JP2003511226A - 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法 - Google Patents

有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法

Info

Publication number
JP2003511226A
JP2003511226A JP2001528128A JP2001528128A JP2003511226A JP 2003511226 A JP2003511226 A JP 2003511226A JP 2001528128 A JP2001528128 A JP 2001528128A JP 2001528128 A JP2001528128 A JP 2001528128A JP 2003511226 A JP2003511226 A JP 2003511226A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cocatalyst
catalyst
aqueous phase
organic compound
aqueous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001528128A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4817572B2 (ja
Inventor
リオネル カソーボン
シャルル マリー アンシオー
アレン ランベール
Original Assignee
ソルヴェイ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ソルヴェイ filed Critical ソルヴェイ
Publication of JP2003511226A publication Critical patent/JP2003511226A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4817572B2 publication Critical patent/JP4817572B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0237—Amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B01J31/30—Halides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/403—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4053—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals with recovery of phosphorous catalyst system constituents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、塩基を用いた処理及び、典型的には水蒸気蒸留または蒸留により塩基で処理された水性相から助触媒を単離して助触媒を分離する工程により、水性相の助触媒を回収する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、有機化合物の調製法及び水性相から助触媒を回収する方法に関する
。 化合物の工業的な合成においては、しばしば触媒技術を使用する。触媒系はし
ばしば、通常１種以上の金属を含む触媒、及びしばしばその性能を改良するため
に触媒と相互作用しうる有機化合物である助触媒の化合物である。特に、触媒系
が反応媒体に溶解している均質触媒反応製法においては、かなりの量の助触媒及
び触媒が反応から得られる化合物の混合物中に見いだされる。反応生成物から触
媒系を分離する方法の一は、適する水性媒体で反応から得られる化合物の混合物
を洗浄する方法である。この方法においては、大部分の触媒及び助触媒を含む水
性相が得られる。 助触媒はしばしば高価な化合物である。毒性または環境に危険になりがちであ
る可能性もある。 高収率で水性相から助触媒を回収するのに、そして残存する水性相を周囲に容
易に廃棄することを許容するのに有用な方法を有することが望ましい。
【０００２】 したがって、本発明は、少なくとも助触媒を含む水性相から助触媒を回収する
方法であって、 (a) 好ましくは室温以上の温度において１種以上の塩基で水性相を処理する工程
、 (b) 塩基で処理された水性相から助触媒を単離して助触媒を分離する工程、 を含む方法に関する。 処理される水性相は、通常回収すべき助触媒を含む反応混合物を、好ましくは
酸（塩酸が有利である）を含む水性媒体と接触させることにより得られる。
【０００３】 したがって、本発明はまた、有機化合物の調製法であって、少なくとも (a) 触媒及び助触媒を含む反応媒体中で試薬を反応させて有機化合物を合成する
工程、 (b) 工程(a)で得られた反応混合物を水性媒体と接触させ、得られた有機及び水
性相を分離して前記反応混合物を洗浄する工程、 (c) 前記水性相を１種以上の塩基で処理する工程、及び (d) 塩基で処理された水性相から助触媒を単離して助触媒を分離する工程、 を含む方法に関する。 本発明による方法及び製法では、助触媒が高収率及び高純度で回収されうる。
したがって、回収された助触媒は、追加の予備精製を必要とすることなく、触媒
及び助触媒の存在下で有機化合物を調製する反応に再使用しうる。 助触媒の存在しない水性相は、任意に触媒または触媒への塩基の作用により得
られる生成物を分離した後、環境に危険になりがちである化合物の含量が法的基
準に従うという条件で周囲に容易に廃棄しうる。
【０００４】 水性相を処理するのに使用する塩基は、一般的には無機塩基である。任意に水
溶液の形である水酸化ナトリウム、またはアンモニア水溶液が適する。塩基性媒
体中において実質的に水不溶性の水酸化物を形成する１種以上の金属化合物を触
媒が含む場合には、水酸化物の形でこれらの化合物を沈殿させるのに適する塩基
の量が一般的には使用される。 塩基処理工程中には、好ましくは水性相を３０乃至１００℃、好ましくは４０
乃至８０℃に加熱する。 塩基処理が実施される水性相の最終的なpHは、一般的には３．５以上、通常４
以上である。一般的には１３以下である。通常１２以下である。好ましくは約１
１以下である。 塩基処理は、助触媒を分離する工程より前に実施しうる。有利な一態様におい
ては、塩基処理工程及び助触媒分離工程は少なくとも部分的には同時に実施され
る。助触媒分離工程において助触媒の少なくとも一部を単離するためには、使用
しうる分離作業は、例えば蒸気連行作業または任意に減圧下における蒸留作業で
ある。
【０００５】 本発明による製法の工程(b)において使用される水性媒体は、例えば酸、好ま
しくは塩酸の水溶液を含みうる。適する場合には、酸及び混合物に含まれる助触
媒間のモル比は、好ましくは１以上である。モル比は一般的には３以下、好まし
くは２以下である。 本発明による方法及び製法においては、助触媒は一般的には少なくとも部分的
に水性相と混和性である。 本発明による方法及び製法においては、助触媒はしばしば大気圧下において１
００℃未満の沸点を有する。沸点は通常９０℃以下である。沸点は好ましくは８
５℃以下である。一般的には、助触媒はしばしば大気圧下において２０℃以上の
沸点を有する。沸点は通常３０℃以上である。沸点は好ましくは３５℃以上であ
る。 本発明による方法は、しばしばN、O、P及びSからなる群から選択される１種以
上のヘテロ原子を含む有機助触媒の回収に適用する。そのような助触媒の例は、
とりわけ、アミン（好ましくは第一アミン）、アルコール、1,3-ジケトン、ホス
フィン、ホスフィンオキシド及びチオールである。
【０００６】 特に言及しうるホスフィンオキシドの中には、式(R1R2R3)PO（式中、R1、R2及
びR3は同種または異種の、好ましくは直鎖状のC3〜C10アルキル基を表す。）の
トリアルキルホスフィンオキシドがある。トリ(n-ブチル)ホスフィンオキシド及
びトリ（n-ヘキシル）ホスフィンオキシド及びそれらの混合物が特に選択される
。 本発明による方法及び製法は、助触媒がアミンである場合に特に適する。言及
しうるアミンの中には脂肪族アミンまたは芳香族アミンがある。脂肪族アミンの
中には、第一アミン、第二アミン及び第三アミンがある。一般的には、アミンは
、例えばエタノールアミン、n-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、n-プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ベンジルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエ
チルアミン及びトリエチルアミンのようなアルカノールアミン、アルキルアミン
、またはピリジンまたはアニリンのような芳香族アミンから選択される。本発明
による方法及び製法は、特に助触媒がt-ブチルアミンである場合に適する。 水性相はまた、一般的には触媒を含む。
【０００７】 本発明による方法及び製法は、水性相中において塩基と接触したときに水不溶
性沈殿物を形成しうる１種以上の金属を触媒が含む場合に有利に適用される。触
媒は、典型的には遷移金属を含む。遷移金属は、例えば、Cr、Ni、Fe、Mn、Co、
Mo、Pd、Pt、Ag及びCuからなる群から選択されうる。本発明による方法及び製法
は、触媒が、例えば塩化銅(I)、無水CuCl2またはCuCl2二水和物、または銅(II)
アセチルアセトナートのような銅化合物を含む場合に特に有利に適用される。 触媒が金属を含む場合には、本発明による方法及び製法は、金属の廃棄または
任意に再循環に適する固体の形の金属化合物、及び金属含量を大いに低下させた
水性相（次いで、前記相を周囲に容易に廃棄しうる）を得ることができることが
わかる。 本発明による製法は、触媒及び助触媒の存在下で有機化合物を調製するいずれ
かの反応から得られた反応混合物から助触媒を回収するのに使用しうる。しかし
ながら、好ましくは銅化合物を含む触媒及び好ましくはアミンを含む助触媒の存
在下で、３個以上の炭素原子を含むハロ炭化水素を調製する反応から得られる反
応混合物から助触媒を回収するのに特に適する。
【０００８】 本発明による有機化合物の調製法は、好ましくは銅化合物を含む触媒及び好ま
しくはアミンを含む助触媒の存在下における、オレフィン及びハロアルカンのテ
ロメリゼーションによる３個以上の炭素原子を含むハロ炭化水素の調製法である
のが有利である。特に有利な態様では、これは、触媒としての銅化合物及び助触
媒としてのアミンの存在下における1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンまたは1,1,
1,3,3-ペンタクロロブタンの調製法である。 本発明はまた、有機化合物の製造のための反応工程が触媒及び助触媒の存在下
で実施される有機化合物の製造法における、本発明による製法により回収された
助触媒の再使用に関する。 以下の実施例は本発明を限定することなく、説明することを意図している。
【０００９】実施例１ 1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンを製造するための反応を、触媒としてのCuCl2
・２H2O及び助触媒としてのt-ブチルアミンの存在下において2-クロロプロペン
をテトラクロロメタンと反応させることにより実施した。この反応から得られた
反応混合物を、反応混合物１kg当たり０．３５kgのHCl水溶液の割合で、１kg当
たり１．１１２molのHClを含むHCl水溶液を用い、洗浄した。沈降により相を分
離した後、有機相を回収すると、実質的に1,1,1,3,3-ペンタクロロブタン及び未
消費試薬を含み、銅含量は０．０３mg/kgで窒素含量は１．３４mmol/kgのt-ブチ
ルアミン含量に対応し、水性相は６４４mg/kgの銅含量及び６９４mmol/kgのt-ブ
チルアミン含量に対応する窒素含量を有した。回収された水性相のフラクション
を蒸留装置において沸点まで加熱し、沸騰する水性相に５０質量％のNaOHを有す
る水溶液を添加することによりpH値を１０．５とした。1,1,1,3,3-ペンタクロロ
ブタンの合成において使用したt-ブチルアミンの当量の９６．２％が蒸留により
回収され、９９７．６ｇのt-ブチルアミン/kgの純度であった。濾過後に回収さ
れた水にはわずかに３．８mg/kgしか銅が含まれておらず、窒素含量は２．９mmo
l/kgのt-ブチルアミン含量に対応した。
【００１０】実施例２ 1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンを製造するための反応を、2-クロロプロペンを
テトラクロロメタンと反応させることにより実施した。CuCl2を触媒として使用
し、実施例１から回収されたt-ブチルアミンを助触媒として使用した。2-クロロ
プロペン／テトラクロロメタンの混合物及びt-ブチルアミンの連続添加を４時間
にわたって実施した。2-クロロプロペン／テトラクロロメタン／CuCl2／t-ブチ
ルアミンの総モル比は、１／２／０．００１／０．０６であった。８０℃におい
て全部で８時間反応させた後、1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンに対する選択性は
９５．７％であり、2-クロロプロペンの変換率は９７％であった。実施例３ （比較例） 助触媒として市販のt-ブチルアミン（Acrosより提供）を使用して実施例２を
繰り返した。1,1,1,3,3-ペンタクロロブタンに対する選択性は９４．８％であり
、2-クロロプロペンの変換率は８８％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4G069 AA02 AA06 AA10 BA21A BA21B BB08A BB08B BC31A BC31B BD12A BD12B BE14A BE14B CB25 CB68 GA12 4H006 AA02 AC21 AC30 BA05 BA37 BA51 EA02 4H039 CA52 CF10

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも助触媒を含む水性相から助触媒を回収する方法で
    あって、 (a) １種以上の塩基で水性相を処理する工程、 (b) 塩基で処理された水性相から助触媒を単離して助触媒を分離する工程、 を含む方法。
  2. 【請求項２】 前記少なくとも助触媒を含む水性相が、触媒及び回収される
    べき助触媒の存在下において有機化合物を調製する反応から得られた反応混合物
    を、酸の水溶液を含む水性媒体に接触させることにより得られる請求項１記載の
    方法。
  3. 【請求項３】 前記塩基処理の工程(a)を３０乃至１００℃の温度で実施す
    る請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記塩基処理工程及び前記助触媒分離工程を少なくとも部分
    的に同時に実施する請求項１乃至３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記分離作業が蒸気連行作業または蒸留作業である請求項１
    乃至４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 N、O、P及びSからなる群から選択される１種以上のヘテロ原
    子を含む有機助触媒の回収に適用する請求項１乃至５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 アミンを含む有機助触媒の回収に適用する請求項１乃至６の
    いずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 有機化合物の調製法であって、少なくとも (a) 触媒及び助触媒を含む反応媒体中で試薬を反応させて有機化合物を合成する
    工程、 (b) 工程(a)で得られた反応混合物を水性媒体と接触させ、得られた有機及び水
    性相を分離して前記反応混合物を洗浄する工程、 (c) 前記水性相を１種以上の塩基で処理する工程、及び (d) 塩基で処理された水性相から助触媒を単離して助触媒を分離する工程、 を含む方法。
  9. 【請求項９】 前記工程(d)で回収された助触媒を少なくとも部分的に前記
    合成工程(a)に再循環させる請求項８記載の調製法。
  10. 【請求項１０】 前記調製された有機化合物が３個以上の炭素原子を含むハ
    ロ炭化水素であり、前記触媒が好ましくは銅化合物を含み、前記助触媒が好まし
    くはアミンを含む請求項８または９記載の調製法。
  11. 【請求項１１】 前記調製された有機化合物が1,1,1,3,3-ペンタクロロブタ
    ンまたは1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンである請求項８乃至１０のいずれかに
    記載の調製法。
  12. 【請求項１２】 有機化合物を製造するための反応工程が触媒及び助触媒の
    存在下で実施される有機化合物の製造法における、請求項１乃至１１記載のいず
    れかの方法または調製法にしたがって回収された助触媒の使用。
JP2001528128A 1999-10-06 2000-09-26 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法 Expired - Fee Related JP4817572B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP99203271.4 1999-10-06
EP99203271 1999-10-06
PCT/EP2000/009494 WO2001025177A1 (fr) 1999-10-06 2000-09-26 Procede de preparation d'un compose organique et methode de recuperation d'un cocatalyseur

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003511226A true JP2003511226A (ja) 2003-03-25
JP4817572B2 JP4817572B2 (ja) 2011-11-16

Family

ID=8240722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001528128A Expired - Fee Related JP4817572B2 (ja) 1999-10-06 2000-09-26 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1222155B1 (ja)
JP (1) JP4817572B2 (ja)
AT (1) ATE426585T1 (ja)
AU (1) AU1020101A (ja)
DE (1) DE60041881D1 (ja)
ES (1) ES2324515T3 (ja)
WO (1) WO2001025177A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016056613A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 ダイキン工業株式会社 ハロオレフィン化合物の製造方法及び安定剤の除去方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0899918A (ja) * 1994-09-05 1996-04-16 Solvay & Cie クロロ（フルオロ）ブタンのヒドロフルオロ化法
JPH09208504A (ja) * 1996-02-01 1997-08-12 Elf Atochem Sa １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JPH09249587A (ja) * 1996-03-18 1997-09-22 Tokuyama Corp ポリ塩素化アルカンの製造方法
JP2002505667A (ja) * 1997-05-05 2002-02-19 ソルヴェイ １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンの調製法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3454657A (en) * 1967-08-24 1969-07-08 Dow Chemical Co Catalytic synthesis of organic halogen compounds
DE3522468A1 (de) * 1985-06-22 1987-01-02 Basf Ag Verfahren zur rueckgewinnung der aminkomonente bei der polyphenylenethersysthese

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0899918A (ja) * 1994-09-05 1996-04-16 Solvay & Cie クロロ（フルオロ）ブタンのヒドロフルオロ化法
JPH09208504A (ja) * 1996-02-01 1997-08-12 Elf Atochem Sa １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造
JPH09249587A (ja) * 1996-03-18 1997-09-22 Tokuyama Corp ポリ塩素化アルカンの製造方法
JP2002505667A (ja) * 1997-05-05 2002-02-19 ソルヴェイ １，１，１，３，３−ペンタクロロブタンの調製法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016056613A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 ダイキン工業株式会社 ハロオレフィン化合物の製造方法及び安定剤の除去方法
JP2016079095A (ja) * 2014-10-09 2016-05-16 ダイキン工業株式会社 ハロオレフィン化合物の製造方法及び安定剤の除去方法
US10407368B2 (en) 2014-10-09 2019-09-10 Daikin Industries, Ltd. Method for producing haloolefin compound and method for removing stabilizer

Also Published As

Publication number Publication date
DE60041881D1 (de) 2009-05-07
EP1222155A1 (fr) 2002-07-17
JP4817572B2 (ja) 2011-11-16
ES2324515T3 (es) 2009-08-10
AU1020101A (en) 2001-05-10
WO2001025177A1 (fr) 2001-04-12
ATE426585T1 (de) 2009-04-15
EP1222155B1 (fr) 2009-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6561049B2 (ja) ２，３，６−トリメチルフェノールの酸化による２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法
CN111606782B (zh) (s)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)-乙醇的合成方法
JP2002069016A (ja) テレフタル酸の水素添加方法
JP2003511226A (ja) 有機化合物の調製法及び助触媒の回収方法
UA73622C2 (en) A method for the preparation of carboxylic acids by hydroxycarbonylation in the presence of palladium
JP7149424B2 (ja) 選択的均一系水素化触媒の回収方法および再使用方法
JP4333153B2 (ja) アルキレングリコールの製造方法
EP0432125A1 (en) Recovery of cobalt catalyst values
JP2557598B2 (ja) カテコール類の製法
JP2535987B2 (ja) 含フッ素カルボン酸アンモニウム塩の製造方法
JP2001261650A (ja) ピリジンアルデヒド類の製造方法
JPH01203227A (ja) ロジウム錯化合物を含有する水溶液からロジウムを回収する方法
JPH0791211B2 (ja) カルボン酸の製造方法
JPH0446936B2 (ja)
JPS59157039A (ja) キシリレングリコ−ルの製造法
JPH09151168A (ja) β−アラニン塩の製造方法
JPH048423B2 (ja)
JPH08198835A (ja) ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリルの製造方法
JPH07188175A (ja) キナルジン酸の製造方法
JP2876668B2 (ja) ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法
JP4024919B2 (ja) １−アミノ−１−メチル−３（４）−アミノメチルシクロヘキサンの製造方法
JPH0798770B2 (ja) メチルシクロヘキサノンの製造方法
JP2509983B2 (ja) アニス酸の製造方法
JPH08183772A (ja) ニコチンアルデヒドの製造法
JP4650802B2 (ja) ラセミ含チッソ複素環誘導体の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070926

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101014

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110113

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110120

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110414

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110818

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110830

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140909

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees