ES2220547T3 - Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados.Info
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Abstract
Procedimiento de preparación de hidrocarburos halogenados que incluyen al menos 3 átomos de carbono según el cual: a) se hace reaccionar un haloalcano y una olefina en presencia de un catalizador en un medio reacccionante esencialmente exento de agua ; b) se somete a un tratamiento de reducción del contenido de agua al menos una fracción de la mezcla reaccionante procedente de la etapa (a); c) se recicla al menos una parte de la fracción tratada en la etapa b) hacia la etapa (a).
Description
Procedimiento de preparación de hidrocarburos
halogenados.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de preparación de hidrocarburos halogenados que
incluyen al menos 3 átomos de carbono por reacción catalítica entre
un haloalcano y una olefina.
La adición de un haloalcano sobre una olefina es
una reacción bien conocida. Sin embargo, es a veces difícil de
controlar la reacción de tal forma que una sola molécula de olefina
se adicione con una molécula de haloalcano (formación de un
producto de adición o producto de reacción 1:1).
La solicitud de patente WO 97/07083 describe un
procedimiento de preparación de hidrocarburos halogenados bajo la
acción catalítica del cloruro cuproso en presencia de t.butilamina
como cocatalizador. En tal procedimiento, el rendimiento en
producto de polimerización es bastante bajo.
La solicitud de patente
EP-A-787707 describe un
procedimiento de preparación de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano bajo la acción catalítica
del cloruro cuproso en presencia de cocatalizadores de tipo amina.
El rendimiento y la selectividad en producto de polimerización no
son sin embargo excelentes.
La presente invención pretende suministrar un
procedimiento de polimerización que permite preparar hidrocarburos
halogenados que incluyen al menos 3 átomos de carbono por reacción
catalítica entre un haloalcano y una olefina con rendimientos y
selectividades mejoradas.
En consecuencia, la invención se refiere a un
procedimiento de preparación de hidrocarburos halogenados que
incluyen al menos 3 átomos de carbono en el cual se hace reaccionar
un haloalcano y una olefina en presencia de un catalizador en un
medio reaccionante, procedimiento en el cual el medio reaccionante
está esencialmente exento de agua.
En efecto se ha encontrado, de manera
sorprendente, que cuando se hace reaccionar un haloalcano y una
olefina en presencia de un catalizador en un medio reacccionante
esencialmente exento de agua, aumenta a la vez la selectividad en
monoproductos de reacción deseables de haloalcano y de olefina y la
conversión de la olefina, lo que resulta en una productividad
elevada en hidrocarburos halogenados deseables que incluyen al
menos 3 átomos de carbono.
En el procedimiento según la invención, el medio
reacccionante incluye al menos el catalizador, el haloalcano y la
olefina. El medio reaccionante puede incluir además, por ejemplo,
un cocatalizador y/o un disolvente, de preferencia un
cocatalizador.
El medio reaccionante contiene generalmente, como
máximo 1300 mg/kg de agua. Frecuentemente, el medio reaccionante
contienen como máximo 1000 mg/kg de agua Un medio reaccionante que
contenga como máximo 700 mg/kg de agua conviene bien. De preferencia
el medio reaccionante contiene como máximo 400 mg/kg de agua. Un
medio reaccionante que contenga como máximo 300 mg/kg de agua es muy
particularmente preferido. El procedimiento puede por supuesto ser
utilizado en un medio reaccionante totalmente anhidro. Sin embargo,
se ha revelado que la presencia de trazas de agua en bajas
cantidades no es molesto. Típicamente, el procedimiento según la
invención se utiliza con un medio reaccionante que contiene más de
20 mg/kg de agua, incluso más de 50 mg/kg de agua.
La proporción en agua del medio reaccionante
puede ser controlada, por ejemplo, eliminando trazas de agua del
reactor utilizado. Se puede, por ejemplo, previamente a la
introducción del medio reacccionante, calentar el reactor y/o
efectuar purgas del reactor con un gas seco. Además, se puede
reducir la proporción en agua en los constituyentes del medio
reaccionante, por ejemplo, en el catalizador, el haloalcano y la
olefina, y eventualmente en el cocatalizador y/o el disolvente.
Operaciones utilizables para reducir la proporción en agua en los
constituyentes del medio reaccionante son, por ejemplo, una
operación de secado, tal como por ejemplo una adsorción sobre un
adsorbente sólido o una operación de destilación.
En las instalaciones industriales, es deseable
reciclar ciertos compuestos presentes en el medio reaccionante con
el fin de reaccionar hacia la etapa en la cual se hace reaccionar
la olefina y el haloalcano en presencia de un catalizador.
El procedimiento según la invención se refiere
pues a un procedimiento en el cual:
- a)
- se hace reaccionar un haloalcano y una olefina en presencia de un catalizador en un medio reacccionante esencialmente exento de agua;
- b)
- se somete a un tratamiento de reducción del contenido de agua al menos una fracción de la mezcla reaccionante procedente de la etapa (a);
- c)
- se recicla al menos una parte de la fracción tratada en la etapa b) hacia la etapa (a).
Este procedimiento es particularmente útil cuando
se somete al menos una fracción de una mezcla reaccionante
procedente de la etapa en la cual se hace reaccionar la olefina y el
haloalcano en presencia de un catalizador que contenga reactivos no
consumidos con al menos un tratamiento con un medio acuoso. Llegado
el caso, el tratamiento con el medio acuoso tiene especialmente por
objetivo parar la reacción entre la olefina y el haloalcano y
separar el catalizador y eventualmente el cocatalizador de otros
constituyentes del medio reaccionante. En una variante preferida,
se aísla del cocatalizador del medio acuoso por una operación de
separación tal como por ejemplo un stripping o una destilación y,
si es necesario, se somete el cocatalizador separado a un
tratamiento suplementario de reducción del contenido de agua
previamente al reciclaje hacia la reacción entre la olefina y el
haloalcano.
La fracción sometida al tratamiento de reducción
del contenido de agua puede contener reactivos no consumidos
(olefina y/o haloalcano), del catalizador, del cocatalizador, del
disolvente o de mezclas de estos compuestos. En una variante
preferida, contiene olefina. En otra variante preferida, contiene
cocatalizador. En aún otra variante, contiene haloalcano.
El procedimiento según la invención puede ser un
procedimiento continuo o discontinuo. En un procedimiento
discontinuo se prefiere efectuar una adición progresiva al medio
reaccionante en el curso de la reacción de al menos una parte de al
menos un reactivo seleccionado entre la olefina, y el haloalcano y
eventualmente el cocatalizador y/o el disolvente.
En el procedimiento según la invención, el
catalizador puede estar elegido entre los derivados de metal
conocidos por catalizar la reacción de un haloalcano con la
olefina. Citaremos, por ejemplo, las sales y los compuestos
orgánicos de los metales de los grupos VIA, VIIA, VIII y IB del
sistema periódico de los elementos. Entre estos metales, níquel,
hierro y cobre dan buenos resultados. Compuestos de cobre convienen
bien como catalizador. Las sales de cobre y los compuestos
orgánicos de cobre son particularmente preferidos como catalizador.
Tales catalizadores, están descritos, por ejemplo, en las
solicitudes de patente
WO-A-98/50329 y
WO-A-98/50330 cuyo contenido a este
respecto se incorpora por referencia. El cloruro de cobre (I),
cloruro de cobre (II) o el acetilacetonato de cobre (II) dan buenos
resultados. Sales de cobre hidratadas pueden ser utilizadas si no
introducen en el medio reaccionante un contenido de agua superior
al contenido especificado anteriormente.
Sin embargo, se prefiere utilizar sales de cobre
anhidras. De manera particularmente preferida se utiliza una sal de
cobre (II) anhidra. Conviene particularmente bien una sal de cobre
(II) anhidra elegida entre los halogenuros o el acetato de cobre
(II), en particular el cloruro de cobre (II) anhidro.
En el procedimiento según la invención, se
realiza la reacción de preferencia en presencia de un cocatalizador
seleccionado, por ejemplo, en el grupo constituido por aminas y
óxidos de trialquilfosfina.
Se prefiere utilizar una amina como
cocatalizador, en particular una amina primaria. Aminas utilizables
son especialmente la t.butilamina y las aminas
terc-alquilos PRIMENE® 81-R y
JM-T comercializadas por Rohm and Haas Company. La
t.butilamina, las aminas PRIMENE® 81-R y PRIMENE®
JM-T son muy particularmente preferidas. La amina
PRIMENE® 81-R es una mezcla de aminas primarias
terc-alquilo cuyo número de átomos de carbono es de
12 a 14. La amina PRIMENE® JM-T es una mezcla de
aminas primarias terc-alquilo cuyo número de átomos
de carbono es de 18 a 22.
Entre los óxidos de trialquilfosfina utilizables
como cocatalizador, se pueden citar especialmente los compuestas de
fórmula (R1R2R3)PO, en la cual R1, R2 y R3 representan
agrupamientos alquilos de C_{3}-C_{10},
idénticos o diferentes, de preferencia lineales. Se utilizan en
particular el óxido de tri-(n-butil)fosfina,
óxido de tri-(n-hexil) fosfina, óxido de
tri-(n-octil)fosfina, óxido de
n-octil-di-(n-hexil)fosfina
y óxido de
n-hexil-di-(n-octil)fosfina
y sus mezclas.
El sistema
catalizador-cocatalizador preferido en el
procedimiento según la invención es el sistema constituido de un
compuesto de cobre y de una amina primaria cuyo átomo de carbono
vecino del grupo NH_{2} es un átomo de carbono cuaternario, es
decir desprovisto de átomo de hidrógeno. Son particularmente
preferidos, los sistemas catalizador-cocatalizador
formados por acetilacetonato de cobre (II) y t.butilamina o por
cloruro de cobre (II) y t.butilamina.
Un sistema
catalizador-cocatalizador muy particularmente
preferido es el sistema formado por acetilacetonato de cobre (II) y
PRIMENE® JM-T.
En el procedimiento según la invención, la
reacción es de preferencia realizada en ausencia de disolvente. Sin
embargo, la reacción puede igualmente ser realizada en presencia de
un disolvente. Cualquier disolvente en el cual los reactivos formen
el producto buscado con un rendimiento que satisfaga puede ser
utilizado.
Los haloalcanos utilizados en el procedimiento
según la presente invención son en general compuestos orgánicos
saturados. Poseen de preferencia de uno a tres átomos de carbono.
Frecuentemente contienen al menos 2 átomos de cloro. Haloalcanos en
los cuales al menos 2 átomos de cloro están unidos al mismo átomo
de carbono dan buenos resultados. Los haloalcanos que incluyen un
agrupamiento diclorometilo o triclorometilo son preferidos. Como
ejemplos de haloalcanos según la presente invención, se pueden
citar diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono y
1,1,1-tricloroetano. El tetracloruro de carbono es
muy particularmente preferido. Los haloalcanos pueden igualmente
incluir otros sustituyentes tales como otros átomos de halógeno,
grupos alquilo o halogenoalquilo. Sin embargo, los haloalcanos que
contienen solamente cloro como halógeno son preferidos.
La olefina utilizada en el procedimiento según la
presente invención es en general un etileno, propileno o un buteno,
eventualmente sustituido con un sustituyente. Los sustituyentes
están elegidos, por ejemplo, entre los átomos de halógeno, grupos
alquilo o halogenoalquilo, grupos nitrilo (CN) o ácido carboxílico
(COOH). Las olefinas halogenadas convienen particularmente bien.
Entre las olefinas halogenadas, las olefinas cloradas dan buenos
resultados. Olefinas cloradas utilizables en el procedimiento según
la invención responden generalmente a la fórmula general:
(I)R1C1C=CR2R3
en la cual R1, R2 y R3 representan
independientemente un átomo H o Cl, un agrupamiento alquilo o
alquenilo, lineal, cíclico o ramificado, eventualmente sustituido,
o un agrupamiento arilo o heteroarilo, eventualmente
sustituido.
Como ejemplos no limitativos de olefinas cloradas
se pueden citar cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno,
tricloretileno, diversos isómeros de cloropropenos como
1-cloropropen-1-eno,
2-cloropropen-1-eno
y
3-cloropropen-1-eno.
Excelentes resultados pueden ser obtenidos con el cloruro de vinilo
y el
2-cloropropen-1-eno.
Los hidrocarburos halogenados obtenidos según el
procedimiento de la presente invención pertenecen, en general, a la
familia de los alcanos clorados que incluyen al menos tres átomos
de carbono. Se trata frecuentemente de cloropropanos, clorobutanos
o cloropentanos. Los átomos de carbono llamados cloropropanos,
clorobutanos y cloropentanos pueden igualmente estar sustituidos
con otros grupos funcionales, como, por ejemplo, grupos alquilo o
arilo, grupos nitrilo (CN) o ácido carboxílico (COOH).
Frecuentemente los hidrocarburos halogenados contienen únicamente
cloro como halógeno. Los cloropropanos y los clorobutanos no
sustituidos con otros grupos funcionales son preferidos.
De preferencia, los hidrocarburos halogenados
obtenidos según el procedimiento de la presente invención responden
a la fórmula general C_{n}H_{(2n+2)-p}Cl_{p}
en la cual n es un número entero y posee los valores 3 ó 4, p es un
número entero que posee los valores 3 a 7. Ejemplos de compuestos
obtenidos según el procedimiento de la presente invención son
1,1,1,3,3-pentacloropropano,
1,1,2,3,3-pentacloropropano,
1,1,1,3,3-pentaclorobutano,
1,1,1,3-tetracloropropano,
1,1,3,3-tetraclorobutano,
1,1,1,3,3,3-hexacloropropano, y
1,1-dicloro-2-triclorometilpropano.
Entre estos compuestos, 1,1,1,3,3-pentacloropropano,
1,1,1,3,3-pentaclorobutano, y
1,1,1,3,3,3-hexacloropropano son preferidos.
1,1,1,3,3-pentaclorobutano y
1,1,1,3,3-pentacloropropano son muy particularmente
preferidos.
El medio reaccionante se mantiene a una
temperatura y una presión suficiente para permitir la reacción
catalítica del haloalcano con la olefina. Las condiciones de
reacción preferidas en el procedimiento según la invención en
cuanto a la temperatura, presión, duración y la relación entre los
constituyentes del medio reaccionante, etc. están descritas en la
solicitud de patente WO-A-98/50330
cuyo contenido se incorpora por referencia.
Los hidrocarburos halogenados obtenidos según el
procedimiento de la invención son los precursores de los análogos
fluorados correspondientes, los cuales pueden ser fácilmente
obtenidos por tratamiento con fluoruro de hidrógeno, de preferencia
anhidro, eventualmente en presencia de un catalizador de fluoración
tal como por ejemplo una sal de antimonio, una sal de titanio, una
sal de tantalio o una sal de estaño. Los halogenuros son preferidos
como sales de dichos metales. Otros catalizadores de fluoración
utilizables se eligen entre los compuestos, de preferencia óxidos,
de cromo, alúmina y de circonio. Ejemplos específicos de
hidrocarburos fluorados responden a la fórmula
C_{n}H_{(2n+2)-p}F_{p} en la cual n es un
número entero que posee los valores 3 ó 4 y p es un número entero
que posee los valores 3 a 7. Los hidrocarburos fluorados preferidos
se eligen entre 1,1,1,3,3-pentafluoropropano,
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano y
1,1,1,3,3,3-pentafluorobutano.
La invención se refiere por lo tanto también a un
método de obtención de un hidrocarburo fluorado que incluye (a) la
síntesis de un hidrocarburo halogenado según el procedimiento de la
invención y (b) un tratamiento del hidrocarburo halogenado
procedente de (a) con un fluoruro de hidrógeno tal como está
descrito anteriormente. Los ejemplos a continuación pretenden
ilustrar la invención, sin limitarla.
Ejemplos
1-4
Se preparó
1,1,1,3,3-pentaclorobutano por reacción entre
2-cloropropen-1-eno
(2-CPe) y tetracloruro de carbono en presencia de
cloruro cúprico y de t-butilamina (tBu) en
presencia de cantidades variables de agua. Para eso, se
introdujeron los reactivos (2-CPe, CCl_{4}), el
catalizador (CuCl_{2}) y la amina (tBu) en un frasco de cristal
de tipo penicilina con relaciones molares
2-CPe/CCl_{4}/CuCl_{2}/tBu de 1/2/0,002/0,1 y se
añadió una cierta cantidad de agua. A continuación, el frasco se
cerró herméticamente y se colocó en un baño de aceite calentado a
80ºC. La agitación se aseguró por una barra magnética. Después de
0,5 h de reacción, se tomó una muestra de líquido con la jeringa y
se determinó por un método cromatográfico para determinar la
proporción de conversión de la olefina. Los resultados se recogen en
la tabla a continuación, así como la selectividad en
1,1,1,3,3-pentaclorobutano obtenido después de 3
horas de reacción.
Se preparó
1,1,1,3,3-pentaclorobutano por reacción, en medio
sustancialmente anhidro, entre
2-cloropropen-1-eno
(2-CPe) y tetracloruro de carbono en presencia de
acetilacetonato de cobre y de la amina PRIMENE® JM-T
(Rohm&Haas). Para eso, se introdujeron los reactivos
(2-CPe, CCl_{4}), el catalizador
(Cu(acac)_{2}) y la amina (JM-T) en
un reactor en las relaciones molares
2-CPe/CCl_{4}/Cu(acac)_{2}/JM-T
de 1/2/0,001/0,22. A continuación, la reacción se calentó a 90ºC.
Después de 2 h de reacción, se tomó una muestra de líquido con la
jeringa y se determinó por un método cromatográfico para determinar
la composición del medio reacccionante. La proporción de conversión
del 2-Cpe fue de 100% y la selectividad en
1,1,1,3,3-pentaclorobutano fue de 95%.
Claims (12)
1. Procedimiento de preparación de hidrocarburos
halogenados que incluyen al menos 3 átomos de carbono según el
cual:
- a)
- se hace reaccionar un haloalcano y una olefina en presencia de un catalizador en un medio reacccionante esencialmente exento de agua;
- b)
- se somete a un tratamiento de reducción del contenido de agua al menos una fracción de la mezcla reaccionante procedente de la etapa (a);
- c)
- se recicla al menos una parte de la fracción tratada en la etapa b) hacia la etapa (a).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
cual el medio reaccionante contiene como máximo 1000 mg/kg de
agua.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
cual el medio reaccionante contiene como máximo 700 mg/kg de
agua.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
cual el medio reaccionante contiene como máximo 400 mg/kg de
agua.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el cual se hace reaccionar el haloalcano
y la olefina además en presencia de un cocatalizador.
6. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el cual el catalizador es un compuesto
de cobre.
7. Procedimiento según la reivindicación 5 ó 6,
en el cual el cocatalizador es una amina.
8. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el cual la olefina es una olefina
halogenada.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el
cual la olefina halogenada es una olefina clorada que responde a la
fórmula general R1C1C=CR2R3 en la cual R1, R2 y R3 representan
independientemente: H, Cl, alquilo o alquenilo lineal, cíclico o
ramificado, eventualmente sustituido; arilo o heteroarilo
eventualmente sustituido.
10. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en el cual el hidrocarburo halogenado
preparado se elige entre
1,1,1,3,3-pentacloropropano,
1,1,2,3,3-pentacloropropano,
1,1,1,3,3-pentaclorobutano,
1,1,1,3-tetracloropropano,
1,1,3,3-tetraclorobutano,
1,1,1,3,3,3-hexacloropropano y
1,1-dicloro-2-triclorometilpropano.
11. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, en el cual la fracción de mezcla
reaccionante procedente de la etapa (a) que contiene reactivos no
consumidos se somete, previamente a la etapa (b), a al menos un
tratamiento con un medio acuoso.
12. Método de obtención de un hidrocarburo
fluorado, que incluye:
- a)
- la síntesis de un hidrocarburo halogenado según el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11,
- b)
- un tratamiento del hidrocarburo halogenado obtenido en (a) con fluoruro de hidrógeno.
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|---|---|---|---|
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