JPH08134025A - ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 - Google Patents
ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法Info
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- JPH08134025A JPH08134025A JP6268943A JP26894394A JPH08134025A JP H08134025 A JPH08134025 A JP H08134025A JP 6268943 A JP6268943 A JP 6268943A JP 26894394 A JP26894394 A JP 26894394A JP H08134025 A JPH08134025 A JP H08134025A
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- diallyldialkylammonium
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 モノアリルジアルキルアミン（一般式（I
I））とアリル化合物（一般式（III ））との反応によ
って得られたジアリルジアルキルアンモニウム化合物
（一般式（Ｉ））水溶液を、銅含有率 10ppm以下の活性
炭と接触させる。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （III ） （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水素原子，Ｃ1 〜6 のアルキ
ル基，ベンジル基，シクロヘキシル基を表す。ＸはＦ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ3 ，ＨＳＯ4 ，Ｈ2 ＰＯ4を表
す。） 【効果】 着色の少ないジアリルジアルキルアンモニウ
ム化合物の製造が可能となり、重合性を向上させる。
I））とアリル化合物（一般式（III ））との反応によ
って得られたジアリルジアルキルアンモニウム化合物
（一般式（Ｉ））水溶液を、銅含有率 10ppm以下の活性
炭と接触させる。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （III ） （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水素原子，Ｃ1 〜6 のアルキ
ル基，ベンジル基，シクロヘキシル基を表す。ＸはＦ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ3 ，ＨＳＯ4 ，Ｈ2 ＰＯ4を表
す。） 【効果】 着色の少ないジアリルジアルキルアンモニウ
ム化合物の製造が可能となり、重合性を向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は染料固着剤，紙パルプ補
強剤，下水処理剤等の分野に使用されるジアリルジアル
キルアンモニウム化合物の重合体の原料であるモノマー
の処理方法に関するものである。
強剤，下水処理剤等の分野に使用されるジアリルジアル
キルアンモニウム化合物の重合体の原料であるモノマー
の処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジアリルジアルキルアンモニウム化合物
は水酸化ナトリウムのような無機アルカリ水溶液中でジ
アルキルアミンと２倍モル量のアリルハライドを反応さ
せるか、あるいは過剰のジアルキルアミンとアリルハラ
イドにより３級化反応を起こさせ、生成したモノアリル
ジアルキルアミンをアリルハライドによって４級化する
（特公平４−５２２６０号公報）ことによって製造する
ことのできる既知化合物であるが、これらの方法により
製造したジアリルジアルキルアンモニウムは未反応物と
してアリルハライド，ジアルキルアミン，モノアリルジ
アルキルアミン，モノアリルジアルキルアミン塩，原料
のモノアリルジアルキルアミン中の不純物に起因するト
リアリルモノアルキルアンモニウム塩や反応中に生成す
る塩等が不純物として存在し、反応液中に残存するアミ
ン由来の不純物が着色原因物質となる。
は水酸化ナトリウムのような無機アルカリ水溶液中でジ
アルキルアミンと２倍モル量のアリルハライドを反応さ
せるか、あるいは過剰のジアルキルアミンとアリルハラ
イドにより３級化反応を起こさせ、生成したモノアリル
ジアルキルアミンをアリルハライドによって４級化する
（特公平４−５２２６０号公報）ことによって製造する
ことのできる既知化合物であるが、これらの方法により
製造したジアリルジアルキルアンモニウムは未反応物と
してアリルハライド，ジアルキルアミン，モノアリルジ
アルキルアミン，モノアリルジアルキルアミン塩，原料
のモノアリルジアルキルアミン中の不純物に起因するト
リアリルモノアルキルアンモニウム塩や反応中に生成す
る塩等が不純物として存在し、反応液中に残存するアミ
ン由来の不純物が着色原因物質となる。
【０００３】また特開平３−２９４２５０号公報に示さ
れるようにジアリルジアルキルアンモニウムを直接結晶
で得ることができるが、モノアリルジアルキルアミン
塩，トリアリルモノアルキルアンモニウム化合物等の有
機溶剤不溶性の不純物は除去が困難なため上記と同じく
着色原因物質となる。
れるようにジアリルジアルキルアンモニウムを直接結晶
で得ることができるが、モノアリルジアルキルアミン
塩，トリアリルモノアルキルアンモニウム化合物等の有
機溶剤不溶性の不純物は除去が困難なため上記と同じく
着色原因物質となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のような、ジアリ
ルジアルキルアンモニウム化合物中の不純物や着色は、
モノマーを引き続いて重合しようとする場合に問題とな
る。すなわち重合速度が遅く、重合率や重合度が上ら
ず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを生じるという
こともある。これらの不純物を除去する方法として原料
中の不純物を精密蒸留又はゼオライト等の吸着剤により
除去させる、あるいは反応後に真空トッピング及びｐＨ
調整下にスチームストリッピングを行う等の方法が行わ
れている。しかしこれらの方法によってもジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物水溶液中の着色を避けること
は困難であり脱色のためには活性炭処理を必要とする
が、活性炭の種類によってはジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の重合性を著しく低下させる場合がある。
ルジアルキルアンモニウム化合物中の不純物や着色は、
モノマーを引き続いて重合しようとする場合に問題とな
る。すなわち重合速度が遅く、重合率や重合度が上ら
ず、場合によっては重合中に不溶性ゲルを生じるという
こともある。これらの不純物を除去する方法として原料
中の不純物を精密蒸留又はゼオライト等の吸着剤により
除去させる、あるいは反応後に真空トッピング及びｐＨ
調整下にスチームストリッピングを行う等の方法が行わ
れている。しかしこれらの方法によってもジアリルジア
ルキルアンモニウム化合物水溶液中の着色を避けること
は困難であり脱色のためには活性炭処理を必要とする
が、活性炭の種類によってはジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の重合性を著しく低下させる場合がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、ジアリルジアルキルアンモニウム化合物が活性炭
処理後に重合率の低下が認められるのは活性炭中に不純
物として含まれる銅分が溶出することによるものである
という知見を得、これに基づいて本発明を完成した。
結果、ジアリルジアルキルアンモニウム化合物が活性炭
処理後に重合率の低下が認められるのは活性炭中に不純
物として含まれる銅分が溶出することによるものである
という知見を得、これに基づいて本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、下記一般式（II）で表
されるモノアリルジアルキルアンモニウム化合物と一般
式（III ）で表されるアリル化合物とを反応させて得ら
れる一般式（Ｉ）で表されるジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物水溶液を、銅含有率 10ppm以下の活性炭に
接触させることを特徴とするジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の処理方法である。
されるモノアリルジアルキルアンモニウム化合物と一般
式（III ）で表されるアリル化合物とを反応させて得ら
れる一般式（Ｉ）で表されるジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物水溶液を、銅含有率 10ppm以下の活性炭に
接触させることを特徴とするジアリルジアルキルアンモ
ニウム化合物の処理方法である。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （III ） （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水素原子，炭素数１〜６のア
ルキル基，ベンジル基又はシクロヘキシル基を表す。Ｘ
はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ3 ，ＨＳＯ4 又はＨ 2 ＰＯ
4 を表す。）なお上記一般式においてＲ1 ，Ｒ2 は好ま
しくは共にメチル基であり、Ｘは好ましくはＣｌであ
る。
ルキル基，ベンジル基又はシクロヘキシル基を表す。Ｘ
はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ3 ，ＨＳＯ4 又はＨ 2 ＰＯ
4 を表す。）なお上記一般式においてＲ1 ，Ｒ2 は好ま
しくは共にメチル基であり、Ｘは好ましくはＣｌであ
る。
【００１０】一般式（II）で示されるモノアリルジアル
キルアミンは常法により合成すればよい。すなわち通常
50℃以下、好ましくは25〜35℃でジアルキルアミンと一
般式（III ）で示されるアリル化合物とを反応させ通常
１〜５時間の反応時間で有機溶媒中あるいはこれと水溶
液との２相間反応によりモノアリルジアルキルアミンの
ハロゲン化水素酸塩等上記アリル化合物の陰イオンに相
当する塩を得、この塩を中和することによってモノアリ
ルジアルキルアミンを得る。
キルアミンは常法により合成すればよい。すなわち通常
50℃以下、好ましくは25〜35℃でジアルキルアミンと一
般式（III ）で示されるアリル化合物とを反応させ通常
１〜５時間の反応時間で有機溶媒中あるいはこれと水溶
液との２相間反応によりモノアリルジアルキルアミンの
ハロゲン化水素酸塩等上記アリル化合物の陰イオンに相
当する塩を得、この塩を中和することによってモノアリ
ルジアルキルアミンを得る。
【００１１】このモノアリルジアルキルアミンを更に一
般式（III ）で示されるアリル化合物と反応させ一般式
（Ｉ）で示されるジアリルジアルキルアンモニウム化合
物水溶液を製造する。この際、例えば水酸化ナトリウム
のようなジアリルジアルキルアンモニウム化合物と反応
しない無機アルカリを加えることによりｐＨを４以上、
好ましくはｐＨ６〜12に制御することが望ましい。反応
温度は50℃以下、好ましくは30〜45℃、反応時間は通常
0.5〜３時間である。反応後液は例えば副生した食塩等
を濾別する。
般式（III ）で示されるアリル化合物と反応させ一般式
（Ｉ）で示されるジアリルジアルキルアンモニウム化合
物水溶液を製造する。この際、例えば水酸化ナトリウム
のようなジアリルジアルキルアンモニウム化合物と反応
しない無機アルカリを加えることによりｐＨを４以上、
好ましくはｐＨ６〜12に制御することが望ましい。反応
温度は50℃以下、好ましくは30〜45℃、反応時間は通常
0.5〜３時間である。反応後液は例えば副生した食塩等
を濾別する。
【００１２】このようにして製造されたジアリルジアル
キルアンモニウム化合物水溶液は脱色のため活性炭と接
触させるが、この際活性炭中に不純物として含まれる銅
含有率は 10ppm以下のものを使用する。銅含有率が 10p
pmを越える活性炭を使用するとジアリルジアルキルアン
モニウム化合物水溶液中に溶出する銅分の影響で重合反
応が阻害され、低分子量のポリマーしか得られない。特
に活性炭の銅含有率を１〜2ppm程度としモノマー水溶液
への溶出量を0.1ppm以下に抑えることが好ましい。なお
銅含有率が 10ppmを越える活性炭は水洗等の前処理によ
り銅含有率を 10ppm以下に減少させて使用することもで
きる。
キルアンモニウム化合物水溶液は脱色のため活性炭と接
触させるが、この際活性炭中に不純物として含まれる銅
含有率は 10ppm以下のものを使用する。銅含有率が 10p
pmを越える活性炭を使用するとジアリルジアルキルアン
モニウム化合物水溶液中に溶出する銅分の影響で重合反
応が阻害され、低分子量のポリマーしか得られない。特
に活性炭の銅含有率を１〜2ppm程度としモノマー水溶液
への溶出量を0.1ppm以下に抑えることが好ましい。なお
銅含有率が 10ppmを越える活性炭は水洗等の前処理によ
り銅含有率を 10ppm以下に減少させて使用することもで
きる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例，比較例により本発明を説明す
る。例中％は重量％を示す。 参考例１ １リットルの反応器に50％ジメチルアミンを275g仕込
み、反応液温度を30℃で撹拌しながら99％塩化アリル24
5g及び48％水酸化ナトリウム水溶液260gを同時に35分間
で滴下し、モノアリルジメチルアミンを合成した。その
後、35℃でｐＨを７〜12の間で制御しながら99％塩化ア
リル245gを30分間で滴下し、塩化ジアリルジメチルアン
モニウム水溶液を合成した。副生した食塩を濾別して、
60％塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶液とし、ハ
ーゼン色数（ＨＮ）を測定したところ20であった。
る。例中％は重量％を示す。 参考例１ １リットルの反応器に50％ジメチルアミンを275g仕込
み、反応液温度を30℃で撹拌しながら99％塩化アリル24
5g及び48％水酸化ナトリウム水溶液260gを同時に35分間
で滴下し、モノアリルジメチルアミンを合成した。その
後、35℃でｐＨを７〜12の間で制御しながら99％塩化ア
リル245gを30分間で滴下し、塩化ジアリルジメチルアン
モニウム水溶液を合成した。副生した食塩を濾別して、
60％塩化ジアリルジメチルアンモニウム水溶液とし、ハ
ーゼン色数（ＨＮ）を測定したところ20であった。
【００１４】実施例１ 銅含有率1ppmの活性炭5gをセットしたカラムに、参考例
１により調製した60％塩化ジアリルジメチルアンモニウ
ム水溶液200gを通過させたところハーゼン色数（ＨＮ）
が10であった。 300mlの反応器に活性炭処理後の塩化ジ
アリルジメチルアンモニウム水溶液150gと３％過硫酸ア
ンモン水溶液 10gを加え、65％で10時間重合させた後、
Ｂ型粘度計により30℃の重合粘度を測定したところ 140
0cpsであった。活性炭処理を行った水溶液の銅含有率は
0.1ppm以下であった。銅含有率の分析方法は次のとおり
である。
１により調製した60％塩化ジアリルジメチルアンモニウ
ム水溶液200gを通過させたところハーゼン色数（ＨＮ）
が10であった。 300mlの反応器に活性炭処理後の塩化ジ
アリルジメチルアンモニウム水溶液150gと３％過硫酸ア
ンモン水溶液 10gを加え、65％で10時間重合させた後、
Ｂ型粘度計により30℃の重合粘度を測定したところ 140
0cpsであった。活性炭処理を行った水溶液の銅含有率は
0.1ppm以下であった。銅含有率の分析方法は次のとおり
である。
【００１５】60％塩化ジアリルジメチルアンモニウム水
溶液 30gにメタクレゾールパープルを５滴加え、更にア
ンモニア水を加えて黄色にする。そして、10％クエン酸
アンモニウム５ml及び２％ＥＤＴＡを 2ml加え、アンモ
ニア水で青紫色にした後、分液ロートに移してジエチル
ジチオカルバミン酸ナトリウム 2mlを加え、更に酢酸ブ
チル10mlを加えて、１〜２分間抽出する。硫酸ナトリウ
ムで脱水後、 440nmで分光測定し、検量線よりＣｕを定
量する。ブランクは酢酸ブチルを用いる。
溶液 30gにメタクレゾールパープルを５滴加え、更にア
ンモニア水を加えて黄色にする。そして、10％クエン酸
アンモニウム５ml及び２％ＥＤＴＡを 2ml加え、アンモ
ニア水で青紫色にした後、分液ロートに移してジエチル
ジチオカルバミン酸ナトリウム 2mlを加え、更に酢酸ブ
チル10mlを加えて、１〜２分間抽出する。硫酸ナトリウ
ムで脱水後、 440nmで分光測定し、検量線よりＣｕを定
量する。ブランクは酢酸ブチルを用いる。
【００１６】比較例１ 銅含有率 15ppmの活性炭5gをセットしたカラムに、参考
例１により調製した60％塩化ジアリルジメチルアンモニ
ウム水溶液200gを通過させたところハーゼン色数（Ｈ
Ｎ）が30であった。更に活性炭処理後の水溶液を実施例
１と同様にして重合テストを行い、Ｂ型粘度計により30
℃の重合粘度を測定したところ 20cpsであった。活性炭
処理した水溶液の銅含有率は2ppmであった。
例１により調製した60％塩化ジアリルジメチルアンモニ
ウム水溶液200gを通過させたところハーゼン色数（Ｈ
Ｎ）が30であった。更に活性炭処理後の水溶液を実施例
１と同様にして重合テストを行い、Ｂ型粘度計により30
℃の重合粘度を測定したところ 20cpsであった。活性炭
処理した水溶液の銅含有率は2ppmであった。
【００１７】参考例２ 反応中のｐＨを調整しない（反応終期のｐＨは２に下
る）以外は、参考例１と同様にして60％塩化ジアリルジ
メチルアンモニウム水溶液を製造した。ハーゼン色数
（ＨＮ）を測定したところ 120であった。
る）以外は、参考例１と同様にして60％塩化ジアリルジ
メチルアンモニウム水溶液を製造した。ハーゼン色数
（ＨＮ）を測定したところ 120であった。
【００１８】実施例２ 参考例２により製造したジアリルジメチルアンモニウム
水溶液150gを実施例１と同様の活性炭処理を行ったとこ
ろハーゼン色数（ＨＮ）が50であった。この水溶液を実
施例１と同様にして重合テストを行った後、Ｂ型粘度計
により30℃の重合粘度を測定したところ1300であった。
活性炭処理を行った水溶液の銅含有率0.1ppm以下であっ
た。
水溶液150gを実施例１と同様の活性炭処理を行ったとこ
ろハーゼン色数（ＨＮ）が50であった。この水溶液を実
施例１と同様にして重合テストを行った後、Ｂ型粘度計
により30℃の重合粘度を測定したところ1300であった。
活性炭処理を行った水溶液の銅含有率0.1ppm以下であっ
た。
【００１９】
【発明の効果】本発明によって着色の少ないジアリルジ
アルキルアンモニウム化合物の製造が可能となり、更に
銅化合物の混入を防ぐことにより重合性を向上させるこ
とができる。
アルキルアンモニウム化合物の製造が可能となり、更に
銅化合物の混入を防ぐことにより重合性を向上させるこ
とができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 211/63 8517−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（II）で表されるモノアリル
ジアルキルアミンと下記一般式（III ）で表されるアリ
ル化合物とを反応させて得られた下記一般式（Ｉ）で表
されるジアリルジアルキルアンモニウム化合物水溶液
を、銅含有率10ppm以下の活性炭に接触させることを特
徴とするジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理
方法。 【化１】 【化２】 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （III ） （式中Ｒ1 ，Ｒ2 は独立に水素原子，炭素数１〜６のア
ルキル基，ベンジル基又はシクロアルキル基を表す。Ｘ
はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＯ3 ，ＨＳＯ4 又はＨ 2 ＰＯ
4 を表す。） - 【請求項２】 モノアリルジアルキルアミンがモノアリ
ルジメチルアミン，アリル化合物が塩化アリル及びジア
リルジアルキルアンモニウム化合物が塩化ジアリルジメ
チルアンモニウムである請求項１に記載の処理方法。 - 【請求項３】 反応中のｐＨを４以上に保つことを特徴
とする請求項１又は２に記載の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6268943A JPH08134025A (ja) | 1994-11-01 | 1994-11-01 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6268943A JPH08134025A (ja) | 1994-11-01 | 1994-11-01 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134025A true JPH08134025A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=17465445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6268943A Pending JPH08134025A (ja) | 1994-11-01 | 1994-11-01 | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08134025A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113636941A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-11-12 | 安徽天润化学工业股份有限公司 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺 |
-
1994
- 1994-11-01 JP JP6268943A patent/JPH08134025A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113636941A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-11-12 | 安徽天润化学工业股份有限公司 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺 |
| CN113636941B (zh) * | 2021-08-17 | 2023-09-15 | 安徽天润化学工业股份有限公司 | 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺 |
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