JP2006257039A - 第四級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第三級アミンとアルキルハライドとを反応させて式(1):
Q+X− (1)
(式中、Q+は第四級アンモニウムカチオンを示し、X−はハロゲンアニオンを示す。)で表される第四級アンモニウム=ハライドを製造する方法において、塩基性のアルカリ土類金属化合物の存在下で反応させることを特徴とする式(1)で表される第四級アンモニウム=ハライドの製造方法
【選択図】 無し
Description
Q+X− (1)
(式中、Q+は第四級アンモニウムカチオンを示し、X−はハロゲンアニオンを示す。)で表される第四級アンモニウム=ハライド(以下、第四級アンモニウム=ハライド(1)という。)を製造する方法において、塩基性のアルカリ土類金属化合物の存在下で反応させることを特徴とする第四級アンモニウム=ハライド(1)の製造方法に関する。
式(1)中、Q+で示される第四級アンモニウムカチオンとしては、例えば式(4):
(式中、R1は前記に同じ。Xはハロゲン原子を示す。)で表されるアルキルハライドが挙げられ、具体的には、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化イソブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化ヘプチル、塩化オクチル、塩化(2−メトキシエチル)、塩化(2−エトキシエチル)、塩化[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]、塩化[2−(2−エトキシエトキシ)エチル]、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化イソプロピル、臭化ブチル、臭化イソブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化ヘプチル、臭化オクチル、臭化(2−メトキシエチル)、臭化(2−エトキシエチル)、臭化[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]、臭化[2−(2−エトキシエトキシ)エチル]、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化ペンチル、ヨウ化ヘキシル、ヨウ化ヘプチル、ヨウ化オクチル、ヨウ化(2−メトキシエチル)、ヨウ化(2−エトキシエチル)、ヨウ化[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]、ヨウ化[2−(2−エトキシエトキシ)エチル]等が挙げられる。
(式中、M+はプロトン、金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示し、A−はビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミデートイオン[N(SO2CF3)−]、テトラフルオロボレートイオン[BF4 −]又はヘキサフルオロフォスフェートイオン[PF6 −]を示す。)で表される化合物(以下、化合物(2)という。)とをイオン交換反応すれば、容易に式(3):
(式中、Q+及びA−は前記に同じ。)で表される四級塩(以下、四級塩(3)という。)を製造することができる。このようにすれば、低着色で且つアミン塩類の含量が少ない高品位の四級塩(3)が得られる。かかるイオン交換反応は、例えばElectrochemica Acta,46,1753(2001)、J.Phys.Chem.B,102,8858(1998)、Green Chemistry,3,156(2001)等に記載の公知の製造法、具体的には溶剤中、第四級アンモニウム=ハライド(1)と化合物(2)を混合することによって実施できる。
200mlの圧力容器に、1−メチルイミダゾール30.0g(0.37モル)、60.2%塩化エチル/アセトニトリル溶液(塩化エチル0.55モル)58.7g、アセトニトリル6.6g及び水酸化カルシウム0.3g(0.004モル)を仕込み、90℃で18時間反応した。反応終了後、濾過して水酸化カルシウムを除去し、濾液として反応混合物を得た。得られた反応混合物を濃縮し、乾燥して1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリドを得た(収率95.2%)。反応混合物の色調はAPHA240相当であり、反応混合物中のアミン塩類の量は150ppmであった。
実施例1の水酸化カルシウムを、炭酸ナトリウムに代えた以外は実施例1と同様にして行い、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリドを得た。反応混合物の色調はAPHA500以上(ガードナーNo.4相当)であり、反応混合物中のアミン塩類の量は430ppmであった。
実施例1の水酸化カルシウムを、炭酸カルシウムに代えた以外は実施例1と同様にして行い、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリドを得た。反応混合物の色調はAPHA240相当であり、反応混合物中のアミン塩類の量は1460ppmであった。
実施例1の水酸化カルシウムを用いない以外は実施例1と同様にして行い、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリドを得た。反応混合物の色調はAPHA200相当であり、反応混合物中のアミン塩類の量は3470ppmであった。
実施例1の水酸化カルシウムを、炭酸水素ナトリウムに代えた以外は実施例1と同様にして行い、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリドを得た。反応混合物の色調はAPHA500以上(ガードナーNo.8相当)であり、反応混合物中のアミン塩類の量は920ppmであった。
テトラフルオロホウ酸ナトリウム37.7g(0.34mol)のアセトニトリル溶液113.1gに、実施例1で得られた反応混合物75g(1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=クロリド51.6g、0.35mol含有)を25℃で2時間かけて滴下後、25℃で30分攪拌した。反応終了後、ろ過し、得られたろ液を濃縮後、濃縮残渣を乾燥して1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=テトラフルオロボラート63.9gを得た(収率95.0%)。得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=テトラフルオロボラート中のアミン塩類の量は100ppm以下であり、色調はAPHA240相当であった。
Claims (3)
- 第三級アミンとアルキルハライドとを反応させて式(1):
Q+X− (1)
(式中、Q+は第四級アンモニウムカチオンを示し、X−はハロゲンアニオンを示す。)で表される第四級アンモニウム=ハライドを製造する方法において、塩基性のアルカリ土類金属化合物の存在下で反応させることを特徴とする第四級アンモニウム=ハライドの製造方法。 - 塩基性のアルカリ土類金属化合物が、炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物又は水酸化物である請求項1に記載の製造方法。
- 請求項1で得られた第四級アンモニウム=ハライドと式(2):
M+A− (2)
(式中、M+はプロトン、金属カチオン又はアンモニウムカチオンを示し、A−はビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミデートイオン[N(SO2CF3)−]、テトラフルオロボレートイオン[BF4 −]又はヘキサフルオロフォスフェートイオン[PF6 −]を示す。)で表される化合物とをイオン交換反応してなる式(3):
Q+A− (3)
(式中、Q+及びA−は前記に同じ。)で表される四級塩の製造方法。
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JP2005078439A JP2006257039A (ja) | 2005-03-18 | 2005-03-18 | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
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2005
- 2005-03-18 JP JP2005078439A patent/JP2006257039A/ja active Pending
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