JP6327073B2 - 水酸化イミノホスファゼニウム含有溶液の精製方法 - Google Patents
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(1)工程;溶液中に含まれる下記一般式(1)で示される水酸化イミノホスファゼニウムを塩素化炭化水素及び/又は臭素化炭化水素より選択されるハロゲン化炭化水素と接触し、下記一般式(2)で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムとする工程。
(2)工程;(1)工程により得られたハロゲン化イミノホスファゼニウム溶液の溶媒置換を行ない、ハロゲン化イミノホスファゼニウムの析出後、ろ別により精製ハロゲン化イミノホスファゼニウムを回収する工程。
(3)工程;(2)工程により回収した精製ハロゲン化イミノホスファゼニウムを有機溶媒に溶解した後、塩基性物質と接触し、水酸化イミノホスファゼニウムとする工程。
核磁気共鳴スペクトル測定装置(日本電子製、(商品名)GSX400)を用い、重溶媒に重水を用い測定した。
カラム(東ソー(株)製、(商品名)TSKgel IC−Anion−PWXL)、検出器(比誘電率測定装置、(商品名)MC-8020)を装着したイオンクロマトグラフィー、溶離液として高速イオンクロマトグラフィー用標準溶離液((商品名)IC−Anion−A)を用い、温度35℃、流速1ml/minの条件で測定を行った。塩化ナトリウム標準溶液を用いて作成した検量線による、絶対検量線法に基づき塩素イオン濃度を測定した。測定サンプルは水酸化イミノホスファゼニウム1gにイオン交換水を加え100gとした1wt%溶液を用いた。
下記式より算出した。
〜GC−MSの測定〜
ガスクロマトグラフィー−質量分析装置(日本電子製、(商品名)JMS−700)を用い、イオン化モードとしてFAB+を用いて測定を行った。
温度計、磁気回転子を付した1リットル4つ口フラスコにNMR純度が68%、濃度が29重量%のテトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド:((Me2N)2C=N)4P+OH−(式中、Meはメチル基を表す。以下同様)の2−プロパノール溶液500g(水酸化イミノホスファゼニウム含量:145g)を採り、この溶液に25℃から35℃の温度範囲でクロロホルム150gを50gずつ1時間かけて添加した。クロロホルムを添加終了後、更に1時間撹拌を行なうことにより、水酸化物イオンの塩素イオンへのイオン交換を行い、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリドの溶液とした。
化学シフト:2.83ppm(ホスファゼニウム塩由来のメチル基)。
m/z=487(テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムカチオンの分子量に一致。)。
クロロホルム150gの代わりに、濃度2モル/リットルの塩酸水溶液180gを用いた以外は、実施例1と同様の操作により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド含有溶液の精製を行なった。塩酸水溶液の供給に伴い、激しい発熱と共に白煙が生じた。また、反応の発熱による昇温の為、温度を35℃以下に保つために塩酸水溶液の供給に2時間を要した。
クロロホルム150gの代りに、1,1,2−トリクロロエタン200gを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を行った。
クロロホルム150gの代りに、1,1,1−トリクロロエタン200gを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を行った。
テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリド溶液から溶媒置換を行なう際の溶媒であるトルエン600gの代りに、o−キシレン600gとし、ろ別の際の洗浄溶媒であるトルエンの代りに、o−キシレンとした以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を行った。
テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリド溶液から溶媒置換を行なう際の溶媒であるトルエン600gの代りに、クロロベンゼン600gとした以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を試みた。
クロロホルム150gの代りに、クロロホルム50gを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を行った。
クロロホルム150gの代りに、クロロホルム350gを用いた以外は、実施例1と同様の方法により、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド溶液の精製を行った。
Claims (4)
- 少なくとも下記(1)工程〜(3)工程を経てなることを特徴とする水酸化イミノホスファゼニウム含有溶液の精製方法。
(1)工程;溶液中に含まれる下記一般式(1)で示される水酸化イミノホスファゼニウムを塩素化炭化水素及び/又は臭素化炭化水素より選択されるハロゲン化炭化水素と接触し、下記一般式(2)で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムとする工程。
(2)工程;(1)工程により得られたハロゲン化イミノホスファゼニウム溶液の溶媒置換を行ない、ハロゲン化イミノホスファゼニウムの析出後、ろ別により精製ハロゲン化イミノホスファゼニウムを回収する工程。ただし、該(2)工程における溶媒置換の際の溶媒は、ヘキサン、オクタン、デカン、ドデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンからなる群より選択される1種または2種以上である。
(3)工程;(2)工程により回収した精製ハロゲン化イミノホスファゼニウムを有機溶媒に溶解した後、塩基性物質と接触し、水酸化イミノホスファゼニウムとする工程。 - 前記(1)工程におけるハロゲン化炭化水素が、クロロホルム、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンからなる群より選択される少なくとも1種以上のハロゲン化炭化水素であることを特徴とする請求項1に記載の水酸化イミノホスファゼニウム含有溶液の精製方法。
- 前記(2)工程における溶媒置換の際の溶媒が、トルエンまたはキシレンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の水酸化イミノホスファゼニウム含有溶液の精製方法。
- 前記一般式(1)で示される水酸化イミノホスファゼニウムがテトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシドであり、前記一般式(2)で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムがテトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリドであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の水酸化イミノホスファゼニウム含有溶液の精製方法。
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