ES2324515T3 - Procedimiento de preparacion de un compuesto organico y metodo de recuperacion de un cocatalizador. - Google Patents
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Abstract
Método para la recuperación de un cocatalizador orgánico que comprende al menos un heteroátomo seleccionado entre el grupo constituido por N, P y S y una fase acuosa que contiene al menos cocatalizador, que comprende (a) una etapa de tratamiento de la fase acuosa con al menos una base; (b) una etapa de separación del cocatalizador en la cual se aísla el cocatalizador de la fase acuosa tratada con la base por arrastre con vapor, o por destilación.
Description
Procedimiento de preparación de un compuesto
orgánico y método de recuperación de un cocatalizador.
La presente invención concierne a un
procedimiento de preparación de un compuesto orgánico y un método
para la recuperación de un cocatalizador de una fase acuosa.
En la síntesis industrial de compuestos
químicos, se recurre a menudo a técnicas catalíticas. Los sistemas
catalíticos se componen a menudo de un catalizador, que comprende
habitualmente al menos un metal, y de un cocatalizador que es a
menudo un compuesto orgánico capaz de interaccionar con el
catalizador a fin de mejorar su eficiencia. Particularmente en
procesos de catálisis homogénea, en los cuales el sistema catalítico
está disuelto en el medio de reacción, se encuentran cantidades
considerables de cocatalizador y de catalizador en la mezcla de
compuestos procedente de la reacción. Una manera de separar el
sistema catalítico de los productos de la reacción consiste en
efectuar un lavado de la mezcla de compuestos procedente de la
reacción con un medio acuoso apropiado. De este modo, se obtiene
una fase acuosa que contiene la mayor parte del catalizador y del
cocatalizador.
El cocatalizador es a menudo un compuesto
costoso. Eventualmente, el mismo es igualmente tóxico o susceptible
de perjudicar el ambiente.
Es deseable disponer de métodos que permitan
recuperar el cocatalizador de una fase acuosa con un rendimiento
elevado y que permite un rechazo fácil de la fase acuosa residual
hacia el ambiente.
La invención concierne por tanto a un método
para la recuperación de un cocatalizador de una fase acuosa que
contiene al menos el cocatalizador, que comprende
- (a)
- una etapa de tratamiento de la fase acuosa con al menos una base, con preferencia a una temperatura superior a la temperatura ambiente;
- (b)
- una etapa de separación del cocatalizador en la cual se aísla el cocatalizador de la fase acuosa tratada con la base.
La fase acuosa tratada se obtiene en la mayoría
de los casos por puesta en contacto de una mezcla de reacción, que
comprende el cocatalizador a recuperar, con un medio acuoso, que
comprende con preferencia un ácido, ventajosamente ácido
clorhídrico.
La invención concierne por tanto igualmente a un
proceso de preparación de un compuesto orgánico que comprende al
menos
- (a)
- una etapa de síntesis del compuesto orgánico, en la cual se hacen reaccionar reactivos en un medio de reacción que contiene un catalizador y un cocatalizador;
- (b)
- una etapa de lavado de la mezcla de reacción procedente de la etapa (a), en la cual se pone en contacto dicha mezcla de reacción con un medio acuoso y se separan las fases orgánica y acuosa obtenidas;
- (c)
- una etapa de tratamiento de la fase acuosa con al menos una base; y
- (d)
- una etapa de separación del cocatalizador en la cual se aísla el cocatalizador de la fase acuosa tratada con la base.
El método y el procedimiento de acuerdo con la
invención permiten recuperar el cocatalizador con un rendimiento y
una pureza elevados. Así, el cocatalizador recuperado puede
reutilizarse en una reacción de preparación de compuesto orgánico
en presencia de un catalizador y de un cocatalizador sin que sea
indispensable una purificación suplementaria previa.
La fase acuosa liberada del cocatalizador puede,
eventualmente después de separación del catalizador o de los
productos resultantes de la acción de la base sobre el catalizador,
ser rechazada fácilmente hacia el ambiente, una vez que su
contenido de compuestos susceptibles de perjudicar el ambiente está
de acuerdo con las normas legales.
La base utilizada para adaptar la fase acuosa es
generalmente una base inorgánica. Son convenientes el hidróxido de
sodio, eventualmente en forma de una solución acuosa, o una solución
acuosa de amoniaco. Cuando el catalizador contiene uno o varios
compuestos metálicos que forman en medio básico hidróxidos
esencialmente insolubles en el agua, se utiliza generalmente una
cantidad de base apropiada para precipitar estos compuestos en forma
de sus hidróxidos.
Con preferencia, durante la etapa de tratamiento
básico, se calienta la fase acuosa a una temperatura de 30 a 100ºC,
con preferencia de 40 a 80ºC.
\newpage
El pH final de la fase acuosa que ha sufrido el
tratamiento básico es generalmente de al menos 3,5, con mayor
frecuencia al menos 4. Por regla general es como máximo 13. Más a
menudo, es como máximo 12. Con preferencia es como máximo
aproximadamente 11.
El tratamiento básico puede efectuarse con
anterioridad a la etapa de separación del cocatalizador. En una
variante ventajosa, se efectúan la etapa de tratamiento básico y la
etapa de separación del cocatalizador de modo al menos parcialmente
simultáneo. Para aislar al menos una parte del cocatalizador en la
etapa de separación del cocatalizador, se utilizan como operaciones
se separación una operación de arrastre con vapor o una operación
de destilación, eventualmente a presión reducida.
El medio acuoso utilizado en la etapa (b) del
proceso de acuerdo con la invención puede estar constituido, por
ejemplo, por una solución acuosa de un ácido, con preferencia ácido
clorhídrico. Si viene al caso, la relación molar entre el ácido y
el cocatalizador contenido en la mezcla es, con preferencia, al
menos 1. Generalmente, la relación molar es como máximo 3, con
preferencia como máximo 2. En el método y el proceso de acuerdo con
la invención en el cocatalizador es por regla general al menos
parcialmente miscible con la fase acuosa.
En el método y el proceso de acuerdo con la
invención, el cocatalizador presenta a menudo un punto de ebullición
a la presión atmosférica inferior a 100ºC. Más a menudo, el punto
de ebullición es como máximo 90ºC. Con preferencia, el punto de
ebullición es como máximo 85ºC, generalmente, el cocatalizador
presenta a menudo un punto de ebullición a la presión atmosférica
de al menos 20ºC. Más a menudo, el punto de ebullición es al menos
30ºC. Con preferencia, el punto de ebullición es al menos 35ºC.
El método de acuerdo con la invención se aplica
a la recuperación de los cocatalizadores orgánicos que comprenden
al menos un heteroátomo seleccionado entre el grupo constituido por
N, P y S. Ejemplos de tales cocatalizadores son, entre otros,
aminas, con preferencia primarias, alcoholes,
1,3-dicetonas, fosfinas, óxidos de fosfina y
tioles.
tioles.
Entre los óxidos de fosfina, se pueden citar
particularmente los ácidos de trialquilfosfina de fórmula
(R1R2R3)PO en la cual R1, R2 y R3 representan grupos alquilo
en C3-C10, idénticos o diferentes, con preferencia
lineales. Se contemplan en particular el óxido de
tri-(n-butil)fosfina, el óxido de
tri-(n-hexil)fosfina y sus mezclas.
El método y el proceso de acuerdo con la
invención son particularmente convenientes cuando el cocatalizador
es una amina. Entre las aminas, se pueden citar las aminas
alifáticas o las aminas aromáticas. Entre las aminas alifáticas, se
encuentran las aminas primarias, las aminas secundarias y las aminas
terciarias. De un modo general, la amina se selecciona entre las
alcanolaminas, las alquilaminas, como por ejemplo la etanolamina,
la n-butilamina, la terc-butilamina,
la n-propilamina, la isopropilamina, la
bencil-amina, la
hexametileno-diamina, la dietilamina, la
trietil-amina o aminas aromáticas como la piridina o
la anilina. El método y el proceso de acuerdo con la invención son
particularmente convenientes cuando el cocatalizador es la
t-butilamina.
Generalmente, la fase acuosa contiene además
cocatalizador.
El método y el proceso de acuerdo con la
invención se aplican de manera ventajosa cuando el catalizador
contiene al menos un metal capaz de formar un precipitado insoluble
en agua cuando el mismo se pone en contacto con una base en una
fase acuosa. Típicamente, el catalizador contiene un metal de
transición. El metal de transición puede seleccionarse, por
ejemplo, del grupo constituido por Cr, Ni, Fe, Mn, Co, Mo, Pd, Pt,
Ag y Cu. El método y el proceso de acuerdo con la invención se
aplican de manera particularmente ventajosa cuando el catalizador
comprende un compuesto de cobre tal como, por ejemplo, el cloruro de
cobre(I), el CuCl_{2} anhidro o dihidratado, o el
acetilacetonato de cobre(II).
Se ha encontrado que cuando el catalizador
contiene metal, el método y el proceso de acuerdo con la invención
permiten obtener un compuesto de metal en una forma sólida,
apropiado para la descarga o eventualmente para el reciclaje del
metal y una fase acuosa con un contenido fuertemente reducido de
metal, pudiendo entonces dicha fase acuosa rechazarse fácilmente
hacia el ambiente.
El método de acuerdo con la invención puede
utilizarse para recuperar un cocatalizador de una mezcla de reacción
procedente de cualquier reacción de preparación del compuesto
orgánico en presencia de un catalizador y de un cocatalizador. Sin
embargo, el método es particularmente conveniente para recuperar un
cocatalizador de una mezcla de reacción procedente de una reacción
de preparación de un hidrocarburo halogenado que comprende al menos
tres átomos de carbono, en presencia de un catalizador que
comprende, con preferencia, un compuesto de cobre y un
cocatalizador que comprende, con preferencia, una amina.
El proceso de preparación de un compuesto
orgánico de acuerdo con la invención es ventajosamente un proceso
de preparación de un hidrocarburo halogenado que comprende al menos
tres átomos de carbono, por telomerización entre una olefina y un
haloalcano, en presencia de un catalizador que comprende con
preferencia un compuesto de un cobre y de un cocatalizador que
comprende con preferencia una amina. De manera particularmente
ventajosa, se trata de un proceso de preparación de
1,1,1,3,3-pentacloropropano o de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano, en presencia de un
compuesto de cobre como catalizador y de una amina como
cocatalizador.
La invención concierne igualmente a la
reutilización del cocatalizador recuperado por el método según la
invención en un proceso de fabricación de compuesto orgánico en el
cual se efectúa una etapa de reacción de fabricación de compuesto
orgánico en presencia de un catalizador y de un cocatalizador.
Los ejemplos que siguen pretenden ilustrar la
invención sin limitarla, no obstante.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se ha efectuado una reacción de fabricación de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano por reacción de
2-cloropropeno con tetraclorometano en presencia de
CuCl_{2}.2H_{2}O como catalizador y de
t-butilamina como cocatalizador. Se ha sometido la
mezcla de reacción procedente de esta reacción a un lavado con una
solución acuosa de HCl que contiene 1,112 moles de HCl por kg, a
razón de 0,35 kg de solución acuosa de HCl por kg de mezcla de
reacción. Después de la decantación, se ha recuperado una fase
orgánica, constituida esencialmente por
1,1,1,3,3-pentaclorobutano y reactivos no
consumidos, que presentan un contenido de cobre de 0,03 mg/kg y un
contenido de nitrógeno correspondiente a un contenido de
t-butilamina de 1,34 mmol/kg y una fase acuosa que
contiene 644 mg Cu/kg y que presenta un contenido de nitrógeno
correspondiente a un contenido de t-butilamina de
694 mmol/kg. Una fracción de la fase acuosa recuperada se ha
calentado a ebullición en un aparato de destilación, llevando al
mismo tiempo el pH a un valor de 10,5 por adición a la fase acuosa
en ebullición de una solución acuosa que presenta un contenido de
NaOH de 50% en peso. Se ha recuperado por destilación el equivalente
de 96,2% de la t-butilamina utilizada durante la
síntesis del 1,1,1,3,3-pentaclorobutano, que
presenta una pureza de 997,6 g de t-butilamina/kg.
El agua recuperada después de filtración contenía sólo 3,8 mg/kg de
Cu y presentaba un contenido de nitrógeno referente a un contenido
de
t-butilamina de 2,9 mmol/kg.
t-butilamina de 2,9 mmol/kg.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se ha efectuado una reacción de fabricación de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano por reacción de
2-cloropropeno con tetraclorometano. Se ha
utilizado CuCl_{2} como catalizador y t-butilamina
recuperada en el Ejemplo 1 como cocatalizador. Se ha efectuado
durante 4 h una adición en régimen continuo de una mezcla de
2-cloropropeno/tetraclorometano y de
t-butilamina. La relación molar global
2-cloropropeno/tetraclorometano/CuCl_{2}/t-butilamina
ha sido de 1/2/0,001/0,06. Después un tiempo total de reacción de 8
h a 80ºC, la selectividad en
1,1,1,3,3-pentaclorobutano ha sido de 95,7%, y la
conversión de 2-cloropropeno ha sido de 97%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
(Comparativo)
Se ha repetido el Ejemplo 2 utilizando
t-butilamina disponible comercialmente (suministrada
por ACROS) como cocatalizador. La selectividad en
1,1,1,3,3-pentaclorobutano ha sido de 94,8%, y la
conversión de 2-cloropropeno ha sido de 88%.
Claims (12)
1. Método para la recuperación de un
cocatalizador orgánico que comprende al menos un heteroátomo
seleccionado entre el grupo constituido por N, P y S y una fase
acuosa que contiene al menos cocatalizador, que comprende
- (a)
- una etapa de tratamiento de la fase acuosa con al menos una base;
- (b)
- una etapa de separación del cocatalizador en la cual se aísla el cocatalizador de la fase acuosa tratada con la base por arrastre con vapor, o por destilación.
2. Método según la reivindicación 1, en el cual
la fase acuosa que contiene al menos cocatalizador se obtiene
poniendo en contacto una mezcla de reacción procedente de una
reacción de preparación de compuestos orgánicos en presencia de un
catalizador y del cocatalizador a recuperar, con un medio acuoso
constituido por una solución acuosa de un ácido.
3. Método según la reivindicación 1 ó 2, en el
cual se efectúa la etapa (a) de tratamiento básico a una temperatura
de 30 a 100ºC.
4. Método según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el cual se efectúa la etapa de
tratamiento básico y la etapa de separación del cocatalizador al
menos parcialmente de modo simultáneo.
5. Método según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, aplicado a la recuperación de un
cocatalizador orgánico que comprende al menos una amina.
6. Proceso de preparación de un compuesto
orgánico que comprende al menos
- (a)
- una etapa de síntesis del compuesto orgánico en la cual se hacen reaccionar reactivos en un medio de reacción que contiene un catalizador y un cocatalizador orgánico que comprende al menos un heteroátomo seleccionado entre el grupo constituido por N, P y S;
- (b)
- una etapa de lavado de la mezcla de reacción procedente de la etapa (a), en la cual se pone en contacto dicha mezcla de reacción con un medio acuoso y se separan las fases orgánica y acuosa obtenidas;
- (c)
- una etapa de tratamiento de la fase acuosa con al menos una base; y
- (d)
- una etapa de separación del cocatalizador según la reivindicación 1 en la cual se aísla el cocatalizador de la fase acuosa tratada con la base por arrastre con vapor o por destilación.
7. Proceso según la reivindicación 6, en el cual
se recicla al menos parcialmente el cocatalizador recuperado de la
etapa (d) a la etapa (a) de síntesis.
8. Proceso según la reivindicación 6 ó 7, en el
cual el catalizador contiene al menos un metal capaz de formar un
precipitado insoluble en el agua cuando el mismo se pone en contacto
con una base en una fase acuosa.
9. Proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 8, en el cual el catalizador contiene un metal
de transición seleccionado con preferencia entre Cr, Ni, Fe, Mn, Co,
Mo, Pd, Pt, Ag y Cu.
10. Proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9, en el cual el compuesto orgánico preparado
es un hidrocarburo halogenado que comprende al menos tres átomos de
carbono, en el cual el catalizador comprende, con preferencia, un
compuesto de cobre y el cocatalizador comprende, con preferencia,
una amina.
11. Proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en el cual se recupera por una parte un
compuesto de metal en una forma sólida, apropiada para la descarga
o eventualmente para el reciclaje de clases del metal y por otra
parte una fase acuosa con un contenido reducido de metal.
12. Proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 11, en el cual el compuesto orgánico preparado
es 1,1,1,3,3-pentaclorobutano o
1,1,1,3,3-pentacloropropano.
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Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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| FR2724167B1 (fr) * | 1994-09-05 | 1996-11-29 | Solvay | Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane |
| FR2744442B1 (fr) * | 1996-02-01 | 1998-02-27 | Atochem Elf Sa | Preparation du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane et du 1,1,1,3,3,-pentafluorobutane |
| JP3762474B2 (ja) * | 1996-03-18 | 2006-04-05 | 株式会社トクヤマ | ポリ塩素化アルカンの製造方法 |
| ES2189172T3 (es) * | 1997-05-05 | 2003-07-01 | Solvay | Pprocedimiento de preparacion de 1,1,1,2,2-pentaclorobutano. |
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