KR100515457B1 - 단독이거나 기타 단량체와 혼합된1,3-비스(디메틸벤질암모늄)이소프로필 아크릴레이트의염화물의 제조방법, 및 상응하는 (공)중합체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 하나 이상의 화학식 2의 단량체와의 조합으로 제조하는 제조방법에 관한 것이다: 4차화제 염화벤질이, 35 내지 60℃의 온도에서, 화학식 1 및 2의 화합물들 및 이들의 혼합물로부터 선택된 용매 중의, 화학식 3의 화합물의 용액에 도입되고; 이어서, 물이 첨가되고; 화합물 (3)이 완전히 또는 실질적으로 완전히 전환되도록 반응이 진행되며; 상기 화합물들이 용매로 사용되었다면, 적절한 경우 하나 이상의 화합물 (2)와 함께, 목적하는 화합물 (1)의 수용액이 단리되고; 적절한 경우 물이 제거된다.
[식 중, R은 -CH3 또는 -CH2C6H5이다]

Description

단독이거나 기타 단량체와 혼합된 1,3-비스(디메틸벤질암모늄)이소프로필 아크릴레이트의 염화물의 제조방법, 및 상응하는 (공)중합체 {PROCESS FOR MANUFACTURING THE CHLORIDE OF 1,3-BIS(DIMETHYLBENZYLAMMONIUM)ISOPROPYL ACRYLATE ALONE OR MIXED WITH OTHER MONOMERS, AND CORRESPONDING (CO)POLYMERS}
본 발명은 두 개의 4차 아미노기를 갖는 하기 화학식 1의 단량체에 관한 것으로서:
[화학식 1]
,
이는 1,3-비스(디메틸벤질암모늄)이소프로필 아크릴레이트 (약어 S-ADAMQUAT 2 BZ로도 알려짐)의 염화물이다.
2000년 1월 24일에 출원되고 명칭이 "두 개의 4차 아미노기를 갖는 단량체의 제조방법 및 이들 단량체로부터 수득된 (공)중합체"인 특허출원 제 00-00834 호에는, 35 내지 80℃의 온도에서 4차화제 염화벤질을, 클로로포름, 디클로로메탄 또는 디클로로에탄 중의 (2-디메틸아미노-1-디메틸아미노메틸)에틸 아크릴레이트 (약어 S-ADAME로도 알려짐)의 용액에 도입하고, 그 후 상기 온도에서 S-ADAME가 완전히 또는 실질적으로 완전히 소모되도록 반응이 진행되며, 이어서 상기 화합물의 수용액이 단리되며, 적절한 경우 물이 제거될 수 있는 것으로 이루어진 방법에 의한, 수용액 중의 화학식 1의 단량체의 제조에 대해 개시되어 있다.
2000년 1월 24일에 출원되고 명칭이 "양이온성 단량체 기재의 수용성 공중합체의 무염(無鹽) 수성 분산액, 이의 제조방법 및 용도"인 프랑스 특허출원 제 00-00833 호에는, 100 몰부(部)에 대해 하기:
(1) S-ADAMQUAT 2BZ일 수 있는 하나 이상의 단량체 0.5 내지 99.5 몰부; 및
(2) 특히 아크릴옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (ADAMQUAT MC) 및 아크릴옥시에틸디메틸벤질암모늄 클로라이드 (Adamquat BZ)로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 단량체 99.5 내지 0.5 몰부,
를 포함하는 단량체의 조성물로부터 수득된 수용성 공중합체의 무염 수성 분산액에 대해 개시되어 있는데, 상기 단량체들의 조성물은, (1) + (2)의 100 몰부에 대해:
(3) 하나 이상의 소수성 단량체 30 몰부 이하; 및/또는
(4) 하나 이상의 가교 단량체 10 몰부 이하; 및/또는
(5) 하나 이상의 양친성 단량체 30 몰부 이하
를 함유할 수 있다.
이들 무염 수성 분산액은 특히 100 중량부에 대해 하기:
(A) 상기 정의된 단량체 (1) 내지 (5)의 조성물을 기재로 하는 분산된 공중합체 5 내지 50 중량부; 및
(B) 하나 이상의 분산제 (공)중합체 0.5 내지 25 중량부
를 함유하며, 나머지는 물이다.
이들은, 중합체 분산제(들) (B)의 존재 하에서, 상기 정의된 단량체(들) (1) 내지 (5)의 수성 자유 라디칼 중합에 의해 제조되며, 수성 용출액의 처리를 위한 응집제; 제지 공정에서의 섬유보존제 및 충전제; 직물과 같은 매질의 세척촉진제; 충전제용 분산제; 직물과 같은 다양한 매질로의 안료 및 색소 전이 억제제, 점증제 및 탈수제로서 사용된다.
2000년 1월 24일 출원되고 명칭이 "양이온성 단량체 기재의 수용성 (공)중합체의 염-함유 수성 분산액, 이의 제조방법 및 용도"인 프랑스 특허출원 제 00-00832 호에는, 100 몰부(部)에 대해 하기:
(1) S-ADAMQUAT 2BZ일 수 있는 하나 이상의 단량체 2 내지 100 몰부; 및
(2) 특히 아크릴옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (ADAMQUAT MC) 및 아크릴옥시에틸디메틸벤질암모늄 클로라이드 (Adamquat BZ)로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 단량체 0 내지 95 몰부
를 포함하는 수용성 단량체의 조성물로부터 수득된 수용성 (공)중합체의 염-함유 수성 분산액에 대해 개시되어 있는데, 하기 단량체 (3):
(3) 특히 아크릴옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (ADAMQUAT MC) 및 아크릴옥시에틸디메틸벤질암모늄 클로라이드 (Adamquat BZ)로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 단량체 0 내지 95 몰부
가 포함되며, 상기 프랑스 특허출원에 기재된 기타 단량체 (2) 내지 (5) 또한 존재할 수도 있다.
이들 염-함유 수성 분산액은 특히 100 중량부에 대해 하기:
(A) 상기 단량체 (1) 내지 (5)의 조성물을 기재로 하는 분산된 (공)중합체 10 내지 50 중량부;
(B) 하나 이상의 분산제 (공)중합체 0.5 내지 25 중량부; 및
(C) 수용액이, 중합 과정에서 형성된 분산된 (공)중합체를 용해시키지 않으면서 분산제 (공)중합체를 용해시키도록 하는, 하나 이상의 무기염 10 내지 45 중량부
를 함유하며, 나머지는 물이다.
이들은, 중합체 분산제(들) (B) 및 상기 무기염(들) (C)의 존재 하에서, 단량체(들) (1) 내지 (5)의 수성 염-함유 자유 라디칼 중합에 의해 제조되며, 수성 용출액 처리를 위한 응집제; 탈수제; 제지 공정에서의 섬유보존제 및 충전제; 직물과 같은 매질의 세척촉진제; 충전제용 분산제; 직물과 같은 다양한 매질로의 안료 및 색소 전이 억제제, 및 점증제로서 사용된다.
2000년 1월 24일에 출원되고 명칭이 "양이온성 단량체 기재의 수용성 공중합체의 염-함유 수성 분산액, 이들의 제조방법 및 용도"인 프랑스 특허출원 제 00-00835 호에는, 마찬가지로 S-ADAMQUAT-2BZ, ADAMQUAT MC 및 ADAMQUAT BZ를 기재로 하는 조성물들에 대해 기재되어 있다.
그러나, S-ADAMQUAT 2BZ 합성을 위한 현재 방법은 비용면으로 효과적인 산업적 사용이 불가능한 것으로 보인다. 더욱이, 용매가 있어야 하므로, 환경적 상황이 이상적이지 못하다 (VOC 문제).
따라서, 본 출원인은 이러한 이중 문제에 대한 해결책을 연구하여, 놀랍게도, 현재 사용되고 있는 클로로포름 또는 염화메틸렌 대신에 ADAMQUAT BZ, ADAMQUAT MC 및 S-ADAMQUAT 2BZ 중 하나 이상을 사용함으로써, 반응시간을 감소시키고, 이에 따라 생산성을 2배 이상 증가시키는 한편, 용매와 관련된 환경적 제약을 피할 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 목적은, 하기 화학식 1의 화합물만의, 또는 그것과 하나 이상의 하기 화학식 2의 단량체와의 조합의 제조방법으로서:
[화학식 1]
[화학식 2]
[식 중, R은 -CH3 또는 -CH2C6H5를 나타낸다],
4차화제 염화벤질이, 35 내지 60℃, 특히 40 내지 50℃의 온도에서, 화학식 1 및 2의 화합물들, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 용매 중의, 하기 화학식 3의 화합물의 용액으로 도입된 후:
[화학식 3]
,
물이 첨가되고, 화합물 (3)이 완전히 또는 실질적으로 완전히 전환되도록 반응이 진행되며;
화합물 (1) 또는 화합물들 (1) 및 (2)가 용매로 사용되었다면, 목적하는 화합물 (1)의 수용액이, 적절한 경우 하나 이상의 화합물 (2)와 함께 단리되며;
적절한 경우, 물이 제거되는 것을 특징으로 하는 제조방법이다.
반응은, 화합물 (3)/염화벤질의 몰비를 1.6 내지 2.0, 특히 1.7 내지 1.9로 하여 수행되는 것이 유리하다. 염화벤질은 일반적으로 8 내지 16 시간에 걸쳐 화합물 (3)의 용액으로 도입되고, 물은 일반적으로 2 내지 6 시간에 걸쳐 화합물 (3)의 용액으로 도입되며, 물의 도입은 일반적으로 10 내지 80 %의 염화벤질이 도입되었을 때 시작된다.
본 방법은 또한, 특히 최종 수용액을 기준으로 하여 200 내지 2000 ppm의 비율로 존재하는, 히드로퀴논의 메틸 에테르, 히드로퀴논, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 안정화제의 존재 하에서, 및/또는 특히 최종 수용액을 기준으로 하여 10 내지 100 ppm의 비율로 존재하는 하나 이상의 금속이온 봉쇄제의 존재 하에서 수행되는 것이 유리하다.
금속이온 봉쇄제는 특히 디에틸렌트리아민펜타아세트산, 펜타나트륨 디에틸렌트리아민펜타아세테이트, N-히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산 및 트리나트륨 N-히드록시에틸에틸렌디아민트리아세테이트로부터 선택된다. 금속이온 봉쇄제는 일반적으로 수용액의 형태로 첨가되는데, 이는 이들이 통상 상기 형태로 존재하기 때문이다. 따라서, VERSENEX 80으로 시판되는 펜타나트륨 디에틸렌트리아민펜타아세테이트는 약 40 중량% 강도의 수용액의 형태를 취한다.
상황에 따라서, 본 발명에 따른 방법은, 화합물 (1)의 농도가 50 내지 75 중량%인 화합물 (1)만의 수용액, 또는 수용액의 조성이 100 중량부에 대하여 하기와 같은 화합물 (1) 및 (2)의 수용액을 결과로 한다:
- 화합물 (1): 10 내지 70 중량%
- 화합물(들) (2): 10 내지 70 중량%
- 물: 20 내지 80 중량%
상기 용액들은 중합에 직접적으로 또는 다른 공단량체들과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 또다른 목적은, 단량체 (1)의 단위 및 적절한 경우 하나 이상의 단량체 (2)의 단위를 함유하는 단일중합체 또는 공중합체로서, 이 단량체(들)은 상기 정의한 방법에 의해 수득된 것이다.
이들 중합체는, 수성 분산액, 라텍스, 수용액, 역상 에멀젼 또는 분말의 형태를 취하는 수용성 또는 소수성 중합체일 수 있다. 이들은, 분산액, 용액, 정상 에멀젼, 역상 에멀젼 또는 역상 현탁액 중의 중합 방법과 같은 다양한 합성 방법에 따른 자유 라디칼 공중합에 의해 제조된다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하나 그 범위를 한정하지는 않는다. 본 실시예에 주어진 부(部) 및 백분율은 달리 표시되지 않는 한 중량 기준이며, 하기의 약어들이 사용되었다:
S-ADAME: (2-디메틸아미노-1-디메틸아미노-메틸)에틸 아크릴레이트;
ADAMQUAT BZ 80: 아크릴옥시에틸디메틸벤질암모늄 클로라이드의 80 % 중량강도 용액;
S-ADAMQUAT 2BZ: 1,3-비스(디메틸벤질암모늄)이소프로필 아크릴레이트의 염화물;
EMHQ: 히드로퀴논의 메틸 에테르
CBY1: 염화벤질
실시예: S-ADAME의 4차화에 의한 S-ADAMQUAT 2BZ의 합성
800 ppm의 EMHQ 로 안정화된 S-ADAME 60 g 및 400 ppm의 EMHQ로 안정화된 ADAMQUAT BZ 80 93.2 g을 500 ml 유리 반응기에 넣는다. 50℃로 승온된, 교반된 혼합물에 공기를 버블링한다. 이어서, CBY1 72.9 g (즉, 24.3 g/시간 의 CBY1)을 3 시간내에 첨가한다. CBY1 48.6 g이 첨가되고 나면 (2 시간동안의 반응에 해당함), 물 50.5 g을 4 시간동안 (즉, 12.6 g/시간) 첨가하기 시작한다.
물의 도입이 종료되고 나면, 혼합물의 교반을 추가로 3.5 시간동안 계속 하여, S-ADAME의 전환을 완결시킨다.
반응기를 냉각시키고 비우고 난 후, 하기를 함유하는 생성물 252 g을 수득한다:
H2O ------------------ 19 %
ADAMQUAT BZ ---------- 29%
S-ADAMQUAT 2BZ ------- 52 %
수득한 혼합물은 응집기 내의 용도를 위한 수중수(water-in-water) 중합에 사용된다.
본 발명은 S-ADAMQUAT 2BZ 합성을 위한 방법에 있어서 클로로포름 또는 염화메틸렌 대신에 ADAMQUAT BZ, ADAMQUAT MC 및 S-ADAMQUAT 2BZ 중 하나 이상을 사용함으로써, 반응시간을 감소시키고, 이에 따라 생산성을 2배 이상 증가시키는 한편 용매와 관련된 환경적 제약을 피할 수 있다.

Claims (9)

  1. 단독 화합물로서의 또는 하나 이상의 하기 화학식 2의 화합물과의 조합으로서의, 하기 화학식 1의 화합물의 제조방법으로서,
    35 내지 60℃의 온도에서, 화학식 1 및 2의 화합물들 및 이들의 혼합물로부터 선택된 용매 중의, 하기 화학식 3의 화합물의 용액에 염화벤질 4차화제가 도입된 후, 물이 첨가되고, 화합물 (3)이 완전히 또는 실질적으로 완전히 전환되도록 반응이 진행되며;
    화합물 (1) 또는 화합물들 (1) 및 (2)가 용매로 사용되었다면, 목적하는 화합물 (1)의 수용액이, 적절한 경우 하나 이상의 화합물 (2)와 함께 단리되며;
    적절한 경우 물이 제거되는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    [식 중, R은 -CH3 또는 -CH2C6H5를 나타낸다]
    [화학식 3]
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 반응은 40 내지 50℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 반응은 화합물 (3)/염화벤질의 몰비를 1.6 내지 2.0으로 하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 반응은 화합물 (3)/염화벤질의 몰비를 1.7 내지 1.9로 하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염화벤질은 8 내지 16 시간에 걸쳐 화합물 (3)의 용액에 도입되고,
    물은 2 내지 6 시간에 걸쳐 화합물 (3)의 용액에 도입되며, 또한
    물의 도입은 10 내지 80 %의 염화벤질이 도입되었을 때 시작되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 방법은, 최종 수용액을 기준으로 200 내지 2000 ppm 비율의, 히드로퀴논의 메틸 에테르, 히드로퀴논, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 안정화제의 존재 하에서, 및/또는 최종 수용액을 기준으로 10 내지 100 ppm 비율의, 하나 이상의 금속이온 봉쇄제의 존재 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 또는 제 2 항에 있어서, 화합물 (1)의 농도가 50 내지 75 중량%인 화합물 (1)의 수용액만을 결과로 하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 수용액의 조성이 100 중량부에 대하여 하기와 같은, 화합물 (1) 및 (2)의 수용액을 결과로 하는 것을 특징으로 하는 방법:
    - 화합물 (1): 10 내지 70 중량%
    - 화합물(들) (2): 10 내지 70 중량%
    - 물: 20 내지 80 중량%.
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