JP2007269973A - 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 - Google Patents
感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007269973A JP2007269973A JP2006097206A JP2006097206A JP2007269973A JP 2007269973 A JP2007269973 A JP 2007269973A JP 2006097206 A JP2006097206 A JP 2006097206A JP 2006097206 A JP2006097206 A JP 2006097206A JP 2007269973 A JP2007269973 A JP 2007269973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- photosensitive resin
- group
- substrate
- photocrosslinked
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*C(COCCCSCCNC(C(NC(c1cnccc1)=O)=CC(C)=Cc1ccc(*)cc1)=O)COCC1*C1 Chemical compound C*C(COCCCSCCNC(C(NC(c1cnccc1)=O)=CC(C)=Cc1ccc(*)cc1)=O)COCC1*C1 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Description
下記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量3200、平均の繰り返し単位数x=3.1、y=60.0)0.5g、前述の光官能性化合物4を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、下記式(b)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=3.0、n=60.0、p=0.1の感光性樹脂Aを0.6g得た。得られた感光性樹脂Aを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物4に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.048であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量5400、平均の繰り返し単位数x=5.3、y=100.0)0.5g、前述の光官能性化合物4を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、上記式(b)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=5.0、n=100.0、p=0.3の感光性樹脂Bを0.6g得た。得られた感光性樹脂Bを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物4に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.047であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量10800、平均の繰り返し単位数x=10.5、y=200.0)0.5g、前述の光官能性化合物4を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、上記式(b)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=10.0、n=200.0、p=0.5の感光性樹脂Cを0.5g得た。得られた感光性樹脂Cを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物4に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.048であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量15400、平均の繰り返し単位数x=15.0、y=286.0)0.5g、前述の光官能性化合物4を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、上記式(b)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=13.5、n=286.0、p=1.5の感光性樹脂Dを0.6g得た。得られた感光性樹脂Dを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物4に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.045であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量3200、平均の繰り返し単位数x=3.1、y=60.0)0.5g、前述の光官能性化合物3を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、下記式(c)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=2.9、n=60.0、p=0.2の感光性樹脂Eを0.6g得た。得られた感光性樹脂Eを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物3に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.046であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量3200、平均の繰り返し単位数x=3.1、y=60.0)0.5g、前述の光官能性化合物6を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、下記式(d)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=2.95、n=60.0、p=0.15の感光性樹脂Fを0.6g得た。得られた感光性樹脂Fを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物6に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.047であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量3200、平均の繰り返し単位数x=3.1、y=60.0)0.5g、前述の光官能性化合物5を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、下記式(e)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基からなり、それぞれ平均の繰返し単位数はm=2.95、n=60.0、p=0.15の感光性樹脂Gを0.5g得た。得られた感光性樹脂Gを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物5に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.047であった。
上記式(a)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基であるアミノ基導入ポリエチレングリコール(日本油脂(株)製、分子量3200、平均の繰り返し単位数x=3.1、y=60.0)0.5g、前述の光官能性化合物1を0.2g(ポリエチレングリコール誘導体のアミノ基に対して1.5倍モル当量)、テトラヒドロフラン(THF)7gを混合して、25℃で19時間反応させた。反応終了後、THFを減圧下で除去し、その後水7g、酢酸エチル7gを添加して分液抽出操作を行った。有機層を捨て、新たに酢酸エチルを7g添加して再度分液抽出操作を行い、静置後水相を分離した。この水相を凍結乾燥することにより、下記式(f)の各繰り返し単位を有し、主鎖の両末端がヒドロキシル基で、それぞれ平均の繰返し単位数はm=2.8、n=60.0、p=0.3の感光性樹脂Hを0.6g得た。得られた感光性樹脂Hを1H−NMR測定したところ、3.5ppmに見られるポリエチレンオキサイドのメチレン鎖のプロトンピークと、6.8ppmから8.7ppmに見られる光官能性化合物1に由来する芳香環のプロトンピークにより目的の化合物と確認した。またこれらのピークの積分比よりm/(m+n)は0.045であった。
実施例1で得られた感光性樹脂Aを、塩酸又は水酸価ナトリウムで表2に示すpHに調製した水に溶解して、表2に示す濃度の溶液をそれぞれ調整した。得られた各水溶液を0.2μmセルロースアセテートメンブレンフィルター(以下「フィルター」という)でろ過することにより、感光性組成物I−1〜I−7を得た。
感光性樹脂Aのかわりに実施例2で得られた感光性樹脂Bを用いた以外は実施例9と同様の操作を行い、表2に示す濃度の溶液を得た。得られた各水溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物II−1〜II−7を得た。
感光性樹脂Aのかわりに実施例3で得られた感光性樹脂Cを用いた以外は実施例9と同様の操作を行い、表2に示す濃度の溶液を得た。得られた各水溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物III−1〜III−7を得た。
感光性樹脂Aのかわりに実施例4で得られた感光性樹脂Dを用いた以外は実施例9と同様の操作を行い、表2に示す濃度の溶液を得た。得られた各水溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物IV−1〜IV−7を得た。
実施例1で得られた感光性樹脂Aを、水:メタノール=80:20(感光性組成物V調製用)、50:50(感光性組成物VI調製用)又は20:80(感光性組成物VII調製用)(それぞれ重量比)の混合溶液に溶解し、それぞれ5重量%の溶液を得た。得られた各溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物V〜VIIを得た。
実施例5〜8で得られた感光性樹脂E〜Hを、それぞれ純水に5重量%になるように溶解し感光性組成物VIII〜XIを得た(感光性樹脂E水溶液=感光性組成物VIII、感光性樹脂F水溶液=感光性組成物IX、感光性樹脂G水溶液=感光性組成物X、感光性樹脂H水溶液=感光性組成物XI)。得られた各溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物VIII〜XIを得た。
基材としてソーダライム製スライドグラス(松浪硝子工業(株)製。以下「ノンコートガラス」と略す)を使用した。感光性組成物I−4を、ノンコートガラス上に滴下後、スピンコート法(1000rpm×30秒)により製膜し、60℃で10分間乾燥後、室温まで冷却した。その後高圧水銀灯によって全面露光(露光量:200mJ/cm2)を行った。25℃の水中で1分間洗浄を行った後、60℃で10分間乾燥を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
感光性組成物I−4のかわりに感光性組成物I−2を用いた以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例15と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例16と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際100μm/200μmのライン/スペースパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例15と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面に100μm/200μmのライン/スペースパターンが形成された光架橋体を得た。
用いたソーダライムガラスを5重量%のフッ酸水溶液に1分間浸漬して洗浄し、純水でリンスした後窒素ガスで乾燥したものを基材として用いた以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例20と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
ソーダライムガラスをアルカリ水溶液(純水:イソプロピルアルコール:水酸化ナトリウムの重量比=93:5:2(重量比))に2分間浸漬して洗浄し、純水でリンスした後窒素ガスで乾燥したものを基材として用いた以外は、実施例17と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例22と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
基材としてアミノ基により表面修飾されているガラス基材である、アミノシランコートカバーガラス(直径21mm、松浪硝子工業(株)製)を使用した。このアミノシランコートカバーガラスを、ブタ皮膚由来コラーゲンタイプI水溶液(0.02重量%)に一晩浸漬し、所定時間後純水で洗浄・乾燥して、コラーゲンコートガラスを作製した。このコラーゲンコートガラス上に感光性組成物I−4を滴下して、スピンコート法(1000rpm×30秒)により製膜し、60℃で10分間乾燥後、室温まで冷却した。その後高圧水銀灯によって全面露光(露光量:200mJ/cm2)を行った。25℃の水中で1分間洗浄を行った後、60℃で10分間乾燥を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例24と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
基材としてパーマノックスプラスチック(Permanox Plastic)製のもの(ヌンク社製、セル・カルチャー・スライド 160005、以下「パーマノックススライド」と略す)を使用した。感光性組成物I−4を、パーマノックススライド上に滴下後、スピンコート法(1000rpm×30秒)により製膜し、60℃で10分間乾燥後、室温まで冷却した。その後高圧水銀灯によって全面露光(露光量:200mJ/cm2)を行った。25℃の水中で1分間洗浄を行った後、60℃で10分間乾燥を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
基材としてアミノ基を基材上に表面修飾してあるプラスチック製のもの(ヌンク社製、マイクロアレイスライド、ブラック、アミノシラン・コーティッド・ポリマー・スライド・フォー・マイクロアレイ、以下「アミノ化スライド」と略す)を使用した。感光性組成物I−4を、アミノ化スライド上に滴下後、スピンコート法(1000rpm×30秒)により製膜し、60℃で10分間乾燥後、室温まで冷却した。その後高圧水銀灯によって全面露光(露光量:200mJ/cm2)を行った。25℃の水中で1分間洗浄を行った後、60℃で10分間乾燥を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
感光性組成物I−4のかわりに感光性組成物II−4を用い、露光量を100mJ/cm2とした以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
感光性組成物II−4のかわりに感光性組成物II−2を用いた以外は、実施例28と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例28と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際100μm/200μmのライン/スペースパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例28と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面に100μm/200μmのライン/スペースパターンが形成された光架橋体を得た。
感光性組成物I−4のかわりに感光性組成物III−4を用い、露光量を10mJ/cm2とした以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
感光性組成物III−4のかわりに感光性組成物III−2を用いた以外は、実施例32と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例32と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際100μm/200μmのライン/スペースパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例32と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面に100μm/200μmのライン/スペースパターンが形成された光架橋体を得た。
感光性組成物I−4のかわりに感光性組成物IV−4を用い、露光量を1mJ/cm2とした以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
感光性組成物IV−4のかわりに感光性組成物IV−2を用いた以外は、実施例36と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
露光する際直径100μmのホールが多数配設されたパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例36と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面にホールパターンが形成された光架橋体を得た。
露光する際100μm/200μmのライン/スペースパターンが得られるようにマスクを介して露光する以外は実施例36と同様にして、基材上に光架橋により固定されかつ表面に100μm/200μmのライン/スペースパターンが形成された光架橋体を得た。
感光性組成物I−4のかわりにそれぞれ感光性組成物V〜VIIを用いた以外は、実施例15と同様の操作を行い、基材上に光架橋により固定された光架橋体を得た。
特願2005−104768の実施例3に従って合成した両末端感光化ポリエチレングリコール(分子量2600)を純水に溶解し、それぞれ5重量%の溶液を得た。得られた各溶液を0.2μmフィルターでろ過することにより、感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を、ノンコートガラス上に滴下後、スピンコート法(1000rpm×30秒)により製膜し、60℃で10分間乾燥後、室温まで冷却した。その後高圧水銀灯によって全面露光を所定露光量(露光量:それぞれ1、10、100、200mJ/cm2)行った。25℃の水中で1分間洗浄を行った所、硬化不足で全て溶解し、光架橋体は得られなかった。
実施例15〜40のうち全面露光を行ったものについて、得られた光架橋体表面の水に対する静的接触角測定を行った。用いた装置は、ファースト・テン・オングストロームズ(First Ten Ångstroms)社製の静的接触角計「FTÅ125」であり、測定環境は、大気下、25℃、相対湿度50%である。測定は、基材上に固定された光架橋体の表面に、水の液滴を約2μl滴下し、8秒後の接触角を読み取ることで行った。結果を表2及び表3に示す。感光性組成物Iを用いて作成した光架橋体表面は、接触角が25°から30°程度を示しており、その他の実施例で評価した感光性組成物では5°から20°程度の接触角を示し、いずれも非常に親水的な表面を示した。
実施例15〜40で得られた光架橋体を、25℃又は37℃で水中又は各種水系溶媒中に浸漬し、3日後及び10日後の各光架橋体の形状、基材からの剥離安定性を評価した。なお、使用した溶媒は、純水、リン酸ニ水素カリウム・リン酸水素ニナトリウム水溶液(リン酸緩衝液、pH7.4)、10%アセトン水溶液、5%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液、10%牛胎児血清含有ダルベッコ変法イーグル培地(日水製薬(株)製:Doulbecco’s Modified Eagle’s Medium)である。また、水及びリン酸緩衝液については60℃での浸漬試験も行い、3日後及び10日後の光架橋体と基材とからなる構造体を観察した。なお、一例として、37℃でリン酸緩衝液に浸漬した実施例17の光架橋体について、浸漬前後の光架橋体の状態を図1に示す。
実施例25において調整した基板を用い、パターン細胞培養を行った。基板を滅菌後、基板上に血管内皮細胞を播種し、24時間の培養を行った。パターン形成を確認した後、5週齢のWistarラットより採取した肝実質細胞を播種し、2週間の培養を行った。その間適宜顕微鏡により経過観察を行った。2週間後のパターン状に培養されている状態の顕微鏡写真を図2及び図3に示す。細胞は光架橋体が硬化した部位には全く接着せず、基板が露出しているホール上のみに接着していた。このことから、光硬化物が細胞の非特異的接着を抑制し得ることを確認した。
Claims (9)
- 前記式(1)の繰返し単位数mと、前記式(2)の繰返し単位数nは、n+m=40〜400及びm/(m+n)=0.001〜0.3を同時に満たすことを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の感光性樹脂。
- 主鎖の末端基が、−R6及び−OR7であり、R6及びR7はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であることを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の感光性樹脂。
- 請求項1〜5の何れかに記載の感光性樹脂を溶媒に溶解させた溶液であることを特徴とする感光性組成物。
- 請求項6に記載の感光性組成物を基材上に塗布した後露光して得られる光架橋体であって、前記基材上に固定されていることを特徴とする光架橋体。
- 請求項6に記載の感光性組成物を基材上に塗布した後パターン露光及び現像することにより得られるパターン構築光架橋体であって、前記基材上に固定されていることを特徴とする光架橋体。
- 細胞培養基材であることを特徴とする請求項8に記載の光架橋体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006097206A JP4978949B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006097206A JP4978949B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007269973A true JP2007269973A (ja) | 2007-10-18 |
JP4978949B2 JP4978949B2 (ja) | 2012-07-18 |
Family
ID=38673098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006097206A Expired - Fee Related JP4978949B2 (ja) | 2006-03-31 | 2006-03-31 | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4978949B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009050965A1 (ja) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Japan As Represented By General Director Of Agency Of National Center For Child Health And Development | 細胞凍結物固定化基材及び初代肝細胞培養ツール、並びに初代肝細胞培養ツールの製造方法 |
WO2014192716A1 (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタの製造方法、下地層形成用組成物、有機el表示装置 |
JP2016020493A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-02-04 | ポール・コーポレーションPallCorporation | 親水性ブロックコポリマー及びそれらから製造される膜(ii) |
JP2016029146A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションPallCorporation | フッ素化ポリマー及び親水性膜の調製におけるその使用(vi) |
JP2016029147A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションPallCorporation | 親水性ブロックコポリマー及びそれらの製造方法(iii) |
US10077463B2 (en) * | 2015-01-15 | 2018-09-18 | President And Fellows Of Harvard College | Optical selection of cells |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS568348B1 (ja) * | 1980-05-12 | 1981-02-23 | ||
JPH02202917A (ja) * | 1989-02-02 | 1990-08-13 | Rockwell Internatl Corp | グリシジルアジドポリマーの製造方法 |
JP2003231748A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-08-19 | Keio Gijuku | 医用高分子及びその用途 |
JP2003292477A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 新規な感光性化合物及び感光性樹脂並びに感光性組成物 |
JP2004002354A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 新規なアジド基を有するシンナムアルデヒド化合物 |
JP2005280076A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Kazunori Kataoka | 高分子複合体 |
JP2006307184A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 |
-
2006
- 2006-03-31 JP JP2006097206A patent/JP4978949B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS568348B1 (ja) * | 1980-05-12 | 1981-02-23 | ||
JPH02202917A (ja) * | 1989-02-02 | 1990-08-13 | Rockwell Internatl Corp | グリシジルアジドポリマーの製造方法 |
JP2003231748A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-08-19 | Keio Gijuku | 医用高分子及びその用途 |
JP2003292477A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 新規な感光性化合物及び感光性樹脂並びに感光性組成物 |
JP2004002354A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 新規なアジド基を有するシンナムアルデヒド化合物 |
JP2005280076A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Kazunori Kataoka | 高分子複合体 |
JP2006307184A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009050965A1 (ja) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Japan As Represented By General Director Of Agency Of National Center For Child Health And Development | 細胞凍結物固定化基材及び初代肝細胞培養ツール、並びに初代肝細胞培養ツールの製造方法 |
WO2014192716A1 (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタの製造方法、下地層形成用組成物、有機el表示装置 |
JP2016020493A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-02-04 | ポール・コーポレーションPallCorporation | 親水性ブロックコポリマー及びそれらから製造される膜(ii) |
JP2016029146A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションPallCorporation | フッ素化ポリマー及び親水性膜の調製におけるその使用(vi) |
JP2016029147A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションPallCorporation | 親水性ブロックコポリマー及びそれらの製造方法(iii) |
KR101760787B1 (ko) | 2014-06-30 | 2017-07-24 | 폴 코포레이션 | 플루오르화 폴리머 및 친수성막 제조에서의 이의 용도 (vi) |
US9718924B2 (en) | 2014-06-30 | 2017-08-01 | Pall Corporation | Hydrophilic block copolymers and membranes prepared therefrom (II) |
US9962662B2 (en) | 2014-06-30 | 2018-05-08 | Pall Corporation | Fluorinated polymer and use thereof in the preparation of hydrophilic membranes (vi) |
US10077463B2 (en) * | 2015-01-15 | 2018-09-18 | President And Fellows Of Harvard College | Optical selection of cells |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4978949B2 (ja) | 2012-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4978949B2 (ja) | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 | |
US7252912B2 (en) | Polymer composite | |
US20140010970A1 (en) | Photocurable polyethylene glycol silsesquioxane, polyethylene glycol silsesquioxane network prepared therefrom, anti-biofouling device including the polyethylene glycol silsesquioxane network, and method of preparing nano-pattern | |
JPWO2007125894A1 (ja) | 細胞培養容器の製造方法 | |
JP2013503037A (ja) | ヒドロゲルのパターン化および細胞培養物品 | |
JP2006504990A (ja) | 成型物ならびにその製造および用途 | |
JPWO2006049008A1 (ja) | 無機塗料組成物、親水性塗膜及び親水性塗膜の形成方法 | |
WO2014058061A1 (ja) | 光分解性材料、基板及びそのパターニング方法 | |
JP6053194B2 (ja) | 感光性化合物、感光性樹脂及び感光性組成物 | |
JP4248000B2 (ja) | 感光性樹脂及び感光性組成物並びに光架橋体 | |
JP2003292477A (ja) | 新規な感光性化合物及び感光性樹脂並びに感光性組成物 | |
JP2609073B2 (ja) | 細胞の配列制御用具および細胞の配列制御法 | |
KR100817619B1 (ko) | 감광성 수지 및 감광성 조성물 및 광가교체 | |
JPH07234504A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4768569B2 (ja) | 感光性組成物及び高分子複合体 | |
JP2006282857A (ja) | 感光性組成物及びその光架橋体 | |
WO2020255529A1 (ja) | 細胞培養基板、該細胞培養基板の製造方法及び該細胞培養基板を用いたスクリーニング方法 | |
Hachikubo et al. | Amylopectin-based eco-friendly photoresist material in water-developable lithography processes for surface micropatterns on polymer substrates | |
TW200405126A (en) | Radiation-sensitive negative-type resist composition for pattern formation and pattern formation method | |
TWI225573B (en) | Photosensitive composition, photosensitive coating material and fine pattern structure | |
JP2000122299A (ja) | ポリイミド前駆体組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
JPH0367257B2 (ja) | ||
JPH01172430A (ja) | ペリクル膜の製造方法 | |
Olugebefola | Polyelectrolyte multilayers incorporating photocrosslinking polymers for controlling 2-and 3-dimensional structure | |
JPH09146270A (ja) | 感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080725 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110601 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120328 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120411 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160427 Year of fee payment: 4 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4978949 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |