを加水分解することにより得ることができる。この反応は、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムを用い、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホルムアミドのような有機溶剤、または水−アルコール混合物中で０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われ、次いで塩酸のような強酸を、場合により低級脂肪族アルコールの存在下に、０℃から反応混合物の沸点までの温度で作用させる。
【００４８】
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４またはＲ’５がアルキルオキシカルボニルメチル、シクロアルキルオキシカルボニルメチルまたは −ＣＨ２−ＣＯ−ＮＲａＲｂ基を示す一般式（ＩＩ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、相当する酸から、酸をエステルまたはアミドに変換する常法（この方法は分子の残余に影響しない）により、特に上記のカルボジイミドのような結合剤の存在下で得ることができる。
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ５が＞ＣＨを示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、相当する ４−ヒドロキシキノリン類を、オキシ三臭化リンまたは臭化チオニルのような臭素化剤を用い、溶剤を用いずに２０℃〜１１５℃の温度で臭素化することにより製造することができる。
４−ヒドロキシキノリン類は、相当する ３−カルボキシ−４−ヒドロキシキノリン類をジフェニルエーテルのような溶剤中で１００℃〜２６０℃の温度で処理して脱炭酸することにより製造することができる。
３−カルボキシ−４−ヒドロキシキノリン類は、所望のアニリン誘導体から出発して、欧州特許出願 ＥＰ−Ａ−０ ３７９ ４１２ に記載の方法と同様に製造することができる。
【００４９】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ５が＞Ｃ−Ｃｌを示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、相当する ３−クロロ−４−ヒドロキシキノリンの臭素化により製造することができる。臭素化は一般的に、トリフェニルホスフィンジブロミドを用い、アセトニトリル中で２０℃〜８５℃の温度で行われる。
３−クロロ−４−ヒドロキシキノリン化合物は、４−ヒドロキシキノリンの塩素化により製造することができる。塩素化は例えば、Ｎ−クロロスクシンイミドを用い、酢酸のような溶剤中で２０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５０】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ５が＞Ｃ−ＣＯＣＦ３を示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、Ｘ５が＞ＣＨを示す誘導体の製造と同様にして、相当する ４−ヒドロキシ−３−フルオロアセチルキノリン誘導体の臭素化により製造することができる。この反応は、溶剤を用いずに、オキシ三臭化リンのような臭素化剤を用いて２０℃〜１１５℃の温度で行われる。４−ヒドロキシ−３−フルオロアセチルキノリンは、３−カルボキシ−４−ヒドロキシキノリンの製造について記載した方法と同様にして製造することができる。
【００５１】
Ｈａｌ がヨウ素原子であり、Ｒ１がメトキシ基であり、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ５が＞Ｃ−Ｆを示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、Ｅ． Ａｒｚｅｌ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ５５， １２１４９−１２１５６ （１９９９） の研究と同様にして ３−フルオロ−６−メトキシキノリンから出発し、塩基の次にヨウ素を順次に作用させることにより製造することができる。例えば、エーテル（テトラヒドロフラン）のような溶剤中のリチウムジイソプロピルアミドが、−８０℃〜２０℃の温度で用いられる。３−フルオロ−６−メトキシキノリンは、６−メトキシキノリンジアゾニウム ３−テトラフルオロボレートまたは ３−ヘキサフルオロホスフェートを、Ｂａｌｚ−Ｓｃｈｉｅｍａｎ 反応、Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．， Ｃｏｌｌ ５， １３３ （１９７３） により１００℃〜２４０℃の温度で熱分解することにより得ることができる。６−メトキシキノリンジアゾニウム ３−テトラフルオロボレートまたは６−メトキシキノリンジアゾニウム ３−ヘキサフルオロホスフェートは、３−アミノ−６−メトキシキノリンから、水のような溶剤中の酸性媒質（例えばテトラフルオロボロン酸またはヘキサフルオロリン酸）中の亜硝酸アルカリ（例えば亜硝酸ナトリウム）を −１０℃〜＋２０℃の温度で、Ａ． Ｒｏｅ ら， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ７１， １７８５−８６ （１９４９） の研究と同様に作用させるか、またはエーテル（例えばテトラヒドロフラン）のような溶剤中の亜硝酸アルキル（例えば亜硝酸イソアミルなど）およびトリフルオロボレート／ジエチルエーテル錯体を −１０℃〜＋１０℃の温度で作用させることにより得ることができる。３−アミノ−６−メトキシキノリンは、Ｎ． Ｈｅｉｎｄｅｌ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． （１９７０） １３， ７６０ に記載されたようにして製造される。
【００５２】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ２〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’２ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ１が窒素原子を示すか、またはそのほかに、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１、＞Ｃ−Ｒ’３および＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ２が窒素原子を示し、Ｘ５が＞ＣＨまたは＞Ｃ−Ｃｌを示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示す場合に上記した方法と同様にして、または ３−アミノピリジンから出発し、１，５−ナフチリジン類のためには Ａｄａｍｓ Ｊ．Ｔ． ら， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ６８， １３１７ （１９４６） に、そして １，７−ナフチリジン類のためには Ｓ． Ｒａｄｌ ら， Ｃｏｌｌｅｃｔ． Ｃｚｅｃｈ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ５６， ２４２０ （１９９１） に記載の合成法より製造することができる。また、反応を行うために必要なヒドロキシナフチリジンは、ヒドロキシキノリン類について上記した方法と同様に製造することができるが、３−アミノピリジンまたはその置換誘導体から出発する。３−アミノピリジン誘導体は、“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”， 第１４巻， Ｐｙｒｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ ｉｔｓ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ， 増補 ＩＩＩ部， ４１ 頁， Ｒ．Ａ． Ａｂｒａｍｏｖｉｔｃｈ 編， ＩｎｔｅｒＳｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ に記載の方法を適合させることにより得ることができる。
【００５３】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１、＞Ｃ−Ｒ’２および＞Ｃ−Ｒ’４を示し、Ｘ３が窒素原子を示し、Ｘ５が＞ＣＨまたは＞Ｃ−Ｃｌを示す一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’４を示す場合に上記した方法と同様にして、または ２−アミノピリジン類またはその置換誘導体から出発し、Ｄ． Ｈｅｒｂｅｒ ら， Ａｒｚｎｅｉｍ−Ｆｏｒｓｃｈ， ４４， ８０９ （１９９４） に記載の合成法により製造することができる。２−アミノピリジン類は、“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”， 第１４巻， Ｐｙｒｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ ｉｔｓ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ， 増補 ＩＩＩ部， ４１ 頁， Ｒ．Ａ． Ａｂｒａｍｏｖｉｔｃｈ 編， ＩｎｔｅｒＳｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ に記載の方法を適合させるか適用することにより得ることができる。
【００５４】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ５が窒素原子を示す一般式（ＩＩＩ）の誘導体は、２−アミノ−ベンズアミド類から、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ６９， １８４ （１９４７） に記載のようにして得ることができる。２−アミノ−ベンゼンアミドを、オルトギ酸エチルのようなオルトギ酸アルキルの存在下に、ジエチレングリコールのような溶剤中で１０５℃〜１２０℃の温度で環化させて ４−ヒドロキシキナゾリンを与え、これを上記のように臭素化する。２−アミノ−ベンゼンアミドは、相当するアニリンから、Ｖ． Ｓｎｉｅｃｋｕｓ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．， ９０， ８７９ （１９９０） および Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ．， ６２， ２０４７ （１９９０） に記載の方法を適用するか適合させることにより得られる。
【００５５】
Ｈａｌ が臭素原子であり、Ｒ１が上記で定義したとおりであり、Ｘ４が窒素原子である一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体は、２−アセチルアニリンから、Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ．， １９， ３０８７ （１９８９） に記載のようにして得ることができる。得られた ４−ヒドロキシシンノリンを上記の条件下で臭素化する。２−アセチルアニリン類は、相当するアニリンから ２−アミノベンゼンアミドについて上記で言及した方法を適用することにより得られる。
【００５６】
ｎ＝０であり、Ｒ”２がカルボキシルを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、一般式：
【化９】
Figure 2004514661
（式中、上記で定義したとおりのＲ”２は予め保護されており、Ｒｚは上記で定義したとおりである）で表される相当するピペリジン誘導体から、Ｋｏｐｐｅｌ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ４７３ （１９７５） の研究と同様にして、ピペリジン誘導体とビニルフェニルスルホキシドとを、塩基（例えば水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムヘキサメチルジシリルアミド）の存在下に、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）のような溶剤中で０℃〜１００℃の温度で反応させることにより製造することができる。次いで得られた中間体付加物を、６０℃〜１５０℃で、不活性溶剤（例えばクロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエンまたはキシレン）中で熱分解する。Ｒｚは有利には、例えば ｔ−ブチルオキシカルボニルのような窒素原子の保護基である。
【００５７】
ｎ＝１または２であり、Ｒ”２がカルボキシルを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、Ｒ”２が予め保護されている一般式（Ｖ）の相当するピペリジン誘導体から、以下の実施例に記載の方法によるか、またはそれと同様にして製造することができる。特にこの工程は、例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはｎ−ブチルリチウムのような塩基を、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）のような溶剤中で −８０℃〜０℃の温度で、次いでハロゲン化アルケニル（ハロゲン化アリルまたは １−ハロ−３−ブテン）を順次に作用させることにより行われる。
ｎが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２がアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、アルキルオキシカルボニルメチル、アルキルオキシカルボニルエチル、シクロアルキルオキシカルボニルメチル、シクロアルキルオキシカルボニルエチル、−ＣＨ２−ＣＯＮＲａＲｂもしくは−（ＣＨ２）２−ＣＯＮＲａＲｂであるか、またはＲ２におけるＲｃがアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルもしくは−ＣＯ−ＮＲａＲｂを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、相当するカルボン酸誘導体から、分子の残余に影響しないエステルまたはアミドに変換する常法により製造することができる。エステルは、カルボジイミド（例えば Ｎ，Ｎ’−ジシクロ［ｌａｃｕｎａ］カルボジイミド）または Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールのような結合剤の存在下に、エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、アミド（例えばジメチルホルムアミド）または塩素化溶剤（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンまたはクロロホルム）中で、０℃から反応混合物の還流温度までの温度で製造される。アミドは、上記と同じ条件下で相当するアミンを作用させることにより製造される。また特に、Ｒ”２におけるＲｃがエステルである誘導体の製造に関する場合には、Ｓａｈａ ら， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ， ５０５ （１９８５） に記載の方法と同様にして、エーテル（例えばジエチルエーテル）中のジアゾアルカン（例えばジアゾメタン）を −１０℃〜５℃の温度で作用させる。
【００５８】
ｎが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２がシアノ、−ＣＨ２−ＣＮまたは−（ＣＨ２）２−ＣＮを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、相当するアミドから、Ｂｉｅｒｏｎ ら， Ｚａｂｉｃｋｙ“Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ａｍｉｄｅｓ” Ｗｉｌｅｙ， ｐｐ． ２７４−２８３ （１９７０） に記載の方法を適合させて製造することができる。この反応は、五酸化リンまたはオキシ塩化リンの存在下に、溶剤を用いるか用いずに２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。
【００５９】
ｎが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２がヒドロキシメチル、シアノメチルまたはカルボキシメチルを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、一般式：
【化１０】
Figure 2004514661
（式中、Ｒｚおよびｎは上記で定義したとおりであり、Ｒｙは容易に加水分解可能な保護基を示す）から、特に、水素化物（例えば水素化リチウムアルミニウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）を、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）のような溶剤中で２０℃〜６０℃の温度で作用させて、Ｒ”２がヒドロキシメチルであるピペリジン誘導体を製造したのち、ヒドロキシメチル基を分子の残余に影響しない常法によりシアノメチル基に、次いでカルボキシメチル基に変換することにより製造することができる。
Ｒｙが容易に加水分解可能な基を示す場合には、この基は特にアルキル（直鎖または分枝鎖中の炭素原子が１〜４個）、ベンジル、シクロアルキル、フェニルプロピルおよびアリルから選択することができる。
【００６０】
酸への変換は特に、上記の後者の化合物から、不活性溶剤（例えばジクロロメタン）中で、例えば塩化チオニルまたは三塩化リンもしくは三臭化リンのようなハロゲン化剤を作用させるか、またはアルカンスルホニルクロリド（例えばメタンスルホニルクロリドまたはｐ−トルエンスルホニルクロリド）を作用させ、次いでシアン化アルカリ（例えばシアン化カリウムまたはシアン化ナトリウム）を作用させ、そして熱分解することにより行うことができる。ハロゲン化反応は、塩素化溶剤（例えばジクロロメタンまたはクロロホルム）中で０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行われる。シアン化アルカリの反応は、ジメチルスルホキシド、アミド（例えばジメチルホルムアミド）、ケトン（例えばアセトン）、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）またはアルコール（例えばメタノールまたはエタノール）中で、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で行うことができる。ニトリルを、分子の残余に影響しない常法により、特にメタノール性媒質中の塩酸を２０℃〜７０℃の温度で作用させ、次いで得られたエステルの鹸化（例えばジオキサンと水との混合物中の水酸化ナトリウムで）、または５０℃〜８０℃の温度で硫酸水溶液の直接作用により加水分解する。
ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２が ２−カルボキシエチル基を示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、Ｒ”２がヒドロキシメチル基を示す一般式（ＩＶ）の誘導体から、ハロ誘導体（上記のように製造される）を経由し、次いでマロン酸ジエチルのナトリウム塩で結合させたのち、得られた生成物を水性媒質中で酸加水分解することにより製造することができる。
【００６１】
ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２がカルボキシヒドロキシメチルまたはカルボキシカルボニルを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、一般式：
【化１１】
Figure 2004514661
（式中、ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりである）で表されるピペリジン誘導体を、Ｍ． Ｍｉｚｕｎｏ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３９， ９２０９ （１９９８） に記載の方法を適用するかまたは適合させて同族体化することにより製造することができる。この反応は、ジアルキルホスホロシアニデート（例えばジエチルホスホロシアニデート）を、有機塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下に、エーテル（例えばテトラヒドロフラン）中で −５０℃〜１０℃の温度で作用させることにより行われる。次いで得られた中間体ジシアノホスフェートを、極性溶剤（例えば水）中の酸性媒質（例えば濃塩酸）中で、反応混合物の還流温度で加水分解する。Ｒ”２がカルボキカルボニルである誘導体は、相当するエステルを、Ｂｕｒｈａｒｄｔ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ２９， ３４３３ （１９８８） に記載の方法を適合させて酸化し、次いで得られた生成物を加水分解することにより得られる。特に、トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードオキソ−ル−３（１Ｈ）オンのような酸化剤を、ニトリルまたは塩素化誘導体（例えばアセトニトリルまたはジクロロメタン）のような溶剤中で０℃〜４０℃の温度で作用させ、次いで塩基（例えば水酸化ナトリウム）を水性−アルコール性溶剤（例えば水−メタノール）中で、２０℃から反応混合物の還流温度までの温度で作用させて加水分解する。
【００６２】
ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２が−ＣＦ２−Ｒｃを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、Ｒ”２が基−ＣＯ−Ｒｃであり、Ｒｃがエステルである一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体にフッ素化剤を、Ｍ． Ｐａｒｉｓｉ ら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ， ６０， ５１７４ （１９９５） に記載の方法と同様に作用させ、次いで場合によりＲｃがカルボキシルであるピペリジン誘導体を得ることを望むならば、エステルを加水分解することにより製造することができる。フッ素化条件は、ＹにおけるＲｅがフッ素原子である誘導体の製造について上記したのと同様である。加水分解は、上記の条件下で塩基を水性−アルコール性溶剤中で作用させることにより行われる。
【００６３】
ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２が基 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒｃを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、Ｒ”２がヒドロキシメチル基を示す一般式（ＩＶ）の誘導体を、Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｌｌ．， 第ＩＩ巻， ｐ． ５４１， Ｃｏｌｌ． 第５巻， ｐ ２４２ に記載の方法を適合させてアルデヒドに酸化し、次いでウィッティヒ法を適用して、Ｒ”２が −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒｃであり、Ｒｃがエステルである誘導体に変換し、次いで場合により、得られたエステルを加水分解して酸にすることによって製造することができる。酸化は、酸化剤（例えば二クロム酸カリウム）を極性溶剤（例えば水）中の酸性媒質（例えば硫酸）中で、または酸化クロムを塩基（例えばピリジン）の存在下に塩素化溶剤（例えばジクロロメタン）中で、０℃〜２０℃の温度で作用させることにより行われる。不飽和誘導体への変換は、Ｊｏｈｎｓｏｎ， “Ｙｌｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ （１９６６） に記載の方法を適合させ、リンイリド（例えばカルボエトキシメチレントリフェニルホスホラン）を炭化水素（例えばトルエン）中で、６０℃から反応混合物の還流温度までの温度で作用させることにより行われる。加水分解は、上記の方法により行われる。
【００６４】
ｎおよびＲｚが上記で定義したとおりであり、Ｒ”２が基 Ｃ（ＣＨ３）２Ｒｃまたは −Ｃ（シクロアルキル）Ｒｃを示す一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体は、Ｒ”２が酸（Ｒ”２は −ＣＨ２ＣＯＯＨである）のエステルである一般式（ＩＶ）の誘導体から、Ａｓｈｕｔｏｓｈ ら， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ４０， ４７３３ （１９９９） および Ｓａｕｅｒｓ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ５７， ６７１ （１９９２） に記載の方法を適合させ、次いで場合により、得られたエステルを加水分解することにより製造することができる。この反応は特に、アミド（例えばリチウムジイソプロピルアミド）、次いでハロゲン化メチル（例えばヨウ化メチル）または式 Ｈａｌ−Ａｌｋ−Ｈａｌ（Ｈａｌ は好ましくは臭素原子である）の誘導体を、極性溶剤（例えばヘキサメチルホスホロトリアミド）中で０℃〜６０℃の温度で順次に作用させることにより行われる。
【００６５】
一般式（ＩＶ）のピペリジン誘導体の製造について上記に挙げた工程は、上記の条件下で、最初にピペリジンを一般式（ＩＩＩ）のヘテロ環式誘導体と結合させ、次いで基Ｒ２を変換することが好ましいならば、一般式（ＩＩ）の誘導体にも適用できることが理解される。
また、以下の実施例に記載する方法も本発明の部分を形成することが理解される。
【００６６】
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の誘導体は、エナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態、またはシンもしくはアンチ形態で存在できることが理解される。エナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態、およびシンもしくはアンチ形態、およびそれらの混合物も本発明の文脈内に包含される。これらの形態は、常法により、特にシリカ上のクロマトグラフィーまたは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分離することができる。
一般式（Ｉ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、適切ならば、結晶化またはクロマトグラフィーのような物理的方法により精製することができる。
一般式（Ｉ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、適切ならば、公知方法により酸との付加塩に変換することができる。これらの塩も本発明の文脈内に包含されることが理解される。
製薬上許容される酸との付加塩の例としては、無機酸で形成される塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩およびリン酸塩）、または有機酸で形成される塩（コハク酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、フェニルスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ナフチルスルホン酸塩もしくはカンファ−スルホン酸塩、またはこれらの化合物の置換誘導体で形成される塩）を挙げることができる。
【００６７】
カルボキシル基を有する一般式（Ｉ）のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体の幾つかは、本来公知の方法により金属塩または窒素塩基との付加塩に変換することができる。これらの塩も本発明の文脈内に包含される。これらの塩は、金属塩基（例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属）、アンモニアまたはアミンを本発明に係る生成物に、アルコール、エーテルもしくは水のような適切な溶剤中で作用させるか、または有機酸の塩との交換反応により得ることができる。形成された塩は、場合により溶液の濃縮後に沈殿するか、または濾過、沈降または凍結乾燥により分離される。挙げることのできる製薬上許容される塩の例は、アルカリ金属（ナトリウム、カリウムまたはリチウム）もしくはアルカリ土類金属（マグネシウムまたはカルシウム）との塩、アンモニウム塩または窒素塩基（エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルアミン、プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、ジフェニレンジアミン、ベンズヒドリルアミン、キニン、コリン、アルギニン、リジン、ロイシンまたはジベンジルアミン）の塩である。
本発明に係るヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、特に有利な抗菌剤である。
【００６８】
インビトロで、本発明に係るヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、グラム陽性微生物に対して、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ） ＡＳ５１５５ には０．０３μｇ／ｍｌ〜４μｇ／ｍｌの濃度で、そして該誘導体の大部分も、肺炎連鎖球菌 （Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ） ６２５４−０１ には０．０３μｇ／ｍｌ〜８μｇ／ｍｌの濃度で活性であることが認められ；また、例えばモラクセラ・カタラ−リス （Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ） ＩＰＡ １５２（これに限定されない）のようなグラム陰性微生物に対して０．１２μｇ／ｍｌ〜６４μｇ／ｍｌの濃度で活性であることが認められた。インビボでは、黄色ブドウ球菌 ＩＰ８２０３ によるマウスの実験感染に対して、皮下投与で１８ｍｇ／ｋｇ〜１５０ｍｇ／ｋｇの用量（ＤＣ５０）で、または経口投与で２０ｍｇ／ｋｇ〜１５０ｍｇ／ｋｇの用量で活性であることが認められた。
最後に、本発明に係る生成物は、それらの毒性が低いために特に有利である。どの生成物も、マウスにおける皮下投与で１００ｍｇ／ｋｇの用量で毒性を示さなかった（２投与）。
【００６９】
一般式（Ｉ）において、置換基が下記に示す生成物が特に有利である。すなわち、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’５を示すか、またはそのほかに、これらの一つ以下が窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５が、同一であるかまたは異なり、水素もしくはハロゲン原子、またはアルキルもしくはアルキルオキシ基を示すか、またはアルキルオキシで置換されたメチレン基を示し、
Ｒ２が、カルボキシル、アルキルオキシカルボニルまたは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、Ｒａは水素原子を示し、Ｒｂは水素原子またはヒドロキシル基を示す）を示すか、または
Ｒ２が、ヒドロキシメチル、カルボキシルで置換された１個もしくは２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシカルボニルを示し、
Ｒ３が、基 ａｌｋ−Ｒｏ ３を示し、ここで、ａｌｋ がアルキル基であり、Ｒｏ ３が水素、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルチオを示すか、またはそのほかに、Ｒｏ ３が −ＣＲ’ｂ＝ＣＲ’ｃ−ＣＲ’ａ（式中、Ｒ’ａはフェニルを示し、Ｒ’ｂおよびＲ’ｃは水素を示す）を示し、
Ｙが、＞ＣＨ−Ｒｅ（式中、Ｒｅは水素、フルオロまたはヒドロキシルである）を示し、
ｎが、２〜３の整数であり、
上記のフェニルもしくはヘテロシクリル基またはその部分が、場合により環上で、１〜４個のハロゲンで置換されていてもよいことが理解される。
【００７０】
特に一般式（Ｉ）のヘテロシクリルアルキルピペラジン誘導体は次に挙げるものである。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−チオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸
１−（２−シクロペンチルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸
および、これらの塩もまた挙げられる。
【００７１】
本発明による生成物中で、更に特別に挙げられるのは、一般式（Ｉ）のヘテロシクリルアルキルピペラジン誘導体であって、その名称は次に挙げるものである。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチル−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００７２】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
【００７３】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
【００７４】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００７５】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
【００７６】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００７７】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００７８】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００７９】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８０】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８１】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８２】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−シクロペンチルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８３】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８４】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８５】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８６】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８７】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８８】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００８９】
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９０】
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９１】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９２】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９３】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９４】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９５】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９６】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９７】
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオ−プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【００９９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１００】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１０９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１１９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸
【０１２４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオ−プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１２９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
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【０１３８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１３９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
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【０１４３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
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【０１４５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］［ｓｉｃ］酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１４９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１５０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
【０１５１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−カルボン酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５２】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５３】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５４】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５５】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５６】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５７】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５８】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１５９】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６０】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６１】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６２】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６３】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６４】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６５】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６６】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸　４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６７】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６８】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１６９】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７０】
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル−チオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］−ピペリジン−４−酢酸
【０１７１】
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−酢酸
【０１７２】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−酢酸
【０１７３】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７４】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７５】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７６】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７７】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ−エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）−ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１７９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ） ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオ−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−３フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１８９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−フルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− ドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０１９９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２００】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオ−プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２０９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）− フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル）−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２１９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
【０２２０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２２１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−トリフルオロフェニル）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸、
【０２２８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸、
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２２９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２３０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２３１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸
【０２３２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−酢酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３３】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３４】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３５】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３６】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３７】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３８】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２３９】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４０】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４１】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４２】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４３】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４４】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４５】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５トリフルオロフェニル）プロプ−２−イル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４６】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４７】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオ−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオ−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４８】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ−エチル）ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ−エチル）ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２４９】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５０】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５１】
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロ−フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５２】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５３】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５４】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５５】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５６】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５７】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２５８】
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル−アミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル−アミノ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−プロプ−２−イル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリド−４−イルメタノール
【０２５９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）−ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオ−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロ−フェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−（２，６−ジフルオロ−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロ−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロ−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロ−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチル−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−（３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニル−チオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニル−チオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドシキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２６９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２７５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
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【０２７６】
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【０２７７】
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【０２７８】
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【０２７９】
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【０２８０】
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【０２８１】
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【０２８２】
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【０２８３】
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【０２８４】
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【０２８５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２８６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリド−４−イルメタノール
【０２８７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２８８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−ペンチルチオ−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２８９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シロロペンチルメチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）−エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）−プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］−ピペリド−４−イルメタノール
【０２９４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］−ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリド　−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０２９９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３００】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ −３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３０９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３１０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３１１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３１２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３１３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
【０３１４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリド−４−イルメタノール
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチル ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３１５】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３１６】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３１７】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３１８】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３１９】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２０】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２１】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２２】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２３】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２４】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２５】
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２６】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロ　キサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２７】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２８】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３２９】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒド　ロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３０】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３１】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３２】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３３】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオール）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］− １−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３４】
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３５】
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３６】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３７】
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム　酸
４−［３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム　酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３８】
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３３９】
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４０】
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４１】
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチル ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３４９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒ　ドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキ　サム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３５９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン− ４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４− イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
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４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−フェニルブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（３−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３６９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，３−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−フェニルチオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−クロロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［シクロペンチルメチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロペンチルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（シクロヘキシルチオ）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（チエン−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−３−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピリド−４−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−４−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［４−（ピラジン−２−イル）ブチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピラジン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピラジン−２−イル）チオプロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３７９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−３−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（ピリド−４−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８６】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８７】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロヘキシル）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（フェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８８】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（チエン−２−イル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３８９】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−メチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９０】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノ　リン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９１】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ジメチルアミノ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９２】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−ヒドロキシメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９３】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−フルオロメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９４】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−アミノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ−２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
【０３９５】
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロプ２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロ−３−（３−モルフォリノメチル−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロプ２−イニル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２−フルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３−フルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（４−フルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
【０３９６】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３−ジフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４−ジフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５−ジフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４−ジフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，５−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，３，６−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
【０３９７】
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（３，５，６−トリフルオロフェニル）アリル］ピペリジン−４−カルボキシル酸
【０３９８】
非限定的な様式で以下に述べる実施例により本発明を説明する。
実施例１
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ２ −イル ） チオエチル ］ −ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
７．７２ｃｍ３の６Ｎ塩酸水溶液中の０．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］−ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）に取り上げる。この混合物を上記の条件下で濃縮乾固する。０．５８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、１３０℃で溶融（分解）するベ−ジュ色泡状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（２５０ ＭＨｚ， ３７３ Ｋの温度における（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜２．３０ （ｍｔｓ： 合計で８Ｈ）； ２．７０〜３．８０ （ｍｔｓ： 合計で１０Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６４ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０３９９】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエ ン− ２ −イル ） チオエチル ］ −ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
２０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６ｇの４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル、０．３６ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）チオフェンおよび０．２２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約８０℃の温度で１６時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ２８ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７．５／２．５）で溶離して各３５ｃｍ３の画分を集める。画分１５〜２０を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．６７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを、粘調な橙色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）２９５５； １７２７； １６２２； １５０３； １２２９； １１１７； ８３３ および ６９８ ｃｍ−１。
【０４００】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１．２７ｃｍ３のトリフルオロ酢酸を撹拌しながら不活性雰囲気中で約２０℃の温度で、５０ｃｍ３のジクロロメタン中の２．０５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの溶液に加える。３０分ののち、さらに１．２７ｃｍ３のトリフルオロ酢酸を加え、さらに３０分後にさらに１．２７ｃｍ３を加える。最後に１．２７ｃｍ３のトリフルオロ酢酸を加えて反応を終了させる。１時間ののち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。蒸発残留物を５０ｃｍ３の酢酸エチルおよび２０ｃｍ３の水に取り上げる。５ｇの炭酸カリウムを加え、５分間撹拌したのち、落ち着かせて相を分離させ、分離した有機相を１０ｃｍ３の蒸留水で２回、次いで２０ｃｍ３の１０％（重量）塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで濾過したのち、この有機溶液を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／３２％アンモニア水混合物（体積比８９／１０／１）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分１４〜２３を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを、９５℃で溶融するベ−ジュ色固体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）２９６０； １７２１； １６２１； １５０３； １２３２； １１１５； ８２９ および ７４４ ｃｍ−１。
【０４０１】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） −ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１．９８ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを約 −３０℃の温度に冷却し、１１．３２ｃｍ３の０．５Ｍ ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。添加ののち、混合物の温度を約２０℃にする。得られた溶液をさらに４時間撹拌し、次いで４０ｃｍ３のジオキサン、０．１８３ｇのジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムクロリド、２ｇの ４−ブロモ−３−クロロ−６−メトキシキノリンおよび３．０ｇの三塩基性リン酸カリウムを加える。約６０℃の温度で１６時間撹拌したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、次いで濾過する。不溶性材料を２０ｃｍ３の酢酸エチルで３回洗浄し、次いで濾液と洗浄水を合わせ、４０ｃｍ３の水および１００ｃｍ３の酢酸エチルと共に撹拌する。落ち着かせて有機相を分離し、２０ｃｍ３の水で２回、次いで４０ｃｍ３の１０％（重量）塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９８．５／１．５）で溶離して各３５ｃｍ３の画分を集める。画分２２〜２９を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮する。２．０９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）２９３０； １７２８； １６９５； １６２２； １５０３； １２３０； １１７２； ８３３ および ６９７ ｃｍ−１。
【０４０２】
４ −アリル− １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１５．４ｇの炭酸カリウム、次いで１０．６ｃｍ３の臭化ベンジルを約２０℃の温度で撹拌しながら不活性雰囲気中で、２００ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の２０ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸の溶液に加える。この混合物を約２０℃で１６時間撹拌し、次いで濾過する。不溶性材料を１００ｃｍ３の酢酸エチルで２回洗浄する。濾液と洗浄水を合わせ、２５０ｃｍ３の水を加え、次いでこの混合物を５００ｃｍ３の酢酸エチルで１回および１５０ｃｍ３の酢酸エチルで１回抽出する。有機抽出液を合わせ、１２５ｃｍ３の１０％（重量）塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた油状物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径７ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９９／１）で溶離して各２００ｃｍ３の画分を集める。画分６〜１６を合わせ、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。２５ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを淡黄色液体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）：２９８０； １７２５； １６８３； １４２６； １１７１； １１４２； ９７４ および ９２４ ｃｍ−１。
【０４０３】
４ −アリル− １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
４．４４ｃｍ３の水、次いで１５０ｃｍ３のテトラヒドロフランに予め溶解した３０．６２ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを撹拌しながら不活性雰囲気中で、約０℃の温度に冷却した３５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の４８．５２ｇのカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドの混合物に加える。温度を約２０℃に戻したのち、この混合物をこの温度で２４時間撹拌する。３００ｃｍ３の氷冷した水を反応混合物に加え、次いでこの混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。水性残留物を３００ｃｍ３のジエチルエーテルで抽出する。１６時間放置したのち、約２１５ｃｍ３の塩酸水溶液を加えて水相のｐＨを約３〜４に酸性化し、次いで３００ｃｍ３のジエチルエーテルで３回抽出する。エーテル抽出液を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。２６．１ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸をオフホワイト固体の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４０４】
アリル− １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
７０ｃｍ３のヘキサン中のブチルリチウム溶液（濃度２．５Ｍ）を撹拌しながら不活性雰囲気中で、約 −７０℃の温度に冷却した１５０ｃｍ３のテトラヒドロフランに加え、次いで５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン、および３００ｃｍ３のテトラヒドロフランに予め溶解した２３ｃｍ３のジイソプロピルアミンを加える。さらに５０ｃｍ３のテトラヒドロフランを加えたのち、この混合物を約 −７０℃で１５分間撹拌し、次いで４００ｃｍ３のテトラヒドロフランに予め溶解した４５．１５ｇのエチル １−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）イソニペコテートを加え、最後に５０ｃｍ３のこの同じ溶剤を加える。この混合物を約 −７０℃の温度で１時間撹拌したのち、１５０ｃｍ３のテトラヒドロフランに予め溶解した１６．７ｃｍ３の臭化アリルを加え、次いでこの混合物を約２０℃に温め、１７時間撹拌する。この混合物を２００ｃｍ３の飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、次いで約２リットルの酢酸エチルで抽出する。合わせた抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた油状物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（直径１２ｃｍ；高さ５０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９９．５／０．５）で溶離して各２００ｃｍ３の画分を集める。画分２０〜８４を合わせ、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。２７．８５ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを黄色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４０５】
エチル １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） イソニペコテート
８８．３ｃｍ３のトリエチルアミンを撹拌しながら不活性雰囲気中で、約５℃に冷却した１５００ｃｍ３のジクロロメタン中の１００ｇのエチルイソニペコテートの溶液に１時間かけて加え、次いで３００ｃｍ３のジクロロメタンに予め溶解した１６６．６ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートを同じ時間にわたって加える。温度を約２０℃に戻しながら反応混合物を１６時間撹拌する。７０ｃｍ３のジクロロメタンに溶解した４１．６ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネ−トをさらに加えたのち、反応混合物を約２０℃で３時間撹拌し、次いで６００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。１７１ｇのエチル １−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）イソニペコテートを褐色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
２−（２−ブロモエチルスルファニル）チオフェンは Ｓａｄｙｋｈｏｖ， Ｋ．Ｉ．， Ａｌｉｅｖ， Ｓ．Ｍ． および Ｓｅｉｄｏｖ， Ｍ．Ｍ． Ｋｈｉｍ． Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ． Ｓｏｅｄｉｎ， ３， ３４４−５ （１９７５） により製造することができる。
【０４０６】
４ −ブロモ− ３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン
８０．８ｇのトリフェニルホスフィンブロミドを加えた１０００ｃｍ３のアセトニトリル中の２０ｇの ３−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンの混合物を、約８５℃の温度で２時間３０分撹拌する。得られた溶液を約２０℃に冷却し、次いでこの同じ温度で１６時間撹拌する。反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮し、次いで蒸発残留物を２００ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および２００ｃｍ３の酢酸エチルに取り上げる。落ち着かせたのちに有機相を分離し、２００ｃｍ３の蒸留水で２回洗浄する。水相を酢酸エチルでもう１回抽出し、次いで有機抽出液を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた生成物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（直径７．５ｃｍ；シリカの質量７００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比７０／３０）で溶離する。予想生成物に相当する画分を集める。これらの画分を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮する。２０．７ｇの ４−ブロモ−３−クロロ−６−メトキシキノリンを、１０８℃で溶融する白色固体の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４０７】
３ −クロロ− ４ −ヒドロキシ− ６ −メトキシキノリン
１４．２６ｇのＮ−クロロスクシンイミドを約２０℃の温度で撹拌しながら、７００ｃｍ３の酢酸中の１７ｇの ４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンの混合物に加え、次いでこの混合物を５０〜７０℃の温度で４時間加熱する。得られた溶液を約２０℃に冷却し、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。固体残留物を２５０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に取り上げる。この混合物を１時間撹拌する。不溶性材料を濾別し、２５０Ｃｍ３の水で３回洗浄する。得られた結晶を減圧下（１０Ｐａ）に約２０℃の温度で３時間乾燥する。２０ｇの ３−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンを黄色固体の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４０８】
４ −ヒドロキシ− ６ −メトキシキノリン
１０００ｃｍ３のジフェニルエーテル中の５３．５ｇの ４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン−３−カルボン酸の懸濁液を、撹拌しながら２５０℃〜２６０℃の温度で２時間４５分加熱する。反応混合物を約２０℃に冷却する。この温度で１６時間撹拌したのち、この混合物を撹拌しながら１リットルのペンタンに注ぎ、次いで濾過する。得られたケーキを１００ｃｍ３のペンタンで３回、次いで１００ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで３回洗浄する。空気乾燥したのち、３７ｇの ４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンをベ−ジュ色固体の形態で得る。
質量スペクトル：ＤＣＩ ｍ／ｚ＝１７６ ＭＨ＋　 ベースピーク
４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン−３−カルボン酸は、Ｂ．Ｒ． Ｂａｋｅｒ および Ｒａｙ Ｒ． Ｂｒａｍｈａｌｌ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １５， ２５０ （１９７２） により製造することができる。
【０４０９】
実施例２
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
１０ｃｍ３の５Ｍ塩酸水溶液中の０．７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、約１００℃の温度で５時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径２．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／２８％アンモニア水混合物（体積比８９／１０／１）で溶離して各２５ｃｍ３の画分を集める。画分１６〜２５を集める。これらの画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮する。得られた蒸発残留物を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルでスラリー化する。得られた結晶質生成物を濾別し、５ｃｍ３の同じ溶剤で２回洗浄し、空気乾燥する。０．３７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、２０４℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．１５ （ｍｔ： １０Ｈ）； ２．６２ （ｔ， Ｊ ＝５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６５〜２．８０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１８ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．６０〜６．８５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）
【０４１０】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
４５ｃｍ３のアセトニトリル中の１．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル、０．９５ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼン（純度９０％）および０．５ｇの炭酸カリウムからなる懸濁液を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約８０℃の温度で１６時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、不溶性材料をアセトニトリルで洗浄する。濾液と洗浄水を合わせ、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。蒸発残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ４５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７／３）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分１８〜２３を集める。これらの画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．５６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを橙色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）：２９５５； １７２３； １６２２； １５９９； １２２９； １１５７； １１１６ および ８４３ ｃｍ−１。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例１で製造した。
【０４１１】
実施例３
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −シクロヘキシルエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
９．６ｃｍ３の５Ｍ塩酸水溶液中の０．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−シクロヘキシルエチル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度で５時間加熱する。得られた溶液を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた蒸発残留物をジイソプロピルエーテルでスラリー化する。得られた結晶質生成物を濾別し、同じ溶剤で洗浄し、オーブン中で減圧下（１０Ｐａ）に約６０℃の温度で乾燥する。得られた固体を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径２．５ｃｍ；高さ４０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／３２％アンモニア水混合物（体積比８９／１０／１）で溶離して各２５ｃｍ３の画分を集める。画分１６〜２５を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた結晶質生成物を５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルでスラリー化する。得られた生成物を濾別し、同じ溶剤で洗浄し、空気乾燥する。０．３３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−シクロヘキシルエチル）ピペリジン−４−カルボン酸を、２３４℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ−ｄ４， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９５〜２．２０−２．４２−２．９０〜３．１５ および ３．３０〜３．５０ （それぞれ， ｍｔ， ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ， ｍｔ および ｍｔ： 合計で２９Ｈ）； ４．１１ （ｓ： ３Ｈ）； ７．５２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ８．０２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４１２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −シクロ ヘキシルエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
０．５６ｃｍ３の ２−シクロヘキシルエチルブロミドおよび０．５ｇの炭酸カリウムを撹拌しながら不活性雰囲気中で約２０℃の温度で、５０ｃｍ３のアセトニトリル中の１．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの溶液に加える。得られた懸濁液を約８０℃で１６時間加熱し、約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ４５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７／３）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分２２〜３０を合わせ、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．３３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−シクロヘキシルエチル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを橙色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：２９２５； １７２７； １６２２； １５０３； １２３０； １１１６； ８３３ および ６９７ ｃｍ−１。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例１で製造した。
【０４１３】
実施例４
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
８ｍ３の５Ｍ塩酸水溶液中の０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを、撹拌しながら約１００℃の温度で５時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、反応物（ｒｅａｃｔｉｏｎ ｍａｓｓ）を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた蒸発残留物を６ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）に取り上げ、この混合物を再び上記の条件下で濃縮乾固する。得られた泡状物を５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルでスラリー化する。形成された結晶質生成物を濾別し、５ｃｍ３の同じ溶剤で３回洗浄し、オーブン中で減圧下（１０Ｐａ）に約５０℃の温度で乾燥する。０．４６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩をベ−ジュ色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４０〜２．２５ および ２．５０〜３．６０ （ｍｔｓ： 合計で２０Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１０〜７．４５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｓ： １Ｈ）； ［ｌａｃｕｎａ］
【０４１４】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
４５ｃｍ３のアセトニトリル中の１．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル、０．５５ｃｍ３の １−ブロモ−３−フェニルプロパンおよび０．５ｇの炭酸カリウムからなる混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約８０℃の温度で１６時間加熱する。冷却したのち、反応混合物を濾過し、次いで不溶性材料をアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径３．５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７／３）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分２１〜２５を合わせ、次いで上記のように濃縮する。２１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）：２９４８； ２８１２； １７２２； １６２２； １５０４； １２２９； １１１８； １０２９ および ８３４ ｃｍ−１。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例１で製造した。
【０４１５】
実施例５
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ ピリ ド− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸三塩酸塩
７ｃｍ３の５Ｍ塩酸水溶液中の０．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で４時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）に取り上げる。この混合物を上記の条件下で濃縮乾固する。０．４５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸三塩酸塩を、１３２℃で溶融（分解）する泡状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６５〜１．９５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１０〜３．６５ （ｍｔ： ８Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１９ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ７，５ および ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３５〜７．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．５０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （分解されたｔ， Ｊ ＝ ７，５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．４８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７４ （ｓ： １Ｈ）； １０．７０ （マルチプレット： １Ｈ）。
【０４１６】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２ −ピリド− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−ピリド−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１に記載の方法と同様にして、４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル塩酸塩から出発して製造する。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：２９５５； １７２６； １６２２； １５８０； １５０３； １４１４； １２２９； １１２５； １０３０； および ８３３ ｃｍ−１。
【０４１７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル塩酸塩
１４ｃｍ３の４Ｎ塩酸性ジオキサンを加えた４０ｃｍ３のジオキサン中の２．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約２０℃の温度で１６時間撹拌する。得られた懸濁液を１００ｃｍ３のジエチルエーテルの添加により希釈し、約２０℃で１時間撹拌し、次いで濾過する。ケーキを４０ｃｍ３のジエチルエーテルで２回洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（５ｋＰａ）に乾燥する。１．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを白色固体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）：２９６５； ２４７４； １７２０； １６２０； １５８４； １４１６； １２４１； １１１９； １０１９；８７２ および ７４３ ｃｍ−１。
【０４１８】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
３０ｃｍ３の０．５Ｍ ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン溶液を、約 −１０℃の温度で不活性雰囲気中で撹拌した３０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の２．９６ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に、温度を０℃未満に保ちながら加える。添加ののち、混合物の温度を約２０℃にし、次いでこの混合物をさらに４時間撹拌する。３．１ｇの ４−ブロモ−３−クロロ−６−メトキシキノリンを加え、次いで５０ｃｍ３のジオキサン、６．４ｇの三塩基性リン酸カリウムおよび０．２２ｇのジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムクロリドを加える。反応混合物を約５０℃の温度で１６時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、この混合物を濾過し、次いでケーキを５０ｃｍ３の酢酸エチルで３回洗浄する。濾液を１００ｃｍ３の水、次いで５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた褐色油状物を５０ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径４．５ｃｍ；高さ４２ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比８０／２０）で溶離する。予想生成物を含む画分を集める。これらの画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。２．６２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを黄色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）：１７２０； １６８２； １６２２； １５０４； １４２３； １３６７； １２２９； １１７４； １０２７ および ８３４ ｃｍ−１。
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１で製造した。
【０４１９】
実施例６
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ −ヘプチルピペリジン− ４ −カルボン酸のナトリウム塩
７ｃｍ３の５Ｍ塩酸水溶液中の０．４８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で６時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を２４時間撹拌し、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で蒸発させる。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径２．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比８４／１５／１）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分１９〜２４を合わせ、次いで上記のように濃縮する。得られた固体を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテル中で撹拌し、濾過し、５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで３回洗浄する。０．３５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸のナトリウム塩を、２２３℃で溶融する固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．８７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．１０〜１．４５ （ｍｔ： １２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．４５〜２．６０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
【０４２０】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ −ヘプチルピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルおよび０．５ｇの炭酸カリウムを、不活性雰囲気中で約２０℃の温度で撹拌しながら、４５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６１ｃｍ３の １−ヨードヘプタンの溶液に加える。約８０℃の温度で１８時間加熱したのち、さらに１．１７ｃｍ３の １−ヨードヘプタンを加える。約８０℃の温度で４０時間加熱したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、濾過し、減圧下（１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９５／０５）で溶離して各３５ｃｍ３の画分を集める。画分１８〜２６を合わせ、次いで上記のように濃縮する。０．３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを得る。
赤外スペクトル（ＣＨ２Ｃｌ２）：２９５７； ２９３１； １７２２； １６２２； １５０４； １２２９； １１５９； １１１８； ［ｌａｃｕｎａ］
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例１に記載したように製造した。
【０４２１】
実施例７
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ シクロペンチルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
８ｃｍ３の６Ｎ塩酸水溶液中の０．５５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で５時間加熱する。約２０℃の温度で１８時間撹拌したのち、得られた溶液を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた蒸発残留物を１０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）に取り上げ、次いで上記と同じ条件下で濃縮する。０．５９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、１２９℃で溶融（軟化）する泡状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル： （３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜２．１０ （ｍｔ： １４Ｈ）； ２．１５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６５〜３．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０５〜３．４０ （ｍｔ： ５Ｈ）； ３．４６ （ブロードなｄ， Ｊ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７２ （ｓ： １Ｈ）； １０．５５〜１０．９０ （マルチプレット： １Ｈ）。
【０４２２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ シクロペンチルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１．２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．５１ｇの炭酸カリウムおよび０．６１ｇのヨウ化カリウムを、約２０℃の温度で撹拌しながら不活性雰囲気中で、５０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６０７ｇの （２−クロロエチルチオ）シクロペンタンの溶液に加える。約８０℃の温度で２０時間加熱したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、濾過し、減圧下（１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、［ｌａｃｕｎａ］ ３５ｃｍ３ ［ｌａｃｕｎａ］ の混合物で溶離する。画分２５〜３１を合わせ、次いで上記のように濃縮する。０．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：９５８； １７２６； １６２２； １５０３； １２２９； １１１７； １０３０； および ８３３ ｃｍ−１。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例５に記載したように製造した。
【０４２３】
実施例８
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２ −チ エン− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −酢酸
先行する実施例と同様の手段で処理して、４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２−チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−酢酸を製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜１．７０ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．１４ （ｓ： ２Ｈ）； ２．３３ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４５〜２．６０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．９２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
【０４２４】
実施例９
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ シクロペンチルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −イル｝メタノール
先行する実施例と同様の手段で処理して、｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオ）エチル］ピペリジン−４−イル｝メタノールを製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．１５〜１．７５ （ｍｔ： １４Ｈ）； １．９５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．２０〜２．４０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．５７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０５〜３．２５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４２５】
実施例１０
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［（３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −イル ］ メタノール
先行する実施例と同様の手段で処理して、４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］メタノールを製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６５〜１．９５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１０〜３．６５ （ｍｔ： ８Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１９ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３５〜７．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．５０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （分解されたｔ， Ｊ ＝ ７．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．４８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７４ （ｓ： １Ｈ）； １０．７０ （マルチプレット： １Ｈ）。
【０４２６】
実施例１１
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
５ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液および３ｃｍ３のジオキサン中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。この混合物を濾過し、次いで大気圧でシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径１．５ｃｍ；質量５５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離して各１５ｃｍ３の画分を集める。画分５〜１２を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．２６ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸を１８０℃で溶融する白色結晶質固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３１ （非常にブロードなｔ）， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４２７】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．８ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．６ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）チオフェンおよび１．５ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約８０℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物をジクロロメタンおよび水に取り上げる。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、上記の条件下で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径３ｃｍ；質量５０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／石油エーテル（４０〜６５℃）混合物（体積比７５／２５）で溶離して各３０ｃｍ３の画分を集める。画分３〜５を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．７ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを濃厚な無色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３４ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０３ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９６ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４２８】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
２ｃｍ３のトリフルオロ酢酸を撹拌しながら不活性雰囲気中で約５℃の温度で、１０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に加える。４５分ののち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物をジエチルエーテルに取り上げ、飽和重炭酸カリウム溶液、次いで飽和炭酸カリウム溶液で洗浄する。有機相を５ｃｍ３の水で２回、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．２６ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを濃厚な油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．２８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．４６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７９ （ｄ ｍｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９８ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４２９】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１．４ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを約 −３０℃の温度に冷却し、１１ｃｍ３の０．５Ｍ ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。添加ののち、混合物の温度を約２０℃に戻す。得られた溶液をさらに４時間撹拌し、次いで０．０９ｇのパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンクロリド、１．４ｇの ４−ヨード−３−フルオロ−６−メトキシキノリンおよび２．５ｇの三塩基性リン酸カリウムを加える。約６０℃の温度で１６時間撹拌したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を酢酸エチルおよび水に取り上げ、落ち着かせて相を分離させ、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径４．５ｃｍ；質量１２５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル混合物（体積比９８／２）で溶離して各２０ｃｍ３の画分を集める。画分９８〜１７０を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを濃厚な褐色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３０ （ｍｔ：２Ｈ）； １．３９ （ｓ： ９Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．６９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ４．００ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４３０】
４ −ヨード− ３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン
８０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１．８ｃｍ３のジイソプロピルアミンを約 −７５℃の温度に冷却し、７．７ｃｍ３の１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。約 −７５℃の温度で２０分間撹拌したのち、２０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の２．２ｇの ３−フルオロ−６−メトキシキノリンの溶液を加える。得られた溶液をさらに４時間撹拌し、次いで１０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の３．３ｇのダブル昇華（ｄｏｕｂｌｅ−ｓｕｂｌｉｍａｔｅｄ）ヨウ素の溶液を加える。約２０℃の温度で２時間撹拌したのち、反応混合物を２００ｃｍ３の９０／１０のテトラヒドロフラン／水混合物、次いで１００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液および１５０ｃｍ３の酢酸エチルで加水分解する。この混合物を８０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、９０／１０の石油エーテル／酢酸エチル混合物で溶離する。画分６６〜９５を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．９ｇの ４−ヨード−３−フルオロ−６−メトキシキノリンをクリーム色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６４ （ｓ： １Ｈ）。
【０４３１】
３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン
２３ｃｍ３のメタノール中の１．３５ｇの ４−クロロ−３−フルオロ−６−メトキシキノリン、１．１ｃｍ３のトリエチルアミンおよび１００ｍｇのチャコール上のパラジウムの混合物を、２バ−ルの水素圧力下に約２０℃の温度で１８時間撹拌する。反応混合物を濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径３ｃｍ；質量４０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル混合物（体積比９５／５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１ｇの ３−フルオロ−６−メトキシキノリンを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４３２】
４ −クロロ− ３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン
５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１．３ｃｍ３のジイソプロピルアミンを約 −７５℃の温度に冷却し、５．８ｃｍ３の１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。約 −７５℃の温度で２０分間撹拌したのち、２０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１．２ｇの ４−クロロ−６−メトキシキノリンの溶液を加える。得られた溶液をさらに４時間撹拌し、次いで１０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の２．９ｇの Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミドの溶液を加える。約２０℃の温度で２時間撹拌したのち、反応混合物を２００ｃｍ３の９０／１０のテトラヒドロフラン／水混合物、次いで１００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液および１５０ｃｍ３の酢酸エチルで加水分解する。この混合物を８０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径４ｃｍ；質量１００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンで溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの ４−クロロ−３−フルオロ−６−メトキシキノリンを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ４．０１ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．９１ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４３３】
４ −クロロ− ６ −メトキシキノリン
５０ｃｍ３の ［ｌａｃｕｎａ］オキシクロリド［ｌａｃｕｎａ］中の１２ｇの ４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンの混合物を、不活性雰囲気中で２時間。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、次いで氷で加水分解し、５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ＝１０にする。この混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ）上のクロマトグラフィーで処理し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比８５／１５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１２ｇの ４−クロロ−６−メトキシキノリンを、８２℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．９５８ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）。
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１で製造した。
４−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンは実施例１に記載したように製造した。
【０４３４】
実施例１２
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロ− ６ −フェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
６ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液および１０ｃｍ３のジオキサン中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１．５ｃｍ；質量５０ｇ）上のクロマトグラフィーで処理し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離して各１５ｃｍ３の画分を集める。画分１０〜１５を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を１７５℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３３ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．６５〜６．８５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４３５】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロ− ６ −フェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼン、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を酢酸エチルおよび水に取り上げる。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、上記の条件下で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１．５ｃｍ；質量３５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンで溶離する。画分７〜１１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを濃厚な無色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．００ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３８ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６９ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９８ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．６５〜６．８５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１で製造した。
１−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼンは実施例１６に記載した方法を適用して得ることができる。
【０４３６】
実施例１３
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３，５ −トリフルオロ− ６ −フェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
５０ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｃｍ３のアセトンに取り上げ、濾過し、１５ｃｍ３の［ｌａｃｕｎａ］で３回洗浄し、デシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．８８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、１７０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４５〜２．３０ （ｍｔ：８Ｈ）； ２．８５〜３．７０ （ｍｔ： ８Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ｓ： １Ｈ）； １０．０７ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； １２．５０〜１３．１０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４３７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３，５ −トリフルオロ− ６ −フェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の１．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩、０．９ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３，５−トリフルオロベンゼン、０．６ｇのヨウ化カリウムおよび２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ２７ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各５０ｃｍ３の画分を集める。画分９〜２３を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．２７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロ−６−フェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９５〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７１ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ５．０４ （ｓ： ２Ｈ）； ６．９５〜７．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．２０〜７．３０ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０４３８】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル塩酸塩
ジオキサンに溶解した７５ｃｍ３の５Ｎ塩酸および２００ｃｍ３のジオキサン中の１７．４ｇの １−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、約２０℃の温度で２０時間撹拌する。２００ｃｍ３のジエチルエーテルを反応混合物に加える。形成された沈殿を濾別して、１４．２６ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩を得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６５〜１．８５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．１１ （ｄ−分解されなかったピーク ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７８ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１０〜３．２５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ５．０９ （ｓ： ２Ｈ）； ７．２８ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．８０ （ｓ： １Ｈ）； ９．０５〜９．３０ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）。
【０４３９】
１ − （２ −ブロモエトキシ ） − ２，３，５ −トリフルオロベンゼン
２００ｃｍ３のアセトニトリル中の１１．４ｇの ２，３，５−トリフルオロフェノール、４０．５ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンおよび１５．３ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、５０ｃｍ３のアセトニトリルで４回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１５０ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）に取り上げ、濾過し、３０ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）で３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径５ｃｍ；高さ３３ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテル（４０〜６５℃）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分２８〜６３を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１６．１５ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３，５−トリフルオロベンゼンを濃厚な無色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．８３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．４５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．００〜７．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）。
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例１で製造した。
【０４４０】
実施例１４
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロ− ６ −フェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
１５ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液および１５ｃｍ３のジオキサン中の１．３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロ−６−［ｌａｃｕｎａ］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、約１００℃の温度で撹拌しながら不活性雰囲気中で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で蒸発させる。得られた残留物をトルエンに４回取り上げ、各洗浄の間に蒸発させる。得られた油状物をクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）に取り上げ、落ち着かせて相を分離させ、有機相を水洗し、次いで２０時間放置して結晶化させる。得られた固体を濾別し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロ−６−フェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を２０５℃で溶融する白色結晶質固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３９ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； １．５５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．７０ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．２０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４０〜２．８５ （ブロードな分解されなかったピーク： ４Ｈ）； ３．０５〜３．２５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０７ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２６ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３３ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）； １２．００〜１２．５０ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４４１】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロ− ６ −フェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の１．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル、０．９ｇの １−（２−ブロモエチルチオ）−２，５−ジフルオロベンゼン、０．６ｇのヨウ化カリウムおよび２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を水に取り上げ、酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径２．５ｃｍ；質量５０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルとジクロロメタンとの混合物（体積比０５／９５）で溶離して各１５ｃｍ３の画分を集める。画分２１〜１００を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．３５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロ−６−フェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを、９５℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４０〜２．６０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６６ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５〜３．２０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ５．０３ （ｓ： ２Ｈ）； ７．０４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１５〜７．３５ （ｍｔ： ７Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
【０４４２】
１ − （２ −ブロモエチルチオ ） − ２，５ −ジフルオロベンゼン
８０ｃｍ３の１０％水酸化カリウムのメタノール溶液中の５．８ｇの Ｓ−（２，５）−ジフルオロフェニル−ジメチルチオカルバメ−トの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で１時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を水に取り上げ、ジエチルエーテルで抽出し、次いで４０ｃｍ３の５Ｎ塩酸で酸性化する。水相を３０ｃｍ３のジエチルエーテルで２回抽出する。有機相を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を３０ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンおよび０．５ｇのアリコ−ト３３６に取り上げ、次いで２０ｃｍ３の冷水酸化ナトリウム溶液を加える。得られた溶液を約２０℃の温度でさらに１８時間撹拌し、次いで１５ｃｍ３の水で２回洗浄する。有機相を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径２．５ｃｍ；質量７５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテルで溶離して各５０ｃｍ３の画分を集める。画分４〜１３を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。４．４ｇの １−（２−ブロモエチルチオ）−２，５−ジフルオロベンゼンを無色流動性油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．６６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．１５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３２ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ９ および ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４２ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ９−６．５ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４４３】
ジメチル Ｓ − （２，５） −ジフルオロフェニルチオカルバメ−ト
２ｇのジメチル Ｏ−（２，５）−ジフルオロフェニルチオカルバメ−トを約２３５℃の温度で４０分間加熱する。得られた残留物を、大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径３ｃｍ；質量：２５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテルとジクロロメタンとの混合物（体積比５０／５０）で溶離して各１５ｃｍ３の画分を集める。画分６〜１１を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．２５ｇのジメチル Ｓ−（２，５）−ジフルオロフェニルチオカルバメートを、９６℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ２．９６ （分解されなかったピーク： ３Ｈ）； ３．０８ （分解されなかったピーク： ３Ｈ）； ７．３５〜７．５０ （ｍｔ： ３Ｈ）。
【０４４４】
ジメチル Ｏ − （２，５） −ジフルオロフェニルチオカルバメ−ト
１４．１ｇのジメチルチオカルバメ−トクロリドおよび１３ｇの １，４−ジアザ［２．２．２］トリシクロオクタンを、１２０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の７．５ｇの ２，５−ジフルオロフェノールの溶液に撹拌しながら加える。約２０℃の温度で１時間撹拌したのち、反応混合物を１ｄｍ３の水および１００ｃｍ３の乾燥濃塩酸に取り上げ、４００ｃｍ３のジエチルエーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１０ｃｍ；質量：４００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテルとジクロロメタンとの混合物（体積比５０／５０）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１２．４ｇのジメチル Ｏ−（２，５）−ジフルオロフェニルチオカルバメートを、６２℃で溶融する固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．３５ （ｓ： ３Ｈ）； ３．４０ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１５〜７．３０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．４２ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ９．５ および ５．５ Ｈｚ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩は実施例１３で製造した。
【０４４５】
実施例１５
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，６ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
５０ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｃｍ３のアセトンに取り上げ、次いで約２０℃の温度で１時間撹拌する。この混合物を濾過し、１５ｃｍ３のアセトンで３回洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．８６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、２１８℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．７５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８２ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．２２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９８ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４５〜３．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９８ （ｓ： ３Ｈ）； ４．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．１５〜７．２５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７２ （ｓ： １Ｈ）； １０．６６ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４４６】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，６ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の１．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル、０．８２ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン、０．６ｇのヨウ化カリウムおよび２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ：２７ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各５０ｃｍ３の画分を集める。画分７〜１７を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．６５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２５〜１．５５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７０ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６６ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１４ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ５．０３ （ｓ： ２Ｈ）； ７．０５〜７．２０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０４４７】
１ − （２ −ブロモエトキシ ） − ２，６ −ジフルオロベンゼン
３００ｃｍ３のアセトニトリル中の１０ｇの ２，６−ジフルオロフェノール、４０．５ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンおよび１５．３ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を２００ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）に取り上げ、濾過し、３０ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）で３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径７ｃｍ；高さ：２８ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテル（４０〜６５℃）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分２２〜５８を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１４．５ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロベンゼンを濃厚な無色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．７６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．４２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．１０〜７．２５ （ｍｔ： ３Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩は実施例１３で製造した。
【０４４８】
実施例１６
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
５０ｃｍ３の５Ｎ塩酸中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｃｍ３のアセトンに取り上げ、次いで約２０℃の温度で１時間撹拌する。この混合物を濾過し、１５ｃｍ３のアセトンで３回洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、１８０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．７２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８４ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．５３ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９８ （ｓ： ３Ｈ）； ４．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２２ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ９ − ７ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３０ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ １０．５ − ９ および ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７４ （ｓ： １Ｈ）； １０．９７ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４４９】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の１．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩、０．８２ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼン、０．６ｇのヨウ化カリウムおよび２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．４ｃｍ；高さ：２６ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各３０ｃｍ３の画分を集める。画分７〜１４を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３５〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９５〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６３ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７２ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ５．０４ （ｓ： ２Ｈ）； ６．７５ （トリプルトリプレット， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１３ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ １０．５ − ７．５ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２０〜７．３０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０４５０】
１ − （２ −ブロモエトキシ ） − ２，５ −ジフルオロベンゼン
２００ｃｍ３のアセトニトリル中の１０ｇの ２，５−ジフルオロフェノール、４０．５ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンおよび１５．３ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、５０ｃｍ３のアセトニトリルで４回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１５０ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）に取り上げ、濾過し、３０ｃｍ３の石油エーテル（４０〜６５℃）で３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径７ｃｍ；高さ：４９ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテル（４０〜６５℃）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分２９〜８８を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１３．５ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンを無色流動性油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．８５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．４４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１８ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ９ − ７ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２９ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ １１ − ９ および ５ Ｈｚ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩は実施例１３で製造した。
【０４５１】
実施例１７
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸二塩酸塩
５０ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｃｍ３のアセトンに取り上げ、次いで約２０℃の温度で１時間撹拌する。この混合物を濾過し、１５ｃｍ３のアセトンで３回洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩を、２５９℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．７３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８１ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４５〜３．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９８ （ｓ： ３Ｈ）； ４．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．２０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７２ （ｓ： １Ｈ）； １０．７０ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； １２．４０〜１３．３０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４５２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ベンジル
１００ｃｍ３のアセトニトリル中の１．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩、０．８２ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３−ジフルオロベンゼン、０．６ｇのヨウ化カリウムおよび２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．７ｃｍ；高さ：３２ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各３０ｃｍ３の画分を集める。画分７〜２１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３５〜１．５５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９５〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７２ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ５．０４ （ｓ： ２Ｈ）； ６．９０〜７．２０ （ｍｔｓ： ３Ｈ）； ７．２５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０４５３】
１ − （２ −ブロモエトキシ ） − ２，３ −ジフルオロベンゼン
２００ｃｍ３のアセトニトリル中の１０ｇの ２，３−ジフルオロフェノール、４０．５ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンおよび１５．３ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で４８時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで６回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径７ｃｍ；高さ：４２ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンと酢酸エチルとの混合物（体積比９０／１０）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分４〜１０を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径５ｃｍ；高さ：３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、石油エーテル（４０〜６５℃）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分３４〜８２を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１３．６ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを無色流動性油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ３．８５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．４４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１８ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ９ − ７ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２９ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ １１ − ９ および ５ Ｈｚ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジル塩酸塩は実施例１３で製造した。
【０４５４】
実施例１８
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −チアゾール− ２ −チオエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
６ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の０．３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−チアゾール−２−チオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約１００℃の温度で６時間保持する。冷却して約２０℃の温度で１６時間撹拌したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３の１０％メタノール含有ジクロロエタンに取り上げ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径２．５ｃｍ；高さ：３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロエタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比８９／１０／１）で溶離する。画分１８〜４１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた残留物を５ｃｍ３のイソプロピルエーテルに取り上げ、濾過し、デシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．２４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−チアゾール−２−チオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸を、２００℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３４ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８５〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６７ （ｄ−分解されなかったピーク， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．２０〜３．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．３８ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４５ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）； １１．９０〜１２．５５ （非常にブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４５５】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −チアゾール− ２ −チオエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
０．２８ｇの ２−メルカプトチアゾール、０．３３ｇの炭酸カリウムおよび０．３９ｇのヨウ化カリウムを、５０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−クロロエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約２０℃の温度で加える。約８０℃で２０時間加熱したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ；高さ３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９５／０．５）で溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。生成物を含む画分を合わせ、次いで１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／シクロヘキサン混合物（体積比７５／２５）で溶離して各３０ｃｍ３の画分を集める。画分２３〜４０を合わせ、次いで上記のように濃縮乾固する。０．７５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−チアゾール−２−チオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．２５〜３．４０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．００ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４５６】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −クロロエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１．２１ｃｍ３の塩化チオニルを、４０ｃｍ３のジクロロメタン中の１．８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に、撹拌しながら約２０℃の温度で加える。約２０℃の温度で４８時間撹拌したのち、反応混合物を減圧下（１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮する。残留物を５０ｃｍ３の水および５０ｃｍ３の酢酸エチルに約２０℃の温度で激しく撹拌しながら取り上げ、次いで１０ｇの炭酸カリウムを加える。有機相を２５ｃｍ３の水、次いで２５ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮する。１．８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−クロロエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：２９５７； １７２６； １６２２； １５０３； １２３０； １１１６； １０２９ および ８３３ ｃｍ−１。
【０４５７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −ヒドロキシエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
３．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルおよび２．０７ｇの炭酸カリウムを、８０ｃｍ３のアセトニトリル中の１．１７ｃｍ３の ２−ヨードエタノールの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約２０℃の温度で加える。約８０℃の温度で２３時間撹拌したのち、さらに１．１７ｃｍ３の ２−ヨードエタノールを加える。約８０℃の温度で４０時間加熱したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、濾過し、減圧下（１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径４ｃｍ；高さ６０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比８９／１０／１）で溶離して各５０ｃｍ３の画分を集める。画分１４〜１７を合わせ、次いで上記のように濃縮する。１．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）２４３９； ２９５２； １７２６； １６２２； １５０３； １２３０； １１１６； １０２９ および ８３３ ｃｍ−１。
【０４５８】
実施例１９
４ − ［３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシ− ３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ シクロペンチルチオエチル ） ピペリジン− ４ −イル ］ メタノール二塩酸塩
２５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル｝メタノール二塩酸塩、０．２４ｇの １−ブロモ−２−（シクロペンチルチオ）エチル、０．２２ｇのヨウ化カリウムおよび０．９ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら約７５℃の温度で２０時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を２０ｃｍ３の水に取り上げ、次いで２０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ：１８ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた残留物を５ｃｍ３のアセトンに取り上げ、次いで３ｃｍ３の１Ｎ塩酸のジエチルエーテル溶液で酸性化する。得られた懸濁液を２０ｃｍ３のジエチルエーテルで希釈し、約２０℃の温度で３時間撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．４ｇの ４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（シクロペンチルチオエチル）ピペリジン−４−イル］メタノール二塩酸塩を、１２０℃で溶融する淡黄色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， ３７３Ｋの温度におけるＣＤ３ＣＯＯＤ−ｄ４を数滴添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．１５ （ｍｔ： １６Ｈ）； ２．９３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１０〜３．３０ （ｍｔ： ７Ｈ）； ３．３３ （ブロードなｓ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．２２ （ｄ， Ｊ＝３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６０ （ｓ： １Ｈ）。
【０４５９】
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ ピペリジン− ４ −イル｝メタノール二塩酸塩
ジオキサンに溶解した６．５ｃｍ３の５Ｎ塩酸および３０ｃｍ３のジオキサン中の１．５ｇの ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルの混合物を、約２０℃の温度で１７時間撹拌する。１００ｃｍ３のジエチルエーテルを反応混合物に加える。形成された沈殿を濾別して、１．２４ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル｝メタノール二塩酸塩を淡黄色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．１０ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．８５〜３．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．２６ （ブロードなｓ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６０〜８．８０ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ８．６９ （ｓ： １Ｈ）。
【０４６０】
４ − （ｔｅｒｔ −ブチルジメチルシラニルオキシメチル ） − ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ ピペリジン− １ −カ ルボン酸 ｔｅｒｔ −ブチル
３００ｃｍ３のジメチルスルホキシドおよび７５ｃｍ３の ｔｅｒｔ−ブタノール中の５．２６ｇの ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルの溶液を、酸素飽和雰囲気中で約２０℃の温度で撹拌する。５分ののち、３０ｃｍ３の ｔｅｒｔ−ブタノール中の２．１ｇのカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドの溶液を反応混合物に加える。酸素を１．５時間吹き込み、反応混合物を３００ｇの氷、３００ｃｍ３の水および１．１ｃｍ３の酢酸の混合物上に注意深く注ぐ。水相を３００ｃｍ３のジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合わせ、３００ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径４ｃｍ；高さ：２７ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比５０／５０）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。３．４ｇの ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルを白色泡状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４６１】
４ − （ｔｅｒｔ −ブチルジメチルシラニルオキシメチル ） − ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− １ −カルボン酸 ｔｅｒｔ −ブチル
２０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．４５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ −４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル、０．３ｇの ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、０．１７ｃｍ３のトリエチルアミンおよび０．０４ｇのジメチルアミノピリジンの混合物を、不活性雰囲気中で約２０℃の温度で撹拌する。１８時間撹拌したのち、０．３ｇの ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、０．０４ｇのジメチルアミノピリジンおよび０．２ｃｍ３のトリエチルアミンを加える。反応混合物を２０ｃｍ３の水に取り上げる。水相を２０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合わせ、３００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．５ｃｍ；高さ：１５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比７０／３０）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．４８ｇの ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルを無色ラッカー状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ａｑ０．０４ （ｓ： ６Ｈ）； ０．７６ （ｓ： ９Ｈ）； １．２９ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．３９ （ｓ： ９Ｈ）； １．５８ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２０〜３．４５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０４６２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − ４ −ヒドロキシメチルピペリジン− １ −カルボン酸 ｔｅｒｔ −ブチル
１．０５ｇの水素化リチウムアルミニウムを撹拌しながら不活性雰囲気中で、２５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１２．３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に約−２０℃の温度で分割して加える。約２０℃の温度で２時間撹拌したのち、０．５ｇの水素化リチウムアルミニウムを約 −２０℃の温度で反応混合物に加える。１．５時間ののち、反応混合物を０℃に冷却し、次いで１．８ｃｍ３の水、１．３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウムおよび５．７ｃｍ３の水を順次に加えて加水分解する。約２０℃の温度で３０分間撹拌したのち、反応混合物を濾過し、次いで４００ｃｍ３の酢酸エチルで洗浄する。濾液を２００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１０．９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．３２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．３９ （ｓ： ９Ｈ）； １．５８ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１０〜３．４０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ３．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．５０ （ｔ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例５で製造した。
【０４６３】
実施例２０
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
８ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸メチルの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度に６時間保持する。約２０℃の温度で１８時間撹拌したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３のジクロロメタンに取り上げ、濾過する。濾液を上記のように濃縮乾固し、ジイソプロピルエーテルに取り上げ、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。得られた残留物を６０ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．５ｃｍ；高さ：４０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（８３／１５／２）で溶離する。画分１３〜２０を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．２４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸を、２４０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．３５ および ２．４０〜２．７０ （ｍｔｓ：合計で１８Ｈ）； ３．９４ （ブロードなｓ： ３Ｈ）； ６．３６ （２ ｍｔｓ， ＪＨＦ ＝ ４８ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１０〜７．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．５２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５７ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ８．０２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７５ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４６４】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
０．３１ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を、４０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．６６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸メチルの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約 −１５℃の温度で加える。約２０℃の温度で３時間撹拌したのち、０．３１ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を反応混合物に加え、次いで２０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加える。水相を２０ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機相を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３．５ｃｍ；高さ：３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（９７／３）で溶離する。画分１５〜２１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸メチルを褐色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜２．３５ および ２．５０〜２．８０ （ｍｔｓ：合計で１８Ｈ）； ３．５４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ６．３６ （ｄｄｄ， ＪＨＦ ＝ ４８−８．５ および ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１９ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．５２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ８．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７５ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４６５】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
５０ｃｍ３のアセトニトリル中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル、０．５８ｇの １−ブロモ−３−フェニルプロパンおよび０．５３ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約７５℃の温度で２２時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を濾過し、アセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｋＰａの窒素圧力下にシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径３．５ｃｍ；高さ：４０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（９５／０５）で溶離する。画分２１〜４８を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸メチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．３５ および ２．４５〜２．７５ （ｍｔｓ：合計で１８Ｈ）； ３．４８ （ｓ： ３Ｈ）； ３．８８ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４０ （ｍｔ： １Ｈ）； ６．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ４ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２０〜７．２５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルは実施例４９で製造した。
【０４６６】
実施例２１
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルを、黄色油状物の形態で製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３５〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．７４ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０〜２．７５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ５．０５ （ｓ： ２Ｈ）； ６．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．１５〜６．３０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２７ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４６７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェニルアミノ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
１２ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の０．７３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度で３．５時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で蒸発させる。得られた蒸発残留物を５０ｃｍ３のアセトンに取り上げ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。得られた泡状物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．５ｃｍ；高さ３８ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離する。分画３１〜４６を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。得られた粉末をオーブン中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．２８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−１−［２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、２１０℃で溶融するピンクホワイト固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５６ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０８ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ６．０８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．１５〜６．３０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４６８】
実施例２２
４ − ［３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシ− ３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ３ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −イルメタノール
２５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル｝メタノール二塩酸塩、０．３４ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）チオフェン、０．９５ｇの炭酸カリウムおよび０．２３ｇのヨウ化カリウムの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約８０℃の温度で１７時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応混合物を３０ｃｍ３の水で希釈し、次いで３０ｃｍ３の酢酸エチルで２回抽出する。有機抽出液を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ２７ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９３／７）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた油状物を２ｃｍ３の１Ｎ塩酸性エーテルで酸性化し、２０ｃｍ３のジエチルエーテルで希釈し、約２０℃の温度で１時間撹拌する。固体を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、次いでオーブン中で減圧下（１０ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。０．２８ｇの ４−［３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−３−イル）チオエチル］ピペリジン−４−イルメタノール塩酸塩を、１１８℃で溶融し、ペ−スト状になる黄色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）。５０／５０のおよその比における２つのジアステレオイソマーの混合物を観察する。
＊ １．３５〜２．１０ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．８５〜３．６０ （ｍｔ： １０Ｈ）； ３．８６ および ３．８７ （２ｓ： 合計で３Ｈ）； ５．４１ （ｍｔ： １Ｈ）； ５．８０〜６．３０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．１０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１９ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ８．６４ （ｓ： １Ｈ）； ９．４８ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル｝メタノール二塩酸塩は実施例１９で製造した。
【０４６９】
実施例２３
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボキサミド
１５．６ｃｍ３の０．５Ｎアンモニア水のジオキサン溶液、０．２６ｇの １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０．７５ｇの １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩および０．５５ｃｍ３のトリエチルアミンを、２０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．７５ｇのナトリウム塩の形態の ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸の混合物に加える。得られた懸濁液を約２０℃の温度で１７時間撹拌する。反応混合物を２５ｃｍ３の水で希釈し、撹拌し、次いで落ち着かせて相を分離させる。水相を２５ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出し、有機抽出液を合わせ、２５ｃｍ３の塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ２１ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１９）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮する。０．２２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボキサミドを１６０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６７ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９８ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．２０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．４０〜２．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ６．８７ （ｓ： １Ｈ）； ７．１０ （ｓ： １Ｈ）； ７．１７ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．２７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩は実施例４で製造した。
【０４７０】
実施例２４
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６，７ −ジメトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チオフェン− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
２６ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および２０ｃｍ３のメタノールを、２０ｃｍ３のジオキサン中の１．４７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チオフェン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に撹拌しながら約２０℃の温度で加え、次いでこの混合物を約７０℃の温度で２１時間撹拌する。反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；質量６０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離する。画分１１〜２５を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．０３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チオフェン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、２１４℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２７ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．５０〜２．６５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．８９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３８ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．５８ （ｓ： １Ｈ）。
【０４７１】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６，７ −ジメトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チオフェン− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
５０ｃｍ３のアセトニトリル中の１．６５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）ピペリジン−４−カルボン酸エチル、１．１６ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）チオフェン、１．６３ｇの炭酸カリウムおよび０．６８５ｇのヨウ化カリウムの混合物を、約２０℃の温度で２３時間撹拌する。この懸濁液を濾過し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を５０ｃｍ３の酢酸エチルに取り上げ、５０ｃｍ３の水で２回および４０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、上記の条件下で濃縮乾固する。得られた油状物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径４ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アセトニトリル混合物（体積比９５／２．５／２．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．４７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チオフェン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５２ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６０〜１．７５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．００ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６１ （ｓ： １Ｈ）。
【０４７２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６，７ −ジメトキシキノリン− ４ −イル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
３ｃｍ３のトリフルオロ酢酸を、２０ｃｍ３のジクロロメタン中の２．０５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物に、撹拌しながら約２０℃の温度で滴下する。２時間ののち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を２０ｃｍ３の水および１０ｃｍ３の酢酸エチルに取り上げ、次いで１０ｃｍ３の１Ｎ塩酸水溶液で２回抽出する。水相を３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨが約１０になるまで塩基性化し、次いで３０ｃｍ３の酢酸エチルで３回抽出する。有機抽出液を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。１．６５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを黄色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４７３】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６，７ −ジメトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
２１ｃｍ３の０．５Ｍ ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン溶液を約０℃の温度に冷却し、２６ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の２．６１ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを、撹拌しながら不活性雰囲気中で温度を約０℃に保ちながら滴下する。添加ののち、混合物の温度を約２０℃に戻す。得られた溶液をこの温度でさらに４時間撹拌し、次いで３７ｃｍ３のジオキサン、０．１９ｇのパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンクロリド、３．０５ｇの ４−ブロモ−３−フルオロ−６−メトキシキノリンおよび５．５８ｇの三塩基性リン酸カリウムを加える。約６０℃の温度で２４．７５時間撹拌したのち、反応混合物を約２０℃に冷却し、濾過し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１００ｃｍ３の酢酸エチルおよび１００ｃｍ３の水に取り上げ、落ち着かせて相を分離させ、次いで有機相を１００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；体積６９０ｃｍ３）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アセトニトリル混合物（体積比９８／１／１）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。２．１６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを黄色ゲル状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．２５〜１．４５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．３９ （ｓ： ９Ｈ）； １．５３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）， ２．８２ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ３．１４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．６９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０３ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ８．６１ （ｓ： １Ｈ）。
【０４７４】
４ −ブロモ− ３ −クロロ− ６，７ −ジメトキシキノリン
１９ｇのトリフェニルホスフィンジブロミドを、２７０ｃｍ３のアセトニトリル中の５．３９ｇの ３−クロロ−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシキノリンの溶液に、撹拌しながら約２０℃の温度で加える。反応混合物を約８０℃で８．２５時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、不溶性材料を濾別する。５．６７ｇの ４−ブロモ−３−クロロ−６，７−ジメトキシキノリンを灰色固体の形態で得る。
質量スペクトル：ＤＣＩ　ｍ／ｚ ＝ ３０２ ＭＨ＋
【０４７５】
３ −クロロ− ４ −ヒドロキシ− ６，７ −ジメトキシキノリン
５．４５ｇのＮ−クロロスクシンイミドを、３００ｃｍ３の酢酸中の ６，７−ジメトキシキノリン−４−オ−ルの溶液［ｌａｃｕｎａ］に撹拌しながら約２０℃の温度で加える。反応混合物を約５０℃の温度で６時間加熱する。約２０℃に冷却し、この同じ温度で１８時間撹拌したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１００ｃｍ３の炭酸水素ナトリウム溶液を蒸発残留物に滴下し、次いでこの懸濁液を約２０℃で２４時間撹拌する。不溶性材料を濾別し、次いでオーブン中で減圧下（２０Ｐａ）に乾燥する。５．３９ｇの ３−クロロ−４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシキノリンを暗緑色固体の形態で得る。
質量スペクトル：ＤＣＩ　ｍ／ｚ ＝ ２４０ ＭＨ＋
【０４７６】
６，７ −ジメトキシ− ４ −ヒドロキシキノリン
１８５ｃｍ３のジフェニルエーテル中の９．２４ｇの ４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシキノリン−３−カルボン酸の混合物を、機械撹拌しながら約２５０℃の温度で１．３時間保持する。反応混合物を約２０℃に冷却したのち、１００ｃｍ３のジイソプロピルエーテルを加える。この懸濁液を８時間撹拌し、濾過し、フィルタ−ケーキを１００ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで３回洗浄する。７．９６ｇの ６，７−ジメトキシキノリン−４−オ−ルを褐色固体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）：３２４２； １６０５； １５４８； １５００； １２７３； １２３９； １２２０； １０７５ および ８２２ ｃｍ−１。
【０４７７】
４ −ヒドロキシ− ６，７ −ジメトキシキノリン− ３ −カルボン酸
１０．２ｇの五酸化リンを機械撹拌しながら、４２ｃｍ３のニトロベンゼン中の２１．１ｇの ２−［（３，４−ジメトキシフェニルアミノ）メチレン］マロン酸ジエチルの混合物に注意深く加える。反応混合物を約１５０℃の温度で４時間保持する。約２０℃に冷却し、この同じ温度で１８時間撹拌したのち、１４ｃｍ３の水を滴下し、次いで反応混合物を約１１０℃に７時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、４２ｃｍ３の酢酸エチルを加える。この懸濁液をこれらの条件下で１８時間撹拌し、次いで落ち着かせて相を分離させ、有機相を濾過し、フィルタ−ケーキを４０ｃｍ３の酢酸エチルで３回、４０ｃｍ３のエタノールおよび４０ｃｍ３の水で洗浄する。９．２５ｇの ４−ヒドロキシ−６，７−ジメトキシキノリン−３−カルボン酸をクリ−ム色固体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）：２８４２； １６７３； １６３１； １５９０； １５０３； １４３７； １２７９； １２２０； １００６； ８０７； ５８６ および ３５７ ｃｍ−１。
【０４７８】
２ − ［（３，４ −ジメトキシフェニルアミノ ） メチレン ］ マロン酸ジエチル
１３．２ｃｍ３のエトキシメチレンマロン酸ジエチル中の１０ｇの ３，４−ジメトキシアニリンの混合物を、約１１０℃の温度で１．５時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。２１．１ｇの ２−［（３，４−ジメトキシフェニルアミノ）メチレン］マロン酸ジエチルを褐色固体の形態で得る。
質量スペクトル：ＤＣＩ　ｍ／ｚ ＝ ３２４ ＭＨ＋
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１で製造した。
【０４７９】
実施例２５
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸一塩酸塩
５ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、５０ｃｍ３のアセトン中の０．６ｇの （Ｒ，Ｓ）−３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−９−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−２−オキサ−９−アザスピロ［５．５］ウンデカン−１−オンの溶液に、撹拌しながら約２０℃の温度で加える。２時間ののち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を１０ｃｍ３のジエチルエーテルでスラリー化し、濾過し、フィルターケーキをジエチルエーテルで洗浄し、次いでオーブン中で減圧下（１０Ｐａ）に約５０℃の温度で乾燥する。この固体を水に取り上げ、１Ｎ塩酸水溶液でｐＨが３になるまで酸性化する。ジクロロメタンを約２０℃の温度でおだやかに撹拌しながら加え、次いで固体を濾別する。０．３２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸一塩酸塩を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜２．３５ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．８４ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ３．０５〜３．７０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ３．９０ （ブロードなｓ： ３Ｈ）； ５．４３ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ６．１６ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．１４ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．３３ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．４６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．９６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１６ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ８．６７ （ブロードなｓ： １Ｈ）； １０．２０〜１０．６０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０４８０】
３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ９ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ − ２ −オキサ− ９ −アザスピロ ［５．５］ ウンデカン− １ −オン
３０ｃｍ３のアセトニトリルおよび２０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の１．７５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−（Ｒ，Ｓ）−プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩、０．９５ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）−１，４−ジフルオロベンゼン、０．６２ｇのヨウ化カリウムおよび３．１１ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら約８５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をセライトに通して濾過し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を水およびジエチルエーテルに取り上げる。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径４ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７．５／２．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．６ｇの ３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−９−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−２−オキサ−９−アザスピロ［５．５］ウンデカン−１−オンを得る。
Figure 2004514661
２−（２−ブロモエチルチオ）−１，４−ジフルオロベンゼンは実施例１４で製造した。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルは実施例４９で製造した。
【０４８１】
実施例２６
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロ ピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボキシレート
６．６ｃｍ３の５Ｎ塩酸水溶液中の０．４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度で６時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をこの同じ温度で２０時間撹拌し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物をジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９０／１０）に取り上げ、次いで再度上記の条件下で濃縮乾固する。蒸発残留物を６０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径２．５ｃｍ；高さ４１ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／２８％アンモニア水混合物（体積比８３／１５／２）で溶離して各３０ｃｍ３の画分を集める。画分１６〜２２を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。残留物を１０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルでスラリー化し、濾過し、乾燥する。０．２１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、２０５℃で溶融するオフホワイト固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜１．７０ （ｍｔ： ３Ｈ）； １．８０〜２．４０ （ｍｔ： ７Ｈ）； ２．３０〜２．８０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６１ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１７ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．３６ （ｄ ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．６５〜６．８５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５５ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７４ （ｓ： １Ｈ）。
【０４８２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
０．４ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を、５０ｃｍ３のジクロロメタン中の１．１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約−１０℃の温度で加える。約２０℃の温度で４時間撹拌したのち、０．４ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を反応混合物に加え、次いでこの混合物をこの同じ温度で２０時間撹拌する。２０ｃｍ３の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。水相を２５ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機相を２５ｃｍ３の１０％（重量）塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を１００ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ；高さ：３５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（９７／３）で溶離して各３５ｃｍ３の画分を集める。画分２０〜２１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．６２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを橙色油状物の形態で得る。
赤外スペクトル：（ＣＨ２Ｃｌ２）：２９５３； １７２５； １６２２； １５９９； １５０４； １４６６； １２３４； １１５２； １１１７ および ８３７ ｃｍ−１。
【０４８３】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
０．４７ｃｍ３の塩化チオニルを撹拌しながら不活性雰囲気中で、−２０℃に冷却した２０ｃｍ３のメタノール中の１．１ｇの ３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−９−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−２−オキサ−９−アザスピロ［５．５］ウンデカン−１−オンの混合物に滴下し、次いでこの混合物を約２０℃の温度で２４時間撹拌する。反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を３０ｃｍ３の酢酸エチルおよび１５ｃｍ３の水に取り上げる。５ｇの炭酸カリウムを加え、５分間激しく撹拌したのち、この混合物を落ち着かせ、有機相を分離し、１５ｃｍ３の１０％（重量）塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで濾過したのち、有機溶液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．１２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを褐色ラッカ−状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：３６１５； ２９５２； １７３２； １６２２； １６００； １４６６； １２３３； １１５４； １１１７； ８４１ および ６７１ ｃｍ−１。
【０４８４】
３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ９ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ２ −オキサ− ９ −アザスピロ ［５．５］ ウンデカン− １ −オン
４５ｃｍ３のアセトニトリル中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル、０．８ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼンおよび０．４２ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながらアルゴン雰囲気中で８０℃の温度で２０時間保持する。この懸濁液を濾過し、不溶性材料を酢酸エチルで洗浄し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を１００ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６０μ；直径３．５ｃｍ；高さ：３８ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７／４）で溶離して各３５ｃｍ３の画分を集める。画分９〜２０を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。１．１ｇの ３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−９−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−２−オキサ−９−アザスピロ［５．５］ウンデカン−１−オンを得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：２９４０； １７３５； １６２２； １６００； １５０３； １４６７； １２３３； １１５３； １１１７； ８４１ および ６７１ ｃｍ−１。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルは実施例４９で製造した。
１−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼンは実施例１６に記載の方法を適用して製造した。
【０４８５】
実施例２７
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ − ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボキサミド
１３．４ｃｍ３の０．５Ｎアンモニア水のジオキサン溶液、０．２２９ｇの １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０．６４ｇの １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩および０．４６ｃｍ３のトリエチルアミンを撹拌しながら不活性雰囲気中で、３０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．６９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸の混合物に加える。得られた懸濁液を約２０℃の温度で１７時間撹拌する。反応混合物を５０ｃｍ３の水で希釈し、撹拌し、落ち着かせて相を分離させる。水相を２５ｃｍ３のジクロロメタンで２回洗浄し、有機抽出液を合わせ、２５ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。固体を２０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルに取り上げ、撹拌し、次いで濾過する。０．５２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボキサミドを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５４ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．０２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５５〜２．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０８ （ｔ， Ｊ ＝ ６Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．６５〜６．８５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ６．９１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．１５ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸は実施例２で製造した。
【０４８６】
実施例２８
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ シンナミル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸のナトリウム塩
１４ｃｍ３のジオキサン、１４ｃｍ３のメタノールおよび１４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．７２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（シンナミル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約２０℃の温度で撹拌する。２時間ののち、さらに１４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、さらに１８時間後にさらに１４ｃｍ３を加える。反応混合物を約７０℃の温度で２１時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１５ｃｍ３の蒸留水に取り上げ、濾過し、次いで戸外で１８時間乾燥する。０．４９ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（シンナミル）ピペリジン−４−カルボン酸のナトリウム塩を、約２３０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．１６ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９５〜２．２０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４５〜２．６０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ６．２８ （ｄｔ， Ｊ ＝ １５．５ および ６．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．４８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．４０〜７．５０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
【０４８７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ シンナミル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
２０ｃｍ３のアセトニトリル中の１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．５５１ｇのシンナミルブロミド、０．４２ｇのヨウ化カリウムおよび１．０５ｇの炭酸カリウムの混合物を、約２０℃の温度で１８．５時間撹拌する。反応混合物を濾過し、不溶性材料を２０ｃｍ３のアセトニトリル、３０ｃｍ３のジクロロメタンで２回すすぐ。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径４０〜６３μ；直径２．５ｃｍ、質量３５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）、次いでシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比６０／４０）で溶離して各２０ｃｍ３の画分を集める。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．７２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは一塩酸塩の形態で実施例５で製造した。
【０４８８】
実施例２９
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −酢酸
１０ｃｍ３のジオキサン、１０ｃｍ３のメタノールおよび０．９９ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１８ｇの｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝カルボン酸メチルの混合物を、約７５℃の温度で１７時間撹拌する。約４５℃に冷却したのち、圧力を徐々に９ｋＰａに低下させながら約４０℃の温度で濃縮乾固する。ペースト状残留物を３ｃｍ３のクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）に取り上げ、次いで有機相を大気圧でシリカゲルカラム（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；直径２ｃｍ；質量５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、生成物をオーブン中で減圧下（５０ｋＰａ）に約５０℃の温度で乾燥する。０．１５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−酢酸を得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６１ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．１５ （ブロードなｓ： ２Ｈ）； ２．３０〜２．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１２ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．６５〜６．７５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３６ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６４ （ｓ： １Ｈ）。
【０４８９】
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −イル｝酢酸メチル
２０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．３５ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチル、０．３１８ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼン、０．１５ｇのヨウ化カリウムおよび０．６２ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をシリカカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ）に通して濾過し、次いで２ｃｍ３のアセトニトリルで２回すすぐ。有機相を減圧下（２．４ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物を１２ｃｍ３のジメチルホルムアミドに溶解し、次いで ＳＣＸ シリカゲルカートリッジ（質量１ｇ）上のクロマトグラフィー当たり３ｃｍ３を４回注入することにより精製し、純メタノールから４Ｎアンモニア性メタノール混合物までの勾配で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで約４５℃の温度で圧縮空気中で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物をジクロロメタンに取り上げ、戸外で４８時間乾燥し、次いで減圧下（１０ｋＰａ）に約５０℃の温度でオーブン乾燥する。０．１９５ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， ３５３ Ｋの温度における（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４５〜２．７０ （ｍｔ： １６Ｈ）； ３．１７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．５１ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．２４ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ６．６０〜６．７０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３８ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６２ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４９０】
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −イル｝酢酸メチル
１００ｃｍ３の１２Ｎ塩酸水溶液中の１７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−シアノメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルの混合物（濃縮乾固）を、撹拌しながら１８時間かけて徐々に約１００℃の温度にする。反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約６０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物をアセトンに取り上げ、沈殿を濾別し、アセトンで洗浄する。２０．４ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−イル｝酢酸二塩酸塩を、１８１℃で溶融し、粘着性になる帯灰色固体の形態で得る。上記の生成物を４００ｃｍ３のメタノールおよび１０ｃｍ３の乾燥濃硫酸に溶解し、撹拌し、約１００℃で１．５時間加熱する。反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を３００ｃｍ３の水に撹拌しながら取り上げ、炭酸水素ナトリウムで中和し、炭酸カリウムで塩基性化し、酢酸エチルで抽出する。落ち着かせたのちに有機相を分離し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。水相を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に塩基性化し、酢酸エチルで抽出し、落ち着かせて相を分離させ、有機抽出液を洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、上記の条件下で濃縮乾固する。全ての有機蒸発残留物を合わせ、５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４３μ；質量２００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、上記の条件下で濃縮乾固する。７．６ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチルを橙色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０４９１】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − ４ −シアノメチルピペリジン− １ −カルボン酸 ｔｅｒｔ −ブチル
４３６ｃｍ３のジメチルスルホキシド中の３０．５８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−メタンスルホニルオキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルおよび１５．１ｇのシアン化カリウムの混合物を、撹拌しながら約１００℃の温度で４８時間加熱し、次いで約２０℃で２４時間撹拌する。２０００ｃｍ３の氷水を反応混合物に加え、この懸濁液を約２０℃で１時間撹拌し、次いで濾過し、フィルタ−ケーキを２００ｃｍ３の水で３回洗浄し、次いで戸外で乾燥する。残留物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径９ｃｍ；高さ４５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）で溶離する。画分４０〜１００を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。１９．２５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−シアノメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルを、１６０℃で溶融する黄色固体の形態で得る。
赤外スペクトル（ＫＢｒ）：２９６８； ２９２４； ２２３５； １６８４； １６２２； １５０５； １４１４； １２３０； １１６６； １１５１； ８２６ および ７３８ ｃｍ−１。
【０４９２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − ４ −メタンスルホニルオキシメチルピペリジン− １ −カルボン酸 ｔｅｒｔ −ブチル
４００ｃｍ３のジクロロメタンおよび１２．９ｃｍ３のトリエチルアミン中の２４．８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルの混合物を、撹拌しながら不活性雰囲気中で約０℃に冷却する。予め１２５ｃｍ３のジクロロメタンに溶解したメタンスルホニルクロリドを滴下し、次いで反応混合物を約２０℃の温度で１８時間撹拌する。２００ｃｍ３の水を反応物に加え、次いでさらに３０００ｃｍ３の水を加える。落ち着かせて相を分離させ、水相を２００ｃｍ３のジクロロメタンで抽出する。有機抽出液を３００ｃｍ３の塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。３０．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−メタンスルホニルオキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルを橙色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
１−（２−ブロモエトキシ）−３，５−ジフルオロベンゼンは実施例１６で製造した。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルは実施例１９で製造した。
【０４９３】
実施例３０
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −イル｝酢酸
１０ｃｍ３のジオキサン、１０ｃｍ３のメタノールおよび１．９１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３５ｇの｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチルの混合物を、約７５℃の温度で１７時間撹拌する。約４５℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に９ｋＰａに低下させながら約４０℃の温度で濃縮乾固する。ペ−スト状残留物を３ｃｍ３のクロロホルム／メタノール／アンモニア水（体積比１２／３／０．５）に取り上げ、次いで有機相を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径２ｃｍ；質量５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、生成物をオーブン中で減圧下（５０Ｐａ）に約５０℃の温度で乾燥する。０．２７ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝酢酸を得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５０ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．１５ （ブロードなｓ： ２Ｈ）； ２．３０〜２．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６７ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１２ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１２ （ｔ， Ｊ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６４ （ｓ： １Ｈ）。
【０４９４】
｛ ４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −イル｝酢酸メチル
２０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．３５ｇの｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチル、０．３２ｇの ２−（２−ブロモエトキシ）−１，４−ジフルオロベンゼン、０．１５ｇのヨウ化カリウムおよび０．６２ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をシリカカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ）に通して濾過し、次いで２ｃｍ３のアセトニトリルで２回すすぐ。有機相を減圧下（２．４ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物を１２ｃｍ３のジメチルホルムアミドに溶解し、次いで ＳＣＸ シリカゲルカートリッジ（質量１ｇ）上のクロマトグラフィー当たり３ｃｍ３を４回注入することにより精製し、純メタノールから４Ｎアンモニア性メタノールの混合物までの勾配で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで約４５℃の温度で圧縮空気中で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物をジクロロメタンに取り上げ、戸外で４８時間乾燥し、次いで減圧下（１０Ｐａ）に約５０℃の温度でオーブン乾燥する。０．３８ｇの ｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３０〜１．６５ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．２５ （ブロードなｓ： ２Ｈ）； ２．３０〜２．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．４７ （ブロードなｓ： ３Ｈ）； ３．９５ （ブロードなｓ： ３Ｈ）； ４．１２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．７２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３８ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
２−（２−ブロモエトキシ）−１，４−ジフルオロベンゼンは実施例１６で製造した。
｛４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−イル｝酢酸メチルは実施例２９で製造した。
【０４９５】
実施例３１
１ − （２ −シクロペンチルチオエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．４ｇの １−（２−シクロペンチルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０から２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（１３／３／０．５）で溶離する。沈殿を含む画分を合わせ、濾過し、次いでメタノールで洗浄する。得られた固体を１５ｃｍ３の沸騰メタノールから再結晶させ、冷却し、濾過し、メタノールで洗浄し、減圧下（１０Ｐａ）に約２０℃でオーブン乾燥する。濾過液を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。これらの液体を１回濃縮乾固し、上記で得られた固体と合わせて、０．１７９ｇの １−（２−シクロペンチルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．４１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ８Ｈ）； １．９０〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７５〜２．９０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１０〜３．２５ （ｍｔ： １Ｈ）； ３．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．２９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．５０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．９８ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０４９６】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２５３ｇの （２−クロロエチルチオ）シクロペンタン、０．２５ｇのヨウ化カリウムおよび０．９２ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を濾過し、次いで３ｃｍ３のアセトニトリルで２回すすぐ。有機相を減圧下（２．４ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。得られた蒸発残留物を酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）に溶解し、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。画分５〜１４を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３６ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．４０〜１．７０ （ｍｔ： ８Ｈ）； １．８０〜２．００ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．３０〜２．６５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０９ （ｍｔ： １Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０４９７】
実施例３２
１ − （２ −シクロヘキシルエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１．２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．２ｇの １−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で２２時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で蒸発させる。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（１３／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０Ｐａ）中で乾燥する。０．１４ｇの １−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．８０〜１．００ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．０５〜１．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； １．４０〜１．７５ （ｍｔ： １２Ｈ）； ２．１９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ７．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０４９８】
１ − （２ −シクロヘキシルエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２４５ｇの １−ブロモ−２−シクロヘキシルエタン、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７３７ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．２３ｇの １−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．８４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．００〜２．６５ （ｍｔ： ２５Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９５ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０４９９】
実施例３３
１ − （２ −シクロヘキシルチオエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１．７ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３ｇの １−（２−シクロヘキシルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（１３／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．２５ｇの １−（２−シクロヘキシルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．１５〜１．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ８Ｈ）； １．８０〜２．０５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６５〜２．９０ （ｍｔ： ５Ｈ）； ３．２０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．２５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．５０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ７．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５００】
１ − （２ −シクロヘキシルチオエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２３ｇの ２−クロロエチルチオシクロヘサン、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．３２ｇの １−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．０５〜１．７０ （ｍｔ： １４Ｈ）； １．７５〜２．００ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２５〜２．６０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．６２ （ｍｔ： １Ｈ）； ３．０１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５０１】
実施例３４
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび０．６ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（１３／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０Ｐａ）中で乾燥する。０．２５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．１９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１５〜７．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５０２】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２５ｇの １−ブロモ−３−フェニルプロパン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．１ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．２５〜２．００ （ｍｔ： １２Ｈ）； ２．２５〜２．７０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ３．０１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ブロードなｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．１５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５０３】
実施例３５
１ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．２６ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２５〜３．５０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．５４ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３０ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ９ および ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５０４】
１ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３２４ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）−１，４−ジフルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．２７ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８０〜２．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．３５〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．００ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２６ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
１−（２−ブロモエチルチオ）−２，５−ジフルオロベンゼンは実施例１４で製造した。
【０５０５】
実施例３６
１ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３８ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３６ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４１ （ｄｄ， Ｊ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５０６】
１ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３０ｇの ２−（２−ブロモエトキシ）−１，４−ジフルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの １−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．０９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．７１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２９ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
２−（２−ブロモエトキシ）−１，４−ジフルオロベンゼンは実施例１６で製造した。
【０５０７】
実施例３７
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３，５ −トリフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．４２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３９ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３２ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．９５〜７．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５０８】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，３，５ −トリフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３３ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３，５−トリフルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ；体積２５ｃｍ３）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．１４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
１−（２−ブロモエトキシ）−２，３，５−トリフルオロベンゼンは実施例１３に記載のように製造した。
【０５０９】
実施例３８
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ −ヘプチルピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１６ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（１３／３／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．０７ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．８５ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．１５〜１．３５ （ｍｔ： ８Ｈ）； １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ８Ｈ）； ２．１９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ７．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５１０】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ −ヘプチルピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２３ｇの １−ブロモヘプタン、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７３７ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−ヘプチルピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．８４ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．１０〜１．３０ （ｍｔ： ８Ｈ）； １．３３ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．４０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．９３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．３５〜２．５５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．８９ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５１１】
実施例３９
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −フェニルチオエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．３ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３９ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェニルチオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェニルチオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．４１ （ｓ： ４Ｈ）； ３．５３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ７．２５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３０〜７．４５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５１２】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −フェニルチオエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２８ｇの硫化 ２−ブロモエチルフェニル、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェニルチオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．３０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０１ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．１５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２０〜７．３５ （ｍｔ： ５Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５１３】
実施例４０
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３ −フルオロフェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１．１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェニルチオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．１８ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１８ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２５〜３．４５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．５４ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｓ： ３Ｈ）； ７．０５ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１５〜７．３０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３８ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０８ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．００ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５１４】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −フェニルチオエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３０ｇの硫化 ３−フルオロ−２−ブロモエチルフェニル、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物をアルゴンの気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．２２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェニルチオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．３０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０７ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．９４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．０５〜７．２０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．２５〜７．３５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
硫化 ３−フルオロ−２−ブロモエチルフェニルは実施例１４に記載の方法により製造した。
【０５１５】
実施例４１
１ − ［２ − （３，４ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３８ｇの １−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３ｇの １−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．５０〜３．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ４．００ （ｓ： ３Ｈ）； ４．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１１ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ９．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ２ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５１６】
１ − ［２ − （３，４ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３ｇの ４−（２−ブロモエトキシ）−１，２−ジフルオロベンゼン、０．１８ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの １−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．００ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．４０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．７３ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．０３ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２５〜７．３５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ，： １Ｈ）。
【０５１７】
４ − （２ −ブロモエトキシ ） − １，２ −ジフルオロベンゼン
２５０ｃｍ３のアセトニトリル中の１５ｇの ３，４−ジフルオロフェノール、２３．５ｇの炭酸カリウムおよび６０ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をセライトに通して濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径８ｃｍ；質量４００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、４０〜６０℃の石油エーテルで溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１５．７ｇの ４−（２−ブロモエトキシ）−１，２−ジフルオロベンゼンを油状物の形態で得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：１６０９； １５１６； １２６４； １２５３； １２１５； １２０６； １１６２； １０１９； ８５４ および ８３４ ｃｍ−１。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５１８】
実施例４２
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −フェノキシエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３９ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェノキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェノキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６２ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８５〜７．００ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５１９】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −フェノキシエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２６ｇの ２−ブロモエチルフェニルエーテル、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７３７ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−フェノキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３７ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．３５〜２．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９６ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．９０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３２ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５２０】
実施例４３
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３ −フルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．４１５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， 数滴のＣＦ３ＣＯＯＤを添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６３ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７０〜６．９０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２５〜７．４０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５２１】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３ −フルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．２８１ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３−フルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７３７ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３−フルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．００ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．３０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９１ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．０１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．６５〜６．８０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２０〜７．３０ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２８ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６５ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５２２】
１ − （２ −ブロモエトキシ ） − ３ −フルオロベンゼン
２００ｃｍ３のアセトニトリル中の８．６ｇの ３−フルオロフェノール、１５．３ｇの炭酸カリウムおよび４０．５ｃｍ３の １，２−ジブロモエタンの混合物を、不活性雰囲気中で約７０℃の温度で２５時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、この懸濁液を濾過し、不溶性材料を５０ｃｍ３のアセトニトリルで３回すすぎ、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｃｍ３のジエチルエーテルに取り上げ、次いで濾過し、濾液を前の条件下で濃縮乾固する。蒸発により得られた油状物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径４．５ｃｍ；高さ２２ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、４０〜６０℃の石油エーテルで溶離する。画分８〜６０を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃で濃縮乾固する。７．６７ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３−フルオロベンゼンを得る。
赤外スペクトル（ＣＣｌ４）：１６１６； １５９６； １４９２； １２７９； １２６５； １１６８； １１４０； １０２５； ８５３； ８３４ および ６７９ ｃｍ−１。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５２３】
実施例４４
１ − ［２ − （２，６ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メト キシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．３９ｇの １−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３ｇの １−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３３ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０５〜７．２０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５２４】
１ − ［２ − （２，６ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３０４ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−３−フルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４ｇの １−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．２６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．９８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．３０〜２．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．００ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９２ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ４．１１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．９５〜７．１０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
１−（２−ブロモエトキシ）−３−フルオロベンゼンは実施例１５に記載の方法により製造した。
【０５２５】
実施例４５
１ − ［２ − （２，３ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび２．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．４２ｇの １−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１７時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を圧力を徐々に３０ｋＰａから２．５ｋＰａに低下させながら約４５℃の温度で濃縮乾固させる。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比９０／９／０．９）、次いでクロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（７７．５／１９．５／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、デシケーター（１０ｋＰａ）中で乾燥する。０．３２ｇの １−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７１ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．９０〜７．２０ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５２６】
１ − ［２ − （２，３ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１５ｃｍ３のアセトニトリル中の０．４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．３ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，３−ジフルオロベンゼン、０．１８１ｇのヨウ化カリウムおよび０．７４ｇの炭酸カリウムの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（５ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカートリッジ（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量１２ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．４３ｇの １−［２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（５００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｍｔ： ３Ｈ）； １．３４ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．４０〜１．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．９５〜２．１０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．４５〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．０２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ４．１２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ６．８５〜７．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．０９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３１ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．３７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
１−（２−ブロモエトキシ）−２，３−ジフルオロベンゼは実施例１７で製造した。
【０５２７】
実施例４６
４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
６５ｃｍ３のジオキサン、６５ｃｍ３のメタノールおよび８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の１．２９ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で２０時間撹拌する。８ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を反応混合物に加え、これを約７０℃の温度でさらに６時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径６ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分８〜２４を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。白色固体を６０ｃｍ３のジイソプロピルエーテルに取り上げ、約２０℃の温度で１８時間撹拌する。この懸濁液を濾過し、１５ｃｍ３のジイソプロピルエーテルで３回洗浄し、回転濾過し、次いで減圧下（１０ｋＰａ）に約５０℃で乾燥する。０．８ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、１８０℃で溶融する白色結晶質固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２７ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５６ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．９０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０６ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．８９ （ｄ， Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５２８】
４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チエン− ２ −イル ） チオエチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
２００ｃｍ３の無水アセトニトリル中の１．８ｇの １−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル一塩酸塩、０．４８ｃｍ３のチオフェン−２−チオ−ル、２．８ｇの炭酸カリウムおよび０．７５ｇのヨウ化カリウムの混合物を、不活性雰囲気中で約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、この懸濁液を３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径６ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各５０ｃｍ３の画分を集める。画分２５〜５２を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１．３ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チオフェン−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３４ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １３ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５６ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．００ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７７ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ７．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．８９ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５２９】
１ − （２ −クロロエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル一塩酸塩
５ｃｍ３のジクロロメタン中の１．２ｃｍ３の塩化チオニルを、３５ｃｍ３のジクロロメタン中の１．５５ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に撹拌しながら約２０℃の温度で加える。約２０℃の温度で４２時間撹拌したのち、反応混合物を減圧下（１．２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。得られた泡状物を１００ｃｍ３のシクロヘキサンに３回取り上げ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、減圧下（１０ｋＰａ）に約２０℃の温度でオーブン乾燥する。１．８ｇの １−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル一塩酸塩をクリ−ム色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．４５〜２．１０ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．１６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０〜３．００ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．４０〜３．５５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９５〜４．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ７．７２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．９２ （ブロードなｓ： １Ｈ）； １０．１０〜１０．３５ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０５３０】
４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （２ −ヒドロキシエチル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１．１４ｃｍ３の ２−ヨードエタノールおよび１．９ｇの炭酸カリウムを、１００ｃｍ３の無水アセトニトリル中の４．４ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に、激しく撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。反応混合物を約２０℃で１８時間撹拌し、濾過し、３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径５ｃｍ；高さ３２ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）で溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分８〜１２を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。３．５ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３６ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５７ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．２９ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６１ （ｄ ｍｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０８ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７７ （ダブルトリプレット， Ｊ ＝ ７．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および １．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．８９ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５３１】
４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
ジオキサン中の濃度４Ｍの塩化水素溶液５０ｃｍ３を、１５０ｃｍ３の無水ジオキサン中の８．７ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液に注意深く加え、添加中に温度を３０℃未満に保持する。約２０℃で１８時間撹拌したのち、この懸濁液を２５０ｃｍ３のジエチルエーテルで希釈し、濾過し、５０ｃｍ３のジエチルエーテルで５回洗浄し、固体をデシケーター中で減圧下（２ｋＰａ）に約２０℃の温度で乾燥する。固体を５０ｃｍ３の水に取り上げ、ｐＨが約１０になるように５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、次いでこの混合物を１００ｃｍ３のジエチルエーテルで５回抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、植物性炭素（３Ｓ）に吸着させ、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。４．７ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０５３２】
４ − ［３ − （３ −フルオロキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
２００ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１７．７ｇの ４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを約 −３０℃の温度に冷却し、１３５ｃｍ３の０．５Ｍ ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で加える。添加ののち、混合物の温度を約２０℃に戻し、この混合物を２時間撹拌する。４３０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１４．８ｇの ３−フルオロ−４−ヨードキノリン、１．３ｇのパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンクロリドおよび２９．８ｇの三塩基性リン酸カリウムを加える。次いで反応混合物を約７０℃の温度で２０時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、反応物を濾過し、１００ｃｍ３のテトラヒドロフランで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を５００ｃｍ３のジエチルエーテルに取り上げ、不溶性材料を１００ｃｍ３のジエチルエーテルで３回洗浄し、濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた油状物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径６ｃｍ；高さ４５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）で溶離して各１２０ｃｍ３の画分を集める。画分３０〜７６を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。１３．７ｇの ４−［３−（３−フルオロキノリン−４−イル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な橙色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０５３３】
３ −フルオロ− ４ −ヨードキノリン
６５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１７．３ｃｍ３のジイソプロピルアミンを約−７５℃の温度に冷却し、７６ｃｍ３の１．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液を撹拌しながら不活性雰囲気中で約−７０℃の温度に保持しながら加える。約−７５℃の温度で２０分間撹拌したのち、２００ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の１１．９ｇの ３−フルオロキノリンの溶液を加える。得られた溶液をさらに４時間約 −７５℃の温度で撹拌し、次いで１５０ｃｍ３のテトラヒドロフラン中の３２．２ｇのダブル昇華ヨウ素の溶液を加える。約−４０℃の温度で２時間撹拌したのち、反応混合物を２００ｃｍ３のテトラヒドロフラン／水混合物（体積比９０／１０）、次いで２００ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で加水分解する。約２０℃でこの混合物を３００ｃｍ３の酢酸エチルで希釈し、２５０ｃｍ３の飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径１０ｃｍ；高さ３０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンで溶離して各１００ｃｍ３の画分を集める。画分４５〜８０を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１５．１ｇの ３−フルオロ−４−ヨードキノリンを、１１０℃で溶融するクリ−ム色固体の形態で得る。
Figure 2004514661
【０５３４】
３ −フルオロキノリン
２０ｃｍ３の蒸留水中の２３．５ｇの ３−アミノキノリンおよび１２．１ｇの亜硝酸ナトリウムを、約０℃に冷却した１００ｃｍ３のテトラフルオロホウ酸に激しく撹拌しながら注意深く加え、反応混合物を３０分間撹拌する。この懸濁液を濾過し、回転濾過し、３０ｃｍ３の氷令したテトラフルオロホウ酸で３回、５０ｃｍ３の氷令したエタノールおよび３０ｃｍ３のジエチルエーテルで４回洗浄する。固体をデシケーター（２ｋＰａ）中で約２０℃で乾燥し、次いで２００ｃｍ３のトルエンに取り上げ、約９０℃の温度で撹拌しながら１時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、落ち着かせて反応物の相を分離させ、不溶性油状物を１００ｃｍ３のトルエンで３回洗浄し、１１０ｃｍ３の水に取り上げ、これをｐＨが約８になるように炭酸水素ナトリウムをゆっくり加えて塩基性化する。水相を１００ｃｍ３のジエチルエーテルで５回抽出し、有機相を合わせ、５０ｃｍ３の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、植物性炭素（３Ｓ）に吸着させ、濾過し、減圧下（２ｋＰａ）に約４５℃の温度で濃縮乾固する。油状物を５０ｃｍ３の４０〜６０℃の石油エーテル／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）に取り上げ、不溶性材料を濾別し、２５ｃｍ３の４０〜６０℃の石油エーテル／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）で２回すすぎ、デシケーター中で減圧下（２ｋＰａ）に約２０℃の温度で乾燥する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径５ｃｍ；高さ４５ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、４０〜６０℃の石油エーテル／酢酸エチル混合物（体積比９０／１０）で溶離し、各１００ｃｍ３の画分を集める。画分２０〜３１を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。１３ｇの ３−フルオロキノリンを無色液体の形態で得る。
Figure 2004514661
４−アリル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１で製造した。
【０５３５】
実施例４７
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な無色油状物の形態で製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０４ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３９ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６８ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９９ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７８ （ｄ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．９６ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ７．５ および ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６９ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８−７．５ および ２ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１４ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ２ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０５３６】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ ピリジン− ２ −イルオキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
５ｃｍ３のジオキサン、５ｃｍ３のメタノールおよび１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１２ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で２１時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（５ｋＰａ）に約６０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を５ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）に取り上げ、次いで大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１．５ｃｍ；質量２０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。泡状物を２ｃｍ３のメタノールに取り上げ、濾過し、１ｃｍ３のメタノールおよび２ｃｍ３のジエチルエーテルで洗浄し、次いで減圧下（１０ｋＰａ）に約５０℃でオーブン乾燥する。０．１１５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、約７０℃で溶融し、粘着性になる白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜１．８０ （ｍｔ： ６Ｈ）； １．９８ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０９ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９８ （ｓ： ３Ｈ）； ４．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．９６ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ７．５−５ および １ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７０ （ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８−７．５ および ２ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１６ （ブロードなｄｄ， Ｊ ＝ ５ および ２ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０５３７】
実施例４８
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび０．９ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．０７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの混合物を、約７０℃の温度で４時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；質量１０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）で溶離する。画分１０〜１５を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。０．０４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．６０ （ｍｔ： １２Ｈ）； ２．６６ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ６．３８ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．０５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２０〜７．４０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７５ （ブロードなｓ： １Ｈ）； １２．３０〜１２．７０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０５３８】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
０．１ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を、１０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．２５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約５℃の温度で加える。約２０℃の温度で７時間撹拌したのち、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を反応混合物に加える。水相をジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；質量１５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、６０ｃｍ３のジクロロメタン、次いで４５ｃｍ３の酢酸エチル／ジクロロメタン混合物（体積比１／９）、次いで３０ｃｍ３の酢酸エチル／ジクロロメタン混合物（体積比２／８）、次いで２１０ｃｍ３の酢酸エチル／ジクロロメタン混合物（体積比３／７）、次いで酢酸エチルで溶離する。画分２４〜２６を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。０．０８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．６０ （ｍｔ： １２Ｈ）； ２．５５〜２．７５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．５４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ６．３６ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．０５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１５〜７．３５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．４５〜７．５５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７５ （ｓ： １Ｈ）。
【０５３９】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェニルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
３０ｃｍ３のアセトニトリルおよび２０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の１．７５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩、０．９５ｇの ２−（２−ブロモエチルチオ）−１，４−ジフルオロベンゼン、０．６２２ｇのヨウ化カリウムおよび３．１１ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら約８５℃の温度で１８時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物をセライトに通して濾過し、次いで濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を水およびジエチルエーテルに取り上げる。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記のように濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径４ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７．５／２．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。０．６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェニルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．１５ （ｍｔ： １０Ｈ）； ２．４５〜２．５５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１２ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４７ （ｓ： ３Ｈ）； ３．８７ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４１ （ｍｔ： １Ｈ）； ６．１０ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．０４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１５〜７．３５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１３ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
２−（２−ブロモエチルチオ）−１，４−ジフルオロベンゼンは実施例１４に記載の方法を適用して得ることができる。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルは実施例４９で製造した。
【０５４０】
実施例４９
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で４時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を６０ｋＰａの気圧で６０ｃｍ３のシリカゲル Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ（粒径７０〜２００μ；質量２５ｇ）上のクロマトグラフィーにかけ、６０ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）、次いでジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／２）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。０．０４ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．４０ （ｍｔ： １０Ｈ）； ２．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９３ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．３７ （ｍｔ， ＪＨＦ ＝ ４８ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．７５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７５ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５４１】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −フルオロプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
０．２ｃｍ３の三フッ化ジエチルアミノ硫黄を、２０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルの溶液に、撹拌しながら不活性雰囲気中で約３℃の温度で加える。約２０℃の温度で７時間撹拌したのち、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を反応混合物に加える。水相をジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１．５ｃｍ；質量１５ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／石油エーテル（４０〜６０℃）混合物（体積比２／８）で溶離する。画分９〜１１を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．２１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−フルオロプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
Figure 2004514661
【０５４２】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
３０ｃｍ３のアセトニトリルおよび２０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の１．５５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチル、１．０３ｇの １−（２−ブロモエトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼン、０．６５ｇのヨウ化カリウムおよび２．７ｇの炭酸カリウムの混合物を、撹拌しながら約８５℃の温度で１７時間加熱する。約２０℃の温度に冷却したのち、この懸濁液をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物をジクロロメタンおよび水に取り上げる。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、上記の条件下で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径４ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９７／３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で上記と同じ条件下で濃縮乾固する。０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．２０〜２．２０ （ｍｔ： １０Ｈ）； ２．６０〜２．８０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４８ （ｓ： ３Ｈ）； ３．８８ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１２ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ： ２Ｈ）； ５．４０ （ｍｔ： １Ｈ）； ６．１０ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ６．７４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１３ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｓ： １Ｈ）。
【０５４３】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸メチル
１００ｃｍ３のメタノール中の２．９５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−カルボン酸メチルおよび２．３ｃｍ３の硫酸の混合物を、約８０℃の温度で１．５時間加熱する。冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を１０ｃｍ３の水に取り上げ、飽和重炭酸ナトリウム溶液、次いで飽和炭酸ナトリウム溶液でｐＨ＝１１に塩基性化し、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２Ｃｍ；体積８０ｃｍ３）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離する。画分８〜２０を合わせ、次いで上記と同じ条件下で濃縮乾固する。１．３７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−カルボン酸メチルをクリ−ム色泡状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．１０〜１．４５ （ｍｔ： ３Ｈ）； １．５５〜１．７５ （ｍｔ： １Ｈ）； １．８０〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．７２ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．５０ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９０ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．０９ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０５４４】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） − ３ − （Ｒ，Ｓ） −ヒドロキシプロピル ］ − （ｔｅｒｔ −ブチルオキシカルボニル ） ピペリジンカルボン酸メチル
４００ｃｍ３のジメチルスルホキシドおよび１２０ｃｍ３の ｔｅｒｔ−ブタノール中の５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの溶液を、酸素飽和雰囲気中で約２０℃の温度で撹拌する。５分ののち、３０ｃｍ３の ｔｅｒｔ−ブタノール中の２．８ｇのカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドの溶液を反応混合物に加える。酸素を２時間吹き込んだのち、３００ｃｍ３の氷令した水および３．５ｃｍ３の酢酸を注意深く加える。水相を２００ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出する。有機相を合わせ、１ｄｍ３の水で４回洗浄する。有機相を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を２００ｃｍ３のジエチルエーテルに取り上げ、濾過し、２０ｃｍ３のジエチルエーテルで洗浄し、次いでデシケーター中で減圧下（０．１ｋＰａ）に約４０℃の温度で乾燥する。３ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）−３−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシプロピル］−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジンカルボン酸メチルを、２２２℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．１０〜１．５０ （ｍｔ： ３Ｈ）； １．３９ （ｓ： ９Ｈ）； １．７０ （ｍｔ： １Ｈ）； １．８０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．８１ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．６９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．８９ （ｓ： ３Ｈ）； ５．４１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ５ Ｈｚ： １Ｈ）； ５．８０〜６．３０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）； ７．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．１６ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６５ （ｓ： １Ｈ）； １２．００〜１２．９０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
１−（２−ブロモエトキシ）−２，５−ジフルオロベンゼンは実施例１６で製造した。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリニル）プロピル］−１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例５で製造した。
【０５４５】
実施例５０
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．４０ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６９ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９０〜２．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．１６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０１ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．４２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）。
【０５４６】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チアゾール− ２ −イルオキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
７ｃｍ３のジオキサン、９ｃｍ３のメタノールおよび２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．６８ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約６０℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を５０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２．２ｃｍ；質量２０ｇ）上のクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン／メタノール混合物（体積比７０／３０）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた残留物を５ｃｍ３の酢酸エチルに取り上げ、室温で１時間撹拌し、次いで濾過し、３ｃｍ３の酢酸エチルで３回、次いで３ｃｍ３のペンタンで３回すすぐ。０．２７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルオキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、１８８℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３９ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．６５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．７１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．９８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１２ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ２．６０〜２．８５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．４５ （非常にブロードなｔ， Ｊ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１８ （ｄ， Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）； １１．８０〜１２．７０ （ブロードな分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０５４７】
実施例５１
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （４，５ −ジヒドロチアゾール− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
５ｃｍ３のジオキサン、５ｃｍ３のメタノールおよび１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７５℃の温度で２０時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量７ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．５）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、次いで減圧下（１０ｋＰａ）に約５０℃でオーブン乾燥する。０．１ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３３ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．６１ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．４５〜２．６０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ２．６３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．１９ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４４ （ｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３５ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４０ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５４８】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （４，５ −ジヒドロチアゾール− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
１０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の０．７ｇの １−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩、０．１８ｇの ２−メルカプトチアゾリンおよび０．６３ｃｍ３のトリエチルアミンの混合物を、不活性雰囲気中で約８０℃の温度で２３時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を水に取り上げ、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を、１０ｃｍ３のジメチルホルムアミド中の０．１８ｇの ２−メルカプトチアゾリンおよび０．０６ｇの１０％水素化ナトリウムの溶液に加え、次いでこの混合物を約８０℃の温度で１５時間加熱する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を水に取り上げ、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径２ｃｍ；質量４０ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／エタノール混合物（体積比９５／５）で溶離して各１０ｃｍ３の画分を集める。画分１１〜２４を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．１５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イルチオ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルを褐色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， 数滴のＣＤ３ＣＯＯＤ−ｄ４を添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．４１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６６ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８０ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．２１ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４２ （ｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９７ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．１２ （ｔ， Ｊ ＝ ８ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６６ （ｄ， Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５４９】
１ − （２ −クロロエチル ） − ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル二塩酸塩
５．７３ｃｍ３の塩化チオニルを、１０ｃｍ３のジクロロメタン中の０．６ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの懸濁液に撹拌しながら約２０℃で滴下し、この混合物を約２０℃の温度で２４時間撹拌する。反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を３０ｃｍ３のシクロヘキサンに３回取り上げ、上記の条件下で蒸発乾固する。０．６７ｇの １−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩をベージュ色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．４５〜２．００ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．１９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．７５〜２．９５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．０９ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．４０〜３．６０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９５〜４．１５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０５ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３７ （ｄ， Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７３ （ブロードなｓ： １Ｈ）； １０．００ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例４６に記載の方法と同様に製造した。
【０５５０】
実施例５２
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，４，５ −トリフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
５０ｃｍ３のジオキサン、５０ｃｍ３のメタノールおよび４．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．８ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。さらに４．４ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を反応混合物に加え、これを約７０℃で６時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（１．１ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径４ｃｍ；高さ２０ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比１２／３／０．５）で溶離して各６０ｃｍ３の画分を集める。画分８〜１９を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、次いで減圧下（１０ｋＰａ）に約５０℃でオーブン乾燥する。０．５９ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を、約１２０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３２ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５９ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６８ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ４．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．９７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄｄ， Ｊ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５５１】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （３，４，５ −トリフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
８０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル、０．５０５ｇの ５−（２−ブロモエトキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼン、０．３４ｇのヨウ化カリウムおよび１．１４ｇの炭酸カリウムの混合物を、不活性雰囲気中で約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、この懸濁液を濾過し、不溶性材料を３０ｃｍ３のアセトニトリルで３回洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径３ｃｍ；高さ２１ｃｍ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶離して各４０ｃｍ３の画分を集める。画分９〜２４を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．８ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な淡黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： ０．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３７ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６９ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９７ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．０３ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．９７ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
５−（２−ブロモエトキシ）−１，２，３−トリフルオロベンゼンは実施例１３に記載の方法を適用して製造した。
【０５５２】
実施例５３
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チアゾール− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸
３ｃｍ３のジオキサン、３ｃｍ３のメタノールおよび１ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸の混合物を、約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、反応物を減圧下（２ｋＰａ）に約５０℃の温度で濃縮乾固する。残留物を２０ｃｍ３のトルエンに２回取り上げ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。固体を大気圧でシリカゲルカラム（Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ；粒径７０〜２００μ；質量７ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム／メタノール／アンモニア水混合物（体積比８４／１４／２）で溶離して各５ｃｍ３の画分を集める。画分８〜１９を合わせ、減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固し、次いで減圧下（１０ｋＰａまで）に約５０℃でオーブン乾燥する。０．１１４ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸を白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６５ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２５〜３．４５ （ｍｔ， ２Ｈ）； ３．９５ （ｓ： ３Ｈ）； ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
【０５５３】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （ チアゾール− ２ −イルチオ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
５０ｃｍ３のアセトニトリル中の０．６５ｇの １−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩、０．１８３ｇの ２−メルカプトチアゾール、０．２１ｇのヨウ化カリウムおよび０．８８ｇの炭酸カリウムの混合物を、不活性雰囲気中で約７０℃の温度で１８時間撹拌する。約２０℃に冷却したのち、この懸濁液を濾過し、不溶性材料をアセトニトリルで洗浄する。濾液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。蒸発残留物を酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）に取り上げ、濾過し、濾液を大気圧でシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径１．５ｃｍ；質量１００ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／４０〜６０℃の石油エーテル混合物（体積比８／２）で溶離して各１５ｃｍ３の画分を集める。画分４１〜１００を合わせ、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。０．１５ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チアゾール−２−イルチオ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルを濃厚な黄色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．００ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．３６ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．６８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．３３ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９８ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
１−（２−クロロエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチル二塩酸塩は実施例５１で製造した。
【０５５４】
実施例５４
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルアリル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸
２ｃｍ３のジオキサン、２ｃｍ３のメタノールおよび１．３２ｃｍ３の５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中の０．１３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルの混合物を、約７０℃の温度で１８時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３の水に取り上げ、酢酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、落ち着かせて相を分離させ、次いで濾過し、１０ｃｍ３のエタノールで２回すすぐ。０．１２ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸を、２４０℃で溶融する白色固体の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．８５〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．９５〜３．１５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．９６ （ｓ， ３Ｈ）； ６．２６ （ｄｔ， Ｊ ＝ １６ および ７ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ １６ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１０〜７．５０ （ｍｔ： ７Ｈ）； ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６９ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５５５】
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルアリル ） ピペリジン− ４ −カルボン酸エチル
７７ｍｇのボラン−ピリジン錯体を、１０ｃｍ３のエタノール中の０．３１ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルおよび０．１ｃｍ３の ｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒドの混合物に加える。反応混合物を約７７℃の温度で２２時間保持する。約２０℃に冷却したのち、反応混合物を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で濃縮乾固する。得られた残留物を１０ｃｍ３の水に取り上げ、１０ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。得られた残留物を６０ｋＰａのアルゴン圧力下にシリカゲルカラム（粒径７０〜２００μ；直径２．５ｃｍ；質量２０ｇ）上のクロマトグラフィーにかけ、５００ｃｍ３の酢酸エチル／シクロヘキサン混合物（体積比４０／６０）、次いで５００ｃｍ３のジクロロメタン／メタノール混合物（体積比９５／５）で溶離する。予想生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で濃縮乾固する。０．１３ｇの ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸エチルを粘調な油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０１ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ３Ｈ）； １．４０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．０５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．６５ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０５ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ３．９７ （ｑ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．２５ （ｄｔ， Ｊ ＝ １６ および ７ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ １６ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１５〜７．５０ （ｍｔ： ７Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ １ Ｈｚ： １Ｈ）。
４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸エチルは実施例１１で製造した。
【０５５６】
実施例５５
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ −ヒドロキサム酸
２ｃｍ３のトリフルオロ酢酸中の０．１ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボキサミドの溶液を、約２０℃の温度で６０日間放置する。この溶液を減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で蒸発させ、次いで大気圧で Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔ シリカ（粒径７０〜２００μ；体積２５ｃｍ３）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．３）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で蒸発させる。０．０３６ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−ヒドロキサム酸を無色油状物の形態で得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３３ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５１ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６０〜１．８０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９０〜２．１０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．１８ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．４５〜２．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１２ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９６ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１５〜７．２５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２８ （ｔ ｍｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．５６ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ８．６７ （ｓ： １Ｈ）； １０．３７ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０５５７】
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − （３ −フェニルプロピル ） ピペリジン− ４ − ｔｅｒｔ −ブトキシアミド
０．５ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸、０．１７５ｇの １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、０．４９８ｇの １−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、０．５８ｃｍ３のトリエチルアミンおよび０．４ｇの Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミンの混合物を、約２０℃の温度で４８時間撹拌する。反応媒質を５０ｃｍ３の水で希釈し、撹拌し、次いで落ち着かせて相を分離させる。水相を２５ｃｍ３のジクロロメタンで２回抽出し、有機抽出液を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次いで減圧下（２ｋＰａ）に約４０℃の温度で蒸発させる。得られた残留物を大気圧でシリカゲルカラム（粒径２０〜４５μ；直径２５ｃｍ；質量１８ｇ）上のクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタン／メタノール／アンモニア水混合物（体積比４０／５／０．２）で溶離する。生成物を含む画分を合わせ、次いで上記の条件下で蒸発させる。０．２７ｇの ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−ｔｅｒｔ−ブトキシアミドを得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０９ （ｓ： ９Ｈ）； １．３５ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．５４ （ｍｔ： ２Ｈ）； １．６７ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９５ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．０８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １３．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１９ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５０〜２．６５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．１４ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９８ （ｓ： ３Ｈ）； ７．１０〜７．２５ （ｍｔ： ３Ｈ）； ７．２７ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７．５Ｈｚ： ２Ｈ）； ７．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６８ （ｓ： １Ｈ）； １０．０６ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸二塩酸塩は実施例４で製造した。
４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−カルボン酸ベンジルは実施例４で製造した。
【０５５８】
実施例５６
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［３ − （２，５ −ジフルオロフェニル ） プロパ− ２ −エンイル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸塩酸塩
実施例５４と同様の手段で処理して、４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロパ−２−エニル］ピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩を製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， ３８３ Ｋの温度における数滴のＣＤ３ＣＯＯＤ−ｄ４を添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．７３ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０１ （分解されなかったピーク： ２Ｈ）； ３．１１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．４２ （非常にブロードなｄ， Ｊ ＝ １２ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９８ （ｓ ： ３Ｈ） ； ６．４８ （ｄｔ， Ｊ ＝ １６．５ および ７ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １６．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．１０〜７．３０ （ｍｔ： ２Ｈ）； ７．３５ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ２．５ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６４ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５５９】
実施例５７
４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −ヒドロキサム酸
実施例５５と同様の手段で処理して、４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−ヒドロキサム酸を製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．３１ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４５〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ２．０２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１０ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５５〜２．７５ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．００ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ４．１２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７５ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１４ （ｍｔ： １Ｈ） ７．２４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９ および ３ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６３ （分解されなかったピーク： １Ｈ）； ８．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ０．５ Ｈｚ： １Ｈ）； １０．４０ （分解されなかったピーク： １Ｈ）。
【０５６０】
実施例５８
１ −シンナミル− ４ − ［３ − （３ −フルオロ− ６ −メトキシキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ ピペリジン− ４ −ヒドロキサム酸
実施例５５と同様の手段で処理して、１−シンナミル−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−ピペリジン−４−ヒドロキサム酸を製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ ＭＨｚ， ３７３ Ｋの温度における数滴のＣＤ３ＣＯＯＤ−ｄ４を添加した（ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．５０〜１．７５ （ｍｔ： ６Ｈ）； ２．２３ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １４ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．８１ （ブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．０４ （ｍｔ： ２Ｈ）； ３．２２ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．６９ （ｄ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ３．９７ （ｓ： ３Ｈ）； ６．２４ （ｄｔ， Ｊ ＝ １６ および ７ Ｈｚ： １Ｈ）； ６．７８ （ｄ， Ｊ ＝ １６ Ｈｚ： １Ｈ）； ７．２０〜７．５０ （ｍｔ： ７Ｈ）； ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．６２ （ブロードなｓ： １Ｈ）。
【０５６１】
実施例５９
４ − ［３ − （３ −クロロ− ６ −トリフルオロメチルキノリン− ４ −イル ） プロピル ］ − １ − ［２ − （２，５ −ジフルオロフェノキシ ） エチル ］ ピペリジン− ４ −カルボン酸ナトリウム
実施例１と同様の手段で処理して、４−［３−（３−クロロ−６−トリフルオロメチルキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸ナトリウムを製造する。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（３００ ＭＨｚ， （ＣＤ３）２ＳＯ−ｄ６， ｐｐｍにおけるδ）： １．０９ （非常にブロードなｔ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； １．４０〜１．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； １．９８ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ １１．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．１４ （ｔ， Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ２．５０〜２．７０ （ｍｔ： ４Ｈ）； ３．２２ （ブロードなｔ， Ｊ＝ ７ Ｈｚ： ２Ｈ）； ４．１０ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ： ２Ｈ）； ６．７４ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．１２ （ｍｔ： １Ｈ）； ７．２３ （ｍｔ： １Ｈ）； ８．０６ （ブロードなｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ９ Ｈｚ： １Ｈ）； ８．５４ （ブロードなｓ： １Ｈ）； ９．００ （ｓ： １Ｈ）。
【０５６２】
本発明はまた、本発明に係る少なくとも一つのヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体を、適切ならば塩の形態、純粋な形態、または１種もしくはそれ以上の適合性かつ製薬上許容される希釈剤および／または助剤と組み合わせた形態で含有する医薬組成物に関する。
【０５６３】
本発明に係る組成物は、経口的、非経口的、局所的、直腸内に、またはエアゾールとして使用することができる。
使用できる経口的投与のための固体組成物としては、錠剤、ピル、ゲルカプセル、粉末または顆粒が挙げられる。これらの組成物において、本発明に係る活性生成物は１種またはそれ以上の不活性希釈剤または助剤、例えばショ糖、乳糖または澱粉と混合される。これらの組成物は希釈剤以外の物質、例えばステアリン酸マグネシウムのような滑剤または制御放出を意図したコーティングを含むことができる。
使用できる経口的投与のための液体組成物としては、水または流動パラフィンのような不活性希釈剤を含有する製薬上許容される溶液、懸濁液、エマルジョン、シロップおよびエリキシルが挙げられる。これらの組成物は希釈剤以外の物質、例えば湿潤剤、甘味料または矯味矯臭剤を含むこともできる。
非経口的投与のための組成物は、無菌の溶液またはエマルジョンであってよい。使用できる溶剤またはビヒクルとしては、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、植物油、特にオリーブ油、および注射可能な有機エステル、例えばオレイン酸エチルが挙げられる。これらの組成物は助剤、特に湿潤剤、等張剤、乳化剤、分散剤および安定剤を含有することもできる。
【０５６４】
滅菌は幾つかの方法で、例えば細菌学的フィルターを用いて、照射または加熱により行うことができる。組成物は、使用時に無菌水または他の注射可能な無菌媒質に溶解できる無菌固体組成物の形態で製造することもできる。
局所的投与のための組成物は、例えばクリーム、軟膏、ローションまたはエアゾールであってよい。
直腸内投与のための組成物は、活性成分のほかに、カカオバター、半合成グリセリドまたはポリエチレングリコールのような賦形剤を含有する坐剤または直腸カプセルである。
組成物はエアゾールであってもよい。液体エアゾールの形態で使用するために、組成物は安定な無菌溶液、または使用時に非発熱性の無菌水、塩水または他の製薬上許容されるビヒクルに溶解される固体組成物であってよい。直接吸入を意図した乾燥エアゾールの形態で使用するために、活性成分は微粉砕され、そして３０〜８０μｍの粒径を有する水溶性の固体希釈剤またはビヒクル、例えばデキストラン、マンニトールまたは乳糖と組み合わせられる。
【０５６５】
ヒトの治療において、本発明に係る新規なヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体は、細菌に由来する感染症の処置に特に有用である。用量は所望の効果および処置の期間に依存する。医師は、年令、体重、感染度、および処置すべき個体に特異的な他のファクタ−に応じて、最も適切な処置の作用を考慮して、用量を決定できるであろう。一般的に用量は、成人について、１日当たり２〜３回の経口的投与では７５０ｍｇ〜３ｇ、または静脈内投与では４００ｍｇ〜１．２ｇの活性生成物である。

Claims (12)

  1. 一般式：
    Figure 2004514661
    ［式中、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’５を示すか、またはこれらの一つ以下は窒素原子を示し、
    Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５は、同一であるかまたは異なり、水素もしくはハロゲン原子、またはアルキル、シクロアルキル、フェニル、フェニルチオ、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルチオ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、トリフルオロメトキシ、アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シアノ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは−ＣＯＮＲａＲｂ基（式中、ＲａおよびＲｂは水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルを示してもよいか、またはＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロ環を形成し、この環は場合によりＯ、ＳおよびＮから選択される別のヘテロ原子を含有してもよく、ここで適切ならば、窒素原子上にアルキル、フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル置換基を有するか、または適切ならば、その硫黄原子がスルフィニルもしくはスルホニルの形態に酸化されている）を示すか、またはフルオロ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）で置換されたメチレン基を示すか、またはフェノキシ、ヘテロシクリルオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルメチルオキシを示すか、または、Ｒ１はジフルオロメトキシを示してもよく、または構造式 −ＣｍＦ２ｍ＋１、−ＳＣｍＦ２ｍ＋１または−ＯＣｍＦ２ｍ＋１（式中、ｍは１〜６の整数である）の基を示すか、または、Ｒ’５はトリフルオロアセチルを示してもよく、
    Ｒ２は、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シアノ、−ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルを示すか、またはＲａもしくはＲｂはヒドロキシル、アルキルオキシ、シクロアルキルオキシを示すか、またはＲａおよびＲｂはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロ環を形成し、この環は場合によりＯ、ＳおよびＮから選択される別のヘテロ原子を含有してもよく、ここで適切ならば、窒素原子上にアルキル、フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル置換基を有するか、または適切ならば、その硫黄原子がスルフィニルもしくはスルホニルの形態に酸化されている）を示すか、またはＲ２はヒドロキシメチル、またはカルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シアノもしくは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）で置換された１個もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを示すか、またはＲ２は構造式 −ＣＦ２−Ｒｃ、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｒｃ、−ＣＯ−Ｒｃ、−ＣＨＯＨ−Ｒｃ、−Ｃ（シクロアルキル）−Ｒｃまたは −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒｃ［式中、Ｒｃはカルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルまたは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）の基である］を示し、
    Ｒ３は、フェニル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルまたは ａｌｋ−Ｒｏ ３の基を示し、ここで、ａｌｋ はアルキル基であり、Ｒｏ ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、−Ｎ−（シクロアルキル）２、アシル、シクロアルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−フェニルアミノ、−Ｎ−（フェニル）２、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ、フェニルアルキルスルフィニル、フェニルアルキルスルホニル、フェニルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−フェニルアルキルアミノ、ベンゾイル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルオキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ基（式中、ＲａおよびＲｂはＲ２の定義において上記で定義したとおりである）を示すか、または、Ｒｏ ３は −ＣＲ’ｂ＝ＣＲ’ｃ−ＣＲ’ａ［式中、Ｒ’ａはフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキル（ヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、フェニルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルスルフィニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルスルホニル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルを示し、Ｒ’ｂおよびＲ’ｃは水素、アルキルまたはシクロアルキルを示す］を示すか、または、Ｒｏ ３は基 −Ｃ≡Ｃ−Ｒｄ［式中、Ｒｄはアルキル、フェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノアルキル、単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ヘテロシクリルアミノアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノアルキル（上記のヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）である］を示すか、または、Ｒｏ ３は −ＣＦ２−フェニルまたは単環式もしくは二環式の芳香族−ＣＦ２−ヘテロシクリル基を示し、
    Ｙは、基＞ＣＨ−Ｒｅ［式中、Ｒｅは水素、フルオロ、ヒドロキシル、アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、−ＮＲａＲｂまたは −ＣＯ−ＮＲａＲｂ基（式中、ＲａおよびＲｂはＲ２について上記で定義したとおりであるか、または一方は水素原子を示し、他方はアルキルオキシカルボニル、アシル、シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルもしくはヘテロシクリルカルボニル基を示し、ヘテロシクリル部分は単環式もしくは二環式の芳香族である）である］を示すか、または、Ｙはジフルオロメチレン、カルボニル、ヒドロキシイミノメチレン、アルキルオキシイミノメチレンもしくはシクロアルキルオキシイミノメチレン基、または３〜６個の炭素原子を有する １，１−シクロアルキレン基を示し、そして
    ｎは、０〜４の整数であり、
    上記のフェニル、ベンジル、ベンゾイルもしくはヘテロシクリル基または部分は、場合により環上で、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、ハロアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、シアノ、アルキルアミノ、−ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは上記で定義したとおりである）、フェニル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキルおよびアルキルスルホニルアルキルから選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、
    アルキルもしくはアシル基または部分は、（特に述べた場合を除いて）直鎖状もしくは分枝状の鎖中に１〜１０個の炭素原子を含み、そしてシクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を含む］
    で表されるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態またはこれらの形態の混合物、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態またはそれらの混合物、ならびにそれらの塩。
  2. Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５が、それぞれ＞Ｃ−Ｒ’１ないし＞Ｃ−Ｒ’５を示すか、または、これらの一つ以下が窒素原子を示し、
    Ｒ１、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’４およびＲ’５が、同一であるかまたは異なり、水素もしくはハロゲン原子、またはアルキルもしくはアルキルオキシ基を示すか、またはアルキルオキシで置換されたメチレン基を示し、
    Ｒ２が、カルボキシル、アルキルオキシカルボニルまたは −ＣＯＮＲａＲｂ（式中、Ｒａは水素原子を示し、Ｒｂは水素原子またはヒドロキシル基を示す）を示すか、または
    Ｒ２が、ヒドロキシメチル、またはカルボキシルもしくはアルキルオキシカルボニルで置換された１個もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを示し、
    Ｒ３が、基 ａｌｋ−Ｒｏ ３を示し、ここで、ａｌｋ はアルキル基であり、Ｒｏ ３は水素、シクロアルキル、シクロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ヘテロシクリルオキシもしくはヘテロシクリルチオを示すか、またはそのほかに、Ｒｏ ３は −ＣＲ’ｂ＝ＣＲ’ｃ−Ｒ’ａ（式中、Ｒ’ａはフェニルを示し、Ｒ’ｂおよびＲ’ｃは水素を示す）を示し、
    Ｙが、＞ＣＨ−Ｒｅ（式中、Ｒｅは水素、フルオロまたはヒドロキシルである）を示し、
    ｎが、２〜３の整数であり、
    上記のフェニルもしくはヘテロシクリル基または部分が、場合により環上で、１〜４個のハロゲンで置換されていてもよく、そしてアルキルもしくはアシル基およびその部分が、（特に述べた場合を除いて）直鎖状もしくは分枝状の鎖中に１〜１０個の炭素原子を含み、そしてシクロアルキル基が３〜６個の炭素原子を含むことを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態またはこれらの形態の混合物、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態またはそれらの混合物、ならびにそれらの塩。
  3. ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（チエン−２−イル）チオエチル］ピペリジン−４−カルボン酸、ならびにその塩であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体。
  4. ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−［２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル］ピペリジン−４−カルボン酸、ならびにその塩であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体。
  5. ４−［３−（３−クロロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（２−チアゾール−２−チオエチル）ピペリジン−４−カルボン酸、ならびにその塩であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体。
  6. １−（２−シクロペンチルチオエチル）−４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］ピペリジン−４−カルボン酸、ならびにその塩であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体。
  7. ４−［３−（３−フルオロ−６−メトキシキノリン−４−イル）プロピル］−１−（３−フェニルアリル）ピペリジン−４−カルボン酸、ならびにその塩であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体。
  8. 請求項１で定義した鎖Ｒ３を、一般式：
    Figure 2004514661
    （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｙおよびｎは上記で定義したとおりであり、Ｒ２はカルボキシルまたはアミノ基を有する場合は保護されている）で表されるヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体と結合させ、次いで場合により酸保護基またはアミン保護基を除去し、場合によりそれらのエナンチオマーもしくはジアステレオイソマー形態、および／または、適切ならば、それらのシンもしくはアンチ形態を分離し、そして場合により、得られた生成物を塩に変換することを特徴とする、請求項１に記載のヘテロシクリルアルキルピペリジン誘導体の製造方法。
  9. 鎖Ｒ３とピペリジンとの結合を、一般式：
    Ｒ３−Ｘ
    （式中、Ｒ３は上記で定義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表される誘導体を作用させることにより行うことを特徴とする、請求項８に記載の方法。
  10. Ｒ３が基 −ａｌｋ−Ｒｏ ３（式中、ａｌｋ はアルキル基であり、Ｒｏ ３は基 −Ｃ≡Ｃ−Ｒｄを示し、ここで、Ｒｄはフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルまたは単環式もしくは二環式の芳香族ヘテロシクリルアルキルである）を示す場合には、好ましくは、ハロゲン化アルキニル：ＨＣ≡Ｃ−ａｌｋ−Ｘ（式中、ａｌｋ は上記で定義したとおりであり、Ｘはハロゲン原子である）と結合させ、次いで鎖をフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキル基で置換することにより反応を行うことを特徴とする、請求項８または９に記載の方法。
  11. Ｒ３が基 −ａｌｋ−Ｒｏ ３（式中、ａｌｋ はアルキル基であり、Ｒｏ ３はフェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノ基であり、ヘテロシクリル部分は芳香族である）を示す場合には、好ましくは、最初に鎖ＨＯ−ａｌｋ−Ｘ（式中、Ｘはハロゲン原子である）を縮合させ、次いで得られたヒドロキシアルキル鎖をハロアルキル、メタンスルホニルアルキルまたは ｐ−トルエンスルホニルアルキル鎖に変換し、最後に塩基性媒質中で構造式 Ａｒ−ＺＨ（式中、Ａｒはフェニルまたは芳香族ヘテロシクリル基であり、Ｚは硫黄、酸素または窒素原子である）の芳香族誘導体と反応させることにより、段階的に鎖を構築することによって反応を行うことを特徴とする、請求項８または９に記載の方法。
  12. 請求項１に記載の少なくとも一つの誘導体を、純粋な形態で、または１種もしくはそれ以上の適合性かつ製薬上許容される希釈剤および／または助剤と組み合わせて含むことを特徴とする医薬組成物。
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