JP5776517B2 - ハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法 - Google Patents
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Description
以下に本発明を詳細に説明する。
核磁気共鳴スペクトル測定装置(日本電子製、(商品名)GSX270WB)を用い、内部標準にテトラメチルシラン(TMS)及び重溶媒に重クロロホルムを用い測定した。
ガスクロマトグラフィー−質量分析装置(日本電子製、(商品名)JMS−700)を用い、イオン化モードとしてFAB+を用いて測定を行った。
温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン(登録商標)製撹拌翼を付した3リットルの4つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン(アルドリッチ製)96g(0.46mol)を入れ、以後の操作はすべて窒素雰囲気下で行った。さらに、800mlの脱水トルエン(和光純薬製)を加え、スラリー溶液とした。該スラリー溶液をドライアイス−アセトンにて−20℃に冷却したクーリングバスにより内温を−20℃とした後、強撹拌下に1,1,3,3−テトラメチルグアニジン345g(2.99mol)を滴下ロートにより3時間かけて滴下した。反応液中には多量の白色スラリーが生成していた。その後、室温に戻した後、更に100℃に昇温し、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン107g(0.92mol)を1時間かけて滴下し、滴下後14時間加熱撹拌して白色のスラリー溶液を得た。
化学シフト:2.83ppm(ホスファゼニウム塩由来のメチル基)。
m/z=487(テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスホニウムカチオンの分子量に一致。)。
温度計、滴下ロート、冷却管及び磁気回転子を付した300mlの4つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン4.01g(20.0mmol)を入れ、クロロベンゼン(40ml)を加え、クーリングバスにて内温を−30℃に冷却し、−30℃で攪拌されているクロロベンゼン懸濁液に、乾燥窒素雰囲気下に、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン18.8g(163.5mmol)を少量ずつ、0℃未満の反応温度が維持されるように加えた。発熱反応が終了した後に、反応混合物を室温にし、次いで、浴温度150℃で12時間保持した。引き続き、室温に冷却し均一な反応液を得た。
純度は85%と低いものであった。
温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン(登録商標)製撹拌翼を付した300mlの4つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン4.01g(20.0mmol)を入れ、以後の操作はすべて窒素雰囲気下で行った。60mlの脱水トルエン(和光純薬製)を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液をドライアイス−アセトンにて−20℃に冷却したクーリングバスにより内温を−20℃とした後、強撹拌下に1,1,3,3−テトラメチルグアニジン33.3g(285mmol)を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。反応液中には多量の白色スラリーが生成していた。そして、−30℃で1時間撹拌した後、クーリングバスをはずして室温までゆっくり昇温した。更にこのスラリー溶液を100℃で20時間加熱して白色のスラリー溶液を得た。
溶媒として脱水トルエン800mlの代わりに、1,4−ジオキサン800mlを用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスホニウムクロリドの製造を試みた。
実施例1と同様の操作を行い、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスホニウムクロリドを含む白色のスラリー溶液を得た。
実施例1と同様の操作を行い、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスホニウムクロリドを含む白色のスラリー溶液を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管及びテフロン(登録商標)製撹拌翼を付した3リットルの4つ口フラスコに窒素雰囲気下で五塩化リン(アルドリッチ製)94g(0.45mol)を入れ、以後の操作はすべて窒素雰囲気下で行った。800mlの脱水トルエン(和光純薬製)を加えてスラリー溶液とした。このスラリー溶液を15℃に冷却した水浴により内温を20℃とした後、強撹拌下に1,1,3,3−テトラメチルグアニジン452g(3.91mol)を滴下ロートから4時間かけて滴下した。反応液中には多量の白色スラリーが生成した。その後、水浴をはずして室温に戻した後、更に100℃に昇温し、15時間加熱撹拌して白色のスラリー溶液を得た。
溶媒を脱水トルエン800mlの代わりに、クロロベンゼン800mlとした以外は、実施例1と同様の操作を行い、テトラキス(1,1,3,3−テトラメチルグアニジノ)ホスホニウムクロリドを含む白色のスラリー溶液を得た。
Claims (4)
- 不活性ガス雰囲気下、非水溶性溶媒中で、下記一般式(1)で示される五ハロゲン化リンと下記一般式(2)で示されるグアニジン誘導体を反応し、下記一般式(3)で示されるハロゲン化イミノホスファゼニウムを製造するに際し、反応後の反応液に水性媒体を添加し油水分離を行い、得られた水相にさらにハロゲン化溶媒を添加し油水分離を行い、得られたハロゲン化溶媒相からハロゲン化溶媒を除去することを特徴とするハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法。
- 非水溶性溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも1種以上の非水溶性溶媒であることを特徴とする請求項1に記載のハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法。
- ハロゲン化溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンからなる群より選択される少なくとも1種以上のハロゲン化溶媒であることを特徴とする請求項1又は2に記載のハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法。
- 上記一般式(2)及び上記一般式(3)におけるR1、R2が共にメチル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法。
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