JPH1087574A - ４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 - Google Patents
４級アルキルアンモニウム塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH1087574A JPH1087574A JP8261377A JP26137796A JPH1087574A JP H1087574 A JPH1087574 A JP H1087574A JP 8261377 A JP8261377 A JP 8261377A JP 26137796 A JP26137796 A JP 26137796A JP H1087574 A JPH1087574 A JP H1087574A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高純度の４級アルキルアンモニウム塩を何等の
再結晶や、無水フッ化水素酸を使用することなく簡単に
製造しうる方法を開発すること。 【解決手段】Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なる炭素数１〜５のアルキル
基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表される４級
アルキルアンモニウムハライドと、ＬｉＢＦ4またはＬ
ｉＰＦ6とをアルコール中で反応させること。
再結晶や、無水フッ化水素酸を使用することなく簡単に
製造しうる方法を開発すること。 【解決手段】Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なる炭素数１〜５のアルキル
基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表される４級
アルキルアンモニウムハライドと、ＬｉＢＦ4またはＬ
ｉＰＦ6とをアルコール中で反応させること。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、電解コンデンサー
又は電池の有機電解液の電解質として有用な４級アルキ
ルアンモニウム塩の製造方法に関する。
又は電池の有機電解液の電解質として有用な４級アルキ
ルアンモニウム塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、４級アルキルアンモニウム塩は４
級アルキルアンモニウムクロライド、ブロマイド又はヒ
ドロキシドとホウフッ化水素酸又はヘキサフルオロリン
酸の水溶液とを反応させることにより製造されている。
また特開平５−２８６９８１号に開示されているように
無水フッ化水素酸を溶媒に用いて製造されている。
級アルキルアンモニウムクロライド、ブロマイド又はヒ
ドロキシドとホウフッ化水素酸又はヘキサフルオロリン
酸の水溶液とを反応させることにより製造されている。
また特開平５−２８６９８１号に開示されているように
無水フッ化水素酸を溶媒に用いて製造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来法では得られる第
４級アンモニウム塩が水への溶解度が大きいために収量
が悪い。このため濃縮して収量を高めている。また、こ
のような場合、原料の塩素や臭素が多く含まれ、製品の
純度が低下し、電解コンデンサーや電解質として使用す
ることが出来ない。従って、製品の高純度化のためには
再結晶を繰り返している。無水フッ化水素酸を溶媒にす
る方法は取り扱いに問題があり、またフッ化水素を完全
に除去出来ないのでメタノールで再結晶しなければなら
ない。本発明が解決しようとする課題は上記従来方法の
難点を解消することであり、更に詳しくは、高純度の目
的物を何等の再結晶や、無水フッ化水素酸を使用するこ
となく簡単に製造しうる方法を開発することである。
４級アンモニウム塩が水への溶解度が大きいために収量
が悪い。このため濃縮して収量を高めている。また、こ
のような場合、原料の塩素や臭素が多く含まれ、製品の
純度が低下し、電解コンデンサーや電解質として使用す
ることが出来ない。従って、製品の高純度化のためには
再結晶を繰り返している。無水フッ化水素酸を溶媒にす
る方法は取り扱いに問題があり、またフッ化水素を完全
に除去出来ないのでメタノールで再結晶しなければなら
ない。本発明が解決しようとする課題は上記従来方法の
難点を解消することであり、更に詳しくは、高純度の目
的物を何等の再結晶や、無水フッ化水素酸を使用するこ
となく簡単に製造しうる方法を開発することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明では、アルコール
中でＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ
4は同一又は相異なる炭素数１〜５のアルキル基を示
し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表される４級アルキ
ルアンモニウムハライドと、ＬｉＢＦ4またはＬｉＰＦ6
とを反応させて、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ2 -（式中Ｒ1，Ｒ
2，Ｒ3及びＲ4は上記に同じ、Ｘ2はＢＦ4 -又はＰＦ6 -を
示す）で表される４級アンモニウム塩を製造することを
その要旨としている。
中でＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ
4は同一又は相異なる炭素数１〜５のアルキル基を示
し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表される４級アルキ
ルアンモニウムハライドと、ＬｉＢＦ4またはＬｉＰＦ6
とを反応させて、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ2 -（式中Ｒ1，Ｒ
2，Ｒ3及びＲ4は上記に同じ、Ｘ2はＢＦ4 -又はＰＦ6 -を
示す）で表される４級アンモニウム塩を製造することを
その要旨としている。
【０００５】本発明の４級アンモニウム塩のアルキル基
は炭素数が１〜５と小さく、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−プチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔ
−ペンチルを指す。４級アンモニウム塩のアルキル基は
上記のアルキル基の中の１種類のもの、２種類組み合わ
せたもの、又は２種類以上の組み合わせからなる。
は炭素数が１〜５と小さく、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−プチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔ
−ペンチルを指す。４級アンモニウム塩のアルキル基は
上記のアルキル基の中の１種類のもの、２種類組み合わ
せたもの、又は２種類以上の組み合わせからなる。
【０００６】使用する溶媒のアルコールはメタノール、
エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピ
ルアルコール等の低級脂肪族アルコールであり、好まし
くはメタノールとエタノールである。また、反応は通常
常温で行うが、加熱しても良い。
エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピ
ルアルコール等の低級脂肪族アルコールであり、好まし
くはメタノールとエタノールである。また、反応は通常
常温で行うが、加熱しても良い。
【０００７】
【発明の実施形態】本発明法は、個々の塩のアルコール
に対する溶解度差を利用して、高純度の製品を得る方法
である。アルコールに対する溶解度（２５℃）は表１に
示した。
に対する溶解度差を利用して、高純度の製品を得る方法
である。アルコールに対する溶解度（２５℃）は表１に
示した。
【０００８】
【表１】
【０００９】塩化テトラエチルアンモニウムとホウフッ
化リチウムとをメタノール中で反応させた場合の反応式
を（１）に示した。 （Ｃ2Ｈ5）4ＮＣｌ＋ＬｉＢＦ4＝（Ｃ2Ｈ5）4ＮＢＦ4＋ＬｉＣｌ （１） 目的のアンモニウム塩と塩化リチウムが生成する。しか
しアンモニウム塩の溶解度が小さいため、製品は溶液中
から析出してくるが、塩化リチウムのメタノールへの溶
解度が大きいため、反応溶液から析出してこない。従っ
て、溶解を分離し、結晶を洗浄、乾燥するだけで高純度
の製品が得られる。このようにして得られた製品はその
ままで電解コンデサーや電池の電解質として使用可能で
ある。更に純度を上げるためにアルコールで再結晶して
も良い。
化リチウムとをメタノール中で反応させた場合の反応式
を（１）に示した。 （Ｃ2Ｈ5）4ＮＣｌ＋ＬｉＢＦ4＝（Ｃ2Ｈ5）4ＮＢＦ4＋ＬｉＣｌ （１） 目的のアンモニウム塩と塩化リチウムが生成する。しか
しアンモニウム塩の溶解度が小さいため、製品は溶液中
から析出してくるが、塩化リチウムのメタノールへの溶
解度が大きいため、反応溶液から析出してこない。従っ
て、溶解を分離し、結晶を洗浄、乾燥するだけで高純度
の製品が得られる。このようにして得られた製品はその
ままで電解コンデサーや電池の電解質として使用可能で
ある。更に純度を上げるためにアルコールで再結晶して
も良い。
【００１０】
【実施例】以下に本発明の代表的な例を示しながら更に
具体的に説明する。尚、これらは説明のための単なる例
示であって、本発明はこれらに何等制限されるものでは
ないことは言うまでもない。
具体的に説明する。尚、これらは説明のための単なる例
示であって、本発明はこれらに何等制限されるものでは
ないことは言うまでもない。
【００１１】
【実施例１】塩化テトラエチルアンモニウム１６５．７
ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５００ｍｌに溶解する。一
方ホウフッ化リチウム９３．８ｇ（１ｍｏｌ）をメタノ
ール５００ｍｌに溶解する。両溶液を混合し３０分間撹
拌する。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結晶が
析出する。副生した塩化リチウムは４２．４ｇである
が、このものメタノールへの溶解度は３０．５ｇ／１０
０ｇ ｓａｔであり、メタノール１０００ｍｌに対して
は３００ｇ以上溶解する。従って、塩化リチウムは溶液
から析出しない。溶液を瀘過し、結晶をメタノール１０
０ｍｌで３回洗浄し、窒素気流中１００℃で４８時間乾
燥した。製品の収量は１５１．５ｇ（収率７０％）、製
品の純度は９９．９％、水分は２０ｐｐｍ以下であっ
た。不純物はＦｅ １ｐｐｍ ｍａｘ，Ｎａ ２ｐｐｍ
であった。
ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５００ｍｌに溶解する。一
方ホウフッ化リチウム９３．８ｇ（１ｍｏｌ）をメタノ
ール５００ｍｌに溶解する。両溶液を混合し３０分間撹
拌する。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結晶が
析出する。副生した塩化リチウムは４２．４ｇである
が、このものメタノールへの溶解度は３０．５ｇ／１０
０ｇ ｓａｔであり、メタノール１０００ｍｌに対して
は３００ｇ以上溶解する。従って、塩化リチウムは溶液
から析出しない。溶液を瀘過し、結晶をメタノール１０
０ｍｌで３回洗浄し、窒素気流中１００℃で４８時間乾
燥した。製品の収量は１５１．５ｇ（収率７０％）、製
品の純度は９９．９％、水分は２０ｐｐｍ以下であっ
た。不純物はＦｅ １ｐｐｍ ｍａｘ，Ｎａ ２ｐｐｍ
であった。
【００１２】
【実施例２】塩化テトラエチルアンモニウム１６５．７
ｇ（１ｍｏｌ）をエタノール５００ｍｌに溶解する。ヘ
キサフルオロリン酸リチウム１５１．９ｇ（１ｍｏｌ）
をエタノール５００ｍｌに冷却しながら溶解する。溶液
を瀘過してから塩化テトラエチルアンモニウムの溶液に
添加し、常温で３０分間撹拌する。ヘキサフルオロリン
酸テトラエチルアンモニウムの結晶が析出してくる。副
生する塩化リチウムはエタノール中に完全に溶解してい
るから析出してこない。溶液を瀘過し、結晶をエタノー
ル１００ｍｌで３回洗浄してから、窒素気流中、１００
℃で４８時間乾燥させた。製品の収量は２３９．４ｇ
（収率８７％），製品の純度は９９％、水分は１００ｐ
ｐｍ以下であった。不純物はＦｅ １ｐｐｍ以下、Ｎａ
１ｐｐｍ以下であった。
ｇ（１ｍｏｌ）をエタノール５００ｍｌに溶解する。ヘ
キサフルオロリン酸リチウム１５１．９ｇ（１ｍｏｌ）
をエタノール５００ｍｌに冷却しながら溶解する。溶液
を瀘過してから塩化テトラエチルアンモニウムの溶液に
添加し、常温で３０分間撹拌する。ヘキサフルオロリン
酸テトラエチルアンモニウムの結晶が析出してくる。副
生する塩化リチウムはエタノール中に完全に溶解してい
るから析出してこない。溶液を瀘過し、結晶をエタノー
ル１００ｍｌで３回洗浄してから、窒素気流中、１００
℃で４８時間乾燥させた。製品の収量は２３９．４ｇ
（収率８７％），製品の純度は９９％、水分は１００ｐ
ｐｍ以下であった。不純物はＦｅ １ｐｐｍ以下、Ｎａ
１ｐｐｍ以下であった。
【００１３】
【実施例３】臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム３２２
ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５００ｍｌに溶解する。Ｌ
ｉＰＦ6 １５１．９ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５０
０ｍｌに溶解して、先の溶液に添加する。常温で１時間
撹拌する。副生する臭化リチウムは８７．９ｇであり、
メタノール１０００ｍｌに十分溶解する。結晶を瀘過
し、メタノールで洗浄後窒素気流中１００℃で４８時間
乾燥させた。ヘキサフルオロリン酸テトラｎ−ブチルア
ンモニウムは３２９ｇ（収率８５．１％）得られた。製
品の純度は９９％、水分は１００ｐｐｍ以下であった。
不純物はＦｅ １ｐｐｍ以下、Ｎａ １ｐｐｍであっ
た。
ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５００ｍｌに溶解する。Ｌ
ｉＰＦ6 １５１．９ｇ（１ｍｏｌ）をメタノール５０
０ｍｌに溶解して、先の溶液に添加する。常温で１時間
撹拌する。副生する臭化リチウムは８７．９ｇであり、
メタノール１０００ｍｌに十分溶解する。結晶を瀘過
し、メタノールで洗浄後窒素気流中１００℃で４８時間
乾燥させた。ヘキサフルオロリン酸テトラｎ−ブチルア
ンモニウムは３２９ｇ（収率８５．１％）得られた。製
品の純度は９９％、水分は１００ｐｐｍ以下であった。
不純物はＦｅ １ｐｐｍ以下、Ｎａ １ｐｐｍであっ
た。
【００１４】
【発明の効果】反応生成物の反応溶媒のアルコール中へ
の溶解度差を利用しているので容易にしかも高純度で目
的製品を得ることが出来る。
の溶解度差を利用しているので容易にしかも高純度で目
的製品を得ることが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なる炭素数１〜５のアルキル
基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表される４級
アルキルアンモニウムハライドと、ＬｉＢＦ4またはＬ
ｉＰＦ6とをアルコール中で反応させて、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4
Ｎ+・Ｘ2 -（式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は上記と同じ、
Ｘ2はＢＦ4 -又はＰＦ6 -を示す）で表される４級アンモ
ニウム塩を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8261377A JPH1087574A (ja) | 1996-09-09 | 1996-09-09 | ４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8261377A JPH1087574A (ja) | 1996-09-09 | 1996-09-09 | ４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087574A true JPH1087574A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=17361009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8261377A Pending JPH1087574A (ja) | 1996-09-09 | 1996-09-09 | ４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1087574A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247522A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-11 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ４級アルキルアンモニウムテトラフルオロボレート類の製造方法 |
| WO2001077063A1 (fr) * | 2000-04-07 | 2001-10-18 | Stella Chemifa Kabushiki Kaisha | Procede de preparation de sels d'alkylammonium quaternaire representes par r1r2r3r4n+ • bf4?-¿ |
| WO2004039761A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Honeywell Specialty Chemicals Seelze Gmbh | Direct process for the manufacture of tetraalkylammonium tetrafluoroborate-containing electrolyte compositions |
| JP2006257039A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| JP2009269917A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Shenzhen Capchem Technology Co Ltd | テトラフルオロホウ酸第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| WO2012099720A1 (en) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| WO2014081628A1 (en) * | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| US9117591B2 (en) | 2011-01-21 | 2015-08-25 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| US9275802B2 (en) | 2011-01-21 | 2016-03-01 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
-
1996
- 1996-09-09 JP JP8261377A patent/JPH1087574A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001247522A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-11 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ４級アルキルアンモニウムテトラフルオロボレート類の製造方法 |
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| JP2001348388A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-12-18 | Stella Chemifa Corp | Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
| KR101059170B1 (ko) * | 2002-10-31 | 2011-08-25 | 허니웰 스페셜티 케미칼스 젤체 게엠베하 | 테트라알킬암모늄 테트라플루오로보레이트-함유 전기분해조성물의 직접 제조방법 |
| WO2004039761A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Honeywell Specialty Chemicals Seelze Gmbh | Direct process for the manufacture of tetraalkylammonium tetrafluoroborate-containing electrolyte compositions |
| JP2006505120A (ja) * | 2002-10-31 | 2006-02-09 | ハネウェル・スペシャルティ・ケミカルズ・ゼールツェ・ゲーエムベーハー | テトラアルキルアンモニウムテトラフルオロボレート含有電解質組成物の直接製造方法 |
| US7641807B2 (en) | 2002-10-31 | 2010-01-05 | Honeywell International Inc | Direct process for the manufacture of tetraalkylammonium tetrafluoroborate-containing electrolyte compositions |
| JP2006257039A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Koei Chem Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
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| WO2012099720A1 (en) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| US9117591B2 (en) | 2011-01-21 | 2015-08-25 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| US9275802B2 (en) | 2011-01-21 | 2016-03-01 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| WO2014081628A1 (en) * | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Corning Incorporated | Electrolyte synthesis for ultracapacitors |
| CN105264707A (zh) * | 2012-11-20 | 2016-01-20 | 康宁股份有限公司 | 用于超级电容器的电解质合成 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060809 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061213 |