KR20020038757A - 퀴놀릴 프로필 피페리딘 유도체 및 항균제로서 이의 용도 - Google Patents

퀴놀릴 프로필 피페리딘 유도체 및 항균제로서 이의 용도 Download PDF

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KR20020038757A
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미냐니세르주
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Abstract

본 발명은 R1이 수소 또는 할로겐 원자, 또는 하이드록시 라디칼이고; R′1이 수소 원자이거나, R1이 또한 할로겐 원자일 때 할로겐을 나타낼 수 있으며; R°이 수소 원자인 화학식 1의 퀴놀릴 프로필 피페리딘 유도체에 관한 것이다. 상기 유도체는 항미생물제이다.
화학식 1

Description

퀴놀릴 프로필 피페리딘 유도체 및 항균제로서 이의 용도{QUINOLYL PROPYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS}
특허 출원 WO 99/37635는 하기 화학식의 항미생물성 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 개시하고 있다:
화학식
상기식에서, R1라디칼은 특히 (C1-C6) 알콕시이고, R2는 수소이며, R3는 2- 또는 3-위치에 있으며 티올, 할로겐, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 알킬옥시카보닐, 알킬카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐카보닐, 알킬로 임의로 치환된 하이드록실 등 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 임의로 치환될 수 있는 (C1-C6) 알킬을 나타내며, R4는 -CH2-R5그룹이고 R5는 알킬, 하이드록시알킬, 알케닐, 알키닐, 테트라하이드로퓨릴, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페닐알케닐, 임의로 치환된 헤테로아릴알킬, 임의로 치환된 헤테로아로일 등으로부터 선택되며, n은 0 내지 2이며, m은 1 또는 2이며 A 및 B는 특히 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 CR6R7이며 R6및 R7은 H, 티올, 알킬티오, 할로, 트리플루오로메틸, 알케닐, 알케닐카보닐, 하이드록실, 아미노 등이다.
유럽 특허 출원 EP 30044는 하기 화학식에 상응하는 퀴놀린 유도체의 심혈관제로서의 용도를 개시하고 있다:
화학식
상기식에서, R1은 특히 알킬옥시이고, A-B는 -CH2-CH2-, -CHOH-CH2-, -CH2-CHOH-, -CH2CO- 또는 -CO-CH2-이며, R1은 H, OH 또는 알킬옥시이며, R2는 에틸 또는 비닐이며, R3는 특히 알킬, 하이드록시알킬, 사이클로알킬, 하이드록실, 알케닐, 알키닐, 테트라하이드로퓨릴, 페닐알킬, 임의로 치환되 디페닐알킬, 임의로 치환된 페닐알케닐, 임의로 치환된 벤조일 또는 벤조일알킬, 또는 임의로 치환된 헤테로아로일 또는 헤테로아릴알킬이며, z는 H 또는 알킬이거나 R3와 함께 사이클로알킬 라디칼을 형성한다.
R1은 수소 또는 할로겐 원자 또는 하이드록실 라디칼이고,
R′1은 수소 원자이거나 R1이 또한 할로겐 원자일 때 할로겐을 나타낼 수 있으며,
R°은 수소 원자이거나, 또는
R1과 R°은 함께 결합을 형성하며,
R′1은 수소 원자이며,
R2는 카복실, 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼을 나타내며,
R3는 하이드록실, 할로겐, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 알킬옥시 또는 알킬티오 중에서 또는 페닐, 페닐티오 또는 페닐알킬티오 라디칼[이들 자체는 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노, 아세트아미도(1 내지 4C) 또는 아미노 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체를 운반할 수 있다] 중에서, 또는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬티오 라디칼 중에서(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버를 포함), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고 임의로[할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환되는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3는 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환되거나 3 내지 7개의 멤버를 포함하는 사이클로알킬 라디칼로 치환되거나 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내거나, 또는 R3는 시나밀 또는 4-페나부텐-3-일을 나타내거나,
R2는 하이드록시메틸, 알킬옥시카보닐, 알킬옥시카보닐메틸 또는 2-(알킬옥시카보닐)에틸 라디칼(알킬 부분은 1 내지 6개의 탄소 원자 포함)을 나타내고
R3은 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐티오 라디칼로, 사이클로알킬티오 라디칼로(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버 포함), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴티오 라디칼로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나 R3는 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환되거나 3 내지 7개의 멤버를 포함하는 사이클로알킬 라디칼로 치환되거나 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내며,
R4는 알킬 라디칼(1 내지 6개 탄소 원자 포함), 알케닐-CH2-라디칼 또는 알키닐-CH2- 라디칼을 나타내며, 알케닐 또는 알키닐 부분은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하며,
알킬 라디칼 및 부분은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 및 부분인 이들의 부분입체이성체 형태 또는 이의 혼합물 형태의 화학식 1의 산물, 및 이들의 염이 강력한 항균제임이 본 발명에 이르러 판명되었고 이러한 사실은 본 발명의 요지를 이룬다.
알킬 라디칼 및 부분은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 및 부분이고 (구체적으로 언급하는 경우를 제외하고는) 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함하며, R1또는 R′1이 할로겐 원자를 나타낼 경우 또는 R3가 할로겐 치환체를 운반할 경우, 후자는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 중에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 불소이다.
상기 화학식에서, R3가 방향족 헤테로사이클릴 치환체를 운반할 때, 후자는 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐 또는 피리미디닐 중에서 선택될 수 있다(제한을 의미하지 않음). 또한, R3의 정의에서, 치환된 알킬 라디칼은 단일 사이클릭 라디칼을 동시에 운반한다.
본 발명은 항미생물제로 활성인 화학식 1의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체에 관한 것이다:
본 발명은 또한 이러한 화합물의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 화학식 1의 산물은 R3쇄를 화학식 2의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체상에 축합시켜 화학식 3의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득한 다음,필요에 따라 산-보호 라디칼을 제거하고, 이어서 필요에 따라 R″1및 R″′1으로 표시된 옥소 라디칼을 R1이 하이드록실을 나타내는 알콜로 환원시키고, 이어서 임의로는, R1이 할로겐 원자인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하고자 할 경우, 할로겐화를 수행하며, 임의로는 상응하는 할로겐화 유도체를 디하이드로할로겐화하여 R1및 R°가 함께 결합을 형성하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하거나, 또는 R″1및 R″′1가 함께 옥소 라디칼을 형성하는 화학식 3의 산물을 디할로겐화하여 R1및 R′1이 할로겐 원자인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하며, 및/또는 경우에 따라 피페리딘의 3-위치에서 R′2라디칼의 형태로 보호된 산을 하이드록시메틸 라디칼로 환원시키고 임의로 통상의 방법에 따라 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼로 전환시킨 다음, 임의로 산-보호 라디칼을 제거하고 임의로 수득된 산물을 염으로 전환시킴으로써 수득될 수 있다.
상기식에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R″1및 R″′1은 수소 원자를 나타내거나 함께 옥소 라디칼을 형성하고 R′2는 보호된 카복실, 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼, 또는 알킬옥시카보닐, 알킬옥시카보닐메틸 또는 2-(알킬옥시카보닐)에틸 라디칼을 나타낸다.
R3쇄를 피페리딘상에 축합하는 과정은 화학식 4의 유도체를 작용시킴으로써 유리하게 수행되며, 반응은 무수 환경, 바람직하게는 불활성 환경에서(예를 들면, 질소 또는 아르곤), 아미드(예를 들면, 디메틸포름아미드), 케톤(예를 들면, 아세톤) 또는 니트릴(예를 들면, 아세토니트릴)과 같은 유기 용매 중, 질소 유기 염기(예를 들면, 트리에틸아민) 또는 무기 염기(예를 들면, 알칼리 금속 카보네이트: 탄산칼륨)와 같은 염기의 존재하에, 20℃ 내지 용매의 환류 온도에서 수행된다.
R3-X
상기식에서, R3는 상기 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자, 메틸설포닐 라디칼, 트리플루오로메틸설포닐 라디칼 또는 p-톨루엔설포닐 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, 반응은 X가 브롬 또는 요오드 원자인 유도체를 사용하여 수행된다.
R3가 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴로 치환된 프로파길을 나타낼 때, 프로파길 할라이드를 축합시킨 다음 쇄를 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 라디칼로 치환시키는 것이 종종 바람직하다.
이러한 대안에서, 프로파길 쇄의 첨가는 프로파길 브로마이드를 사용하여, R3에 대해 전술한 조건하에서, 예를 들면, 칼륨 아이오다이드 또는 나트륨 아이오다이드와 같은 알칼리 금속 아이오다이드의 존재 또는 부재하에 수행된다. 페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼에 의한 치환일 경우, 반응은 치환될 사이클릭 라디칼로부터 유도된 할라이드의 작용에 의해, 트리에틸아민의 존재하에, 아미드(예를 들면, 디메틸포름아미드) 또는 니트릴(예를 들면, 아세토니트릴)과 같은 용매 중 무수 환경에서, 및 예를 들면, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐과 같은 팔라듐 염, 및 제 1 구리 아이오다이드의 존재하에 20℃ 내지 용매의 환류 온도에서 수행된다.
사이클로알킬 그룹에 의한 치환일 경우, 반응은 예를 들면 테트라하이드로퓨란과 같은 에테르 중 무수 환경에서, -78 내지 0℃의 온도에서 n-부틸리튬 또는 tert-부틸리튬과 같은 유기리튬 화합물을 상기에서 수득한 프로파길 유도체상에 작용시킨 다음, 사이클로알카논을 작용시키고, 이어서 통상의 방법에 따라 중간체 알콜의 탈산소화에 의해 수행된다.
R3로 표시한 알킬 라디칼이 카복실 또는 아미노 치환체를 운반할 때, 후자는사전에 보호되거나 반응 후에 방출된다. 이러한 작업은 분자의 나머지에 유해한 영향을 주지 않는 통상의 방법에 따라, 특히 T.W. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis(2nd ed.), A. Wiley - Interscience Publication (1991)에 의해, 또는 McOmie, Protective Groups in Organic Chemistry, Plenum Press (1973)에 의해 기술된 방법에 따라 수행된다.
R′2로 표시된 보호된 카복실 라디칼은 용이하게 가수분해 가능한 에스테르 중에서 선택될 수 있다. 예를 들면, 메틸, 벤질 또는 tert-부틸 에스테르 또는 이와 달리 페닐프로필 또는 프로파길 에스테르를 들 수 있다. 카복실 라디칼의 보호는 임의로는 반응과 동시에 수행된다. 이러한 경우에, 사용되는 화학식 2의 산물은 카복실 라디칼인 R′2라디칼을 운반한다.
옥소 라디칼의 알콜로의 환원은 분자의 나머지에 악영향을 주지 않는 통상의 방법에 따라, 특히 예를 들면 하이드라이드(알칼리 보로하이드라이드: 예를 들면, 나트륨 보로하이드라이드, 칼륨 보로하이드라이드, 나트륨 트리아세톡시보로하이드라이드 또는 나트륨 시아노보로하이드라이드, 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드)와 같은 환원제의 작용에 의해 수행되며, 반응은 바람직하게는 불활성 대기하에, 알콜(예를 들면, 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올) 또는 에테르(예를 들면, 테트라하이드로퓨란)과 같은 유기 용매 염소화 용매(예를 들면, 디클로로메탄) 중, 20℃ 내지 용매의 환류 온도에서 수행된다.
R′1이 하이드록실인 유도체로부터 할로겐 원자가 R′1인 퀴놀릴프로필퀴놀린유도체를 생산하고자 하는 할로겐화는 아미노황 트리플루오라이드(예를 들면, 디에틸아미노황 트리플루오라이드, 비스(2-메톡시에틸)아미노황 트리플루오라이드(DeoxofluorR) 또는 모폴리노황 트리플루오라이드)의 존재하에 또는 이와 달리 황 테트라플루오라이드의 존재하에, 테트라알킬암모늄, 트리알킬벤질암모늄 또는 트리알킬페닐암모늄 할라이드와 같은 시약에 의해, 또는 알칼리 금속 할라이드에 의해, 임의로는 첨가된 크라운 에테르와 함께 수행될 수 있다. 플루오르화 반응은 또한, 황 플루오라이드[예를 들면, 모폴리노황 트리플루오라이드, 황 테트라플루오라이드(J. Org. Chem., 40, 3808 (1975)), 디에틸아미노황 트리플루오라이드(Tetrahedron, 44, 2875(1988)) 또는 비스(2-메톡시에틸)아미노황 트리플루오라이드(DeoxofluorR)와 같은 플루오르화제의 작용에 의해 수행될 수 있다. 이와 달리, 플루오르화 반응은 또한, 헥사플루오로프로필디에틸아민(JP 2 039 546) 또는 N-(2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸)디에틸아민과 같은 플루오르화제를 사용하여 수행될 수 있다. 테트라알킬암모늄 할라이드가 사용될 경우, 후자는 예를 들면, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄, 테트라부틸암모늄 (예를 들면, 테트라(n-부틸) 암모늄), 테트라펜틸암모늄, 테트라사이클로헥실암모늄, 트리에틸메틸암모늄, 트리부틸메틸암모늄 또는 트리메틸프로필암모늄 할라이드 중에서 선택될 수 있다. 반응은 염소화 용매(예를 들면, 디클로로메탄, 디클로로에탄 또는 클로로포름)과 같은 유기 용매에서 또는 에테르(예를 들면, 테트라하이드로퓨란 또는 디옥산)에서, -78 내지 40℃(바람직하게는, 0 내지 30℃)의 온도에서 수행된다. 불활성 환경(특히, 아르곤 또는 질소)에서 반응을 수행하는 것이 유리하다.
또한, 염소화 용매(예를 들면, 디클로로메탄 또는 클로로포름)와 같은 유기 용매 중, 0 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 티오닐 클로라이드 또는 인 트리클로라이드와 같은 할로겐화제로 처리하여 반응을 수행할 수 있다.
R1및 R′1가 할로겐 원자인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 생성하기 위한, R″1및 R″′1가 함께 옥소 라디칼을 형성하는 화학식 3의 산물의 디할로겐화는 상기 할로겐화에 준하는 조건하에서 수행될 수 있다.
R1이 하이드록실인 유도체로부터 수득된 할로겐화 유도체의 디하이드로할로겐화는 특히, 방향족 유기 용매(예를 들면, 톨루엔) 중 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 디아자비사이클로[5,4,0]운데크-7-엔 처리에 의해 수행될 수 있다.
피페리딘의 3-위치에서 R′2라디칼 형태로 보호된 산의 하이드록시메틸 라디칼로의 환원은 분자의 나머지에 악영향을 미치지 않는 통상의 방법에 따라 수행되며, 특히 환원은 에테르(예를 들면, 테트라하이드로퓨란)와 같은 용매 중, 20 내지 60℃의 온도에서 하이드라이드(예를 들면, 리튬 알루미늄 하이드라이드 또는 디이소부틸알루미늄 하이드라이드)의 작용에 의해 수행된다.
피페리딘의 3-위치에서 하이드록시메틸 라디칼의 카복시메틸 라디칼로의 전환은 분자의 나머지에 악영향을 미치지 않는 통상의 방법에 따라 수행되며, 특히 예를 들면 티오닐 클로라이드 또는 인 트리클로라이드 또는 인 트리브로마이드와 같은 할로겐화제, 이어서 알칼리 시아나이드(예를 들면, 칼륨 시아나이드 또는 나트륨 시아나이드)의 작용에 의해 상응하는 시아노메틸 유도체를 제조한 다음, 니트릴을 가수분해함으로써 수행될 수 있다. 할로겐화는 염소화 용매 중(예를 들면 디클로로메탄 또는 클로로포름), 0℃ 내지 용매의 환류 온도에서 수행될 수 있다.
알칼리 시아나이드의 반응은 디메틸 설폭사이드, 아미드(예를 들면, 디메틸포름아미드), 케톤(예를 들면, 아세톤), 예를 들면 테트라하이드로퓨란과 같은 에테르, 또는 예를 들면 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜과 같은 용매 중, 20℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행될 수 있다. 니트릴의 가수분해는 분자의 나머지에 악영향을 미치지 않는 통상의 방법에 따라, 특히 메탄올계 매질 중, 20 내지 70℃의 온도에서 염산을 작용시킨 다음, 수득된 에스테르의 비누화(예를 들면, 디옥산과 물의 혼합물 중에서 수산화나트륨으로)로 또는 50 내지 80℃의 온도에서 직접 수성 황산의 작용에 의해 수행된다.
피페리딘의 3-위치에서 하이드록시메틸 라디칼의 2-카복시에틸 라디칼로의 전환은 예를 들면, 디에틸 말로네이트의 나트륨 염을 축합시킨 다음, 수득된 산물의 수성 매질에서의 산 가수분해에 의해 전술한 바와 같이 제조된 할로겐화 유도체로부터 수행된다.
R2가 카복실 라디칼인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하기 위하여 경우에 따라, 산-보호 라디칼의 제거는 통상의 방법에 따라, 특히 R′2에스테르의 산 가수분해 또는 비누화에 의해 수행된다. 특히, 수산화나트륨은 수성/유기 매질 중, 예를 들면 메탄올과 같은 알콜, 또는 디옥산과 같은 에테르 중, 20 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 반응시킨다. 가수분해는 또한 수성 염산 매질 중 20 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있다.
R′2가 카복실 라디칼을 나타내는 화학식 2의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체 또는 상응하는 산은 이하 실시예에 기술된 방법에 따라 또는 그와 유사하게 또는 유럽 특허 출원 EP 30044 또는 국제 출원 WO 99/37635에 개시된 방법에 따라 또는 그와 유사하게 제조될 수 있다. R4가 알케닐-CH2O- 또는 알키닐-CH2O-를 나타내는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체의 중간체는 상응하는 할로겐화 유도체를 6-위치에서 하이드록실화된 퀴놀린 유도체상에 작용시켜 R4가 알킬옥시인 중간체의 제조와 유사하게 수득될 수 있다.
화학식 2의 보호된 2-카복시에틸 유도체는 국제 출원 WO 99/37635에 개시된 방법에 따라 또는 그와 유사하게, 이어서 니트릴을 가수분해하고 수득된 산을 에스테르화하여 수득될 수 있거나, 이하 실시예에서 기술하는 방법에 따라 또는 그와 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 1, 2 또는 3의 유도체 또는 이들의 출발 중간체는 피페리딘의 3- 및 4-위치의 치환체와 관련하여 시스 또는 트랜스 형태로 존해할 수 있음이 이해된다. 트랜스 배치의 유도체는 국제 출원 WO 99/37635에 개시된 방법에 따라 또는 그와 유사하게 시스 배치의 유도체로부터 수득될 수 있다.
화학식 1의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체는 경우에 따라, 결정화 또는 크로마토그래피와 같은 물리적 방법에 의해 정제될 수 있다.
또한, R′1이 수소 원자이고 R1이 하이드록실 또는 할로겐일 때, 부분입체이성체 형태가 존재하며 부분입체이성체 형태와 이들의 혼합물도 본 발명의 범위내에 들어옴이 이해된다. 후자는 특히 실리카 크로마토그래피 또는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)로 분리해낼 수 있다.
화학식 1의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체는 공지의 방법에 의해 산과의 부가염으로 전환시킬 수 있다. 이들 염 역시 본 발명의 범위내에 들어옴이 이해된다.
약학적으로 허용되는 산과의 부가염의 예로는 무기산으로 형성된 염(하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 설페이트, 나이트레이트 또는 포스페이트) 또는 유기산으로 형성된 염(석시네이트, 푸마레이트, 타트레이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 말리에이트, 시트레이트, 메탄설포네이트, 에탄설포네이트, 페닐설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 이세티오네이트, 나프틸설포네이트 또는 캄포설포네이트, 또는 이들 화합물의 치환된 유도체로 형성된 염)을 들 수 있다.
카복실 라디칼을 운반하는 화학식 1의 퀴놀릴프로필피페리딘의 일부는 공지의 방법에 따라 금속 염 형태로 또는 질소 염기와의 부가염으로 전환시킬 수 있다. 이들 염 또한 본 발명의 범위내에 들어온다. 염은 암모니아 또는 아민의 금속 염기(예를 들면, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기)를 알콜, 에테르 또는 물과 같은 적당한 용매 중에서 본 발명에 따른 산물에 작용시키거나, 유기산의 염과 교환 반응시켜 수득될 수 있다. 용액의 임의 농축 후 염은 침전물을 형성하며, 여과, 침강 또는 동결건조에 의해 분리된다. 약학적으로 허용되는 염의 예로는 알칼리 금속(나트륨, 칼륨 또는 리튬)과의 염 또는 알칼리 토금속(마그네슘 또는 칼슘)과의 염, 암모늄 염 또는 질소 염기(에탄올아민, 디에탄올아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 메틸아민, 프로필아민, 디이소프로필아민, N,N-디메틸에탄올아민, 벤질아민, 디사이클로헥실아민, N-벤질-β-페네틸아민, N,N′-디벤질에틸렌디아민, 디페닐렌디아민, 벤질하이드릴아민, 퀴닌, 콜린, 아르기닌, 라이신, 루이신 또는 디벤질아민)의 염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체는 특히 유리한 항균제이다.
시험관내에서, 그램-양성 미생물의 경우에, 본 발명에 따른 퀴노릴프로필피페리딘 유도체는 0.015 내지 4 ㎍/ml의 농도에서 메티실린-내성 스태필로코커스 아우레우스 AS5155, 및 이들 대부분은 0.06 내지 8 ㎍/ml의 농도에서 스트렙토코커스 뉴모니애 IP53146에 대해 및 0.12 내지 64 ㎍/ml의 농도에서 엔테로코커스 파시움 ATCC19434 또는 H983401에 대해, 및 그램-음성 미생물에 대해 활성인 것으로 판명되었고, 이들은 0.12 내지 32 ㎍/ml의 농도에서 모락셀라 카타랄리스 IPA152에 대해 활성인 것으로 판명되었으며; 생체내에서, 이들은 피하 주사에서 10 내지 150 mg/kg의 용량에서(CD50), 및 일부의 경우에 경구 투여로 20 내지 150 mg/kg의 용량에서 스태필로코커스 아우레우스 IP8203로 마우스의 실험 감염에 대해 활성인 것으로 판명되었다.
최종적으로, 본 발명에 따른 산물은 낮은 독성으로 해서 특히 유리하다. 산물 중 어느 것도 마우스에서 피하주사로 100 mg/kg의 용량에서 독성을 보이지 않았다(2회 투여).
본 발명의 산물 가운데 특히 유리한 것은
R1이 수소 또는 할로겐 원자 또는 하이드록실 라디칼이고,
R′1이 수소 원자이며,
R°가 수소 원자이거나,
R1과 R°가 함께 결합을 형성하고,
R′1이 수소 원자이며,
R2가 카복실 또는 카복시메틸 라디칼을 나타내고,
R3가 할로겐, 옥소, 알킬옥시 또는 알킬티오 중에서 또는 페닐 또는 페닐티오 라디칼 중에서(이들 자체는 1 내지 4개의 할로겐 원자를 운반할 수 있다), 또는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬티오 라디칼 중에서(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버를 포함한다), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 할로겐에 의해 치환되는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3가 자체적으로 1 내지 3개의 할로겐 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내거나, R3는 시나밀을 나타내거나,
R2는 하이드록시메틸, 알킬옥시카보닐 또는 알킬옥시카보닐메틸 라디칼(알킬 부분은 1 내지 6개의 탄소 원자 포함)을 나타내고 R3는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴티오 라디칼에 의해 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내며, R4는 알킬 라디칼(1 내지 6개의 탄소 원자 포함)을 나타내며,
알킬 라디칼 및 부분은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 및 부분인 화학식 1의 퀴놀릴프로필퀴놀린 유도체, 및 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물, 및 이들의 염이며, 이들 산물 가운데 더욱 특히 유리한 것은 하기의 화합물이다:
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산;
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산;
(3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐설파닐)에틸]피페리딘-3-아세트산;
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산;
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]-피페리딘-3-카복실산.
예들에 언급된 생산물들이 특히 바람직하며; 아래의 퀴놀리프로필피페리딘 유도체들도 또한 유리한 생산물들이다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-페닐부틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(2-플루오로페닐)부틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(3-플루오로페닐)부틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(4-플루오로페닐)부틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(4-메틸페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-메톡시페닐티오)프로필]피페리딘-3-카복실산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로프로필)에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로부틸메틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로부틸)에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로펜틸메틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸)에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로헥실메틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실)에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로프로필티오)에틸]피페리딘-3-카복실산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-페닐프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(푸르2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(푸르3-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(푸르3-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(푸르3-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(푸르3-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1-메틸피롤-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(1-메틸피롤-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1-메틸피롤-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1-메틸피롤-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1-메틸피롤-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(1-메틸피롤-3-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1-메틸피롤-3-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1-메틸피롤-3-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티아졸-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(티아졸-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티아졸-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(1-메틸이미다졸-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1-메틸이미다졸-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R, 4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로펜-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로프로필메틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로프로필)에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[사이클로부틸메틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로)에틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(n-부틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(n-부틸티오)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(티엔-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-클로로티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(5-클로로티엔-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(5-클로로티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-클로로티엔-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(3-클로로티엔-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-클로로티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로티엔-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-메틸티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(5-메틸티엔-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(5-메틸티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-메틸티엔-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-메틸티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(3-메틸티엔-2-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-메틸티엔-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-메틸티엔-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(티엔-3-일)부틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-3-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(푸르-2-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(푸르-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-메톡시페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-메톡시페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,4-디클로로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디클로로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4-디클로로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4,6-트리클로로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디클로로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-클로로-4-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로-4-메틸페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-클로로-2-메톡시페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디메틸페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,4-디클로로-6-메틸페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(5-클로로티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-클로로티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-페닐프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,6-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘
(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-시아노-3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘
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(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-아세트아미도-5-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘
(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-트리플루오로메톡시페닐)프로프-2-이닐]피페리딘
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(6-플루오로피리딘-2-일)티오프로필]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(6-플루오로피리딘-2-일)티오프로필]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(6-플루오로피리딘-2-일)티오프로필]피페리딘-3-카복실산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(6-플루오로피리딘-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
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(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(6-플루오로피리딘-2-일)티오에틸]피페리딘-3-아세트산
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(6-플루오로피리딘-2-일)티오프로필]피페리딘-3-아세트산
하기 실시예는 본 발명을 설명하되, 이에 한정되지 아니한다.
실시예 1
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산
0.2g의 3-페닐프로필 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트, 3㎤의 디옥산 및 1㎤의 노말 수성 수산화나트륨의 혼합물을 교반하면서, 16시간동안 60℃에 이르게 한다. 반응 혼합물을 냉각하고 25㎤의 물로 희석한 다음, 20㎤의 에테르로 3회 추출을 수행한다. 병합된 에테르 상을 10㎤의 물로 3회 세척한다. 에테르 용액을 동물성 숯의 존재하에서 황산마그네슘상 건조시킨 후 여과지를 통해 여과시킨 다음, 약 25℃의 온도에서 감압하(5kPa)에 혼합을 수행한다. 0.060g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산을 무색의 래커 형태로 얻는다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 1.95(mt, 9H), 2.30(광역 t, J=11Hz, 1H), 2.38(광역 d, J=11Hz, 1H), 2.45 내지 2.65(mt, 3H), 2,60(t, J=7.5Hz, 2H), 2.90(비분할 피크, 1H), 2.95 내지 3.15(비분할 피크, 3H), 3.95(s, 3H), 7.15 내지 7.25(mt, 3H), 7.25 내지 7.35(mt, 3H), 7.35 내지 7.45(mt, 2H), 7.93(d, J=9Hz, 1H), 8.63(d, J=4.5Hz, 1H).
3-페닐프로필 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트
20㎤의 디메틸포름아미드 무수물내 0.91g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린 -4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드 용액에, 1.75g의 탄산칼륨 그리고 그 다음으로 1.15㎤의 1-브로모페닐프로판을 교반하면서 약 25℃의 온도에서 첨가한다. 상기 현탁액을 17시간동안 약 60℃의 온도에 이르게 한다. 냉각후, 상기 혼합물을 200㎤의 물에 부어넣고 30㎤의 에테르로 3회 추출한다. 병합된 에테르 추출물을 20㎤의 물로 2회 세척한다. 상기 에테르 용액을 20㎤의 노말 수성 염화수소산으로 추출하고 20㎤의 물로 2회 추출한다. 병합된 수성 추출물을 고형의 탄산수소나트륨을 첨가하여 알칼리성으로 만든다. 20㎤의 에테르로 3회 추출하고 에테르 추출물을 20㎤의 물로 3회 세척한 다음, 0.1g의 동물성 숯의 존재하에 황산칼륨 상에서 건조를 수행한다. 여과지를 통해 여과시킨후 약 30℃의 온도에서 감압하(5kPa)에 농축한 다음, 0.84g의 3-페닐프로필 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린 -4-일)-프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트를 밝은 갈색의 오일 형태로 얻는다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드는 다음의 방법으로 제조한다:
8.8g의 (3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산을, 교반하면서, 200㎤의 5N 수성 염화수소산내에서 약 100℃의 온도로 48시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 50℃의 온도에서 농축시킨다. 잔사를 100㎤의 아세톤에 취한다. 혼합물을 감압하(5kPa) 약 60℃의 온도에서 농축시킨다. 이러한 조작을 2회 더 반복한다. 잔사는 최종적으로 100㎤의 아세톤 내에서 결정화될 때까지 분쇄한다. 결정을 여과해 내고 감압하(10kPa) 데시케이터 내에서 건조시킨 후, 7.2g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드를 대략 270℃에서 용융하는(연성화와 함께 용융하는) 베이지색 고체의 형태로 얻는다.
(3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산은 다음의 방법으로 얻는다:
25g의 (3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘을 250㎤의 사염화탄소와 250㎤의 아세토니트릴의 혼합물에 용해시킨다. 325㎤의 물내 51.3g의 메타퍼요오드산 나트륨 용액을 양호하게 교반하면서 약 20℃의 온도에서 첨가한 다음, 0.27g의 삼염화루테늄 수화물을 첨가한다. 상기 반응물의 첨가후 약한 발열반응을 15분동안 약 30℃에서 유지한다. 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반한다. 얻어진 현탁액을 여과하고 불용성 물질을 80㎤의 디클로로메탄으로 5회 세척한다. 여과물을 교반한후, 유기상을 침강에 의해 분리하고 수성상은 염화나트륨으로 포화시킨 후 두개의 추가적인 300㎤ 분량의 디클로로메탄으로 추출한다. 병합된 유기추출물을 물로 세척하고(200㎤로 3회), 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과지를 통해 여과시킨후, 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 23.2g의 오일이 얻어지며, 이 오일은 대기압에서, 실리카겔 상(입자 크기 20-45㎛; 직경 6.5㎝; 높이 30㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 디클로로메탄/메탄올(부피 97/3) 혼합물로 수행하며 400-㎤ 분획을 수집한다. 분획 4 내지 8을 합한 다음 감압하(5kPa)에서 농축시킨다. 11.8g의 갈색 오일이 얻어진다. 후자를 60㎤의 아세토니트릴에 용해시켜 0.5g의 동물성 숯의 존재하에서 수분동안 환류시킨다. 여과후, 얻어진 용액을 냉각시킨다. 결정화된 생성물을 여과해 내고 10㎤의 아세토니트릴로 2회 세척한다. 고형물을 진공에서 수산화칼륨 존재하에(10kPa) 데시케이터 내에서 건조시킨다. 8.8g의 (3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산을 160℃에서 용융하는 베이지색 고체 형태로 얻는다.
(3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘은 다음의 방법으로 제조한다:
18.4㎤의 트리에틸아민을, 270㎤의 클로로포름내 20.8g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘의 교반된 용액에 첨가한 다음, 1시간 넘는 동안, 50㎤의 클로로포름 내 7.2㎤의 벤조일 클로라이드의 용액을 첨가한다. 혼합물을 약 20℃의 온도에서 1시간 30분동안 교반한후, 100㎤의 증류수를 반응 혼합물에 첨가한다. 클로로포름 상은 침강에 의해 분리하여 100㎤의 물로 2회 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 여과지를 통해 여과시킨후, 클로로포름 용액을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 25g의 (3R,4R)-1-벤조일-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘을 갈색 오일 형태로 얻는다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘은 특허출원 FR 2,354,771 호에 개시된 방법의 적용으로 얻을 수 있다.
실시예 2
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐)]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
0.057㎤의 2-아이오도티오펜과 1.42㎤의 트리에틸아민을, 4㎤의 디메틸포름아미드 무수물내 0.185g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산 용액에, 교반하면서, 첨가한 다음, 0.038g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐과 0.019g의 요오드화 제일구리를 첨가한다. 용액을 20시간동안 약 20℃의 온도에서 교반한다. 75㎤의 에틸아세테이트와 75㎤의 물을 반응 혼합물에 첨가한다. 상기 혼합물을 교반한 후, 수성상을 침강에 의해 분리한 다음 0.1N 염화수소산 수용액을 첨가하여 pH 6으로 중화시킨다. 수성상을 50㎤의 에틸아세테이트로 추출하고; 추출물을 75㎤의 염화나트륨 포화 수용액으로 2회 세척한다. 유기 용액을 황산마그네슘상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.090g의 황색 오일이 얻어지며, 이 오일은 실리카겔 상(입자 크기 20-45㎛; 직경 1㎝; 높이 30㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 질소압 50kPa하에서 디클로로메탄/메탄올(부피 92/8)의 혼합으로 수행하고 50-㎤ 분획을 수집한다. 분획 12 내지 15를 합하여 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축한다. 얻어진 오일을 디옥산 내 염화수소산의 4N 용액 1㎤내에 취한다. 상기한 바와 동일한 조건에서 농축하고 10㎤의 디에틸에테르내에 잔사를 취한 후, 여과하여, 0.030g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐)]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 흰색 고체 형태로 수집한다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.15 내지 2.10 및 3.00 내지 3.65(mts, 14H), 3.98(s, 3H), 4.25 내지 4.55(비분할 피크, 2H), 7.16(dd, J=5 및 3Hz, 1H), 7.40 내지 7.60(mt, 4H), 7.75(광역 d, J=5Hz, 1H), 7.96(mt, 1H), 8.79(mt, 1H), 10.50 내지 10.70(광역 비분할 피크, 1H), 12.85 내지 13.15(광역 비분할 피크, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산은 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
3㎤의 디옥산 및 1.48㎤의 N 수산화나트륨 내 0.3g의 (프로프-2-이닐) (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트를 교반하면서, 약 70℃의 온도에서 17시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 50℃의 온도에서 농축시킨다. 1.48㎤의 노말 수성 염화수소산을 얻어진 고체 잔사에 첨가한 다음, 10㎤의 물을 첨가한다. 얻어진 용액을 20㎤의 디클로로메탄으로 5회 추출한다. 유기 추출물을 합한 다음 감압하(5kPa)에서 농축시킨다. 0.189g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산을 흰색의 폼 형태로 얻는다.
(프로프-2-이닐) (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
0.95g의 탄산칼륨을, 15㎤의 디메틸포름아미드 무수물 내 0.835g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드의 용액에 첨가한 다음, 0.36㎤의 프로파길 브로마이드를 첨가한다. 혼합물을 질소 대기하 약 70℃의 온도에서 18시간동안 교반한다. 100㎤의 에틸아세테이트와 100㎤의 증류수를 반응 혼합물에 첨가한다. 유기상을 침강에 의해 분리한 다음 40㎤의 물로 5회 그리고 50㎤의 염화나트륨 포화용액으로 2회 세척한다. 유기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합하여 최대농도로 한다. 얻어진 오일을 실리카겔상(입자 크기 20-45㎛; 직경 2㎝; 높이 40㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 질소압 50kPa하에서 에틸아세테이트로 수행하고 50-㎤ 분획을 수집한다. 분획 17 내지 21을 합하여 감압하(5kPa) 40℃의 온도에서 농축시킨다. 300g의 (프로프-2-이닐) (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산을 황색의 오일 형태로 얻는다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드는 실시예 1에 기술된 대로 얻을 수 있다.
실시예 3
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐-2-티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
4㎤의 메탄올 및 0.8㎤의 5N 수성 수산화나트륨내 0.54g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물을 교반하면서 60℃에서 20시간동안 가열한다. 용매를 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한 후, 얻어진 잔사를 10㎤의 물에 취한 다음0.4㎤의 농축된 염화수소산으로 산성화한다. 용액을 동일한 조건하에서 혼합한 다음 얻어진 잔사를 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내에 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해내고 5㎤의 디클로로메탄으로 세척한다. 여과물을 황산나트륨상에서 건조시킨 후 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 잔사를 10㎤의 디이소프로필 에테르내에서 분쇄한 다음 디이소프로필 에테르내 염화수소산의 5N 용액 1㎤를 교반하면서 첨가한다. 결정을 여과하여 분리한 다음 5㎤의 디이소프로필 에테르로 2회 세척한다. 공기중에서 건조시킨 다음, 0.45g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 약 140℃에서 연성화와 함께 용융하는 담황색의 무정형 고체의 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3058 및 3012 cm-1(방향족 CH v), 2935 및 2862 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1719 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1600, 1578, 1541 및 1496 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1274 cm-1(산성 C-O v), 1251 및 1216 cm-1(에테르 C-O vas), 1021 cm-1(에테르 C-O vs+ 알콜 C-O v), 847 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CH γ), 781 및 729 cm-1(1,3-이중치환된 페닐 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): = 482(M+), 483(M-CO2)+, 341(M-C7H6SF)+염기피크, 297, 341(M-CO2)+, 186(C12H12NO+), 128(C6H5SF+), 36(HCl+)
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드 및 2-브로모-1-(3-플루오로페닐)티오에탄을 사용함을 제외하고는 하기 실시예 4와 유사한 방법으로 제조함으로써, 0.55g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(3-플루오로페닐티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실레이트을 황색의 점성의 오일 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 2949 cm-1, 지방족 CH v, 1737 cm-1, C=O v, 1227 cm-1, 에테르 C-O v, 845 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드는 실시예 6의 조건하에서 제조되었다.
실시예 4
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(페닐티오에틸)]피페리딘-3-카복실산
2.9㎤의 N 수성 수산화나트륨이 첨가된 5㎤의 메탄올내 0.7g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(페닐티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트의 현탁액을 약 80℃의 온도에서 2시간동안 교반한다. 얻어진 용액을 0.18㎤의 아세트산으로 중화시키고 나서 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 얻어진 잔사를 대기압에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 40-63㎛; 직경 3㎝; 높이 20㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 디클로로메탄/에탄올(부피 90/10) 혼합물로 수행하고 20-㎤ 분획을 수집한다. 분획 21 내지 52를 합하여 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축한다. 0.53g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(페닐티오에틸)]피페리딘-3-카복실산이 베이지색의 오일 형태로 얻어진다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 1.95(mt, 7H), 2.28(광역 t, J=10.5Hz, 1H), 2.43(광역 d, J=10.5Hz, 1H), 2.59(mt, 1H), 2.64(t, J=7Hz, 2H), 2.77(비분할 피크, 1H), 2.93(비분할 피크, 1H), 3.03(mt, 2H), 3.13(mt, 2H), 3.95(s, 3H), 7.21(tt, J=7.5 및 2Hz, 1H), 7.25 내지 7.45(mt, 7H), 7.93(d, J=9Hz, 1H), 8.63(d, J=4.5Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(페닐티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조될 수 있다:
1g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드 및 1g의 탄산칼륨을 100㎤의 아세토니트릴 내에서 20분동안 약 20℃의 온도에서 교반한다. 앞서 5㎤의 아세토니트릴에 용해된 0.61g의 2-브로모-1-페닐티오에탄을 첨가한 후, 혼합물을 약 60℃의 온도에서 5시간동안 가열한다. 20㎤의 디메틸포름아미드 및 추가적인 0.61g의 2-브로모-1-페닐티오에탄의 첨가 후, 8시간 30분동안 추가가열한다. 냉각후, 반응 혼합물을 여과하고; 얻어진 용액을 감압하(5kPa) 약 70℃의 온도에서 농축한다. 잔사를 50㎤의 에탄올에 취해 상기와 동일한 조건하에서 다시 농축한다. 잔사를 30㎤의 물로 희석한 후 20㎤의 디클로로메탄으로 3회 추출한다. 병합된 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 1g의 오일이 얻어지며, 이 오일은 대기압에서 실리카겔 칼럼 상(입자 크기 40-63㎛; 직경 3.5㎝; 높이 20㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 디클로로메탄/에탄올(부피 90/10) 혼합물로 수행하고 25-㎤ 분획을 수집한다. 분획 15 내지 26을 합한 후 감압하 (5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축한다. 0.79g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(페닐티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트가 황색 오일의 형태로 얻어진다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드는 실시예 6의 조건하에서 제조될 수 있다.
실시예 5
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
0.5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트, 0.8㎤의 5N 수산화나트륨 및 5㎤의 메탄올이 병합된 혼합물을 70℃에서 3시간동안 교반한다. 얻어진 용액을 감압하 (5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한후, 고형 잔사(0.67g)가 얻어지는데, 이를 10㎤의 디클로로메탄에 취한다. 혼합물을 약 0℃로 냉각시킨 다음 디이소프로필 에테르내 염화수소산의 6.3N 용액 1㎤를 첨가한다. 10㎤의 에틸에테르를 교반하면서 적가한다. 15분동안 침강시킨후, 현탁액을 여과해낸 다음, 5㎤의 디클로로메탄/에틸에테르(부피 5/5) 혼합물로 2회 세척하고 나서 5㎤의 에테르로 2회 세척한다. 0.34g의 고체가 얻어지고, 이 고체는 대기압하에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 1.5㎝; 8.5g) 크로마토그래피하여 정제하며, 이때 용출은 디클로로메탄/메탄올(부피 80/20) 혼합물로 수행하고 3-㎤ 분획은 수집한다. 분획 7 내지 35를 합하여 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 얻어진 잔사를 10㎤의 에틸에테르내에서 2회 분쇄한 다음 감압하 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 0.14g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필] -1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드가 약 168℃에서 연성화와 함께 용융하는 크림색의 고체 형태로 얻어진다.
1H N.M.R. 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, d4-CD3COOD 몇방울 첨가, δ(ppm)): 1.35 내지 2.30 및 2.90 내지 3.65(mts, 12H), 3.99(s, 3H), 4.20 내지 4.50(mt, 2H), 5.40 내지 5.60(mt, 1H), 7.25 내지 7.70(mt, 5H), 770 내지 7.80(mt, 1H), 7.99(mt, 1H), 8.20(d, J=9Hz, 1H), 9.01(광역 d, J=5Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트
0.15g의 나트륨 보로하이드라이드를 불활성 대기하 약 20℃의 온도에서 일부분씩, 25㎤의 메탄올내 1.59g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트의 교반된 용액에 첨가한다. 혼합물을 연속하여 약 20℃의 온도에서 75분동안 교반한다. 그다음 동일한 온도를 유지하는 동안 15㎤의 증류수를 첨가한다. 우유와 같은 외관을 갖는 상기 혼합물을 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 얻어진 잔사를 80㎤의 디클로로메탄이 첨가되어 있는 40㎤의 증류수에 취하고, 교반한 후 침강에 의해 분리한다. 유기상을 회수한 다음 40㎤의 물로 1회 세척하고 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 여과지를 통해 여과시킨후 용매를 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한 후, 1.39g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트를 폼의 형상과 오렌지색을 띤 점착성 고체의 형태로 얻는다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조될 수 있다:
75㎤의 아세톤내 4.51g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 2.3g의 탄산칼륨의 현탁액을 교반하면서 약 58℃의 온도에서 가열한다. 7.5㎤의 아세톤내 2.5㎤의 1-브로모-3-페닐프로판의 용액을 상기 온도에서 적가한다. 가열을 19시간 연장한다. 냉각후, 반응물을 여과하고;케이크를 30㎤의 아세톤으로 2회 세척한다. 여과물과 세척액을 합하여 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 농촉시킨다. 7.12g의 생성물을 오일 형태로 얻어, 이를 대기압하 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 7㎝; 질량 712g)에서 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(부피 12/2.25/0.38) 혼합물로 수행하고 65-㎤ 분획을 수집한다. 분획 9 내지 14를 합한 다음 감압하(5 kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 6.7g의 오일이 얻어지는데, 이 오일은 대기압하 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 4.8㎝; 질량 336g) 크로마토그래피에 의해 두번째 정제를 수행하며, 이때 용출은 에틸아세테이트 및 메탄올(부피 9/1)의 혼합물로 수행하고 20-㎤ 분획을 수집한다. 분획 71 내지 122를 합한 다음 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 1.66g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트를 갈색의 오일형태로 얻는다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
355㎤의 메탄올 내 19.4g의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(t-부틸옥소카보닐)피페리딘-3-카복실산(80% 함량)의 용액을 약 -30℃의 온도로 냉각시킨다. -25 내지 -30℃의 온도를 유지하는 동안 7.7㎤의 티오닐 클로라이드를 교반하면서 첨가한다. 첨가후, 상기 혼합물을 약 -30℃에서 30분동안 유지한 다음 약 20℃의 온도로 돌아가도록 한다. 실온에서 19시간동안 교반한후, 상기 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 얻어진 잔사를 200㎤의 디클로로메탄이 첨가되어 있는 300㎤의 물에 취한 후 교반한다. 유기상을 침강에 의해 분리하고; 수성상을 다시 200㎤의 디클로로메탄으로 추출한다. 수성상은 고형의 탄산수소나트륨의 단계적 첨가에 의해 pH 8이 되도록 한다. 얻어진 알칼리성 용액을 200㎤의 디클로로메탄으로 3회 추출한 다음, 병합된 유기추출물을 200㎤의 물로 2회 세척한후 황산마그네슘 상에서 건조한다. 여과지를 통한 여과후, 유기 용액을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 4.51g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트를 갈색의 래커의 형태로 얻는다.
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-3-카복실산은 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
54㎤의 아세톤 내 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘의 용액을 약 0℃의 온도로 냉각시킨다. 0 내지 5℃의 온도를 유지하는 동안 150㎤의 3M 황산을 15분에 걸쳐 교반하면서 첨가한다. 온도를 약 0℃로 낮추고 200㎤의 증류수내 32g의 퍼망간산 나트륨 용액을 상기 혼합물에 적가한다. 반응 혼합물을 10 내지 15℃의 온도에서 45분동안 추가적으로 교반한 다음 온도를 약 20℃로 상승시킨다. 상기 온도에서 3시간동안 교반한 후, 반응물을 약 0℃의 온도로 냉각시킨 다음 160㎤의 38% 수산화칼륨 용액을 10℃ 보다 낮은 온도에서 서서히 첨가한다. 약 10℃의 온도에서 30분동안 교반한 후, 상기 혼합물을 여과한다. 케이크를, 15㎤의 38% 수산화칼륨이 첨가되어 있는 300㎤의 물에 취한다음 20분동안 교반해준다. 여과한 다음 케이크를 200㎤의 증류수로 2회 세척한 후, 여과물을 합하여24g의 디-tert-부틸 디카보네이트를 첨가한다. 용액을 약 20℃의 온도에서 15시간동안 교반한다. 1 리터의 에틸아세테이트를 첨가하고 교반한후, 혼합물을 침강에 의해 분리하고 그 다음 분리된 수성상을 38㎤의 37% 농축된 수성 염화수소산을 첨가하여 pH 5로 맞춘다. 상기 혼합물을 다시 1 리터의 에틸 아세테이트로 5회 추출한다. 추출물을 합한 다음 염화나트륨으로 포화된 1 리터의 물로 2회 세척한다. 유기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과지를 통해 여과시킨 후 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 21.2g의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(t-부틸옥소카보닐)피페리딘-3-카복실산을 114℃에서 연성화와 함께 용융하는 갈색고체의 형태로 얻어진다.
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘은 특허출원 FR 2,354,771 호에 개시된 방법의 적용에 의해 얻을 수 있다.
실시예 6
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산
6㎤의 메탄올내 0.25g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 용액을 0.41㎤의 5N 수성 수산화나트륨에 첨가한 다음 약 57℃의 온도에서 18시간 30분동안 불활성 대기하에서 가열한다. 상기 혼합물을 냉각시킨 다음 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 잔사를 10㎤의 물에 취하고, 2㎤의 N 수성 염화수소산으로 산성화한후 감압하(2 kPa) 약 45℃의 온도에서 농축시킨다. 얻어진 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10)내에서 분쇄한 다음 여과한다. 얻어진 잔사는 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10)내에서 분쇄한 다음 여과해낸다. 불용성 물질을 10㎤의 디클로로메탄으로 2회 세척한다. 병합된 유기 여과물을 감압하(2kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 0.22g의 잔사가 얻어지는데, 이를 20㎤의 물과 15㎤의 디클로로메탄의 혼합물내에서 교반시킨다. 수성상을 침강에 의해 분리한 다음 10㎤의 디클로로메탄으로 3회 추출한다. 상기 수성상을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축하여 건조상태로 한다. 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내에서 분쇄한다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 케이크를 5㎤의 동일한 혼합물로 세척한다. 여과물을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 감압하 상기와 동일한 조건하에서 농축시키고 최종적으로 부분압하(13Pa) 약 40℃의 온도에서 2시간동안 건조시킨다. 0.11g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실산이 약 166℃에서 연성화와 함께 용융하는 담황색 폼과같은 고체 형태로 얻어진다.
적외선 스펙트럼(KBr): 2931, 2859 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1719 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1601, 1542 및 1492 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1275 cm-1(산성 C-O v), 1225 cm-1(에테르 C-O vas), 1022 cm-1(에테르 C-O vs), 846 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CHγ), 761 및 693 cm-1(단일치환된 페닐 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): = 442(M+), 398(M-CO2)+, 327(M-C9H7)+, 283, 327(M-CO2)+, 186(C12H12ON+), 115(C9H7 +), 44(CO2 +), 36(HCl+염기피크)
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트
0.138g의 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐, 0.041g의 트리페닐포스핀 및 0.070g의 요오드화 제일구리를, 불활성 대기하, 약 20℃의 온도에서, 12㎤의 아세토니트릴내 0.7g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프 -2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트의 교반된 용액에 첨가한다. 0.56g의 아이오도벤젠을 연속적으로 첨가하고, 그 다음 0.51㎤의 트리에틸아민을 첨가한다. 혼합물을 22시간동안 약 20℃의 온도에서 교반한 다음 여과한다. 케이크를 10㎤의 아세토니트릴로 3회 세척한다. 병합된 여과물을 100㎤의 디클로로메탄 및 100㎤의 물에 첨가한 다음 교반한다. 유기상을 침강에 의해 분리하고 50㎤의 염화나트륨 포화용액으로 3회 세척한다. 황산마그네슘 상에서 건조한 다음 여과한 후, 상기 유기 용액을 감압하(2kPa)에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 40-60㎛; 직경 3㎝, 65g) 크로마토그래피를 하여 정제하는데, 이때 용출은 에틸아세테이트로 수행하고 2.5-㎤ 분획을 수집한다. 분획 52 내지 210을 합하고 감압하(2kPa) 약 35℃의 온도에서 농축시킨다. 0.64g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트가 밝은 갈색의 오일형태로 얻어진다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프 -2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
14.7㎤의 트리에틸아민을, 약 20℃의 온도에서, 불활성 대기하, 100㎤의 디메틸포름아미드 무수물내 10g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘 -3-카복실레이트 하이드로클로라이드의 교반된 용액에 첨가하고, 45분 후 뒤이어, 10㎤의 디메틸포름아미드 무수물내 희석된 3㎤의 프로파길 브로마이드를 첨가한다. 15분동안 약 20℃의 온도에서 교반한 다음, 혼합물을 4시간동안 약 45℃의 온도에서 가열한다. 냉각후, 상기 반응 혼합물을 250㎤의 에틸아세테이트와 250㎤의 증류수의 혼합물에 붓는다. 혼합물을 수분동안 교반한 다음 유기상을 침강에 의해 분리한다. 수성상을 250㎤의 에틸아세테이트로 2회 추출한다. 유기상은 합하고, 200㎤의 증류수로 3회 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 여과한 다음 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 용매를 혼합시키고, 7.8g의 오일을 얻어, 이 오일을 아르곤 압력(50kPa)하에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 40-63㎛; 직경 7㎝, 475g) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 에틸아세테이트로 수행하고 8-㎤ 분획을 수집한다. 분획 468 내지 612를 합한 다음 감압하(2kPa) 약 45℃의 온도에서 농축시킨다. 4.7g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트가 오렌지색의 오일형태로 얻어진다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드는 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
2㎤의 티오닐 클로라이드를, 아세톤과 고형 이산화탄소의 냉각배스로 약 -30℃의 온도로 냉각된 50㎤의 메탄올내 4.29g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-카복실산의 교반된 현탁액에 적가한다. 얻어진 용액을 약 20℃의 온도로 만든후 반응 혼합물을 상기 온도에서 16시간동안 교반한다. 감압하(5kPa) 약 40℃에서 상기 용액을 혼합한후, 얻어진 잔사를 약 30㎤의 디이소프로필 에테르내에서 분쇄시킨다. 얻어진 결정을 여과해내고, 10㎤의 디이소프로필 에테르로 2회 세척한 다음 대기에서 건조한다. 4.20g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 하이드로클로라이드가 약 140℃에서 연성화와 함께 용융되는 밝은 황색의 고체형태로 얻어진다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-카복실산은 다음의 방법으로 제조할 수 있다:
3g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘을 3㎤의 아세톤에 용해시킨다. 앞서 약 5℃로 냉각된 14.5㎤의 3M 황산을 교반하면서 상기 용액, 즉 얼음과 아세톤의 배스로 동일한 온도로 냉각되어져 있는 용액에 첨가한다. 0 내지 7℃의 온도를 유지하는 동안 25㎤의 물내 4.64g의 나트륨 퍼망가네이트 모노하이드레이트의 용액을 얻어진 용액에 30분에 걸쳐 첨가한다. 반응 혼합물을 4시간동안 10 내지 17℃의 온도에서 교반한다. 반응물을 여과하고; 불용성 물질을 10㎤의 물로 2회 세척한다. 한편으로는, 오렌지색의 용액 그리고, 다른 한편으로는, 검은색의 무기물질이 얻어진다. 오렌지색 용액은 4.6g의 탄산나트륨을 첨가하여 pH 10으로 맞춘다. 혼합물을 여과하고; 용액(1)과 불용성 무기물질(2)을 얻는다. 상기 검은색의 무기물질은 20㎤의 물에서 30분동안 교반하고 그 다음 pH를 2㎤의 수산화칼륨 용액을 첨가하여 12로 맞춘다. 상기 혼합물의 여과후, 용액(3)과 불용성 무기물질(3)을 얻는다. 불용성 물질(2) 및 (4)를 15분동안, 3㎤의 수산화칼륨 용액이 첨가된 15㎤의 물에서 교반한다. 상기 현탁액을 여과한다. 용액(5)를 얻는다. 수용액 (1), (3) 및 (5)를 합하여, 2.31g의 디-tert-부틸 디카보네이트를 첨가하고 15분동안 약 20℃의 온도에서 교반을 수행한다. 상기 혼합물을 10㎤의 에틸아세테이트로 6회 추출한다. 유기상을 합하여 20㎤의 물로 세척한 다음 20㎤의 염화나트륨 포화수용액으로 세척한다. 황산나트륨으로 건조하고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 약 35℃의 온도에서 농축한 후, 2.86g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert -부틸옥시카보닐)피페리딘-3-카복실산이 154℃에서 풀처럼 되는 베이지색의 고체형태로 얻어진다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘은 특허출원 FR 2,354,771 호에 개시된 방법의 적용에 의해 얻어질 수 있다.
실시예 7
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
0.44㎤의 5N 수성 수산화나트륨을, 10㎤의 메탄올내 0.28g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 용액에 첨가한 다음 상기 혼합물을 약 57℃에서 20시간동안 가열한다. 냉각후, 용액을 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.41g의 잔사를 얻는데, 이 잔사는 3.5㎤의 1N 염화수소산이 첨가된 20㎤의 물에 취한다. 수성상을 15㎤의 디클로로메탄으로 5회 추출한후, 수성상을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축하여 건조상으로 한다. 얻어진 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물에서 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 케이크를 10㎤의 동일한 혼합물로 세척한다. 여과물을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음, 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 농축하고 최종적으로 진공하(13Pa) 약 40℃의 온도에서 2시간동안 건조시킨다. 0.15g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산이 약 154℃에서 연성화되면서 용융하는 담황색의 폼과같은 고체의 형태로 얻어진다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3057 cm-1(방향족 CH v), 2933, 2864 cm-1(CH2v), 3000, 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1722 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1601, 1542 및 1493 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1275 cm-1(산성 C-O v), 1217 cm-1(에테르 C-O vas), 1022 cm-1(에테르 C-O vs), 847 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CH γ), 765 cm-1(오르소-이중치환된 페닐 CH γ).
질량 스펙트럼: (DCI) m/z=461 MH+.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
0.041g의 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐 및 0.070g의 요오드화 제일구리를, 약 20℃의 온도 및 불활성 대기하에서, 14㎤의 아세토니트릴 내 0.7g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트의 교반된 용액에 첨가한다. 0.32㎤의 1-플루오로-2-아이오도벤젠과 0.51㎤의 트리에틸아민을 연속하여 첨가한다. 상기 혼합물을 약 20℃의 온도에서 20시간동안 교반한다. 상기 반응 혼합물을 여과하고 케이크를 10㎤의 아세토니트릴로 3회 세척한다. 병합된 여과물을, 교반하면서, 100㎤의 디클로로메탄 및 100㎤의 물의 혼합물내로 취한다. 유기상을 침강에 의해 분리하고, 50㎤의 염화나트륨 포화용액으로 3회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음, 여과한 후, 감압하(2kPa) 약 35℃의 온도에서 농축한다. 얻어진 잔사를 아르곤 압력하(50kPa)에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 40-63㎛; 직경 4㎝; 높이 14㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 에틸아세테이트로 수행하고 2-㎤ 분획을 수집한다. 분획 33 내지 160을 합한 다음 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.56g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트가 밝은 갈색의 오일 형태로 얻어진다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 6의 조건하에서 제조되었다.
실시예 8
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
10.5㎤의 6N 염화수소산 수용액을 0.66g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한 다음, 그 혼합물을 약 100℃의 온도에서 3시간동안 가열하고, 추가적으로 3.5㎤의 6N 염화수소산 수용액을 첨가한다. 4시간후, 반응 혼합물을 약 40℃의 온도로 냉각시킨 다음 감압하(2kPa) 약 60℃의 온도에서 농축시킨다. 얻어진 잔사를 10㎤의 물과 8㎤의 디클로로메탄내로 취한 다음, 침강에 의해 분리한다. 수성상은 6㎤의 디클로로메탄으로 2회 추출한다. 수성상을 감압하(1kPa) 약 50℃의 온도에서 농축시켜 건조상태로 한다. 얻어진 잔사는 5㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물에 용해시키고 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음, 여과후, 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 용매를 증발시킨다. 잔사를 2-프로판올 및 이소프로필 에테르의 혼합물에 취하고, 고열조건하에서 용해시킨후, 여과지를 통해 여과시킨다. 여과물을 약 25℃의 온도로 냉각시킨 다음 감압하(1kPa) 약 45℃의 온도에서 혼합한다. 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물에 취하여 동일조건하에서 재농축시킨다. 0.44g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드가 약 222℃의 온도에서 연성화와 함께 용융되는 황색의 폼 형태로 얻어진다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 2.15(비분할 피크, 6H), 2.35(비분할 피크, 1H), 3.00 내지 3.90(mt, 7H), 4.02(s, 3H), 4.40(광역 s, 2H), 7.25 내지 7.55(mt, 4H), 7.60(광역 s, 1H), 7.75(dd, J=9 및 2Hz, 1H), 7.82(d, J=5Hz, 1H), 8.27(d, J=9Hz, 1H), 8.97(d, J=5Hz, 1H), 11.15 내지 11.45(광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
0.07g의 트리페닐포스핀, 0.237g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 0.12g의 요오드화 제일구리를, 불활성 대기하 및 약 20℃의 온도에서, 25㎤의 아세토니트릴내 1.2g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 교반된 용액에 첨가한다. 0.56㎤의 1-플루오로-3-아이오도벤젠과 0.88㎤의 트리에틸아민을 연속하여 첨가한다. 약 20℃의 온도에서 20시간동안 교반한후, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고 케이크를 아세토니트릴으로 세척한다. 여과물을 감압하(2kPa) 약 35℃의 온도에서 혼합한다. 얻어진 잔사를 80㎤의 디클로로메탄 및 80㎤의 물의 혼합물내로 취한다. 침강에 의한 분리후, 유기상을 50㎤의 염화나트륨 포화용액으로 3회 세척한다. 유기용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과한 다음 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 농축시킨다. 1.91g의 오일이 얻어지며, 상기 오일은 아르곤 압력(50kPa)하에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 40-63㎛; 직경 3㎝; 77g) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은에틸아세테이트로 수행하고 5-㎤ 분획을 수집한다. 예상되는 생성물을 포함하는 분획들을 합한 다음 감압하(2kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 1.08g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트를 황색의 오일 형태로 얻는다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 6의 조건하에서 제조하였다.
실시예 9
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-카복실산
1.6㎤의 N 수성 수산화물이 첨가된 6㎤의 디옥산내 0.37g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 용액을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 교반한다. 감압하(5kPa) 약 45℃의 온도에서 용매를 혼합한 후, 얻어진 잔사를 20㎤의 에틸에테르로 세척한다. 상기 에테르를 침강에 의해 분리한 다음, 수성상을 1.6㎤의 N 염화수소산으로 중화시킨 후 30㎤의 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 병합된 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 유기용액을, 여과후, 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.21g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-카복실산이 약 60℃에서 연성화와 함께 용융하는 베이지색의 폼 형태로 얻어진다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 1.90(mt, 9H), 2.29(광역 t, J=11Hz, 1H), 2.39(광역 d, 1=11Hz, 1H), 2.45 내지 2.55(mt, 2H), 2.58(mt, 1H), 2.83(t, J=8Hz, 2H), 2.85 내지 3.15(mt, 4H), 3.95(s, 3H), 6.88(광역 d, J=3Hz, 1H), 6.95(dd, J=5Hz), 7.30 내지 7.45(mt, 4H), 7.93(d, J=9Hz, 1H), 8.63(d, J=5Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 3-브로모-1-(티에니-2-일)프로판을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.37g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트를 밝은 갈색의 검 형태로 얻는다. 질량 스펙트럼(EI-m/z): 466(M+), 369(M-C5H5S)+, 355(M-C6H7S)+염기피크, 294(M-C11H10NO)+, 186(C12H12NO+), 97(C5H5S+).
실시예 10
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오에틸)]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드
2.5㎤의 메탄올 내 0.3g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필] -1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트와 0.44㎤의 5N 수성 수산화나트륨의 용액을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 교반하면서 가열한다. 냉각후, 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합하고; 잔사는 5㎤의 물내에 취한 다음 1㎤의 35% 염화수소산을 첨가하여 산화시킨다. 혼합물을 상기와 동일한 조건하에서 혼합한 다음 얻어진 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내에서 분쇄시킨다. 0.34g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오에틸)]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드가 담황색 폼 형태로 얻어진다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3097 cm-1(티아졸 CH v), 3058 및 3012 cm-1(방향족 CH v), 2929 및 28615 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1715 cm-1(산성 C=O v), 1617, 1600, 1543 및 1496 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1274 cm-1(산성 C-O v), 1250 및 1219 cm-1(에테르 C-O vas), 1020 cm-1(에테르 C-O vs+ 알콜 C-O v), 846 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CH γ), 740 cm-1(티아졸 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): = 471(M+), 355(M-C3H2NS2)+, 341(M-C4H4S2)+염기피크, 297, 341(M-CO2)+, 186(C12H12NO+), 117(C3H3NS+), 44(CO2 +).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 2-브로모-1-[(1,3-티아졸-2-일)티오]에탄을 사용함을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.31g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오에틸)]피페리딘-3-카복실레이트를 오렌지색의 래커 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30 내지 1.85(mt, 7H), 2.20 내지 2.35(mt, 1H), 2.35(dd, J=11 및 3Hz, 1H), 2.50 내지 2.85(mt, 5H), 3.03(t, J=7Hz, 2H), 3.25 내지 3.40(mt, 2H), 3.53(s, 3H), 3.94(s, 3H), 7.31(d, J=5Hz, 1H), 7.35(d, J=2.5Hz, 1H), 7.40(dd, J=9 및 2.5Hz, 1H), 7.63(d, J=3.5Hz, 1H), 7.72(d, J=3.5Hz, 1H), 7.93(d, J=9Hz, 1H), 8.63(d, J=5Hz, 1H).
실시예 11
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[2-(2-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드
0.12g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트와 0.6㎤의 N 수성 수산화나트륨의 1.8㎤의 메탄올내 혼합물을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 교반한다. 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 얻어진 잔사를 5㎤의 물내에 취하고 1㎤의2N 수성 염화수소산으로 산성화한다. 혼합물을 다시 상기와 동일한 조건하에서 혼합한 다음 새로운 잔사를 5㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내에서 분쇄한다. 여과하고 여과물을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한 후, 얻어진 잔사를 3㎤의 디이소프로필 에테르내에서 분쇄한다. 불용성 물질을 여과해내고, 1㎤의 디이소프로필 에테르로 2회 세척한 다음 공기중에서 건조시킨다. 0.14g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드가 약 148℃에서 연성화와 함께 용융하는 베이지색의 고체 형태로 얻어진다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3058 및 3013 cm-1(방향족 CH v), 2934 및 2862 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1719 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1600, 1541 및 1497 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1276 cm-1(산성 C-O v), 1251 및 1219 cm-1(에테르 C-O vas), 1022 cm-1(에테르 C-O vs+ 알콜 C-O v), 847 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CH γ), 760 cm-1(1,2-이중치환된 페닐 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): = 438(M-CO2 +), 355(M-C6H4SF)+, 341(M-C7H6SF)+염기피크, 297, 341(M-CO2)+, 186(C12H12NO+), 128(C6H5SF+), 36(HCl+).
질량 스펙트럼(DCI): m/z = 483(M+H)+.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 2-브로모-1-(2-플루오로페닐티오)에탄을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.17g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-플루오로페닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트를 오렌지색의 래커 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2942 cm-1, 방향족 CH v, 1727 cm-1, C=O v, 1227 cm-1, 에테르 C-O v, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
실시예 12
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
0.34g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트의 3㎤의 메탄올내 교반된 용액에 0.5㎤의 5N 수성 수산화나트륨을 첨가한 후 상기 혼합물을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 가열한다. 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한 후, 얻어진 잔사를 5㎤의 물내에 취한 후 1㎤의 35% 염화수소산을 첨가하여 산화시킨다. 혼합물을 다시 감압하 상기와 동일한 조건하에서 혼합하고; 얻어진 잔사를 5㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10)내에 취한다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 용매를 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.35g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]프로필]-1-[2-(티엔-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드가 약 150℃에서 연성화와 함께 용융하는 베이지색의 고체 형태로 얻어진다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3102 cm-1(티오펜 CH v), 3058 내지 3012 cm-1(방향족 CH v), 2932 및 2865 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1717 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1600, 1541 및 1496 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1276 cm-1(산성 C-O v), 1250 및 1218 cm-1(에테르 C-O vas), 1020 cm-1(에테르 C-O vs+ 알콜 C-O v), 846 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀인 CH γ), 725 cm-1(티오펜 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): 355(M-C4H3S2)+, 341(M-C5H5S2)+염기피크, 297, 341(M-CO2)+, 186(C12H12NO+), 115(C4H3S2 +).
질량 스펙트럼(DCI): m/z = 471 (M+H)+.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 2-브로모-1-(티엔-2-일티오)에탄을 이용함을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.34g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(티엔-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트를 녹색의 래커 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30 내지 1.90(mt, 7H), 2.15 내지 2.30(mt, 1H), 2.35 내지 2.60(mt, 4H), 2.65 내지 2.80(mt, 2H), 3.02(t, J=7Hz, 2H), 3.03(광역 t, J=7.5Hz, 2H), 3.54(s, 3H), 3.95(s, 3H), 7.06(dd, J=5.5 및 3.5Hz, 1H), 7.19(dd, J=3.5 및 1.5Hz, 1H), 7.32(d, J=4.5Hz, 1H), 7.36(d, J=3Hz, 1H), 7.42(dd, J=9 및 3Hz, 1H), 7.62(dd, J=5.5 및 1.5Hz, 1H), 7.95(d, J=9Hz, 1H), 8.64(d, J=4.5Hz, 1H).
실시예 13
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
0.51g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필] -1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트의, 0.86㎤의 5N 수성 수산화칼륨이 첨가된 15㎤의 메탄올내 교반 용액을 교반한 다음 약 60℃의 온도에서 22시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하(5kPa) 약 30℃에서 혼합한다. 얻어진 잔사를, 6㎤의디클로로메탄이 첨가된 15㎤의 2-프로판올내에 취한다. 2-프로판올내 염화수소산의 6N 용액 2㎤을 얻어진 상기 용액에 붓는다. 용매를 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 고체를 얻는데, 상기 고체는 15㎤의 2-프로판올내에 취한다. 15분동안 교반한 후, 불용성 물질을 여과해내고; 케이크를 10㎤의 2-프로판올로 2회 세척한다. 병합된 여과물을 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 농축시킨다. 0.55g의 고체 생성물을 얻는데, 이를 10㎤의 디에틸 에테르내에 취한다. 용매를 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 증발시킨다. 0.54g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 116℃에서 연성화와 함께 용융하는 밝은 갈색의 고체 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(600 MHz, d6-(CD3)2SO, 373K의 온도에서, δ(ppm)): 1.40 내지 2.30(mt, 9H), 2.70(mt, 2H), 2.80 내지 3.70(mts, 4H), 3.99(s, 2H), 6.32(광역 d, JHF=48Hz, 1H), 7.15 내지 7.45(mt, 6H), 7.50 내지 7.60(mt, 2H), 8.09(d, J=9Hz, 1H), 8.82(d, J=5Hz, 1H), 10.90 내지 11.40(광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트
0.31㎤의 디에틸아미노황 트리플루오라이드를, 교반하면서, 약 20℃의 온도에서, 0.9g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트의 5㎤의 디클로로메탄내 용액에 첨가한다. 2시간후, 상기 반응 혼합물을 15㎤의 탄산수소나트륨 포화수용액에 붓는다. 10㎤의 디클로로메탄으로 추출하고 5㎤의 디클로로메탄으로 2회 추출한다음, 유기추출물을 15㎤의 물로 2회 세척하여 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과한 후 감압하(5kPa) 약 30℃의 온도에서 혼합한다. 0.88g의 오일이 얻어지는데, 이 오일은 대기압하에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 2.5㎝; 44g) 크로마토그래피하여 정제한다. 이때 용출은 에틸아세테이트/메탄올(부피 9/1)로 수행하고 20-㎤ 분획을 수집한다. 분획 5 내지 10을 합하여 감압하(5kPa) 약 35℃의 온도에서 혼합한다. 0.57g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트가 황색의 오일 형태로 얻어진다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 5의 조건하에서 제조하였다.
실시예 14
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드
7.8㎤의 6N 염화수소산 내 0.5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 용액을 교반하면서 약 100℃의 온도에서 2시간동안 가열한다. 감압하(5kPa) 약 80℃의 온도에서 상기 반응 혼합물을 건조상태로 농축시킨 다음, 얻어진 잔사를 10㎤의 디이소프로필 에테르내에서 분쇄시켰다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 감압하(13kPa) 약 60℃의 온도에서 건조시켰다. 0.55g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드를 약 165℃에서 연성화와 함께 용융되는 크림색의 고체 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 2.40 및 3.00 내지 3.60(mts, 16H), 3.62(광역 t, J=7.5Hz, 2H), 4.05(s, 3H), 7.21(dd, J=8 및 5Hz, 1H), 7.43(d, J=8Hz, 1H), 7.67(광역 s, 1H), 7.73(더블 t, J=8 및 1.5Hz, 1H), 7.84(dd, J=9 및 2.5Hz, 1H), 7.95(d, J=5Hz, 1H), 8.45(d, J=9Hz, 1H), 8.49(광역 d, J=5Hz, 1H), 9.05(d, J=5Hz, 1H), 11.25(비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 2-브로모-1-(피리딘-2-일티오)에탄을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.52g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트를 황색의 오일 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2949 cm-1, 지방족 CH v, 1737 cm-1, C=O v, 1227 cm-1, 에테르 C-O v, 845 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
실시예 15
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
8.5㎤의 6N 염화수소산내 0.55g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 용액을 교반하면서 약 100℃의 온도에서 2시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 냉각시킨후 감압하(5kPa) 약 80℃의 온도에서 농축하여 건조상태로 한다. 얻어진 잔사를 15㎤의 디이소프로필 에테르내에 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해낸 후 케이크를 10㎤의 디이소프로필 에테르로 세척한다. 얻어진 고체를 감압하(13Pa) 약 60℃의 온도에서 2시간동안 건조시킨다. 0.51g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 약 150℃에서 연성화와 함께 용융되는 베이지색의 고체 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, d4-CD3COOD 몇방울 첨가하고, 373K의 온도에서, δ(ppm)): 1.20 내지 2.35 및 2.75 내지 3.50(mts, 29H), 4.03(s, 3H), 7.57(mt, 1H), 7.60 내지 7.75(mt, 2H), 8.24(d, J=9Hz, 1H), 8.85(d, J=5Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와2-브로모-1-(사이클로헥실티오)에탄을 사용함을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.57g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)-2-에틸]피페리딘-3-카복실레이트를 오렌지색의 오일 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2934 cm-1, 지방족 CH v, 1732 cm-1, C=O v, 1227 cm-1, 에테르 C-O v, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
실시예 16
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(2-티에닐)부탄-4-온]피페리딘-3-카복실산 디트리플루오로아세테이트
1.76㎤의 4-클로로-2'-부티로티엔온을, 약 20℃의 온도에서, 불활성 대기하에 교반하면서, 40㎤의 아세톤 무수물내 1.55g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디트리플루오로아세테이트 용액에 첨가하고, 이어서 3.86g의 탄산칼륨을 첨가한다. 혼합물을 약 57℃의 온도에서 20시간동안 가열한다. 반응 혼합물을 냉각시킨후 불용성 물질을 여과해낸 다음, 케이크를 10㎤의 아세톤으로 세척하고 나서 여과물을 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 얻어진 잔사를 대기압에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 4㎝; 높이 35㎝) 크로마토그래피하여 정제하는데, 용출은 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물로 수행하고 100-㎤ 분획을 수집한다. 분획 43 내지 122를 합한 다음 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 1.09g의 오일이 얻어지는데, 이 오일을 대기압에서 실리카겔 칼럼상(입자 크기 20-45㎛; 직경 4㎝; 높이 35㎝) 크로마토그래피하여 순수정제한다. 이때 용출은 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물로 수행하고 100-㎤ 분획을 수집한다. 분획 125 내지 216을 합한 다음 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.48g의 오일이 얻어지는데, 이는 10㎤의 디클로로메탄과 5㎤의 메탄올의 혼합물내 0.1㎤의 트리플루오로아세트산으로부터 제조된 디트리플루오로아세테이트의 형태로 정제된다. 반응 혼합물을 혼합하고(5kPa의 부분압 및 약 40℃의 온도에서), 얻어진 잔사를 10㎤의 디에틸 에테르내에 취하여 고체를 여과해낸 다음, 0.35g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[4-(2-티에닐)부탄-4-온]피페리딘-3-카복실산 디트리플루오로아세테이트를 베이지색의 고체 형태로서 90%의 순도로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, d4-CD3COOD 몇방울 첨가하고, 383K의 온도에서, δ(ppm)): 1.50 내지 2.25 및 2.95 내지 3.55(mts, 20H), 3.96(s, 3H), 7.23(mt, 1H), 7.36(d, J=5Hz, 1H), 7.40 내지 7.50(mt, 2H), 7.88(d, J=4Hz, 1H), 7.92(d, J=5Hz, 1H), 7.99(d, J=9Hz, 1H), 8.66(d, J=5Hz, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디트리플루오로아세테이트
1.75㎤의 순수한 트리플루오로아세트산을, 약 20℃의 온도에서, 15㎤의 디클로로메탄내 1.5g의 (3R,4R)-1-(tert-부틸옥시카보닐)-4-[3-(6-메톡시-4-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산의 교반된 현탁액에 첨가한다. 얻어진 용액을 동일한 온도에서 20시간동안 교반한 다음 감압하(5kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 2.46g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디트리플루오로아세테이트가 갈색의 오일 형태로 얻어진다.
(3R,4R)-1-(tert-부틸옥시카보닐)-4-[3-(6-메톡시-4-퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산을 실시예 6에 따라 제조하였다.
실시예 17
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
0.71㎤의 5N 수성 수산화나트륨을 16.5㎤의 메탄올내 0.46g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한 다음, 혼합물을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 가열한다. 약 25℃의 온도로 냉각시킨후, 용액을 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 0.76g의 잔사를 얻는데, 이를 35㎤의 물에 취한 다음 5.8㎤의 1N 염화수소산으로 처리한다. 수성상을 10㎤의 디클로로메탄으로 5회 추출한 다음, 수성상을 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합하여 건조상태로 한다. 얻어진 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물에 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해 낸후 케이크를 5㎤의 동일한 혼합물로 2회 세척한다. 여과물을 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 잔사를 20㎤의 물에 취하고 수성상을 5㎤의 디클로로메탄으로 4회 추출한다. 수성상을 감압하(1kPa) 약 50℃의 온도에서 혼합하여 건조상으로 한다. 얻어진 잔사를 5㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 케이크를 동일한 혼합물로 2회 세척한다. 여과물을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음, 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합하여 건조상으로 하고 나서, 최종적으로 부분압(13Pa)하 약 25℃의 온도에서 2.5일동안 건조시킨다. 0.35g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필] -1-[3-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 약 194℃에서 용융되는 담황색의 폼과같은 고체 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3051 내지 3016 cm-1(방향족 CH v), 2935 및 2869 cm-1(CH2v), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH v), 2800 및 1900 cm-1(N+H v(삼차아민염 + 퀴놀린 염)), 1721 cm-1(산성 C=O v), 1618, 1601, 1542 및 1493 cm-1(방향족 핵 C=C v), 1276 cm-1(산성 C-O v), 1226 cm-1(에테르 C-O vas), 1021 cm-1(에테르 C-O vs), 847 cm-1(4,6-이중치환된 퀴놀린 CH γ), 764 cm-1(오르소-이중치환된 페닐 CH γ).
질량 스펙트럼(EI-m/z): 464(M)+, 402(M-CO2)+, 355(M-C7H5F)+, 341(M-C8H8F)+염기피크, 297(m/z = 341-CO2)+, 186(C12H12ON+), 109(C7H5F)+, 44(CO2)+, 136(HCl+).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와3-브로모-1-(2-플루오로페닐)프로판을 사용함을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.47g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트를 담황색의 오일 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30 내지 1.85(mt, 9H), 2.05 내지 2.35(mt, 4H), 2.40 내지 2.85(mt, 5H), 3.03(t, J=7Hz, 2H), 3.53(s, 3H), 3.94(s, 3H), 7.05 내지 7.35(mt, 4H), 7.32(d, J=5Hz, 1H), 7.35(d, J=2.5Hz, 1H), 7.40(dd, J=9 및 2.5Hz, 1H), 7.93(d, J=9Hz, 1H), 8.63(d, J=5Hz, 1H).
실시예 18
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산
0.9㎤의 5N 수성 수산화나트륨을 21㎤의 메탄올내 0.58g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한 다음 혼합물을 약 60℃의 온도에서 20시간동안 가열하고, 결과물에 0.2㎤의 5N 수성 수산화나트륨을 첨가한다. 약 25℃의 온도로 냉각시킨후, 용액을 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합한다. 잔사를 30㎤의 물에 취한 후 7.8㎤의 1N 염화수소산으로 처리한다. 수성상을 10㎤의 디클로로메탄으로 5회 추출한 다음, 수성상을 감압하(1kPa) 약 60℃의 온도에서 혼합하여 건조상으로 한다. 얻어진 잔사를 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(부피 90/10) 혼합물내 분쇄시킨다. 불용성 물질을 여과해낸 다음 케이크를 5㎤의 동일한 혼합물로 2회 세척한다. 여과물을 황산나트륨 상에서 건조시킨 후 감압하(1kPa) 약 40℃의 온도에서 혼합하여 건조상으로 한다. 0.46g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실산을 약 206℃에서 용융하는 담황색의 폼과같은 고체 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, 403K의 온도에서, δ(ppm)): 1.35 내지 2.30 및 2.75 내지 3.60(mts, 18H), 2.75(t, J=7.5Hz, 2H), 3.99(s, 3H), 7.00(mt, 1H), 7.05 내지 7.15(mt, 2H), 7.30 내지 7.40(mt, 1H), 7.35(d, J=5Hz, 1H), 7.45(mt, 2H), 8.01(d, J=9Hz, 1H), 8.67(d, J=5Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트와 3-브로모-1-(3-플루오로페닐)프로판을 사용함을 제외하고는 실시예 4와 유사한 반응을 수행하여, 0.58g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로필]피페리딘-3-카복실레이트를 진황색의 오일 형태로 얻는다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2949 cm-1, 지방족 CH v, 1733 cm-1, C=O v, 1228 cm-1, 에테르 C-O v, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
실시예 19
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
3.9㎤의 1N 수성 수산화나트륨을 10㎤의 디옥산내 0.6g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한 다음, 혼합물을 약 65℃의 온도에서 16시간동안 가열한다. 혼합물을 냉각시킨 후 유기상을 50㎤의 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 수성상은 3.9㎤의 1N 염화수소산으로 산성화한다. 용액을 10㎤의 이탄산나트륨의 포화수용액에 취하고 나서 유기상을 20㎤의 에틸 아세테이트로 2회 및 20㎤의 디클로로메탄으로 2회 추출한 후, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(2kPa) 약 45℃의 온도에서 농축시켜 건조상태로 만든다. 0.32g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 흰색의 폼 형태로 얻는다.
1H N.M.R 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.90(mt, 7H), 2.43(mt, 1H), 2.50 내지 3.00(mt, 4H), 3.04(광역 t, J=7.5Hz, 2H), 3.55(s, 2H), 3.93(s, 3H), 7.15(dd, J=5 및 1.5Hz, 2H), 7.32(d, J=5Hz, 1H), 7.35 내지 7.50(mt, 2H), 7.62(dd, J=5 및 3Hz, 1H), 7.75(dd, J=3 및 1.5Hz, 1H), 7.92(d, J=9Hz, 1H), 8.62(d, J=5Hz, 1H), 12.00 및 13.00으로부터(매우 광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-일-프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1 g, 3-아이오도티오펜 0.9 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.2 g, 제 1 구리 아이오다이드 0.1 g, 트리페닐포스핀 0.060 g 및 트리에틸아민 0.75 ㎤로부터, 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 제조를 위해 실시예 9와 같이 반응을 수행한다. 수득되는 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 3.5 cm; 칼럼 높이 35 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 40 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 18 내지 49를 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.6 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
3-아이오도티오펜은 N.A. Petasis et al., Synlett., 1999, 141에 따라 제조될 수 있다.
실시예 20
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프-2-에닐]-1-(3-페닐프로필)피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드
메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프-2-에닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.23 g, 메탄올 7 ㎤ 및 5 N 수성 수산화나트륨 0.4 ㎤의 혼합물을 교반하에 60℃에서 20시간 동안 가열한다. 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 용매를 혼합한 후에, 수득되는 잔사를 물 6 ㎤에 취하여, 디클로로메탄 3 ㎤로 세척한 다음 1 N 염산 2 ㎤으로 산성화시킨다. 용액을 동일한 조건하에서 혼합한 다음 수득되는 잔사를 디클로로메탄 9 ㎤ 및 이소프로판올 3 ㎤의 혼합물에서 분쇄한다. 불용성 물질을 여과하고 디클로로메탄 20 ㎤로 세척한다. 여액을 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 공기 중에서 건조시킨 후에, (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프-2-에닐]피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드 0.16 g이 갈색의 비결정질 고형물 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(KBr): 2936 및 2857 cm-1(CH2ν), 2838 cm-1(O-CH3CH ν), 3000 및 2750 cm-1(산성 OH ν), 2800 및 1900 cm-1(N+H ν(3급 아민 염 + 퀴놀린 염)), 1716 cm-1(산성 C=O ν), 1621, 1603, 1589, 1509 및 1473 cm-1(방향족 핵 C=C ν), 1229 cm-1(에테르 C-O νas), 1031 cm-1(에테르 C-O νs), 969 cm-1(트랜스 CH=CH γ), 849 cm-1(4,6-이치환 퀴놀린 CH γ).
질량 스펙트럼(DCI): m/z = 445 (MH+)
메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프-2-에닐]피페리딘-3-카복실레이트
톨루엔 5 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(R,S)-클로로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.25 g 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔 1.52 g의 용액을 4시간 동안 110℃가 되도록 한다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 잔사를 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 질량 78.5 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 질소 압력 50 kPa 하에서 에틸 아세테이트/메탄올(97/3 부피) 혼합물로 수행되어 25 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 71 내지 120을 합하여 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프-2-에닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.08 g이 담황색 래커 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(R,S)-클로로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
0℃의 온도를 유지하면서 티오닐 클로라이드 0.46 ㎤를 클로로포름 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 1 g의 용액에 적가한다. 반응 혼합물이 2시간에 걸친 교반하에 20℃ 근처의 온도가 되도록 한다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 후속 농축시킨다. 잔사를 증류수 30 ㎤에 용해시키고 수성상을 디클로로메탄 15 ㎤으로 세척한 다음 고형 탄산칼륨으로 pH 9까지 염기성화하며, 최종적으로 디클로로메탄 20 ㎤로 3회 추출한다. 유기상을 합하고, 증류수 20 ㎤로 2회 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 여과한 다음 감압하(5 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨 후에, 메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(R,S)-클로로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 1.16 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-1-(3-페닐프로필)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 5에 설명된 바와 같이 제조된다.
실시예 21
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
메탄올 10 ㎤ 및 5 N 수산화나트륨 1.25 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.8 g을 교반하에 4시간 동안 60℃ 근처의 온도에서 가열한다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 물 15 ㎤를 수득된 잔사에 첨가한 다음 5 N 수성 염산 2 ㎤를 첨가한다. 반응 혼합물을 건조될 때까지 다시 혼합한다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피)혼합물로 분쇄한다. 염화나트륨을 여과한 다음 여액을 감압하(5 kPa) 30℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 폼을 에틸 에테르로 분쇄한다. 형성되는 고형물을 여과한다. 베이지색 고형물 0.75 g이 수득된다. 이 고형물을 클로로포름 50 ㎤와 아세토니트릴 50 ㎤의 혼합물에 용해시킨다. 불용성 물질을 여과한 다음 여액을 에테르 중 1 N 염산용액 20 ㎤로 산성화시킨다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 30℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 수득되는 잔사를 에틸 에테르로 분쇄한다. 형성되는 고형물을 여과한 다음 진공하에서 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.7 g이 베이지색의 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.25 내지 1.90(mt, 8H), 2.22(mt, 2H), 2.65 내지 2.90(mt, 2H), 3.35 내지 3.60(mt, 4H), 3.91 및 3.93(2s, 3H), 4.29(비분할 피크, 1H), 5.28(mt, 1H); 5.50 및 5.52(2d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.07(mt, 1H), 7.28(dd, J = 4 및 1 Hz, 1H), 7.35 내지 7.45(mt, 2H), 7.50 내지 7.60(mt, 2H), 7.95(d, J = 9 Hz, 1H), 8.71(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
교반하에, 나트륨 보로하이드라이드 0.16 g을 25℃ 미만의 온도에서 메탄올 20 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로판-3-온]피페리딘-3-카복실레이트 1.8 g 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한다. 감압하(5 kPa)에서 메탄올을 혼합한 후에, 혼합물을 디클로로메탄 50 ㎤ 및 포화 암모늄 클로라이드 용액 50 ㎤와 함께 교반한다. 유기상을 침강 분리한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과하고 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨 후에, 산물 1.6 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 60 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(96/4 부피) 혼합물로 수행되어 10 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 30 내지 45를 수집한다. 이들 분획을 합한 다음 감압하(5 kPa) 대략 40℃에서 농축시킨다. 메틸 (3R.4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일]피페리딘-3-카복실레이트 1.05 g이 이동성 갈색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로판-3-온]피페리딘-3-카복실레이트는 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
아세토니트릴 100 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로판-3-온]피페리딘-3-카복실레이트 6.44 g, 2-(3-플루오로페닐티오)에틸-1-클로라이드 3.43 g, 탄산칼륨 8.85 g 및 칼륨 아이오다이드 1.24 g의 혼합물을 65℃ 근처의 온도에서 48시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 불용성 물질을 여과한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 오일성 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 6 cm; 250 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/에틸 아세테이트/메탄올(50/50/3 부피) 혼합물로 수행되어 50 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 19 내지 25를 수집한다. 이들 분획을 합한 다음 감압하(5 kPa) 대략 40℃에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-옥소프로필]피페리딘-3-카복실레이트 2.1 g이 이동성 갈색 오일 형태로 수득된다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)-3-옥소프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 5에 설명된 바와 같이 제조된다.
2-(3-플루오로페닐티오)에틸-1-클로라이드는 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
증류수 50 ㎤ 중 수산화나트륨 펠릿 3.75 g의 용액을 1,2-디클로로에탄 125 ㎤ 중 3-플루오로티오페놀 10 g 및 Aliqiat 336 0.1 ㎤의 용액에 적가한다. 온도를 33℃로 상승시킨다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 침강 분리한다. 유기상을 0.1 N HCl 50 ㎤ 및 증류수 50 ㎤로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과하고 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨 후에, 잔사 15 g이 수득되는데, 이 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 6 cm; 400 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 사이클로헥산으로 수행되어 100 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 15 내지 40을 수집한다. 이들 분획을 합한 다음 감압하(5 kPa) 대략 40℃에서 농축시킨다. 2-(3-플루오로페닐티오)에틸-1-클로라이드 13.6 g이 이동성 무색 오일 형태로 수득된다.
실시예 22
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
메탄올 12 ㎤ 및 5 N 수산화나트륨 1.4 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.9 g을 교반하에 60℃ 근처의 온도에서 4시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 물 15 ㎤를 수득된 잔사에 첨가한 다음 5 N 수성 염산 2.1 ㎤를 첨가한다. 반응 혼합물을 건조될 때까지 다시 혼합한다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물에 취한다. 염화나트륨을 여과한 다음 여액을 감압하(5 kPa) 30℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 폼을 에틸 에테르로 분쇄한다. 형성되는 고형물을 여과한다. 베이지색 고형물 0.9 g이 수득된다. 이 고형물을 클로로포름 50 ㎤와 아세토니트릴 50 ㎤의 혼합물에 용해시킨다. 불용성 물질을 여과한 다음 여액을 에테르 중 1 N 염산 용액 20 ㎤로 산성화시킨다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 30℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 수득되는 잔사를 에틸 에테르로 분쇄한다. 형성되는 고형물을 여과한 다음 진공하에서 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.9 g이 베이지색의 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(600 MHz, 383 K의 온도에서 d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.40 내지 2.25 및 2.65 내지 3.65(mts, 16H), 3.96(s, 3H), 6.31(mt, JHF= 47 Hz, 1H); 7.03(mt, 1H); 7.25(mt, 2H), 7.30 내지 7.45(mt, 2H), 7.53(mt, 1H), 7.57(mt, 1H), 8.09(d, J = 9 Hz, 1H), 8.82(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 1.7 g을 디클로로메탄 17 ㎤에 아르곤 대기하에서 용해시킨다. 디에틸아미노황 트리플루오라이드 0.53 ㎤을 교반하에 20℃에서 적가한다. 2시간 동안 실온에서 교반한 후에, 반응 혼합물을 15℃로 냉각시킨 다음 포화 탄산수소나트륨 용액 20 ㎤를 적가한다. 유기상을 침강 분리한 다음 수성상을 디클로로메탄 50 ㎤로 2회 추출한다. 합한 유기 추출물을 증류수 50 ㎤로 2회 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과한 후에, 용액을 감압하(5 kPa) 30℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 갈색 오일 1.6 g이 수득되는데, 이 오일을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 24-45 ㎛; 직경 3 cm; 60 g) 상에서의 크로마토그래피로 2회 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(98/2 부피) 혼합물로 수행되어 10 ㎤ 분획이 수집된다). 첫번째 정제의 경우, 분획 15 내지 25를 수집한다. 두번째 정제의 경우에는, 분획 18 내지 30을 수집한다. 이들 분획을 합한 다음 감압하(5 kPa)에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.92 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 21에 설명된 바와 같이 수득된다.
실시예 23
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
메탄올 3 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.21 g 및 5 N 수성 수산화나트륨 0.33 ㎤의 혼합물을 교반하에 60℃ 근처의 온도에서 18시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합하고; 잔사를 물 6 ㎤에 취한 다음 에틸 아세테이트 6 ㎤로 세척한다. 수성상을 건조될 때까지 감압하(5 kPa) 80℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄 5 ㎤로 분쇄한 다음 디이소프로필 에테르 중 3.3 N 염산 용액 1 ㎤의 첨가로 산성화시킨다. 불용성 물질을 여과하고 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물 3 ㎤로 2회 세척한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.19 g이 대략 75℃에서 연화되면서 용융하는 베이지색의 비결정질 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, 373 K의 온도에서 d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 2.15 및 2.50 내지 3.70(mt, 16H), 3.94(s, 3H), 5.28(mt, 1H), 7.40 내지 7.75(mt, 5H), 7.99(d, J = 9 Hz, 1H), 8.72(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
실시예 5와 유사하게 반응을 수행함으로써 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 및 나트륨 보로하이드라이드로부터, 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.17 g이 황색 점성 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3550-3150 cm-1, 알콜 OH ν, 2949 cm-1, 지방족 CH ν, 1736 cm-1, C=O ν, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1031 cm-1, 알콜 C-O ν, 854 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트가 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 및 2-(2-클로로에틸티오)티아졸로부터 실시예 4와 유사하게 제조될 수 있다.
2-(2-클로로에틸티오)티아졸은 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
1-브로모-2-클로로에탄 1.2 ㎤를 20℃ 근처의 온도에서 디메틸포름아미드 12.5 ㎤ 중 2-머캅토티아졸 1.47 g 및 탄산칼륨 1.95 g의 교반 용액에 러닝한다. 혼합물을 20℃ 근처의 온도에서 2시간 동안 후속 교반한다. 불용성 물질을 여과하고 디메틸포름아미드 5 ㎤로 2회 세척한다. 여액을 분쇄된 얼음 50 g과 증류수 50 ㎤의 혼합물에 러닝한 다음, 에틸 에테르 50 ㎤를 첨가하고 혼합물을 교반하며, 이어서 침강 분리한다. 수성상을 침강 분리한 다음 에틸 에테르 25 ㎤로 2회 추출한다. 합한 에테르성 상을 물 25 ㎤로 2회 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과한 후에, 유기 용액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 2-(2-클로로에틸티오)티아졸 2.11 g이 황색의 이동성 오일 형태로 수득된다.
실시예 24
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.45 g, 메탄올 3.5 ㎤ 및 5 N 수성 수산화나트륨 0.54 ㎤의 혼합물을 교반하에 60℃ 근처의 온도에서 20시간 동안 가열한다. 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 용매를 혼합한 후에, 수득되는 잔사를 6 N 수성 염산 용액 3 ㎤에 취한다. 용액을 동일한 조건하에서 혼합한 다음 수득된 잔사를 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물로 분쇄한다. 불용성 물질을 여과하고 이 혼합물 1 ㎤로 2회 세척한다. 여액을 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 공기 중에서 건조시킨 후에, (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.16 g이 대략 148℃에서 연화되면서 용융하는 베이지색 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(300 MHz, d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 2.30 및 2.80 내지 3.75(mts, 16H), 3.98 및 4.00(2s, 3H), 5.40 내지 5.63(mt, 1H), 7.05 내지 7.15(mt, 1H), 7.25 내지 7.40(mt, 1H), 7.50 내지 7.80(mt, 3H), 8.00(mt, 1H), 8.24(광역 d, J = 9 Hz, 1H), 9.05(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
실시예 5와 유사하게 반응을 수행함으로써 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 및 나트륨 보로하이드라이드로부터, 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.95 g이 오렌지색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 3600-3150 cm-1, 알콜 OH ν, 2951 cm-1, 지방족 CH ν, 1732 cm-1, C=O ν, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1031 cm-1, 알콜 C-O ν, 847 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트는 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 및 2-(2-클로로에틸티오)티오펜으로부터 실시예 4와 유사하게 제조될 수 있다.
2-(2-클로로에틸티오)티오펜은 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
티오펜-2-티올 4.72 ㎤을 교반하에 20℃ 근처의 온도에서 20% 수산화나트륨 수용액 8.25 ㎤ 및 1-브로모-2-클로로에탄 14.6 ㎤의 교반 용액에 러닝한다. 혼합물을 6시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 후속 교반한다. 에틸 에테르 40 ㎤를 후속 첨가하고 유기상을 물로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과한 후에, 유기 용액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 수득되는 잔사를 50 kPa까지 강하된 질소 압력하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 4.5 cm; 실리카 중량 250 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 사이클로헥산/에틸 아세테이트(95/5 부피) 혼합물로 수행된다). 2-(2-클로로에틸티오)티오펜 7.27 g이 황색의 이동성 오일 형태로 수득된다.
실시예 25
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
5 N 수성 수산화나트륨 2.1 ㎤를 디옥산 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.3 g 용액에 첨가한 다음 용액을 60℃ 근처의 온도에서 16시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 수득되는 용액을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 아미콘 실리카 겔칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 4 cm; 높이 24 cm) 상에서의 크로마토그래피로(용출은 클로로포름, 메탄올 및 암모니아(24/12/1 부피) 혼합물로 수행되어 30 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 41 내지 58을 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 폼 1.0 g이 수득되는데, 이 폼을 아세톤 8 ㎤에 용해시킨다. 이 용액을 에테르 중 1 N 염산 용액 5 ㎤에 첨가한다. 5분간 교반한 후에, 수득되는 고형물을 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 일정한 중량까지 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 820 mg이 흡습성 백색 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(300 MHz, d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 2.30 및 2.90 내지 3.65(mts, 12H), 3.99(s, 3H), 4.20 내지 4.50(mt, 2H), 5.40 내지 5.60(mt, 1H), 7.25 내지 7.70(mt, 5H), 7.70 내지 7.80(mt, 1H), 7.99(mt, 1H), 8.20(d, J = 9 Hz, 1H), 9.01(광역 d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
나트륨 보로하이드라이드 0.193 g을 메탄올 30 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 2 g의 교반 용액에 2 분획으로 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 첨가한다. 혼합물을 3시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 후속 교반한다. 이어서 증류수 10 ㎤를 동일한 온도를 유지하면서 첨가한다. 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 증류수 25 ㎤에 취한다. 혼합물을 디클로로메탄 총 150 ㎤로 추출한다. 유기상을 합한 다음, 물 30 ㎤로 3회 세척하고, 이어서 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 페이퍼를 통해 여과한 다음 용매를 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한 후에, 폼 1.8 g이 수득되는데, 이 폼을 대기압에서 아미콘 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 높이 30 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 50 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 17 내지 28을 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.4 g이 엷은 황색 폼 형태로 이렇게 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.404 g, 트리페닐포스핀 0.118 g 및 제 1 구리 아이오다이드 0.191 g을 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 아세토니트릴 40 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 1.97 g의 교반 용액에 첨가한다. 3-플루오로아이오도벤젠 0.90 ㎤을 후속 첨가한 다음, 트리에틸아민 1.40 ㎤을 첨가한다. 혼합물을 15시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 다음 셀라이트를 통해 여과한다. 케이크를아세토니트릴 10 ㎤로 3회 세척한다. 합한 여액을 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 오일 4.3 g이 수득되는데, 이 오일을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 높이 60 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 50 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 21 내지 42를 합하고 감압하(2 kPa) 35℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 2 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
트리에틸아민 19.6 ㎤을 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 무수 디메틸포름아미드 150 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 디하이드로클로라이드 15 g의 교반 현탁액에 첨가한 다음, 45분 후에 무수 디메틸포름아미드 5 ㎤에서 희석된 프로파길 브로마이드 3.95 ㎤를 첨가한다. 15분간 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 혼합물을 4시간 동안 45℃ 근처의 온도에서 가열한다. 냉각 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 150 ㎤ 및 증류수 150 ㎤의 혼합물에 붓는다. 혼합물을 수분간 교반한 다음 유기상을 침강 분리한다. 수성 층을 에틸 아세테이트 150 ㎤로 2회 추출한다. 유기상을 합하여, 증류수 200 ㎤로 3회 세척한 다음 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 용매를 혼합한 후에, 오일 13.8 g이 수득되는데, 이 오일을 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 5 cm;높이 34 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트와 사이클로헥산의 혼합물(9/1 부피)로 분획 40까지 수행된 다음 에틸 아세테이트로 다음 분획을 위해 수행되어 50 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 23 내지 70을 합한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 8.2 g이 오렌지색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 디하이드로클로라이드는 실시예 5에 설명된 바와 같이 수득될 수 있다.
실시예 26
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
5 N 수성 수산화나트륨 2 ㎤을 디옥산 13 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로필-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.3 g의 용액에 첨가한 다음 용액을 60℃ 근처의 온도에서 3시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 수득되는 용액을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 증류수 75 ㎤에 취한다. 수성상을 디클로로메탄 총 75 ㎤로 세척한다. 수성상을 10 ㎤ 근처의 부피까지 농축시키고, 5℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 다음 5 N 염산의 첨가로 1 근처의 pH까지 산성화시킨다. 12시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 수성상을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아세톤 50 ㎤에 취한다. 수득되는 용액을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 높이 30 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 클로로포름, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(24/12/1 부피)로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 19 내지 53을 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 폼 0.8 g이 수득되는데, 이 폼을 디클로로메탄 7 ㎤에 용해시킨다. 이 용액을 에테르 중 1 N 염산 용액 9 ㎤에 첨가한다. 5분간 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 수득되는 고형물을 여과하고, 디에틸 에테르 총 50 ㎤로 세척한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 일정한 중량까지 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.92 g이 회백색 결정 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d4-CD3OD, δ(ppm)): 1.50 내지 2.30(mt, 7H), 3.06 및 3.11(2 mts, 1H), 3.15 내지 3.95(mt, 4H), 4.03 및 4.04(2s, 3H), 4.15 내지 4.45(mt, 2H), 5.55 및 5.66(2 mts, 1H), 7.04(mt, 1H), 7.37(mt, 1H), 7.51(d, J = 5 Hz, 1H), 7.62 및 7.69(2 광역 s, 1H), 7.77(dd, J = 9 및 2 Hz, 1H), 8.10 내지 8.20(mt, 2H), 8.92 및 8.94(mt, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
나트륨 보로하이드라이드 0.15 g을 메탄올 15 ㎤ 중 메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.6 g의 교반 용액에 일 분획으로, 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 첨가한다. 혼합물을 2.5시간 동안 25℃ 근처의 온도에서 후속 교반한다. 이어서 15℃ 근처의 온도를 유지하면서 증류수 15 ㎤를 대략 10분에 걸쳐서 적가한다. 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 증류수 20 ㎤에 취한다. 혼합물을 디클로로메탄 총 100 ㎤로 추출한다. 유기상을 합하고, 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 고형물을 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 높이 35 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트와 사이클로헥산의 혼합물(8/2 부피)로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 38 내지 59를 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.3 g이 폼 형태로 이렇게 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.404 g, 트리페닐포스핀 0.118 g 및 제 1 구리 아이오다이드 0.191 g을 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 아세토니트릴 40 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 1.97 g의 교반 용액에 첨가한다. 2-아이오도티오펜0.84 ㎤을 후속 첨가한 다음 트리에틸아민 1.40 ㎤을 첨가한다. 혼합물을 48시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 다음 셀라이트를 통해 여과한다. 케이크를 아세토니트릴로 세척한다. 합한 여액을 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 오일 4.2 g이 수득되는데, 이 오일을 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 높이 30 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트와 사이클로헥산의 혼합물(8/2 부피)로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 16 내지 32를 합하고 감압하(2 kPa) 35℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.6 g이 오렌지색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 25에 나타나 있는 바와 같이 수득될 수 있다.
실시예 27
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 모노하이드로클로라이드
5 N 수성 수산화나트륨 2.5 ㎤을 디옥산 16 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.6 g의 용액에 첨가한 다음 용액을 60℃ 근처의 온도에서 50시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 수득되는 용액을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아세톤 50 ㎤에 취한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3.5 cm; 높이 34 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 클로로포름, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(24/12/1 부피)로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 16 내지 28을 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 고형물을 아세톤에 취한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 폼 0.72 g이 수득되는데, 이 폼을 디클로로메탄 8 ㎤에 용해시킨다. 이 용액을 에테르 중 1 N 염산 용액 8 ㎤에 첨가한다. 15분간 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 수득되는 고형물을 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 일정한 중량까지 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 모노하이드로클로라이드 0.74 g이 166℃에서 용융하는 회백색 결정 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, 383 K의 온도, δ(ppm)): 1.68(mt, 2H), 1.87(mt, 1H), 1.89(mt, 1H), 2.05 내지 2.25(mt, 3H), 3.05 내지 3.45(mt, 5H), 3.98(s, 3H), 4.25(제한 AB, 2H), 6.31(mt, JHF= 16 Hz, 1H), 7.12(dd, J = 5 및 3.5 Hz, 1H), 7.35 내지 7.45(mt, 2H), 7.45 내지 7.55(mt, 2H), 7.64(d, J = 5 Hz, 1H), 8.05(d, J = 9 Hz, 1H), 8.80(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
디클로로메탄 10 ㎤ 중 황 디에틸아미노트리설파이드 1.14 ㎤의 용액을 디클로로메탄 50 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 3.4 g의 용액에 불활성 대기하에서 대략 15분에 걸쳐서 적가한다. 9시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 반응 혼합물을 10℃ 근처의 온도까지 냉각시키고 포화 탄산수소나트륨 용액 60 ㎤을 대략 15분에 걸쳐서 첨가한다. 유기상을 침강 분리한 다음 증류수 총 300 ㎤로 세척한다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력(50 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 4 cm; 높이 31 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트와 사이클로헥산의 혼합물(1/1 부피)로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 34 내지 65를 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 고형물을 아세톤에 취한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.74 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 26에 설명된 바와 같이 제조될 수 있다.
실시예 28
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
디옥산 15 ㎤ 및 5 N 수성 수산화나트륨 2.4 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 1.48 g의 용액을 60℃ 근처의 온도에서 17시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 수득되는 용액을 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아세톤 50 ㎤에 취한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2.8 cm; 부피 150 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄, 메탄올 및 암모니아의 혼합물(120/20/3 부피)로 수행되어 20 ㎤ 분획이 수집된다). 기대 산물을 포함하는 분획을 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 고형물을 아세톤 25 ㎤에 취한 다음 에테르 중 1 N 염산 용액 5 ㎤ 및 디에틸 에테르 20 ㎤를 첨가한다. 2시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 수득되는 고형물을 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 일정한 중량까지 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.6 g이 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, 373 K의 온도에서, δ(ppm)): 1.55 내지 1.95(mt, 3H), 2.00 내지 2.30(mts, 4H), 3.15 내지 3.50(mt, 5H), 3.99(s, 3H), 4.31(제한 AB, 2H), 6.38(mt, JHF= 47 Hz, 1H), 7.25 내지 7.55(mt, 5H), 7.55(dd, J = 9 및 2.5 Hz, 1H), 7.60(d, J = 5 Hz, 1H), 8.12(d, J = 9 Hz, 1H), 8.84(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
디클로로메탄 5 ㎤ 중 황 디에틸아미노트리설파이드 1.4 ㎤의 용액을 대략 15분에 걸쳐서 불활성 대기하에서 디클로로메탄 75 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 4.2 g의 15℃ 근처의 온도까지 냉각된 용액에 적가한다. 9시간 동안 25℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 포화 탄산수소나트륨 용액 100 ㎤를 온도가 25℃를 초과하지 않도록 하면서 첨가한다. 유기상을 침강 분리한 다음 증류수 총 100 ㎤로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 4 cm; 높이 42 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 70 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 19 내지 35를 합한 다음 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 고형물을 아세톤에 취한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 3.1 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3-플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 25에 설명된 바와 같이 제조될 수 있다.
실시예 29
(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘
톨루엔 중 디이소부틸알루미늄 하이드라이드의 20% 용액 4.2 ㎤를 톨루엔 10 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.5 g의 -20℃까지 냉각된 혼합물에 교반하에 첨가한다. 교반을 이 온도에서 3시간 동안 유지한 다음 포화 암모늄 클로라이드 용액 15 ㎤를 첨가하고, 교반을 15분간 유지한 다음 온도를 20℃ 근처의 온도까지 상승시킨다. 유기상을 침강시킴으로써 분리하고, 무수 황산마그네슘 상에서 건조시키며, 여과한 다음 감압하(2 kPa)에서 건조될 때까지 농축시킨다. 수득되는 잔사를 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2 cm; 높이 20 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 질소 압력 50 kPa 하에서 디클로로메탄, 이어서 디클로로메탄과 메탄올의 혼합물(95/5 부피)로 수행되어 30 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 14 내지 16을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄 5 ㎤에 취하고 여과한다. 여액을 감압하에서(2kPa) 건조될 때까지 농축시킨다. (3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘 0.17 g이 고무 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.25 내지 1.90(mt, 8H), 2.22(mt, 2H), 2.65 내지 2.90(mt, 2H), 3.35 내지 3.60(mt, 4H), 3.91 및 3.93(2s, 3H), 4.29(비분할 피크, 1H), 5.28(mt, 1H), 5.50 및 5.52(2d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.07(mt, 1H), 7.28(dd, J = 4 및 1 Hz, 1H), 7.35 및 7.45(mt, 2H), 7.50 내지 7.60(mt, 2H), 7.95(d, J = 9 Hz, 1H), 8.71(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 26에 설명된 바와 같이 수득된다.
실시예 30
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-하이드록시메틸-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]-3-피페리딘
실시예 5와 유사하게 반응을 수행함으로써 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 및 나트륨 보로하이드라이드로부터, (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-하이드록시메틸-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]-3-피페리딘 0.33 g이 오일 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.10 내지 2.20, 2.55 내지 2.90 및 3.30 내지 3.60(mts, 16H), 2.60(t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.93 및 3.94(2s, 3H), 4.26(비분할 피크, 1H), 5.27(mt, 1H), 5.50 내지 5.60(mt, 1H), 7.35 내지 7.45(mt, 2H), 7.56(mt, 1H), 7.63(d, J = 3 Hz, 1H), 7.71(d, J = 3 Hz, 1H), 7.95(d, J = 9 Hz, 1H), 8.72(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(1,3-티아졸-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트는 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 및 2-브로모-1-(1,3-티아졸-2-일티오)에탄으로부터 실시예 4와 유사하게 제조된다.
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 5에 설명된 바와 같이 제조된다.
실시예 31
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세트산
디옥산 5 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세테이트 0.25 g 및 5 N 수성 수산화나트륨 0.42 ㎤의 혼합물을 9일간 20℃ 근처의 온도에서 교반한다. 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 20℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 오일 0.48 g이 수득되는데, 이 오일을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 1.9 cm; 28 g) 상에서의 크로마토그래피로정제한다(용출은 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아의 혼합물(12/3/0.5 부피)로 수행되어 10 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 5 내지 8을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 혼합한다. 산물 0.18 g이 수득되는데, 이 산물을 하이드로클로라이드 형태로 정제한다: 산물을 디에틸 에테르 5 ㎤와 아세톤 1 ㎤의 혼합물에 용해시키고; 에테르 중 1 N 염산 용액 0.4 ㎤를 용액에 첨가한다. 침전물을 여과하고 감압하(13 Pa) 40℃ 근처의 온도에서 1시간 동안 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세트산 0.14 g이 매우 흡습성인 크림색 고형물 형태로 수득된다.
1H N.M.R. 스펙트럼(400 MHz, d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30 내지 2.50 및 2.75 내지 3.85(mts, 20H), 2.63(t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.93(s, 3H), 7.20 내지 7.30(mt, 3H), 7.30(t, J = 8 Hz, 2H), 7.38(mt, 2H), 7.44(dd, J = 9 및 2.5 Hz, 1H), 7.96(d, J = 9 Hz, 1H), 8.66(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세테이트
무수 기체상 염산을 메탄올 10 ㎤ 중 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세토니트릴 0.3 g의 20℃ 근처의 온도에서 교반된 용액에 스파징한다. 혼합물을 물 20 ㎤로 후속 희석한 다음 포화 탄산수소나트륨 용액 15 ㎤에 붓는다. 디클로로메탄 20 ㎤로 2회 추출한 후에, 합한 추출물을 물 25 ㎤로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음, 최종적으로 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세테이트 0.27 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세토니트릴은 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
나트륨 시아나이드 0.565 g을 디메틸 설폭사이드 50 ㎤ 중 (3R,4R)-3-클로로메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘 1.3 g의 교반 용액에 첨가한 다음 혼합물을 60℃ 근처의 온도에서 20시간 동안 가열한다. 냉각 후에, 반응 혼합물을 물 500 ㎤에 부은 다음 디에틸 에테르 200 ㎤로 2회 추출한다. 합한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2 cm; 32 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 12 내지 19를 합한 다음 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다(5 kPa). (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(페닐프로필)]피페리딘-3-아세토니트릴 0.34 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
(3R,4R)-3-클로로메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘은 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
티오닐 클로라이드 3.6 ㎤을 클로로포름 20 ㎤ 중(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘 2.9 g의 교반 용액에 20℃ 근처의 온도에서 적가한다. 혼합물을 60℃ 근처의 온도에서 2시간 동안 가열한 다음, 냉각 후에, 얼음 250 g이 첨가된 물 50 ㎤에 붓는다. 침강시킴으로써 클로로포름 상으로부터 분리한 후에, 혼합물을 디클로로메탄 100 ㎤로 추출한다. 탄산수소나트륨 5 g을 수성상에 첨가한 다음, 디클로로메탄 200 ㎤로 2회 추출한다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-3-클로로메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘 1.3 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)피페리딘 옥살레이트는 하기의 방법으로 수득될 수 있다:
무수 디메틸포름아미드 10 ㎤ 중 (3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘 0.25 g, 1-브로모-3-페닐프로판 0.14 ㎤ 및 탄산칼륨 0.197 g의 혼합물을 4시간 동안 질소 대기하 60℃ 근처의 온도에서 교반한다. 에틸 아세테이트 200 ㎤를 반응 혼합물에 첨가한 다음 물 200 ㎤을 첨가한다. 유기상을 침강 분리한 다음 물 100 ㎤로 4회 및 포화 염화나트륨 용액 100 ㎤로 1회 세척한 후에, 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 여과한 다음 감압하(5 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨 후에, 무색 오일 0.31 g이 수득되는데, 이 오일을 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 2 cm; 높이 20 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 질소 압력 50 kPa 하에서 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물로수행되어 10 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 8 내지 12를 합하고 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 6-메톡시-4-[3-(3-하이드록시메틸-1-페닐프로필-4-피페리딜)프로필]퀴놀린 0.243 g이 무색 오일 형태로 수득된다. 산물이 에틸 아세테이트에서 제조되는 옥살레이트 형태로 정제된다. (3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로필)옥살레이트 0.243 g이 55℃에서 연화되면서 용융하는 백색 고형물 형태로 수득된다.
(3R,4R)-3-하이드록시메틸-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘은 특허 출원 WO99/37635에 설명된 바와 같이 수득될 수 있다.
실시예 32
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
디옥산 7.6 ㎤ 및 5 N 수산화나트륨 수용액 1.22 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.73 g의 용액을 60℃ 근처의 온도에서 3시간 30분간 교반하에 가열한다. 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력(55 kPa) 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 5 cm; 실리카 부피 120 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올/아세토니트릴(92/8/7 부피) 혼합물 1120 ㎤로 1차 수행된다). 용출은 동일한 혼합물(그러나 92/12/7 부피의 조성) 224 ㎤, 동일한 혼합물(92/16/7 부피의 조성) 224 ㎤, 디클로로메탄/메탄올(50/50 부피) 혼합물 400 ㎤, 최종적으로 순수 메탄올 400 ㎤로 후속 수행된다. 분획 112 ㎤이 수집된 다음 7 ㎤ 분획이 수집된다. 분획 173 내지 468을 합한 다음 감압하(2 kPa) 35℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 폼이 수득되는데, 이 폼을 감압하(30 Pa) 30℃ 근처의 온도에서 4 내지 5시간 동안 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 0.33 g이 113-115℃에서 융용하는 폼 외관의 베이지색 고형물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다: 1.40 내지 1.95 및 2.30 내지 2.95(mts, 12H), 3.53 및 3.55(2s, 모두 2H), 3.90 및 3.92(2s, 모두 3H), 5.24(mt, 1H), 5.35 내지 5.65(광역 비분할 피크, 1H), 7.14(d, J = 5 Hz, 1H), 7.30 내지 7.45(mt, 2H), 7.53 및 7.55(2d, J = 5 Hz, 모두 1H), 7.60(dd, J = 5 및 3 Hz, 1H), 7.74(mt, 1H), 7.94(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.70(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
제조방법은 아세토니트릴 20 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 1.2 g, 트리페닐포스핀 0.067 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.227 g, 제 1 구리 아이오다이드 0.115 g 및 아세토니트릴 10 ㎤로부터, 이어서 트리에틸아민 0.84㎤, 3-아이오도티오펜 0.95 g 및 아세토니트릴 5 ㎤로부터, 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 제조방법과 같이 수행된다. 반응 혼합물을 여과한 다음 케이크를 아세토니트릴 30 ㎤로 세척한다. 여액을 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄 100 ㎤에 취한다. 생성 유기 용액을 포화 염화나트륨 용액 50 ㎤로 3회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키며, 여과한 다음 상기와 동일한 조건하에서 감압하에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 아르곤 압력 55 kPa 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 4 cm; 실리카 부피 220 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행된다). 분획 180 ㎤이 수집된 다음 10 ㎤ 분획이 수집된다. 분획 73 내지 300을 합한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 산물 0.96 g이 수득되는데, 이 산물을 3-아이오도티오펜 0.76 g, 제 1 구리 아이오다이드 0.092 g, 트리페닐포스핀 0.054 g, 트리에틸아민 0.67 ㎤ 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.181 g과 아세토니트릴 27 ㎤에서 20℃ 근처의 온도에서 16시간 동안 반응시킨다. 반응 혼합물을 여과하고; 케이크를 아세토니트릴 30 ㎤로 세척한다. 여액을 감압하(2 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄 50 ㎤에 용해시키고; 용액을 포화 염화나트륨 용액 25 ㎤로 3회 세척하며, 침강 분리한 다음 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(2 kPa) 35℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 잔사 1.15 g이 수득되는데, 이 잔사를 아르곤 압력 55 kPa)에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 4 cm; 실리카 부피 120 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행된다). 분획 110 ㎤가 1차 수집된 다음 8 ㎤ 분획이 수집된다. 분획 68 내지 260을 합한 다음 감압하(2 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-3-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.73 g이 황색 폼 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3600-3200 cm-1, OH ν, 2950 cm-1, 지방족 CH ν, 1739 cm-1, C=O ν, 1241 cm-1, 에테르 C-O ν, 626 cm-1, 티오펜 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 50 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 2.45 g, 탄산칼륨 2.1 g, 칼륨 아이오다이드 0.95 g 및 프로파길 브로마이드 0.6 ㎤의 현탁액을 40시간 동안 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 교반한다. 반응 물질을 여과한 후에, 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2.5 cm; 질량 50 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 60 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 6 내지 12를 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R.S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트 1.35 g이 고무 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3600-3200 cm-1, OH ν, 3311 cm-1, 아세틸렌계 CH ν, 2950 cm-1, 지방족 CH ν, 1740 cm-1, C=O ν, 1242 cm-1, 에테르 C-O ν.
3-아이오도티오펜은 N,A, Petasis et al., Synlett., 141 (1988)에 따라 제조될 수 있다.
실시예 33
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B
디클로로메탄 100 ㎤에 용해된 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 1.36 g을 Daiso로부터의 실리카(입자 크기 5-15 ㎛) 700 g으로 패킹된 직경 6 cm의 35 cm 칼럼 상에서 크로마토그래피한다. 용출은 트리에틸아민 0.05%를 포함하는 디클로로메탄/메탄올(92/8 부피) 혼합물을 사용하여 수행된다. 유량은 분당 90 ㎤이고 검출은 280 nm의 자외선 조사를 사용하여 수행된다. 이 작업은 두 개의 부분입체이성체 수득을 초래한다. 첫번째 부분입체이성체에 상응하는 분획을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 건조될 때까지 농축시킨 다음 수득되는 잔사를 감압하(13 Pa) 40℃ 근처의 온도에서 오븐에서 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산(부분입체이성체 A,0.5% 디클로로메탄에서 [α]20 D= -73.8˚+/-1.4) 0.28 g이 황색 폼 형태로 수득된다. 두번째 부분입체이성체에 상응하는 분획을 상기와 같이 처리한다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산(부분입체이성체 B, 0.5% 디클로로메탄에서 [α]20 D= +71.2˚+/-1.2) 0.46 g이 황색 폼 형태로 수득된다.
부분입에이성체 A: 1H NMR 스펙트럼(300 MHz, (CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 1.75 및 1.94(mts, 7H), 2.22(mt, 1H), 2.36(광역 d, J = 10.5 Hz, 1H), 2.50 내지 2.65(mt, 1H), 2.61(t, J = 7 Hz, 2H), 2.76(mt, 1H), 2.85 내지 3.05(mt, 1H), 2.98(mt, 2H), 3.95(s, 3H), 5.22(mt, 1H), 5.51(광역 d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.07(dd, J = 5 및 4 Hz, 1H), 7.22(광역 d, J = 4 Hz, 1H), 7.36(mt, 1H), 7.35 내지 7.45(mt, 2H), 7.64(광역 d, J = 5 Hz, 1H), 7.95(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.72(d, J = 5 Hz, 1H).
부분입체이성체 B: 1H NMR 스펙트럼(300 MHz, (CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.95(mts, 7H), 2.22(mt, 1H), 2.39(광역 d, J = 10.5 Hz, 1H), 2.50 내지 2.95(mt, 3H), 2.60(t, J = 7 Hz, 2H), 2.97(mt, 2H), 3.92(s, 3H), 5.25(mt, 1H), 5.51(비분할 피크, 1H), 7.06(dd, J = 5 및 3.5 Hz, 1H), 7.20(dd, J = 3.5 및 1.5 Hz, 1H), 7.40(mt, 2H), 7.53(d, J = 5 Hz, 1H), 7.63(dd, J = 5 및 1.5 Hz, 1H),7.93(d, J = 10 Hz, 1H), 8.70(d, J = 5 Hz, 1H).
실시예 34
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(tert-부틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
5 N 수산화나트륨 수용액 1 ㎤을 메탄올 5 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(tert-부틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.26 g 용액에 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가한다. 용액을 60℃ 근처의 온도까지 가열한 다음 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 물질을 감압하(2.8 kPa) 60℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 증류수 5 ㎤에 취한 다음 농 염산(d = 1.18) 5 ㎤을 첨가한다. 혼합물을 감압하(2.8 kPa) 60℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물 4 ㎤에 취한다. 수득되는 백색 침전물을 여과하고 이 동일한 혼합물 2 ㎤로 2회 세척한다. 여액을 감압하(2.8 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 산물을 감압하(16 Pa) 60℃ 근처의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(tert-부틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.29 g이 169℃ 근처에서 연화되면서 용융하는 베이지색 고형물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.34 및 1.36(2s, 모두 9H), 1.40 내지 2.35 및 2.90 내지 3.70(mts, 12H), 3.00(광역 t, J = 8 Hz, 2H), 3.26(t, J = 8 Hz, 2H), 4.01(s, 3H), 5.40(mt, 1H), 7.55 내지 7.70(mt, 2H), 7.82(mt, 1H), 8.22(d, J = 9 Hz, 1H), 8.88(d, J = 5 Hz, 1H), 10.90 내지 11.45(광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(tert-부틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 15 ㎤ 및 메탄올 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.717 g을 2-클로로에틸 tert-부틸 설파이드 0.43 g과 함께 탄산칼륨 0.33 g 및 칼륨 아이오다이드 0.4 g의 존재하에 불활성 대기하 환류 온도 근처의 온도에서 16시간 동안 교반하면서 가열한다. 반응 혼합물을 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 불용성 물질을 여과한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 질소 압력 100 kPa 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 3.5 cm; 높이 35 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(97/3 부피) 혼합물로 수행되어 35 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 54 내지 70을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(tert-부틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.265 g이 갈색 래커 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3550-3100 cm-1, 알콜 OH ν, 2959 cm-1, 지방족 CHν, 1736 cm-1, C=O ν, 1242, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1034 cm-1, 알콜 C-O ν, 853 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
2-클로로에틸 tert-부틸 설파이드는 특허 EP 136878에 기술된 방법의 적용으로 제조될 수 있다.
실시예 35
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
5 N 수산화나트륨 수용액 2 ㎤을 메탄올 10 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.48 g의 용액에 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가한다. 혼합물을 16시간 동안 60℃ 근처의 온도에서 가열한 후에, 반응 물질을 감압하(2.9 kPa) 60℃ 근처의 온도에서 증발시키고 수득되는 잔사를 28% 염산 4.3 ㎤이 첨가된 증류수 4.3 ㎤에 취한다. 잔류하는 불용성 물질을 여과한 다음 여액을 상기와 동일한 조건하에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물에서 교반한다. 생성 침전물을 여과하고 동일한 혼합물 2.5 ㎤로 3회 세척한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.48 g이 156℃ 근처의 온도에서 연화되면서 용융하는 그린색 폼 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 373 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.45 내지 2.30 및 2.90 내지 3.60(mts, 20H), 2.98(광역 t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.22(mt, 1H), 3.30(t, J = 7.5 Hz, 2H), 4.00(s, 3H), 5.37(mt, 1H), 7.50 내지 7.65(mt, 2H), 7.77(mt, 1H), 8.17(d, J = 9 Hz, 1H), 8.85(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 15 ㎤ 및 메탄올 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.717 g을 불활성 대기하 환류 온도 근처의 온도에서 3½시간 동안 탄산칼륨 0.332 g 및 칼륨 아이오다이드 0.4 g의 존재하에 90% 2-클로로에틸 사이클로펜틸 설파이드 0.439 g과 함께 교반하면서 가열한다. 반응 혼합물을 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 불용성 물질을 여과한 다음 아세토니트릴로 세척한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 질소 압력 100 kPa 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 3.5 cm; 높이 45 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되어 35 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 25 내지 45를 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.48 g이 진한 그린색의 래커 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3550-3100 cm-1, 알콜 OH ν, 2951 cm-1, 지방족 CH ν, 1736 cm-1, C=O ν, 1242, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1034 cm-1, 알콜 C-O ν, 853 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
2-클로로에틸 사이클로펜틸 설파이드는 특허 출원 FR 2,395,260에 기술되어 있는 방법의 적용으로 제조될 수 있다.
실시예 36
(3R,4R)-1-[2-(3-플루올페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드
5 N 수산화나트륨 수용액 0.78 ㎤이 첨가된 디옥산 10 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 0.48 g의 혼합물을 20시간 동안 60℃ 근처의 온도에서 교반한다. 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 반응 물질을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨 다음 물 10 ㎤로 희석한다. 시트르산 수용액 충분량의 첨가로 pH 4가 되도록 한다. 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨 다음 수득되는 잔사를 물 70 ㎤ 및 에탄올 20 ㎤에 취한다. 혼합물이 pH 9가 되도록 한 다음 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아(12/3/0.5 부피) 혼합물 50 ㎤에 취한 후에, 무기 염을 여과한다. 여액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 산물 1.2 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2 cm; 높이 25 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아(12/3/0.5 부피) 혼합물로 수행되어 처음 100 ㎤ 분획, 이어서 대략 15 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 8 내지 18을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 산물 0.31 g이 담황색 폼 형태로 수득되는데, 이 산물을 0.1 N 수성 염산 13 ㎤와 함께 2시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한다. 디옥산 5 ㎤를 첨가하고 추가로 2시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 디옥산을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 용액을 냉동시킨 다음 동결건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드 0.35 g이 백색 동결건조물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)); 1.45 내지 1.95(mt, 8H), 2.33(dd, J = 16 및 5.5 Hz, 1H), 2.45 내지 2.60(mt, 1H), 2.90 내지 3.55(mt, 10H), 4.00(s, 3H), 7.06(광역 t, J = 8 Hz, 1H), 7.28(d, J = 8 Hz, 2H), 7.41(mt, 1H), 7.46(d, J = 5 Hz, 1H), 7.48(d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.51(dd, J = 9.5 및 2.5 Hz, 1H), 8.07(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.72(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
탄산칼륨 1.4 g 및 칼륨 아이오다이드 0.15 g이 첨가된 아세토니트릴 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 0.76 g 및 2-(3-플루오로페닐티오)에틸-1-클로라이드 0.42 g의 혼합물을 불활성 대기하 70℃ 근처의 온도에서 20시간 동안 교반하면서 가열한다. 칼륨 아이오다이드 0.15 g을 첨가하고 추가로 5시간 동안 가열한 후에, 반응 혼합물을 20℃ 근처의 온도까지 냉각시키고, 물 15 ㎤로 희석한 다음 에틸 아세테이트 20 ㎤로 2회 추출한다. 합한 추출물을 수성 염산 30 ㎤로 세척한다. 산 용액을 분리한 다음 포화 탄산수소나트륨 수용액 충분량으로 알칼리성(pH 8-9)이 되도록 한다. 혼합물을 에틸 아세테이트 30 ㎤로 2회 추출한다. 합한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 오일 0.71 g이 수득되는데, 이 오일을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2.5 cm; 실리카 부피 120 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행된다). 분획 500 ㎤가 처음 수집된 다음 대략 15 ㎤ 분획이 수집된다. 분획 10 내지 20을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 0.48 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2); 2934, 2861 cm-1, 지방족 CH ν, 2807, 2767 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1730 cm-1, 에스테르 C-O ν, 1242, 1227 cm-1, 에테르 C-O ν, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
95% 황산 1 ㎤가 첨가된 무수 메탄올 100 ㎤ 중 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산 2.8 g의 혼합물을 비등점 근처의 온도에서 2시간 동안 교반하면서 가열한다. 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 반응 물질을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨 다음 포화 탄산수소나트륨 수용액 20 ㎤를 수득되는 잔사에 첨가한다. 혼합물을 디클로로메탄 20 ㎤로 4회 추출한다. 합한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 2.25 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2); 2954, 2865 cm-1, 지방족 CH ν, 2788 cm-1, N(CH2)2CH2ν, 1736 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1242, 1227 cm-1, 에테르 C-O ν, 848 cm-1, 퀴롤린 CH γ.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산
증류수 45 ㎤에 이미 용해된 칼륨 퍼망가네이트 1.48 g, 이어서 아세톤 220 ㎤을 아세톤 100 ㎤ 중 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드 2 g의 용액에 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 교반하면서 첨가한다. 수득되는 혼합물을 2시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 다음, 0 내지 5℃의 온도로 냉각시킨 후에, 물 150 ㎤ 중 나트륨 설파이트 5 g의 용액을 첨가한다. 갈색 망간 디옥사이드 침전물을 셀라이트를 통해 여과한 다음 아세톤을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. pH 4-5를 초래하기에 충분한 시트르산 일정량을 반응 혼합물에 첨가한다. 혼합물을 에틸 아세테이트 100 ㎤로 2회 추출한다. 합한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산 2.8 g이 백색 폼 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(KBr); 2977, 2932, 2868 cm-1, 지방족 CH ν, 3000-2200 cm-1, 산 OHν, 1734 cm-1, 산 C=O ν, 1689 cm-1, 카바메이트 C=O ν, 1391, 1365 cm-1, CH3δas, 1246 cm-1, 에테르 C-O ν, 1170 cm-1, 카바메이트 C-O ν, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드
디클로로메탄 80 ㎤에 용해된 디메틸 설폭사이드 5.6 ㎤의 용액, 이어서 디클로로메탄 80 ㎤에 용해된 (3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘 13.5 g의 용액, 최종적으로 디클로로메탄 80 ㎤에 용해된 트리에틸아민 26.5 ㎤의 용액을 디클로로메탄 80 ㎤ 중 옥살릴 클로라이드 3.5 ㎤의 -60℃ 근처의 온도까지 냉각된 용액에 질소 대기하에서 연속으로 교반하면서 첨가한다. 수득되는 용액을 -60℃ 근처에서 1시간 동안 유지한 다음 20℃ 근처의 온도에서 3½시간 동안 유지한다. 디클로로메탄 150 ㎤로 희석한 후에, 반응 혼합물을 물 300 ㎤로 2회 세척한다. 침강시킴으로써 분리된 유기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 갈색 오일 12.7 g이 수득되는데, 이 오일을 디에틸 에테르 400 ㎤에 취한다. 생성 용액을 물 300 ㎤로 2회, 이어서 5% 시트르산 수용액 300 ㎤로 1회, 최종적으로 물 300 ㎤로 2회 세척한다. 유기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드 7.73 g이 황색 점성 고무 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4); 2978, 2932, 2864 cm-1, 지방족 CH ν, 2717 cm-1, 알데하이드 CHν, 1729 cm-1, 알데하이드 C=O ν, 1694 cm-1, 카바메이트 C=O ν, 1391, 1366 cm-1, CH3δas, 1242 cm-1, 에테르 C-O ν, 1158 cm-1, 카바메이트 C-O ν, 844 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
(3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘
톨루엔 10 ㎤ 중 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘 2 g 및 트리에틸아민보레인 0.72 ㎤의 용액을 불활성 대기하 110℃ 근처의 온도에서 10시간 동안 교반한다. 반응 물질을 감압하(5 kPa) 60℃ 근처의 온도에서 건조될 때까지 농축시킨다. 오렌지색 폼 2.1 g이 수득되는데, 이 산물을 아세톤 9 ㎤에 용해시키고 5% 수성 염산 1.9 ㎤을 첨가한다. 혼합물을 20분간 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 반응 물질을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 수득되는 잔사를 테트라하이드로퓨란 7.5 ㎤, 30% 수산화나트륨 수용액 6.2 ㎤ 및 수소 퍼옥사이드 7.5 ㎤에 30% 수용액으로서 취한다. 혼합물을 3시간 동안 환류 온도 근처의 온도에서 가열한다. 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 클로로포름 30 ㎤와 함께 20℃ 근처의 온도에서 교반한다. 수성상을 침강시킴으로써 분리하고; 유기상을 물 30 ㎤로 3회, 포화 염화나트륨 용액 20 ㎤로 1회 세척한다. 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후에, 유기 용액을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 황갈색 오일 1.7 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 3.5 cm; 질량 60 g) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되어 20 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 4 및 5를 합하여 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘 0.95 g이 오렌지색-황색 폼 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(KBr); 3550-3100 cm-1, 알콜 OH ν, 2972, 2931, 2865 cm-1, 지방족 CHν, 1690 cm-1, 카바메이트 C=O ν, 1391, 1365 cm-1, CH3δas, 1244, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1158 cm-1, 카바메이트 C-O ν, 1031 cm-1, 알콜 C-O ν, 845 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘
트리에틸아민 4 ㎤, 이어서 디-tert-부틸 디카보네이트 3.15 g을 디클로로메탄 50 ㎤ 중 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘 하이드로클로라이드 5 g의 현탁액에 20℃ 근처의 온도에서 교반하에 첨가한다. 45분 후에, 수득되는 용액을 물 30 ㎤로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘 6 g이 갈색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2); 2972, 2933, 2860 cm-1, 지방족 CH ν, 1680 cm-1, 카바메이트 C=Oν, 1391, 1365 cm-1, CH3δas, 1244, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1165 cm-1, 카바메이트 C-O ν, 845 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘 하이드로클로라이드는 특허 출원 FR 2,354,771에 기술되어 있는 방법의 적용으로 수득될 수 있다.
실시예 37
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드
5 N 수산화나트륨 수용액 0.5 ㎤의 존재하에 디옥산 8 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.3 g의 혼합물을 60℃ 근처의 온도에서 20시간 동안 교반하에 가열한다. 20℃ 근처의 온도까지 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 황색 폼이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 1.6 cm; 실리카 부피 40 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아(12/3/0.5 부피) 혼합물로 수행되어 처음 125 ㎤ 분획, 이어서 대략 10 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 3 내지 7을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 래커 0.27 g이수득되는데, 이 산물을 디옥산 5 ㎤, 0.1 N 수성 염산 11 ㎤ 및 증류수 14 ㎤에 취한다. 디옥산을 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨 다음 잔사 용액을 동결건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드 0.29 g이 백색 동결건조물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.25 내지 2.05(mt, 18H), 2.33(dd, J = 16 및 5.5 Hz, 1H), 2.50 내지 2.60(mt, 1H), 2.83(mt, 1H), 2.95 내지 3.30(mt, 10H), 4.00(s, 3H), 7.45(d, J = 5 Hz, 1H), 7.48(d, J = 2 Hz, 1H), 7.51(dd, J = 9.5 및 2 Hz, 1H), 8.08(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.72(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트
탄산칼륨 2.3 g 및 칼륨 아이오다이드 0.55 g이 첨가된 아세토니트릴 25 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 1.2 g 및 2-클로로에틸 사이클로헥실 설파이드 0.65 g의 혼합물을 불활성 대기하 80℃ 근처의 온도에서 4시간 동안 교반하면서 가열한다. 20℃ 근처의 온도로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물에 물 30㎤를 첨가한 다음 에틸 아세테이트 200 ㎤로 2회 추출한다. 합한 유기 추출물을 수성 염산 40 ㎤로 2회 세척한다. 침강 분리한 후에, 합한 산 추출물을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 염기성화한 다음 에틸 아세테이트100 ㎤로 2회 추출한다. 유기 추출물을 합하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키며 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 갈색 오일 0.80 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 2.5 cm; 실리카 부피 120 ㎤) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 1차 수행되어 250 ㎤ 분획이 수집된 다음 디클로로메탄/메탄올(90/1 부피) 혼합물로 수행되어 200 ㎤ 분획이 수집된다). 용출을 다시 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행하여 대략 10 ㎤ 분획을 수집한다. 분획 10 내지 33을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.30 g이 무색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4); 2932, 2855 cm-1, 지방족 CH ν, 2800, 2763 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1737 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1241, 1227 cm-1, 에테르 C-O ν, 844 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트는 실시예 36에 설명된 바와 같이 제조될 수 있다.
실시예 38
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
6 N 수성 염산 3 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.2 g 용액을 100℃ 근처의 온도에서 7시간 동안 교반하에 가열한 다음 감압하(5 kPa) 50℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 수득되는 잔사를 디이소프로필 에테르 10 ㎤에서 교반한다. 이로부터 생성되는 결정을 여과하고, 디이소프로필 에테르 5 ㎤로 2회 세척한 다음 감압하(13 Pa) 60℃ 근처의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.22 g이 140℃ 근처의 온도에서 연화되면서 용융하는 베이지색 고형물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 373 K의 온도에서 d4-CD3COOD 몇 방울 첨가한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다: 1.55 내지 2.30 및 3.10 내지 3.50(mts, 15H), 3.10(광역 s, 1H), 3.98(s, 3H), 6.31(mt, JHF= 48 Hz, 1H), 7.10(mt, 1H), 7.29(광역 d, J = 4 Hz, 1H), 7.35 내지 7.45(mt, 1H), 7.45 내지 7.60(mt, 2H), 7.64(광역 d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.06(d, J = 9 Hz, 1H), 8.82(d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
디클로로메탄 2 ㎤에 용해된 디에틸아미노황 트리플루오라이드 0.16 ㎤를 디클로로메탄 8 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.5 g의 10℃ 근처의 온도까지 냉각된 교반 용액에 불활성 대기하에서 첨가한다. 10분간 이 온도에서 교반한 후에, 혼합물의 온도가 20℃ 근처의 온도가 되도록 하고 교반을 18시간 동안 계속한다. 포화 탄산수소나트륨 수용액 8 ㎤를 첨가하고 15분간 교반한 후에, 유기상을 침강 분리한다. 수성상을 디클로로메탄 5 ㎤로 1회 추출하고 유기 추출물을 합하여, 황산마그네슘 상에서 건조시키며, 여과한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 적색 오일 0.5 g이 수득되는데, 이 산물을 질소 압력 100 kPa 하에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 40-63 ㎛; 직경 3.5 cm; 실리카 높이 35 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 디클로로메탄/메탄올(97.5/2.5 부피) 혼합물로 수행되어 30 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 25 내지 29를 합하여 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.2 g이 오렌지색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CCl4); 2950 cm-1, 지방족 CH ν, 2804, 2767 cm-1,N(CH2)3CH2ν, 1737 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1243, 1229 cm-1, 에테르 C-O ν, 852 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
실시예 39
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드
5 N 수산화나트륨 수용액 0.8 ㎤을 디옥산 10 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 0.43 g의 교반 용액에 불활성 대기하에서 첨가한다. 혼합물을 60℃ 근처의 온도에서 20시간 동안 가열한 다음, 20℃ 근처의 온도로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 감압하(5 kPa) 45℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 산물 0.8 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-44 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 높이 30 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아(12/3/0.5 부피) 혼합물로 수행되어 25 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 14 내지 29를 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 백색 고형물 0.350 g이 수득되는데, 여기에서 하이드로클로라이드가 하기의 방법으로 제조된다: 수득되는 고형물을 디클로로메탄 5 ㎤에 용해시킨 다음 수득되는 용액을 에테르 중 1 N 염산 용액 10 ㎤에 불활성 대기하에서 교반하면서 첨가한다. 혼합물을 무수 에테르 100 ㎤로 희석한다. 백색 현탁액이 수득되는데, 이 현탁액을 20℃ 근처의 온도에서 3시간 동안 교반한다. 결정을 여과하고, 디에틸 에테르 10 ㎤로 5회 세척한 다음분압(10 Pa)하 20℃ 근처의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드 0.430 g이 180℃ 근처에서 연화되고 분해되면서 용융하는 백색 고형물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.35 내지 3.80(mts, 16H), 4.00(s, 3H), 4.38 및 4.43(비분할 피크, 모두 2H), 7.16(mt, 1H), 7.46(d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.53(mt, 1H), 7.64(mt, 2H), 7.74(d, J = 5 Hz, 1H), 8.12(d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.86(비분할 피크, 1H), 9.95 및 10.45(2 광역 비분할 피크, 모두 1H), 12.20 내지 12.55(광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트
트리페닐포스핀 0.027 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.091 g, 이어서 제 1 구리 아이오다이드 0.044 g을 무수 아세토니트릴 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 0.44 g의 교반 용액에 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 첨가한다. 수득되는 용액을 15분간 교반한 후에, 2-아이오도티오펜 0.2 ㎤ 및 트리에틸아민 0.32 ㎤를 첨가한다. 12시간 동안 20℃ 근처의 온도에서 교반한 후에, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 다음 케이크를 아세토니트릴 10 ㎤로 5회 세척한다. 합한 유기 추출물을감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 오일 1.1 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 4 cm; 실리카 높이 28 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 에틸 아세테이트로 수행되어 30 ㎤ 분획이 수집된다). 분획 14 내지 27을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 0.430 g이 황색 점성 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2936, 2862 cm-1, 지방족 CH ν, 2806, 2763 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1731 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1242, 1227 cm-1, 에테르 C-O ν, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트
트리에틸아민 1.28 ㎤, 이어서 97% 프로파길 브로마이드 0.26 ㎤를 무수 디메틸포름아미드 15 ㎤ 중 메틸 (3R,4R)-4-(3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 0.8 g의 교반 용액에 불활성 대기하 20℃ 근처의 온도에서 첨가한다. 혼합물을 6시간 동안 45℃ 근처의 온도가 되도록 한 다음 대략 20℃로 냉각시킨다. 물 150 ㎤로 희석한 후에, 혼합물을 에틸 아세테이트 50 ㎤로 5회 추출한다. 합한 추출물을 물 50 ㎤로 3회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키며, 여과한다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 농축시킨다. 오일성 잔사 1 g이 수득되는데, 이 산물을 대기압에서 실리카 겔 칼럼(입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 높이 27 cm) 상에서의 크로마토그래피로 정제한다(용출은 순수한 에틸 아세테이트로 수행된다). 50 ㎤ 분획이 수집된다. 분획 7 내지 10을 합한 다음 감압하(5 kPa) 40℃ 근처의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 0.45 g이 무색 점성 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 3302 cm-1, 아세틸렌계 CH ν, 2936, 2863 cm-1, 지방족 CH ν, 2808, 2764 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1731 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1242, 1227 cm-1, 에테르 C-O ν, 848 cm-1, 퀴놀린 CH γ.
메틸 (3R,4R)-4-(3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트는 실시예 36에 설명된 과정에 따라 제조된다.
실시예 40
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 A 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 B
디옥산 36 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트와 5N 수산화나트륨 수용액 2.8 cm3의 혼합물을 60℃ 부근의 온도에서 24시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 20℃ 부근의 온도로 냉각한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축한 후, 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 4 cm; 매스 180 g)의 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하며, 용출은 디클로로메탄/메탄올/28% 수성 암모니아(40/5/0.5 부피)로 수행되며 50 cm3분획이 수집된다. 3개의 뱃치를 수득하여 감압하에(5 kPa) 40℃의 온도에서 증발시키며; 뱃치 A(0.48 g)는 부분입체이성체 A에 대응하고, 뱃치 B(0.6 g)는 부분입체이성체 B에 대응하며 뱃치 C(0.5 g)는 두 부분입체이성체의 혼합물에 상응한다. 뱃치 A는 다음과 같은 방식으로 정제된다: 디클로메탄 15 cm3에 용해시키고 디에틸 에테르 중의 염산 1N 용액 10 cm3에 가한 후, 수득된 고무질 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 잔사를 아세토니트릴 40 cm3과 0.5N 염산에 취한 후, 수득된 용액을 전술한 동일한 조건하에서 증발시킨다. 백색 고체가 수득되며, 이 산물을 16시간 동안 감압하에(인 펜톡사이드 위 진공, 5 kPa) 건조시킨다. 디에틸 에테르 100 cm3에서 교반하고 여과한 후, (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 A([α]20 D= 58.3°+/-1.00, 0.5%에서 메탄올 중) 0.514 g을 백색의고체 형태로 수득한다. 뱃치 B와 C를 동일한 방식으로 처리한다. 특히 뱃치 B로는, (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 B([α]20 D= +120.4°+/-1.7, 0.5%에서 메탄올 중) 0.650 g을 백색의 고체 형태로 수득한다.
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.40 내지 2.35 및 2.70 내지 3.85 (mts, 29H), 4.01 (s, 3H), 5.50 (mt, 1H), 5.60 내지 6.40(광역 비분할 피크, 1H), 7.55 (mt, 1H), 7.75 (광역 d, J = 9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 5 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 9 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5 Hz, 1H), 10.80 (비분할 피크, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.35 내지 2.25 및 2.70 내지 3.80 (mts, 29H), 4.00 (s, 3H), 5.49 및 5.55 (2 mts, 1H(전부)), 5.75 내지 6.20 (광역 비분할 피크, 1H), 7.56 및 7.62 (2 광역 s, 1H(전부)), 7.71 (광역 d, J = 9 Hz, 1H), 7.92 (mt, 1H), 8.24 (d, J = 9 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 4 Hz, 1H), 10.56 (비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
나트륨 보로하이드라이드 0.221 g을 20℃ 부근의 온도에서 교반하에 불활성대기하에 메탄올 20 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시-퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 2.5 g의 혼합물에 나누어 가한다. 첨가 후, 혼합물을 2시간 동안 20℃ 부근의 온도에서 교반한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 증발시킨 다음 수득된 잔사를 디클로로메탄 50 cm3과 암모늄 클로라이드 포화 수용액 30 cm3에 취한다. 침강 분리한 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 산물 2.5 g을 수득하고 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 4 cm; 매스 150 g) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하며, 용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며 50 cm3분획이 수집된다. 목적 산물을 포함하는 분획을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 1.95 g이 점성 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 3500-3100 cm-1, 알콜 OH ν, 2930 cm-1, 지방족 CH ν, 2805, 2772 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1736 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1242, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 1034 cm-1, 알콜 C-O ν, 854 cm-1, 퀴놀린 CH γ
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 75 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 3.06 g, 2-클로로에틸 사이클로헵틸 설파이드 1.79 g, 탄산칼륨 5.39 g 및 칼륨 아이오다이드 1.29 g의 혼합물을 교반하에 질소 대기하에 72℃ 부근의 온도에서 24시간 동안 가열한다. 대략 20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 다음 여액을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 4 cm; 매스 150 g) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하며, 용출은 에틸 아세테이트/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며 50 cm3분획이 수집된다. 목적 산물을 포함하는 분획을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헵틸티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 2.6 g이 점성 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2930 cm-1, 지방족 CH ν, 2805, 2767 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1740 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1693 cm-1, 케톤 C=O ν,1241, 1228 cm-1, 에테르 C-O ν, 850 cm-1, 퀴놀린 CH γ
2-클로로에틸 사이클로헵틸 설파이드
티에닐 클로라이드 5.11 cm3를 교반하면서 불활성 대기하에, 20℃ 부근의 온도에서 클로로포름 30 cm3중의 2-하이드록시에틸 사이클로헵틸 설파이드 1.74 g의 용액에 적가한다. 첨가 후, 반응 혼합물을 먼저 15분간 동일 온도에서 교반한 다음 1시간 동안 60℃ 부근의 온도에서 교반한다. 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발 건고시킨 다음, 수득된 잔사를 물 50 cm3으로 2회 및 이어서 포화 탄산수소나트륨 용액 50 cm3로 1회 취한다. 침강 분리한 에테르 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2930 cm-1, 2855 cm-1, CH2ν, 1459, 1445 cm-1, CH2δ, 1210 cm-1, C-Cl ω, 702 cm-1, C-Cl ν
2-하이드록시에틸 사이클로헵틸 설파이드
디메틸포름아미드 10 cm3에 사전에 용해시킨 2-머캅토에탄올 2.32 g을 불활성 대기하에 20℃ 부근의 온도에서 무수 디메틸포름아미드 10 cm3중의 60% 나트륨 하이드라이드 0.91 g의 교반 현탁액에 서서히 가한다. 20분간 교반한 후, 디메틸포름아미드 10 cm3중에 용해시킨 브로모사이클로헵탄 3.5 g을 가한다. 반응을 20℃부근의 온도에서 1시간 30분 동안 교반함으로써 반응을 종결시킨다. 반응 혼합물을 물 150 cm3에 붓고 여기에 디에틸 에테르 100 cm3를 가한다. 에테르 상을 침강 분리하고 수성상을 디에틸 에테르 50 cm3으로 1회 추출한다. 유기상을 합한 다음 물 100 cm3으로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 2-하이드록시에틸 사이클로헵틸 설파이드 3.2 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 3608, 3457 cm-1, OH (유리 및 결합) ν, 2927, 2855 cm-1, 지방족 CH ν, 1057 cm-1, CO ν
실시예 41
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드
디옥산 13 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.598 g과 5N 수성 수산화나트륨 용액 1 cm3의 교반 혼합물을 불활성 대기 중, 60℃에서 20시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 50℃ 부근의 온도에서 증발시킨 후, 황색 폼 1 g을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 높이 21 cm) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하며, 용출은 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아(12/3/0.5 부피) 혼합물로 수행되며 50 cm3분획이 수집된다. 분획 4 내지 7을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 산물 0.495 g이 수득되며, 이 산물을 디클로로메탄 5 cm3에 용해시킨다. 에테르 중의 염산 1N 용액 10 cm3을 가한 후, 페이스트성 침전물을 수득하고, 이 침전물을 디에틸 에테르 100 cm3으로 희석시킨다. 혼합물을 20℃ 부근의 온도에서 교반한다. 수득된 백색 현탁액을 여과하고 디에틸 에테르 30 cm3로 3회 세척한다. 생성되는 백색 고체를 감압하에(10 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 일정 중량이 수득될 때까지 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드 0.55 g을 200℃ 부근에서 연화되면서 용융되는 백색 고체 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.40 내지 1.95 (mt, 8H), 2.30 (dd, J = 16 및 5.5 Hz, 1H), 2.45 내지 2.60 (mt, 1H), 3.00 내지 3.35 (mt, 10H), 4.00 (s, 3H), 7.08 (dd, J = 5 및 3.5 Hz, 1H), 7.28 (광역 d, J =3.5 Hz, 1H), 7.45 내지 7.55 (mt, 2H), 7.56 (dd, J = 9.5 및 3 Hz, 1H), 7.62 (광역 d, J = 7 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 5 Hz, 1H).
실시예 41A
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸)피페리딘-3-아세테이트
탄산칼륨 4.06 g, 이어서 칼륨 아이오다이드 1 g을 불활성 대기하에,메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 2.1 g과 아세토니트릴 50 cm3중의 2-(2-클로로에틸티오)티오펜 1.15 g의 교반 용액에 가한다. 혼합물을 70℃에서 20시간 동안 가열한다. 20℃ 부근의 온도로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 100 cm3과 물 100 cm3으로 희석시킨다. 혼합물을 교반하고 유기상을 침강 분리한 후, 수성상을 에틸 아세테이트 50 cm3로 2회 추출한다. 유기상을 합하고 1N 수성 염산 50 cm3으로 3회 추출한다. 산 용액을 합하고 충분량의 탄산수소나트륨으로 pH 8이 되게 한다. 방출된 생성되는 오일을 에틸 아세테이트 100 cm3로 3회 추출한다. 합한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과하여 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 오렌지색 오일 1.5 g이 수득되고, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 높이 55 cm) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하며, 용출은 순수한 에틸 아세테이트로 수행되며 50 cm3분획이 수집된다. 분획 12 내지 30을 합한 다음 상기에서와 동일한 조건하에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.60 g을 무색 점성 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2933, 2861 cm-1, 지방족 CH ν, 2803, 2766 cm-1, N(CH2)3CH2ν, 1730 cm-1, 에스테르 C=O ν, 1242, 1277 cm-1, 에테르 C-O ν, 847 cm-1, 퀴놀린 CH γ
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트를 실시예 36에 기술된 절차에 따라 제조한다.
실시예 42
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-일렌)피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드
실시예 32에 기술된 방법과 유사하게 제조를 실시하여, (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(3-페닐프로프-2-일렌)피페리딘-3-카복실산 하이드로클로라이드를 회백색 고체 형태로 제조한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 2.40 및 2.90 내지 3.90 (mts, 14H), 3.95 (mt, 2H), 4.03 (s, 3H), 6.46 (dt, J = 7.5 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.30 내지 7.50 (mt, 3H), 7.53 (광역 d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.63 (mt, 1H), 7.75 (dd, J = 9.5 및 2 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 5.5 Hz, 1H),8.31 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 10.93 (비분할 피크, 1H).
실시예 43
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B
디클로로메탄/에탄올/테트라하이드로퓨란(65/15/20 부피) 혼합물 100 cm3에 용해된 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 5 g을 KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 1,200 kg으로 패킹한 길이 35 cm, 직경 8 cm의 칼럼 상에서 크로마토그래피한다. 용출은 상기에서와 동일한 혼합물을 사용하여 수행된다. 유량은 처음 30분간은 분당 150 cm3이고 이어서 후속적으로 분당 200 cm3이다. 검출은 280 nm에서의 자외선을 사용하여 수행된다. 이러한 작업으로 두 부분입체이성체가 수득된다. 첫 번째에 해당하는 분획을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축 건고시킨다. 고체 잔사를 수득하고, 이 잔사를 디에틸 에테르에 취하여 여과한 다음 공기 중 20℃ 부근의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A ([α]20 D= -47.1°+/-0.9, 0.5%에서 디클로로메탄 중) 1.5 g을 베이지색 고체 형태로 수득한다. 제 2 부분입체이성체에 상응하는 분획을 상기와 같이 처리한다.
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B ( [α]20 D= +98.7°+/-1.6, 0.5%에서 디클로로메탄 중) 1.7 g을 베이지색 고체 형태로 수득한다.
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.10 내지 2.05 (mts, 17H), 2.33 (매우 광역 t, J = 10 Hz, 1H), 2.45 (광역 d, J = 10 Hz, 1H), 2.59 (비분할 피크, 1H), 2.60 내지 2.80 (mt, 5H), 2.90 (광역 d, J = 10 Hz, 1H), 3.06 (광역 d, J = 10 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 5.22 (매우 광역 d, J = 7 Hz, 1H), 5.40 내지 5.70 (광역 비분할 피크, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.57 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.72 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 12.50 내지 13.40 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.10 내지 2.00 (mts, 17H), 2.33 (mt, 1H), 2.40 내지 2.55 (mt, 1H), 2.57 (광역 s, 1H), 2.60 내지 2.80 (mt, 5H), 2.82 (mt, 1H), 2.99 (mt, 1H), 3.92 (s, 3H), 5.25(mt, 1H), 5.40 내지 5.70 (광역 비분할 피크, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.53 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 10 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 12.40 내지 13.50 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산을 하기 공정에 따라 이의 하이드로클로라이드로부터 제조한다.
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.4 g을 메탄올 3 cm3에서 가열하고 여기에 불활성 대기하에 16시간 동안 5N 수성 수산화나트륨 용액 0.48 cm3을 가한다. 반응 매스를 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축한 후, 수득된 잔사를 6N 염산 5 cm3에 취한 다음 메탄올 2.5 cm3에 취한다. 수득된 갈색 용액을 상기와 동일한 조건하에서 증발시킨다. 이로부터 생성되는 잔사를 디이소프로필에테르 5 cm3에 취하고, 여과하여 동일 용매 3 cm3로 2회 세척한다. 수득된 고체를 60℃ 부근의 온도에서 감압하에(13 Pa) 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드 0.37 g을 170℃ 부근에서 연화되면서 용융되는 갈색 고체 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.20 내지 2.25 및 2.80 내지 3.40 (mts, 25H), 3.28 (t, J = 8 Hz, 2H), 4.00 (s, 3H), 5.36 (mt, 1H), 7.50 내지 7.65 (mt, 2H), 7.70 (mt, 1H), 8.13 (광역 d, J = 9 Hz, 1H), 8.81 (d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 9 cm3과 메탄올 1 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.54 g, 2-클로로에틸 사이클로헥실 설파이드 0.295 g, 탄산칼륨 0.23 g 및 칼륨 아이오다이드 0.27 g의 교반 혼합물을 불활성 대기하에 20시간 동안 비등점 부근의 온도로 되게 한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 40 내지 63 ㎛; 직경 3.5 cm; 실리카 높이 35 cm) 칼럼상 80 kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며 35 cm3분획이 수집된다. 분획 23 내지 40을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.4 g을 갈색 래커 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 3600-3200 cm-1, OH ν, 2932, 2854 cm-1, 지방족 CH ν, 1736 cm-1, C=O ν, 1242 cm-1, 에테르 C-O ν
실시예 44
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B
디클로로메탄/메탄올/아세토니트릴(85/8/7 부피) 혼합물 100 cm3에 용해된 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티에닐-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 3 g을 KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 1,200 kg으로 패킹한 길이 35 cm, 직경 8 cm의 칼럼 상에서 크로마토그래피한다. 용출은 상기에서와 동일한 혼합물을 사용하여 수행된다. 검출은 280 nm에서의 자외선을 사용하여 수행된다. 이러한 작업으로 두 부분입체이성체가 수득된다. 첫 번째에 해당하는 분획을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축 건고시킨다. 고체 잔사를 수득하고, 이 잔사를 20℃ 부근의 온도에서 감압하에(23 Pa) 건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A ([α]20 D= -67.5°+/-1.3, 0.5%에서 디클로로메탄 중) 0.612 g을 백색 폼 형태로 수득한다. 제 2 부분입체이성체에 상응하는 분획을 상기와 같이 처리한다.
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B ([α]20 D= -106.0°+/-1.6, 0.5%에서 디클로로메탄 중) 0.596 g을 백색 폼 형태로 수득한다.
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.40 내지 1.95 (mt, 7H), 2.40 (mt, 1H), 2.50 내지 2.60 (mt, 1H), 2.60 내지 2.80 (mt, 2H), 2.90 (비분할 피크, 1H), 3.63 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 5.24 (mt, 1H), 5.52 (mt, 1H), 7.08 (dd, J = 5 및 4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 4 및 1 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 9 및 3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 5 및 1 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.95 (mt, 7H), 2.38 (mt, 1H), 2.50 내지 2.75 (mt, 3H), 2.71 (비분할 피크, 1H), 3.58 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 5.25 (mt, 1H), 5.52 (mt, 1H), 7.07 (dd, J = 5 및 3.5 Hz, 1H), 7.29 (광역 d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.53 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.58 (광역 d, J = 5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 10 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
실시예 45
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(5-클로로티엔-2-일)]피페리딘-3-카복실산
5N 수성 수산화나트륨 용액 0.51 cm3을 첨가한, 디옥산 5 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(5-클로로티엔-2-일)]피페리딘-3-카복실레이트 0.460 g의 용액을 60℃ 부근의 온도에서 48시간 동안 교반한다. 5N 수산화나트륨 용액 1 cm3을 추가로 가한 후, 혼합물을 70℃ 부근의 온도에서 72시간 동안 다시 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 45℃ 부근의 온도에서 증발시키고 이어서 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 40 내지 63 ㎛; 직경 3 cm; 실리카 높이 27 cm) 칼럼상 40 kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올/28% 수성 암모니아(14/4/0.6 부피) 혼합물로 수행되며 15 cm3분획이 수집된다. 분획 7 내지 16을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(클로로티엔-2-일)]피페리딘-3-카복실산 0.30 g을 백색 폼 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 3.10 (mts, 16H), 3.92 및 3.95 (2s, 3H(전부)), 5.23 (mt, 1H),5.50 (mt, 1H), 7.05 내지 7.15 (mt, 2H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.52 및 7.54 (2 d, J = 5 Hz, 1H(전부)), 7.94 (mt, 1H), 8.70 (d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(5-클로로티엔-2-일)]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 40 cm3과 메탄올 10 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 1 g의 용액을 20℃ 부근의 온도에서 교반한 다음 탄산칼륨 1.16 g 및 칼륨 아이오다이드 0.5 g을 가한다. 2-클로로-5-(2-클로로에틸티오)티오펜 1 g과 아세토니트릴 10 cm3을 수득 현탁액에 가한다. 혼합물을 72시간 동안 80℃ 부근의 온도에서 교반한다. 반응 매스를 에틸 아세테이트 75 cm3에 붓고 이어서 물 70 cm3으로 3회 세척한다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고 여과하여 감압하에(5 kPa) 45℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 40 ㎛; 직경 3.5 cm; 실리카 높이 31 cm) 칼럼상 40 kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 에틸 아세테이트로 수행되며 30 cm3분획이 수집된다. 분획 24 내지 52를 합하고 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(클로로티엔-2-일)]피페리딘-3-카복실레이트 0.48 g을 갈색 오일 형태로 수득한다.
질량 스펙트럼: (CI) m/z, 535 MH+
2-클로로-5-(2-클로로에틸티오)티오펜
5N 수성 수산화나트륨 용액 28 cm3을 교반하에, 5℃ 부근의 온도로 냉각된 1-클로로-2-브로모에탄 30 cm3중의 2-클로로-5-티오펜티올 17.9 g 용액에 가하고, 이어서 온도를 20℃ 부근으로 복귀시키며, 이러는 동안 교반을 16시간 동안 계속한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 300 cm3으로 희석하고 물 150 cm3로 3회 세척한다. 유기 용액을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 45℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 2-클로로-5-(2-클로로에틸티오)티오펜 20.6 g을 갈색 오일 형태로 수득한다.
질량 스펙트럼: DCI m/z = 535 MH+
2-클로로-5-티오펜티올을 E. Jones and M. Moodie, Tetrahedron, 1965, vol. 21, 1333-1336에 따라 제조할 수 있다.
실시예 46
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-플루오로-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실산
물 2 cm3과 아세톤 10 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(R,S)-플루오로-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.4 g과 리튬 하이드록사이드 모노하이드레이트 0.18 g의 혼합물을 3일간 20℃ 부근의 온도에서 교반한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 3 cm; 50 g) 칼럼상 50 kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며 910 cm3분획이 수집된다. 이어서, 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물로 용출시키며 13 cm3분획이 수집된다. 분획 47 내지 69를 합하고 이어서 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 증발 잔사를 디클로로메탄에 취하고 여과한 다음 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 수득된 산물을 10분간 디이소프로필 에테르 10 cm3에서 교반한다. 결정을 여과하고 디이소프로필 에테르 5 cm3으로 1회 및 펜탄 5 cm3으로 3회 세척한다. (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-플루오로-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실산 0.102 g을 부분입체이성체 중 하나에 상응하는 융점 60℃의 회색 고체 형태로 수득한다.
( [α]20 D= +37.5 +/-0.9, 0.5%에서 메탄올 중)
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.45 내지 3.10 (mts, 16H), 3.02 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 5.59 (mt, JHF= 48 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.35 내지 7.50 (mt, 7H), 7.42 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(R,S)-플루오로-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실레이트
디에틸아미노황 트리플루오라이드 0.425 cm3을 불활성 대기하에 20℃ 부근의 온도에서, 디클로로메탄 17.7 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(R,S)-하이드록시-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실레이트 1.18 g의 교반 용액에 가한다. 3시간 교반 후, 혼합물을 포화 수성 탄산수소나트륨 용액 32 cm3에 붓는다. 디클로로메탄 15 cm3을 가한 다음 혼합물을 추가로 10분간 교반한다. 침강 분리한 후, 유기상을 분리하면서, 수성상은 디클로로메탄 10 cm3으로 3회 추출한다. 유기 추출물을 합하여, 물 20 cm3로 3회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 잔사 1.11 g을 수득하고, 이 산물을 실리카 칼럼(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 2.8 cm; 실리카 45 g)상 50 kPa 아르곤 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 에틸 아세테이트/메탄올(98/2 부피) 혼합물로 수행되며 15 cm3분획이 수집된다. 분획 10 내지 20을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(R,S)-플루오로-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실레이트 0.6 g을 담황색의 진한 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2951, 1732, 1621, 1509, 1473, 1227, 1167,1031 및 848 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(R,S)-하이드록시-3-페닐프로필]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 1에서 기술한 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
실시예 47
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드
메탄올 6.66 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.33 g의 20℃ 부근의 온도에서 유지된 용액에 5N 수성 수산화나트륨 용액 1.33 cm3을 교반하면서 질소 대기하에서 가한다. 수득된 용액을 60℃ 부근에서 16시간 동안 가열한다. 반응 매스를 감압하에(5 kPa) 60℃ 부근의 온도에서 증발 건고시킨다. 수득된 잔사를 증류수 3.4 cm3에 취하고 이어서 35% 진한 수성 염산 3.43 cm3을 가한다. 황색 용액을 수득하고, 이 용액을 상기와 동일한 조건하에서 증발시킨다. 증발 잔사를 디클로로메탄/메탄올(80/20 부피) 혼합물 10 cm3에 취한다. 이로부터 생기는 불용성 물질을 여과하고 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물 2.5 cm3으로 2회 세척한다. 여액을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 트리하이드로클로라이드 0.40 g을 융점이 155℃인 베이지색 고체 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, 383 K의 온도에서, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.50 내지 2.30 및 3.15 내지 3.65 (mts, 16H), 4.00 (s, 3H), 5.38 (mt, 1H), 7.18 (광역 dd, J = 8 및 5 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.55 내지 7.65 (mt, 2H), 7.69 (t, J = 8 및 2 Hz, 1H), 7.80 (mt, 1H), 8.20 (광역 d, J = 10 Hz, 1H), 8.48 (dmt, J = 5 Hz, 1H), 8.35 (광역 d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]]피페리딘-3-카복실레이트
메탄올 15cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.77 g의 교반 용액을 불활성 대기하에 0℃ 부근의 온도로 냉각시킨다. 나트륨 보로하이드라이드 0.063 g을 가한 다음, 15분 후에, 온도를 16시간 동안 20℃ 부근으로 복귀시킨다. 포화 수성 암모늄 클로라이드 용액 5 cm3을 가한 후, 혼합물을 10분간 교반한 다음, 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물 10 cm3에 취하고여과한다. 불용성 물질을 동일 혼합물 5 cm3로 2회 세척한다. 여액을 상기와 동일한 조건하에서 증발시킨다. 폼이 수득되며, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 40 내지 63 ㎛; 직경 3.5 cm; 실리카 높이 35 cm) 칼럼상 100 kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(96/4 부피) 혼합물로 수행되며 35 cm3분획이 수집된다. 처음 50 분획 후, 용출은 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물로 수행한다. 분획 61 내지 90을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.33 g을 베이지색 래커 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2596, 2951, 1622, 1579, 1508, 1455, 1415, 1242, 1228, 1125, 1031, 856 및 831 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트
아세토니트릴 20 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(2-클로로에틸)피페리딘-3-카복실레이트 디하이드로클로라이드 1.35 g의 혼합물을 20℃ 부근의 온도에서 불활성 대기하에 교반한다. 탄산칼륨 1.37 g과 칼륨 아이오다이드 0.456 g을 가하고, 이어서 2-머캅토피리딘 0.367 g과 메탄올 1 cm3을 가한다. 적색 현탁액을 수득하고, 이 현탁액을 80℃ 부근의 온도에서 1시간 30분간 가열한다. 반응 매스를 20℃ 부근의 온도로 냉각한 후, 불용성 물질을 여과하고 아세토니트릴로 세척한다. 여액을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 증발 잔사를 실리카 겔(입자 크기 40 내지 63 ㎛; 직경 3.5 cm; 실리카 높이 35 cm) 칼럼상 100 kPa 질소 압력하에 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 에틸 아세테이트/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며 35 cm3분획이 수집된다. 분획 19 내지 40을 합한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트 0.77 g을 적색 점성 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2952, 2809, 1733, 1692, 1620, 1580, 1455, 1415, 1243, 1125, 1029 및 853 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(피리딘-2-일티오)에틸]피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 5에 기술된 방법과 유사하게 제조된다.
실시예 48
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 1.2 g을 KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 700 g으로 패킹한 길이 35 cm, 직경 6 cm의 칼럼 상에서 크로마토그래피한다. 용출은 디클로로메탄/에탄올/트리에틸아민(98/2/0.1 부피) 혼합물을 사용하여 수행된다. 유량은 분당 70 cm3이다. 검출은 265 nm에서의 자외선을 사용하여 수행된다. 수차례의 예비 주입 후, 부분입체이성체 A에 상응하는 분획이 수집된다. 이들 분획을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 산물 0.34 g을 수득하고, 이 산물을 다음과 같은 방법으로 염으로 만든다: 상기 산물 0.3 g을 에테르 30 cm3에 취하고, 여과한 다음 아세톤 25 cm3에 용해시킨다. 수득된 용액을 에테르 중의 염산 5N 용액 5 cm3에 붓는다. 혼합물을 상기와 동일한 조건하에서 감압하에 농축시킨 후, 수득된 잔사를 물 20 cm3에 취하고 용액을 동결건조시킨다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 디하이드로클로라이드, 부분입체이성체 A 0.190 g을 오렌지색 동결건조물 형태로 수득한다. 두 부분입체이성체의 예비 분리 동안, 혼합물 분획은 재처리를 위해 상기와 같이 농축시킨다. 분리 조건은 다음과 같다:
KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 700 g으로 패킹한 길이 35 cm, 직경 6 cm의 칼럼. 용출은 디클로로메탄/아세토니트릴/트리에틸아민(60/40/4/0.1 부피) 혼합물을 사용하여 수행된다. 유량은 분당 80 cm3이다. 3회 예비 주입 후, 부분입체이성체 B에 상응하는 분획이 수집된다. 이들 분획을 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B 0.34 g을 황색 폼 형태로 수득한다([α]20 D= +55.4 +/-1.1, 0.5%에서 디클로로메탄 중).
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 373 K의 온도에서 d4-CD3COOD 몇 방울 첨가에 의한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.40 내지 1.90 및 2.20 내지 2.55(mts, 10H), 2.95 내지 3.35 (mt, 8H), 3.99(s, 3H), 5.40 (mt, 1H), 7.07 (dd, J = 5.5 및 3.5 Hz, 1H), 7.27 (광역 d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.55 내지 7.65 (mt, 3H), 7.85 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼(250 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 2.80 (mts, 16H), 2.88 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 5.27 (mt, 1H), 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 3.5 및 1.5 Hz, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.54 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 5.5 및 1.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산
5N 수성 수산화나트륨 용액 0.683 cm3을 가한, 디옥산 5 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드의 혼합물을 20시간 동안 60℃ 부근의 온도에서 교반한다. 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨 후, 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 1 cm; 실리카 부피 20 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(12/3/1 부피) 혼합물로 수행된다. 분획 1 내지 3을 합하고 상기 조건하에서 농축시킨다. 산물이 수득되며, 이 산물을 오븐에서 감압하에(10 Pa) 40℃ 부근의 온도에서 일정 중량이 되게 건조시킨다.
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 0.179 g이 두 부분입체이성체의 혼합물인 백색 폼 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다: 1.15 내지 2.80 (mts, 16H), 2.88 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 3.91 및 3.92 (2s, 3H(전부)), 5.26 (비분할 피크, 1H), 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 3.5 및 1 Hz, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.54 (mt, 1H),7.60 (광역 d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드
5N 수성 수산화나트륨 용액 1 방울 및 이어서 조금씩 나누어서 나트륨 보로하이드라이드 0.17 g을 교반하면서, 메탄올 12 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.84 g의 20℃ 부근의 온도에서 유지시킨 용액에 가한다. 혼합물을 3시간 동안 20℃ 부근의 온도에서 교반한다. 물 10 cm3를 가한 후, 메탄올을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 디클로로메탄 20 cm3로 2회 추출하고 이어서 합한 추출물을 물 30 cm3으로 2회 세척하여 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과하여 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 오일이 수득되며, 이 오일을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 2.5 cm; 실리카 부피 150 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행된다. 분획 56 내지 115를 합한 다음 상기에서와 같이 농축시킨다. 오일을 수득하고, 이의 하이드로클로라이드를 다음과 같이 제조한다: 오일을 디에틸 에테르 20 cm3에 용해시킨 다음 에테르 중의 염산 1N 용액 2 cm3에 붓는다. 형성된 침전물을 여과하고 오븐내 40℃ 부근의 온도에서 감압하에(10 Pa) 건조시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드 0.3 g을 백색 고체 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 383 K의 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 2.00 및 2.25 내지 2.70 (mts, 10H(전부)), 2.90 내지 3.40 (비분할 피크, 4H), 3.27 (mt, 4H), 3.61 및 3.63 (2s, 3H(전부)), 4.00 (s, 3H), 5.38 (mt, 1H), 7.10 (dd, J = 5 및 3.5 Hz, 1H), 7.29 (광역 d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.55 내지 7.60 (mt, 2H), 7.65 (d, J = 5 Hz, 1H), 7.76 (mt, 1H), 8.16 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.85 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트
2-(2-클로로에틸티오)티오펜 1.5 g, 탄산칼륨 5.2 g 및 칼륨 아이오다이드 2.5 g을 교반하면서, 20℃ 부근의 온도에서, 아세토니트릴 60 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 2.8 g의 용액에 가한다. 혼합물을 20시간 동안 환류 온도 부근의 온도에서 가열하고 이어서 대략 20℃로 냉각시킨다. 물 130 cm3및 에틸 아세테이트 50 cm3를 반응 혼합물에가한다. 혼합물을 침강에 의해 분리하고, 유기상을 물 150 cm3으로 세척하고 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 오일이 수득되며, 이 오일을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 2.5 cm; 실리카 부피 100 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행된다. 분획 30 cm3을 먼저 수집하고, 이어서 대략 10 cm3분획을 수집한다. 분획 1 내지 4를 합하고 이어서 상기한 바와 같이 증발시킨다. 갈색 오일 2.3 g을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 2.5 cm; 실리카 부피 300 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 2차 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행되며 대략 10 cm3분획이 수집된다. 분획 21 내지 30을 합하고 이어서 상기 조건하에 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 0.84 g이 담황색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 2937, 2806, 2765, 1731, 1693, 1620, 1505, 1243 및 849 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
진한 황산(d = 1.83) 4.3 cm3을 가한 무수 메탄올 460 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산 10.8 g의 용액을 교반하에 2시간 동안 65℃ 부근의 온도에서 가열한다. 대략 20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨 다음 수득된 잔사를 물 200 cm3에 취하고 8 내지 9 부근의 pH가 될 때까지 나트륨 수소카보네이트를 첨가하여 알칼리성이 되게 한다.
혼합물을 에틸 아세테이트 200 cm3으로 4회 추출한다. 수성상을 필요량의 나트륨 카보네이트를 가하여 11 부근의 pH가 되도록 염기성으로 만든다. 혼합물을 에틸 아세테이트 200 cm3으로 2회 추출한다. 유기 추출물을 합하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 6.84 g을 갈색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2935, 2812, 1738, 1692, 1620, 1504, 1242, 1032 및 851 cm-1
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산
물 25 cm3와 아세톤 120 cm3중의 칼륨 퍼망가네이트 0.85 g의 용액을 대략 1시간에 걸쳐서, 교반하면서 25℃ 부근의 온도에서, 아세톤 60 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드 1.2 g의 용액에 가한다. 혼합물을 3시간 동안 동일 온도에서 교반한 다음 대략 10℃로 냉각시킨다. 물 200 cm3중의 나트륨 설파이트 5 g의 용액을 반응 혼합물에 가한 다음 수득된 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한다. 여액의 아세톤을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨 다음 증발 잔사를 물 200 cm3에 취하고 디에틸 에테르 200 cm3로 세척한다. 수성상을 침강 분리하고, 고체 상태의 시트르산으로 산성화하여 3 내지 4 부근의 pH로 만든 다음 디에틸 에테르 200 cm3으로 추출한다. 침강 분리한 에테르 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과한 다음 상기 조건하에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트산 0.74 g을 황색 고체 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(KBr): 2932, 2588, 1730, 1690, 1620, 1431, 1246, 1165 및 857 cm-1
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드
디클로로메탄 65 cm3중의 디메틸 설폭사이드 13.7 g의 혼합물을 교반하면서 불활성 대기하에, 디클로로메탄 65 cm3중의 옥살릴 클로라이드 8.3 cm3의 -60℃ 부근의 온도로 냉각시킨 용액에 서서히 간한다. 15분간 혼합물을 교반한 후, 디클로로메탄 65 cm3에 용해시킨 (3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘 10 g을 서서히 가한다. 혼합물을 30분간 교반한 후, 디클로로메탄 65 cm3에 용해시킨 트리에틸아민 61.7 cm3을 최종적으로 적가한다. 혼합물을 대략 -60℃에서 추가로 3시간 동안 교반한 다음 냉수 400 cm3에 붓는다. 혼합물을 침강 분리한 후, 유기상을 10%(매스 기준) 수성 시트르산 용액 400 cm3로 세척한 다음 황산마그네슘 상에서 건조시키고 여과하여 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘-3-아세트알데하이드 9.95 g을 갈색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 2932, 2720, 1729, 1694, 1430, 1244, 1164 및 850 cm-1
(3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘
트리에틸아미노보란 착체 33.4 cm3을 교반하에 20℃ 부근의 온도에서, 톨루엔 500 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘 52.6 g의 용액에 가한 다음 혼합물을 110℃ 부근의 온도에서 18시간 동안 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 45℃ 부근의 온도에서 농축한 후, 수득된 잔사를 테트라하이드로퓨란 500 cm3에 취한다. 이로부터 생기는 용액은 20분에 걸쳐 첨가된 물을 대략 63 cm3을 함유하며 이어서 나트륨 퍼보레이트 47.5 g을 대략 1시간에 걸쳐서 나누어 가한다. 혼합물을 20℃ 부근의 온도에서 4시간 동안 교반한 다음 포화 암모늄 클로라이드 용액 300 cm3를 가한다. 유기 용액을 침강 분리하고, 황산마그네슘 상에서 건조시킨 다음 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 9 cm; 실리카 부피 2500 cm3) 칼럼상에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(97.5/2.5 부피) 혼합물로 수행되며 1 리터 분획이 수집된다. 분획 1 내지 17을 분리하고 이어서 용출은 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행되며, 1 리터 분획이 수집된다. 분획 30 내지 35를 합하고 최종적으로 용출은 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물로 수행되며, 1 리터 분획이 수집된다. 분획 36내지 41을 합하고, 동시에 분획 30 내지 41을 합한 것을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. (3R,4R)-3-(2-하이드록시에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)피페리딘 20 g을 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 3612, 2480, 2937, 1680, 1432, 1243, 1163 및 859 cm-1
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘
디클로로메탄 300 cm3에 용해된, 트리에틸아민 162 cm3을 대략 20분에 걸쳐서, 20℃ 부근의 온도에서, 이어서 2시간에 걸쳐서 디-tert-부틸 디카보네이트 85 g을, 디클로로메탄 1700 cm3중의 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘 126 g의 교반 용액에 가한다. 혼합물을 16시간 동안 20℃ 부근의 온도에서 교반한 다음 물 400 cm3을 가한다. 유기상을 침강 분리하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 오일성 잔사를 수득하고, 이 산물을 에틸 아세테이트 1000 cm3에 취한 다음 물 200 cm3로 2회, 포화 수성 시트르산 용액 250 cm3로 1회 및 물 200 cm3으로 2회 세척한다. 유기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하여 상기 조건하에서 농축시킨다. (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(tert-부틸옥시카보닐)-3-비닐피페리딘 148 g을 갈색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2979, 1683, 1431, 1246, 1164 및 853 cm-1
(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-3-비닐피페리딘을 특허 출원 FR 2,354,771에 개시된 방법을 적용하여 수득할 수 있다.
실시예 49
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산 0.7 g을 KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 700 g으로 패킹한 길이 35 cm, 직경 6 cm의 칼럼상에서 크로마토그래피한다. 용출은 디클로로메탄/아세토니트릴/메탄올/트리에틸아민(56/40/4/0.5 부피) 혼합물을 사용하여 수행된다. 유량은 분당 70 cm3이다. 검출은 265 nm에서 자외선을 이용하여 수행된다. 수차례 예비 주입은 2 부분입체이성체의 분리를 이끈다. 첫 번째 부분입체이성체 A에 상응하는 분획을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 수득된 결정 매스를 오븐내 감압하에(5 Pa) 20℃ 부근의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A 0.185 g을 회백색 고체 형태로 수득한다([α]20 D= +55.9 +/-1.2, 0.5%에서 메탄올 중). 혼합물 분획을 재처리를 위해 전술한 바와 동일한 조건하에서 농축한다. 신선한 주입을 수행하여 두 번째 부분입체이성체를 수득한다. 3번의 예비 주입은 부분입체이성체 B에 상응하는 분획을 수득할 수 있게 한다. 이들 분획을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축한다. 수득된 결정 매스를 감압하에(10 Pa) 20℃ 부근의 온도에서 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B 0.200 g을 회백색 고체 형태로 수득한다( [α]20 D= +41.0 +/-1.0, 0.5%에서 메탄올 중).
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.15 내지 1.85 및 1.95 내지 2.20 (mts의 2 시리즈, 11H(전부)), 2.40 내지 2.60 (mt, 3H), 2.65 내지 2.80 (mt, 2H), 3.08 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 5.27 (mt, 1H), 5.52 (비분할 피크, 1H), 6.98 (이중 t, J = 8.5 및 2.5 Hz, 1H), 7.10 내지 7.20 (mt, 2H), 7.25 내지 7.45 (mt, 3H), 7.55 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼(400 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30내지 1.90 및 1.95 내지 2.15 (mts의 2 시리즈, 10H(전부)), 2.40 내지 2.60 (mt, 3H), 2.75 (mt, 1H), 2.95 내지 3.15 (비분할 피크, 2H), 3.10 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 5.28 (mt, 1H), 5.53 (d, J = 5 Hz, 1H), (이중 t, J = 8.5 및 2.5 Hz, 1H), 7.10 내지 7.20 (mt, 2H), 7.35 (mt, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.55 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.72 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 11.00 내지 12.5 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
(3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
5N 수성 수산화나트륨 2 cm3를 가한, 디옥산 20 cm3중의 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 1.3 g의 용액을 20시간 동안 60℃ 부근의 온도에서 교반하에 가열한다. 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨 다음 수득된 잔사를 물 30 cm3와 메탄올 5 cm3에 취하고, 시트르산으로 산성화시킨다. 용매를 상기에서와 동일한 조건하에서 증발시키고 이어서 수득된 잔사를 디클로로메탄/메탄올(80/20 부피) 혼합물 70 cm3에 취한다. 시트르산 결정을 여과하고; 여액을 상기와 같이 증발시켜 증발 잔사를 디에틸 에테르 30 cm3에 취하고, 여과하여 공기 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산 1.1 g이 크림색 고체 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.15 내지 1.90, 2.00 내지 2.25 및 2.35 내지 2.90 (mts, 16H(전부)), 3.13 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 5.27 (mt, 1H), 5.54 (mt, 1H), 7.00 (이중 t, J = 8.5 Hz, 1H), 7.10 내지 7.25 (mt, 2H), 7.30 내지 7.50 (mt, 3H), 7.55 (mt, 1H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 11.50 내지 13.50 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
실시예 49A
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
나트륨 보로하이드라이드 0.28 g을, 5N 수성 수산화나트륨 용액 2 방울을 가한 메탄 50 cm3중의 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 3.2 g의 20℃ 범위의 온도에서 유지시킨 용액에 가한다. 혼합물을 20℃ 부근의 온도에서 4시간 동안 교반한다. 물 30 cm3을 가한 후, 혼합물을 디클로로메탄 30 cm3로 2회 추출한다. 합한 유기상을 물 60 cm3로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 잔류 오일을 실리카 겔(입자 크기 20 내지45 ㎛; 직경 4 cm; 실리카 부피 520 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행되며 대략 60 cm3분획이 수집된다. 분획 40 내지 72를 합하고 상기 조건하에서 증발시킨다. 오일 1.7 g을 수득하고, 이의 하이드로클로라이드를 다음과 같이 제조한다: 디에틸 에테르 5 cm3중의 오일 0.30 g의 용액을 에테르 중의 5N 염산 용액 5 cm3에 붓는다. 수득된 겔을 에테르 10 cm3로 희석하고 20℃ 부근의 온도에서 15분간 교반한 다음, 감압하에(5 kPa) 30℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 물 30 cm3에 용해시키고 동결건조시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 0.26 g이 크림색 동결건조물 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(400 MHz, 373 K의 온도에서 d4-CD3COOD 몇 방울 첨가에 의한 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.45 내지 2.00 및 2.25 내지 2.60 (mts, 10H(전부)), 3.05 내지 3.45 (mts, 8H), 3.60 및 3.63 (2s, 3H(전부)), 3.97 및 3.98 (2s, 3H(전부)), 5.39 (mt, 1H), 7.03 (mt, 1H), 7.23 (mt, 2H), 7.37 (mt, 1H), 7.50 내지 7.65 (mt, 2H), 7.80 (mt, 1H), 8.12 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
아세토니트릴 50 cm3에 사전에 용해시킨 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 2.26 g을 교반하에 20℃ 부근의 온도에서, 이어서 탄산칼륨 6.91 g 및 칼륨 아이오다이드 2 g을 아세토니트릴 50 cm3중의 1-[(2-클로로에틸)티오]-3-플루오로벤젠 4 g의 용액에 가한다. 혼합물을 70℃ 부근의 온도에서 18시간 동안 가열한다. 칼륨 아이오다이드 0.3 g을 추가로 가하고 70℃ 부근의 온도에서 4시간 동안 추가 가열 후, 반응 매스를 대략 20℃로 냉각시킨 다음, 물 200 cm3을 가하고 에틸 아세테이트 150 cm3으로 2회 추출한다. 합한 추출물을 물 300 cm3으로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 5.2 cm; 실리카 부피 950 cm3) 칼럼상 대기압에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(99/1 부피) 혼합물로 수행되며 대략 6 cm3분획을 수집한다. 분획 24 내지 36을 합하여 상기 조건하에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 3.3 g이 황색 오일 형태로 수득된다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2936, 2806, 1731, 1692, 1620, 1505, 1474,1243, 881 및 853 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트가 실시예 48에서 수득되었다.
실시예 50
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
5N 수성 수산화나트륨 용액 1.41 cm3을 가한 디옥산 9 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물을 60℃ 부근의 온도에서 18시간 동안 교반한다. 대략 20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 40℃ 부근의 온도에서 감압하에(5 kPa) 증발시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 3.3 cm; 매스 56 g) 칼럼상 50 kPa의 압력에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 1차로 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물로 수행한다. 분획 100 cm3을 먼저 수집하고 이어서 16 cm3분획을 수집한다. 분획 1 내지 36을 분리한다. 용출은 후속적으로 디클로로메탄/메탄올(75/25 부피)로 수행된다. 200 cm3의 제 1 분획, 150 cm3의 제 2 분획 및 이어서 100 cm3의 제 3 분획이 수득된다. 후자의 두 분획을 합하여 상기에서와 같이 농축한다. 수득된 잔사를 디클로로메탄에 취하고 여과시킨다. 여액을 상기와 같이 증발시킨 다음 수득된 새로운 잔사를 디이소프로필 에테르/펜탄(50/50 부피) 혼합물 25 cm3에서 분쇄한다. 결정화되는 산물을 여과하고 동일 혼합물 10 cm3로 세척한 다음 펜탄 10 cm3으로 3회 세척한다. (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 0.53 g이 융점 106℃의 크림색 고체 형태로 수득된다.
1H NMR 스펙트럼(300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm))분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 1.95 (mt, 7H), 2.30 내지 3.00 (mt, 5H), 3.57 및 3.59 (2s, 2H(전부)), 3.90 및 3.93 (2s, 3H(전부)), 5.25 (mt, 1H), 5.55 (비분할 피크, 1H), 7.22 (mt, 2H), 7.25 내지 7.45 (mt, 3H), 7.56 (mt, 1H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 12.10 내지 12.80 (광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.138 g, 제 1 구리 아이오다이드 0.046 g 및 1-브로모-3,5-디플루오로벤젠 0.42 cm3을, 트리에틸아민 9.5 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 0.95 g의 불활성 대기하 20℃ 부근의 온도에서 교반한 혼합물에 가한다. 혼합물을 80℃ 부근의 온도에서 3시간 동안 가열한다. 대략20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 30 cm3와 물 30 cm3에 취하고, 5분간 교반한다. 유기상을 침강 분리하면서, 수성층을 에틸 아세테이트 30 cm3로 2회 추출한다. 유기 추출물을 합하여 물 30 cm3로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켜 여과한 다음 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 농축시킨다. 수득된 잔사를 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 2.3 cm; 40 g) 칼럼상 50 kPa의 질소 압력하에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 순수한 에틸 아세테이트로 수행한다. 100 cm3의 두 분획을 먼저 수집하고 이어서 20 cm3분획을 수득한다. 분획 8 내지 40을 합하고 상기 조건하에서 증발시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.967 g을 오렌지색 폼 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(KBr): 3424, 2948, 1734, 1618, 1586, 1432, 1242, 1122, 1028, 990 및 373 cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트를 실시예 32에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
실시예 51
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
5N 수성 수산화나트륨 용액 1.37 cm3을 가한 디옥산 8.8 cm3중의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물을 17시간 동안 60℃ 부근의 온도에서 교반한다. 대략 20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 감압하에(5 kPa) 40℃ 부근의 온도에서 증발시킨다. 오일이 수득되고, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20 내지 45 ㎛; 직경 3 cm; 25 g) 칼럼상 50 kPa의 질소 압력하에서 크로마토그래피로 정제하고, 용출은 디클로로메탄/메탄올(85/15 부피) 혼합물로 수행되며, 먼저 분획 100 cm3을 수집한 다음 50 cm3분획을 수집한다. 분획 3과 4를 합하고 상기에서와 같이 농축한다. 증발 잔사를 디클로로메탄에 취하고 여과한다.
여액을 상기 조건 하에서와 같이 농축시킨 다음 수득한 산물을 펜탄/디이소프로필 에테르 (50/50 부피) 혼합물 40㎤내에서 16시간동안 20℃ 범위내의 온도에서 교반하여 취한다. 수득한 결정을 여과하고 상기와 동일한 혼합물 10㎤로 2회 세척한 다음 펜탄 20㎤로 3회 세척한다. 0.392g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 2개의 부분입체이성체의 혼합물인 담황색 고형물의 형태 (109℃ 온도에서 용융)로 수득한다.1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 2.00 (mts, 7H), 2.30 내지 3.00 (mt, 5H), 3.64 및 3.65 (2s, 모두 2H), 3.90 및 3.92 (2s, 모두 3H), 5.26 (비분할 피크, 1H), 5.56 (비분할 피크, 1H), 7.25 내지 7.50 (mt, 5H), 7.56 (mt, 1H), 7.94 (d, J = 9Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5Hz, 1H), 12.40 내지 12.70 (비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-
1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산 1.1g, 트리에틸아민 11㎤, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.16㎤, 제 1 구리 아이오다이드 0.053g 및 1-브로모-2.5-디플루오로벤젠 0.47㎤의 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에 3시간 15분동안 교반한다. 대략 20℃ 온도로 식힌후, 반응 혼합물은 교반시에 첨가한 물30㎤ 및 에틸 아세테이트30㎤을 갖는다. 유기 상을 분리하면서, 수성상을 에틸 아세테이트30㎤으로 2회 추출한다. 유기 추출물을 모아, 물 25㎤로 3회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 산물을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔 (입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3.3 ㎝; 50g) 칼럼상에서 50kPa 질소압하에서 크로마토그래피(용출제:에틸 아세테이트)에 의해 정제하여, 먼저 300㎤ 일분획을 수집하고, 이어서 30㎤ 분획들을수집한다. 분획 7 내지 22를 합한 다음 상기 조건하에서 농축시킨다. 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 0.91g을 회백색 폼 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3614, 2950, 1738, 1622, 1497, 1249, 1163, 1033 및 873cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트를 실시예 43에서 제조하였다.
실시예 52
(3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B
(3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산 1.3g을 KromasilR실리카(입자 크기 10 ㎛) 700g으로 패킹된 길이 35 ㎝ 및 직경 6 ㎝의 칼럼상에서 크로마토그래피한다. 디클로메탄/아세토니트릴/메탄올/트리에틸아민(56/40/4/0.5 부피) 혼합물을 사용하여 용출시킨다. 유량은 70㎤/분이다. 265nm에서 자외선을 사용하여 검출한다. 2회 예비 주입하여 2개의 부분입체이성체로 분리시킨다. 첫 번째에 해당하는 분획, 부분입체이성체 A는 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 수득한 증발 잔류물을 20℃ 범위내의 온도에서 감압(10 kPa)하에 오븐에서 건조시킨다. 0.310g의 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A를 베이지색을 갖는 폼의 형태로 수득한다 (0.5%에서 디클로로메탄내 [α]20 D= -43.6 +/- 1.0). 두 번째에 해당하는 분획, 부분입체이성체 B는 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 수득한 증발 잔류물을 20℃ 범위내의 온도에서 감압(10 kPa)하에 오븐에서 건조시킨다. 0.260g의 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B를 베이지색 폼 형태로 수득한다 (0.5%에서 디클로로메탄내 [α]20 D= +55.4 +/- 1.0).
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.10 내지 2.20 및 2.30 내지 2.80 (2 시리즈의 mts, 모두 29H), 3.93 (s, 3H), 5.28 (광역 dd, J = 7.5 및 3Hz, 1H), 5.30 내지 5.70 (광역 비분할 피크, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.56 (d, J = 4.5Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.5Hz, 1H), 8.72 (d, J = 4.5Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.10 내지 2.10 및 2.30 내지 2.80 (2 시리즈의 mts, 모두 29H), 3.92 (s, 3H), 5.27 (광역dd, J = 7.5 및 3Hz, 1H), 5.30 내지 5.75 (광역 비분할 피크, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.54 (d, J = 4.5Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.5Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5Hz, 1H).
(3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산
5N 수산화나트륨 수용액 2.96㎤를 20℃ 범위내의 온도에서 교반하면서 디옥산 35㎤내 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 1.9g의 용액에 첨가한다. 용액을 60℃ 범위내의 온도에서 16시간동안 가열한다. 반을 혼합물을 50℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 증발시킨 다음 아세톤 50㎤ 내에서 취하고 상기와 같이 재증발시킨다. 수득한 잔류물을 디에틸 에테르 50㎤ 내에서 취하고 상기 조건하에서와 같이 농축시킨 후, 수득한 황색 고형물은 첨가된 물 20 ㎤를 가지며 4-5 범위내의 pH를 얻기에 충분한 양의 시트르산으로 산성화한다. 혼합물은 디클로로메탄 50㎤로 추출한다. 유기 추출물을 50℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 증발 잔류물을 디클로메탄/메탄올(90/10 부피) 100㎤내에서 2회 취하고, 잔류물을 취한 후 매번 불용성 물질을 여과한다. 합한 여액을 상기와같이 농축하고 수득한 잔류물을 디에틸 에테르 50㎤내에서 취하고 상기 조건하에서와 같이 증발시킨다. 수득한 결정을 디에틸 에테르 50㎤내에서 취하고, 여과하고 디에틸 에테르 50㎤로 2회 세척한다. 산물을 최종적으로 감압하에서, 즉 5kPa하에서 이어서 60℃ 범위내의 온도에서 10 kPa하에서 오븐에서 건조시킨다. (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산을 황색 고형물의 형태로 수득한다.1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다.
1.00 내지 2.95 (mts, 29H), 3.92 (s, 3H), 5.27 (mt, 1H), 5.54 (비분할 피크, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.55 (mt, 1H), 7.95 (d, J = 9.5Hz, 1H), 8.72 (d, J = 4.5Hz, 1H), 10.80 내지 11.90 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
실시예 52A
메틸 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드
0.42g의 나트륨 보로하이드라이드를 불활성 대기하에서 교반하면서 대략 1시간동안 부분량으로 메탄올 50㎤ (5N 수산화나트륨 용액 1방울 첨가)내 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 3.5g의 15℃ 범위내의 온도로 식힌 용액에 부가한다. 혼합물을 상기 온도에서 2시간동안 교반하고 대략 10℃로 식힌다. 이어서 물 10㎤를 적가한다. 혼합물을 45℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 수득한 잔류물에 물 100㎤를 첨가한 후, 혼합물을 에틸 아세테이트 100㎤으로 2회 추출한다. 합한 추출물을 상기와 같이 황산나트륨상에서 건조하고 여과하고 농축시킨다. 오일을 수득하고, 이 오일을 실리카 겔 (입자 크기 20-45 ㎛; 직경 3 ㎝; 높이 35 ㎝) 칼럼상에서 50kPa 질소압하에서 크로마토그래피 (용출제:에틸 아세테이트)에 의해 정제하여30㎤의 분획들을 수집한다. 분획 19 내지 42를 합한 다음 상기 조건하에서 농축시킨다. 산물 2.44g을 수득하고, 이의 하이드로클로라이드를 하기의 방식으로 제조한다: 산물 0.5g을 디에틸 에테르 10㎤내 용해시키고 용액을 에테르내 1N 염산 용액 5㎤내로 따른다. 에테르 10㎤를 첨가한 다음 혼합물을 20℃ 범위내의 온도에서 1시간동안 작용하도록 방치한다. 혼합물을 여과하고 케이크를 디에틸 에테르 10㎤로 2회 세척하고 20℃ 범위내의 온도에서 감압 (5kPa)하에 건조시킨 다음 60℃ 범위내의 온도에서 감압 (10kPa)하에 오븐에서 건조시킨다. 메틸 (3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸)-4-[3-(R,S)-하이드록시-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드 0.46g을 80℃ 온도에서 용융하는(연화) 연한 핑크색 고형물의 형태로 수득한다.1H NMR 스펙트럼 (400MHz, 383K 온도에서 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체 혼합물이 관찰된다.
1.20 내지 2.05 및 2.30 내지 2.65 (mts, 모두 20H), 2.82 (mt, 1H), 2.85 내지 3.50 (광역 비분할 피크, 4H), 2.96 (mt, 2H), 3.19 (mt, 2H), 3.62 및 3.63 (2s, 모두 3H), 4.00 (s, 3H), 5.37 (mt, 1H), 7.50 내지 7.65 (mt, 2H), 7.73 (비분할 피크, 1H), 8.15 (광역 d, J = 9Hz, 1H), 8.83 (d, J = 4.5Hz, 1H).
메틸(3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트
2.06g의 클로로에틸 사이클로헥실 설파이드, 50㎤ 의 아세토니트릴, 이어서 1.78g의 요오드화 칼륨 및 7.25g의 탄산 칼륨을 교반하면서, 20℃ 범위내의온도에서 및 불활성 대기하에 50㎤의 아세토니트릴내 3.9g의 메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트 용액에 첨가한다. 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 18 시간동안 가열한다. 대략 20℃로 식힌후, 혼합물은 첨가된 100㎤의 물 및 100㎤의 에틸 아세테이트를 가진다. 유기상을 침강시켜 분리하면서 수성상을 200㎤의 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 모아, 황산나트륨상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 45℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 오일을 수득하고, 수득한 오일을 50kPa 질소압하에 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3.5cm; 높이 46cm) 칼럼상에서 크로마토그래피 (용출제: 디클로로메탄/메탄올 (95/5 부피) 혼합물 ) 정제하여 50㎤ 분획들을 수집한다. 분획 18 내지 37을 모아 상기와같이 농축시킨다. 산물을 수득하고, 이 산물을 50kPa 질소압하에 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 4cm; 높이 40cm) 칼럼상에서 크로마토그래피 (용출제: 에틸 아세테이트/사이클로헥산(7/3 부피) 혼합물 ) 정제하여 100㎤ 분획들을 수집한다. 분획 24 내지 54를 합한 다음 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 3.7g의 메틸(3R,4R)-1-[2-(사이클로헥실티오)에틸]-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트를 갈색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CH2Cl2): 2933, 2855, 1732, 1693, 1620, 105, 1244, 1029 및 853cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린 -4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트를 실시예 48에서 수득했다.
실시예 53
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B
1.2g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산을 700g의 KromasilR실리카 (입자 크기 10㎛)로 패킹된 35cm 길이 및 6cm 직경의 칼럼상에서 크로마토그래피한다. 디클로로메탄/아세트산니트릴/메탄올/트리에틸아민(70/15/15/0.05 부피)혼합물을 사용하여 용출한다. 유량은 90㎤/분이다. 265nm에서 자외선을 사용하여 검출한다. 2회 예비 주입하여 2개의 부분입체이성체로 분리시킨다. 첫 번째에 해당하는 분획, 부분입체이성체 A는 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 수득한 결정을 20℃ 범위내의 온도에서 감압(10 kPa)하에 오븐에서 건조시킨다. 0.408g의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A를 황색 고형물 형태로 수득한다(0.5%에서 메탄올내 [α]20 D= -62.9 +/- 1.3). 두 번째에 해당하는 분획, 부분입체이성체 B는 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5 kPa)하에서 농축시킨다. 수득한 결정을 20℃ 범위내의 온도에서 감압(10 kPa)하에 오븐에서 건조시킨다. 0376g의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B를 황색 고형물 형태로 수득한다(0.5%에서 메탄올내 [α]20 D= +46.9 +/- 1.1).
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d4-CD3COOD 몇방울이 첨가된 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 2.00 및 2.05 내지 2.50 (2 시리즈의 mts, 모두 12H), 2.60 내지 2.85 (mt, 2H), 3.55 (제한 AB, J = 17Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 5.27 (dd, J = 8 및 3Hz, 1H), 7.04 (mt, 1H), 7.26 (광역 d, J = 4Hz, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.52 (d, J = 5.5Hz, 1H), 7.56 (d, J = 4.5Hz, 1H), 7.93 (d, J = 10Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d4-CD3COOD 몇방울이 첨가된 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.90 및 2.00 내지 2.45 (2 시리즈의 mts, 모두 12H), 2.60 내지 2.85 (mt, 2H), 3.50 (AB, J = 17Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 5.27 (dd, J = 8 및 3.5Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 5.5 및 4Hz, 1H), 7.26 (광역 d, J = 4Hz, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.50 내지 7.60 (mt, 2H), 7.95 (d, J = 10Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5Hz, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
디옥산 50㎤ (5㎤의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 3g의 메틸-(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 용액을 60℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에서 교반하면서 17시간 동안 가열한다. 대략 20℃로 식힌 후, 혼합물을 감압하에 (5kPa) 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다음 잔류물을 100㎤의 디클로로메탄 및 5㎤의 물내에서 취한다. 혼합물을 pH 4-5를 얻기에 충분한 양의 시트르산으로 산성화한 다음 상기와 같이 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 농축시킨다. 잔류수 (residual water)를 클로로포름에서 공비증류(azeotroping)하여 공유(entrain)시킨다. 상기와같이 농축시킨다음, 수득한 잔류물을 실리카겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3.5cm; 실리카 부피 200㎤) 칼럼상에서 대기압하에 크로마토그래피 (용출제: 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아 (12/2/0.5 부피) 혼합물) 정제하여 대략 60㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물을 포함하는 분획을 모아 감압 (5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 40㎤의 디에틸 에테르내에서 취하고, 여과분리하고, 5㎤의 에테르로 2회 세척하고 감압하 (5kPa) 20℃ 범위내의 온도에서 건조시킨 다음 감압(10Pa)하 40℃ 범위내의 온도에서 오븐에서 건조시킨다. 1.9 g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산을 백색 고형물의 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개 부분입체이성체 혼합물이 관찰된다:
1.20 내지 2.45 (mts, 12H), 2.60 내지 2.85 (mt, 2H), 3.48 (mt, 2H), 3.92 (s, 3H), 5.28 (mt, 1H), 7.06 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 3.5 및 1Hz, 1H), 7.30 내지 7.45 (mt, 2H), 7.50 내지 7.60 (mt, 2H), 7.94 (d, J = 9Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5Hz, 1H).
실시예 53A
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트
0.317g의 나트륨 보로하이드라이드를 30℃ 미만의 온도에서 대략 40분에 걸쳐 불활성 대기하에서 교반하면서 65㎤ 의 메탄올 (5N 수산화나트륨 용액 1방울 첨가) 내 4.0g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트의 용액에 첨가한다. 20℃ 범위내의 온도에 3시간동안 교반한 후, 혼합물은 첨가된 100㎤의 물을 가지고, 이어서 50㎤ 의 디클로로메탄으로 4회 추출한다. 추출물을 50㎤의 물로 3회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5kPa)하에 농축시킨다. 오일을 수득하고, 이 오일을 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3.2cm; 실리카 부피 300㎤) 칼럼상에서 대기압하에 크로마토그래피(용출제:에틸 아세테이트)정제하여 대략 100㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물에 해당하는 분획들을 모은다. 이들 분획을 상기와 같이 농축시킨다. 3.5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산을 황색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2939, 1739, 1622, 1509, 1434, 1241, 850 및 696cm-1
하이드로클로라이드를 하기의 방식으로 제조하였다: 20㎤ 의 디클로로메탄내 0.5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이드 용액을 교반하면서 30㎤ 의 디클로로 에테르(에테르내 4㎤의 1N 염산 용액 첨가)에 첨가한다. 2시간 후, 형성된 백색 고형물을 여과분리하고, 5㎤의 디에틸 에테르로 2회 세척하고, 부분압 (5kPa)하에 이어서 일정 중량이 될 때까지 감압(10 Pa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 오븐에서 건조시킨다. 0.35g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드를 백색 고형물의 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (KBr): 3278, 2932, 2524, 1730, 1619, 1601, 1427, 1248, 1021, 849 및 714cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트
0.263g의 트리페닐포스핀 및 이어서 0.85g의 테르라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 0.4g의 제 1 구리 아이오다이드 및 1.75㎤ 의 아이오도티오펜을 교반하면서 20℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에 100㎤의 아세토니트릴내 4.3 g의 메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 용액에 첨가한다. 혼합물을 10분동안 교반한 다음 2.95㎤의 트리에틸아민을 첨가한다. 48시간동안 20℃의 온도에서 교반한 후, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고 불용성 물질을 50㎤ 의 아세토니트릴로 2회 세척한다. 여액을 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 농축 잔류물을 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 4.5cm; 실리카 부피 500㎤) 칼럼상에서 대기압하에 크로마토그래피 (용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제하여 대략 60㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물에 해당하는 분획들을 모은다. 이들 분획들을 상기 조건하에서 농축시킨다. 4g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(티엔-2-일)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트를 황색 오일 형태로 수득한다.
적외선 (CCl4): 2935, 1740, 1692, 1431, 1242, 1032, 849 및 698cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트
4.8㎤의 트리에틸아민을 교반하면서 20℃ 범위내의 온도에서 감압하여 60㎤의 디메틸포름아미드내 5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페딘-3-아세테이트 용액에 첨가한다. 상기 온도에서 15분동안 교반한 후, 1.5㎤의 브롬화 프로파르길을 대략 15분에 걸쳐 첨가한다음, 15분 후, 혼합물을 45℃ 범위내의 온도에서 4시간 동안 가열한다. 대략 20℃로 식힌후, 반응 혼합물을 대략 700㎤의 물에 따르고 이어서 혼합물을 80㎤ 의 디에틸 에테르로 4회 추출한다. 합한 추출물을 80㎤ 의 물로 3회 세척하고, 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 증발 잔류물을 실리카켈 (입자 크기 20-45㎛; 직경 4cm; 실리카 부피 500㎤) 칼럼 상에서 대기압하에 크로마토그래피 (용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제하여 60㎤ 분획들을 수집한다. 분획 9 내지 20을 합한 다음 상기 조건하에서 농축시킨다. 4.3 g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트를 황색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 3311, 2936, 1739, 1692, 1620, 1431, 1242, 1032, 849, 654 및 627cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트를 실시예 48 에서와 같이 제조하였다.
실시예 54
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B, 디하이드로클로라이드
실시예 52에 기술된 방법에 의해, (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산의 2개의 부분입체이성체를 분리했다. (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B를 백색 고형물 형태로 단리하고, 이의 디하이드로클로라이드를 제조하고 ([α]20 D= -89.6 +/- 1.6, 0.5% 메탄올 중), 그리고 3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A를 황색 진한 오일 형태로 분리한다 ([α]20 D= + 57.4 +/- 0.9, 0.5% 메탄올 중).
부분입체이성체 A:1H NMR 스펙트럼(300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.15 내지 2.10 및 2.25 내지 2.60 (mts, 모두 24H), 2.70 (mt, 2H), 3.11 (mt, 1H), 3.92 (s, 3H), 5.26 (dd, J = 8 및 4Hz, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.54 (d, J = 4.5
Hz, 1H), 7.94 (d, J = 10Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5Hz, 1H).
부분입체이성체 B:1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.30 내지 2.10, 2.15 내지 2.40 및 2.65 내지 3.50 (mts, 모두 27H), 4.00 및 4.01 (2s, 모두 3H), 5.50mt, 1H), 7.54 및 7.58 (2d, J = 2.5Hz, 모두 1H), 7.71 (매우 광역 d, J = 9Hz, 1H), 7.96 (mt, 1H), 8.23 (매우 광역 d, J = 9Hz, 1H), 9.00 (매우 광역 d, J = 4.5Hz, 1H), 9.70 내지 9.85 및 10.15 내지 10.35 (2 비분할 피크, 모두 1H).
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산
30㎤의 디옥산 (2.6㎤ 의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 1.6 g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드 용액을 65℃ 범위내의 온도에서 6시간 동안 교반하다. 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 반응 혼합물을 농축시킨 후, 잔류물을 수득하고, 이 잔류물을 30㎤ 의 클로로포름내에서 2회 취하고 이를 상기 조건하에서 농축시킨다. 잔류물을 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 실리카 부피 100㎤) 칼럼상에서 대기압하에 크로마토그래피 (용출제: 클로로포름/메탄올/28% 수성 암모니아 (12/3/0.5 부피) 혼합물) 정제하여 30㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물을 포함하는 분획을 모아 상기와 같이 농축시킨다. 1.5g의 무색 래커를 수득하고, 이 산물을 20㎤의 디에틸 에테르내에서 취하고, 여과하고 10㎤의 디에틸 에테르로 2회 세척한다. 산물을 부분압 (5kPa)하에서 건조시킨 다음 일정 중량이 될 때까지 40℃ 범위내의 온도에서 감압(10Pa)하에 오븐에서 건조시킨다. 1.35g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세트산을 백색 고형물 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체 혼합물이 관찰된다:
1.00 내지 2.20 및 2.25 내지 2.80 (mts, 모두 25H), 3.10 (mt, 2H), 3.92 (광역 s, 3H), 5.26 (비분할 피크, 1H), 7.20 내지 7.60 (mt, 3H), 7.93 (광역 d, J = 9Hz, 1H), 8.71 (mt, 1H).
실시예 54A
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드
0.227g의 나트륨 보로하이드라이드를 불활성 대기하에 교반하면서 30℃미만의 온도에서 대략 30분에 걸쳐 부분량으로 40㎤의 메탄올 (5N 수산화나트륨 수용액 1방울 첨가)내 2.5 g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트의 혼합물에 첨가한다. 20℃ 범위내의 온도에서 3시간 동안 반응 혼합물을 교반한 후, 100㎤ 의 물을 첨가한 다음 혼합물을 50㎤의 에틸 아세테이트로 4회 추출한다. 합한 추출물을 50㎤의 물로 3회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류 오일을 실리카켈 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3.2cm; 실리카 부피 100㎤) 칼럼상에서 대기압하에 크로마토그래피 (용출제: 순수 에틸 에테르) 정제하여 25㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물을 포함하는 분획을 합한 다음 상기와 같이 농축시킨다. 2.1g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 담황색 오일 형태로 수득한다. 하이드로클로라이드를 하기 방식으로 제조하였다: 15㎤의 디클로로메탄내 용해된 0.5g 의 상기에서 수득한 오일의 용액을 교반하면서 디에틸 에테르내 4㎤의 1N 염산 용액내로 따른다. 산물을 침전시키고 25㎤의 디에틸 에테르를 첨가하여 결정화한다. 고형물을 여과분리하고, 10㎤의 에테르로 2회 세척하고 수산화 칼륨상에서 감압(5kPa)하에 건조시킨 다음, 일정 중량이 될 때까지, 40℃ 범위내의 온도에서 감압(10Pa)하에 오븐에서 건조시킨다 . 0.35g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트 디하이드로클로라이드를 회백색 고형물의 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (KBr): 3355, 2950, 2560, 2051, 1982, 1731, 1619, 1601, 1428, 1248, 1206, 1020, 849 및 714cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트
130㎤의 아세토니트릴내 4.9 g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세테이트, 2.9 g의 2-클로로에틸 사이클로펜틸 설파이드, 9g의 탄산 칼륨 및 2.7g의 요오드화 칼륨의 혼합물을 65℃ 범위내의 온도에서 17시간동안 교반한다. 20℃ 범위내의 온도로 식힌 후, 반응 혼합물을 첨가된 150㎤의 물을 갖고 60㎤의 에틸 아세테이르로 3회 추출한다. 유기 추출물을 모아, 50㎤ [lacuna]으로 2회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5kPa)하에 농축시킨다. 오일을 수득하고, 이 산물을 실리카겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 4cm; 실리카 부피 300㎤) 칼럼상에서 대기압하에크로마토그래피 (용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제하여, 대략 70㎤ 분획들을 수집한다. 예상 산물을 포함하는 분획을 모아 상기 조건하에서 농축시킨다. 2.6g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(사이클로펜틸티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 황색 오일 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 2952, 2802, 1738, 1692, 1620,
1504, 1242, 1165, 1032 및 850cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-옥소-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산을 실시예 48에서 수득했다.
2-클로로에틸 사이클로펜틸 설파이드는 특허 출원 FR 2,395,260에 기술된 방법을 응용하여 제조할 수 있다.
실시예 55
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
5.3㎤의 디옥산 (0.84㎤의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 0.531g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 용액을 60℃ 범위내의 온도에서 15시간동안 교반한다. 20℃ 범위내의 온도에서 냉각한 후, 반응 혼합물을 40℃ 범위내의 온도에서 감압(5kPa)하에 농축시킨다. 수득한 잔류물을 실리카 겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 20 g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에서 크로마토그래피 (용출제: 디클로로메탄/메탄올 (90/10 부피) 혼합물) 정제하여, 먼저 100㎤ 일분획을 수집하고, 이어서 25㎤분획들을 수집한다. 분획 1 내지 12를 합한 다음 상기와 같이 농축시킨다. 폼을 수득하고, 이 산물을 교반하면서 15㎤ 의 디이소프로필 에테르내에서 15분동안 취한다. 15㎤ 의 펜탄을 첨가하고 추가의 10분 동안 교반한 후, 형성된 결정형 산물을 여과분리하고, 10㎤의 디이소프로필 에테르/펜탄(50/50 부피)혼합물로 2회 그리고 20㎤의 펜탄으로 3회 세척하고, 그리고 대기중에서 건조시킨다. 0.293g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 107℃에서 용융하는 크림색 고형물 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 1.95 및 2.30 내지 3.00 (mts, 모두 12H), 3.67 및 3.68 (2s, 모두 2H), 3.88 및 3.92 (2s, 모두 3H), 5.24 (mt, 1H), 5.55 (비분할 피크, 1H), 7.22 (mt, 2H), 7.30 내지 7.60 (mt, 4H), 7.39 (d, J = 9Hz, 1H), 8.70 (mt, 1H), 12.20 내지 12.80 (광역 비분할 피크, 1H).
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트10㎤의 트리에틸아민내 1.07g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물을 20℃ 범위내의 온도에서 감압하에 5분동안 교반한다. 0.156g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 0.051g의 제 1 구리 아이오다이드 및 0.78g의 1-브로모-2,6-디플루오로벤젠을 첨가한다. 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 3시간 30분동안 교반한다. 대략 20℃로 식힌 후, 반응 혼합물은 첨가된 30㎤의 물 및 30㎤의 에틸 아세테이트를 갖는다. 10분동안 교반한 후, 혼합물을 침강시켜 분리한다. 유기상을 분리한 후에, 수성 상을 30㎤의 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 모아, 30㎤의 물로 3회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 잔류물을 실리카 겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 50 g) 칼럼상에서 50kPa의 부분압하에 크로마토그래피(용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제하여, 먼저 300㎤ 일분획을 수집하고, 이어서 38㎤ 분획들을 수집한다. 분획 6 내지 16을 모아 상기와 같이 농축시킨다. 0.55 g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로프]-1-[3-(2,6-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트를 담황색 폼 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 3615, 2950, 1738, 1622, 1470, 1241, 1007, 854 및 719cm-1
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트는 실시예 32에서 기술된 바대로 제조할 수 있다.
실시예 56
(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산
0.83㎤의 5N 수산화나트륨 수용액을 20℃ 범위내의 온도에서 교반하면서 5㎤의 디옥산내 0.525g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트 용액내로 주입한 다음 혼합물을 60℃ 범위내의 온도에서 3시간 동안 가열한다. 대략 20℃로 식힌 후, 혼합물을 3일동안 교반하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 15㎤ 의 물내에서 취한 다음 용액을 5㎤의 에틸 아세테이트로 추출한다. 4.1㎤의 1N 수성 염산을 첨가하여 수성상의 pH를 5-6 범위내에 맞춘다음 먼저 30㎤의 디클로로메탄으로 이어서 10㎤의 동일 용매로 추출한다. 유기 추출물을 합하고, 5㎤의 물로 2회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 디에틸 에테르내에서 취한 다음 일정 중량이 수득될 때까지 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 0.45g의 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세트산을 밝은 베이지색 고형물 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.20 내지 1.80 (mt, 7H), 2.10 내지 2.35 (mt, 4H), 2.43 (dd, J = 16.5 및 10.5Hz, 1H), 2.75 (mt, 2H), 3.05 (mt, 2H), 3.47 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 7.18(mt, 2H), 7.25 내지 7.35 (mt, 1H), 7.33 (d, J = 4Hz, 1H), 7.35 내지 7.45 (mt, 2H), 7.92 (d, J = 9Hz, 1H), 8.62 (d, J = 4Hz, 1H).
메틸(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐)피페리딘-3-아세테이트
0.35㎤의 1-브로모-3,5-디플루오로벤젠 및 이어서 0.112 g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 0.037g의 제 1 구리 아이오다이드를 20℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에 7.7㎤의 트리에틸아민내 0.77 g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-아세테이트의 교반 혼합물에 첨가한다. 수득한 현탁액을 80℃ 범위내의 온도에서 3 시간 동안 가열한 다음 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 가열한다. 수득한 잔류물을 20㎤의 물내 50㎤의 에틸 아세테이트내에서 취한다. 혼합물을 15분동안 교반한 후, 잔류 불용성 물질을 크라셀(clarcel)을 통해 여과한 다음 여액을 침강시켜 분리한다: 유기상을 분리한 다음, 3㎤의 물 및 포화염화나트륨 수용액으로 3회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 오일 잔류물을 실리카 겔 (입자 크기 40-63μ; 직경 3cm; 45g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에서 크로마토그래피 (용출제: 디클로로메탄/메탄올(97/3 부피)혼합물) 정제한다. 예상 산물을 포함하는 분획을 수집한다. 이들 분획을 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 0.345g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(3,5-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-아세테이트를 담황색 오일 형태로 수득한다.
질량 스펙트럼(EI): m/z=506M+
메틸(3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-아세테이트를 실시예 39에서 기술된 방법에 따라 제조하였다.
실시예 57
(3R,4R)-1-[2-(3,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드
1.6㎤의 5N 수산화나트륨 수용액을 20℃ 범위내의 온도에서 교반하면서 불활성 대기하에 5.5㎤의 메탄올내 0.42g의 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한다. 혼합물을 60℃ 범위의 온도에서 16시간동안 가열한다. 수득한 용액을 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨 다음 5㎤의 증류수 및 2.66㎤의 6N 수성 염산을 수득한 잔류물에 첨가한다. 균질 용액이 얻어질 때까지 혼합물을 60℃ 범위내의 온도에서 가열하고, 이 용액을 연속하여 상기 조건하에서 증발시킨다. 수득한 잔류물을 10㎤의 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피)혼합물내에서 분쇄한 다음 얻어진 불용성 물질을 여과분리하고 2.5㎤ 의 동일 혼합물로 2회 세척한다. 여액을 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 0.465g의(3R,4R)-1-[2-(3,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실산 디하이드로클로라이드를 160℃(분해)에서 용융하는 황색 폼 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.35 내지 2.35 및 2.60 내지 4.00 (mts, 모두 16H), 4.01 및 4.02 (2s, 모두 3H), 5.45 내지 5.65 (mt, 1H), 7.10 (mt, 1H), 7.21 (mt, 2H), 7.50 내지 7.70 (mt, 1H), 7.76 (mt, 1H), 8.00 (mt, 1H), 8.33 (mt, 1H), 9.04 (d, J = 5.5Hz, 1H), 11.10 내지 11.55 (2 비분할 피크, 모두 1H).
메틸(3R,4R)-1-[2-(3,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트
5㎤의 아세토니트릴내에 미리 용해시킨 0.332g의 탄산 칼륨, 이어서 0.4g의 요오드화 칼륨 및, 최종적으로 0.675g의 1-[(2-브로모에틸)티오]-3,5-디플루오로벤젠을 20℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에 교반하면서 15㎤의 아세토니트릴 및 1㎤의 메탄올내 0.717g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트 용액에 첨가한다. 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 3시간 동안 가열한다. 20℃ 범위내의 온도로 식힌 후, 반응 혼합물을 여과한 다음 케이크를 5㎤의 아세토니트릴로 2회 세척한다. 여액을 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 잔류물을 실리카겔(입자 크기 40-63㎛; 직경 3.5cm; 높이 35cm) 칼럼상에서 50kPa 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피)혼합물) 정제하여 35㎤ 분획들을 수집한다. 분획 18 내지 21을 합한 다음 상기와 같이 증발시킨다. 0.47g의 메틸 (3R,4R)-1-[2-(3,5-디플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-카복실레이트를 오렌지색 점성(viscous) 오일로 수득한다
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 3597, 2951, 2814, 1733, 1611, 1586, 1242, 1119, 985, 877, 840 및 667cm-1
1-[(2-브로모에틸)티오]-3,5-디플루오로벤젠
27㎤의 증류수내 2.59g의 수산화나트륨 펠릿의 용액 및 이어서 0.27㎤ 분취량 336 (트리카프릴메틸암모늄 클로라이드)를 교반하면서 불활성 대기하에 9.01㎤의 1,2-디브로모에탄내 7.5g의 3,5-디플루오로티오페놀의 혼합물(23℃ 범위내의 온도에서 유지)에 첨가한다. 20℃ 범위내의 온도에서 15분동안 교반한 후, 50㎤의 디클로로메탄을 혼합물에 첨가하고, 이어서, 몇 분 후에, 유기상을 침강시켜 분리하고, 25㎤의 물로 그리고 25㎤의 포화된 10% 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 증발 잔류물을 실리카 겔 (입자 크기 40-63㎛; 직경 5cm; 높이 30cm) 칼럼상에서 50kPa 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 사이클로헥산) 정제하여, 먼저 500㎤ 분획을 수집하고, 이어서 50㎤ 일분획들을 수집한다. 분획 9 내지 26을 합한 다음 감압(5kPa)g에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 5.9g의 1-[(2-브로모에틸)티오]-3,5-디플루오로벤젠을 무색 액체 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CCl4): 3094, 1607, 1587, 1429, 1192, 1122, 988, 876, 841 및667cm-1
3,5-디플루오로티오페놀을 참고문헌[Dae-Kee Kim, Jongsik Gam et al., J. Med. Chem., 1997, p.2371]에 따라 제조할 수 있다.
실시예 58
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
8㎤의 디옥산 (1.3㎤ 의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 0.810g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트 혼합물을 60℃ 범위내의 온도에서 17시간동안 교반한다. 대략 20℃로 식힌 후, 반응 혼합물을 감압(5kPa)하에 50℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 수득한 잔류물을 실리카 겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 중량 45g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 디클로로메탄/메탄올(92/8 부피) 혼합물) 정제한다. 275㎤ 일분획을 먼저 수집하고, 이어서 20㎤ 분획들을 수집한다. 분획 12 내지 46을 수집한다. 이들 분획을 모아 감압(5kPa)하에 35℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 디클로로메탄내에서 취하고 여과한다. 여액을 상기와 같이 증발시킨 다음 수득한 새로운 잔류물을 10㎤ 의 디이소프로필 에테르내에서 분쇄시킨다. 혼합물을 20℃ 범위내의 온도에서 1 시간 동안 교반한 다음 16시간 동안 방치한다. 고형 침전물을 여과하여 분리하고 10㎤ 의 동일 용매로 2회 세척한 다음 10㎤의 펜탄으로 2회 세척한다.0.47g 의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 92℃에서 용융하는 백색 고형물 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼(300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 부분입체이성체의 혼합물이 관찰된다:
1.40 내지 1.95 및 2.30 내지 3.00 (2시리즈의 mts, 모두 12H), 3.64 및 3.65 (2s, 모두 2H), 3.90 및 3.92 (2s, 모두 3H), 5.25 (mt, 1H), 5.52 (비분할 피크, 1H), 및 7.15 내지 7.30 (mt, 1H), 및 7.30 내지 7.60 (mt, 5H), 7.93 (d, J = 10Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.5Hz, 1H), 11.90 내지 12.80 (매우 광역 비분할 피크, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
0.16g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 0.053g의 제 1 구리 아이오다이드 및 0.47㎤의 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠을 11㎤의 트리에틸아민내 1.1g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물(불활성 대기하에 20℃ 범위내의 온도에서 교반)에 첨가한다. 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 3시간 30분동안 가열한다. 대략 20℃로 냉각한 후, 반응 혼합물을 30㎤의 에틸 아세테이트 및 30㎤의 물내에서 취하고 15분동안 교반한다. 유기상을 침강시켜 분리하면서, 수성상을 30㎤의 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 유기 추출물을 모아, 30㎤의 물로 3회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 실리카 겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 50g) 칼럼상에서 50kPa 질소압하에 크로마토그래피(용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제한다. 300㎤ 일분획을 먼저 수집한 다음 30㎤ 분획들을 수득한다. 분획 10 내지 30을 모아 상기 조건하에 증발시킨다. 0.94g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3-디플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트를 오렌지색 폼 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼 (CH2Cl2): 3598, 2951, 1733, 1622, 1489, 1475, 1243, 1227, 1031, 856 및 831cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트를 실시예 32에서 기술된 바대로 제조할 수 있다.
실시예 59
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산
17㎤의 디옥산 ( 2.58㎤의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 1.7g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트의 용액을 60℃ 범위내의 온도에서 15 시간동안 교반한다. 20℃ 범위내의 온도로 식힌 후, 반응 혼합물을 감압(5kPa)하에40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 실리카 겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 50g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에 크로마토그래피(용출제: 디클로로메탄/메탄올(90/10 부피) 혼합물) 정제하여 먼저 200㎤ 일분획을 이어서 23㎤ 분획들을 수집한다. 분획 3 내지 21을 합한 다음 상기와 같이 농축시킨다. 폼을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔(입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 70g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에 두 번째 크로마토그래피(용출제: 디클로로메탄/메탄올(95/5 부피) 혼합물) 정제하여, 먼저 250㎤ 일분획을, 그다음 100㎤ 일분획을, 그다음 20㎤ 분획들을 수집한다. 분획1 내지 17을 합한 다음 상기와 같이 농축시킨다. 폼을 수득하고, 이 산물을 디클로로메탄내에서 이어서 20㎤의 디이소프로필 에테르 및 펜탄의 50/50 혼합물내에서 취한다. 형성된 결정형 산물을 여과분리하고 10㎤의 디이소프로필 에테르/펜탄 (50/50 부피) 혼합물로 2회 그리고 10㎤의 펜탄으로 2회 세척한 다음, 대기중에서 건조시킨다. 0.524g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 대략 97℃에서 용융하는 크림색 고형물 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 부분입체이성체 혼합물이 50/50 비율로 관찰된다:
1.40 내지 2.00 (mt, 7H), 2.35 내지 3.00 (mt, 5H), 3.65 및 3.66 (2s, 모두 2H), 3.90 및 3.92 (2s, 모두 3H), 5.24 (mt, 1H), 5.54 (비분할 피크, 1H), 7.25 내지 7.45 (mt, 3H), 7.50 내지 7.70 (mt, 2H), 7.94 (d, J = 9.5Hz, 1H), 8.71 (d, J =4.5Hz, 1H).
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실레이트
20㎤의 트리에틸아민내 1.95g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트의 혼합물을 20℃ 범위내의 온도에서 불활성 대기하에 5분 동안 교반한다. 0.284g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 0.094g의 제 1 구리 아이오다이드 및 1.56g의 1-브로모-2,3,5-트리플루오로벤젠을 첨가한다. 혼합물을 80℃ 범위내의 온도에서 2시간 30분동안 교반한다. 대략 20℃로 식힌 후, 반응 혼합물은 첨가된 60㎤의 물 및 60㎤의 에틸 아세테이트를 가진다. 30분 동안 교반한 후, 혼합물을 침강시켜 분리한다. 유기상을 분리한후, 수성상을 30㎤의 에틸 아세테이트로 3회 추출한다. 유기 추출물을 모아 30㎤의 물로 3회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 농축시킨다. 수득한 잔류물을 실리카 겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 4cm; 80g) 칼럼상에서 50kPa의 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 순수 에틸 아세테이트) 정제하여, 먼저 100㎤ 일분획 이어서 20㎤ 분획들을 수집한다. 분획 23 내지 27를 모아 상기와 같이 농축시킨다. 1.3g의 메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피레피딘-3-카복실레이트를 폼 형태로 수득한다.
적외선 스펙트럼(CCl4): 2950, 1740, 1624, 1496, 1231, 1133, 861 및 845cm-1
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-(프로프-2-이닐)피페리딘-3-카복실레이트를 실시예 32에서 기술된 바대로 제조할 수 있다.
실시예 60
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]
-1-[2-(2-티엔닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산
25㎤의 디옥산 (2㎤의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 1.28g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트의 혼합물을 60℃ 범위내의 온도에서 18 시간동안 교반한다. 감암(5kPa)하 50℃ 범위내의 온도에서 증발시킨 후, 잔류물을 50㎤의 아세톤내에서 취한다. 아세톤을 감압(5kPa)하 50℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 잔류물을 75㎤의 물 및 100㎤의 디클로로메탄내에서 취한다. 유기상을 분리한다. 수성상을 100㎤의 디클로로메탄으로 2회 추출한 다음 유기 추출물을 모아, 황산나트륨상에서 건조하고, 여과하고, 감압(5kPa)하 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 수득한 고형물을 50㎤의 디에틸 에테르내에서 취하고 수득한 현탁액을 20℃ 범위내의 온도에서 48시간 동안 교반한다. 고형물을 여과분리하고, 총 75㎤의 디에틸 에테르로 세척한 다음 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 건조시킨다. 1g의 고형물을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔 (입자 크기 60-200㎛; 직경 2cm; 실리카 높이15cm) 칼럼상에서 100kPa 질소압하에서 크로마토그래피 (용출제:클로로포름/메탄올/수성 암모니아 (24/6/1 부피) 혼합물) 정제하여, 20㎤ 분획들을 수집한다. 산물을 포함하는 분획들을 모아 감압(5kPa)하 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 0.97g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산을 두 개의 부분입체이성체 혼합물인 백색 폼 형태로 수득한다.
1H NMR spectrum (400MHz, d4-CD3COOD 몇방울이 첨가된 d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개 부분입체이성체 혼합물이 50/50 비율로 관찰된다:
1.15 내지 1.65 (mt, 5H), 1.90 내지 2.60 (mt, 7H), 2.61 (mt, 2H), 2.78 (mt, 2H), 2.93 (광역 t, J = 7Hz, 2H), 3.92 및 3.93 (2 s, 모두 3H), 6.36 (mt, JHF= 48Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 3.5 및 1Hz, 1H), 7.29 (mt, 1H), 7.44 (mt, 1H), 7.49 (광역 d, J = 4.5Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 5.5 및 1Hz, 1H), 7.98 (광역 d, J = 9Hz, 1H), 8.77 (d, J = 4.5Hz, 1H).
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티엔닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트
0.62㎤의 디에틸아미노황 트리플루오라이드를 대략 15분에 걸쳐 불활성 대기 하에 20℃ 범위내의 온도에서 15㎤의 디클로로메탄 내 1.96g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트의 교반된 혼힙물에 첨가한다 . 18시간 동안 교반을 유지한다. 30㎤의 탄산 수소화 나트륨 포화 수용액을 첨가한 후, 유기상을 침강시켜 분리한다. 수성상을 50㎤의 디클로로메탄으로 2회 추출한 다음 유기 추출물을모아 50㎤의 증류수로 2회 세척하고, 황산나트륨상에서 건조하고, 여과하고 감압(5kPa)하에 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 1.95g의 황색 오일을 수득하고, 이 산물을 실리카 겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 3cm; 실리카 높이 40cm) 칼럼상에서 100kPa 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 사이클로헥산/에틸 아세테이트(3/2 부피)혼합물) 정제하여, 80㎤ 분획들을 수집한다. 분획 32 내지 64를 모아 감압(5kPa)하 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 1.28g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 무색 오일 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)). 두 개의 부분입체이성체 혼합물이 60/40의 비율로 관찰된다:
1.10 내지 1.60 (mt, 5H), 1.85 내지 2.15 (mt, 6H), 2.20 내지 2.80 (mt, 5H), 2.88 (광역 t, J = 7Hz, 2H), 3.53 및 3.55 (2s, 모두 3H), 3.93 및 3.94 (2s, 모두 3H), 6.40 (mt, JHF= 48Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 5.5 및 3.5Hz, 1H), 7.15 (광역 d, J = 3.5Hz, 1H), 7.30 (광역 d, J = 1.5Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 9 및 1.5Hz, 1H), 7.49 (광역 d, J = 4.5Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 5.5 및 1Hz, 1H), 7.99 (광역 d, J = 9Hz, 1H), 8.79 (d, J = 4.5Hz, 1H).
메틸(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 실시예 48에서 기술된 바대로 제조한다.
실시예 61
(3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A
10㎤의 디옥산(0.77㎤의 5N 수산화나트륨 수용액 첨가)내 0.5g의 메틸(3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 A ([α]20 D= -48±3, 메탄올 중)를 60℃범위내의 온도에서 18시간동안 교반한다. 감압(5kPa)하 50℃ 범위내의 온도에서 증발시킨 후, 0.6g의 고형물을 수득하고, 이 고형물을 실리카 겔 (입자 크기 20-45㎛; 직경 2cm; 실리카 높이 30cm) 칼럼상에서 100kPa의 질소압하에 크로마토그래피 (용출제: 클로로포름/메탄올/수성 암모니아(24/6/1 부피)혼합물) 정제하여, 20㎤ 분획들을 수집한다. 산물을 포함하는 분획을 모아 감압(5kPa)하 40℃ 범위내의 온도에서 증발시킨다. 0.27g의 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 A를 백색 폼 형태로 수득한다([α]20 D= -66±1.2, 메탄올 중).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.55 (mt, 5H), 1.85 내지 2.20 및 2.35 내지 2.60 (2시리즈의 mts, 모두 9H), 2.68 (mt, 2H), 2.89 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 6.38 (mt, JHF= 48 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 5.5 및 3.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 3.5 및 1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H),7.45 (dd, J = 9 및 2.5 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 5.5 및 1 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.78 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 A
메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 B
3.2g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 1200g의 Chiralcel OD 실리카 (입자 크기 20㎛)로 패킹된 30cm 길이 및 8cm 직경의 칼럼상에서 크로마토그래피한다. 헥산/이소프로파놀 (90/10 부피)혼합물을 사용하여 용출시킨다. 유량은 140㎤/분이다. 265nm에서 자외선으로 검출한다. 수회의 예비 주입후, 부분입체이성체 A 및 B에 해당하는 분획을 수집한다. 부분입체이성체 A에 해당하는 분획을 감압(5kPa)하 40℃ 범위에 해당하는 온도에서 농축시킨다. 1.6 g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 A를 진한 오일 형태로 수득한다([α]20 D= -48 +/-3, 0.1% 메탄올 중). 부분입체이성체B를 포함하는 분획을 상기와 동일한 조건하에서 농축시킨다. 1.17g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 B를진한 오일 형태로 수득한다([α]20 D= +82 +/-3, 0.1%에서 메탄올 중).
부분입체이성체 A:
적외선 스펙트럼 (KBr): 2936, 2861, 2805, 2768, 1731, 1623, 1594, 1508, 1475, 1435, 1359, 1229, 1217, 1167, 1108, 1084, 1030, 855, 847 및 830cm-1.
부분입체이성체 B:
적외선 스펙트럼 (KBr): 2932, 2861, 2805, 2768, 1731, 1623, 1594, 1509, 1475, 1435, 1359, 1229, 1217, 1168, 1108, 1083, 1030, 855, 847 및 830cm-1.
메틸 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트를 실시예 60에서 기술된 바대로 제조한다.
실시예 62
(3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B
실시예 60에 기술된 제조방법을 수행하나 0.5g의 메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트, 부분입체이성체 B ([α]20 D= +82)를 출발물질로하여, 0.29g의 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산, 부분입체이성체 B를 백색 폼 형태로 수득한다([α]20 D= +66.3 1.1).
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)): 1.20 내지 1.60 (mt, 5H), 1.90 내지 2.15 및 2.30 내지 2.60 (2시리즈의 mts, 모두 9H), 2.68 (mt, 2H), 2.89 (광역 t, J = 7 Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 6.38 (mt, JHF= 48 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 5.5 및 3.5 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 3.5 및 1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 9 및 2.5 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 5.5 및 1 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.78 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
메틸 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세테이트,부분입체이성체 B를 실시예 61에서 상술한 바대로 제조한다.
실시예 63
(3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 A, 및 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B
200㎤의 디클로로메탄올내 용해된 1.50g의 (3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산을 700g의 KromasilR실리카(입자 크기 10㎛)로 패킹된 6cm 직경의 30cm 칼럼으로 크로마토그래피한다. 디클로로메탄/아세토니트릴/메탄올 혼합물(90/5/5 부피)을 사용하여 용출한다. 유량은 130㎤/분이고 265nm에서 자외선에의해 검출한다. 상기 작업으로, 4회 예비 주입후, 두개의 부분입체이성체가 수득된다. 첫번째에 해당하는 분획들 감압(5kPa)하 40℃ 범위내의 온도에서 건조될때까지 농축시킨다음 수득한 잔류물을 감압(13Pa)하 40℃ 범위내의 온도에서 오븐에서 건조시킨다. 1.9g의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성질제A ([α]20 D= -50.9°+/-1.4, 0.5%에서 메탄올 중)를 폼 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.40 내지 2.00 (mt, 7H), 2.35 내지 3.00 (mt, 5H), 3.66 (s, 2H), 3.92 (s, 모두 3H), 5.24 (mt, 1H), 5.54 (비분할 피크, 1H), 7.25 내지 7.45 (mt, 3H), 7.50 내지 7.70 (mt, 2H), 7.94 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
두번째 부분입체이성체에 해당하는 분획을 상기와 같이 처리한다. 2.17g의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산, 부분입체이성체 B ([α]20 D=+67.8°+/-1.2, 0.5%에서 메탄올 중)를 폼 형태로 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300 MHz, d6-(CD3)2SO, δ(ppm)):
1.40 내지 2.00 (mt, 7H), 2.35 내지 3.00 (mt, 5H), 3.65 (s, 2H), 3.90 (s, 모두 3H), 5.24 (mt, 1H), 5.54 (비분할 피크, 1H), 7.25 내지 7.45 (mt, 3H), 7.50 내지 7.70 (mt, 2H), 7.94 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.5 Hz, 1H).
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산은 실시예 59에서 기술된 바대로 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 적어도 하나의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를, 경우에 따라 염 형태로, 순수한 형태로 또는 하나 이상의 상용성이고 약학적으로 허용되는 희석제 또는 보조제와의 배합물 형태로 함유하는 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 경구, 비경구, 국소 또는 직장 경로로 또는 에어로졸 형태로 사용될 수 있다.
경구 투여용 고체 조성물로는, 정제, 환제, 경질 젤라틴 캡슐, 분말 또는 과립이 사용될 수 있다. 이러한 조성물에서, 일반적으로 배합물 형태인 본 발명에 따른 활성 산물은 하나 이상의 불활성 희석제 또는 보조제, 예를 들면 슈크로스, 락토스 또는 전분과 혼합된다. 이들 조성물은 희석제 이외의 물질, 예를 들면 마그네슘 스테아레이트와 같은 윤활제 또는 조절된 방출용 코팅제를 포함할 수 있다.
경구 투여용 액체 조성물로는, 물이나 파라핀액 같은 불활성 희석제를 포함하는, 약학적으로 허용되는 용액, 현탁액, 에멀션, 시럽 및 엘릭서일 수 있다. 이러한 조성물은 또한 희석제 이외의 물질, 예를 들면 습윤제, 감미제 또는 향미제를 포함할 수 있다.
비경구 투여용 조성물은 에멀션 또는 멸균액일 수 있다. 용매 또는 비히클로는, 물, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 식물성 오일, 특히 올리브 오일, 또는 주사가능한 유기 에스테르, 예를 들면 에틸 올리에이트가 사용될 수 있다. 이들 조성물은 또한 보조제, 특히 습윤제, 등장화제, 유화제, 분산제 및 안정제를 포함할 수 있다.
멸균은 여러 방법으로, 예를 들면 세균 필터를 사용하여, 조사에 의해 또는 가열에 의해 수행될 수 있다. 이들은 또한, 멸균수 또는 여타의 다른 주사가능한 멸균 매질에 사용시 용해될 수 있는 멸균 고체 조성물 형태로 제조될 수 있다.
국소 주사용 조성물은 예를 들면, 크림, 연고, 로션 또는 에어로졸일 수 있다.
직장 투여용 조성물은 활성 성분에 더하여, 코코아 버터, 반합성 글리세라이드 또는 폴리에틸렌 글리콜 같은 부형제를 함유하는 좌제 또는 직장용 캡슐이다.
조성물은 또한 에어로졸일 수 있다. 액체 에어로졸 형태로 사용하기 위해, 조성물은 사용시에 무발열원성 멸균수, 생리식염수 또는 여타의 다른 약학적으로 허용되는 비히클에 용해되는 안정한 멸균액 또는 고체 조성물일 수 있다. 직접 흡입하기 위한 건식 에어로졸 형태로 사용하기 위하여, 활성 성분을 미분하여 30 내지 80 ㎛의 입자 크기를 갖는 수용성 고체 희석제 또는 비히클, 예를 들면 덱스트란, 만니톨 또는 락토스와 배합시킨다.
인간의 치료에서, 본 발명에 따른 신규의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체는 박테리아 기원의 감염증 치료에 특히 유용하다. 용량은 목적하는 효과 및 치료 지속기간에 좌우된다. 의사가 치료에 따라 그리고 연령, 체중, 감염도 및 치료하고자 하는 피검자에 특이적인 기타 요인에 따라 가장 적당하다고 판단되는 용량을 결정하게 된다. 일반적으로, 용량은 성인에 대해 경구 투여시 1일 2회 또는 3회 용량으로 활성 산물 750 mg 내지 3 g이거나 정맥내 투여시 400mg 내지 1.2g이다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 조성물을 설명한다.
실시예 1
하기 성분을 포함하는 비경구 사용용 액체 조성물을 통상의 기술에 따라 제조한다;
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-카복실산 125 mg
글루코스 2.5%를 위한 충분량
수산화나트륨 pH = 4-4.5를 위한 충분량
주사용수 20 ml를 위한 충분량
실시예 2
하기 성분을 포함하는 비경구 사용용 액체 조성물을 통상의 기술에 따라 제조한다;
(3R,4R)-4-[3-(R,S)-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산 125 mg
글루코스 2.5%를 위한 충분량
수산화나트륨 pH = 4-4.5를 위한 충분량
주사용수 20 ml를 위한 충분량

Claims (11)

  1. 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 화학식 1의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
    화학식 1
    R1은 수소 또는 할로겐 원자 또는 하이드록실 라디칼이고,
    R′1은 수소 원자이거나 R1이 또한 할로겐 원자일 때 할로겐을 나타낼 수 있으며,
    R°은 수소 원자이거나, 또는
    R1과 R°은 함께 결합을 형성하며,
    R′1은 수소 원자이며,
    R2는 카복실, 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼을 나타내며,
    R3는 하이드록실, 할로겐, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 알킬옥시 또는 알킬티오 중에서 또는 페닐, 페닐티오 또는 페닐알킬티오 라디칼[이들 자체는 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실,알킬옥시카보닐, 시아노, 아세트아미도(1 내지 4C) 또는 아미노 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체를 운반할 수 있다] 중에서, 또는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬티오 라디칼 중에서(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버 포함), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고 임의로[할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환되는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3는 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환되거나 3 내지 7개의 멤버를 포함하는 사이클로알킬 라디칼로 치환되거나 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내거나, 또는 R3는 시나밀 또는 4-페나부텐-3-일을 나타내거나,
    R2는 하이드록시메틸, 알킬옥시카보닐, 알킬옥시카보닐메틸 또는 2-(알킬옥시카보닐)에틸 라디칼(알킬 부분은 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함한다)을 나타내고,
    R3은 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐티오 라디칼로, 사이클로알킬티오 라디칼로(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버 포함), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴티오 라디칼로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나 R3는 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노 중에서 선택된] 1 내지 3개의 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환되거나 3 내지 7개의 멤버를 포함하는 사이클로알킬 라디칼로 치환되거나 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 [할로겐, 하이드록실, 알킬, 알킬옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 옥소, 카복실, 알킬옥시카보닐, 시아노 또는 아미노로] 임의로 치환된 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내며,
    R4는 알킬 라디칼(1 내지 6개 탄소 원자 포함), 알케닐-CH2-라디칼 또는 알키닐-CH2- 라디칼을 나타내며, 알케닐 또는 알키닐 부분은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하며,
    알킬 라디칼 및 부분은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 및 부분이고 특별히 언급되는경우를 제외하고는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 수소 또는 할로겐 원자 또는 하이드록실 라디칼이고,
    R′1이 수소 원자이며,
    R°가 수소 원자이거나,
    R1과 R°가 함께 결합을 형성하고,
    R′1이 수소 원자이며,
    R2가 카복실 또는 카복시메틸 라디칼을 나타내고,
    R3가 할로겐, 옥소, 알킬옥시 또는 알킬티오 중에서 또는 페닐 또는 페닐티오 라디칼 중에서(이들 자체는 1 내지 4개의 할로겐 원자를 운반할 수 있다), 또는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬티오 라디칼 중에서(사이클릭 부분은 3 내지 7개의 멤버 포함), 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고 임의로 할로겐에 의해 치환되는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴티오 라디칼로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3가 자체적으로 1 내지 3개의 할로겐 치환체를 운반할 수 있는 페닐 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼 또는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내거나, R3는 시나밀을 나타내거나,
    R2는 하이드록시메틸, 알킬옥시카보닐 또는 알킬옥시카보닐메틸 라디칼(알킬 부분은 1 내지 6개의 탄소 원자 포함)을 나타내고 R3는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴티오 라디칼에 의해 치환된 알킬 라디칼(탄소수 1 내지 6)을 나타내거나, R3는 질소, 산소 또는 황 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 내지 6원 방향족 헤테로사이클릴 라디칼로 치환된 프로파길 라디칼을 나타내며,
    R4는 알킬 라디칼(1 내지 6개의 탄소 원자 포함)을 나타내며,
    알킬 라디칼 및 부분은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 및 부분임을 특징으로 하는 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산임을 특징으로 하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (3R,4R)-4-[3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐티오)에틸]피페리딘-3-아세트산임을 특징으로 하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 (3R,4R)-4-[3-플루오로-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[2-(2-티에닐설파닐)에틸]피페리딘-3-아세트산임을 특징으로 하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 (3R,4R)-1-[2-(3-플루오로페닐티오)에틸]-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]피페리딘-3-아세트산임을 특징으로 하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 부분입체이성체 형태 또는 이들의 혼합물 형태의 (3R,4R)-4-[3-하이드록시-3-(6-메톡시퀴놀린-4-일)프로필]-1-[3-(2,3,5-트리플루오로페닐)프로프-2-이닐]피페리딘-3-카복실산임을 특징으로 하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체, 및 이의 염.
  8. 제 1 항에서 정의된 R3쇄를 화학식 2의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체상에 축합시켜 화학식 3의 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득한 다음,
    경우에 따라, 산-보호 라디칼을 제거하거나,
    경우에 따라, R″1및 R″′1으로 표시된 옥소 라디칼을 R1이 하이드록실을 나타내는 알콜로 환원시키고, 이어서 임의로는, R1이 할로겐 원자인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하고자 할 경우, 할로겐화를 수행하며, 임의로는, 상응하는 할로겐화 유도체를 디하이드로할로겐화하여 R1및 R°가 함께 결합을 형성하는 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하거나, 또는 R″1및 R″′1가 함께 옥소 라디칼을 형성하는 화학식 3의 산물을 디할로겐화하여 R1및 R′1이 할로겐 원자인 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체를 수득하며,
    및/또는, 경우에 따라, 피페리딘의 3-위치에서 R′2라디칼의 형태로 보호된 산을 하이드록시메틸 라디칼로 환원시키고 임의로 통상의 방법에 따라 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼로 전환시킨 다음,
    임의로, 산-보호 라디칼을 제거하고, 및/또는, 경우에 따라, 부분입체이성체를 분리하고 수득된 산물을 염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하는, 제 1 항에 따른 퀴놀릴프로필피페리딘 유도체의 제조방법.
    화학식 2
    화학식 3
    상기식에서,
    R3및 R4는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    R″1, 및 R″′1은 수소 원자를 나타내거나 함께 옥소 라디칼을 형성하며,
    R′2는 보호된 카복실, 카복시메틸 또는 2-카복시에틸 라디칼, 또는 알킬옥시카보닐, 알킬옥시카보닐메틸 또는 2-(알킬옥시카보닐)에틸 라디칼을 나타낸다.
  9. 제 2 항에 있어서, 피페리딘상에 R3쇄의 축합이 하기 화학식의 유도체의 작용에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    화학식
    R3-X
    상기식에서,
    R3는 전술한 바와 같고,
    X는 할로겐 원자, 메틸설포닐 라디칼, 트리플루오로메틸설포닐 라디칼 또는 p-톨루엔설포닐 라디칼을 나타낸다.
  10. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, R3가 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴로 치환된 프로파길을 나타낼 때, 반응을 바람직하게는 프로파길 할라이드를 축합시킨 다음 쇄를 페닐, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 라디칼로 치환함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항에 따른 적어도 하나의 유도체를 순수한 상태로 또는 하나 이상의 상용성이고 약학적으로 허용되는 희석제 또는 보조제와 배합하여 포함함을 특징으로 하는 약학 조성물.
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