JPH10287630A - ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方法Info
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- JPH10287630A JPH10287630A JP9099013A JP9901397A JPH10287630A JP H10287630 A JPH10287630 A JP H10287630A JP 9099013 A JP9099013 A JP 9099013A JP 9901397 A JP9901397 A JP 9901397A JP H10287630 A JPH10287630 A JP H10287630A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 不純物であるアミン塩類や金属イオンの含量
の少ない、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物
の製造方法を提供する。 【解決手段】 塩基性第４級アンモニウム化合物の存在
下で、第３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させ
ることを特徴とするハロゲン化第４級アンモニウム化合
物の製造方法。
の少ない、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物
の製造方法を提供する。 【解決手段】 塩基性第４級アンモニウム化合物の存在
下で、第３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させ
ることを特徴とするハロゲン化第４級アンモニウム化合
物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、第３級アミンとハロゲ
ン化アルキルとを反応させて、ハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を製造する方法に関するものである。特
に、第３級アミンとハロゲン化アルキルとの反応時に副
生するハロゲン化水素酸塩を含まない、高純度ハロゲン
化第４級アンモニウム化合物の製造方法に関するもので
ある。
ン化アルキルとを反応させて、ハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を製造する方法に関するものである。特
に、第３級アミンとハロゲン化アルキルとの反応時に副
生するハロゲン化水素酸塩を含まない、高純度ハロゲン
化第４級アンモニウム化合物の製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化第４級アンモニウム化合物
は、相間移動触媒、抗菌剤、殺菌剤、電子工業用薬品の
原料などの広い用途を持つ有用な物質であり、一般に、
第３級アミンとハロゲン化アルキルとを溶媒中で反応さ
せて製造する。しかし、その製造時にアンモニア及びア
ミンのハロゲン化水素酸塩（以下アミン塩類と総称す
る。）を生じるため、高純度のハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を得難かった。その理由は、原料の第３級
アミン中に不純物として含まれるアンモニア、第１級ア
ミン、第２級アミンと、ハロゲン化アルキルとが反応し
て生じたハロゲン化水素酸が、アンモニア、第１級アミ
ン、第２級アミン、第３級アミンと塩を形成したり、ま
た、ハロゲン化アルキルが加溶媒分解してハロゲン化水
素酸を生じ、それがアンモニア等とアミン塩類を形成す
るからである。
は、相間移動触媒、抗菌剤、殺菌剤、電子工業用薬品の
原料などの広い用途を持つ有用な物質であり、一般に、
第３級アミンとハロゲン化アルキルとを溶媒中で反応さ
せて製造する。しかし、その製造時にアンモニア及びア
ミンのハロゲン化水素酸塩（以下アミン塩類と総称す
る。）を生じるため、高純度のハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を得難かった。その理由は、原料の第３級
アミン中に不純物として含まれるアンモニア、第１級ア
ミン、第２級アミンと、ハロゲン化アルキルとが反応し
て生じたハロゲン化水素酸が、アンモニア、第１級アミ
ン、第２級アミン、第３級アミンと塩を形成したり、ま
た、ハロゲン化アルキルが加溶媒分解してハロゲン化水
素酸を生じ、それがアンモニア等とアミン塩類を形成す
るからである。
【０００３】このため第３級アミンとハロゲン化アルキ
ルとを常法で反応させて製造したハロゲン化第４級アン
モニウム化合物は、前記アミン塩類を不純物として含ん
でいた。一方、近年の技術の高度化に伴い、不純物を含
まない高純度のハロゲン化第４級アンモニウム化合物が
求められるようになってきた。特にハロゲン化第４級ア
ンモニウム化合物を電子工業用薬品の原料として用いる
場合、一般に該化合物を水酸化第４級アンモニウム化合
物に転化させて使用するので、必然的に強アルカリ性の
環境が作り出され、不純物のアミン塩類からアンモニア
あるいはアミンが遊離して、電子工業用薬品の品質を低
下させ、また悪臭を放つという、作業上及び環境上許容
できない状態を招く。
ルとを常法で反応させて製造したハロゲン化第４級アン
モニウム化合物は、前記アミン塩類を不純物として含ん
でいた。一方、近年の技術の高度化に伴い、不純物を含
まない高純度のハロゲン化第４級アンモニウム化合物が
求められるようになってきた。特にハロゲン化第４級ア
ンモニウム化合物を電子工業用薬品の原料として用いる
場合、一般に該化合物を水酸化第４級アンモニウム化合
物に転化させて使用するので、必然的に強アルカリ性の
環境が作り出され、不純物のアミン塩類からアンモニア
あるいはアミンが遊離して、電子工業用薬品の品質を低
下させ、また悪臭を放つという、作業上及び環境上許容
できない状態を招く。
【０００４】このため、ハロゲン化第４級アンモニウム
化合物中の不純物のアミン塩類の発生を抑えるため、製
造反応時に水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸
水素ナトリウムなどの金属水酸化物、金属炭酸塩又は金
属重炭酸塩を添加する方法が考えられた。しかし、この
方法を取るとナトリウムなどの金属イオンが、ハロゲン
化第４級アンモニウム化合物とともに残存し、電子工業
用薬品に要求される数ｐｐｂ以下の金属イオン含量を達
成することはできない。また、陽イオン交換樹脂等で金
属イオンを除去する方法もあるが、製造工程が煩雑にな
り、さらに十分な除去効果を得るのも容易ではない。ま
た、常法通りハロゲン化アルキルと第３級アミンを反応
させたのち、反応混合物を水酸化第４級アンモニウム化
合物で処理して、不純物のアミン塩類からアンモニア及
びアミンを遊離させた後、これらを留去する方法もある
が（特公平7-045442号）、反応終了後に、煩雑で余分な
工程を必要とするという問題があった。
化合物中の不純物のアミン塩類の発生を抑えるため、製
造反応時に水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸
水素ナトリウムなどの金属水酸化物、金属炭酸塩又は金
属重炭酸塩を添加する方法が考えられた。しかし、この
方法を取るとナトリウムなどの金属イオンが、ハロゲン
化第４級アンモニウム化合物とともに残存し、電子工業
用薬品に要求される数ｐｐｂ以下の金属イオン含量を達
成することはできない。また、陽イオン交換樹脂等で金
属イオンを除去する方法もあるが、製造工程が煩雑にな
り、さらに十分な除去効果を得るのも容易ではない。ま
た、常法通りハロゲン化アルキルと第３級アミンを反応
させたのち、反応混合物を水酸化第４級アンモニウム化
合物で処理して、不純物のアミン塩類からアンモニア及
びアミンを遊離させた後、これらを留去する方法もある
が（特公平7-045442号）、反応終了後に、煩雑で余分な
工程を必要とするという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記問題点
を解決し、不純物であるアミン塩類や金属イオンの含量
の少ない、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物
の製造方法を提供することを目的とする。
を解決し、不純物であるアミン塩類や金属イオンの含量
の少ない、高純度ハロゲン化第４級アンモニウム化合物
の製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らが研究を行った結果、塩基性第４級アン
モニウム化合物の存在下で、第３級アミンとハロゲン化
アルキルとを反応させると、不純物であるアミン塩類の
含有量が極少ないハロゲン化第４級アンモニウム化合物
が得られるという知見を得た。したがって、本発明は、
塩基性第４級アンモニウム化合物の存在下で、第３級ア
ミンとハロゲン化アルキルとを反応させるハロゲン化第
４級アンモニウム化合物の製造方法を提供する。さらに
本発明は、第３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応
時に副生するハロゲン化水素酸塩の発生を抑える塩基性
第４級アンモニウム化合物の最小量を測定し、該最小量
の０〜５００モル％過剰量の塩基性第４級アンモニウム
化合物の存在下に、第３級アミンとハロゲン化アルキル
とを反応させ、次いで未反応塩基性第４級アンモニウム
化合物を中和して、ハロゲン化第４級アンモニウム化合
物に転換する、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造方法を提供するものである。
め、本発明者らが研究を行った結果、塩基性第４級アン
モニウム化合物の存在下で、第３級アミンとハロゲン化
アルキルとを反応させると、不純物であるアミン塩類の
含有量が極少ないハロゲン化第４級アンモニウム化合物
が得られるという知見を得た。したがって、本発明は、
塩基性第４級アンモニウム化合物の存在下で、第３級ア
ミンとハロゲン化アルキルとを反応させるハロゲン化第
４級アンモニウム化合物の製造方法を提供する。さらに
本発明は、第３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応
時に副生するハロゲン化水素酸塩の発生を抑える塩基性
第４級アンモニウム化合物の最小量を測定し、該最小量
の０〜５００モル％過剰量の塩基性第４級アンモニウム
化合物の存在下に、第３級アミンとハロゲン化アルキル
とを反応させ、次いで未反応塩基性第４級アンモニウム
化合物を中和して、ハロゲン化第４級アンモニウム化合
物に転換する、ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の
製造方法を提供するものである。
【０００７】本発明で製造するハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表されるもので
ある。
ニウム化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表されるもので
ある。
【０００８】式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、炭素原
子数１〜２２個、好ましくは１〜８個のアルキル基、ア
リル基、又はベンジル基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい。Ｘは、塩素、臭素などのハロゲン原子
を表す。このハロゲン化第４級アンモニウム化合物の好
ましいものは、ハロゲン原子が塩素イオン、又は臭素イ
オンであって、アンモニウム部分がテトラメチルアンモ
ニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム、オクチルトリ
メチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、
トリオクチルメチルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベン
ジルトリプロピルアンモニウム、ベンジルトリブチルア
ンモニウムなどの化合物である。
子数１〜２２個、好ましくは１〜８個のアルキル基、ア
リル基、又はベンジル基を表し、それぞれ同一でも異な
っていてもよい。Ｘは、塩素、臭素などのハロゲン原子
を表す。このハロゲン化第４級アンモニウム化合物の好
ましいものは、ハロゲン原子が塩素イオン、又は臭素イ
オンであって、アンモニウム部分がテトラメチルアンモ
ニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム、オクチルトリ
メチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、
トリオクチルメチルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベン
ジルトリプロピルアンモニウム、ベンジルトリブチルア
ンモニウムなどの化合物である。
【０００９】また、本発明で用いる塩基性第４級アンモ
ニウム化合物は、前記一般式［Ｉ］で表されるが、Ｘは
該第４級アンモニウム化合物が塩基性を示す-OH - ,-1/
2CO2 2-,-HCO3 -, -CH3CO3 - などの基である。なお、式
中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4は相互に異なっていても良
いが、同一であることが好ましい。該化合物の好ましい
例を挙げると、式［Ｉ］で表わされる各種のハロゲン化
第４級アンモニウム化合物の塩素イオン、又は臭素イオ
ンを-OH - ,-1/2CO2 2-,-HCO3 -, あるいは-CH3CO3 - に
置き換えた形の第４級アンモニウム化合物がある。すな
わち、目的化合物であるハロゲン化第４級アンモニウム
化合物のアンモニウム部分と、同じアンモニウム部分を
有する塩基性第４級アンモニウム化合物を用いるのが好
ましい。製造反応終了後、未反応塩基性第４級アンモニ
ウム化合物を中和すると、目的化合物が生成するからで
ある。
ニウム化合物は、前記一般式［Ｉ］で表されるが、Ｘは
該第４級アンモニウム化合物が塩基性を示す-OH - ,-1/
2CO2 2-,-HCO3 -, -CH3CO3 - などの基である。なお、式
中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4は相互に異なっていても良
いが、同一であることが好ましい。該化合物の好ましい
例を挙げると、式［Ｉ］で表わされる各種のハロゲン化
第４級アンモニウム化合物の塩素イオン、又は臭素イオ
ンを-OH - ,-1/2CO2 2-,-HCO3 -, あるいは-CH3CO3 - に
置き換えた形の第４級アンモニウム化合物がある。すな
わち、目的化合物であるハロゲン化第４級アンモニウム
化合物のアンモニウム部分と、同じアンモニウム部分を
有する塩基性第４級アンモニウム化合物を用いるのが好
ましい。製造反応終了後、未反応塩基性第４級アンモニ
ウム化合物を中和すると、目的化合物が生成するからで
ある。
【００１０】本発明で用いる第３級アミンは、目的化合
物であるハロゲン化第４級アンモニウム化合物に対応す
る、下記の一般式［II］で表されるものである。 また、本発明で用いるハロゲン化アルキルは一般式Ｒ4
─Ｘ ［III ］で表されるものである。 一般式［I
I］、［III ］においてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＸは
一般式［Ｉ］と同じ意味を有する。
物であるハロゲン化第４級アンモニウム化合物に対応す
る、下記の一般式［II］で表されるものである。 また、本発明で用いるハロゲン化アルキルは一般式Ｒ4
─Ｘ ［III ］で表されるものである。 一般式［I
I］、［III ］においてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＸは
一般式［Ｉ］と同じ意味を有する。
【００１１】また、本発明の製造方法は、塩基性の第４
級アンモニウム化合物の存在下に反応を行うことを特徴
とし、他の反応条件は常法と同じでよい。すなわちハロ
ゲン化アルキルを第３級アミンと当量、又は必要に応じ
て相当量過剰用い、反応溶媒中で反応させる。反応温度
は０〜１２０℃程度、好ましくは２０〜１００℃とする
のが適当であり、反応圧力は減圧から加圧まで特に制限
されないが、通常、０〜５kg/cm2、好ましくは０〜３ k
g/cm2 とするのが適当である。また、反応溶媒として、
水溶媒、有機溶媒又はこれらの混合溶媒を用いることが
でき、具体的な例を挙げると、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、これらの混合物がある。
級アンモニウム化合物の存在下に反応を行うことを特徴
とし、他の反応条件は常法と同じでよい。すなわちハロ
ゲン化アルキルを第３級アミンと当量、又は必要に応じ
て相当量過剰用い、反応溶媒中で反応させる。反応温度
は０〜１２０℃程度、好ましくは２０〜１００℃とする
のが適当であり、反応圧力は減圧から加圧まで特に制限
されないが、通常、０〜５kg/cm2、好ましくは０〜３ k
g/cm2 とするのが適当である。また、反応溶媒として、
水溶媒、有機溶媒又はこれらの混合溶媒を用いることが
でき、具体的な例を挙げると、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、これらの混合物がある。
【００１２】また、本発明の特徴は、塩基性の第４級ア
ンモニウム化合物の存在下に反応を行うことであるが、
該化合物の添加量は、通常、第３級アミンに対して、0.
０１〜１０モル％、好ましくは0.０１〜５モル％、特に
好ましくは0.０１〜２モル％とするのが適当である。な
お、第３級アミンやハロゲン化アルキルの種類、反応条
件などにより各反応系毎に発生するアンモニア、第１級
アミン及び第２級アミンの量、並びに最終的な不純物で
あるアミン塩類の量が決まる。そして、これに対応し
て、各製造反応系毎に、不純物アミン塩類の発生を抑え
るのに必要な塩基性第４級アンモニウム化合物の最小量
が決まってくる。本発明を実施する場合、ハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を製造する条件を決める際に、
第３級アミンを基準に、前記最小量を求めておき、その
０〜５００モル％、好ましくは０〜１００モル％、特に
好ましくは０〜２０モル％の過剰量の塩基性第４級アン
モニウム化合物を、他の出発物質とともに加えるのが好
ましい。これにより製造反応終了後、未反応の塩基性第
４級アンモニウム化合物を、塩酸、臭化水素酸などで中
和するだけで容易に純度の高いハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を得ることができる。なお、塩基性第４級
アンモニウム化合物の添加は、バッチ式又はセミバッチ
式においては反応初期に一括添加するのが簡便で良い
が、反応中に分割添加あるいは連続添加しても差し支え
ない。連続式反応を採用する場合は連続添加するのが良
い。また、製造反応終了後に遊離アミンが存在する場合
は、常圧又は減圧下に溶媒とともに、あるいは単独に加
熱留去することができる。
ンモニウム化合物の存在下に反応を行うことであるが、
該化合物の添加量は、通常、第３級アミンに対して、0.
０１〜１０モル％、好ましくは0.０１〜５モル％、特に
好ましくは0.０１〜２モル％とするのが適当である。な
お、第３級アミンやハロゲン化アルキルの種類、反応条
件などにより各反応系毎に発生するアンモニア、第１級
アミン及び第２級アミンの量、並びに最終的な不純物で
あるアミン塩類の量が決まる。そして、これに対応し
て、各製造反応系毎に、不純物アミン塩類の発生を抑え
るのに必要な塩基性第４級アンモニウム化合物の最小量
が決まってくる。本発明を実施する場合、ハロゲン化第
４級アンモニウム化合物を製造する条件を決める際に、
第３級アミンを基準に、前記最小量を求めておき、その
０〜５００モル％、好ましくは０〜１００モル％、特に
好ましくは０〜２０モル％の過剰量の塩基性第４級アン
モニウム化合物を、他の出発物質とともに加えるのが好
ましい。これにより製造反応終了後、未反応の塩基性第
４級アンモニウム化合物を、塩酸、臭化水素酸などで中
和するだけで容易に純度の高いハロゲン化第４級アンモ
ニウム化合物を得ることができる。なお、塩基性第４級
アンモニウム化合物の添加は、バッチ式又はセミバッチ
式においては反応初期に一括添加するのが簡便で良い
が、反応中に分割添加あるいは連続添加しても差し支え
ない。連続式反応を採用する場合は連続添加するのが良
い。また、製造反応終了後に遊離アミンが存在する場合
は、常圧又は減圧下に溶媒とともに、あるいは単独に加
熱留去することができる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法により、簡便、かつ経
済的にアミンやアンモニアのハロゲン化水素酸塩の含量
が極く低い、高純度のハロゲン化第４級アンモニウム化
合物を製造することができる。また、製造工程で金属水
酸化物や金属塩を用いる必要がないので、金属イオンの
混入を最小限におさえることができ、これにより高純度
が要求される電子工業用薬品の原料となる、ハロゲン化
第４級アンモニウム化合物を容易に提供することができ
る。次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
済的にアミンやアンモニアのハロゲン化水素酸塩の含量
が極く低い、高純度のハロゲン化第４級アンモニウム化
合物を製造することができる。また、製造工程で金属水
酸化物や金属塩を用いる必要がないので、金属イオンの
混入を最小限におさえることができ、これにより高純度
が要求される電子工業用薬品の原料となる、ハロゲン化
第４級アンモニウム化合物を容易に提供することができ
る。次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１４】
【実施例】本実施例では、アミン塩類は水酸化カリウム
水溶液を用いた電位差滴定により定量し、トリメチルア
ミン塩酸塩に換算してあり、ナトリウム分は原子吸光法
およびICP-MS法により定量した。 〔実施例１〕１リットルの誘導回転式オートクレーブ
に、３０％トリメチルアミン水溶液４３０ｇ、１０％水
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液4.４ｇを充填し
た。導入管より塩化メチル１１６ｇを供給しつつ、反応
圧力０〜２kg/cm2Ｇ、反応温度４５〜５０℃で４時間反
応させた。反応混合物をフラスコに移し、反応圧力１５
０〜３００Ｔｏｒｒ、反応温度６０〜８５℃で１００ｇ
の水を留去したのち、イオン交換水４０ｇを加えて５０
％テトラメチルアンモニウムクロリド水溶液を得た。こ
の水溶液中のアミン塩類の含量を測定したところ２０ｐ
ｐｍであった。また、ナトリウム分は３ｐｐｂであっ
た。さらに、臭気を評価するために水酸化ナトリウム水
溶液を加えてｐＨを１０以上にしたが、アミン特有の臭
気は少なかった。
水溶液を用いた電位差滴定により定量し、トリメチルア
ミン塩酸塩に換算してあり、ナトリウム分は原子吸光法
およびICP-MS法により定量した。 〔実施例１〕１リットルの誘導回転式オートクレーブ
に、３０％トリメチルアミン水溶液４３０ｇ、１０％水
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液4.４ｇを充填し
た。導入管より塩化メチル１１６ｇを供給しつつ、反応
圧力０〜２kg/cm2Ｇ、反応温度４５〜５０℃で４時間反
応させた。反応混合物をフラスコに移し、反応圧力１５
０〜３００Ｔｏｒｒ、反応温度６０〜８５℃で１００ｇ
の水を留去したのち、イオン交換水４０ｇを加えて５０
％テトラメチルアンモニウムクロリド水溶液を得た。こ
の水溶液中のアミン塩類の含量を測定したところ２０ｐ
ｐｍであった。また、ナトリウム分は３ｐｐｂであっ
た。さらに、臭気を評価するために水酸化ナトリウム水
溶液を加えてｐＨを１０以上にしたが、アミン特有の臭
気は少なかった。
【００１５】〔実施例２〕１０％水酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液の代わりに、１０％炭酸化テトラメチ
ルアンモニウム水溶液 6.3g を用いた以外は、実施例１
と同様にして反応を行った。反応混合物をフラスコに移
し、電子工業用薬品グレードの塩酸を加えてｐＨを５に
調整し、反応圧力１５０〜３００Ｔｏｒｒ、反応温度６
０〜８５℃で１００ｇの水を留去したのち、イオン交換
水４０ｇを加えて５０％テトラメチルアンモニウムクロ
リド水溶液を得た。この水溶液中のアミン塩類の含量を
測定したところ２５ｐｐｍであった。また、ナトリウム
分は３ｐｐｂであった。さらに、臭気を評価するために
水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０以上にした
が、アミン特有の臭気は少なかった。
ンモニウム水溶液の代わりに、１０％炭酸化テトラメチ
ルアンモニウム水溶液 6.3g を用いた以外は、実施例１
と同様にして反応を行った。反応混合物をフラスコに移
し、電子工業用薬品グレードの塩酸を加えてｐＨを５に
調整し、反応圧力１５０〜３００Ｔｏｒｒ、反応温度６
０〜８５℃で１００ｇの水を留去したのち、イオン交換
水４０ｇを加えて５０％テトラメチルアンモニウムクロ
リド水溶液を得た。この水溶液中のアミン塩類の含量を
測定したところ２５ｐｐｍであった。また、ナトリウム
分は３ｐｐｂであった。さらに、臭気を評価するために
水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０以上にした
が、アミン特有の臭気は少なかった。
【００１６】〔実施例３〕１０％炭酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液の代わりに、１０％重炭酸化テトラメ
チルアンモニウム水溶液 9.8g を用いた以外は、実施例
２と同様にして５０％テトラメチルアンモニウムクロリ
ド水溶液を得た。この水溶液中のアミン塩類の含量を測
定したところ２５ｐｐｍであった。また、ナトリウム分
は３ｐｐｂであった。さらに、臭気を評価するために水
酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０以上にした
が、アミン特有の臭気は少なかった。
ンモニウム水溶液の代わりに、１０％重炭酸化テトラメ
チルアンモニウム水溶液 9.8g を用いた以外は、実施例
２と同様にして５０％テトラメチルアンモニウムクロリ
ド水溶液を得た。この水溶液中のアミン塩類の含量を測
定したところ２５ｐｐｍであった。また、ナトリウム分
は３ｐｐｂであった。さらに、臭気を評価するために水
酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０以上にした
が、アミン特有の臭気は少なかった。
【００１７】〔比較例１〕１０％水酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液を加えず、その他の操作は実施例１と
同様にして５０％テトラメチルアンモニウムクロリド水
溶液を得た。アミン塩類は６００ｐｐｍであり、ナトリ
ウム分は３ｐｐｂであった。ｐＨ１０以上ではアミン特
有の強い臭気が感じられた。 〔比較例２〕１０％水酸化テトラメチルアンモニウムの
代わりに、１０％水酸化ナトリウム水溶液1.5 を添加し
た以外は実施例１と同様にして５０％テトラメチルアン
モニウムクロリド水溶液を得た。アミン塩類は２０ｐｐ
ｍであったが、ナトリウム分は１８０ｐｐｍであった。
ｐＨ１０以上でもアミン特有の臭気は少なかった。
ンモニウム水溶液を加えず、その他の操作は実施例１と
同様にして５０％テトラメチルアンモニウムクロリド水
溶液を得た。アミン塩類は６００ｐｐｍであり、ナトリ
ウム分は３ｐｐｂであった。ｐＨ１０以上ではアミン特
有の強い臭気が感じられた。 〔比較例２〕１０％水酸化テトラメチルアンモニウムの
代わりに、１０％水酸化ナトリウム水溶液1.5 を添加し
た以外は実施例１と同様にして５０％テトラメチルアン
モニウムクロリド水溶液を得た。アミン塩類は２０ｐｐ
ｍであったが、ナトリウム分は１８０ｐｐｍであった。
ｐＨ１０以上でもアミン特有の臭気は少なかった。
Claims (3)
- 【請求項１】 塩基性第４級アンモニウム化合物の存在
下で、第３級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させ
ることを特徴とするハロゲン化第４級アンモニウム化合
物の製造方法。 - 【請求項２】 第３級アミンとハロゲン化アルキルとの
反応時に副生するハロゲン化水素酸塩の発生を抑える塩
基性第４級アンモニウム化合物の最小量を測定し、該最
小量の０〜５００モル％過剰量の塩基性第４級アンモニ
ウム化合物の存在下に、第３級アミンとハロゲン化アル
キルとを反応させ、次いで未反応塩基性第４級アンモニ
ウム化合物を中和して、ハロゲン化第４級アンモニウム
化合物に転換することを特徴とする、ハロゲン化第４級
アンモニウム化合物の製造方法。 - 【請求項３】 前記塩基性第４級アンモニウム化合物
が、水酸化第４級アンモニウム化合物、炭酸化第４級ア
ンモニウム化合物及び重炭酸化第４級アンモニウム化合
物からなる群から選ばれたものである、請求項１又は２
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099013A JPH10287630A (ja) | 1997-04-16 | 1997-04-16 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099013A JPH10287630A (ja) | 1997-04-16 | 1997-04-16 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10287630A true JPH10287630A (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14235247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9099013A Pending JPH10287630A (ja) | 1997-04-16 | 1997-04-16 | ハロゲン化第４級アンモニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10287630A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257039A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| WO2008035796A1 (fr) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Procédé servant à produire un sel d'ammonium quaternaire de haute pureté |
-
1997
- 1997-04-16 JP JP9099013A patent/JPH10287630A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257039A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| WO2008035796A1 (fr) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Procédé servant à produire un sel d'ammonium quaternaire de haute pureté |
| JPWO2008035796A1 (ja) * | 2006-09-19 | 2010-01-28 | 大塚化学株式会社 | 高純度第４級アンモニウム塩の製造方法 |
| US8029689B2 (en) | 2006-09-19 | 2011-10-04 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Method for producing high-purity quaternary ammonium salt |
| JP5065279B2 (ja) * | 2006-09-19 | 2012-10-31 | 大塚化学株式会社 | 高純度第４級アンモニウム塩の製造方法 |
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