JPH09278721A - ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 - Google Patents
ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法Info
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- JPH09278721A JPH09278721A JP9402296A JP9402296A JPH09278721A JP H09278721 A JPH09278721 A JP H09278721A JP 9402296 A JP9402296 A JP 9402296A JP 9402296 A JP9402296 A JP 9402296A JP H09278721 A JPH09278721 A JP H09278721A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジアリルジアルキルアンモニウム化合物を製
造する際、着色原因となる不純物を除去するために活性
炭処理を行うが、使用活性炭中の鉄分により上記化合物
の重合性が低下する。 【解決手段】 モノアリルジアルキルアミン（一般式
（II））とアリル化合物（一般式(III) ）との反応によ
って得られたジアリルジアルキルアンモニウム化合物
（一般式（Ｉ））の水溶液を活性炭と接触させる際、溶
出する鉄分含量を５ｐｐｍ以下に保つことにより重合性
を向上させる。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ (III) （式中Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル
基、ベンジル基、シクロアルキル基、Ｘはハロゲン原
子、ＮＯ3 、ＨＳＯ4 、Ｈ2 ＰＯ4 を表す。）
造する際、着色原因となる不純物を除去するために活性
炭処理を行うが、使用活性炭中の鉄分により上記化合物
の重合性が低下する。 【解決手段】 モノアリルジアルキルアミン（一般式
（II））とアリル化合物（一般式(III) ）との反応によ
って得られたジアリルジアルキルアンモニウム化合物
（一般式（Ｉ））の水溶液を活性炭と接触させる際、溶
出する鉄分含量を５ｐｐｍ以下に保つことにより重合性
を向上させる。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ (III) （式中Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル
基、ベンジル基、シクロアルキル基、Ｘはハロゲン原
子、ＮＯ3 、ＨＳＯ4 、Ｈ2 ＰＯ4 を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、染料吸着剤、紙パ
ルプ補強剤、下水処理剤等の分野に使用されるジアリル
ジアルキルアンモニウム化合物の重合体の原料であるモ
ノマーの処理方法に関するものである。
ルプ補強剤、下水処理剤等の分野に使用されるジアリル
ジアルキルアンモニウム化合物の重合体の原料であるモ
ノマーの処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジアリルジアルキルアンモニウム化合物
は水酸化ナトリウムのような無機アルカリ水溶液中でジ
アルキルアミンと２倍モル量のアリルハライドを反応さ
せるか、あるいは特公平４−５２２６０号公報に示され
るように過剰のジアルキルアミンとアリルハライドによ
り３級化反応を起こさせ、生成したモノアリルジアルキ
ルアミンをアリルハライドにより４級化することによっ
て製造することのできる既知化合物であるが、これらの
方法により製造したジアリルジアルキルアンモニウム化
合物は未反応物としてアリルハライド、ジアルキルアミ
ン、モノアリルジアルキルアミン、モノアリルジアルキ
ルアミン塩、原料のジアルキルアミン中の不純物に起因
するトリアリルモノアルキルアンモニウム塩や反応中に
生成する塩等が不純物として存在し、反応液中に残存す
るアミン由来の不純物が着色原因物質となる。
は水酸化ナトリウムのような無機アルカリ水溶液中でジ
アルキルアミンと２倍モル量のアリルハライドを反応さ
せるか、あるいは特公平４−５２２６０号公報に示され
るように過剰のジアルキルアミンとアリルハライドによ
り３級化反応を起こさせ、生成したモノアリルジアルキ
ルアミンをアリルハライドにより４級化することによっ
て製造することのできる既知化合物であるが、これらの
方法により製造したジアリルジアルキルアンモニウム化
合物は未反応物としてアリルハライド、ジアルキルアミ
ン、モノアリルジアルキルアミン、モノアリルジアルキ
ルアミン塩、原料のジアルキルアミン中の不純物に起因
するトリアリルモノアルキルアンモニウム塩や反応中に
生成する塩等が不純物として存在し、反応液中に残存す
るアミン由来の不純物が着色原因物質となる。
【０００３】また特開平３−２９４２５０号公報に示さ
れるようにジアリルジアルキルアンモニウム化合物を直
接結晶で得ることができるが、モノアリルジアルキルア
ミン塩、トリアリルモノアルキルアンモニウム化合物等
の有機溶剤不溶性の不純物は除去が困難なため上記と同
じく着色原因物質となる。
れるようにジアリルジアルキルアンモニウム化合物を直
接結晶で得ることができるが、モノアリルジアルキルア
ミン塩、トリアリルモノアルキルアンモニウム化合物等
の有機溶剤不溶性の不純物は除去が困難なため上記と同
じく着色原因物質となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のごとく、ジアリ
ルジアルキルアンモニウム化合物水溶液中の不純物や着
色は、モノマーを引き続いて重合しようとする場合に問
題となる。すなわち重合速度が遅く、重合率や重合度が
上がらず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを生じる
ということもある。これらの不純物を除去する方法とし
て原料中の不純物を精密蒸留又はゼオライト等の吸着剤
により除去させる、あるいは反応後に真空ストリッピン
グ及びｐＨ調整下にスチームストリッピングを行う等の
方法が行われている。しかし、これらの方法によっても
ジアリルジアルキルアンモニウム化合物水溶液中の着色
を避けることは困難であり、脱色のためには活性炭処理
を必要とするが、活性炭の種類によってはジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物の重合性を著しく低下させる
場合がある。
ルジアルキルアンモニウム化合物水溶液中の不純物や着
色は、モノマーを引き続いて重合しようとする場合に問
題となる。すなわち重合速度が遅く、重合率や重合度が
上がらず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを生じる
ということもある。これらの不純物を除去する方法とし
て原料中の不純物を精密蒸留又はゼオライト等の吸着剤
により除去させる、あるいは反応後に真空ストリッピン
グ及びｐＨ調整下にスチームストリッピングを行う等の
方法が行われている。しかし、これらの方法によっても
ジアリルジアルキルアンモニウム化合物水溶液中の着色
を避けることは困難であり、脱色のためには活性炭処理
を必要とするが、活性炭の種類によってはジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物の重合性を著しく低下させる
場合がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、ジアリルジアルキルアンモニウム化合物が活性炭
処理後に重合率の低下が認められるのは活性炭中に不純
物として含まれる鉄分が溶出することによるものである
という知見を得、これに基づいて本発明を完成した。
結果、ジアリルジアルキルアンモニウム化合物が活性炭
処理後に重合率の低下が認められるのは活性炭中に不純
物として含まれる鉄分が溶出することによるものである
という知見を得、これに基づいて本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（II）で表
されるモノアリルジアルキルアンモニウム化合物と下記
一般式(III) で表されるアリル化合物とを反応させて得
られる下記一般式（Ｉ）で表されるジアリルジアルキル
アンモニウム化合物水溶液を活性炭に接触させる際に、
活性炭より該水溶液中に溶出する鉄分の含量を５ｐｐｍ
以下に保つことを特徴とするジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の処理方法である。
されるモノアリルジアルキルアンモニウム化合物と下記
一般式(III) で表されるアリル化合物とを反応させて得
られる下記一般式（Ｉ）で表されるジアリルジアルキル
アンモニウム化合物水溶液を活性炭に接触させる際に、
活性炭より該水溶液中に溶出する鉄分の含量を５ｐｐｍ
以下に保つことを特徴とするジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の処理方法である。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ (III) （式中Ｒ1 、Ｒ2 は独立に水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、ベンジル基又はシクロアルキル基を表す。Ｘ
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ3 、ＨＳＯ4 又はＨ2 ＰＯ4 を
表す。） なお上記一般式においてＲ1 、Ｒ2 は好ましくは共にメ
チル基であり、Ｘは好ましくはＣｌである。
ルキル基、ベンジル基又はシクロアルキル基を表す。Ｘ
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ3 、ＨＳＯ4 又はＨ2 ＰＯ4 を
表す。） なお上記一般式においてＲ1 、Ｒ2 は好ましくは共にメ
チル基であり、Ｘは好ましくはＣｌである。
【００１０】
【発明の実施の形態】一般式（II）で示されるモノアリ
ルジアルキルアミンは常法により合成すればよい。すな
わち通常５０℃以下、好ましくは２５〜３５℃でジアル
キルアミンと一般式(III) で示されるアリル化合物とを
反応させ通常１〜５時間の反応時間で有機溶媒中あるい
はこれと水溶液との２相反応によりモノアリルジアルキ
ルアミンのハロゲン酸塩等上記アリル化合物の陰イオン
に相当する塩を得、この塩を中和することによってモノ
アリルジアルキルアミンを得る。
ルジアルキルアミンは常法により合成すればよい。すな
わち通常５０℃以下、好ましくは２５〜３５℃でジアル
キルアミンと一般式(III) で示されるアリル化合物とを
反応させ通常１〜５時間の反応時間で有機溶媒中あるい
はこれと水溶液との２相反応によりモノアリルジアルキ
ルアミンのハロゲン酸塩等上記アリル化合物の陰イオン
に相当する塩を得、この塩を中和することによってモノ
アリルジアルキルアミンを得る。
【００１１】このモノアリルジアルキルアミンを更に一
般式(III) で示されるアリル化合物と反応させ一般式
（Ｉ）で示されるジアリルジアルキルアンモニウム化合
物水溶液を製造する。この際、例えば水酸化ナトリウム
水溶液のようなジアリルジアルキルアンモニウム化合物
と反応しない無機アルカリを加えることによりｐＨを４
以上、好ましくはｐＨ６〜１２に制御することが望まし
い。反応温度は５０℃以下好ましくは３０〜４５℃、反
応時間は通常１〜３時間である。反応後の液は例えば副
生した食塩等を濾別する。
般式(III) で示されるアリル化合物と反応させ一般式
（Ｉ）で示されるジアリルジアルキルアンモニウム化合
物水溶液を製造する。この際、例えば水酸化ナトリウム
水溶液のようなジアリルジアルキルアンモニウム化合物
と反応しない無機アルカリを加えることによりｐＨを４
以上、好ましくはｐＨ６〜１２に制御することが望まし
い。反応温度は５０℃以下好ましくは３０〜４５℃、反
応時間は通常１〜３時間である。反応後の液は例えば副
生した食塩等を濾別する。
【００１２】このようにして製造されたジアリルジアル
キルアンモニウム化合物水溶液は脱色のため活性炭と接
触させるが、この際活性炭中に不純物として含まれる鉄
（通常、鉄分含有量は３０ｐｐｍ〜８５０ｐｐｍ程度）
は、上記ジアリルジアルキルアンモニウム水溶液に対し
てその溶出が５ｐｐｍ以下のものを使用することが重要
である。該水溶液は溶出する鉄の影響で重合反応が阻害
され、低分子量のポリマーしか得られない。
キルアンモニウム化合物水溶液は脱色のため活性炭と接
触させるが、この際活性炭中に不純物として含まれる鉄
（通常、鉄分含有量は３０ｐｐｍ〜８５０ｐｐｍ程度）
は、上記ジアリルジアルキルアンモニウム水溶液に対し
てその溶出が５ｐｐｍ以下のものを使用することが重要
である。該水溶液は溶出する鉄の影響で重合反応が阻害
され、低分子量のポリマーしか得られない。
【００１３】ジアリルジアルキルアンモニウム化合物を
製造する工程では例えば反応をｐＨ４以下で行った場合
には得られた該化合物水溶液には着色が生じ、ハーゼン
色数では１００以上となる。また、反応のｐＨを４以上
に制御した場合にも、更に活性炭を用いてジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物中の着色の原因となる不純物
除去する際に、活性炭からの鉄成分の溶出が５ｐｐｍを
超えるとやはり著しい着色を生じ、その溶出量にもよる
がハーゼン色数で５０以上となる。そしていずれの場合
においても重合性の低下は免れない。
製造する工程では例えば反応をｐＨ４以下で行った場合
には得られた該化合物水溶液には着色が生じ、ハーゼン
色数では１００以上となる。また、反応のｐＨを４以上
に制御した場合にも、更に活性炭を用いてジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物中の着色の原因となる不純物
除去する際に、活性炭からの鉄成分の溶出が５ｐｐｍを
超えるとやはり著しい着色を生じ、その溶出量にもよる
がハーゼン色数で５０以上となる。そしていずれの場合
においても重合性の低下は免れない。
【００１４】活性炭の種類としては鉄含有率が限りなく
低い活性炭を使用して塩化ジアリルジアルキルアンモニ
ウム水溶液への鉄成分の溶出を最小限に抑えることが望
ましいが、水洗等の前処理によって溶出を抑えることも
可能であり実用的である。温水を使用することによりそ
の効果は向上する。
低い活性炭を使用して塩化ジアリルジアルキルアンモニ
ウム水溶液への鉄成分の溶出を最小限に抑えることが望
ましいが、水洗等の前処理によって溶出を抑えることも
可能であり実用的である。温水を使用することによりそ
の効果は向上する。
【００１５】
【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を説明す
る。例中％は重量％を示す。 参考例１ １リットルの反応器に５０％ジメチルアミン２７５ｇを
仕込み、反応液温度を３０℃で撹拌しながら９９％塩化
アリル２４５ｇ及び４８％水酸化ナトリウム２６０ｇを
同時に３５分間で滴下し、モノアリルジメチルアミンを
合成した。その後、３５℃でｐＨを７〜１２の間で制御
しながら９９％塩化アリル２４５ｇを３０分間で滴下
し、塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶液を合成し
た。副生成した食塩を濾別して、６０％塩化ジアリルジ
メチルアンモニウム水溶液とし、ハーゼン色数（ＨＮ）
を測定したところ２０であった。
る。例中％は重量％を示す。 参考例１ １リットルの反応器に５０％ジメチルアミン２７５ｇを
仕込み、反応液温度を３０℃で撹拌しながら９９％塩化
アリル２４５ｇ及び４８％水酸化ナトリウム２６０ｇを
同時に３５分間で滴下し、モノアリルジメチルアミンを
合成した。その後、３５℃でｐＨを７〜１２の間で制御
しながら９９％塩化アリル２４５ｇを３０分間で滴下
し、塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶液を合成し
た。副生成した食塩を濾別して、６０％塩化ジアリルジ
メチルアンモニウム水溶液とし、ハーゼン色数（ＨＮ）
を測定したところ２０であった。
【００１６】実施例１ 活性炭１０ｇを１リットルの純水と共にビーカーに入れ
２時間撹拌した。純水を入れ替えて更に２時間撹拌を行
い活性炭を水洗した。この活性炭５ｇをセットしたカラ
ムに、参考例１により調製した６０％塩化ジアリルジメ
チルアンモニウム水溶液２００ｇを通過させたところハ
ーゼン色数（ＨＮ）が１０であった。３００ｍｌの反応
器に活性炭処理後の塩化ジアリルジメチルアンモニウム
水溶液１５０ｇと３％過硫酸アンモン水溶液１０ｇを加
え、６５℃で１０時間重合させた後、Ｂ型粘度計により
３０℃の重合粘度を測定したところ１，５００ｃｐであ
った。水洗後の活性炭処理した塩化ジアリルジメチルア
ンモニウム水溶液の鉄含有率は１．０ｐｐｍであった。
分析方法は以下に示すとおりである。
２時間撹拌した。純水を入れ替えて更に２時間撹拌を行
い活性炭を水洗した。この活性炭５ｇをセットしたカラ
ムに、参考例１により調製した６０％塩化ジアリルジメ
チルアンモニウム水溶液２００ｇを通過させたところハ
ーゼン色数（ＨＮ）が１０であった。３００ｍｌの反応
器に活性炭処理後の塩化ジアリルジメチルアンモニウム
水溶液１５０ｇと３％過硫酸アンモン水溶液１０ｇを加
え、６５℃で１０時間重合させた後、Ｂ型粘度計により
３０℃の重合粘度を測定したところ１，５００ｃｐであ
った。水洗後の活性炭処理した塩化ジアリルジメチルア
ンモニウム水溶液の鉄含有率は１．０ｐｐｍであった。
分析方法は以下に示すとおりである。
【００１７】６０％塩化ジアリルジメチルアンモニウム
水溶液２０ｇに塩酸を加えて弱酸性にし、１０％塩酸ヒ
ドロキシアミンを５ｍｌ加える。更にジピリジル１ｇを
１−Ｎ塩酸１０ｍｌで溶かし、純水で１０倍希釈したジ
ピリジル溶液を２ｍｌ加え、２０％酢酸アンモニウムで
ｐＨを３〜５に調整する。そして、純水で希釈して全量
を１００ｍｌとし、５３０ｎｍで分光測定する。ブラン
クは純水を用い、検量線よりＦｅを定量する。
水溶液２０ｇに塩酸を加えて弱酸性にし、１０％塩酸ヒ
ドロキシアミンを５ｍｌ加える。更にジピリジル１ｇを
１−Ｎ塩酸１０ｍｌで溶かし、純水で１０倍希釈したジ
ピリジル溶液を２ｍｌ加え、２０％酢酸アンモニウムで
ｐＨを３〜５に調整する。そして、純水で希釈して全量
を１００ｍｌとし、５３０ｎｍで分光測定する。ブラン
クは純水を用い、検量線よりＦｅを定量する。
【００１８】比較例１ 実施例１と同じ活性炭を洗浄を行わずに５ｇセットした
カラムに、参考例１により調製した６０％塩化ジアリル
ジメチルアンモニウム水溶液を通過させたところハーゼ
ン色数（ＨＮ）が８０であった。この水溶液を実施例１
と同様の方法で重合させた後、Ｂ型粘度計により３０℃
の重合粘度を測定したところ４５０ｃｐであった。活性
炭処理した上記水溶液の鉄含有率は実施例１と同じ方法
で分析した結果８．５ｐｐｍであった。
カラムに、参考例１により調製した６０％塩化ジアリル
ジメチルアンモニウム水溶液を通過させたところハーゼ
ン色数（ＨＮ）が８０であった。この水溶液を実施例１
と同様の方法で重合させた後、Ｂ型粘度計により３０℃
の重合粘度を測定したところ４５０ｃｐであった。活性
炭処理した上記水溶液の鉄含有率は実施例１と同じ方法
で分析した結果８．５ｐｐｍであった。
【００１９】実施例２ 重合の際に３％過硫酸アンモン水溶液の代りに３％過硫
酸カリウム水溶液１０ｇを使用した以外は、実施例１と
全く同様にして塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶
液の重合を行った。Ｂ型粘度計により３０℃の重合粘度
を測定したところ７５０ｃｐであった。
酸カリウム水溶液１０ｇを使用した以外は、実施例１と
全く同様にして塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶
液の重合を行った。Ｂ型粘度計により３０℃の重合粘度
を測定したところ７５０ｃｐであった。
【００２０】比較例２ 重合の際に３％過硫酸アンモン水溶液の代りに３％過硫
酸カリウム水溶液を使用した以外は、比較例１と全く同
様にして塩化ジアリルジアルキルアンモニウム水溶液の
重合を行った。Ｂ型粘度計により３０℃の重合粘度を測
定したところ２１０ｃｐであった。
酸カリウム水溶液を使用した以外は、比較例１と全く同
様にして塩化ジアリルジアルキルアンモニウム水溶液の
重合を行った。Ｂ型粘度計により３０℃の重合粘度を測
定したところ２１０ｃｐであった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によって不純物による着色の少な
いジアリルジアルキルアンモニウム化合物の製造が可能
になり、更に鉄分の混入を防ぐことにより重合性を向上
させることができる。
いジアリルジアルキルアンモニウム化合物の製造が可能
になり、更に鉄分の混入を防ぐことにより重合性を向上
させることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（II）で表されるモノアリル
ジアルキルアミンと下記一般式(III) で表されるアリル
化合物とを反応させて得られた下記一般式（Ｉ）で表さ
れるジアリルジアルキルアンモニウム化合物水溶液を活
性炭に接触させる際に、活性炭より該水溶液中に溶出す
る鉄分の含量を５ｐｐｍ以下に保つことを特徴とするジ
アリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ (III) （式中Ｒ1 、Ｒ2 は独立に水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、ベンジル基又はシクロアルキル基を表す。Ｘ
はＦ、Ｃｌ、Ｉ、ＮＯ3 、ＨＳＯ4又はＨ2 ＰＯ4 を表
す。） - 【請求項２】 モノアリルジアルキルアミンがモノアリ
ルジメチルアミン、アリル化合物が塩化アリルであり、
ジアリルジアルキルアンモニウム化合物が塩化ジアリル
ジメチルアンモニウムである請求項１に記載の処理方
法。 - 【請求項３】 反応中のｐＨを４以上に保つことを特徴
とする請求項１又は２に記載の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9402296A JPH09278721A (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9402296A JPH09278721A (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278721A true JPH09278721A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14098941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9402296A Pending JPH09278721A (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278721A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143647A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| WO2006069504A1 (fr) * | 2004-12-31 | 2006-07-06 | Nanjing University Of Science & Technology | Procede de purification du monomere cationique de chlorure de dimethyldiallylammonium presentant une grande purete |
| CN102336674A (zh) * | 2011-07-08 | 2012-02-01 | 江苏富淼科技股份有限公司 | 一种水溶性交联剂的制备方法 |
| WO2016093193A1 (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | イビデン株式会社 | トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-16 JP JP9402296A patent/JPH09278721A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006143647A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| WO2006069504A1 (fr) * | 2004-12-31 | 2006-07-06 | Nanjing University Of Science & Technology | Procede de purification du monomere cationique de chlorure de dimethyldiallylammonium presentant une grande purete |
| CN102336674A (zh) * | 2011-07-08 | 2012-02-01 | 江苏富淼科技股份有限公司 | 一种水溶性交联剂的制备方法 |
| WO2016093193A1 (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | イビデン株式会社 | トリメチルアダマンチルアンモニウム水酸化物の製造方法 |
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