JPH05113661A - 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法並びにけい光面形成方法 - Google Patents
感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法並びにけい光面形成方法Info
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- JPH05113661A JPH05113661A JP3275341A JP27534191A JPH05113661A JP H05113661 A JPH05113661 A JP H05113661A JP 3275341 A JP3275341 A JP 3275341A JP 27534191 A JP27534191 A JP 27534191A JP H05113661 A JPH05113661 A JP H05113661A
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- polyvinyl alcohol
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高感度で、水溶液において粉体の分散性に優れ
た感光性組成物、それを用いたパターン形成方法、けい
光面形成方法を提供すること。 【構成】水溶性非感光性モノマー単位並びにアジド基及
び電解性官能基を有するモノマー単位を少なくとも含む
共重合体並びに該共重合体と反応する二重結合を側鎖に
有するポリビニルアルコールの誘導体からなる感光性組
成物と、これを用いたパターン形成方法及びけい光面形
成方法。
た感光性組成物、それを用いたパターン形成方法、けい
光面形成方法を提供すること。 【構成】水溶性非感光性モノマー単位並びにアジド基及
び電解性官能基を有するモノマー単位を少なくとも含む
共重合体並びに該共重合体と反応する二重結合を側鎖に
有するポリビニルアルコールの誘導体からなる感光性組
成物と、これを用いたパターン形成方法及びけい光面形
成方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性組成物及びそれ
を用いたパターン形成方法並びにカラーブラウン管等の
表示装置のけい光面形成方法に関する。
を用いたパターン形成方法並びにカラーブラウン管等の
表示装置のけい光面形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性ポリマーと重クロム酸アルカリ塩
からなる光硬化型の感光性組成物は古くから知られてお
り、写真平版、写真凸版、ホトエッチング、スクリーン
印刷製版、カラーブラウン管等の表示装置のけい光面の
製作等に使用されている。この感光性組成物について
は、例えば、永松、乾著；感光性高分子、第８９頁〜第
９６頁（１９７７）講談社等に記載されている。
からなる光硬化型の感光性組成物は古くから知られてお
り、写真平版、写真凸版、ホトエッチング、スクリーン
印刷製版、カラーブラウン管等の表示装置のけい光面の
製作等に使用されている。この感光性組成物について
は、例えば、永松、乾著；感光性高分子、第８９頁〜第
９６頁（１９７７）講談社等に記載されている。
【０００３】また、特開平１−３０２３４８には、ビニ
ルアジドベンジリデンアセトフェノンスルホン酸を含む
共重合体とアクリルアミド・ジアセトンアクリルアミド
共重合体とからなる高感度の感光性組成物が記載されて
いる。
ルアジドベンジリデンアセトフェノンスルホン酸を含む
共重合体とアクリルアミド・ジアセトンアクリルアミド
共重合体とからなる高感度の感光性組成物が記載されて
いる。
【０００４】前者の感光性組成物を用いてブラックマト
リックス型カラーブラウン管のけい光面を製造する方法
を説明する。ブラックマトリックス型カラーブラウン管
は、フェースプレート内面に赤、青、緑色発光のそれぞ
れのけい光体ドット又はストライプのパターンを有し、
その間の空隙をカーボン等の非発光性光吸収性物質で埋
めた構造をとる。以下、このパターンがドットの場合に
ついて説明する。まず、カラーブラウン管フェースプレ
ート内面にブラックマトリックスを形成する。一方、ポ
リビニルアルコールと界面活性剤と重クロム酸アンモニ
ウムと青色発光けい光体を水に混合してスラリーとす
る。フェースプレート内面に形成されたブラックマトリ
ックスの上に、このスラリーを回転塗布して塗膜を形成
し、この塗膜にシャドウマスクを介して紫外光を照射
し、水で現像すると、露光した部分は不溶化しているた
め、青色発光けい光体ドットが形成される。ついで、赤
色発光けい光体及び緑色発光けい光体について順次同様
の方法でそれぞれのけい光体ドットを形成する。その
後、フイルミング、アルミナイジング、パネルベーキン
グを行い、フェースプレート部とファンネル部を合わせ
フリットベーキングし、電子銃装着してカラーブラウン
管を製造する。
リックス型カラーブラウン管のけい光面を製造する方法
を説明する。ブラックマトリックス型カラーブラウン管
は、フェースプレート内面に赤、青、緑色発光のそれぞ
れのけい光体ドット又はストライプのパターンを有し、
その間の空隙をカーボン等の非発光性光吸収性物質で埋
めた構造をとる。以下、このパターンがドットの場合に
ついて説明する。まず、カラーブラウン管フェースプレ
ート内面にブラックマトリックスを形成する。一方、ポ
リビニルアルコールと界面活性剤と重クロム酸アンモニ
ウムと青色発光けい光体を水に混合してスラリーとす
る。フェースプレート内面に形成されたブラックマトリ
ックスの上に、このスラリーを回転塗布して塗膜を形成
し、この塗膜にシャドウマスクを介して紫外光を照射
し、水で現像すると、露光した部分は不溶化しているた
め、青色発光けい光体ドットが形成される。ついで、赤
色発光けい光体及び緑色発光けい光体について順次同様
の方法でそれぞれのけい光体ドットを形成する。その
後、フイルミング、アルミナイジング、パネルベーキン
グを行い、フェースプレート部とファンネル部を合わせ
フリットベーキングし、電子銃装着してカラーブラウン
管を製造する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の前者の技術
は、カラーブラウン管の大型化や高精細化について十分
な配慮がされていなかった。カラーブラウン管が大型化
すると、けい光体ドットを製造する場合、露光面（塗膜
面）が光源から離れるため露光面における照度が下が
り、露光に長時間要するという問題があった。また、カ
ラーブラウン管を高精細化するためには、けい光体ドッ
ト径をより小さくする必要がある。このためには、回転
光源の径の大きさを小さくすることが必要となる。この
結果、露光面（塗膜面）の照度が下がり、露光に長時間
要するという問題があった。
は、カラーブラウン管の大型化や高精細化について十分
な配慮がされていなかった。カラーブラウン管が大型化
すると、けい光体ドットを製造する場合、露光面（塗膜
面）が光源から離れるため露光面における照度が下が
り、露光に長時間要するという問題があった。また、カ
ラーブラウン管を高精細化するためには、けい光体ドッ
ト径をより小さくする必要がある。このためには、回転
光源の径の大きさを小さくすることが必要となる。この
結果、露光面（塗膜面）の照度が下がり、露光に長時間
要するという問題があった。
【０００６】また、特開平１−３０２３４８に記載の従
来技術は、けい光体等を感光性組成物の水溶液に分散さ
せることについては配慮されていなかった。この感光性
組成物は、塗膜としてからその表面にカーボンを被着さ
せ、所望のパターンとして、ブラックマトリックスを形
成する場合等に適している。しかし、アクリルアミド・
ジアセトンアクリルアミド共重合体が電解性であり、こ
の水溶液に粉体を混合すると分散性が悪いという問題が
あった。また、この感光性組成物も水溶性ポリマーと重
クロム酸アルカリ塩からなる感光性組成物よりは感度が
高いものの、十分なものではなかった。
来技術は、けい光体等を感光性組成物の水溶液に分散さ
せることについては配慮されていなかった。この感光性
組成物は、塗膜としてからその表面にカーボンを被着さ
せ、所望のパターンとして、ブラックマトリックスを形
成する場合等に適している。しかし、アクリルアミド・
ジアセトンアクリルアミド共重合体が電解性であり、こ
の水溶液に粉体を混合すると分散性が悪いという問題が
あった。また、この感光性組成物も水溶性ポリマーと重
クロム酸アルカリ塩からなる感光性組成物よりは感度が
高いものの、十分なものではなかった。
【０００７】本発明の目的は、高感度であり、水溶液に
おいて分散性に優れた感光性組成物を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、それを用いたパターン形成
方法を提供することにある。本発明の第３の目的は、そ
れを用いたけい光面形成方法を提供することにある。
おいて分散性に優れた感光性組成物を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、それを用いたパターン形成
方法を提供することにある。本発明の第３の目的は、そ
れを用いたけい光面形成方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的は、（１）
（ｉ）水溶性非感光性モノマー単位並びにアジド基及び
電解性官能基を有するモノマー単位を少なくとも含む共
重合体並びに（ii）該共重合体が光分解したときそれと
反応する二重結合を側鎖に有するポリビニルアルコール
の誘導体からなることを特徴とする感光性組成物、
（２）上記１記載の感光性組成物において、上記ポリビ
ニルアルコールの誘導体は、ホルミルアルケンとポリビ
ニルアルコールとのアセタール化反応から得られる高分
子化合物であることを特徴とする感光性組成物、（３）
上記２記載の感光性組成物において、上記ホルミルアル
ケンは、クロトンアルデヒド、アクロレイン、フルフラ
ールから選ばれた少なくとも一種の化合物であることを
特徴とする感光性組成物、（４）上記１から３のいずれ
か一に記載の感光性組成物において、上記水溶性非感光
性モノマー単位は、マレイン酸塩の重合した構造である
ことを特徴とする感光性組成物、（５）上記１から４の
いずれか一に記載の感光性組成物において、上記アジド
基及び電解性官能基を有するモノマー単位の少なくとも
一種は、ビニルアジドベンジリデンアセトフェノンスル
ホン酸塩の重合した構造であることを特徴とする感光性
組成物、（６）上記１から４のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記アジド基及び電解性官能基を有
するモノマー単位の少なくとも一種は、ビニルアジドシ
ンナミリデンアセトフェノンスルホン酸塩の重合した構
造であることを特徴とする感光性組成物、（７）上記１
から６のいずれか一に記載の感光性組成物において、上
記共重合体の量は、上記ポリビニルアルコールの誘導体
に対して１から５０重量％の範囲であることを特徴とす
る感光性組成物、（８）上記１から７のいずれか一に記
載の感光性組成物において、上記水溶性非感光性モノマ
ー単位の量は、共重合体中の１０から４０モル％の範囲
であることを特徴とする感光性組成物、（９）上記１か
ら８のいずれか一に記載の感光性組成物において、上記
アジド基及び電解性官能基を有するモノマー単位の量
は、共重合体中の１０から９０モル％の範囲であること
を特徴とする感光性組成物によって達成される。
（ｉ）水溶性非感光性モノマー単位並びにアジド基及び
電解性官能基を有するモノマー単位を少なくとも含む共
重合体並びに（ii）該共重合体が光分解したときそれと
反応する二重結合を側鎖に有するポリビニルアルコール
の誘導体からなることを特徴とする感光性組成物、
（２）上記１記載の感光性組成物において、上記ポリビ
ニルアルコールの誘導体は、ホルミルアルケンとポリビ
ニルアルコールとのアセタール化反応から得られる高分
子化合物であることを特徴とする感光性組成物、（３）
上記２記載の感光性組成物において、上記ホルミルアル
ケンは、クロトンアルデヒド、アクロレイン、フルフラ
ールから選ばれた少なくとも一種の化合物であることを
特徴とする感光性組成物、（４）上記１から３のいずれ
か一に記載の感光性組成物において、上記水溶性非感光
性モノマー単位は、マレイン酸塩の重合した構造である
ことを特徴とする感光性組成物、（５）上記１から４の
いずれか一に記載の感光性組成物において、上記アジド
基及び電解性官能基を有するモノマー単位の少なくとも
一種は、ビニルアジドベンジリデンアセトフェノンスル
ホン酸塩の重合した構造であることを特徴とする感光性
組成物、（６）上記１から４のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記アジド基及び電解性官能基を有
するモノマー単位の少なくとも一種は、ビニルアジドシ
ンナミリデンアセトフェノンスルホン酸塩の重合した構
造であることを特徴とする感光性組成物、（７）上記１
から６のいずれか一に記載の感光性組成物において、上
記共重合体の量は、上記ポリビニルアルコールの誘導体
に対して１から５０重量％の範囲であることを特徴とす
る感光性組成物、（８）上記１から７のいずれか一に記
載の感光性組成物において、上記水溶性非感光性モノマ
ー単位の量は、共重合体中の１０から４０モル％の範囲
であることを特徴とする感光性組成物、（９）上記１か
ら８のいずれか一に記載の感光性組成物において、上記
アジド基及び電解性官能基を有するモノマー単位の量
は、共重合体中の１０から９０モル％の範囲であること
を特徴とする感光性組成物によって達成される。
【０００９】上記第２の目的は、（１０）基板上に、上
記１から９のいずれか一に記載の感光性組成物の塗膜を
形成する工程、該塗膜に所望のパターンの露光を行う工
程及び現像によって、該塗膜を所望のパターンとする工
程を有することを特徴とするパターン形成方法によって
達成される。
記１から９のいずれか一に記載の感光性組成物の塗膜を
形成する工程、該塗膜に所望のパターンの露光を行う工
程及び現像によって、該塗膜を所望のパターンとする工
程を有することを特徴とするパターン形成方法によって
達成される。
【００１０】上記第３の目的は、（１１）上記１から９
のいずれか一に記載の感光性組成物と、けい光体との水
性けん濁液をカラーブラウン管のフェースプレートの内
面に塗布し、けい光体塗膜を形成する工程、その塗膜に
所望のパターンの露光を行う工程及び現像によりパター
ンを形成する工程を有することを特徴とするけい光面形
成方法、（１２）上記１１記載のけい光面形成方法にお
いて、上記水性けん濁液の塗布は、上記フェースプレー
トの内面に予め形成されたブラックマトリックスの上に
行うことを特徴とするけい光面形成方法によって達成さ
れる。
のいずれか一に記載の感光性組成物と、けい光体との水
性けん濁液をカラーブラウン管のフェースプレートの内
面に塗布し、けい光体塗膜を形成する工程、その塗膜に
所望のパターンの露光を行う工程及び現像によりパター
ンを形成する工程を有することを特徴とするけい光面形
成方法、（１２）上記１１記載のけい光面形成方法にお
いて、上記水性けん濁液の塗布は、上記フェースプレー
トの内面に予め形成されたブラックマトリックスの上に
行うことを特徴とするけい光面形成方法によって達成さ
れる。
【００１１】本発明において、モノマー単位とは、モノ
マーが重合したときの構造を意味し、所望のモノマーを
重合させて得た構造も、他のモノマーを重合させた後、
反応により上記構造と同じにしたものも、いずれも同一
のモノマー単位であるものとする。共重合体の水溶性非
感光性モノマー単位の量は、共重合体中の１０〜４０％
（モル％、以下同じ）の範囲であることが好ましい。ア
ジド基及び電解性官能基を有するモノマー単位の量は、
共重合体中の１０〜９０％の範囲であることが好まし
く、１５〜８０％の範囲であることがより好ましい。１
０％未満では感度が低下する。
マーが重合したときの構造を意味し、所望のモノマーを
重合させて得た構造も、他のモノマーを重合させた後、
反応により上記構造と同じにしたものも、いずれも同一
のモノマー単位であるものとする。共重合体の水溶性非
感光性モノマー単位の量は、共重合体中の１０〜４０％
（モル％、以下同じ）の範囲であることが好ましい。ア
ジド基及び電解性官能基を有するモノマー単位の量は、
共重合体中の１０〜９０％の範囲であることが好まし
く、１５〜８０％の範囲であることがより好ましい。１
０％未満では感度が低下する。
【００１２】水溶性非感光性モノマー単位としては、マ
レイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホ
ン酸及びこれらの塩等の重合した構造単位が用いられ
る。また、アジド基及び電解性官能基を有するモノマー
単位としては、ビニルアジドベンジリデンアセトフェノ
ンスルホン酸アルカリ塩（式〔Ｉ〕、Ｘ＝ＳＯ3Ｎａ；
ナトリウム塩のとき、以下同じ）、ビニルアジドベンジ
リデンアセトフェノンカルボン酸アルカリ塩（式
〔Ｉ〕、Ｘ＝ＣＯＯＮａ）、ビニルアジドシンナミリデ
ンアセトフェノンスルホン酸アルカリ塩（式〔II〕、Ｘ
＝ＳＯ3Ｎａ）、ビニルアジドシンナミリデンアセトフ
ェノンカルボン酸アルカリ塩（式〔II〕、Ｘ＝ＣＯＯＮ
ａ）等の重合した構造単位が用いられる。いずれのモノ
マー単位も１種の構造であっても、２種以上の構造であ
ってもよい。また、いずれもアンモニウム塩、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩等の塩として用いることが
好ましい。なお、式〔Ｉ〕、〔II〕において、Ｘは電解
性官能基を表す。
レイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホ
ン酸及びこれらの塩等の重合した構造単位が用いられ
る。また、アジド基及び電解性官能基を有するモノマー
単位としては、ビニルアジドベンジリデンアセトフェノ
ンスルホン酸アルカリ塩（式〔Ｉ〕、Ｘ＝ＳＯ3Ｎａ；
ナトリウム塩のとき、以下同じ）、ビニルアジドベンジ
リデンアセトフェノンカルボン酸アルカリ塩（式
〔Ｉ〕、Ｘ＝ＣＯＯＮａ）、ビニルアジドシンナミリデ
ンアセトフェノンスルホン酸アルカリ塩（式〔II〕、Ｘ
＝ＳＯ3Ｎａ）、ビニルアジドシンナミリデンアセトフ
ェノンカルボン酸アルカリ塩（式〔II〕、Ｘ＝ＣＯＯＮ
ａ）等の重合した構造単位が用いられる。いずれのモノ
マー単位も１種の構造であっても、２種以上の構造であ
ってもよい。また、いずれもアンモニウム塩、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩等の塩として用いることが
好ましい。なお、式〔Ｉ〕、〔II〕において、Ｘは電解
性官能基を表す。
【００１３】
【化１】
【００１４】
【化２】
【００１５】本発明の共重合体は、上記モノマー単位の
他に、第３のモノマー単位を含んでいてもよい。第３の
モノマー単位としては、例えばスチレン等の重合した構
造単位のように、上記のモノマー単位を製造する元とな
る構造単位が用いられる。この第３のモノマー単位の量
は、１〜７０％の範囲であることが好ましい。また、第
３のモノマー単位も２種以上の構造であってもよい。ま
た、本発明の共重合体の重合度は、１０から１００程度
であることが好ましい。
他に、第３のモノマー単位を含んでいてもよい。第３の
モノマー単位としては、例えばスチレン等の重合した構
造単位のように、上記のモノマー単位を製造する元とな
る構造単位が用いられる。この第３のモノマー単位の量
は、１〜７０％の範囲であることが好ましい。また、第
３のモノマー単位も２種以上の構造であってもよい。ま
た、本発明の共重合体の重合度は、１０から１００程度
であることが好ましい。
【００１６】ポリビニルアルコールの誘導体としては、
ホルミルアルケンとポリビニルアルコールとのアセター
ル化反応から得られる高分子化合物であることが好まし
い。この高分子化合物でアセタール化は、モノマー単位
で０．１モル％以上であることが好ましく、又その上限
は高分子化合物が水溶性（アルカリ可溶性を含む）を保
つ範囲であることが好ましい。
ホルミルアルケンとポリビニルアルコールとのアセター
ル化反応から得られる高分子化合物であることが好まし
い。この高分子化合物でアセタール化は、モノマー単位
で０．１モル％以上であることが好ましく、又その上限
は高分子化合物が水溶性（アルカリ可溶性を含む）を保
つ範囲であることが好ましい。
【００１７】本発明の感光性組成物は、共重合体の量が
ポリビニルアルコールの誘導体に対し１〜５０ｗｔ％の
範囲であることが好ましく、５〜３０ｗｔ％の範囲であ
ることがより好ましい。また、塗料としたときの特性の
改良等のために、感光性組成物にポリオキシエチレンア
ルキルエーテル等の界面活性剤を、また、基板との接着
性改良のためにビニルトリス（β−メトキシエトキシ）
シラン等のカップリング剤を感光性組成物に加えること
もできる。界面活性剤やカップリング剤の量は、いずれ
もポリビニルアルコールの誘導体に対し０．００１〜１
ｗｔ％の範囲であることが好ましい。また、感光性組成
物の水性塗料は、塗布性改良等のため、エチレングリコ
ール等を加えることが通常行われており、本発明の感光
性組成物の水性塗料もエチレングリコール等を加えて用
いることができる。
ポリビニルアルコールの誘導体に対し１〜５０ｗｔ％の
範囲であることが好ましく、５〜３０ｗｔ％の範囲であ
ることがより好ましい。また、塗料としたときの特性の
改良等のために、感光性組成物にポリオキシエチレンア
ルキルエーテル等の界面活性剤を、また、基板との接着
性改良のためにビニルトリス（β−メトキシエトキシ）
シラン等のカップリング剤を感光性組成物に加えること
もできる。界面活性剤やカップリング剤の量は、いずれ
もポリビニルアルコールの誘導体に対し０．００１〜１
ｗｔ％の範囲であることが好ましい。また、感光性組成
物の水性塗料は、塗布性改良等のため、エチレングリコ
ール等を加えることが通常行われており、本発明の感光
性組成物の水性塗料もエチレングリコール等を加えて用
いることができる。
【００１８】
【作用】本発明において光架橋剤として作用する共重合
体は、超高圧水銀灯から発する励起光の内、特に３６５
ｎｍの波長の光をよく吸収する。またこの共重合体は、
従来の光架橋剤の重クロム酸アルカリ塩に比べて高分子
であり、１分子中に多くの光架橋基を持つ。そして、光
架橋剤が高分子であることからベースポリマーのアセタ
ール化ポリビニルアルコールとの間でからまり現象が起
り、光分解した光架橋基のポリビニルアルコールへの架
橋効率が上がる。また、アセタール化ポリビニルアルコ
ールは、その側鎖に光架橋剤の光分解によって生じた架
橋基（ナイトレン）が架橋反応しやすい二重結合の分子
構造を有しているので、効率よく不溶化が起る。そのた
め感光性組成物として高感度である。
体は、超高圧水銀灯から発する励起光の内、特に３６５
ｎｍの波長の光をよく吸収する。またこの共重合体は、
従来の光架橋剤の重クロム酸アルカリ塩に比べて高分子
であり、１分子中に多くの光架橋基を持つ。そして、光
架橋剤が高分子であることからベースポリマーのアセタ
ール化ポリビニルアルコールとの間でからまり現象が起
り、光分解した光架橋基のポリビニルアルコールへの架
橋効率が上がる。また、アセタール化ポリビニルアルコ
ールは、その側鎖に光架橋剤の光分解によって生じた架
橋基（ナイトレン）が架橋反応しやすい二重結合の分子
構造を有しているので、効率よく不溶化が起る。そのた
め感光性組成物として高感度である。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて詳細に説明す
る。
る。
【００２０】実施例１〜４ 合成例１ 光架橋剤のマレイン酸−４−ビニル−４′−モノアジド
ベンジリデンアセトフェノン−２′−スルホン酸共重合
体（以下、共重合体Ｉという）を以下のようにして合成
した。スチレン−無水マレイン酸コポリマー（７５％ス
チレン、分子量：１９００、ポリサイエンス、インク社
製）１６ｇをクロロホルム５０ｍｌ、二硫化炭素５０ｍ
ｌの混合溶媒に溶解した。塩化アセチル２５ｇと無水塩
化アルミニウム４３ｇとをクロロホルム１００ｍｌ、二
硫化炭素１００ｍｌの混合溶媒に溶解した溶液を室温で
撹拌しながら、上記コポリマー溶液を適下した。その後
加熱して２時間撹拌しながら還流させた。放冷した後、
析出した沈殿物をろ別し、乾燥した。これを粉末化した
後、多量の水で処理してよく水洗した後に乾燥した。得
られたポリマーはマレイン酸−４−ビニルアセトフェノ
ン共重合体である。ただしスチレン単位の約１０％、す
なわち共重合体全体の７．５％が未反応のまま残ってい
る。
ベンジリデンアセトフェノン−２′−スルホン酸共重合
体（以下、共重合体Ｉという）を以下のようにして合成
した。スチレン−無水マレイン酸コポリマー（７５％ス
チレン、分子量：１９００、ポリサイエンス、インク社
製）１６ｇをクロロホルム５０ｍｌ、二硫化炭素５０ｍ
ｌの混合溶媒に溶解した。塩化アセチル２５ｇと無水塩
化アルミニウム４３ｇとをクロロホルム１００ｍｌ、二
硫化炭素１００ｍｌの混合溶媒に溶解した溶液を室温で
撹拌しながら、上記コポリマー溶液を適下した。その後
加熱して２時間撹拌しながら還流させた。放冷した後、
析出した沈殿物をろ別し、乾燥した。これを粉末化した
後、多量の水で処理してよく水洗した後に乾燥した。得
られたポリマーはマレイン酸−４−ビニルアセトフェノ
ン共重合体である。ただしスチレン単位の約１０％、す
なわち共重合体全体の７．５％が未反応のまま残ってい
る。
【００２１】つぎにこのマレイン酸−４−ビニルアセト
フェノン共重合体１ｇ、４−アジドベンズアルデヒド−
２−スルホン酸２ｇ、カセイソーダ０．３ｇをエチルア
ルコール４０ｍｌと水４０ｍｌの混合溶媒に溶解する。
そして室温で二日間放置した後、酢酸で酸性にし、析出
した沈殿物をろ別し、共重合体Ｉを得た。この共重合体
は、マレイン酸単位２５モル％、スチレン単位７．５モ
ル％、ビニルアセトフェノン単位５０．５モル％、ビニ
ルモノアジドベンジリデンアセトフェノンスルホン酸単
位１７モル％からなる。
フェノン共重合体１ｇ、４−アジドベンズアルデヒド−
２−スルホン酸２ｇ、カセイソーダ０．３ｇをエチルア
ルコール４０ｍｌと水４０ｍｌの混合溶媒に溶解する。
そして室温で二日間放置した後、酢酸で酸性にし、析出
した沈殿物をろ別し、共重合体Ｉを得た。この共重合体
は、マレイン酸単位２５モル％、スチレン単位７．５モ
ル％、ビニルアセトフェノン単位５０．５モル％、ビニ
ルモノアジドベンジリデンアセトフェノンスルホン酸単
位１７モル％からなる。
【００２２】合成例２ マレイン酸−４−ビニル−４′−モノアジドシンナミリ
デンアセトフェノン−２′−スルホン酸ナトリウム共重
合体（以下、共重合体IIという）は以下のようにして合
成した。合成例１で合成したマレイン酸−４−ビニルア
セトフェノン共重合体１ｇ、４−アジドシンナムアルデ
ヒド−２−スルホン酸２ｇ、カセイソーダ０．３ｇをエ
チルアルコール４０ｍｌと水４０ｍｌの混合溶媒に溶解
する。そして室温で二日間放置した後、酢酸で酸性に
し、析出した沈殿物をろ別し、共重合体IIを得た。この
共重合体は、マレイン酸単位２５モル％、スチレン単位
７．５モル％、ビニルアセトフェノン単位５０．５モル
％、ビニルモノアジドシンナミリデンアセトフェノンス
ルホン酸単位１７モル％からなる。
デンアセトフェノン−２′−スルホン酸ナトリウム共重
合体（以下、共重合体IIという）は以下のようにして合
成した。合成例１で合成したマレイン酸−４−ビニルア
セトフェノン共重合体１ｇ、４−アジドシンナムアルデ
ヒド−２−スルホン酸２ｇ、カセイソーダ０．３ｇをエ
チルアルコール４０ｍｌと水４０ｍｌの混合溶媒に溶解
する。そして室温で二日間放置した後、酢酸で酸性に
し、析出した沈殿物をろ別し、共重合体IIを得た。この
共重合体は、マレイン酸単位２５モル％、スチレン単位
７．５モル％、ビニルアセトフェノン単位５０．５モル
％、ビニルモノアジドシンナミリデンアセトフェノンス
ルホン酸単位１７モル％からなる。
【００２３】合成例３ クロトンアルデヒドとポリビニルアルコールとのアセタ
ール化反応によって得られるアセタール化ポリビニルア
ルコール（以下、ＰＶＡ１という）を以下のようにして
合成した。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社
クラレ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、
４ｇのクロトンアルデヒドと３６ｗｔ％塩酸３ｍｌを混
合し、室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和し
た後、過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ１を析出さ
せ、ろ別し、乾燥する。なお、ＰＶＡ１には、原料のポ
リビニルアルコールに存在した、エステル化された置換
基が存在する。これは以下のアセタール化ポリビニルア
ルコールの場合も同じである。
ール化反応によって得られるアセタール化ポリビニルア
ルコール（以下、ＰＶＡ１という）を以下のようにして
合成した。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社
クラレ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、
４ｇのクロトンアルデヒドと３６ｗｔ％塩酸３ｍｌを混
合し、室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和し
た後、過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ１を析出さ
せ、ろ別し、乾燥する。なお、ＰＶＡ１には、原料のポ
リビニルアルコールに存在した、エステル化された置換
基が存在する。これは以下のアセタール化ポリビニルア
ルコールの場合も同じである。
【００２４】合成例４ アクロレインとポリビニルアルコールとのアセタール化
反応によって得られるアセタール化ポリビニルアルコー
ル（以下、ＰＶＡ２という）を以下のようにして合成し
た。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社クラ
レ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、４ｇ
のアクロレインと３６ｗｔ％塩酸０．３ｍｌを混合し、
室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和した後、
過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ２を析出させ、ろ別
し、乾燥する。
反応によって得られるアセタール化ポリビニルアルコー
ル（以下、ＰＶＡ２という）を以下のようにして合成し
た。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社クラ
レ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、４ｇ
のアクロレインと３６ｗｔ％塩酸０．３ｍｌを混合し、
室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和した後、
過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ２を析出させ、ろ別
し、乾燥する。
【００２５】合成例５ フルフラールとポリビニルアルコールとのアセタール化
反応によって得られるアセタール化ポリビニルアルコー
ル（以下、ＰＶＡ３という）を以下のようにして合成し
た。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社クラ
レ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、４ｇ
のフルフラールと３６ｗｔ％塩酸０．３ｍｌを混合し、
室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和した後、
過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ３を析出させ、ろ別
し、乾燥する。
反応によって得られるアセタール化ポリビニルアルコー
ル（以下、ＰＶＡ３という）を以下のようにして合成し
た。５ｗｔ％のポリビニルアルコール（株式会社クラ
レ、クラレポバール２２４）の水溶液２００ｇに、４ｇ
のフルフラールと３６ｗｔ％塩酸０．３ｍｌを混合し、
室温下で一日間放置する。アンモニア水で中和した後、
過剰のアセトン中に注入してＰＶＡ３を析出させ、ろ別
し、乾燥する。
【００２６】上記合成例１、２で得た光架橋剤の共重合
体Ｉ、II及び合成例３〜５で得たアセタール化ポリビニ
ルアルコールのＰＶＡ１、２、３を表１に示した組合わ
せで、ｐＨ９のカセイソーダ水溶液に溶かし、下記の組
成の溶液を調製した。これをガラス板に０．５〜０．７
μｍの厚さに回転塗布し、乾燥して塗膜とした。
体Ｉ、II及び合成例３〜５で得たアセタール化ポリビニ
ルアルコールのＰＶＡ１、２、３を表１に示した組合わ
せで、ｐＨ９のカセイソーダ水溶液に溶かし、下記の組
成の溶液を調製した。これをガラス板に０．５〜０．７
μｍの厚さに回転塗布し、乾燥して塗膜とした。
【００２７】 組成： アセタール化ポリビニルアルコール ２．０ｗｔ％ 共重合体 ０．２ｗｔ％ シランカップリング剤 ０．００２ｗｔ％ 水 残余 光架橋剤の共重合体とアセタール化ポリビニルアルコー
ルを変化させた場合の感度の比較も表１に示す。比較例
として、従来使用された光架橋剤の重クロム酸ナトリウ
ム塩（ＳＤＣ）とベースポリマーのポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）とから得た感光性組成物を用いた場合の例
を同じ表１に示した。感度の評価は超高圧水銀灯からの
照度一定の光を一定時間露光した後、所定のドット径の
パターン得るためにどれだけの露光時間を要するかで行
った。比較例の場合の露光時間を１とした場合、実施例
の共重合体とアセタール化ポリビニルアルコールとから
得た感光性組成物を用いた場合は、１／５の露光時間で
同じドット径のパターンが得られた。
ルを変化させた場合の感度の比較も表１に示す。比較例
として、従来使用された光架橋剤の重クロム酸ナトリウ
ム塩（ＳＤＣ）とベースポリマーのポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）とから得た感光性組成物を用いた場合の例
を同じ表１に示した。感度の評価は超高圧水銀灯からの
照度一定の光を一定時間露光した後、所定のドット径の
パターン得るためにどれだけの露光時間を要するかで行
った。比較例の場合の露光時間を１とした場合、実施例
の共重合体とアセタール化ポリビニルアルコールとから
得た感光性組成物を用いた場合は、１／５の露光時間で
同じドット径のパターンが得られた。
【００２８】 表 １ 実施例No 光架橋剤 ベースポリマー 相対露光時間 １ 共重合体Ｉ ＰＶＡ１ １／５ ２ 共重合体Ｉ ＰＶＡ２ １／５ ３ 共重合体Ｉ ＰＶＡ３ １／５ ４ 共重合体II ＰＶＡ１ １／５ 比較例 ＳＤＣ ＰＶＡ １ 実施例５ 合成例１で得た光架橋剤の共重合体Ｉと合成例３で得た
アセタール化ポリビニルアルコールのＰＶＡ１を、ｐＨ
９のカセイソーダ水溶液に溶かし、下記の組成のスラリ
ーを調製した。けい光体粉体の分散性は良好であった。
アセタール化ポリビニルアルコールのＰＶＡ１を、ｐＨ
９のカセイソーダ水溶液に溶かし、下記の組成のスラリ
ーを調製した。けい光体粉体の分散性は良好であった。
【００２９】 スラリー組成： けい光体粉体 １２．５ｗｔ％ ＰＶＡ１ １．２５ 界面活性剤 ０．０１２５ 共重合体Ｉ ０．１２５ シランカップリング剤 ０．００１２５ 水 残余 カラーブラウン管のフェースプレートの内面にブラック
マトリックスを形成し、その上に上記スラリーを回転塗
布し、乾燥後、シャドウマスクを装着し、超高圧水銀灯
を光源とし、けい光体の被着する位置に、露光した。温
水で２分スプレー現像し、けい光体ドットを形成した。
上記のプロセスを赤、青、緑色発光の各けい光体粉体に
ついて行いフェースプレート内面にけい光面を製造し
た。以下、従来方法と同様にして、フイルミング、アル
ミナイジング、パネルベーキングの後、フェースプレー
ト部ファンネル部を合わせフリットベーキングし、電子
銃装着してカラーブラウン管を製造した。上記プロセス
において露光時間は従来の組成物を用いた場合より短時
間であった。またパネルベーキング時における熱分解性
も、従来のＳＤＣとＰＶＡからなる感光性組成物を用い
た場合とほぼ同程度に良好であった。
マトリックスを形成し、その上に上記スラリーを回転塗
布し、乾燥後、シャドウマスクを装着し、超高圧水銀灯
を光源とし、けい光体の被着する位置に、露光した。温
水で２分スプレー現像し、けい光体ドットを形成した。
上記のプロセスを赤、青、緑色発光の各けい光体粉体に
ついて行いフェースプレート内面にけい光面を製造し
た。以下、従来方法と同様にして、フイルミング、アル
ミナイジング、パネルベーキングの後、フェースプレー
ト部ファンネル部を合わせフリットベーキングし、電子
銃装着してカラーブラウン管を製造した。上記プロセス
において露光時間は従来の組成物を用いた場合より短時
間であった。またパネルベーキング時における熱分解性
も、従来のＳＤＣとＰＶＡからなる感光性組成物を用い
た場合とほぼ同程度に良好であった。
【００３０】なお、共重合体Ｉに代えて共重合体IIを用
いても、ＰＶＡ１に代えてＰＶＡ２又はＰＶＡ３を用い
てもいずれもけい光体粉体の分散性は良好であり、露光
時間も従来の組成物を用いた場合より短時間であり、ま
た、いずれも熱分解性は良好であった。
いても、ＰＶＡ１に代えてＰＶＡ２又はＰＶＡ３を用い
てもいずれもけい光体粉体の分散性は良好であり、露光
時間も従来の組成物を用いた場合より短時間であり、ま
た、いずれも熱分解性は良好であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の感光性組成物は高感度であり、
例えば大型のカラーブラウン管の製造等に用いて短時間
で露光できるという効果があった。さらに熱分解性も良
好であった。またけい光体スラリーの分散性も良好であ
った。
例えば大型のカラーブラウン管の製造等に用いて短時間
で露光できるという効果があった。さらに熱分解性も良
好であった。またけい光体スラリーの分散性も良好であ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０１ Ｈ０１Ｊ 1/64 8832−5Ｅ Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 林 伸明 東京都国分寺市東恋ケ窪一丁目280番地 株式会社日立製作所中央研究所内 (72)発明者 野々垣 三郎 東京都国分寺市東恋ケ窪一丁目280番地 株式会社日立製作所中央研究所内 (72)発明者 西澤 昌紘 千葉県茂原市早野3300番地 株式会社日立 製作所茂原工場内 (72)発明者 右高 園子 東京都国分寺市東恋ケ窪一丁目280番地 株式会社日立製作所中央研究所内
Claims (12)
- 【請求項１】（１）水溶性非感光性モノマー単位並びに
アジド基及び電解性官能基を有するモノマー単位を少な
くとも含む共重合体並びに（２）該共重合体が光分解し
たときそれと反応する二重結合を側鎖に有するポリビニ
ルアルコールの誘導体からなることを特徴とする感光性
組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の感光性組成物において、上
記ポリビニルアルコールの誘導体は、ホルミルアルケン
とポリビニルアルコールとのアセタール化反応から得ら
れる高分子化合物であることを特徴とする感光性組成
物。 - 【請求項３】請求項２記載の感光性組成物において、上
記ホルミルアルケンは、クロトンアルデヒド、アクロレ
イン、フルフラールから選ばれた少なくとも一種の化合
物であることを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項４】請求項１から３のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記水溶性非感光性モノマー単位
は、マレイン酸塩の重合した構造であることを特徴とす
る感光性組成物。 - 【請求項５】請求項１から４のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記アジド基及び電解性官能基を有
するモノマー単位の少なくとも一種は、ビニルアジドベ
ンジリデンアセトフェノンスルホン酸塩の重合した構造
であることを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項６】請求項１から４のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記アジド基及び電解性官能基を有
するモノマー単位の少なくとも一種は、ビニルアジドシ
ンナミリデンアセトフェノンスルホン酸塩の重合した構
造であることを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項７】請求項１から６のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記共重合体の量は、上記ポリビニ
ルアルコールの誘導体に対して１から５０重量％の範囲
であることを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項８】請求項１から７のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記水溶性非感光性モノマー単位の
量は、共重合体中の１０から４０モル％の範囲であるこ
とを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項９】請求項１から８のいずれか一に記載の感光
性組成物において、上記アジド基及び電解性官能基を有
するモノマー単位の量は、共重合体中の１０から９０モ
ル％の範囲であることを特徴とする感光性組成物。 - 【請求項１０】基板上に、請求項１から９のいずれか一
に記載の感光性組成物の塗膜を形成する工程、該塗膜に
所望のパターンの露光を行う工程及び現像によって、該
塗膜を所望のパターンとする工程を有することを特徴と
するパターン形成方法。 - 【請求項１１】請求項１から９のいずれか一に記載の感
光性組成物と、けい光体との水性けん濁液をカラーブラ
ウン管のフェースプレートの内面に塗布し、けい光体塗
膜を形成する工程、その塗膜に所望のパターンの露光を
行う工程及び現像によりパターンを形成する工程を有す
ることを特徴とするけい光面形成方法。 - 【請求項１２】請求項１１記載のけい光面形成方法にお
いて、上記水性けん濁液の塗布は、上記フェースプレー
トの内面に予め形成されたブラックマトリックスの上に
行うことを特徴とするけい光面形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3275341A JPH05113661A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法並びにけい光面形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3275341A JPH05113661A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法並びにけい光面形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05113661A true JPH05113661A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=17554125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3275341A Pending JPH05113661A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法並びにけい光面形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05113661A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09230587A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性ペースト組成物及び絶縁パターン層の形成方法 |
| US6020093A (en) * | 1998-05-13 | 2000-02-01 | Toyo Gosei Kogyo, Ltd. | Photosensitive compounds, photosensitive resin compositions, and pattern formation method making use of the compounds or compositions |
| US6140007A (en) * | 1997-04-30 | 2000-10-31 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| US6342330B2 (en) | 1998-09-24 | 2002-01-29 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| JP2002097226A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-02 | Toppan Printing Co Ltd | 水溶性感光性ポリマー及び水溶性感光性樹脂組成物 |
| US6610791B2 (en) | 2000-02-14 | 2003-08-26 | Toyo Gosai Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compound and photosensitive resin |
| US6861456B2 (en) | 2002-03-29 | 2005-03-01 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compound, photosensitive resin, and photosensitive composition |
| WO2020255529A1 (ja) | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 東洋合成工業株式会社 | 細胞培養基板、該細胞培養基板の製造方法及び該細胞培養基板を用いたスクリーニング方法 |
-
1991
- 1991-10-23 JP JP3275341A patent/JPH05113661A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09230587A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性ペースト組成物及び絶縁パターン層の形成方法 |
| US6140007A (en) * | 1997-04-30 | 2000-10-31 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| US6020093A (en) * | 1998-05-13 | 2000-02-01 | Toyo Gosei Kogyo, Ltd. | Photosensitive compounds, photosensitive resin compositions, and pattern formation method making use of the compounds or compositions |
| US6342330B2 (en) | 1998-09-24 | 2002-01-29 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compositions and pattern formation method |
| US6610791B2 (en) | 2000-02-14 | 2003-08-26 | Toyo Gosai Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compound and photosensitive resin |
| JP2002097226A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-02 | Toppan Printing Co Ltd | 水溶性感光性ポリマー及び水溶性感光性樹脂組成物 |
| US6861456B2 (en) | 2002-03-29 | 2005-03-01 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive compound, photosensitive resin, and photosensitive composition |
| WO2020255529A1 (ja) | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 東洋合成工業株式会社 | 細胞培養基板、該細胞培養基板の製造方法及び該細胞培養基板を用いたスクリーニング方法 |
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