JP2003521573A - 低分子量ポリマンヌロネート - Google Patents

低分子量ポリマンヌロネート

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、有機酸を用いてアルギネートの部分的加水分解を行い、次いでｐＨに依存した溶解性の差異を用いた分離方法をおこなうことにより、平均分子量が１０３〜１０５の低分子量ポシマンヌロネートを製造する方法を提供する。当該低分子量ポリマンヌロネートは、肥満症を抑制し、全体のコレステロール、トリグリセリド、リン酸脂質、及びＬＤＬコレステロールの各レベルを低減させ、ＨＤＬコレステロールを増加させ、ＧＯＴ及びＧＰＴ活性を減少させる等の機能を有する。低分子量ポリマンヌロネートを使用して、種々の機能性食品や健康助剤を製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （背景技術） （発明の技術分野） 本発明は、低分子量ポリマンヌロネートに関し、特に、高分子量アルギネート
から分解により低分子量ポリマンヌロネートを精製する方法に関する。
【０００２】 （従来技術） 高血圧症、動脈硬化症、狭心症、心筋梗塞及び脳血栓症のような処置が困難な
多くの心臓血管病、並びに肥満症及び糖尿病の発生が増加しており、これは高脂
肪、高タンパクの西洋型食事による過剰栄養、そして運動不足によるものである
。近年これらの病気を予防し、処置することに大きな関心が注がれている。化学
的に合成した製品の変わりに、天然物からの抽出物を補充した食養学的食品でこ
れ等の病気を予防及び／又は処置することが望ましく、これらは副作用のない安
全な方法であって、ユーザーがかる製品を食するのが不本意であることを低減す
るものであることが望ましい。
【０００３】 このような傾向を反映して、繊維質食品に指向した研究及び開発が盛んに行わ
れている。繊維質食品は、便秘や肥満症を防止し、並びに例えば血栓症、動脈硬
化症及び高脂血症のような老人病を防止するのに、好ましい効果を有することが
知られている（Ｊ．Ａｍｅ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．４８：７４８−７５３，１９
８８；Ｊ．Ａｍｅ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．５２：４９５−４９９，１９９０；Ｊ
．Ａｍｅ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．１２４：７８−８３，１９９４）。
【０００４】 繊維質食品の中には、高分子量アルギネート、海藻（例えば、褐海草、コンブ
、ホンダワラ類、ヒジキ等）中の細胞壁多糖類を２０〜３０％含む繊維質食品成
分は、インビボで、コレステロールレベルを低減し、更に肥満症を抑制する効果
を有することが知られている［Ｊ．Ｊａｐ．Ｎｕｔｒ．２６（３）：７８−８３
，１９７４；Ｊ．Ｊａｐ．Ｎｕｔｒ．３３（６）：２７３−２８１，１９７４；
Ｊａｐ．Ｊ．Ｆｉｓｈｅｒｉｅｓ５９（５）：８７９−８８４，１９９３］。
【０００５】 現在、多くのアルギネート−関連製品が製造され、販売されている。しかし、
これらの製品に含まれるほとんどのアルギネートは、海草原材料から簡易な抽出
及び加工により製造され、これらは高分子量のアルギネート（約４００００００
００ダルトン以上）である。高分子量アルギネートは、マンヌロネート（Ｍ）と
グルロネート（Ｇ）モノマーより成るブロックポリマーであり、高分子量形態で
は高い粘性と低い溶解性を有する。従って、高分子量の形態のものを高濃度で食
品（特に飲料）に添加することは簡単ではない。
【０００６】 日本国特許公開公報平６−７０９３号に、低分子量化アルギネートを、機能性
飲料へのサプルメントとして使用することが開示されている。 ここで使用される「低分子量化アルギネート」とは、分子量がＭｗ１０〜９０
０ｋＤａのポリマンヌロネートとポリグルロネートが混合している状態を意味す
るものである。高分子量アルギネートと比較すると、低分子量化アルギネートは
、低い粘性と高い溶解性を有し、コレステロールレベルに対し優れた機能的効果
を有することが知られている。
【０００７】 高分子量形態から低分子量化アルギネートを製造するのに用いられる従来の方
法には、酸−アルカリ加水分解法［Ｈａｕｇ，Ａ．，Ｌａｒｓｅｎ，Ｂ．及びＳ
ｍｉｄｓｒｏｄ，Ｏ．，Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．，２０（１）：１８
３−１９０，１９６６；Ｈｉｒｓｔ，Ｅ．及びＲｅｅｓ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．，９：１１８２−１１８７，１９６５；Ｈｉｒｓｔ，Ｅ．Ｌ．，Ｐｅ
ｒｃｉｖａｌ，Ｅ．及びＷｏｌｄ，Ｊ．Ｋ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８：１４
９３−１４９９，１９６４］、加熱及び加圧下での加水分解［日本国特許公開公
報平６−７０９３，１９９４；キムラ（Ｋｉｍｕｒａ，Ｙ．），ワタナベ（Ｗａ
ｔａｎａｂｅ，Ｋ．）及びオクダ（Ｏｋｕｄａ，Ｈ．），Ｊ．Ｅｔｈｎｏｐｈａ
ｒｍａｃｏｌｏｇｙ ５４：４７−５４，１９９６］、及び、酵素による加水分
解［Ｄｏｕｂｅｔ，Ｒ．Ｓ．及びＱｕａｔｒａｎｏ，Ｒ．Ｓ．，Ａｐｐｌ．Ｅｎ
ｖｉｒｏｎ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．４７（４）：６９９−７０３，１９８４；Ｄ
ｕｎｎｅ，Ｗ．Ｍ．及びＢｕｃｋｍｉｒｅ，Ｆ．Ｌ．Ａ．，Ａｐｐｌ．Ｅｎｖｉ
ｒｏｎ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．５０（１）：５６２−５６７，１９８５；Ｈａｎ
ｓｅｎ，Ｊ．Ｂ．及びナカムラ（Ｎａｋａｍｕｒａ），Ｌ．Ｋ．Ａｐｐｌ．Ｅｎ
ｖｉｒｏｎ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．４９（４）：１０１９−１０２１，１９８５
；Ｈａｕｇ，Ａ．及びＬａｒｓｅｎ，Ｂ．，Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．１７
：２９７−３０８，１９７１；Ｒｏｍｅｏ，Ｔ．及びＰｒｅｓｔｏｎ，Ｊ．Ｆ．
，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２５（２６）：８３８５−８３９１，１９８６；
ヨネモト（Ｙｏｎｅｍｏｔｏ，Ｙ．），ムラタ（Ｍｕｒａｔａ，Ｋ．），キムラ
（Ｋｉｍｕｒａ，Ａ．），ヤマグチ（Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｈ．）及びオカヤマ
（Ｏｋａｙａｍａ，ｋ．），Ｊ．ｏｆ Ｆｅｒｍｅｎ．及びＢｉｏｅｎｇｉｎ．
７２（３）：１５２−１５７，１９９１］が含まれる。
【０００８】 上記酸−アルカリ加水分解法は、工業的スケールにまでスケールアップするこ
とが困難であり、これは、得られる製品の品質が劣化し、反応装置の腐食が起こ
り、中和試薬が必要であり、強酸の使用に関して面倒なハンドリングが必要だか
らである。加圧下、１００〜２００℃で加熱することにより分子量１０〜９００
ｋＤａの低分子量化アルギネートを製造する第２の方法も、プロセスを高圧下１
００℃以上の高温で実施しなければならないため、加水分解するに際し、長い反
応時間が必要であり、コストも高くなってしまうという問題点を有していた。
【０００９】 上記したように、高分子量アルギネートと比較して、低分子量化アルギネート
は、コレステロールレベルを減少させることに関して優れた効果を有し、また、
例えば溶解性等のような物理特性も改善されている。従って、低分子量化アルギ
ネートは、健康助剤食品に有用であると考えられる。
【００１０】 しかし、低分子量ポリマンヌロネートそれ自体が、コレステロールレベルを低
下させるのに直接影響を及ぼす実質的成分であることは知られておらず、また、
天然のアルギネートから高純度品質で低分子量ポリマンヌロネートを抽出する方
法も、従来は知られていない。
【００１１】 ポリマンヌロネートは、慢性尿毒症患者の有毒成分のレベルを調整する物質と
して（Ｋｕｌｂｅら．，米国特許Ｎｏ．４，６８９，３２２）、又は移植後の移
植細胞若しくは組織を保護する細胞−若しくは組織−被覆物質として（Ｄｏｒｉ
ａｎら．，米国特許Ｎｏ．５，６５６，４６８）、知られているのみである。
【００１２】 しかし、コレステロールレベルを低減させる直接の効果を有する実質的成分を
、天然の海藻から、純粋な形態で識別して抽出することが極めて望ましく、期待
されるところも大きい。本発明は、純粋な形態での実質的成分の抽出を可能とし
、従って、これ等を食品に添加剤として直接使用することを可能にする。このよ
うに、本発明は、高単位（high-unit)で且つ、より正確な量で実質的成分を含有
する機能性食品を製造することができることを開示するものである。本発明によ
り得られる有用性は、関連する産業及び関連する健康衛生界に極めて有用である
。
【００１３】 （発明の要旨） 本発明の目的は、低分子量ポリマンヌロネートを高純度で製造する方法を提供
することである。
【００１４】 本発明の他の目的は、低分子量ポリマンヌロネートを血清コレステロールレベ
ルを調整するものとして利用することを提供することである。
【００１５】 更に本発明の他の目的は、上記低分子量ポリマンヌロネートを含有する健康助
剤および機能性食品を提供することである。 本発明の他の目的は、健康なライフスタイルを高めることに貢献し、また、本
発明の物質を機能性食品及び健康助剤食品に加えることにより、肥満症、糖尿病
及び心臓血管病を予防、処置することに寄与することである。
【００１６】 本発明には、高純度で、低分子量のポリマンヌロネートを製造する方法、及び
血清脂質を調整するものとしてのこれらの新規な利用が含まれる。さらに本発明
には、当該低分子量ポリマンヌロネートを含有する健康助剤及び機能性食品も含
まれるものである。
【００１７】 本発明の方法は、高分子量のアルギネートから、有機酸を使用することによる
分解及びその後のｐHに依存する溶解度の差異を利用した分離により、低分子量
のポリマンヌロネートのみを精製することに関する。本発明の方法は、高分子量
のアルギネートに有機酸を添加する工程、該溶液を加熱する工程、ｐHを２．５
〜３．５に調節する工程、及び、得られたポリマンヌロネートを回収する工程を
含む。高分子量のアルギネートは、海藻から製造される。好適な有機酸には、ク
エン酸、リンゴ酸、蓚酸、乳酸、琥珀酸、酒石酸及び酢酸が含まれる。好適なｐ
H範囲は２．８〜３．０である。
【００１８】 本発明には、肥満症を防ぎ、血清脂質を調整し、肝機能を高め、更に人体から
重金属を排出するための組成物であって、０．０１〜１００重量％の低分子量ポ
リマンヌロネートを含有するものも含まれる。本発明には更に、血清脂質を調整
し、高脂血症や肥満症や糖尿病を防ぐことができる機能性食品であって、０．０
１〜１００重量％の低分子量ポリマンヌロネートを含有するものも含まれる。か
かる機能性食品は、飲料性食品または固形の食料品とすることができる。また、
肥満症、糖尿病や、高血圧症、動脈硬化、狭心症、心筋梗塞及び脳血栓症のよう
な心臓血管病を防止し、処置するための健康助剤であって、０．０１〜１００重
量％の低分子量ポリマンヌロネートを含有するものも、本発明の範囲に包含され
る。
【００１９】 （発明の詳細な説明） 本発明の方法においては、高分子量のアルギネートを有機酸により部分的に加
水分解して、低分子量化アルギネートや、ポリマンヌロネートとポリグルロネー
トとの混合物を調製し、これからポリマンヌロネートのみをｐHに依存させて沈
殿させることにより分離する。
【００２０】 本発明の出発物質として使用する高分子量のアルギネートは、天然の褐海藻ま
たはこれらの乾燥粉末サンプルから、公知の方法、すなわち抽出、中和、脱水さ
らには減圧下での乾燥等によるような適切な調製処理を行うことで得ることがで
きる。
【００２１】 本発明に使用することができる有機酸には、クエン酸、リンゴ酸、蓚酸、乳酸
、琥珀酸、酒石酸及び酢酸が含まれるが、これらに限定されるものではない。高
分子量のアルギネートを低分子量に加水分解することができる有機酸であれば、
本発明に使用できる。低分子量化の度合いは、選択する有機酸に依存して異なる
が、使用する有機酸の濃度または加水分解時間を調整することにより適合させる
ことができる。本発明の一例として示すように、酢酸は同じ濃度条件下では、種
々の有機酸の中で最大の低分子量化を示す。本発明の他の一例において、有機酸
の適切な濃度は、０．２モル〜２モルであり、好適には０．２モル〜１モルであ
る。
【００２２】 有機酸を用いた高分子量アルギネートの加水分解は、温度８０〜１２０℃、好
適には９５〜１０５℃で行うことができる。
【００２３】 低分子量のポリマンヌロネートを製造する本発明の方法における第二段階とし
て、得られた溶液のｐHを２．５〜３．５、好ましくは２．８〜３．０に調整す
る。ｐHが２．５未満の場合には、得られるポリマンヌロネートの純度は高くな
るが収率が劣り、一方、ｐHが３．５を超えると得られるポリマンヌロネートの
純度が低くなってしまう。このように得られるポリマンヌロネートの純度と収率
との両者を勘案する必要があり、これらのことを考慮すると、上記した範囲のｐ
H範囲が選択される。
【００２４】 本発明の方法により得られる低分子量のポリマンヌロネートは、９０％を超え
る高純度を有する。ここで用いる「低分子量」のポリマンヌロネートとは、平均
分子量が１〜１００ｋDaを有するポリマンヌロネートを意味する。本発明におい
て得られる低分子量のポリマンヌロネートは、好適には３０〜５０ｋDaであり、
より好適には、３５〜４５ｋDaである。
【００２５】 本発明の発明者らは、このようにして得られた低分子量のポリマンヌロネート
は、高分子量のアルギネート、低分子量化されたアルギネートまたは低分子量の
ポリグルロネートのような物質よりも、血清脂質レベルを調整するという機能の
点から優れているものであることを見出した。ここで用いる「血清脂質レベルを
調整」とは、例えば、全体のコレステロールレベルを低下させ、有効な高比重リ
ポタンパク質（ＨＤＬ）レベルを増加させ、低比重リポタンパク質（ＬＤＬ）レ
ベルを低下させ、更に血液中及び肝臓中のトリグリセリドやリン脂質のレベルを
調整し、並びにＧＯＴ及びＧＰＴ値を低下させるような種々の機能を含むことを
意図するものである。
【００２６】 ＧＯＴ及びＧＰＴ値は、それぞれグルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナー
ゼ及びグルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼの酵素の活性を測定した結果
である。ＧＯＴ及びＧＰＴの活性は肝臓に対する全てのタイプの疾病において増
加し、また、これらの増加はすべての損傷に極めて敏感であるので、ＧＯＴ及び
ＧＰＴ値を低下させる能力は、肝臓の機能を高めることを意味する。
【００２７】 動物実験において、低分子量のポリマンヌロネートは、低分子量化されたアル
ギネート及び低分子量のポリグルロネートよりも、血清脂質レベルを調整する機
能において優れていることが見出された。更に、動物の肝臓は、低分子量のポリ
マンヌロネートを連続的に続けて投与しても損傷を受けないことが見出された（
後述の例３参照）。本発明の低分子量のポリマンヌロネートの新規な機能は、全
体のコレステロールレベルを下げるだけではなく、更に、各タイプのコレステロ
ール担体の組成比を有効に調整する。更に、低分子量のポリマンヌロネートは、
ＧＯＴ及びＧＰＴ値を低下させることができ、従って、肝臓の機能を高めること
を可能とする。
【００２８】 また、本発明者らは、本発明の低分子量のポリマンヌロネートは、例えばＣｄ
、Ｐｂ、Ｈｇのような有害な多くの重金属と結びついて、体内からこれらを排出
することも見出した。ポリマンヌロネートが有害な重金属と結びつく親和性は、
高分子量のアルギネートと比較して、はるかに大きいものである。
【００２９】 さらに、基本的には、ポリマンヌロネートが水と結びつく能力及び水分を保持
する特性は高いので、ポリマンヌロネートが便秘を解消するのに有効であること
が期待される。
【００３０】 上記したように、本発明から得られた低分子量のポリマンヌロネートは、高純
度であり、更に血清脂質レベルを調整することに関する機能を有する。また、水
溶性及び粘性のような物理的特性もきわめて良好である。更に、天然の褐藻類の
独特のにおいや味を残存させることがない。したがって、血清脂質レベルを好適
に調整するために、及び肥満症や糖尿病を防いだり処置したりするために、当該
低分子量のポリマンヌロネートを、種々の食品の機能性添加物として、または低
分子量ポリマンヌロネート粉末自身で使用することができる。
【００３１】 本発明において製造された低分子量のポリマンヌロネートは、慢性尿毒症の患
者の有毒性成分のレベルを調整するための物質として、また移植における免疫攻
撃から、移植された細胞または組織を保護するための細胞被覆物質または組織被
覆物質として使用することもできる。
【００３２】 本発明において製造された低分子量のポリマンヌロネートは、種々の健康助剤
食品及び/又は機能性食品を製造する際に、主成分として、または添加剤として
、またはサプルメントとして使用することができる。
【００３３】 ここで用いる「機能性食品」とは、一般の食品の機能性がポリマンヌロネート
の添加により強化された、機能的に強化された特別な食品を意味するものとする
。機能性には通常、物理特性及び生理的な機能性が含まれる。本発明のポリマン
ヌロネートは、物理特性として、特別な粘性及び重金属との結合親和性を有し、
生理的な特性として、高脂血症を防ぐ機能（すなわち、コレステロールレベルを
低下させることにより得られる結果である）、肝臓の機能を高める機能等の機能
を有する。したがって、本発明のポリマンヌロネートを一般の食品の製造中に添
加した場合には、かかる一般の食品の物理的及び生理的な機能性が高められる。
ここで、用いられる「機能性食品」とは、物理的特性だけではなく、生理的な機
能をも機能的に高めた全ての食品が含まれることと規定される。例えば、本発明
のポリマンヌロネートは、ハムのような二次加工食品の製造の際に添加されて、
当該食品の粘性を高め、及び／又は、高脂血症/肥満症を防止するように機能す
ることができる。このように、本発明のポリマンヌロネートが添加されたかかる
二次加工食品は、機能性食品とここで通常称されるものである。
【００３４】 上記機能性食品とは別に、「健康助剤食品」または「栄養特別食品」とは、一
般の食品にポリマンヌロネートを添加することにより、またはポリマンヌロネー
トを含む摂取可能な賦形剤のみを製造することにより調製されるヘルスケア食品
を意味する。かかるヘルスケア食品は、病気の恐れが高い人や患者により、特定
の健康効果を得るために通常求められる。長期間にわたり本発明のものを用いて
処置した場合には、健康助剤食品は、まさに医薬品のような特定の薬理効果を与
えるが、普通の医薬品と比較すると、副作用を引き起こすことがなく、これは天
然の食品から作られているからである。
【００３５】 例えば、本発明のポリマンヌロネートの機能を、食事療法効率、ダイエット効
率に利用することで、療養食用、ダイエット用の機能性食品を製造することがで
きる。さらに、肝臓機能を高めるために上記機能を利用することで、機能的に強
化された食品又は飲料を製造することができる。
【００３６】 さらに、本発明のポリマンヌロネートを、高脂血症の患者のコレステロールレ
ベルを低下及び／又は調節するため、または高脂血症を防ぐために、食事療法の
一つとして使用することのできる健康助剤食品の製造に適用することができる。
【００３７】 他の適用例としては、便秘を防ぐための繊維性食料品飲料、コレステロールを
低減させたパン、小麦粉の麺およびマーガリンが含まれる。
【００３８】 本発明の低分子量のポリマンヌロネートは、好ましくは、最終的な食品の０．
０１〜１００％の割合で最終的な機能性食品又は健康助剤食品に含有される。よ
り好適な割合は、食品の種類に依存し、例えば飲料には約０．０１〜５％であり
、麺には約１０〜５０％であり、健康助剤食品には約４０〜１００％である。
【００３９】 低分子量のポリマンヌロネートを含有する麺やパンのような機能性の小麦粉由
来の食品は、粉末形態の本発明のポリマンヌロネートと従来の小麦粉とを、低分
子量のポリマンヌロネートが１〜５０％の割合となるようにして混合し、当該混
合粉末から最終的な麺及びパンのドーを従来の方法を用いて製造することにより
、調製することができる。ここで用いられる「固形の食料品」とは、麺及びパン
のような機能性食品を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００４０】 本発明の低分子量のポリマンヌロネートを主成分としてまたは任意の共通の添
加剤として含有するカプセル形状またはタブレット形状のダイエット食品は、既
知の従来の製造方法を使用することにより製造することができる。
【００４１】 上記した適用例を含み、本発明の低分子量のポリマンヌロネートは、食品業界
の種々の分野に、ニーズに応じた独特の粉末形態やまたは溶解溶液の形態で、適
用することができる。例えば、通常の飲料に添加して機能性飲料を調製すること
ができ、ハムやソーセージのような高脂質／コレステロール食品に添加してコレ
ステロールレベルを減少させることができ、更に肉類用のシーゾニング又は塩に
添加することができる。
【００４２】 本発明を次の例により詳細に説明するが、これらに限定されるものではない。 例１ １．低分子量ポリマンヌロネートの製造 約６０ｇのアルギネート（分子量が約１３００ｋＤa）を、下記の表１〜６に
示すようなそれぞれの濃度で各有機酸６００ｍｌと混合した。該混合物を攪拌し
て、温度約１００℃でかつ下記表の各カラムに示された時間で加水分解をおこな
った（有機酸の濃度は加水分解時間と逆比例するので、有機酸の濃度が濃くなる
ほど加水分解時間は短くなる）。低分子量のポリマンヌロネート及び低分子量の
ポリグルロネートの混合物状態で得られる低分子量化されたアルギネート溶液を
、同じ有機酸を添加してｐH２．８〜３．０に調節し、次いで分離のために遠心
分離した（上澄み液区分はポリマンヌロネートで、沈殿物区分はポリグルロネー
トである）。上層部分を収集し、カルボン酸ナトリウム（１M）の添加により中
和し、エタノールを最終濃度の５０％まで添加して沈殿物を生成させ、次いで遠
心分離して当該沈殿物を得た。
【００４３】 得られた沈殿物を最小量の蒸留水（約２００ｍｌ）に溶解させた。得られる溶
液を、同じ有機酸を用いてｐH２．８〜３．０に調節し、分離のために遠心分離
した。上層部分をカルボン酸ナトリウム（１M）の添加により中和し、上記した
のと同様の容量のエタノールを添加して沈殿物を得、これを遠心分離により分離
して、低分子量のポリマンヌロネートを得た。
【００４４】 ２．得られたポリマンヌロネートの分子量の測定 得られたポリマンヌロネートの分子量を、セファロース（Sepharose）CL−４B
及びセファロース（Sepharose）CL−６Bカラムクロマトグラフィー（φ１２ｍｍ
×９７．６ｃｍ）を用い、及びプルーラン（Pullulan）（ショーデックス（Shod
ex） スタンダード（standard） P−８２）を基準として用いて測定した。本
発明で製造されたポリマンヌロネートの平均分子量は、４６．１ｋDaであった。
【００４５】 ３．得られたポリマンヌロネートの純度アッセイ 得られた低分子量のポリマンヌロネートを１％のトリエチルアミン溶液に溶解
させた後、得られた低分子量のポリマンヌロネートの純度と組成を、５％のメタ
ノールを含有する０．０２モルのリン酸カリウム緩衝液（ｐH４．６）を用い、
ワットマン パーティジル（Ｗｈａｔｍａｎ Ｐａｒｔｉｓｉｌ）１０−ＳＡＸ
アニオン交換カラム（２５０×４．６ｍｍ i.d.）を使用してHPLCにより分析し
た。照準としてグルロネートラクトン及びマンヌロネートラクトン（シグマ社）
のクロマトグラムを同じHPLCで分析して、このサンプルの分析結果を各サンプル
の各溶離パターンと比較して、純度を決定した。本発明で製造されたポリマンヌ
ロネートの平均純度は、加水分解時間に依存して、１時間で９１％、３時間で９
３％、５時間で９６％であった。
【００４６】 例２ 種々の有機酸による高分子量アルギネートの部分的加水分解 種々の有機酸を用いて、高分子量アルギネートの部分的加水分解を同一の時間
で実施して、その結果を下記の表１に示す。使用した有機酸に依存して、低分子
量化の進行は異なり、同じ濃度では酢酸を用いることで最大の低分子量化が得ら
れた。これらの収率は、ほぼ８０％付近であり、同様のものであった。
【００４７】
【表１】
【００４８】 加水分解を酢酸濃度を多様に変えて（０．２〜１．０モル）実施した。その結
果を下記の表２に示す。表２から明らかなように、アルギネートの低分子量化の
度合いは、有機酸の濃度が増大するにつれて増加した。酢酸の場合、０．２モル
の低濃度で、４０ｋDaの低分子量のポリマンヌロネートを十分に調製することが
できる。
【００４９】
【表２】
【００５０】 加水分解時間を変化させるが有機酸の濃度は変化させないで、高分子量のアル
ギネートの部分的加水分解を、酢酸、リンゴ酸、蓚酸及びクエン酸を用いて実施
し、その結果をそれぞれ表３〜６に示す。低分子量化の度合いは、１０分〜２４
０分の間で反応時間を長くすることにより増加した。特に、迅速な加水分解（低
分子量化）は、反応の開始時（１０分〜６０分）に行われた。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】 例３ 低分子量ポリマンヌロネートの効果 １．物質及び方法 （１）実験食餌の組成 基本食餌、コレステロール食餌及び実験食餌の組成及び含有量を、下記の表７
に示す。コレステロール食餌（照準）は、１％のコレステロールを基本食餌に添
加し、同量のサッカロースを基本食餌から取り除くことにより製造した。実験食
餌は、１％のコレステロールと、５％の低分子量ポリマンヌロネート（ｐM ）、
５％のポリグルロネート（ｐG）及び２．５％のｐMと２．５％のｐGとの混合物
からなる群より選ばれた１種とを基本食餌に添加し、対応量のサッカロースを基
本食餌から取り除くことにより製造した。
【００５６】
【表７】
【００５７】 （２）被験動物 生後４週間の雄のスプレーグダウリー（Ｓｐｒａｇｕｅ Ｄａｗｌｅｙ）（Ｓ
Ｄ）ラットを（コリアン エクスペリメンタル アニマル インスティテュート
（Ｋｏｒｅａｎ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ａｎｉｍａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔ
ｅ）から入手した）、本発明の実験に被験動物として用いた。全部で５０匹の動
物を上記表７に示すように５つの群に分け、各群に５週間、上記表７に示す組成
の食餌を与えた。
【００５８】 被験動物の成育条件は、室温２２±２℃で、湿度６５±３％であり、これらは
自動的に調整された。５週間にわたり食餌を与えた後、被験動物から血液を採取
し、これから血清を分離して、コレステロール、トリグリセリド、リン酸脂質及
び低比重リポタンパク質の各レベルの試験を、血清及び肝臓サンプルおいて実施
した。
【００５９】 コレステロール、トリグリセリド、リン酸脂質及び低比重リポタンパク質の各
レベルの試験に関し、キット試薬（シンーヤング ケミカル(Shin-yang Chemica
l)社）を使用し、食品銘柄（ｆｏｏｄ ｇｒａｄｅ）食餌を被験動物に与えるの
に使用した。
【００６０】 （３）全体のコレステロールレベル及び遊離コレステロールレベル 血清及び肝臓抽出サンプル中の全体のコレステロール及び遊離コレステロール
の試験に関し、１００μｌの血清及び肝臓抽出サンプルをコレステロールＣll−
テストキットによる試験に、また遊離コレステロールC−テストキット（シンー
ヤング ケミカル(Shin-yang Chemical)社製）による試験に使用した。
【００６１】 （４）トリグリセリド及びリン酸脂質レベル トリグリセリド及びリン酸脂質の試験に関し、１００μｌの血清及び肝臓抽出
サンプルを、トリグリセリドG−テストキットによる試験に、またリン酸脂質C−
テストキット（シンーヤング ケミカル(Shin-yang Chemical)社製）による試験
に使用した。
【００６２】 （５）高比重リポタンパク質及び低比重リポタンパク質コレステロールレベル 高比重リポタンパク質コレステロールのレベルを、高比重リポタンパク質コレ
ステロールＣ−テストキット（シンーヤング ケミカル(Shin-yang Chemical)社
製、大韓民国）を用いることにより、１００μｌの血清及び肝臓抽出サンプルに
関して試験を実施した。低比重リポタンパク質コレステロールレベルは、全体の
コレステロールレベルから高比重リポタンパク質コレステロールのレベルを除く
ことにより計算した。
【００６３】 （６）グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ（ＧＯＴ）及びグルタミン
酸ピルビン酸トランスアミナーゼ（ＧＰＴ）の活性 これ等の活性をＧＯＴ及びＧＰＴ活性テストキットを用いて、採取した各１０
０μｌの血清サンプルに関して測定した。
【００６４】 （７）統計的評価 上記試験のデータを、各試験群毎に関し、平均及び標準偏差の計算により統計
的に実施した。各テスト群の統計的意義を、ダンカン（Duncan）のマルチプルテ
スト（ｐ＜０．０１）により評価した。
【００６５】 １．低分子量のポリマンヌロネートの肥満症抑制効果 ５つのテスト群の動物における重量増加を検査し、その結果を表８に示す。当
該表から、５週間にわたり５％の低分子量のポリマンヌロネートを食餌として与
えていたテスト群は、、照準の群と比較して、体重増加がかなり有効に抑制され
ていることがわかる。
【００６６】
【表８】
【００６７】 ２．コレステロールレベルに関する効果 ５つのテスト群の動物に関して検査し、その結果を表９に示す。当該表から、
５週間にわたり、５％の低分子量のポリマンヌロネート又は５％のポリグルロネ
ート又は両方を食餌として与えていたテスト群は、、照準の群と比較して、コレ
ステロールレベルが有効に低減されていることがわかる。特に、コレステロール
レベルの低下の度合いが最も高いのは、本発明の低分子量のポリマンヌロネート
を食餌として与えていた群であった。更に、ポリマンヌロネート＋ポリグルロネ
ートを混合した食餌を与えていた群における低減効果は、ポリグルロネートのみ
を与えていた群よりも高かった。これ等の結果から、血清及び肝臓中のコレステ
ロールレベルを低下させる低分子量化されたアルギネート（すなわち、ポリマン
ヌロネートとポリグルロネートとの混合物）中の実質的な成分は、本発明のポリ
マンヌロネートであることが予測される。本発明のテストの結果において、本発
明の低分子量ポリマンヌロネートの食餌は、照準群のレベルと比較して、血清コ
レステロールレベルが４６％、肝臓コレステロールレベルが５９％低減された。
【００６８】
【表９】
【００６９】 ３．トリグリセリド及びリン酸脂質の効果 ５つのテスト群の動物における血清および肝臓中のトリグリセリド及びリン酸
脂質のレベルを検査し、その結果を表１０及び１１にそれぞれ示す。 表１０から、血清中のトリグリセリドのレベルは、コレステロール食餌群が最
も高く、ポリマンヌロネート食餌群が最も低かった。他の二つの実験食餌群（す
なわち、混合食餌及びポリＧ食餌群）のトリグリセリドのレベルは、基本食餌群
のものとほぼ同様であることが示されている。同様に、、肝臓抽出物中のレベル
は、コレステロール食餌群が最も高く、ポリマンヌロネート食餌群が最も低かっ
た。
【００７０】 表１１から明らかなように、血清中及び肝臓中の双方におけるリン酸脂質のレ
ベルは、コレステロール食餌群が最も高く、基本食餌群が最も低かった。実験食
餌した全ての３つの群におけるリン酸脂質のレベルは、コレステロール食餌群の
ものよりも低く、特に、ポリマンヌロネート食餌群のものが最も低かった。
【００７１】 本発明の低分子量ポリマンヌロネートを投与した結果として、照準群のレベル
と比較すると、血清中のトリグリセリド及びリン酸脂質のレベルはそれぞれ４２
％及び４８％減少し、肝臓中のレベルはそれぞれ３５％及び４０％減少した。
【００７２】
【表１０】
【００７３】
【表１１】
【００７４】 ４．高比重リポタンパク質及び低比重リポタンパク質コレステロールの効果 ５つの群の動物における血清および肝臓中の高比重リポタンパク質及び低比重
リポタンパク質コレステロールのレベルを検査し、その結果を表１２及び１３に
それぞれ示す。
【００７５】 血清中の高比重リポタンパク質のレベルは、コレステロール食餌群が最も低く
、ポリマンヌロネート食餌群が最も高く、一方、肝臓中のレベルは基本食餌群が
最も低く、ポリマンヌロネート群が最も高かった（表１２参照）。
【００７６】 血清及び肝臓中の低比重リポタンパク質のレベルは、コレステロール食餌群が
最も高く、基本食餌群が最も低かった（表１３参照）。コレステロール食餌群（
照準）と比較して、ポリＭ及び/又はポリＧ食餌で実験食餌した３つの群におい
て、低比重リポタンパク質のレベルはかなり減少し、特に、低分子量ポリマンヌ
ロネート食餌群において著しく減少した。
【００７７】 本発明の低分子量ポリマンヌロネート食餌を用いると、照準（コレステロール
食）と比較して、高比重リポタンパク質コレステロールの血清中のレベルは、４
．５倍増加し、低比重リポタンパク質コレステロールの血清中のレベルは、５９
％減少した。更に、肝臓中の高比重リポタンパク質コレステロールレベルは１．
２倍に増加し、、低比重リポタンパク質コレステロールのレベルは４７％減少し
た。
【００７８】
【表１２】
【００７９】
【表１３】
【００８０】 ５．血清ＧＯＴ及びＧＰＴ値に関する低分子量ポリマンヌロネートの効果 ５つのテスト群における血清中のＧＯＴ及びＧＰＴの活性を検査し、その結果
を表１４に示す。表１４から明らかなように、ＧＯＴ及びＧＰＴ活性を低減させ
る効果は、低分子量ポリマンヌロネート食餌群が最も高く、すなわち、照準と比
較して、ＧＯＴにおいて３８％減少し、ＧＰＴにおいて３０％減少した。
【００８１】
【表１４】
【００８２】 ６．急性有毒性テスト ４週間齢のＩＣＲマウス（８０匹の雄）のそれぞれに、本発明の低分子量ポリ
マンヌロネートを２g/kgの単一投与で、経口投与した。２週間の間、通常の様態
、運動性、体重、外観及び自律神経系の症状に関し、投与後、各マウスを１時間
ごとに最初の６時間慎重に観察した。経口投与した後の２週間にわたる毎日の観
察から、運動性、体重、、振戦、反射反応における異常は認められなかった。結
果として、ＬＤ５０は、かかる急性有毒性テストから２０００ｍｇ/ｋｇより多
かった。
【００８３】 例４ ポリマンヌロネートの重金属親和性に関するテスト 精製した海藻アルギネート、ポリマンヌロネート及びポリグルロネートを蒸留
水に溶解し、これ等の濃度を４００μｇ/ｍｌに調節した。金属塩を蒸留水中に
溶解して、濃度が０から５０又は１００ｍＭの溶液を調製した。本実施例におい
て使用したカチオンは。Ｃａ２＋、Ｃｄ２＋、Ｃｏ２＋、Ｃｕ２＋、Ｆｅ３＋、
Ｈｇ２＋、Ｍｇ２＋、Ｍｎ２＋、Ｐｂ２＋、Ｒｂ１＋及びＺｎ２＋であった。４
容量の海藻アルギネート、ポリマンヌロネート及びポリグルロネート溶液を、１
容量の各カチオン溶液にそれぞれ混合した。該混合物を２時間室温で温置して、
遠心分離した（２０分間、１８００ｘｇ）。各上澄み液中のポリマー濃度を、フ
ェノール−硫酸方法（ドゥボイス（Dubois）ら、Anal．Chem.２８、３５０〜３
５６、１９５６）により測定した。沈殿したポリマーの濃度を計算し、その値を
カチオンに対するポリマーの相対親和性の測定結果に用いた。表１５に結果を示
す。
【００８４】
【表１５】
【００８５】 上記表１５を参照すると、Fｅ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｐｂ及びＣａに対するポリマン
ヌロネートの親和性は顕著であり、Ｚｎ、Ｓｔ、Ｒｕ、Ｈｇ及びＣｏに対する親
和性は比較的良好であり、一方、Ｍｇに対する親和性は弱い。Ｍｎ及びＨｇに関
する親和性が低いことを除いては、ポリグルロネートはポリマンヌロネートと同
様の傾向を示した。重金属イオンに対するアルギン酸の親和性は、ポリグルロネ
ート及びポリマンヌロネートのものよりはるかに低かった。
【００８６】 上記詳細に説明したように、本発明は優れた効果を有する。本発明の低分子量
ポリマンヌロネートの製造方法は、ＨＣｌや硫酸等のような無機酸を使用する従
来法と比べて、強い無機酸の使用により生じる、リアクターを含む機械装置の腐
食や、中和に関する後処理等の問題を取り除くことができる点で優れている。本
発明の方法は更に、酵素又は高圧/高温を使用する従来の方法と比べて、加水分
解時間及びコストの点で優れている。
【００８７】 本発明の方法において、高純度（９０％又はそれ以上）のポリマンヌロネート
であって、所望する程度に徐々に低分子量化させたものを製造することができる
。
【００８８】 本発明の方法により製造された低分子量化ポリマンヌロネートは、高純度でか
つ溶解性が高い単一の物質であり、コレステロールを低減させる効果等の優れた
機能的効果を有しており、天然アルギネートの有効成分であり、天然アルギネー
トの特定の匂いや味を残存させることがないものである。よって、機能性食品や
健康助剤食品の製造に添加剤として用いた場合、食品の機能性をより的確に調整
することができ、所望する機能的効果を少量で得ることができる。従って、機能
性食品や健康助剤の製造には極めて適した物質である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 9/00 9/00 9/10 9/10 １０１ １０１ １０３ １０３ 9/12 9/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 リ ジン ウ 大韓民国 604−051 ブサンクァンヨクシ サハグ タデ１ドン 1552 デウアパー ト 103−503 (72)発明者 リ ドン ス 大韓民国 429−450 キョンギド シフン シ ジョンワンドン 1868 ジュゴンアパ ート 201−105 (72)発明者 ナム テック ジョン 大韓民国 608−041 ブサンクァンヨクシ ナムグムンヒョン１ドン 53−３（17 ／１) Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB02 LB08 LB10 MD27 MD67 ME01 ME04 ME11 MF10 4C086 AA01 AA02 AA04 EA25 MA01 MA04 MA52 NA14 ZA36 ZA40 ZA42 ZA45 ZA70 ZC21 ZC33 ZC35 4C090 AA04 AA09 BA01 BD06 BD08 CA31 DA23 DA27

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 高分子量アルギネートから低分子量ポリマンヌロネートを製造するにあたり次
    の工程、 （１） 高分子量アルギネートに有機酸を添加して加熱し、 （２） ｐＨを２．５〜３．５に調整し、 （３） 製造されたポリマンヌロネートを回収する 工程を含む、高分子量アルギネートから低分子量ポリマンヌロネートを製造する
    方法。
  2. 【請求項２】 高分子量アルギネートは海藻から調製される、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 有機酸は、クエン酸、リンゴ酸、蓚酸、乳酸、コハク酸、酒石酸及び酢酸から
    なる群より選ばれる、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 ｐＨは２．８〜３．０である、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 ０．０１〜１００重量％の低分子量ポリマンヌロネートを含む、肥満症を防ぎ
    、血清脂質を調整し、肝臓機能を高め、体内から重金属を排出する組成物。
  6. 【請求項６】 ０．０１〜１００重量％の低分子量ポリマンヌロネートを含む、血清脂質を調
    整し、高脂血症、肥満症及び糖尿病を防ぐことができる機能性食品。
  7. 【請求項７】 飲料性食品である、請求項６記載の機能性食品。
  8. 【請求項８】 固形食品である、請求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】 ０．０１〜１００重量％の低分子量ポリマンヌロネートを含む、高血圧症、動
    脈硬化症、狭心症、心筋梗塞及び脳血栓症のような心臓性血管病、肥満症及び糖
    尿病を防止し、処置する健康助剤。
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