CN113636941A - 一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺 - Google Patents

一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，包括以下步骤：S1：二甲胺的叔胺化：将Al(OH)3溶胶与氨水组成的混合碱液加入二甲胺溶液中，搅拌均匀后，再按照0.3‑0.5mL/min的速度向其中滴加与二甲胺等物质的量的烯丙基氯，控制反应温度为0℃‑15℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液，分液，上层油相为粗叔胺；S2：二甲胺的季胺化：干燥粗叔胺后，与烯丙基氯加入到一定体积的有机溶剂中，充分震荡，5℃‑15℃冷水浴下静置20min，结晶、活性炭脱色，即得。本发明首次采用Al(OH)3溶胶与氨水配制的碱液代替NaOH中和，极大地避免了烯丙基氯的水解，无烯丙基醇和烯丙基醛等副产物产生，叔胺收率和纯度高，且季胺化产品中不含盐酸盐，合成的DMDAAC单体纯度高。

Description

一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺。
背景技术
二甲基二烯丙基氯化铵(以下简称DMDAAC)是一种很有实用价值的阳离子单体,其聚合物在石油开采、造纸、采矿、纺织印染、日用化工以及水处理领域有广泛用途[Hardy LC.Treatment of clay format ion with organic cationic polymers[J]Macromolecules,1984,17:975-981；Wang L K.Use of poly(DMDAAC)as coal fineslurry viscosity reducer[J].Ind Eng Chem Produce Res,1997,16(11)317-321.]。早在20世纪60年代，美国George B.Butler博士曾对DMDAAC的合成及聚合做了研究。随后,美国Calgon公司、Nalco化学公司又对其合成方法作了改进,但都存在着反应时间长、成本高,产物中又有氯化钠存在等缺点。20世纪90年代初,国内权艳梅、王雅琼等人采用一步法,即二甲胺和烯丙基氯在氢氧化钠存在下一步反应完成,该法得到的最终产物是w(DMDAAC)＝50％-60％的水溶液[权艳梅,陈茂涛,胡光,等.二甲基二烯丙基氯化铵的合成鉴测及聚合研究[J].西安石油学院学报,1992,7(1):58-62；王雅琼,王保成,温亚龙.二甲基二烯丙基氯化铵的合成[J].太原工业大学学报,1996,27(2):86-89.]。
随着对DMDAAC聚合反应研究的不断深入，研究者发现若要制备出性能稳定、相对质量较高且易于控制的聚合物，除了聚合反应中的引发剂和工艺条件外，DMDAAC单体的纯度已经成为影响聚合物性能及相对分子质量的重要因素之一，因而如何制备出高纯度、低成本的DMDAAC单体成为新的课题。
目前，DMDAAC单体主要以二甲胺和丙烯基氯为原料，传统的工艺中，产生的叔胺不经分离直接进行季胺化，叔胺化反应不彻底，原料剩余量较多，DMDAAC单体纯度较低。叔胺化产生HCl气体后立即与二甲胺和叔胺结合，使其丧失亲核性，生成的杂质二甲基盐酸盐和叔胺盐酸盐阻碍反应进行，降低单体的纯度和转化率等。因此，现有技术一般通过在反应过程中加入NaOH中和产生的HCl，但NaOH的用量不易把控，NaOH用量过多，在强碱的作用下，又易水解产生阻聚性较强的烯丙基醇和烯丙基醛等新杂质，NaOH用量过少，又不足以完全吸收HCl，降低叔胺收率。因此，如何提供一种无需NaOH参与反应，同时又能高效吸收在叔胺化过程产生的HCl的合成二甲基二烯丙基氯化铵的新方法，对于阻止反应副产物的产生、提高其纯度至关重要。
发明内容
针对现有技术的不足之处，本发明的目的在于提供一种二甲基二烯丙基氯化铵合成工艺。
本发明的技术方案概述如下：
一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺：先在水溶液中将二甲胺先叔胺化，叔胺经分离提纯后再进行季胺化反应；具体包括以下步骤：
S1：二甲胺的叔胺化：
a.取一定量的二甲胺加入去离子水中，在5℃-15℃冷水水浴中搅拌待用，得到0.5mol/L的二甲胺溶液；
b.将Al(OH)3溶胶与氨水混合后，得到混合碱液；
c.将混合碱液加入二甲胺溶液中，搅拌均匀后，再按照0.3-0.5mL/min的速度向其中滴加与二甲胺等物质的量的烯丙基氯，控制反应温度为0℃-15℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液；
d.将反应后溶液加入分液漏斗中，分离水相和油相，上层油相为粗叔胺；
S2：二甲胺的季胺化：
a.将粗叔胺用无水硫酸镁干燥脱水分离，将得到的叔胺与二甲胺等物质的量的烯丙基氯加入到一定体积的有机溶剂中，充分震荡，5℃-15℃冷水浴下静置20min，析出的无色针状晶体即为二甲基二丙烯基氯化铵产物；
b.将所得产物加水，配制成质量分数为40％的水溶液，经过活性炭脱色后，得到二甲基二丙烯基氯化铵。
优选的是，所述Al(OH)3溶胶的浓度为78g/L。
优选的是，所述氨水的浓度为1mol/L。
优选的是，所述的有机溶剂包括丙酮、四氯化碳、四氢呋喃中的一种或多种。
优选的是，所述去离子水、Al(OH)3溶胶、氨水、有机溶剂的体积比为100：(15-20)：(5-15)：50。
所述的制备方法制出的二甲基二烯丙基氯化铵作为聚合物单体在造纸工业的应用。
本发明的有益效果：
1、本发明首次采用Al(OH)3溶胶与氨水配制的碱液代替NaOH中和，极大地避免了烯丙基氯的水解，无烯丙基醇和烯丙基醛等副产物产生，叔胺收率和纯度高，叔胺化反应方程式为：6CH2＝CHCH2Cl+3(CH3)2NH+Al(OH)3→3(CH2＝CHCH2)2N+(CH3)2Cl－+AlCl3+3H2O；2CH2＝CHCH2Cl+(CH3)2NH+NH3·H2O→(CH2＝CHCH2)2N+(CH3)2Cl－+NH4Cl+H2O。
2、本发明通过两步法将叔胺化与季胺化分步进行，对叔胺化与季胺化的反应时间、反应温度等工艺参数分别进行控制，各步反应充分，此外，叔胺化经分液提纯后，产生的氯化铝、氯化铵等杂质留在水相中，将分离出的叔胺进行季胺化，季胺化产品中不含盐酸盐，合成的DMDAAC单体纯度高，无需提纯，可直接作为聚合物单体应用于造纸工业。
附图说明
图1为一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的新工艺合成的流程图；
图2为实施例1-3中一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的新工艺合成的产物红外吸收光谱图；
图3为实施例1-3中一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的新工艺合成的产物的核磁共振氢谱；
图4为实施例1-3中一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的新工艺合成的产物的核磁共振碳谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
S1：二甲胺的叔胺化：
a.取2.254g(0.05mol)二甲胺加入100mL去离子水中，在5℃冷水水浴中搅拌待用，得到0.5mol/L的二甲胺溶液；
b.将15mL的78g/L Al(OH)3溶胶与15mL的1mol/L氨水混合后，得到混合碱液；
c.将所得混合碱液加入所得二甲胺溶液中，搅拌均匀后，得到混合溶液；
再用自动加液注射器将3.826g(0.05mol)烯丙基氯均匀滴加至所得混合溶液中，调节注射速度为0.3mL/min，控制反应温度为5℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液；
d.将反应后溶液加入分液漏斗中，分离水相和油相，上层油相为粗叔胺；
S2：二甲胺的季胺化：
a.将粗叔胺用无水硫酸镁干燥脱水分离，将得到的叔胺与3.826g烯丙基氯加入到50mL丙酮溶剂中，充分震荡，5℃冷水浴下静置20min，析出的无色针状晶体，过滤，即得二甲基二丙烯基氯化铵产物；
b.将所得产物加水，配制成质量分数为40％的水溶液，经过活性炭脱色后，得到二甲基二丙烯基氯化铵产品，并作红外光谱分析，用核磁共振氢谱、碳谱分析。
实施例2
S1：二甲胺的叔胺化：
a.取2.254g(0.05mol)二甲胺加入100mL去离子水中，在10℃冷水水浴中搅拌待用，得到0.5mol/L的二甲胺溶液；
b.将20mL的78g/L Al(OH)3溶胶与5mL的1mol/L氨水混合后，得到混合碱液；
c.将所得混合碱液加入所得二甲胺溶液中，搅拌均匀后，得到混合溶液；
再用自动加液注射器将3.826g(0.05mol)烯丙基氯均匀滴加至所得混合溶液中，调节注射速度为0.5mL/min，控制反应温度为10℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液；
d.将反应后溶液加入分液漏斗中，分离水相和油相，上层油相为粗叔胺；
S2：二甲胺的季胺化：
a.将粗叔胺用无水硫酸镁干燥脱水分离，将得到的叔胺与3.826g烯丙基氯加入到50mL四氯化碳溶剂中，充分震荡，10℃冷水浴下静置20min，析出的无色针状晶体，过滤，即得二甲基二丙烯基氯化铵产物；
b.将所得产物加水，配制成质量分数为40％的水溶液，经过活性炭脱色后，得到二甲基二丙烯基氯化铵产品，并作红外光谱分析，用核磁共振氢谱、碳谱分析。
实施例3
S1：二甲胺的叔胺化：
a.取2.254g(0.05mol)二甲胺加入100mL去离子水中，在5℃-15℃冷水水浴中搅拌待用，得到0.5mol/L的二甲胺溶液；
b.将15mL的78g/L Al(OH)3溶胶与10mL的1mol/L氨水混合后，得到混合碱液；
c.将所得混合碱液加入所得二甲胺溶液中，搅拌均匀后，得到混合溶液；
再用自动加液注射器将3.826g(0.05mol)烯丙基氯均匀滴加至所得混合溶液中，调节注射速度为0.3mL/min，控制反应温度为15℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液；
d.将反应后溶液加入分液漏斗中，分离水相和油相，上层油相为粗叔胺；
S2：二甲胺的季胺化：
a.将粗叔胺用无水硫酸镁干燥脱水分离，将得到的叔胺与3.826g烯丙基氯加入到50mL四氢呋喃溶剂中，充分震荡，15℃冷水浴下静置20min，析出的无色针状晶体，过滤，即得二甲基二丙烯基氯化铵产物；
b.将所得产物加水，配制成质量分数为40％的水溶液，经过活性炭脱色后，得到二甲基二丙烯基氯化铵产品，并作红外光谱分析，用核磁共振氢谱、碳谱分析。
对比例以50mL的1mol/L NaOH溶液代替实施例1的混合碱液，其他制备步骤与实施例1相同。
下表列出实施例1-3及对比例的收率情况：
实施例1 实施例2 实施例3 对比例
叔胺收率/％ 98.6 99.1 98.3 64.5
DMDAAC收率/％ 94.4 95.2 94.2 57.8
由上表可知，本发明采用Al(OH)3溶胶与氨水的复合液代替传统NaOH，可显著提高叔胺和DMDAAC的收率，几乎无副反应发生，实现反应原料的最大化利用。
实施例1-3首次采用Al(OH)3溶胶与氨水配制的碱液代替NaOH中和，极大地避免了烯丙基氯的水解，无烯丙基醇和烯丙基醛等副产物产生，叔胺收率和纯度高，叔胺化反应方程式为：6CH2＝CHCH2Cl+3(CH3)2NH+Al(OH)3→3(CH2＝CHCH2)2N+(CH3)2Cl－+AlCl3+3H2O；2CH2＝CHCH2Cl+(CH3)2NH+NH3·H2O→(CH2＝CHCH2)2N+(CH3)2Cl－+NH4Cl+H2O。
实施例1-3通过两步法将叔胺化与季胺化分步进行，对叔胺化与季胺化的反应时间、反应温度等工艺参数分别进行控制，各步反应充分，此外，叔胺化经分液提纯后，产生的氯化铝、氯化铵等杂质留在水相中，将分离出的叔胺进行季胺化，季胺化产品中不含盐酸盐，合成的DMDAAC单体纯度高，无需提纯，可直接作为聚合物单体应用于造纸工业。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (6)

1.一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，其特征在于：现在水溶液中将二甲胺先叔胺化，叔胺经分离提纯后再进行季胺化反应；具体包括以下步骤：
S1：二甲胺的叔胺化：
a.取一定量的二甲胺加入去离子水中，在5℃-15℃冷水水浴中搅拌待用，得到0.5mol/L的二甲胺溶液；
b.将Al(OH)3溶胶与氨水混合后，得到混合碱液；
c.将混合碱液加入二甲胺溶液中，搅拌均匀后，再按照0.3-0.5mL/min的速度向其中滴加与二甲胺等物质的量的烯丙基氯，控制反应温度为0℃-15℃，磁力搅拌至反应体系中烯丙基氯含量≤0.2％，得反应后溶液；
d.将反应后溶液加入分液漏斗中，分离水相和油相，上层油相为粗叔胺；
S2：二甲胺的季胺化：
a.将粗叔胺用无水硫酸镁干燥脱水分离后，将得到的叔胺与二甲胺等物质的量的烯丙基氯加入到一定体积的有机溶剂中，充分震荡，5℃-15℃冷水浴下静置20min，析出的无色针状晶体即为二甲基二丙烯基氯化铵产物；
b.将所得产物加水，配制成质量分数为40％的水溶液，经过活性炭脱色后，得到二甲基二丙烯基氯化铵。
2.根据权利要求1所述一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，其特征在于，所述Al(OH)3溶胶的浓度为78g/L。
3.根据权利要求1所述一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，其特征在于，所述氨水的浓度为1mol/L。
4.根据权利要求1所述一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，其特征在于，所述的有机溶剂包括丙酮、四氯化碳、四氢呋喃中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述一种二甲基二烯丙基氯化铵合成的工艺，其特征在于，所述去离子水、Al(OH)3溶胶、氨水、有机溶剂的体积比为100：(15-20)：(5-15)：50。
6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法制出的二甲基二烯丙基氯化铵作为聚合物单体在造纸工业的应用。
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