JP2001348388A - Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 - Google Patents
Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法Info
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- JP2001348388A JP2001348388A JP2001070063A JP2001070063A JP2001348388A JP 2001348388 A JP2001348388 A JP 2001348388A JP 2001070063 A JP2001070063 A JP 2001070063A JP 2001070063 A JP2001070063 A JP 2001070063A JP 2001348388 A JP2001348388 A JP 2001348388A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度の４級アルキルアンモニウム塩を何等
の再結晶を行なうことなく簡単に製造しうるＲ1Ｒ2Ｒ3
Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩
の製造方法を提供すること。 【解決手段】 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素数１〜５のア
ルキル基を示し、Ｘ1はＣｌは又はＢｒを示す）で表さ
れる４級アルキルアンモニウムハライドと、ＨＢＦ4と
をアルコール中で反応させることを特徴とする。
の再結晶を行なうことなく簡単に製造しうるＲ1Ｒ2Ｒ3
Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩
の製造方法を提供すること。 【解決手段】 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素数１〜５のア
ルキル基を示し、Ｘ1はＣｌは又はＢｒを示す）で表さ
れる４級アルキルアンモニウムハライドと、ＨＢＦ4と
をアルコール中で反応させることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４級アルキルアンモニ
ウム塩の製造方法に係り、より詳細には、例えば電解コ
ンデンサー又は電池の有機電解液の電解質として有用な
Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアン
モニウム塩の製造方法に関する。
ウム塩の製造方法に係り、より詳細には、例えば電解コ
ンデンサー又は電池の有機電解液の電解質として有用な
Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアン
モニウム塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、４級アルキルアンモニウム塩は、
４級アルキルアンモニウムクロライド、ブロマイド又は
ヒドロキシドとホウフッ化水素酸又はヘキサフルオロリ
ン酸の水溶液とを反応させることにより製造されてい
る。
４級アルキルアンモニウムクロライド、ブロマイド又は
ヒドロキシドとホウフッ化水素酸又はヘキサフルオロリ
ン酸の水溶液とを反応させることにより製造されてい
る。
【０００３】また、特開平５−２８６９８１号公報に開
示されているように無水フッ化水素酸を溶媒に用いて製
造されている。
示されているように無水フッ化水素酸を溶媒に用いて製
造されている。
【０００４】また、特開平１１−３１０５５５号公報に
開示されているように、４級アルキルアンモニウムフル
オリドのフッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはその錯化
合物を反応させることにより製造されている。また特開
平１１−３１５０５５号公報に開示されているように、
４級アルキルアンモニウム重炭酸塩とホウフッ化水素酸
とを反応させることにより製造されている。
開示されているように、４級アルキルアンモニウムフル
オリドのフッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはその錯化
合物を反応させることにより製造されている。また特開
平１１−３１５０５５号公報に開示されているように、
４級アルキルアンモニウム重炭酸塩とホウフッ化水素酸
とを反応させることにより製造されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】４級アルキルアンモニ
ウムクロライド、ブロマイド又はヒドロキシドとホウフ
ッ化水素酸又はヘキサフルオロリン酸の水溶液とを反応
させる製法では、得られる４級アンモニウム塩が水への
溶解度が大きいために収量が悪い。
ウムクロライド、ブロマイド又はヒドロキシドとホウフ
ッ化水素酸又はヘキサフルオロリン酸の水溶液とを反応
させる製法では、得られる４級アンモニウム塩が水への
溶解度が大きいために収量が悪い。
【０００６】このため濃縮して収量を高めている。ま
た、このような場合、原料の塩素や臭素が多く含まれ、
製品の純度が低下し、電解コンデンサーや電解質として
使用することができない。従って、製品の高純度化のた
めに再結晶を繰り返している。
た、このような場合、原料の塩素や臭素が多く含まれ、
製品の純度が低下し、電解コンデンサーや電解質として
使用することができない。従って、製品の高純度化のた
めに再結晶を繰り返している。
【０００７】また、無水フッ化水素酸を溶媒にする方法
は取り扱いに問題があり、またフッ化水素を完全に除去
できないのでメタノールで再結晶しなければならない。
は取り扱いに問題があり、またフッ化水素を完全に除去
できないのでメタノールで再結晶しなければならない。
【０００８】４級アルキルアンモニウムフルオリドのフ
ッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはその錯化合物とを反
応させる製法では、４級アルキルアンモニウムフルオリ
ドのフッ化水素塩を合成する際に無水フッ化水素酸を使
用しなければならない。また、４級アルキルアンモニウ
ムフルオリドのフッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはそ
の錯化合物とを反応させた後、過剰のフッ化水素酸や過
剰の３フッ化ホウ素錯化合物を除去する為、加温しなけ
ればならない。
ッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはその錯化合物とを反
応させる製法では、４級アルキルアンモニウムフルオリ
ドのフッ化水素塩を合成する際に無水フッ化水素酸を使
用しなければならない。また、４級アルキルアンモニウ
ムフルオリドのフッ化水素塩と３フッ化ホウ素またはそ
の錯化合物とを反応させた後、過剰のフッ化水素酸や過
剰の３フッ化ホウ素錯化合物を除去する為、加温しなけ
ればならない。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、上記従
来方法の難点を解消することであり、更に詳しくは、高
純度の目的物を何等の再結晶や、無水フッ化水素酸を使
用することなく簡単に製造しうる４級アルキルアンモニ
ウム塩の製造方法を提供することである。
来方法の難点を解消することであり、更に詳しくは、高
純度の目的物を何等の再結晶や、無水フッ化水素酸を使
用することなく簡単に製造しうる４級アルキルアンモニ
ウム塩の製造方法を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明では、Ｒ1Ｒ2Ｒ3
Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相
違なる炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又
はＢｒを示す）で表される４級アルキルアンモニウムハ
ライドと、ＨＢＦ4とをアルコール中で反応させること
を特徴とするＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級
アルキルアンモニウム塩の製造方法をその要旨としてい
る。
Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相
違なる炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又
はＢｒを示す）で表される４級アルキルアンモニウムハ
ライドと、ＨＢＦ4とをアルコール中で反応させること
を特徴とするＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級
アルキルアンモニウム塩の製造方法をその要旨としてい
る。
【００１１】また、本発明では、Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1
-（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素
数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示
す）で表される４級アルキルアンモニウムハライドと、
ＨＢＦ4とをアルコール中で反応させた後、乾燥を行う
ことを特徴とするＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される
４級アルキルアンモニウム塩の製造方法をその要旨とし
ている。
-（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素
数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示
す）で表される４級アルキルアンモニウムハライドと、
ＨＢＦ4とをアルコール中で反応させた後、乾燥を行う
ことを特徴とするＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される
４級アルキルアンモニウム塩の製造方法をその要旨とし
ている。
【００１２】本発明の４級アンモニウム塩のアルキル基
は炭素数が１〜５と小さく、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔ−ペ
ンチルを指す。４級アンモニウム塩のアルキル基は上記
のアルキル基の中の１種類のもの、２種類組み合わせた
もの、又は２種類以上の組み合わせたものからなる。
は炭素数が１〜５と小さく、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔ−ペ
ンチルを指す。４級アンモニウム塩のアルキル基は上記
のアルキル基の中の１種類のもの、２種類組み合わせた
もの、又は２種類以上の組み合わせたものからなる。
【００１３】使用する溶媒のアルコールはメタノール、
エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピ
ルアルコール等の低級脂肪族アルコールであり、好まし
くはメタノールとエタノールである。
エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピ
ルアルコール等の低級脂肪族アルコールであり、好まし
くはメタノールとエタノールである。
【００１４】また、反応は適常常温で行うが、加温して
もよい。
もよい。
【００１５】本発明は４級アルキルアンモニウムハライ
ドとＨＢＦ4とを反応させたあと、乾燥工程で副生成物
であり不純物となるハロゲン化水素（ＨＸ1）を除去す
る方法である。
ドとＨＢＦ4とを反応させたあと、乾燥工程で副生成物
であり不純物となるハロゲン化水素（ＨＸ1）を除去す
る方法である。
【００１６】塩化テトラエチルアンモニウムとＨＢＦ4
とをメタノール中で反応させた場合の反応式を（１）に
示した。 （Ｃ2Ｈ5）4ＮＣｌ＋ＨＢＦ4＝（Ｃ2Ｈ5）ＮＢＦ4＋ＨＣｌ （１）
とをメタノール中で反応させた場合の反応式を（１）に
示した。 （Ｃ2Ｈ5）4ＮＣｌ＋ＨＢＦ4＝（Ｃ2Ｈ5）ＮＢＦ4＋ＨＣｌ （１）
【００１７】目的のアンモニウム塩と塩化水素が生成す
る。アンモニウム塩はメタノールへの溶解度が小さいた
め、溶液中から析出してくる。塩化水泰は反応中に蒸発
するものもあるが、アンモニウム塩を溶液から分離する
際結晶に付着するものもある。塩化水素は加熱により気
化するため、分離したアンモニウム塩を乾燥するだけ
で、高純度の製品が得られる。
る。アンモニウム塩はメタノールへの溶解度が小さいた
め、溶液中から析出してくる。塩化水泰は反応中に蒸発
するものもあるが、アンモニウム塩を溶液から分離する
際結晶に付着するものもある。塩化水素は加熱により気
化するため、分離したアンモニウム塩を乾燥するだけ
で、高純度の製品が得られる。
【００１８】なお、更に純度を上げるために、アルコー
ルで洗浄してもよい。特に水分の除去に有効である。
ルで洗浄してもよい。特に水分の除去に有効である。
【００１９】また、乾燥は３０〜２００℃、好ましくは
６０〜１５０℃で行うことが副生成物であるＨＸ1や水
分の効率的除去にとって好ましい。
６０〜１５０℃で行うことが副生成物であるＨＸ1や水
分の効率的除去にとって好ましい。
【００２０】また、４級アルキルアンモニウムハライド
１モルに対しＨＢＦ4は１〜１．５モル添加させること
が酸成分の低下を図る上から好ましい。
１モルに対しＨＢＦ4は１〜１．５モル添加させること
が酸成分の低下を図る上から好ましい。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の代表的な例を示しながら更に
具体的に説明する。尚、これらは説明のための単なる例
示であって、本発明はこれらに何等制限されるものでは
ないことは言うまでもない。
具体的に説明する。尚、これらは説明のための単なる例
示であって、本発明はこれらに何等制限されるものでは
ないことは言うまでもない。
【００２２】（実施例１）塩化テトラエチルアンモニウ
ム８２８．５ｇ（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノー
ル溶液１４６３ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１
時間撹拌した。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの
結晶が析出した。
ム８２８．５ｇ（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノー
ル溶液１４６３ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１
時間撹拌した。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの
結晶が析出した。
【００２３】溶液を０℃程度まで冷却し充分結晶を析出
させた後、溶液を濾過し、結晶を窒素気流中）１０５℃
で２０時間乾燥した。
させた後、溶液を濾過し、結晶を窒素気流中）１０５℃
で２０時間乾燥した。
【００２４】製品の収量は８６７．２ｇ（収率８０
％）、製品純度は９９．９％、不純物はＣｌ、Ｎａ、Ｃ
ａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｒはそれぞれ１ｐｐｍ以下で
あった。
％）、製品純度は９９．９％、不純物はＣｌ、Ｎａ、Ｃ
ａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｒはそれぞれ１ｐｐｍ以下で
あった。
【００２５】（実施例２）臭化テトラエチルアンモニウ
ム１０５１ｇ（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノール
溶液１４６３ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１時
間撹拌した。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結
晶が折出した。
ム１０５１ｇ（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノール
溶液１４６３ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１時
間撹拌した。ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結
晶が折出した。
【００２６】溶液を０℃程度まで冷却し充分結晶を折出
させた後、溶液を濾過し、結晶を窒素気流中１０５℃で
２０時間乾燥した。
させた後、溶液を濾過し、結晶を窒素気流中１０５℃で
２０時間乾燥した。
【００２７】製品の収量は８６７．２ｇ（収率８０
％）、製品純度は９９．９％、不純物はＢｒ３ｐｐｍ以
下、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｒはそれぞれ１
ｐｐｍ以下であった。
％）、製品純度は９９．９％、不純物はＢｒ３ｐｐｍ以
下、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｒはそれぞれ１
ｐｐｍ以下であった。
【００２８】（実施例３）実施例２で得られたホウフッ
化テトラエチルアンモニウムをイソプロピルアルコール
に懸濁させ、懸濁液から結晶を取り出し、窒素気流中１
０５℃で２０時間乾燥した。製品中の水分は１５ｐｐｍ
以下であった。
化テトラエチルアンモニウムをイソプロピルアルコール
に懸濁させ、懸濁液から結晶を取り出し、窒素気流中１
０５℃で２０時間乾燥した。製品中の水分は１５ｐｐｍ
以下であった。
【００２９】臭化テトラエチルアンモニウム１０５１ｇ
（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノール溶液１４６３
ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１時間撹拌した。
ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結晶が析出し
た。
（５ｍｏｌ）を３０％ＨＢＦ4メタノール溶液１４６３
ｇ（ＨＢＦ4 ５ｍｏｌ）に混合し、１時間撹拌した。
ホウフッ化テトラエチルアンモニウムの結晶が析出し
た。
【００３０】溶液を０℃まで冷却し充分結晶を析出させ
た後、溶液を濾過し、結晶を取り出した後、乾燥温度を
変えて乾燥を行った。乾燥温度と乾燥後の不純物（水
分）分析結果を表１に示す。
た後、溶液を濾過し、結晶を取り出した後、乾燥温度を
変えて乾燥を行った。乾燥温度と乾燥後の不純物（水
分）分析結果を表１に示す。
【００３１】乾燥温度と残留不純物（水分）濃度
【表１】
【００３２】（実施例５）本例では、実施例１における
乾燥を行わう前のホウフッ化テトラエチルアンモニウム
を調べた。この場合、製品中にＣｌは数百〜数千ｐｐｍ
残留していた。なお、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、
Ｃｒはそれぞれ１ｐｐｍ以下であった。
乾燥を行わう前のホウフッ化テトラエチルアンモニウム
を調べた。この場合、製品中にＣｌは数百〜数千ｐｐｍ
残留していた。なお、Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、
Ｃｒはそれぞれ１ｐｐｍ以下であった。
【００３３】
【発明の効果】取り扱いの困難な薬品を使用せず、容易
にしかも高純度で目的製品であるＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｂ
Ｆ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩を得ること
ができる
にしかも高純度で目的製品であるＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｂ
Ｆ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩を得ること
ができる
フロントページの続き (72)発明者 菊永 芳弘 大阪府泉大津市臨海町１丁目41番地ステラ ケミファ株式会社内 (72)発明者 宮下 雅之 大阪府堺市海山町７丁227番地ステラケミ ファ株式会社内 Ｆターム(参考） 4H048 AA02 AB78 AC90 VA75 VB10 5H024 FF11 FF19 5H029 AJ14 AM07 DJ09 HJ02
Claims (5)
- 【請求項１】 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素数１〜５のア
ルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表され
る４級アルキルアンモニウムハライドと、ＨＢＦ4とを
アルコール中で反応させることを特徴とするＲ1Ｒ2Ｒ3
Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩
の製造方法。 - 【請求項２】 ４級アルキルアンモニウムハライドと、
ＨＢＦ4とをアルコール中で反応させたのちアルコール
洗浄を行うことを特徴とする請求項１記載のＲ1Ｒ2Ｒ3
Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩
の製造方法。 - 【請求項３】 Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・Ｘ1 -（式中Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相違なる炭素数１〜５のア
ルキル基を示し、Ｘ1はＣｌ又はＢｒを示す）で表され
る４級アルキルアンモニウムハライドと、ＨＢＦ4とを
アルコール中で反応させた後、乾燥を行うことを特徴と
するＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で表される４級アルキル
アンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項４】 前記乾燥は３０〜２００℃で行うことを
特徴とする請求項３記載のＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・ＢＦ4 -で
表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項５】 前記乾燥後アルコール洗浄を行うことを
特徴とする請求項３または４記載のＲ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+・
ＢＦ4 -で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方
法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001070063A JP2001348388A (ja) | 2000-04-07 | 2001-03-13 | Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
| TW90106223A TWI237015B (en) | 2000-04-07 | 2001-03-16 | Process for the preparation of quaternary alkylammonium salts represented by R1R2R3R4N+ to BF4- |
| PCT/JP2001/003036 WO2001077063A1 (fr) | 2000-04-07 | 2001-04-09 | Procede de preparation de sels d'alkylammonium quaternaire representes par r1r2r3r4n+ • bf4?-¿ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-107174 | 2000-04-07 | ||
| JP2000107174 | 2000-04-07 | ||
| JP2001070063A JP2001348388A (ja) | 2000-04-07 | 2001-03-13 | Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001348388A true JP2001348388A (ja) | 2001-12-18 |
Family
ID=26589724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001070063A Pending JP2001348388A (ja) | 2000-04-07 | 2001-03-13 | Ｒ１ｒ２ｒ３ｒ４ｎ＋・ｂｆ４−で表される４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001348388A (ja) |
| TW (1) | TWI237015B (ja) |
| WO (1) | WO2001077063A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH1087574A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-04-07 | Sutera Chemiphar Kk | ４級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
| JP2000226361A (ja) * | 1999-02-04 | 2000-08-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 四級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59116251A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-05 | Koei Chem Co Ltd | テトラメチルアンモニウム塩の製造法 |
| JP3194780B2 (ja) * | 1992-04-09 | 2001-08-06 | 森田化学工業株式会社 | ４級アルキルアンモニウムテトラフルオロボレート類の製造法 |
-
2001
- 2001-03-13 JP JP2001070063A patent/JP2001348388A/ja active Pending
- 2001-03-16 TW TW90106223A patent/TWI237015B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-04-09 WO PCT/JP2001/003036 patent/WO2001077063A1/ja active Search and Examination
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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