JP2002371041A - １，３−ビス−（ジメチルベンジルアンモニウム）イソプロピルアクリレート塩素、またはそれと他のモノマーとの混合物、および対応する（コ）ポリマーの製造方法 - Google Patents

１，３−ビス−（ジメチルベンジルアンモニウム）イソプロピルアクリレート塩素、またはそれと他のモノマーとの混合物、および対応する（コ）ポリマーの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 1,3-ビス-（ジメチルベンジルアンモニウ
ム）イソプロピルアクリレート塩素、またはそれと他の
モノマーとの混合物、および対応する（コ）ポリマーの
製造方法。 【解決手段】 式Iの化合物、または、それと式IIの少なくとも一つの
モノマーとの混合物の製造方法であって、式Iの化合
物、式IIの化合物およびこれらの混合物の中から選択さ
れる溶剤中に溶かした式IIIの化合物の溶液に、35〜60
℃の温度で、四級化剤の塩化ベンジルを導入し、次に水
を加え、化合物IIIが完全にまたはほぼ完全に変換され
るまで反応させ、所望の化合物Iの水溶液を分離し（化
合物IIを溶剤として使用した場合には、必要に応じて少
なくとも化合物IIと一緒に）、必要な場合にはさらに水
を除去する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は、２つの第四級アミノ基を有す
る式(I)のモノマーに関するものである：
【化４】 この化合物はl,3-ビス（ジメチルベンジルアンモニウ
ム）イソプロピルアクリレート塩素であり、Ｓ-ADAMQUA
T 2BZと略記されている。
【０００２】
【従来の技術】2000年1月24日出願のフランス特許出願
第00-00834（発明の名称：２つの第四級アミノ基を有す
るモノマーと、このモノマーから得られる（コ）ポリマ
ーの製造方法）には式(I)のモノマーの水溶液の製造方
法が記載されている。この方法では35〜80℃の温度で
（2-ジメチルアミノ-1-ジメチルアミノメチル）エチル
アクリレート（S-ADANEと略記される）のクロロホル
ム、ジクロロメタンまたはジクロロエタン溶液に四級化
剤の塩化ベンジルを導入し、上記温度でS-ADAMEが完全
またはほぼ完全に消費されるまで反応を行い、この化合
物の水溶液を分離し、必要な場合には水を除去する。
【０００３】2000年1月24日出願のフランス特許出願第0
0-0833号（発明の名称：カチオンモノマーをベースにし
た水に可溶なコポリマーの塩を含まない水分散液と、そ
の製造方法と、その用途）には塩を含まない水に可溶な
コポリマーの水分散液が開示されており、この水分散液
は100モル部当たり下記： (1) S-ADAMQUAT 2BZでもよい少なくとも一種のモノマ
ー 0.5〜99.5モル部、(2) アクリルオキシエチルトリ
メチル塩化アンモニウム（ADAMQUAT MC）、アクリルオ
キシエチルジメチルベンジル塩化アンモニウム（ADAMQU
AT BZ）の中から選択される少なくとも一種のモノマー
99.5〜0.5モル部、のモノマー組成を有し、このモノ
マー組成物は(a)＋(b）の100モル部当たり下記モノマー
を含むことができる：(3） 少なくとも一種の疎水性モ
ノマー 30モル部以下および／または(4） 少なくとも
一種の架橋モノマー 10モル部以下および／または(5)
少なくとも一種の両性モノマー 30モル部以下。
【０００４】特に、この塩を含まない水性分散液は100
重量部当たり下記を含む： (Ａ) 上記を定義のモノマー（a)〜(e）の組成をベース
とした分散したコポリマー ５〜50重量部、(Ｂ) 少な
くとも一種の分散剤の（コ）ポリマー 0.5〜25重量部
残部は水である。この水性分散液は上記モノマー(a)〜
(e)をポリマー分散剤（B）存在下で水性媒体中でラジカ
ル重合することによって作ることができる。この水性分
散液は排水処理での凝集剤、製紙プロセスでの繊維保持
剤および充填材、支持体、例えば織物のクリーニングを
容易にする試剤、充填材懸濁剤、各種支持体、例えば織
物上での顔料および着色剤の移行抑制剤、濃縮剤および
脱水剤として使用することができる。
【０００５】2000年1月24日出願のフランス特許出願第0
0-00832号（発明の名称：カチオン性モノマーをベース
にした水溶性（コ）ポリマーの水溶性塩の分散液と、そ
の製造方法と、そ応用）には、100モル部当たり下記を
含む水溶性モノマー組成物から得られるた水溶性（コ）
ポリマーが開示されている： (1) S-ADAMQUAT 2BZにすることができる少なくとも一
種のモノマー 2〜100モル部、(2) アクリルオキシエ
チルトリメチル塩化アンモニウム（ADANQUAT MC）およ
びアクリルオキシエチルジメチルベンジル塩化アンモニ
ウム（ADAMQUAT BZ）の中から選択される少なくとも一
種のモノマー 0〜95モル部。上記フランス特許出願に
記載の他のモノマー（2)〜(5）も存在することができ、
モノマー（3）は、(3) アクリルオキシエチルトリメチ
ル塩化アンモニウム（ADAMQUAT MC）およびアクリルオ
キシエチルジメチルベンジル塩化アンモニウム（ADAMQU
AT BZ）の中から選択される少なくとも一種のモノマー
0〜95モル部である。
【０００６】特に、この塩の水溶性分散液は100重量部
当たり下記を含む： (Ａ) 上記モノマー（1)〜(5）の組成をベースにした分
散した（コ）ポリマー10-50重量部、(Ｂ) 少なくとも
一種の分散剤の（コ）ポリマー 0.5〜25重量部、(Ｃ)
分散剤の（コ）ポリマーを溶かし且つ重合中に生成し
た分散（コ）ポリマーを溶かさない水溶液のような、少
なくとも一種の無機塩 10〜45重量部、残りは水であ
る。
【０００７】この塩の水溶性分散液は、水溶性塩の媒体
中でポリマー分散剤（B）および無機塩（C）の存在下に
モノマー(1)〜(5）をラジカル重合することによって得
られる。この塩の水溶性分散液は排水処理での凝集剤、
脱水剤、製紙プロセスでの繊維保持剤および充填材、支
持体、例えば織物のクリーニングを容易にする試剤、充
填材の懸濁剤、顔料および着色剤の移行を抑制するため
の試剤および濃縮剤として使われる。
【０００８】2000年1月24日出願のフランス特許出願第0
0-0835号（発明の名称：カチオン性モノマーをベースに
した水溶性コポリマーの塩の水分散液と、その製造方法
と、その応用）にも同様にADANQUAT MC、ADANQUAT BZお
よびS-ADANQUAT-2BZをベースにした組成物が記載されて
いる。
【０００９】しかし、経済的理由から、S-ADANQUAT 2BZ
を工業的に合成する方法は現在のところない。しかも、
溶剤が存在するため、環境条件が理想的ではない（VOC
の問題）。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記2つ
の課題を解決する方法を求めてきたが、現在使われるク
ロロホルムまたは塩化メチレンの代わりに、ADAMQUAT B
Z、ADANQUAT MCおよびS-ADANQUAT 2HZの中の少なくとも
一種を使用することによって反応時間を短くでき、従っ
て、生産性を少なくともファクタ2以上増加でき、しか
も、溶剤を使用することに起因する環境に対する制約の
ない方法を偶然に発見した。
【００１１】
【課題を解決する手段】本発明の対象は、式(I)：
【化５】 の化合物単独か、または、それと式（II）：
【化６】 （ここで、Rは-CH3または-CH2CH5を表す）の少なくとも
一つのモノマーとの混合物の製造方法であって、式(I)
の化合物、式（II）の化合物およびこれらの混合物の中
から選択される溶剤中に溶かした式（III）：
【化７】 の化合物の溶液に、35〜60℃、特に40〜50℃の温度で、
四級化剤の塩化ベンジルを導入し、次に水を加え、化合
物（III）が完全にまたはほぼ完全に変換されるまで反
応させ、所望の化合物(I)の水溶液を分離し（化合物（I
I）を溶剤として使用した場合には、必要に応じて少な
くとも化合物（II）と一緒に）、必要な場合にはさらに
水を除去することを特徴とする方法にある。
【００１２】
【実施の態様】化合物（III）／塩化ベンジルのモル比
を1.6〜2.0、特に1.7〜1.9にして反応を実施するのが好
ましい。化合物（III）の溶液中に塩化ベンジルを8〜16
時間かけて導入し、化合物（III）の溶液中に水を2〜6
時間かけて導入し、塩化ベンジルの10〜80％が導入され
た後に水の導入を開始する。本発明方法では、最終水溶
液に対して200〜2,000 ppmの少なくとも一種の安定化剤
の存在下および／または最終水溶液に対して10〜100 pp
mの少なくとも一種の金属封止剤の存在下で反応を実施
するのが好ましい。安定化剤はハイドロキノンのメチル
エーテル、ハイドロキノン、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒ
ドロキシトルエンおよびこれの混合物の中から選択する
のが好ましい。
【００１３】金属封止剤はジエチレントリアミンペンタ
酢酸、ペンタソジウムジエチレントリアミンペンタアセ
タート、N-ヒドロキシエチル−エチレンジアミントリ酢
酸、トリソジウムN-ヒドロキシエチルエチレンジアミン
トリアセタートから選択することができる。一般に金属
封止剤は水溶液の形で入手可能であるので、水溶液の形
で加えられる。すなわち、VERSENEX 80の名称で市販の
ペンタソジウムジエチレントリアミンペンタ酢酸は約40
重量％の水溶液の形をしている。
【００１４】本発明方法では条件によって化合物(I)の
みの水溶液（この場合の化合物(I)の濃度は50〜75重量
％）になるか、化合物（I）および(II)の水溶液にな
る。この場合の水溶液は100重量部当たり下記の組成を
有する： 化合物(I) ： 10〜70重量％ 化合物（II）： 10〜70重量％ 水 ： 20〜80重量％ この水溶液は重合で直接使うことができ、また、他のコ
モノマーと混合して使うことができる。
【００１５】本発明の他の対象は、上記定義の方法で得
られたモノマー(I)の単位を含み、必要に応じて少なく
とも一種のモノマー（II）の単位をさらに含むホモポリ
マーまたはコポリマーにある。これらのポリマーは水分
散液、ラテックス、水溶液、逆エマルションまたは粉末
の形をした水溶性または疎水性のポリマーにすることが
できる。このポリマーは種々の合成方法、例えば懸濁重
合、溶液重合、直接エマルション重合、逆エマルション
重合または逆懸濁重合等の重合プロセスを用いたラジカ
ル共重合で製造できる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明が下
記実施例に限定されるものではない。また、特に記載の
ない限り部および百分比は重量部および重量％である。
下記化合物は下記略号で表した： 5-ADAME ： (2-ジメチルアミノ-1-ジメチルアミノメ
チル)エチルアクリレート、 ADAMQUAT BZ 80： アクリルオキシエチルジメチルベン
ジル塩化アンモニウムの80重量％水溶液、 5-ADAMQUAT 2BZ： l,3-ビス（ジメチルベンジルアンモ
ニウム）イソプロピルアクリレート塩素、 EMHQ ： ハイドロキノンメチルエーテル CBY1 ： 塩化ベンジル
【００１７】実施例１ S-ADAMEの四級化によるS-ADAMQUAT 2BZの合成
【化８】
【００１８】500mlのガラス反応器に、800ppmのEMHQで
安定させた60gの5-ADAMEと、400ppmのEMHQで安定させた
93.2gのADAMQUAT BZ 80とを入れた。撹拌下に空気を吹
き込みながら混合物を50℃に加熱し、72.9 gのCBY1 を3
時間かけて加えた（24.3グラム/時）。48.6gのBY1を導
入した後(これは2時間反応させることに対応する)、50.
5gの水の添加を開始する。水の添加は4時間かけて行う
（12.6グラム/時）。水の導入終了後、混合物をさらに
3.5時間撹拌すると、S-ADAMEが完全に変換される。反応
器を冷却して下記を含む252gの生成物を得た： H2O 29％ ADAMQUAT BZ 19％ S-ADAMQUAT 2BZ 52％ 得られた混合物を凝集剤を製造するための水-中-水重合
で使用した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB46 AC52 BA91 BB19 BB31 BC10 BC19 BC31 BC40 BD21 BJ50 BT12 BU30 4J100 AL08P AL08Q BA32P BA32Q BC43P BC43Q CA01 CA04 DA28 JA18

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(I) 【化１】 の化合物、または、それと式（II）： 【化２】 （ここで、Rは-CH3または-CH2CH5を表す）の少なくとも
    一つのモノマーとの混合物の製造方法であって、 式(I)の化合物、式（II）の化合物およびこれらの混合
    物の中から選択される溶剤中に溶かした式（III）： 【化３】 の化合物の溶液に、35〜60℃の温度で、四級化剤の塩化
    ベンジルを導入し、次に水を加え、化合物（III）が完
    全にまたはほぼ完全に変換されるまで反応させ、所望の
    化合物(I)の水溶液を分離し（化合物（II）を溶剤とし
    て使用した場合には、必要に応じて少なくとも化合物
    （II）と一緒に）、必要な場合にはさらに水を除去する
    ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 反応を40〜50℃の温度で行う請求項1に
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 化合物（III）／塩化ベンジルのモル比
    を1.6〜2.0にして反応を実施する請求項1または２に記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 化合物（III）／塩化ベンジルのモル比
    を1.7〜1.9にして反応を実施する請求項３に記載の方法
  5. 【請求項５】 化合物（III）の溶液中に塩化ベンジル
    を8〜16時間かけて導入し、化合物（III）の溶液中に水
    を2〜6時間かけて導入し、塩化ベンジルの10〜80％が導
    入された後に水の導入を開始する請求項1〜４のいずれ
    か一項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 最終水溶液に対して200〜2,000 ppmのハ
    イドロキノンのメチルエーテル、ハイドロキノン、3,5-
    ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエンおよびこれの混
    合物の中から選択される少なくとも一種の安定化剤の存
    在下および／または最終水溶液に対して10〜100 ppmの
    少なくとも一種の金属封止剤の存在下で反応を実施する
    請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 化合物(I)の濃度が50〜75重量％である
    化合物(I)のみの水溶液を作る請求項1〜６のいずれか一
    項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 100重量部当たり下記の組成を有する化
    合物(I)と化合物（II）の水溶液を作る請求項1〜６のい
    ずれか一項に記載の方法： 化合物(I)： 10〜70重量％ 化合物（II）： 10〜70重量％ 水： 20〜80重量％
  9. 【請求項９】 請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法
    で得られたモノマーまたはモノマー混合物を有すること
    を特徴とする、モノマー(I)の単位を含み、必要に応じ
    て少なくとも一種のモノマー（II）の単位を含むホモポ
    リマーまたはコポリマー。
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