JP5206304B2 - 第四級アンモニウム塩の回収方法 - Google Patents
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(1)第四級アンモニウム塩を三級アミンにする工程、
(2)第四級アンモニウム塩から生成した三級アミンを水溶性化合物から分離する工程、
(3)分離した三級アミンを第四級アンモニウム塩に再生する工程
から成る第四級アンモニウム塩の回収方法である。
なお、標記を簡潔にするため、以下の略記号を使用する。
ATMAC:アダマンチルトリメチルアンモニウム炭酸メチル塩
DMAA:N,N−ジメチルアダマンチルアミン
BTMAI:ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム
DMBA:N,N−ジメチルベンジルアミン
ATMAC1.34g、塩化ナトリウム0.29g、塩化カリウム0.37gを含有する水溶液50gを塩酸で中和し、pH7.01にした。水を減圧留去した後、これにトリエチレンテトラミン25.86gを加え、150℃で1時間加熱した。この液を冷却後、水60gを添加し、ジクロロメタン20mlで3回抽出した。なお、トリエチレンテトラミンは水に易溶のため、水層に残り、ジクロロメタンには抽出されなかった。このジクロロメタン層を集め、ジクロロメタンを減圧留去したところ、0.87gのDMAAが得られた。このDMAAに炭酸ジメチル10gを加え、オートクレーブ中、145℃、5時間加熱した。炭酸ジメチルを減圧留去して濃縮し、析出した結晶を少量の炭酸ジメチルで洗浄し、乾燥したところ、ATMAC1.28g(処理前のATMAC1.34gを含む水溶液からの回収率95.5%)が得られた。
BTMAI27.7g、水酸化ナトリウム1.9g、アルミン酸ナトリウム0.5g、ケイ酸ナトリウム0.5g、ポリアクリル酸ナトリウム2μgを含有する水溶液500gを塩酸で中和し、pH6.98にした。水を減圧留去した後、これにエチレンジアミン200gを加え、5時間還流した。エチレンジアミン及びそのメチル化体を減圧留去した後、水500gを加え、ベンゼン200gで3回抽出した。このベンゼン層を集め、ベンゼンを減圧留去した後、DMBAを含む残渣を蒸留し、純度99.8%のDMBAを12.1g得た。このDMBAをジクロロメタン100gに溶解し、ヨウ化メチル20gを少しずつ加えた。その後、80℃で1時間加熱した。過剰のヨウ化メチル及びジクロロメタンを減圧留去するとBTMAI24.9g(処理前のBTMAI27.7gを含む水溶液からの回収率89.9%)が得られた。
Claims (9)
- 第四級アンモニウム塩及び水溶性化合物を含有する水溶液から第四級アンモニウム塩を分離、回収する方法において、
(1)第四級アンモニウム塩とアミンを加熱し、第四級アンモニウム塩を三級アミンにする工程、
(2)第四級アンモニウム塩から生成した三級アミンを水溶性化合物から分離する工程、
(3)分離した三級アミンをアルキル化剤と反応させて第四級アンモニウム塩に再生する工程
から成る第四級アンモニウム塩の回収方法。 - 第四級アンモニウム塩が、アダマンチルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、テトラプロピルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラオクチルアンモニウム塩、フェニルトリメチルアンモニウム塩、フェニルトリエチルアンモニウム塩から成る群より選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載の方法。
- 水溶性化合物が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、鉄塩、ケイ酸塩、アルミン酸塩、アルミノケイ酸塩、鉄塩、チタン酸塩から成る群より選ばれる少なくとも一種である請求項1又は2に記載の方法。
- 第四級アンモニウム塩と加熱するアミンが、水溶性アミンである請求項1乃至3のいずれかに記載の方法。
- 第四級アンモニウム塩と加熱するアミンの水への溶解度が、水100gに対して1g以上である請求項1乃至4のいずれかに記載の方法。
- 第四級アンモニウム塩と加熱するアミンが、脂肪族アミン、アルカノールアミン、アミノ酸から成る群より選ばれる少なくとも一種である請求項1乃至5のいずれかに記載の方法。
- 第四級アンモニウム塩とアミンを加熱する温度が、60〜250℃である請求項1乃至6のいずれかに記載の方法。
- 第四級アンモニウム塩から生成した三級アミンを水溶性化合物から分離する工程において、分離する方法が層分離、抽出、蒸留、昇華、晶析、再結晶から成る群より選ばれる少なくとも一種である請求項1乃至7のいずれかに記載の方法。
- 分離した三級アミンをアルキル化する際、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのジアルキル硫酸、臭化メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチルなどの炭酸アルキルから成る群より選ばれる少なくとも一種をアルキル化剤とする請求項1乃至8のいずれかに記載の方法。
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