JP2003292477A - 新規な感光性化合物及び感光性樹脂並びに感光性組成物 - Google Patents

新規な感光性化合物及び感光性樹脂並びに感光性組成物

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JP2003292477A JP2002097971A JP2002097971A JP2003292477A JP 2003292477 A JP2003292477 A JP 2003292477A JP 2002097971 A JP2002097971 A JP 2002097971A JP 2002097971 A JP2002097971 A JP 2002097971A JP 2003292477 A JP2003292477 A JP 2003292477A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、短波長の露光光源に適したアジド
基を有する新規な感光性化合物及びこれを用いた感光性
樹脂並びに当該感光性化合物又は感光性樹脂を含有する
感光性組成物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で表される感光基ユニッ
トを含み又は当該感光基ユニットからなり、Ｒ及びＸに
少なくとも１個のアジド基を有することを特徴とする感
光性化合物とする。（但し、Ｒは下記式から選択され、
また、Ｘは下記式から選択され、Ｙ、Ｚは、水素原子、
アルキル基、アセタール基を有するアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、又は塩基性窒素を含有する置換基
を表す。） 【化１】 【化２】 【化３】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な感光性化合
物及び感光性樹脂並びにこれらを含有する感光性組成物
に関し、特に、例えば、ブラウン管用、スクリーン印刷
用、その他表示管用、固定化酵素用、ＰＳ板用、エッチ
ングレジスト用、カラープルーフ、サンドブラストなど
の用途で使用可能な感光性化合物及び感光性樹脂並びに
これらを含有する感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、数多くの種類の様々な感光性
組成物が提案されている。例えば特開昭６１−１６６５
４２号公報では、アジド基を有するアズラクトン化合物
とアルカリ可溶性ポリマーとで４３６ｎｍの長波長域で
の、ホトパターニングレジストが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら近来の微
細加工においては、より短波長の光が利用されるように
なってきているので、上記アズラクトン化合物は使用し
難い。
【０００４】本発明はこのような事情に鑑み、短波長の
露光光源に適したアジド基を有する新規な感光性化合物
及びこれを用いた感光性樹脂並びに当該感光性化合物又
は感光性樹脂を含有する感光性組成物を提供することを
課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明の第１の態様は、下記一般式（１）で表される感光基
ユニットを含み又は当該感光基ユニットからなり、Ｒ及
びＸに少なくとも１個のアジド基を有することを特徴と
する感光性化合物にある。（但し、Ｒは下記式から選択
され、また、Ｘは下記式から選択され、Ｙ、Ｚは、水素
原子、アルキル基、アセタール基を有するアルキル基、
アリール基、アラルキル基、又は塩基性窒素を含有する
置換基を表す。）
【０００６】
【化９】
【０００７】
【化１０】
【０００８】
【化１１】
【０００９】本発明の第２の態様は、第１の態様におい
て、Ｙが水素、メチル基、ベンジル基から選択され、Ｚ
が下記一般式（２）で表され、Ｒ１がＣ６までのアルキ
ル基であり、ｎが１、２又は３であることを特徴とする
感光性化合物にある。
【００１０】
【化１２】
【００１１】本発明の第３の態様は、第１の態様におい
て、前記Ｚを介して前記感光基ユニットが２個以上結合
してなることを特徴とする感光性化合物にある。
【００１２】本発明の第４の態様は、第１〜３の何れか
の態様において、前記感光基ユニットの吸収極大が２５
０ｎｍから４００ｎｍの範囲にあることを特徴とする感
光性化合物にある。
【００１３】本発明の第５の態様は、下記一般式（１）
で表される感光基ユニットからなり且つＲ及びＸに少な
くとも１個のアジド基を有する感光性化合物を、ポリ酢
酸ビニルけん化物にアセタール化してなることを特徴と
する感光性樹脂にある。（但し、Ｒは下記式から選択さ
れ、また、Ｘは下記式から選択され、Ｙは、水素原子、
アルキル基、ベンジル基から選択され、Ｚは下記一般式
（２）で表されＲ １がＣ６までのアルキル基であり、ｎ
が１、２又は３である。）
【００１４】
【化１３】
【００１５】
【化１４】
【００１６】
【化１５】
【００１７】
【化１６】
【００１８】本発明の第６の態様は、第５の態様におい
て、前記感光性化合物が、前記ポリ酢酸ビニルけん化物
に対して、０．２〜１０ｍｏｌ％アセタール化したこと
を特徴とする感光性樹脂にある。
【００１９】本発明の第７の態様は、第５又は６の態様
において、前記感光基ユニットの吸収極大が２５０ｎｍ
から４００ｎｍの範囲にあることを特徴とする感光性樹
脂にある。
【００２０】本発明の第８の態様は、第１〜４の何れか
の態様の感光性化合物を含有することを特徴とする感光
性組成物にある。
【００２１】本発明の第９の態様は、第５〜７の何れか
の態様の感光性樹脂を含有することを特徴とする感光性
組成物にある。
【００２２】かかる本発明では、短波長の露光光源に適
したアジド基を有する新規で様々な用途に設計可能な感
光性化合物及びこれを用いた感光性樹脂並びに当該感光
性化合物又は感光性樹脂を含有する感光性組成物を提供
することができる。
【００２３】以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００２４】本発明の感光性化合物は、上述したよう
に、上記一般式（１）で示される新規の感光基ユニット
そのもの、又は感光基ユニットを含む化合物であり、例
えば、一般式（１）で表される感光基ユニット自体から
なる感光性化合物の他、感光基ユニットを一部に含む感
光性化合物、感光基ユニットが２個以上結合した感光性
化合物を挙げることができる。
【００２５】一般式（１）で表される感光基ユニット
は、Ｒ及びＸに少なくとも１個のアジド基を有するもの
であり、Ｒがアジド基を有し且つＸがアジド基を有して
いない感光基ユニットやＲがアジド基を有さず且つＸが
アジド基を有する感光基ユニットでもよく、ＲもＸも共
にアジド基を有してもよい。
【００２６】また、上述のように置換基Ｙ及びＺは、水
素原子、アルキル基、アセタール基を有するアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又は塩基性窒素を含有
する置換基であればよい。
【００２７】ここで本発明の感光性化合物は、Ｙまたは
Ｚの何れかにアセタール基を有する場合、特に、Ｚが例
えば上記一般式（２）で示されるようなアセタール基を
有するアルキル基である場合には、詳細は後述するが、
ポリビニルけん化物に容易にアセタール化することがで
き、好適な感光性樹脂を得ることができる。なお、Ｚが
一般式（２）で表される場合、Ｙは、水素原子、メチル
基、ベンジル基の何れかであるのが好ましい。
【００２８】また、本発明の感光性化合物は、Ｙ又はＺ
が塩基性窒素原子をもつ置換基である場合は、ポリヒド
ロキシスチレンとの組み合わせでパーターニングが可能
となり、アルカリ現像用の感光性組成物として使用でき
る。
【００２９】このように本発明の感光性化合物には種々
の構造のものが含まれるが、Ｚがアセタール基を有する
アルキル基である場合の具体例としては、下記表１及び
表２に示す化合物Ａ−１〜Ａ−１６を挙げることができ
る。これらの化合物Ａ−１〜Ａ−１６は、置換基Ｒ、
Ｘ、Ｙ及びＺに、表１及び表２に示される置換基を有す
る。例えばＡ−１〜Ａ−５はＸとしてアジド基を有し、
Ａ−６はＲ、Ｘ共にアジド基を有する。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】また、Ｚが塩基性窒素原子をもつ置換基で
ある感光性化合物の具体例としては、下記表３に示す化
合物Ｂ−１〜Ｂ−４を挙げることができる。
【００３３】
【表３】
【００３４】また、本発明の感光性化合物は、Ｚを介し
て上述のような様々な一般式（１）の感光基ユニットを
２個以上結合させた感光性化合物であってもよい。なお
このような感光性化合物の場合、Ｙは水素又は置換アル
キル基である。
【００３５】本発明の感光性化合物を構成する一般式
（１）の感光基ユニットは、下記式で示すように、置換
基Ｒ及びＸとして少なくとも一個のアジド基を含むアズ
ラクトン化合物（ａ）に、置換基を有する一級アミン、
または二級アミンであるアミン化合物（ｂ）を反応させ
てアジド基を有するアズラクトン環を開環させることに
より合成することができる。
【００３６】
【化１７】
【００３７】この反応は特に触媒を必要とせず、アジド
基を有するアズラクトン化合物とアミン化合物を等ｍｏ
ｌか、やや過剰のアミン化合物を適当な溶媒、例えばＴ
ＨＦ、アセトニトリル、ＩＰＡ、ＤＭＦ等の中で、１〜
２４時間程度反応して得ることができる。
【００３８】この反応において、アジド基を有するアズ
ラクトン化合物（ａ）のアズラクトン環が開環すること
により４００ｎｍよりも短波長側に吸収をもち、生成し
た本発明の感光基ユニット（１）は、２５０ｎｍから４
００ｎｍに吸収極大をもつ。
【００３９】アジド基を有するアズラクトン化合物
（ａ）としては、例えば、特開昭６１−１６６５４２号
公報に示されているものを挙げることができるが、これ
に限定されるものではない。
【００４０】このアジド基を有するアズラクトン化合物
（ａ）は、例えば、無水酢酸と酢酸ナトリウムの存在
下、アジド基を有するアルデヒド化合物または芳香族ア
ルデヒドと、馬尿酸（Ｎ−ベンゾイルグリシン）、アジ
ドベンゾイルグリシン、アジドシンナモイルグリシン又
はニコチノイルグリシン等を縮合して合成することがで
きる。なお、本発明においては、このアルデヒド及び馬
尿酸等のいずれか一方または両者がアジド基を有するも
のを使用する。
【００４１】アジド基を有するアズラクトン化合物
（ａ）の原料となるアジド基を有するアルデヒドとして
は、アジドベンズアルデヒド、アジドシンナムアルデヒ
ド等を挙げることができる。なお、このアジドシンナム
アルデヒド化合物は、下記式で表され（但し、式中のＲ
２は水素又はスルホン酸塩基、Ｒ３は低級アルキル基で
ある）、例えば、アジドベンズアルデヒド化合物に低級
アルキルアルデヒドを縮合させることによって製造する
ことができる。
【００４２】
【化１８】
【００４３】一方、このようなアジド基を有するアズラ
クトン化合物と反応させるアミン化合物（ｂ）は、上述
した通り、置換基を有する一級アミン、または二級アミ
ンであるが、その中でも本発明の感光性化合物の合成に
特に有用なものは、アミンとアセタール骨格を有するア
ミン化合物である。例えば、アミノブチルアルデヒドジ
メチルアセタール、Ｎ−ベンジルアミノブチルアルデヒ
ドジメチルアセタール、Ｎ−メチルアミノブチルアルデ
ヒドジメチルアセタール、アミノアセトアルデヒドジメ
チルアセタール、アミノアセトアルデヒドジエチルアセ
タール、３−アミノプロピオンアルデヒドジエチルアセ
タールなどが挙げられる。
【００４４】また、その他のアミン化合物としては、特
に、塩基性窒素を置換基に有するアミン、二官能アミ
ン、多官能アミン、アミンをポリマーに有するものが挙
げられる。
【００４５】アミノ基を有するポリマーは、アミノ基変
性のＰＶＡも含み、例えば、ビニルアセトアミド又はメ
チルビニルアセトアミドと、酢酸ビニルとの共重合物の
けん化により得られる。ビニルアセトアミド又はメチル
ビニルアセトアミドとの共重合物としては、その他のビ
ニル系単量体との共重合物も使用できる。また、アリル
アミンと酢酸ビニルの共重合体およびその部分けん化物
も用いることができる。
【００４６】なお、その他、アジド基を有するアズラク
トン化合物と反応できるアミン化合物の具体例として
は、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、
１，４−ジアミノブタン、１，６−ジアミノヘキサン、
１，７−ジアミノヘプタン、１，９−ジアミノノナン、
１，１２−ジアミノドデカン、４，４′−ジアミノジシ
クロヘキシルメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミン（アミン−１１３）、Ｎ，Ｎ−ジエチルエ
チレンジアミン（アミン−２２２）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン（アミン−１１２）、３−（ジ−ｎ−
ブチルアミノ）プロピルアミン（アミン−４４３）、３
−ピコリルアミン、４−ピコリルアミン、２−ピコリル
アミン、アミノプロピルモルホリン、アミノエチルモル
ホリン、アミノメチルピペラジン、アミノトリアゾー
ル、アミノテトラゾール、アミノプロピルイミダゾー
ル、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、ト
リメチルヘキサン−１，６−ジアミン、２，２，４−お
よび／または２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、５−メチ
ルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ
タン、ビス（３−メチル−４−アミノシクロヘキシル）
メタン、ビス（３−メチル−４−アミノ−５−エチルシ
クロヘキシル）メタン、１，２−ビス（４−アミノシク
ロヘキシル）エタン、２，２′−ビス（４−アミノシク
ロヘキシル）プロパン、２，２′−ビス（３−メチル−
４−アミノシクロヘキシル）プロパン、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロ
ピルアミン、ジプロピルアミン、イソプロピルアミン、
ジイソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ジイソブチルアミン、ヘキシル
アミン、シクロヘキシルアミン、２−（シクロヘキサア
ミノ）スルホン酸、オクチルアミン、デシルアミン、ド
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、プロパルギルアミン、アリルアミン、ジグリコール
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、１−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１，３−
プロパンジアミン、４−（アミノメチル）ピペリジン、
１，２−ジアミノプロパン、３，３′−ジアミノジプロ
ピルアミン、１，６−ヘキサンジアミン、１，８−ジア
ミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−ジ
アミノシクロヘキサン、ジェファーミン（Ｊｅｆｆａｍ
ｉｎｅ）Ｃ−３４６（ハンツマンコーポレーション社
製：商品名）、ジェファーミンＤ−２３０、ジェファー
ミンＤ−４００、ジェファーミンＤ−２０００、ジェフ
ァーミンＤ−４０００、ジェファーミンＤＵ−７００、
ジェファーミンＥＤ−６００、ジェファーミンＥＤ−９
００、ジェファーミンＥＤ−２００１、ジェファーミン
ＥＤ−４０００、ジェファーミンＥＤ−６０００、ジェ
ファーミンＥＤＲ−１４８、ジェファーミンＴ−４０
３、ジェファーミンＴ−３０００、ジェファーミンＴ−
５０００、ヘキサメチレン−ビス−トリアセトンジアミ
ン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２
−アミノエチルアミノ）エタノール、２−（２−アミノ
エチルアミノ）イソプロパノール、Ｎ−アミノエチルイ
ソプロパノールアミン、２−アミノ−２−エチル−１，
３−プロパンジオール、１−アミノ−４−（２−ヒドロ
キシエチル）ピペラジン、６−アミノ−１−ヘキサノー
ル、アミノメタントリメタノール、５−アミノ−１−ペ
ンタノール、２−アミノ−１−ペンタノール、２−アミ
ノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェ
ノール、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシラ
ン、メチル［２−（３−トリメトキシシリルプロピルア
ミノ）エチルアミノ］−３−プロピオネート、Ｎ−（３
−アクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノブチルジメ
チルメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシ
ラン、（アミノエチルアミノメチル）フェニルエチルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘ
キシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルジメチルエトキシシラン、３−アミノプロピ
ルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルジイソ
プロピルエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
ビス（２−ヒドロキシエチル）−３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、１，４−ビス［３−（トリメトキシ
シリル）プロピル］エチレンジアミン、ビス［３−（ト
リエトキシシリル）プロピル］アミン、トリメトキシシ
リルプロピルジエチレントリアミン、および上記のアル
コキシアミノシランの加水分解および縮合から誘導され
るポリアミノシラン類縁体、１，４−ビス（３−アミノ
プロピル）ピペラジン、ビス（６−アミノヘキシル）ア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミ
ン、トリス（２−アミノエチル）アミン、Ｌ−グルタミ
ンなどのアミノ酸系化合物、Ｎ′−メチル−２，２′−
ジアミノジエチルアミン、３，９−ビス（３−アミノプ
ロピル）−２，４，８，１０−テトラオキソスピロ
［５，５］ウンデカンポリアリルアミン、ポリビニルア
ミン、ポリアミジン、ポリエチレンイミン、ジアミノシ
ロキサン（シリコーンを有するアミン）、たとえば、Ｂ
Ｙ１６−８５３、ＢＹ１６−８５３Ｂ（東レ・ダウコー
ニング・シリコーン社製：商品名）、キトサン、ビスア
ミノプロピルポリテトラハイドロフラン化合物、例え
ば、ＢＡＰ−ＰＴＨＦ７５０、ＢＡＰ−ＰＴＨＦ１１０
０、ＢＡＰ−ＰＴＨＦ２１００（ＢＡＳＦ社製：商品
名）等を挙げることができる。
【００４７】これらアミン化合物とアジド基を有するア
ズラクトン化合物との反応により本発明の感光基ユニッ
トを有する感光性化合物が得られるが、前述のようにア
ミン化合物やアジド基を有するアズラクトン化合物は多
くあり、様々な用途に合わせたアジド基を有する感光性
化合物を設計することが容易であるという効果を奏す
る。
【００４８】例えば、二官能以上のアミンを有する化合
物とアジド基を有するアズラクトン化合物との反応によ
り容易に、多官能のアジド基を有する化合物が得られ
る。この多官能のアジド基を有する本発明の化合物は、
従来から知られているポリマー、例えば、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルフェノール、フェノールノボラッ
ク樹脂等を光架橋させることができる。
【００４９】本発明の感光性化合物は、ポリ酢酸ビニル
けん化物にアセタール化して感光性樹脂とすることがで
きる。
【００５０】詳述すると、特定の置換基、特にＺにアセ
タール基を有するアミン化合物と、アジド基を有するア
ズラクトン化合物から得られる本発明の感光性化合物
は、ポリ酢酸ビニルけん化物に酸性下で、反応収率も良
くアセタール化することができる。得られる感光性樹脂
は、例えば、下記一般式（３）に示される構成単位を有
する。
【００５１】
【化１９】
【００５２】本発明の感光性樹脂は感光基ユニットが数
ｍｏｌ％でも良好な光硬化性を有し、特に感光性化合物
をポリ酢酸ビニルけん化物に対して、０．２〜１０ｍｏ
ｌ％アセタール化させると、好適な感光性樹脂になる。
【００５３】本発明で用いられるポリ酢酸ビニルけん化
物とは、ポリビニルアルコール、又はビニルアルコール
と他のビニル化合物との水溶性共重合体をいい、例え
ば、親水基変性、疎水基変性、アニオン変性、カチオン
変性、アミド基変性、又はアセトアセチル基のような反
応基変性などの変性酢酸ビニルけん化物を含むものであ
る。
【００５４】ここで用いられるポリビニルアルコール
は、例えば、平均重合度２００〜５０００、けん化度６
０〜１００％のものが好適である。平均重合度が２００
より小さい場合には、十分な感度が得られ難く、また、
平均重合度が５０００より大きい場合には、感光性樹脂
の溶液の粘度が高くなり、塗布性が悪くなるという不具
合が発生し易く、さらに、粘度を下げるために濃度を低
くすると、所望の塗布膜厚を得るのが困難となる。ま
た、けん化度が６０％より低いと十分な水溶性及び水現
像性が得られ難い。
【００５５】一方、ビニルアルコールと他のビニル化合
物との共重合体としては、例えば、平均重合度２００〜
５０００のものが使用できる。なお、ビニルアルコール
と共重合され得るビニルモノマーとしては、例えば、Ｎ
−ビニルピロリドン、アクリルアミド等を挙げることが
できる。
【００５６】このようなポリ酢酸ビニルけん化物類と、
上記一般式（１）で示される感光性化合物とを酸触媒存
在下で反応させて、感光性樹脂を得る場合、例えば、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒド、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド等の脂肪
族アルデヒド類、ベンズアルデヒド、スルホン酸塩、ベ
ンズアルデヒドージスルホン酸塩、ソジウム４−アジド
−２−スルホベンズアルデヒド、カルボキシベンズアル
デヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ホルミルスチリ
ルピリジニウム塩等の芳香族アルデヒド類又はこれらの
アセタール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類を同時に反応させることもできる。
【００５７】また、アセタール化するときの溶媒として
は、水、水と混合使用できる有機溶媒（例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、γブチ
ロラクトン等）との混合使用ができる。
【００５８】本発明の感光性化合物及び感光性樹脂を感
光性組成物に含有させると好適な感光性組成物となる。
【００５９】本発明の感光性化合物及び感光性樹脂は、
感光基ユニットの吸収極大が２５０ｎｍから４００ｎｍ
なので、感光性組成物に含有させると低波長の光源に対
しても好適な感光基ユニットを含む感光性組成物とする
ことができる。
【００６０】例えば、本発明の感光性化合物は、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルフェノールなどの光架橋で
きるポリマーと共に用いて感光性組成物とすることがで
きる。この場合、他の水溶性ポリマーや、添加剤、さら
に他の水溶性アジド化合物を添加することができる。
【００６１】また、例えば一般式（３）に例示される本
発明の感光性樹脂は、基本的には水溶液、または水及び
有機溶媒の混合溶媒の溶液とし、添加剤等を添加するこ
とによって感光性組成物となる。この場合も、光架橋可
能なポリマー、他の水溶性ポリマー、添加剤、さらに他
の水溶性アジド化合物を添加することができる。
【００６２】ここで、感光性組成物に添加することので
きる水溶性ポリマーとしては、ポリ酢酸ビニルケン化
物、ゼラチン、セルロース誘導体、カゼイン等の天然物
ポリマーや、水溶性ビニルモノマーからなるポリマー又
は共重合体等を挙げることができる。ここで、水溶性ビ
ニルモノマーとしては、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−
ビニルアセトアミド、ビニルピロリドン、アクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、ビニルピリジン、メタアクリルアミド、ア
リルチオ尿素などを挙げることができる。
【００６３】また、水溶性アジド化合物としては、例え
ば、４，４′−ジアジドスチルベン−２，２′−ジスル
ホン酸、４，４′−ジアジドベンザルアセトフェノン−
２−スルホン酸、４，４′−ジアジドスチルベン−α−
カルボン酸及びこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム
塩、有機アミン塩などを挙げることができる。さらに、
特公昭５０−２７４０４号公報、特開昭５０−１４１４
０３号公報、特開平２−２０４７５０号公報、特開平４
−２６８４９号公報、特開平５−１１４４２号公報、特
開平５−１１３６６１号公報、特開平６−２３９９３０
号公報などに記載の水溶性アジド化合物を好適に使用す
ることができる。
【００６４】さらに感光性組成物に用いる添加剤として
は、塗布特性及び保湿特性の改良のための、例えば、エ
チレングリコール、ソルビトールあるいは界面活性剤等
が挙げられる。
【００６５】基板への接着性の改良のための接着促進剤
である、いわゆるシランカップリング材も添加剤として
挙げることができる。これらの接着促進剤は、例えば、
Ｎ−β（アミノエチル）−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン等の水溶性を持つ接着促進剤が
用いられる。
【００６６】また、防腐剤、消泡剤、ｐＨ調整剤や、例
えば膜強度、耐水性、種々の基板への接着性の改良等の
ために疎水性高分子エマルジョンを添加することができ
る。ここで、疎水性エマルジョンとしては、ポリ酢酸ビ
ニルエマルジョン、ポリアクリル酸エステルエマルジョ
ン、ウレタンエマルジョン等が例示される。疎水性高分
子エマルジョンを含む組成物を用いるパターン形成は、
例えば、スクリーン印刷版に好適に用いることができ
る。
【００６７】更に、露光によるハレーションの防止、又
は着色画像を得るために本発明で用いる感光性樹脂組成
物に顔料、染料等の着色剤も添加剤として挙げることが
できる。
【００６８】特に、本発明で用いる感光性組成物に顔料
を分散させて得られる着色画像は、例えば液晶ディスプ
レー用カラーフィルター、カラーブラウン管用カラーフ
ィルター、プラズマディスプレー用カラーフィルター、
印刷用カラープルーフ、第二原図等に応用できる。
【００６９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を各実施例に基づい
て詳細に説明する。 （合成例１）化合物Ａ−１の合成 馬尿酸１７．９ｇ、アジドベンズアルデヒド１５ｇ、無
水酢酸２０ｇ、酢酸ソーダ１．０ｇ、トルエン２５ｇ、
アセトニトリル２０ｇを混合して、７０℃で６時間加熱
後放冷し、１６時間後に室温でろ過した。その後、ろ過
床上で冷メタノール４０ｇで洗浄し、減圧乾燥して、ア
ジド基を有するアズラクトン化合物４−（（４−アジド
フェニル）メチレン）−２−フェニル−１，３−オキザ
ゾリン−５−オン［４−（（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−１，３
−ｏｘａｚｏｌｉｎｅ−５−ｏｎｅ］１７ｇを得た。こ
のアズラクトン化合物は、３９０ｎｍに吸収極大をもっ
ていた。
【００７０】このアズラクトン化合物をＴＨＦ１５０ｇ
に分散し、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
８．６ｇを５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、
反応液の吸収から３９０ｎｍの吸収は消失し、あらたに
３１０ｎｍに吸収をもつようになった。その後水５００
ｇを加え、さらに２時間攪拌をし、析出物をろ別してＡ
−１の化合物３−（４−アジドフェニル）−Ｎ−（４，
４′−ジメトキシブチル）−２−フェニルカルボニルア
ミノ−プロパ−２−エンアミド）［３−（４−ａｚｉｄ
ｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（４，４′−ｄｉｍｅｔｏｘｙ
ｂｕｔｙｌ）−２−（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌａ
ｍｉｎｏ）−ｐｒｏｐａ−２−ｅｎｅａｍｉｄｅ］１８
ｇを得た。得られた物質は表４に示す１Ｈ−ＮＭＲ測定
結果によりＡ−１の化合物であることを確認した。
【００７１】
【表４】
【００７２】（実施例１）化合物Ａ−１を使用した感光
性ＰＶＡの合成 ポリビニルアルコール（ＥＧ−３０、日本合成製）１０
０ｇを水７００ｇ、メタノール２００ｇに溶解し、これ
に、合成例１のＡ−１の化合物１０ｇ、燐酸３ｇを加
え、６０℃で２４時間反応した。アセタール化率は９７
％であった。燐酸をイオン交換処理により除去し、感光
基がＰＶＡに対し０．８ｍｏｌ％導入された感光液を調
整した。この感光液を水／メタノール＝７０／３０（ｗ
ｔ比）の液で希釈し、５．５ｗｔ％感光液を調整した。
ガラス板に膜厚１．０μｍ塗布した。超高圧水銀灯（紫
外線照度５ｍＷ／ｃｍ２：ＵＶ−３５（オーク製照度
計））にて、１０秒露光した。ついで水現像した。この
結果、現像残りのない、５０μｍの線幅がきれいに現像
されていた。
【００７３】（合成例２）化合物Ａ−２の合成 合成例１の操作で、アミノブチルアルデヒドジメチルア
セタールをアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール
８．６ｇにかえ、Ａ−２の化合物３−（４−アジドフェ
ニル）−Ｎ−（２，２′−ジメトキシエチル）−２−フ
ェニルカルボニルアミノ−プロパ−２−エンアミド）
［３−（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，
２′−ｄｉｍｅｔｏｘｙｅｔｙｌ）−２−（ｐｈｅｎｙ
ｌｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ）−ｐｒｏｐａ−２−ｅ
ｎｅａｍｉｄｅ］１７ｇを得た。化合物の吸収極大は、
３１０ｎｍであった。
【００７４】（合成例３）化合物Ａ−３の合成 ニコチノイルグリシン１８．０ｇ、アジドベンズアルデ
ヒド１５ｇ、無水酢酸３０ｇ、酢酸ソーダ１．０ｇ、シ
クロヘキサン３０ｇを混合して、７０℃で６時間加熱後
放冷し、１６時間後にＩＰＡ３０ｇを加え、室温でろ過
した。その後、ろ過床上で冷メタノール３０ｇで洗浄
し、減圧乾燥して、アジド基を有するアズラクトン化合
物４−（（４−アジドフェニル）メチレン−２−（３−
ピリジル）−１，３−オキザゾリン−５−オン）［４−
（（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎ
ｅ）−２−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−１，３−ｏｘａｚ
ｏｌｉｎｅ−５−ｏｎｅ］１０ｇを得た。このアズラク
トン化合物は、３９０ｎｍに吸収極大をもっていた。
【００７５】このアズラクトン化合物をＩＰＡ５５ｇに
分散し、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
４．６ｇを５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、
反応液の吸収から３９０ｎｍの吸収は消失し、あらたに
３１０ｎｍに吸収をもつようになった。その後水５００
ｇを加え、アンモニア水でｐＨ＝８．０に調整し、さら
に２時間、５℃で攪拌をし、析出物をろ別した。これに
より、Ａ−３の化合物３−（４−アジドフェニル）−Ｎ
−（４，４′−ジメトキシブチル）−２−［（３−ピリ
ジル）カルボニルアミノ］−プロパ−２−エンアミド
［３−（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（４，
４′−ｄｉｍｅｔｏｘｙｂｕｔｙｌ）−２−［（３−ｐ
ｙｒｉｄｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ］−ｐｒｏ
ｐａ−２−ｅｎｅａｍｉｄｅ］６ｇを得た。
【００７６】（実施例２）化合物Ａ−３を使用した感光
性ＰＶＡの合成 ポリビニルアルコール（ＥＧ−３０、日本合成製）１０
０ｇを水９００ｇに溶解し、これに、合成例３のＡ−３
の化合物１０ｇ、燐酸３ｇを加え、６０℃で２４時間反
応した。アセタール化率は９７％であった。燐酸をイオ
ン交換処理により除去し、感光基がＰＶＡに対し０．８
ｍｏｌ％導入された感光液を調整した。この感光液を水
で希釈し、５．５％感光液を調整した。ガラス板に膜厚
１．０μｍ塗布した。超高圧水銀灯（紫外線照度５ｍＷ
／ｃｍ２：ＵＶ−３５（オーク製照度計））にて、１０
秒露光した。ついで水現像した。この結果、現像残りの
ない、５０μｍの線幅がきれいに現像されていた。
【００７７】（合成例４）化合物Ａ−７の合成 アジドベンゾイルグリシン１０ｇ、３−ピリジンアルデ
ヒド５ｇ、無水酢酸１２ｇ、酢酸ソーダ１．０ｇ、シク
ロヘキサン１２ｇを混合して、７０℃で６時間加熱後放
冷し、ＩＰＡ２０ｇを加え、１６時間後、室温でろ過し
た。その後、ろ過床上で冷メタノール４０ｇで洗浄し、
減圧乾燥して、アジド基を有するアズラクトン化合物２
−（４−アジドフェニル）−４−（３−ピリジルメチレ
ン）−１，３−オキザゾリン−５−オン］［２−（４−
ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ
ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−１，３−ｏｘａｚｏｌｉｎ−５
−ｏｎｅ］１０ｇを得た。このアズラクトン化合物は、
３７２．４ｎｍに吸収極大をもっていた。
【００７８】このアズラクトンをメタノール１００ｇに
分散し、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール
６．０ｇを５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、
反応液の吸収から３７２．４ｎｍの吸収は消失し、あら
たに２７１．６ｎｍに吸収をもつようになった。その後
水１５０ｇを加え、アンモニア水２ｃｃを加え、さらに
２時間攪拌をし、析出物をろ別した。これにより、Ａ−
７の化合物２−（（４−アジドフェニル）カルボニルア
ミノ）−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）−３−（３
−ピリジル）プロプ−２−エンアミド［２−（（４−ａ
ｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ）
−Ｎ−（４，４−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｕｔｙｌ）−３
−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）ｐｒｏｐ−２−ｅｎｅａｍｉ
ｄｅ］６ｇを得た。
【００７９】（合成例５）化合物Ａ−８の合成 アジドシンナモイルグリシン９ｇ、３−ピリジンアルデ
ヒド４ｇ、無水酢酸１２ｇ、酢酸ソーダ０．６ｇ、シク
ロヘキサン３５ｇを混合し、７０℃で６時間加熱後放冷
し、ＩＰＡ３０ｇを加え、１６時間後、室温でろ過し
た。その後ろ過床上で冷メタノール３０ｇで洗浄し、減
圧乾燥し、アジド基を有するアズラクトン化合物２−
（２−（４−アジドフェニル）ビニル）−４−（３−ピ
リジルメチレン）−１，３−オキサゾリン−５−オン］
［２−（２−（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｖｉｎｙ
ｌ）−４−（３−ｐｙｒｉｄｙｌｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）
−１，３−ｏｘａｚｏｌｉｎ−５−ｏｎｅ］７ｇを得
た。このアズラクトン化合物は、３９０ｎｍに吸収極大
をもっていた。
【００８０】このアズラクトンをＴＨＦ７０ｇに分散
し、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール３．０
ｇを５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、反応液
の吸収から３９０ｎｍの吸収は消失し、あらたに３１６
ｎｍに吸収をもつようになった。水２００ｇを加え、ア
ンモニア水２ｃｃを加え、さらに２時間攪拌をし、析出
物をろ別した。これにより、Ａ−８の化合物２−（３−
（４−アジドフェニル）プロプ−２−エノイルアミノ）
−Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）−３−（３−ピリ
ジル）プロプ−２−エンアミド］［２−（３−（４−ａ
ｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐ−２−ｅｎｏｙｌａｍ
ｉｎｏ）−Ｎ−（４，４−ｄｉｍｅｔｏｘｙｂｕｔｙ
ｌ）−３−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）ｐｒｏｐ−２−ｅｎ
ａｍｉｄｅ］３．５ｇを得た。得られた物質は表５に示
す１Ｈ−ＮＭＲ測定結果によりＡ−８の化合物であるこ
とを確認した。
【００８１】
【表５】
【００８２】（実施例３）化合物Ａ−８を使用した感光
性ＰＶＡの合成 ポリビニルアルコール（ＥＧ−３０、日本合成製）５０
ｇを水４５０ｇに溶解し、これに、合成例５のＡ−８の
化合物３．５ｇ、燐酸１．５ｇを加え、６０℃で２４時
間反応した。アセタール化率は９７％であった。燐酸を
イオン交換処理により除去し、感光基がＰＶＡに対し
０．８ｍｏｌ％導入された感光液を調整した。この感光
液を水で希釈し、５．５％感光液を調整した。ガラス板
に膜厚１．０μｍ塗布した。超高圧水銀灯（紫外線照度
５ｍＷ／ｃｍ２：ＵＶ−３５（オーク製照度計））に
て、３秒露光した。ついで水現像した。この結果、現像
残りのない、５０μｍの線幅がきれいに現像されてい
た。
【００８３】（合成例６）化合物Ａ−９の合成 ４−アジドベンズアルデヒド２９．４２ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）とプロピオンアルデヒド１２．２２ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）をイソプロピルアルコール１００ｇと純水５０ｇの
混合溶媒中に溶解し、氷浴で冷却しながら、純水２０ｇ
に溶かした水酸化ナトリウム２ｇをこれに加え、２時間
攪拌した。この混合物に、再び、プロピオンアルデヒド
１２．２２ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、さらに３時間攪
拌した。析出した生成物をろ過後、乾燥させ、ｐ−アジ
ド−２−メチルシンナムアルデヒド（αメチルアジドシ
ンナムアルデヒド）２３．１４ｇを黄色結晶として得
た。収率は６２％であった。
【００８４】馬尿酸１７．９ｇ、上記αメチルアジドシ
ンナムアルデヒド１８．７ｇ、無水酢酸３０ｇ、酢酸ソ
ーダ１．０ｇ、トルエン２５ｇ、アセトニトリル２０ｇ
を混合し、６０℃で２４時間加熱後放冷し、１６時間
後、室温でろ過した。ろ過床上で冷メタノール４０ｇで
洗浄し、減圧乾燥し、アジド基を有するアズラクトン化
合物４−（４−アジド−β−メチル−シンナミリデン）
−２−フェニル−２−オキザゾリン−５−オン［４−
（４−ａｚｉｄｏ−β−ｍｅｔｈｙｌ−ｃｉｎｎａｍｙ
ｌｉｄｅｎｅ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−２−ｏｘａｚｏｌ
ｉｎｅ−５−ｏｎｅ］２３ｇを得た。このアズラクトン
化合物は、３９８ｎｍに吸収極大をもっていた。このア
ズラクトンをＴＨＦ２３０ｇに分散し、アミノブチルア
ルデヒドジメチルアセタール１０ｇを５〜１０℃でゆっ
くりと加えた。２時間後、反応液の吸収から３９８ｎｍ
の吸収は消失し、あらたに３２８ｎｍに吸収をもつよう
になった。反応液を水３４５ｇに加え、さらに２時間攪
拌をし、析出物をろ別した。これにより、Ａ−９の化合
物５−（４−アジドフェニル）−Ｎ−（４，４′−ジメ
トキシブチル）−４−メチル−２−フェニルカルボニル
アミノ−ペンタ−２，４−ジエンアミド［５−（４−ａ
ｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（４，４′−ｄｉｍｅｔ
ｏｘｙｂｕｔｙｌ）−４−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎ
ｙｌｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ−ｐｅｎｔａ−２，４
−ｄｉｅｎｅａｍｉｄｅ］２９ｇを得た。得られた物質
は表６に示す１Ｈ−ＮＭＲ測定結果によりＡ−９の化合
物であることを確認した。
【００８５】
【表６】
【００８６】（実施例４）化合物Ａ−９を使用した感光
性ＰＶＡの合成 ポリビニルアルコール（ＥＧ−０５、日本合成製）１０
０ｇを水６３０ｇとメタノール２７０ｇの混合溶媒に溶
解し、これに、合成例６のＡ−９の化合物７ｇ、燐酸３
ｇを加え、６０℃で２４時間反応した。アセタール化率
は９８％であった。燐酸をイオン交換処理により除去
し、感光基がＰＶＡに対し０．８ｍｏｌ％導入された感
光液を調製した。この感光液を水−メタノール７：３の
混合溶媒で希釈し、８％感光液を調製した。ガラス版に
膜厚１．０μｍ塗布した。超高圧水銀灯（紫外線強度５
ｍＷ／ｃｍ２：ＵＶ−３５（オーク製照度計））にて、
１０秒露光した。ついで水現像した。この結果、現像残
りの少ない、５０μｍの線幅がきれいに現像されてい
た。
【００８７】（合成例７）化合物Ａ−１０の合成 ニコチノイルグリシン１８ｇ、合成例６のαメチルアジ
ドシンナムアルデヒド１８．７ｇ、無水酢酸３０ｇ、酢
酸ソーダ１．０ｇ、シクロヘキサン３０ｇ、アセトニト
リル１０ｇを混合し、６０℃で２４時間加熱後放冷し、
ＩＰＡ３０ｇを追加、１６時間後、室温でろ過した。ろ
過床上で冷メタノール４０ｇで洗浄し、減圧乾燥し、ア
ジド基を有するアズラクトン化合物４−（４−アジド−
β−メチル−シンナミリデン）−２−（３−ピリジル）
−２−オキザゾリン−５−オン［４−（４−ａｚｉｄｏ
−β−ｍｅｔｈｙｌ−ｃｉｎｎａｍｙｌｉｄｅｎｅ）−
２−（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−２−ｏｘａｚｏｌｉｎｅ
−５−ｏｎｅ］１８ｇを得た。このアズラクトン化合物
は、４０１ｎｍに吸収極大をもっていた。
【００８８】このアズラクトンをＴＨＦ２３０ｇに分散
し、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール１０ｇ
を５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、反応液の
吸収から４０１ｎｍの吸収は消失し、あらたに３２３ｎ
ｍに吸収をもつようになった。水４９．５ｇを加え、さ
らに２時間攪拌をし、析出物をろ別した。これによりＡ
−１０の化合物５−（４−アジドフェニル）−Ｎ−
（４，４′−ジメトキシブチル）−４−メチル−２−
［（３−ピリジル）カルボニルアミノ］−ペンタ−２，
４−ジエンアミド［５−（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙ
ｌ）−Ｎ−（４，４′−ｄｉｍｅｔｏｘｙｂｕｔｙｌ）
−４−ｍｅｔｈｙｌ−２−［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）ｃ
ａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａ−２，４−ｄ
ｉｅｎｅａｍｉｄｅ］２７ｇを得た。
【００８９】（実施例５）化合物Ａ−１０を使用した感
光性ＰＶＡの合成 ポリビニルアルコール（ＥＧ−３０、日本合成製）１０
０ｇを水９００ｇに溶解し、これに、合成例７のＡ−１
０の化合物７ｇ、燐酸３ｇを加え、６０℃で２４時間反
応した。アセタール化率は９８％であった。燐酸をイオ
ン交換処理により除去し、感光基がＰＶＡに対し０．８
ｍｏｌ％導入された感光液を調製した。この感光液を水
で希釈し、４．８％感光液を調製した。ガラス版に膜厚
１．０μｍ塗布した。超高圧水銀灯（紫外線強度５ｍＷ
／ｃｍ２：ＵＶ−３５（オーク製照度計））にて、２秒
露光した。ついで水現像した。この結果、現像残りの少
ない、５０μｍの線幅がきれいに現像されていた。
【００９０】（合成例８）化合物Ｂ−２の合成 合成例１に記載の方法で、アジド基を有するアズラクト
ン化合物４−（（４−アジドフェニル）メチレン）−２
−フェニル−１，３−オキザゾリン−５−オン［４−
（（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎ
ｅ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−１，３−ｏｘａｚｏｌｉｎｅ
−５−ｏｎｅ］１７ｇを得た。
【００９１】このアズラクトン化合物をＴＨＦ１５０ｇ
に分散し、１−（３−アミノプロピル）イミダゾール
８．１ｇを５〜１０℃でゆっくりと加えた。２時間後、
反応液の吸収から３９０ｎｍの吸収は消失し、あらたに
３１０ｎｍに吸収をもつようになった。水５００ｇを加
え、２時間攪拌後、析出物をろ別し、Ｂ−２の化合物３
−（４−アジドフェニル）−Ｎ−（３−イミダゾイルプ
ロピル）−２−フェニルカルボニルアミノ−プロパ−２
−エンアミド）［３−（４−ａｚｉｄｏｐｈｅｎｙｌ）
−Ｎ−（３−ｉｍｉｄａｚｏｙｌｐｒｏｐｙｌ）−２−
（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ）−ｐｒｏ
ｐａ−２−ｅｎｅａｍｉｄｅ］を１６ｇ得た。
【００９２】（実施例６）化合物Ｂ−２を使用した感光
性ＰＨＳの感光性評価 ポリヒドロキシスチレン（ＶＰ１５０００，日本曹達
製）１ｇをγ―ブチルラクトン４ｇに溶解し、これに合
成例８のＢ−２の化合物０．２５ｇを入れ溶解させて感
光液を調整した。これをシリコンウェハー上に膜厚１．
０μｍ塗布し、８０℃で５分間乾燥した。そして、この
フィルムを超高圧水銀灯（紫外線照度５．０ｍＷ／ｃｍ
２：ＵＶ−３５（オーク製照度計））にて、２００ｍＪ
／ｃｍ２照射した。露光後このフィルムを８０℃で５分
間乾燥させ、アルカリ現像液（２．３８％ＴＭＡＨ水溶
液）で現像した。この結果、現像残りのないパターンが
得られた。
【００９３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によると、
短波長の露光光源に適したアジド基を有する新規な感光
性化合物及びこれを用いた感光性樹脂並びに当該感光性
化合物又は感光性樹脂を含有する感光性組成物を提供す
ることができる。この感光性化合物は使用できる原料が
種々あるため、様々な用途に合わせたアジド基を有する
感光性化合物を容易に設計することができ、また、その
感光性化合物は感光性樹脂及び感光性組成物とすること
ができるため幅広い用途に利用できるという効果を奏す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/008 Ｇ０３Ｆ 7/008 7/012 ５０１ 7/012 ５０１ (72)発明者 竹田 美音子 千葉県印旛郡印旛村若萩４−２−１ 東洋 合成工業株式会社感光材研究所内 (72)発明者 山田 一雄 千葉県印旛郡印旛村若萩４−２−１ 東洋 合成工業株式会社感光材研究所内 Ｆターム(参考） 2H025 AB03 AB06 AB09 AB15 AB16 AB17 AC01 AD01 BA06 BA07 BA08 CB15 CB17 CC12 4C055 AA01 BA01 BA58 BB10 CA02 CA06 CA28 DA01 4H006 AA01 AA03 AB92 4J100 AD02P AF17P BA03H BA10H BA32H BA44H BC43H BC53H BC69H BC73H CA31 HA44 HC16 HC17 HC18 HC19 HC20 HC21 HC25 HC71 HE05 JA37 JA43

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される感光基ユニ
    ットを含み又は当該感光基ユニットからなり、Ｒ及びＸ
    に少なくとも１個のアジド基を有することを特徴とする
    感光性化合物。（但し、Ｒは下記式から選択され、ま
    た、Ｘは下記式から選択され、Ｙ、Ｚは、水素原子、ア
    ルキル基、アセタール基を有するアルキル基、アリール
    基、アラルキル基、又は塩基性窒素を含有する置換基を
    表す。） 【化１】 【化２】 【化３】
  2. 【請求項２】 請求項１において、Ｙが水素、メチル
    基、ベンジル基から選択され、Ｚが下記一般式（２）で
    表され、Ｒ１がＣ６までのアルキル基であり、ｎが１、
    ２又は３であることを特徴とする感光性化合物。 【化４】
  3. 【請求項３】 請求項１において、前記Ｚを介して前記
    感光基ユニットが２個以上結合してなることを特徴とす
    る感光性化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３の何れかにおいて、前記感
    光基ユニットの吸収極大が２５０ｎｍから４００ｎｍの
    範囲にあることを特徴とする感光性化合物。
  5. 【請求項５】 下記一般式（１）で表される感光基ユニ
    ットからなり且つＲ及びＸに少なくとも１個のアジド基
    を有する感光性化合物を、ポリ酢酸ビニルけん化物にア
    セタール化してなることを特徴とする感光性樹脂。（但
    し、Ｒは下記式から選択され、また、Ｘは下記式から選
    択され、Ｙは、水素原子、アルキル基、ベンジル基から
    選択され、Ｚは下記一般式（２）で表され、Ｒ１がＣ６
    までのアルキル基であり、ｎが１、２又は３である。） 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】
  6. 【請求項６】 請求項５において、前記感光性化合物
    が、前記ポリ酢酸ビニルけん化物に対して、０．２〜１
    ０ｍｏｌ％アセタール化したことを特徴とする感光性樹
    脂。
  7. 【請求項７】 請求項５又は６において、前記感光基ユ
    ニットの吸収極大が２５０ｎｍから４００ｎｍの範囲に
    あることを特徴とする感光性樹脂。
  8. 【請求項８】 請求項１〜４の何れかの感光性化合物を
    含有することを特徴とする感光性組成物。
  9. 【請求項９】 請求項５〜７の何れかの感光性樹脂を含
    有することを特徴とする感光性組成物。
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