JP2003277639A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホットメルト又は相変化インクでの使用に特
に適した着色剤化合物を提供する。 【解決手段】 下記式からなり、Ｍがフタロシアニン分
子の中心キャビティに結合することのできる原子又は原
子団であり、軸方向配位子を必要に応じてＭに結合させ
ることができる、化合物により課題は解決される。 【化１】
に適した着色剤化合物を提供する。 【解決手段】 下記式からなり、Ｍがフタロシアニン分
子の中心キャビティに結合することのできる原子又は原
子団であり、軸方向配位子を必要に応じてＭに結合させ
ることができる、化合物により課題は解決される。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は着色剤化合物に関す
る。より詳細には、本発明は、ホットメルトインク又は
相変化インクでの使用に特に適したフタロシアニン着色
剤化合物に関する。
る。より詳細には、本発明は、ホットメルトインク又は
相変化インクでの使用に特に適したフタロシアニン着色
剤化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】公知の
組成物及び処理はそれらの意図される目的には適してい
るが、改良された着色剤組成物が依然として必要であ
る。また、改良されたフタロシアニン組成物が必要であ
る。更に、相変化インクでの使用に適した着色剤が必要
である。また、良好乃至優れた耐光性を可能にする着色
剤が必要である。また、減法混色の原色による画像形成
のための、改良されたシアンカラーを有する改良された
着色剤が必要である。更に、高い着色力又はスペクトル
強度を有する改良された着色剤が必要である。また、１
４０℃を越える温度で大気に数週間晒されたインク組成
物において熱的安定性が非常に高い、改良されたシアン
相変化インク着色剤が必要である。更に、他の着色剤を
含むインクに滲出しない、拡散特性の低い相変化インク
着色剤が必要である。良好乃至優れた耐光性を備え、相
変化インクのビヒクルに対して相溶性のある着色剤も必
要である。更に、プリンタ内でのインクの寿命にわたっ
て色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用に適
した着色剤が必要である。また、基体上に像様に付着し
た後、色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用
に適した着色剤が必要である。また、発ガン性又は変異
原性のない着色剤が必要である。また、相変化インクの
キャリヤ中に溶解した際、濾過効率を低下させる可能性
のある物質の残留物を残さない着色剤が必要である。
組成物及び処理はそれらの意図される目的には適してい
るが、改良された着色剤組成物が依然として必要であ
る。また、改良されたフタロシアニン組成物が必要であ
る。更に、相変化インクでの使用に適した着色剤が必要
である。また、良好乃至優れた耐光性を可能にする着色
剤が必要である。また、減法混色の原色による画像形成
のための、改良されたシアンカラーを有する改良された
着色剤が必要である。更に、高い着色力又はスペクトル
強度を有する改良された着色剤が必要である。また、１
４０℃を越える温度で大気に数週間晒されたインク組成
物において熱的安定性が非常に高い、改良されたシアン
相変化インク着色剤が必要である。更に、他の着色剤を
含むインクに滲出しない、拡散特性の低い相変化インク
着色剤が必要である。良好乃至優れた耐光性を備え、相
変化インクのビヒクルに対して相溶性のある着色剤も必
要である。更に、プリンタ内でのインクの寿命にわたっ
て色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用に適
した着色剤が必要である。また、基体上に像様に付着し
た後、色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用
に適した着色剤が必要である。また、発ガン性又は変異
原性のない着色剤が必要である。また、相変化インクの
キャリヤ中に溶解した際、濾過効率を低下させる可能性
のある物質の残留物を残さない着色剤が必要である。
【０００３】本願に関連する関連技術がある（例えば、
特許文献１乃至特許文献４、並びに非特許文献１及び非
特許文献２参照）。
特許文献１乃至特許文献４、並びに非特許文献１及び非
特許文献２参照）。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第６，１７４，９３７号明細書
【特許文献２】米国特許第５，７８２，９６６号明細書
【特許文献３】米国特許第６，３０９，４５３号明細書
【特許文献４】米国特許第５，９１９，８３９号明細書
【非特許文献１】エヌ．ビー．マケーオン(N.B. McKeow
n)、「フタロシアニン材料(Phthalocyanine Material
s)」、（英国）、ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレ
ス (Cambridge University Press)、１９９８年、第１
章、表１．１
n)、「フタロシアニン材料(Phthalocyanine Material
s)」、（英国）、ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレ
ス (Cambridge University Press)、１９９８年、第１
章、表１．１
【非特許文献２】「測色(Colorimetry)」、ＣＩＥ１
５．２、（オーストリア）、第２版、セントラル・ビュ
ーロー・ドゥ・ラ・ＣＩＥ (Central Bureau de la CI
E)、１９８６年
５．２、（オーストリア）、第２版、セントラル・ビュ
ーロー・ドゥ・ラ・ＣＩＥ (Central Bureau de la CI
E)、１９８６年
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式の化合
物に関するものである。
物に関するものである。
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｍはフタロシアニン分子の中心キャ
ビティに結合することのできる原子又は原子団であり、
必要に応じて軸方向配位子をＭに結合させることができ
る。例えば、エヌ．ビー．マケーオン、「フタロシアニ
ン材料」（ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレス、１
９９８年、第１章、表１．１）に記載のように、フタロ
シアニン分子の中心キャビティに結合するものとして、
約７０の原子又は基が知られている。これらの原子又は
基は、２つの水素、リチウム、ナトリウム又はカリウム
原子；ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロ
ンチウム、バリウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛、錫、鉛、及びカドミウムなど
の２価金属原子；クロロ鉄(III)、クロロチタン(III)、
クロロクロム(III)、クロロアルミニウム、クロロガリ
ウム、クロロインジウム、クロロリン(III)、ジクロロ
チタン(IV)、ジクロロ珪素、ジクロロゲルマニウム、及
びジクロロ錫などの２価ハロメタル基又はハロメタロイ
ド基、並びに対応する弗化物、臭化物及び沃化物；ヒド
ロキシアルミニウム、ヒドロキシガリウム、ジヒドロキ
シ珪素、ジヒドロキシゲルマニウム、及びジヒドロキシ
錫などの２価ヒドロキシ金属基；オキソ−モリブデン(I
V)、オキソ−バナジウム(IV)、及びオキソ−チタン(IV)
などの２価オキソ金属基；アルコキシアルミニウム、ア
ルコキシガリウム、ジアルコキシ珪素、及びジアリール
オキシゲルマニウムなどの２価の金属−オキシ炭化水素
基又はメタロイダル−オキシ炭化水素基であって、オキ
シ炭化水素基がオキシアルキル基、アキシアリール基、
オキシアルキルアリール基、オキシアリールアルキル
基、オキシヘテロ環基、又はその混合物であり、（必ず
ではないが）一般に１乃至約２０の炭素原子を含む、２
価の金属−オキシ炭化水素基又はメタロイダル−オキシ
炭化水素基；並びにこれらの混合物を含むが、これらに
限定されない。
ビティに結合することのできる原子又は原子団であり、
必要に応じて軸方向配位子をＭに結合させることができ
る。例えば、エヌ．ビー．マケーオン、「フタロシアニ
ン材料」（ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレス、１
９９８年、第１章、表１．１）に記載のように、フタロ
シアニン分子の中心キャビティに結合するものとして、
約７０の原子又は基が知られている。これらの原子又は
基は、２つの水素、リチウム、ナトリウム又はカリウム
原子；ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロ
ンチウム、バリウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛、錫、鉛、及びカドミウムなど
の２価金属原子；クロロ鉄(III)、クロロチタン(III)、
クロロクロム(III)、クロロアルミニウム、クロロガリ
ウム、クロロインジウム、クロロリン(III)、ジクロロ
チタン(IV)、ジクロロ珪素、ジクロロゲルマニウム、及
びジクロロ錫などの２価ハロメタル基又はハロメタロイ
ド基、並びに対応する弗化物、臭化物及び沃化物；ヒド
ロキシアルミニウム、ヒドロキシガリウム、ジヒドロキ
シ珪素、ジヒドロキシゲルマニウム、及びジヒドロキシ
錫などの２価ヒドロキシ金属基；オキソ−モリブデン(I
V)、オキソ−バナジウム(IV)、及びオキソ−チタン(IV)
などの２価オキソ金属基；アルコキシアルミニウム、ア
ルコキシガリウム、ジアルコキシ珪素、及びジアリール
オキシゲルマニウムなどの２価の金属−オキシ炭化水素
基又はメタロイダル−オキシ炭化水素基であって、オキ
シ炭化水素基がオキシアルキル基、アキシアリール基、
オキシアルキルアリール基、オキシアリールアルキル
基、オキシヘテロ環基、又はその混合物であり、（必ず
ではないが）一般に１乃至約２０の炭素原子を含む、２
価の金属−オキシ炭化水素基又はメタロイダル−オキシ
炭化水素基；並びにこれらの混合物を含むが、これらに
限定されない。
【０００８】殆どの場合、本発明の着色剤分子は下記の
ような４つの異性体の混合物として得られると考えられ
る。この混合物において、Ｃ4h、Ｄ2h、Ｃ2v、及びＣs
異性体はそれぞれ約１：１：２：４の近似比で存在す
る。
ような４つの異性体の混合物として得られると考えられ
る。この混合物において、Ｃ4h、Ｄ2h、Ｃ2v、及びＣs
異性体はそれぞれ約１：１：２：４の近似比で存在す
る。
【０００９】
【化３】
【化４】
【化５】
【００１０】ある実施態様について、本発明の着色剤分
子が示すスペクトル強度は、後述する実施例の前の部分
において説明する如く測定される。１つの実施態様では
少なくとも約１×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ(milliliters absor
bance per gram)、別の実施態様では少なくとも約１．
１５×１０5Ａ*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示し、１つ
の実施態様では約１．５×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ以下、別の
実施態様では少なくとも約１．３×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ以
下のスペクトル強度を示すが、スペクトル強度はこれら
の範囲外でもよい。
子が示すスペクトル強度は、後述する実施例の前の部分
において説明する如く測定される。１つの実施態様では
少なくとも約１×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ(milliliters absor
bance per gram)、別の実施態様では少なくとも約１．
１５×１０5Ａ*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示し、１つ
の実施態様では約１．５×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ以下、別の
実施態様では少なくとも約１．３×１０5Ａ*ｍｌ／ｇ以
下のスペクトル強度を示すが、スペクトル強度はこれら
の範囲外でもよい。
【００１１】本発明の着色剤分子は、あらゆる所望の又
は有効な方法によって調製することができる。ある実施
態様では、方法は２つのステップで行われ、第１のステ
ップは、以下に示すフタロニトリル（４−（３−ｎ−ペ
ンタデシル）フェノキシフタロニトリル）のアルキルア
リールエーテル付加物の合成である。
は有効な方法によって調製することができる。ある実施
態様では、方法は２つのステップで行われ、第１のステ
ップは、以下に示すフタロニトリル（４−（３−ｎ−ペ
ンタデシル）フェノキシフタロニトリル）のアルキルア
リールエーテル付加物の合成である。
【００１２】
【化６】
【００１３】所望のＣ15フェノール（３−ｎ−ペンタデ
シルフェノール）を塩基の存在下で４−ニトロフタロニ
トリルと反応させることにより、この処理を行うことが
できる。反応物を溶解することのできる任意の溶媒中
に、反応物を溶解する。一般に、Ｃ15フェノール及び塩
基を溶媒に添加し、次いでこの反応混合物を加熱する。
この後、４−ニトロフタロニトリルを反応混合物に添加
し、反応混合物を加熱する。この後に反応混合物を冷却
し、次いで沈殿溶媒中で急冷し、これによってアルキル
アリールオキシフタロニトリル中間生成物を沈殿させ
る。この中間生成物は、濾過によって単離することがで
きる。
シルフェノール）を塩基の存在下で４−ニトロフタロニ
トリルと反応させることにより、この処理を行うことが
できる。反応物を溶解することのできる任意の溶媒中
に、反応物を溶解する。一般に、Ｃ15フェノール及び塩
基を溶媒に添加し、次いでこの反応混合物を加熱する。
この後、４−ニトロフタロニトリルを反応混合物に添加
し、反応混合物を加熱する。この後に反応混合物を冷却
し、次いで沈殿溶媒中で急冷し、これによってアルキル
アリールオキシフタロニトリル中間生成物を沈殿させ
る。この中間生成物は、濾過によって単離することがで
きる。
【００１４】この実施態様において、本発明の着色剤分
子の合成の第２のステップは、下記のような、アルキル
アリールエーテルフタロニトリル付加物のフタロシアニ
ンへの変換を含む。
子の合成の第２のステップは、下記のような、アルキル
アリールエーテルフタロニトリル付加物のフタロシアニ
ンへの変換を含む。
【００１５】
【化７】
【００１６】アルキルアリールエーテルフタロニトリル
付加物を金属化合物と反応させることにより、この処理
を行うことができる。好適な金属化合物の例としては、
式ＭＸn・ｙＨ2Ｏの無水塩及び水和塩又は錯体が挙げら
れ、式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム、ベリ
リウム、マグネシウム、カルシウム、スカンジウム、チ
タン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、クロム、モ
リブデン、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバ
ルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、プラチナ、
銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、珪素、ゲルマニウム、錫、及び鉛などの金属で
あり、Ｘはホルメート、アセテート、アセトアセテー
ト、プロピオネート、ブチレート、及びベンゾエートな
どのカルボキシレート含有部分(moiety)、メトキシド、
エトキシド、又はイソプロポキシドなどのアルコキシ
ド、アセチルアセトナート、フルオリド、クロリド、ブ
ロミド、又はイオジドなどのハロゲン化物原子、スルフ
ェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネー
ト、ニトレート、ニトリット、及びホスフェートなどの
ようなアニオンであり、ｎは金属の原子価を表す数、そ
してｙは０乃至１０の整数である。具体例としては、
（これらに限定されないが）無水塩化銅、水和塩化銅、
無水酢酸銅、水和酢酸銅、無水硫酸銅、水和硫酸銅、無
水硝酸銅、水和硝酸銅、無水臭化銅、水和臭化銅など、
及びこれらの混合物が挙げられる。アルキルアリールエ
ーテルフタロニトリル付加物、金属化合物、及び溶媒を
組み合わせて反応混合物を形成する。この反応混合物を
加熱還流し、その後、反応混合物を冷却し、濾過し、溶
媒で洗浄する。
付加物を金属化合物と反応させることにより、この処理
を行うことができる。好適な金属化合物の例としては、
式ＭＸn・ｙＨ2Ｏの無水塩及び水和塩又は錯体が挙げら
れ、式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム、ベリ
リウム、マグネシウム、カルシウム、スカンジウム、チ
タン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、クロム、モ
リブデン、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバ
ルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、プラチナ、
銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、珪素、ゲルマニウム、錫、及び鉛などの金属で
あり、Ｘはホルメート、アセテート、アセトアセテー
ト、プロピオネート、ブチレート、及びベンゾエートな
どのカルボキシレート含有部分(moiety)、メトキシド、
エトキシド、又はイソプロポキシドなどのアルコキシ
ド、アセチルアセトナート、フルオリド、クロリド、ブ
ロミド、又はイオジドなどのハロゲン化物原子、スルフ
ェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネー
ト、ニトレート、ニトリット、及びホスフェートなどの
ようなアニオンであり、ｎは金属の原子価を表す数、そ
してｙは０乃至１０の整数である。具体例としては、
（これらに限定されないが）無水塩化銅、水和塩化銅、
無水酢酸銅、水和酢酸銅、無水硫酸銅、水和硫酸銅、無
水硝酸銅、水和硝酸銅、無水臭化銅、水和臭化銅など、
及びこれらの混合物が挙げられる。アルキルアリールエ
ーテルフタロニトリル付加物、金属化合物、及び溶媒を
組み合わせて反応混合物を形成する。この反応混合物を
加熱還流し、その後、反応混合物を冷却し、濾過し、溶
媒で洗浄する。
【００１７】前述の処理に従って調製された、二リチウ
ム、二ナトリウム、二カリウム、ベリリウム、マグネシ
ウム、又はカルシウムフタロシアニンなどのアルカリ金
属フタロシアニンを、希釈した水性又はアルコール性の
酸で処理することにより、無金属フタロシアニンを調製
することができる。
ム、二ナトリウム、二カリウム、ベリリウム、マグネシ
ウム、又はカルシウムフタロシアニンなどのアルカリ金
属フタロシアニンを、希釈した水性又はアルコール性の
酸で処理することにより、無金属フタロシアニンを調製
することができる。
【００１８】核磁気共鳴スペクトロスコピー（ＮＭＲ）
及び高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）のよう
な標準の分析手順を用いて、合成した染料生成物の純度
を決定した。更に、下記のようにして決定されたスペク
トル強度（ＳＳ）の測定値を用いて最終フタロシアニン
染料の試料の純度を決定した。５０ｍｇ±２ｍｇの質量
の染料を０．１ｍｇの精度で量り、２５０ｍｌのメスフ
ラスコに定量的に移した。分光級トルエン約１７５ｍｌ
をフラスコに加え、染料を完全に溶解させた。この溶液
を標線までトルエンで希釈し、混合した。次いで、染料
溶液５．００ｍｌを第２の２５０ｍｌメスフラスコにピ
ペットで移し、この溶液を標線までトルエンで希釈して
よく混合した。希釈した染料溶液のＵＶ／可視吸収スペ
クトルを以下のように測定した。ＨＰ８４５２Ａ ＵＶ
／Ｖｉｓ分光計又はその同等物、及び標準の１ｃｍ光路
長石英セルを用いた。トルエンからなる基準ブランクに
よりブランクテストを行った。希釈染料溶液の吸光度
を、一般には６８０ｎｍである最大吸収波長λｍａｘに
おいて決定した。６８０ｎｍにおける希釈染料溶液の吸
光度を希釈染料溶液の濃度（ｇ／ｍｌ）で割ることによ
り、スペクトル強度を計算した。銅染料に関しては、
１．１×１０5乃至１．３×１０5Ａ*ｍｌ／ｇのスペク
トル強度の値が相変化インク配合物に対して許容可能で
あると判断した。達成される最大の値、即ち１．３×１
０5Ａ*ｍｌ／ｇは、純度約１００％の染料を示すものと
みなされる。
及び高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）のよう
な標準の分析手順を用いて、合成した染料生成物の純度
を決定した。更に、下記のようにして決定されたスペク
トル強度（ＳＳ）の測定値を用いて最終フタロシアニン
染料の試料の純度を決定した。５０ｍｇ±２ｍｇの質量
の染料を０．１ｍｇの精度で量り、２５０ｍｌのメスフ
ラスコに定量的に移した。分光級トルエン約１７５ｍｌ
をフラスコに加え、染料を完全に溶解させた。この溶液
を標線までトルエンで希釈し、混合した。次いで、染料
溶液５．００ｍｌを第２の２５０ｍｌメスフラスコにピ
ペットで移し、この溶液を標線までトルエンで希釈して
よく混合した。希釈した染料溶液のＵＶ／可視吸収スペ
クトルを以下のように測定した。ＨＰ８４５２Ａ ＵＶ
／Ｖｉｓ分光計又はその同等物、及び標準の１ｃｍ光路
長石英セルを用いた。トルエンからなる基準ブランクに
よりブランクテストを行った。希釈染料溶液の吸光度
を、一般には６８０ｎｍである最大吸収波長λｍａｘに
おいて決定した。６８０ｎｍにおける希釈染料溶液の吸
光度を希釈染料溶液の濃度（ｇ／ｍｌ）で割ることによ
り、スペクトル強度を計算した。銅染料に関しては、
１．１×１０5乃至１．３×１０5Ａ*ｍｌ／ｇのスペク
トル強度の値が相変化インク配合物に対して許容可能で
あると判断した。達成される最大の値、即ち１．３×１
０5Ａ*ｍｌ／ｇは、純度約１００％の染料を示すものと
みなされる。
【００１９】
【実施例】実施例Ｉ
磁気攪拌機を備える５００ｍｌの一口丸底フラスコに、
ＣＡＲＤＯＬＩＴＥ（登録商標）ＮＣ５１０（主に下記
式のメタＣ15アルキルフェノールであり、カシューナッ
ト蒸留から得られ、少量の自然発生異性体を含有する）
４５．３ｇ、炭酸カリウム９．３ｇ、及び１−メチル−
２−ピロリジノン２６０ｇを添加した。
ＣＡＲＤＯＬＩＴＥ（登録商標）ＮＣ５１０（主に下記
式のメタＣ15アルキルフェノールであり、カシューナッ
ト蒸留から得られ、少量の自然発生異性体を含有する）
４５．３ｇ、炭酸カリウム９．３ｇ、及び１−メチル−
２−ピロリジノン２６０ｇを添加した。
【化８】
この混合物を、９０℃の油浴内で１時間加熱した。反応
混合物は焦茶色になった。この後、４−ニトロフタロニ
トリル２５ｇを反応混合物に添加し、この混合物を更に
４時間９０℃に保った。そして、反応混合物を約２５℃
に冷却し、脱イオン水６００ｍｌ中で急冷した。沈殿し
た固体を濾過によって分離し、脱イオン水約６００ｍｌ
を用いて再びスラリーにし、再度濾過した。固体生成物
の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまでこの処理を
繰り返した。次に固体を自然乾燥させ、２５℃でイソプ
ロパノール約３５０ｇと組み合わせた。生じた懸濁液
を、氷浴内で冷却することによって再結晶化させた。結
晶を濾過して自然乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）
フェノキシフタロニトリル５４．４ｇを得た。ＨＰＬＣ
によって測定したこの物質の純度は約９７％であった。
混合物は焦茶色になった。この後、４−ニトロフタロニ
トリル２５ｇを反応混合物に添加し、この混合物を更に
４時間９０℃に保った。そして、反応混合物を約２５℃
に冷却し、脱イオン水６００ｍｌ中で急冷した。沈殿し
た固体を濾過によって分離し、脱イオン水約６００ｍｌ
を用いて再びスラリーにし、再度濾過した。固体生成物
の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまでこの処理を
繰り返した。次に固体を自然乾燥させ、２５℃でイソプ
ロパノール約３５０ｇと組み合わせた。生じた懸濁液
を、氷浴内で冷却することによって再結晶化させた。結
晶を濾過して自然乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）
フェノキシフタロニトリル５４．４ｇを得た。ＨＰＬＣ
によって測定したこの物質の純度は約９７％であった。
【００２０】実施例ＩＩ
機械攪拌機を備える５００ｍｌの一口丸底フラスコに、
３−ペンタデシルフェノール５０．２５ｇ、無水炭酸カ
リウム２０．０ｇ、４−ニトロフタロニトリル２５．０
ｇ、及びジメチルホルムアミド２５０ｇを添加した。加
熱マントルを用いてこの混合物を２時間９０℃まで加熱
した。反応混合物は焦茶色になった。この反応混合物を
約６０℃に冷却し、その後脱イオン水１Ｌ中へゆっくり
と注ぐことによって急冷した。沈殿したベージュ色の固
体を濾過によって分離した後、固体生成物の洗浄に使用
した水のｐＨが中性になるまで１回あたり約６００ｍｌ
の脱イオン水を用いて再びスラリーにし、濾過すること
を繰り返した。次いで、生成物をメタノール６００ｍｌ
中で２度再びスラリーにし、濾過して４０℃で真空乾燥
させ、４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニト
リル４２．６ｇを得た。ＨＰＬＣによって測定したこの
物質の純度は約９８％であった。
３−ペンタデシルフェノール５０．２５ｇ、無水炭酸カ
リウム２０．０ｇ、４−ニトロフタロニトリル２５．０
ｇ、及びジメチルホルムアミド２５０ｇを添加した。加
熱マントルを用いてこの混合物を２時間９０℃まで加熱
した。反応混合物は焦茶色になった。この反応混合物を
約６０℃に冷却し、その後脱イオン水１Ｌ中へゆっくり
と注ぐことによって急冷した。沈殿したベージュ色の固
体を濾過によって分離した後、固体生成物の洗浄に使用
した水のｐＨが中性になるまで１回あたり約６００ｍｌ
の脱イオン水を用いて再びスラリーにし、濾過すること
を繰り返した。次いで、生成物をメタノール６００ｍｌ
中で２度再びスラリーにし、濾過して４０℃で真空乾燥
させ、４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニト
リル４２．６ｇを得た。ＨＰＬＣによって測定したこの
物質の純度は約９８％であった。
【００２１】実施例ＩＩＩ
機械攪拌機を備える５Ｌの一口丸底フラスコに、３−ペ
ンタデシルフェノール５０２．５ｇ、炭酸カリウム２０
０ｇ、及び１−メチル−２−ピロリジノン（無水）２０
００ｇを添加した。加熱マントルを用いてこの混合物を
２時間９０℃まで加熱した。反応混合物は焦茶色になっ
た。この後、４−ニトロフタロニトリル２５０．０ｇを
添加し、この混合物を更に２時間９０℃に保った。高温
の反応混合物を、脱イオン水３Ｌ中へ注ぐことによって
急冷した。沈殿したベージュ色の懸濁液を攪拌して室温
になるまで冷却し、次いで濾過した。次に、固体生成物
の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまで１回あたり
約６Ｌの脱イオン水を用いて固体を再びスラリーにし、
濾過することを繰り返した。次いで、この固体をメタノ
ール４Ｌ中で２度再びスラリーにし、濾過して４０℃で
真空乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）フェノキシフ
タロニトリル５１９．８ｇを得た。ＨＰＬＣによって測
定したこの物質の純度は８９％を越えていた。
ンタデシルフェノール５０２．５ｇ、炭酸カリウム２０
０ｇ、及び１−メチル−２−ピロリジノン（無水）２０
００ｇを添加した。加熱マントルを用いてこの混合物を
２時間９０℃まで加熱した。反応混合物は焦茶色になっ
た。この後、４−ニトロフタロニトリル２５０．０ｇを
添加し、この混合物を更に２時間９０℃に保った。高温
の反応混合物を、脱イオン水３Ｌ中へ注ぐことによって
急冷した。沈殿したベージュ色の懸濁液を攪拌して室温
になるまで冷却し、次いで濾過した。次に、固体生成物
の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまで１回あたり
約６Ｌの脱イオン水を用いて固体を再びスラリーにし、
濾過することを繰り返した。次いで、この固体をメタノ
ール４Ｌ中で２度再びスラリーにし、濾過して４０℃で
真空乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）フェノキシフ
タロニトリル５１９．８ｇを得た。ＨＰＬＣによって測
定したこの物質の純度は８９％を越えていた。
【００２２】実施例ＩＶ
機械攪拌機を備える５Ｌの一口丸底フラスコに、３−ペ
ンタデシルフェノール５０２．５ｇ、無水炭酸カリウム
２００ｇ、４−ニトロフタロニトリル２５０．０ｇ、及
びジメチルスルホキシド２０００ｇを添加した。加熱マ
ントルを用いてこの混合物を３時間９０℃まで加熱し
た。反応混合物は焦茶色になった。次に反応混合物を８
０℃に冷却し、脱イオン水３Ｌをゆっくりとフラスコに
注ぐことによって反応混合物を急冷した。沈殿したベー
ジュ色の固体を攪拌により懸濁してその懸濁液を室温に
なるまで冷却し、濾過によって分離した。１回あたり６
Ｌの脱イオン水を用いて固体を２度スラリーにし、濾過
した。少量の不溶性金属炭酸塩汚染物質を溶解するよう
機能する２％塩酸水溶液６Ｌ中で湿潤ケークを１時間攪
拌し、濾過した。固体をスラリーにして濾過し、固体生
成物の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまで１回あ
たり６Ｌの脱イオン水で固体を再びスラリーにした。次
に固体をメタノール４Ｌ中で２度スラリーにし、濾過し
て４０℃で真空乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）フ
ェノキシフタロニトリル５５８．４ｇを得た。ＨＰＬＣ
によって測定したこの物質の純度は９８％を越えてい
た。
ンタデシルフェノール５０２．５ｇ、無水炭酸カリウム
２００ｇ、４−ニトロフタロニトリル２５０．０ｇ、及
びジメチルスルホキシド２０００ｇを添加した。加熱マ
ントルを用いてこの混合物を３時間９０℃まで加熱し
た。反応混合物は焦茶色になった。次に反応混合物を８
０℃に冷却し、脱イオン水３Ｌをゆっくりとフラスコに
注ぐことによって反応混合物を急冷した。沈殿したベー
ジュ色の固体を攪拌により懸濁してその懸濁液を室温に
なるまで冷却し、濾過によって分離した。１回あたり６
Ｌの脱イオン水を用いて固体を２度スラリーにし、濾過
した。少量の不溶性金属炭酸塩汚染物質を溶解するよう
機能する２％塩酸水溶液６Ｌ中で湿潤ケークを１時間攪
拌し、濾過した。固体をスラリーにして濾過し、固体生
成物の洗浄に使用した水のｐＨが中性になるまで１回あ
たり６Ｌの脱イオン水で固体を再びスラリーにした。次
に固体をメタノール４Ｌ中で２度スラリーにし、濾過し
て４０℃で真空乾燥させ、４−（３−ペンタデシル）フ
ェノキシフタロニトリル５５８．４ｇを得た。ＨＰＬＣ
によって測定したこの物質の純度は９８％を越えてい
た。
【００２３】実施例Ｖ
機械攪拌機、温度調節器、及び凝縮器を備える１Ｌのケ
トルにおいて、（実施例Ｉの説明の通りに調製した）４
−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリルの乾
燥固体結晶５２ｇ、無水塩化銅(II)４．１ｇ、及び（無
水）ヘキサノール６００ｇの混合物を攪拌し、加熱し
た。還流が生じるまで加熱（約１６０℃）したところ、
反応混合物は最終的に青色になった。反応混合物を還流
させ、３時間攪拌した。この後、反応混合物をメタノー
ル１２００ｍｌ中で急冷した。このようにして得られ
た、沈殿した青色固体を濾過した後、アセトン１５０ｍ
ｌを用いてスラリーにした。固体を再度濾過し、乾燥さ
せた。下記式の混合異性体であると思われる生成物の収
量は２４．１ｇであった。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は
６８３ｎｍであった。
トルにおいて、（実施例Ｉの説明の通りに調製した）４
−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリルの乾
燥固体結晶５２ｇ、無水塩化銅(II)４．１ｇ、及び（無
水）ヘキサノール６００ｇの混合物を攪拌し、加熱し
た。還流が生じるまで加熱（約１６０℃）したところ、
反応混合物は最終的に青色になった。反応混合物を還流
させ、３時間攪拌した。この後、反応混合物をメタノー
ル１２００ｍｌ中で急冷した。このようにして得られ
た、沈殿した青色固体を濾過した後、アセトン１５０ｍ
ｌを用いてスラリーにした。固体を再度濾過し、乾燥さ
せた。下記式の混合異性体であると思われる生成物の収
量は２４．１ｇであった。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は
６８３ｎｍであった。
【００２４】
【化９】
【００２５】実施例ＶＩ
４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリル
（４．７４ｇ、実施例ＩＩＩの通りに調製したもの）を
酢酸銅(II)一水和物０．５０ｇを含有するＮＭＰ２５ｍ
ｌ中に溶かした溶液を攪拌し、１５０℃まで加熱した。
１５分後、深緑色が生じた。この混合物を１５０℃で３
時間攪拌し、室温に冷却して濾過した。得られた生成物
をアセトン４０ｍｌで洗浄し、２４時間自然乾燥させ
て、紺青色で蝋状の球状塊である銅フタロシアニン染料
２．４９ｇを得た。
（４．７４ｇ、実施例ＩＩＩの通りに調製したもの）を
酢酸銅(II)一水和物０．５０ｇを含有するＮＭＰ２５ｍ
ｌ中に溶かした溶液を攪拌し、１５０℃まで加熱した。
１５分後、深緑色が生じた。この混合物を１５０℃で３
時間攪拌し、室温に冷却して濾過した。得られた生成物
をアセトン４０ｍｌで洗浄し、２４時間自然乾燥させ
て、紺青色で蝋状の球状塊である銅フタロシアニン染料
２．４９ｇを得た。
【００２６】実施例ＶＩＩ
４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリル
（２５．８ｇ）、酢酸銅(II)二水和物（３．０ｇ）、及
び酢酸アンモニウム（９．２ｇ）の混合物をＮＭＰ１０
０ｍｌ中で攪拌し、１２０℃まで加熱した。ゆっくりと
したガス発生がみられ、５分後に深い紺青色が生じた。
３０分後、１２０℃の反応混合物を１８０℃まで１時間
加熱した。次にＮＭＰ（５０ｍｌ）を加え、混合物を攪
拌して１８０℃まで再び加熱した後、攪拌しながら室温
に冷却した。得られた生成物を濾過し、濾過用漏斗にお
いて固体をＤＭＦ１００ｍｌ×２で洗浄した。この固体
をアセトン２００ｍｌ中で５０℃で攪拌し、次いで濾過
した。このアセトン処理を繰り返し、固体を６０℃で一
晩乾燥させて、粗い粉末の生成物（１９．９ｇ）を得
た。この物質のスペクトル強度は１．２７×１０5Ａ*ｍ
ｌ／ｇであり、これは高い（即ち、約９８％の）純度を
示している。
（２５．８ｇ）、酢酸銅(II)二水和物（３．０ｇ）、及
び酢酸アンモニウム（９．２ｇ）の混合物をＮＭＰ１０
０ｍｌ中で攪拌し、１２０℃まで加熱した。ゆっくりと
したガス発生がみられ、５分後に深い紺青色が生じた。
３０分後、１２０℃の反応混合物を１８０℃まで１時間
加熱した。次にＮＭＰ（５０ｍｌ）を加え、混合物を攪
拌して１８０℃まで再び加熱した後、攪拌しながら室温
に冷却した。得られた生成物を濾過し、濾過用漏斗にお
いて固体をＤＭＦ１００ｍｌ×２で洗浄した。この固体
をアセトン２００ｍｌ中で５０℃で攪拌し、次いで濾過
した。このアセトン処理を繰り返し、固体を６０℃で一
晩乾燥させて、粗い粉末の生成物（１９．９ｇ）を得
た。この物質のスペクトル強度は１．２７×１０5Ａ*ｍ
ｌ／ｇであり、これは高い（即ち、約９８％の）純度を
示している。
【００２７】実施例ＶＩＩＩ
窒素雰囲気下に保ち、機械攪拌機を取り付けた５００ｍ
ｌのフラスコにおいて、４−（３−ペンタデシル）フェ
ノキシフタロニトリル６０．８ｇのＮＭＰ１９５ｍｌ溶
液を、酢酸銅(II)一水和物６．２４ｇ及び２−ジメチル
アミノエタノール６．２４ｇで処理した。この混合物を
１８０℃で６時間攪拌して加熱し、次いで８０℃に冷却
した。混合物を濾過し、フィルタ内で固体をＮＭＰ１２
０ｍｌで洗浄した。次に、固体を１回あたり１２０ｍｌ
のメチルエチルケトンで３回スラリーにして洗浄し、濾
過した。真空下、３０℃で４８時間乾燥したところ、紺
青色の粗い粉末の生成物（４４ｇ）を得た。この染料の
スペクトル強度は１．２８×１０5Ａ*ｍｌ／ｇであり、
これは９８％を越える純度を示している。
ｌのフラスコにおいて、４−（３−ペンタデシル）フェ
ノキシフタロニトリル６０．８ｇのＮＭＰ１９５ｍｌ溶
液を、酢酸銅(II)一水和物６．２４ｇ及び２−ジメチル
アミノエタノール６．２４ｇで処理した。この混合物を
１８０℃で６時間攪拌して加熱し、次いで８０℃に冷却
した。混合物を濾過し、フィルタ内で固体をＮＭＰ１２
０ｍｌで洗浄した。次に、固体を１回あたり１２０ｍｌ
のメチルエチルケトンで３回スラリーにして洗浄し、濾
過した。真空下、３０℃で４８時間乾燥したところ、紺
青色の粗い粉末の生成物（４４ｇ）を得た。この染料の
スペクトル強度は１．２８×１０5Ａ*ｍｌ／ｇであり、
これは９８％を越える純度を示している。
【００２８】実施例ＩＸ
無水炭酸カリウム（７．６ｇ）を含有するＮＭＰ９０ｍ
ｌに３−ペンタデシルフェノール（１６．７５ｇ）を溶
かした溶液を攪拌し、１００℃まで加熱した。１０分
後、４−ニトリフタロニトリル（８．６５ｇ）を添加
し、この混合物を１００℃で更に４０分間加熱した。酢
酸銅(II)一水和物（２．５０ｇ）及び酢酸アンモニウム
（３．９ｇ）を添加し、この混合物を３０分間１３５℃
まで加熱し、次いで１７０℃まで加熱した。次にＤＭＡ
Ｅ（１０ｍｌ）を添加し、この混合物を１７０℃で２．
２５時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過用漏斗
において生成物をＤＭＦ５０ｍｌで洗浄し、次いでメタ
ノール５０ｍｌで洗浄した。次に生成物をメタノール１
００ｍｌ中でスラリーにし、濾過して６０℃で乾燥さ
せ、青みがかった黒色の微細な固体である染料９．２ｇ
を得た。
ｌに３−ペンタデシルフェノール（１６．７５ｇ）を溶
かした溶液を攪拌し、１００℃まで加熱した。１０分
後、４−ニトリフタロニトリル（８．６５ｇ）を添加
し、この混合物を１００℃で更に４０分間加熱した。酢
酸銅(II)一水和物（２．５０ｇ）及び酢酸アンモニウム
（３．９ｇ）を添加し、この混合物を３０分間１３５℃
まで加熱し、次いで１７０℃まで加熱した。次にＤＭＡ
Ｅ（１０ｍｌ）を添加し、この混合物を１７０℃で２．
２５時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過用漏斗
において生成物をＤＭＦ５０ｍｌで洗浄し、次いでメタ
ノール５０ｍｌで洗浄した。次に生成物をメタノール１
００ｍｌ中でスラリーにし、濾過して６０℃で乾燥さ
せ、青みがかった黒色の微細な固体である染料９．２ｇ
を得た。
【００２９】実施例Ｘ
２０００ｍｌの三角フラスコにおいて、３−ペンタデシ
ルフェノール（１８２．７ｇ）及び無水炭酸カリウム
（９１ｇ）の混合物をＮＭＰ６５０ｍｌ中で攪拌し、９
０℃まで加熱した。４−ニトロフタロニトリル（１０４
ｇ）を添加し、この混合物を１００℃で１時間加熱し
た。得られた懸濁液を５０℃に冷却して濾過した。固体
をＮＭＰ５０ｍｌ×４で洗浄した。（漏斗において固体
をアセトン５０ｍｌ×４で更に洗浄し、６０℃で乾燥さ
せ、白色の吸湿性固体９１ｇを得た。この固体は二炭化
カリウム及び亜硝酸カリウムの混合物と思われるが、こ
の結論は確証されていない。）濾液及びＮＭＰ洗浄溶媒
の組み合わせを２０００ｍｌの三角フラスコ内で攪拌
し、酢酸銅(II)一水和物（３０．０ｇ）、酢酸アンモニ
ウム（２４ｇ）、及びＤＭＡＥ（６０ｍｌ）で処理し
た。この混合物を１５分間１２０℃まで加熱し、次いで
１８０℃で３時間加熱した。（反応温度が約１６５℃に
達した際に紺青色が生じた。）反応混合物を７０℃に冷
却し、次いで濾過した。濾過用漏斗において固体をＮＭ
Ｐ２００ｍｌ×２で洗浄し、次いでアセトン２００ｍｌ
で洗浄した。固体をアセトン７００ｍｌ中で５０℃で１
時間攪拌し、濾過して６０℃で乾燥させ、紺青色の微細
な粉末である染料１７８．５ｇを得た。この生成物のス
ペクトル強度は、約８６％の純度を示す１．１１×１０
5Ａ*ｍｌ／ｇであった。
ルフェノール（１８２．７ｇ）及び無水炭酸カリウム
（９１ｇ）の混合物をＮＭＰ６５０ｍｌ中で攪拌し、９
０℃まで加熱した。４−ニトロフタロニトリル（１０４
ｇ）を添加し、この混合物を１００℃で１時間加熱し
た。得られた懸濁液を５０℃に冷却して濾過した。固体
をＮＭＰ５０ｍｌ×４で洗浄した。（漏斗において固体
をアセトン５０ｍｌ×４で更に洗浄し、６０℃で乾燥さ
せ、白色の吸湿性固体９１ｇを得た。この固体は二炭化
カリウム及び亜硝酸カリウムの混合物と思われるが、こ
の結論は確証されていない。）濾液及びＮＭＰ洗浄溶媒
の組み合わせを２０００ｍｌの三角フラスコ内で攪拌
し、酢酸銅(II)一水和物（３０．０ｇ）、酢酸アンモニ
ウム（２４ｇ）、及びＤＭＡＥ（６０ｍｌ）で処理し
た。この混合物を１５分間１２０℃まで加熱し、次いで
１８０℃で３時間加熱した。（反応温度が約１６５℃に
達した際に紺青色が生じた。）反応混合物を７０℃に冷
却し、次いで濾過した。濾過用漏斗において固体をＮＭ
Ｐ２００ｍｌ×２で洗浄し、次いでアセトン２００ｍｌ
で洗浄した。固体をアセトン７００ｍｌ中で５０℃で１
時間攪拌し、濾過して６０℃で乾燥させ、紺青色の微細
な粉末である染料１７８．５ｇを得た。この生成物のス
ペクトル強度は、約８６％の純度を示す１．１１×１０
5Ａ*ｍｌ／ｇであった。
【００３０】実施例ＸＩ
４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリル
（９．５０ｇ）、酢酸亜鉛二水和物（１．１０ｇ）、及
びＤＭＡＥ（５ｍｌ）をＮＭＰ（４５ｍｌ）中で攪拌
し、１７５℃まで加熱した。得られた深い青緑色の溶液
を１７５℃で３時間加熱し、室温に冷却した。この溶液
にメタノールを添加して粘性のある固体の沈殿を生じ、
この固体をデカンテーションによって分離した。フラス
コ内で固体をアセトン２５ｍｌ×２で洗浄して乾燥さ
せ、粘性のある青色の固体である下記式の亜鉛染料５．
０ｇを得た。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は６８２ｎｍで
あった。
（９．５０ｇ）、酢酸亜鉛二水和物（１．１０ｇ）、及
びＤＭＡＥ（５ｍｌ）をＮＭＰ（４５ｍｌ）中で攪拌
し、１７５℃まで加熱した。得られた深い青緑色の溶液
を１７５℃で３時間加熱し、室温に冷却した。この溶液
にメタノールを添加して粘性のある固体の沈殿を生じ、
この固体をデカンテーションによって分離した。フラス
コ内で固体をアセトン２５ｍｌ×２で洗浄して乾燥さ
せ、粘性のある青色の固体である下記式の亜鉛染料５．
０ｇを得た。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は６８２ｎｍで
あった。
【００３１】
【化１０】
【００３２】実施例ＸＩＩ
４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリル
（３４ｇ）の２−ジメチルアミノエタノール５０ｍｌ溶
液に、酢酸アンモニウム（７．７ｇ）を添加した。この
混合物を攪拌し、１５分間１２０℃まで加熱し、次いで
還流させながら（１４０℃）６時間加熱した。この後、
濃い青緑色の溶液をＤＭＦ１００ｍｌで希釈し、８０℃
に冷却した。粘性のある生成物の塊をデカントすること
によって分離し、ＤＭＦ２５ｍｌ×４で洗浄した。アセ
トン２０ｍｌを用いて粉砕し、次いでアセトン１００ｍ
ｌ中で攪拌し、（デカントによって）分離し、６０℃で
乾燥させて、紺青色でゴム状の固体の塊である無金属染
料（８．０ｇ）を得た。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は７
０２ｎｍ及び６６７ｎｍであった（この二重のピーク
は、無金属フタロシアニンの特徴を示している）。
（３４ｇ）の２−ジメチルアミノエタノール５０ｍｌ溶
液に、酢酸アンモニウム（７．７ｇ）を添加した。この
混合物を攪拌し、１５分間１２０℃まで加熱し、次いで
還流させながら（１４０℃）６時間加熱した。この後、
濃い青緑色の溶液をＤＭＦ１００ｍｌで希釈し、８０℃
に冷却した。粘性のある生成物の塊をデカントすること
によって分離し、ＤＭＦ２５ｍｌ×４で洗浄した。アセ
トン２０ｍｌを用いて粉砕し、次いでアセトン１００ｍ
ｌ中で攪拌し、（デカントによって）分離し、６０℃で
乾燥させて、紺青色でゴム状の固体の塊である無金属染
料（８．０ｇ）を得た。ＵＶ／Ｖｉｓ（トルエン）は７
０２ｎｍ及び６６７ｎｍであった（この二重のピーク
は、無金属フタロシアニンの特徴を示している）。
【００３３】実施例ＸＩＩＩ
４−（３−ペンタデシル）フェノキシフタロニトリル
（３４ｇ）のＮＭＰ２００ｍｌ溶液に、酢酸ニッケル(I
I)四水和物（６．２２ｇ）及び酢酸アンモニウム（７．
７ｇ）を添加した。この混合物を１２０℃で２０分間攪
拌して加熱し、次いで１７０℃で２時間加熱した。反応
混合物の温度が１５０℃に達した際に紺青色が形成され
た。混合物を１００℃に冷却し、次いで濾過し、漏斗に
おいて固体をＤＭＦ５０ｍｌ×３で洗浄した。生成物を
アセトン２００ｍｌ中で１４時間スラリーにし、次にデ
カンテーションによって分離した。単離した生成物は、
粘性のある球状固体（２２．０ｇ）であった。ＵＶ／Ｖ
ｉｓ（トルエン）は６７３ｎｍであった。
（３４ｇ）のＮＭＰ２００ｍｌ溶液に、酢酸ニッケル(I
I)四水和物（６．２２ｇ）及び酢酸アンモニウム（７．
７ｇ）を添加した。この混合物を１２０℃で２０分間攪
拌して加熱し、次いで１７０℃で２時間加熱した。反応
混合物の温度が１５０℃に達した際に紺青色が形成され
た。混合物を１００℃に冷却し、次いで濾過し、漏斗に
おいて固体をＤＭＦ５０ｍｌ×３で洗浄した。生成物を
アセトン２００ｍｌ中で１４時間スラリーにし、次にデ
カンテーションによって分離した。単離した生成物は、
粘性のある球状固体（２２．０ｇ）であった。ＵＶ／Ｖ
ｉｓ（トルエン）は６７３ｎｍであった。
【００３４】実施例ＸＩＶ
２５０ｍｌの三角フラスコにおいて、コバルト塩化物
（３．２５ｇ）、４−（３−ペンタデシル）フェノキシ
フタロニトリル（３４ｇ）、及びＤＭＡＥ（１０ｍｌ）
の混合物をＮＭＰ１００ｍｌ中で攪拌し、１８０℃まで
加熱した。１４０℃で濃い青緑色がみられた。この混合
物を１８０℃で２時間攪拌した後、ＤＭＦ１００ｍｌを
添加した。室温に冷却すると、生成物は粘性のある球と
して分離した。この球をデカントすることによって分離
し、初めはＤＭＦ２５ｍｌ×３で、次にアセトン２５ｍ
ｌで洗浄した。この生成物をアセトン１００ｍｌ中で５
０℃で１時間攪拌し、次いで分離して自然乾燥させ、紺
青色の球である生成物（１５．０ｇ）を得た。ＵＶ／Ｖ
ｉｓ（トルエン）は６７３ｎｍであった。
（３．２５ｇ）、４−（３−ペンタデシル）フェノキシ
フタロニトリル（３４ｇ）、及びＤＭＡＥ（１０ｍｌ）
の混合物をＮＭＰ１００ｍｌ中で攪拌し、１８０℃まで
加熱した。１４０℃で濃い青緑色がみられた。この混合
物を１８０℃で２時間攪拌した後、ＤＭＦ１００ｍｌを
添加した。室温に冷却すると、生成物は粘性のある球と
して分離した。この球をデカントすることによって分離
し、初めはＤＭＦ２５ｍｌ×３で、次にアセトン２５ｍ
ｌで洗浄した。この生成物をアセトン１００ｍｌ中で５
０℃で１時間攪拌し、次いで分離して自然乾燥させ、紺
青色の球である生成物（１５．０ｇ）を得た。ＵＶ／Ｖ
ｉｓ（トルエン）は６７３ｎｍであった。
【００３５】比較例Ａ
４−ｎ−ドデシルフェノール（１４．４ｇ）のＮＭＰ９
０ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム７．６ｇを添加した。
この混合物を攪拌し、１００℃まで加熱した。１０分
後、４−ニトロフタロニトリル（８．６５ｇ）を添加し
た。１００℃で更に４０分経過後、酢酸銅(II)一水和物
（２．５０ｇ）及び酢酸アンモニウム（３．９ｇ）を添
加し、この混合物を１７０℃まで加熱した。更に１０分
経過後、２−ジメチルアミノエタノール（１０ｍｌ）を
添加したところ、濃い緑がかった青色が瞬時に形成され
た。この混合物を１７０℃で２．２５時間加熱し、次い
で室温に冷却した。混合物を濾過し、濾過用漏斗におい
て生成物をジメチルホルムアミド５０ｍｌ×２で洗浄し
た。生成物をメタノール１００ｍｌ中でスラリーにし、
次に濾過して６０℃で乾燥させ、以下に示すテトラキス
（４−ｎ−ドデシル）フェノキシフタロシアニンの４つ
の可能な異性体の混合物と思われる青色の粉末６．５ｇ
を得た。
０ｍｌ溶液に、無水炭酸カリウム７．６ｇを添加した。
この混合物を攪拌し、１００℃まで加熱した。１０分
後、４−ニトロフタロニトリル（８．６５ｇ）を添加し
た。１００℃で更に４０分経過後、酢酸銅(II)一水和物
（２．５０ｇ）及び酢酸アンモニウム（３．９ｇ）を添
加し、この混合物を１７０℃まで加熱した。更に１０分
経過後、２−ジメチルアミノエタノール（１０ｍｌ）を
添加したところ、濃い緑がかった青色が瞬時に形成され
た。この混合物を１７０℃で２．２５時間加熱し、次い
で室温に冷却した。混合物を濾過し、濾過用漏斗におい
て生成物をジメチルホルムアミド５０ｍｌ×２で洗浄し
た。生成物をメタノール１００ｍｌ中でスラリーにし、
次に濾過して６０℃で乾燥させ、以下に示すテトラキス
（４−ｎ−ドデシル）フェノキシフタロシアニンの４つ
の可能な異性体の混合物と思われる青色の粉末６．５ｇ
を得た。
【００３６】
【化１１】
【００３７】相変化インクのビヒクルを以下のように調
製した。ステンレススチールのビーカー内で、ポリエチ
レンワックス（式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ
６５５）１４０ｇ、ステアリルステアラミドワックス
（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）３２ｇ、
米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載のよ
うに調製し、ダイマー酸１当量とエチレンジアミン２当
量及びＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（長鎖アルコー
ルのカルボキシル酸誘導体）との反応から得たテトラア
ミド樹脂約４０ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の
実施例１に記載のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商
標）Ｅヒドロアビエチルアルコール２当量及びイソホロ
ンジイソシアネート１当量の反応から得たウレタン樹脂
３０ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に
記載のように調製したステアリルイソシアネート３当量
とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン
樹脂１２ｇ、並びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４
５酸化防止剤０．５ｇを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約１４０℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約１３５℃で約０．５時
間攪拌することによって混合した。
製した。ステンレススチールのビーカー内で、ポリエチ
レンワックス（式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ
６５５）１４０ｇ、ステアリルステアラミドワックス
（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）３２ｇ、
米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載のよ
うに調製し、ダイマー酸１当量とエチレンジアミン２当
量及びＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（長鎖アルコー
ルのカルボキシル酸誘導体）との反応から得たテトラア
ミド樹脂約４０ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の
実施例１に記載のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商
標）Ｅヒドロアビエチルアルコール２当量及びイソホロ
ンジイソシアネート１当量の反応から得たウレタン樹脂
３０ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に
記載のように調製したステアリルイソシアネート３当量
とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン
樹脂１２ｇ、並びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４
５酸化防止剤０．５ｇを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約１４０℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約１３５℃で約０．５時
間攪拌することによって混合した。
【００３８】表面温度１５０℃まで加熱したホットプレ
ート攪拌機上の直径２．５インチのアルミニウム秤量皿
において、実施例Ｘに記載のように調製した銅染料の
０．５ｇ試料を前述のインク基剤９．５ｇ中で攪拌し
た。磁気攪拌機を用いてこの混合物を３０分間攪拌し
た。１０ミクロンのギャップを有するドクターブレード
を用いて、この溶融インクの試料をハンマーミルレーザ
プリント(Hammermill Laserprint、登録商標)用紙上に
広げた。生じた見本(swatch)は、約１．２の光学濃度を
有する均一な青色であった。
ート攪拌機上の直径２．５インチのアルミニウム秤量皿
において、実施例Ｘに記載のように調製した銅染料の
０．５ｇ試料を前述のインク基剤９．５ｇ中で攪拌し
た。磁気攪拌機を用いてこの混合物を３０分間攪拌し
た。１０ミクロンのギャップを有するドクターブレード
を用いて、この溶融インクの試料をハンマーミルレーザ
プリント(Hammermill Laserprint、登録商標)用紙上に
広げた。生じた見本(swatch)は、約１．２の光学濃度を
有する均一な青色であった。
【００３９】本比較例から得た４−ドデシルフェノキシ
銅フタロシアニン染料０．５ｇを用いて前述のテストを
繰り返した。得られたインク見本は色が均一ではなく、
低い色強度（約０．６４の光学濃度）及びインク中の溶
解していない染料の塊によって生じた濃い縞によって証
明されるように染料の溶解性は不良であった。
銅フタロシアニン染料０．５ｇを用いて前述のテストを
繰り返した。得られたインク見本は色が均一ではなく、
低い色強度（約０．６４の光学濃度）及びインク中の溶
解していない染料の塊によって生じた濃い縞によって証
明されるように染料の溶解性は不良であった。
【００４０】比較例Ｂ
金属ナトリウム（０．１０ｇ）をｎ−アミルアルコール
２００ｍｌ中に溶解した。この溶液に、４−ｔ−ブチル
フタロニトリル１．８４ｇを添加した。この溶液を還流
させながら（約１３８℃）４．２５時間加熱した。次
に、この混合物を室温に冷却し、メタノール（７０ｍ
ｌ）及び水（５ｍｌ）で処理し、これにより中間二ナト
リウムフタロシアニンを無金属の形に変換させた。この
生成物を濾過し、メタノール５０ｍｌ及び水５０ｍｌで
洗浄し、次いで自然乾燥させ、テトラ（ｔ−ブチル）無
金属フタロシアニンの混合異性体１．２８ｇを得た。Ｕ
Ｖ／Ｖｉｓ（トルエン）は７００ｎｍ及び６６２ｎｍで
あった。
２００ｍｌ中に溶解した。この溶液に、４−ｔ−ブチル
フタロニトリル１．８４ｇを添加した。この溶液を還流
させながら（約１３８℃）４．２５時間加熱した。次
に、この混合物を室温に冷却し、メタノール（７０ｍ
ｌ）及び水（５ｍｌ）で処理し、これにより中間二ナト
リウムフタロシアニンを無金属の形に変換させた。この
生成物を濾過し、メタノール５０ｍｌ及び水５０ｍｌで
洗浄し、次いで自然乾燥させ、テトラ（ｔ−ブチル）無
金属フタロシアニンの混合異性体１．２８ｇを得た。Ｕ
Ｖ／Ｖｉｓ（トルエン）は７００ｎｍ及び６６２ｎｍで
あった。
【００４１】本比較例の染料０．２５ｇを用いて、比較
例Ａに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した（注：この染料の分子量は実施例Ｘの染料の分子
量の約半分である）。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
例Ａに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した（注：この染料の分子量は実施例Ｘの染料の分子
量の約半分である）。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
【００４２】比較例Ｃ
無水メタノール３０ｍｌ中のテトラ−ｔ−ブチル無金属
フタロシアニン（１．４８ｇ）を、リチウムメトキシド
のメタノール溶液（１．０モル溶液、５ｍｌ）で処理し
た。得られた二リチウムフタロシアニンの溶液をアルゴ
ン雰囲気下で１時間攪拌し、激しく攪拌しながら無水塩
化亜鉛（０．３０ｇ）を少量ずつ用いて処理した。得ら
れた懸濁液を１時間攪拌し、次いで濾過し、固体をメタ
ノール１０ｍｌ×４で洗浄して６０℃で乾燥させ、紺青
色の粉末であるテトラ−ｔ−ブチル亜鉛フタロシアニン
（１．３８ｇ）を得た。Ｃ48Ｈ48Ｎ8Ｚｎの計算値(Ana
l.Calcd.)は、Ｃ７１．８６、Ｈ６．０３、及びＮ１
３．９７であり、測定値(Found)はＣ７１．９７、Ｈ
７．６５、及びＮ１３．９８であった。ＵＶ／Ｖｉｓ
（トルエン）は６７７ｎｍであった。
フタロシアニン（１．４８ｇ）を、リチウムメトキシド
のメタノール溶液（１．０モル溶液、５ｍｌ）で処理し
た。得られた二リチウムフタロシアニンの溶液をアルゴ
ン雰囲気下で１時間攪拌し、激しく攪拌しながら無水塩
化亜鉛（０．３０ｇ）を少量ずつ用いて処理した。得ら
れた懸濁液を１時間攪拌し、次いで濾過し、固体をメタ
ノール１０ｍｌ×４で洗浄して６０℃で乾燥させ、紺青
色の粉末であるテトラ−ｔ−ブチル亜鉛フタロシアニン
（１．３８ｇ）を得た。Ｃ48Ｈ48Ｎ8Ｚｎの計算値(Ana
l.Calcd.)は、Ｃ７１．８６、Ｈ６．０３、及びＮ１
３．９７であり、測定値(Found)はＣ７１．９７、Ｈ
７．６５、及びＮ１３．９８であった。ＵＶ／Ｖｉｓ
（トルエン）は６７７ｎｍであった。
【００４３】本比較例の染料０．２５ｇを用いて、比較
例Ａに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した（注：この染料の分子量は実施例Ｘの染料の分子
量の約半分である）。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
例Ａに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した（注：この染料の分子量は実施例Ｘの染料の分子
量の約半分である）。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
【００４４】実施例ＸＶ
本発明の相変化インクを以下のように調製した。ステン
レススチールのビーカー内で、ポリエチレンワックス
（式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ６５５）１４
０ｇ、ステアリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩ
ＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）３２ｇ、米国特許第６，
１７４，９３７号の実施例１に記載のように調製し、ダ
イマー酸１当量とエチレンジアミン２当量及びＵＮＩＣ
ＩＤ（登録商標）７００（長鎖アルコールのカルボキシ
ル酸誘導体）との反応から得たテトラアミド樹脂約４０
ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載
のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロア
ビエチルアルコール２当量及びイソホロンジイソシアネ
ート１当量の反応から得たウレタン樹脂３０ｇ、米国特
許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調
製したステアリルイソシアネート３当量とグリセロール
系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂１２ｇ、並
びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤
０．５ｇを組み合わせた。これらの物質を、オーブンに
おいて約１４０℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マ
ントルにおいて約１３５℃で約０．５時間攪拌すること
によって混合した。この混合物に、実施例Ｉに記載のよ
うに調製した銅フタロシアニン化合物約１３ｇを添加し
た。更に約３時間攪拌した後、このようにして形成した
シアンインクを、＃３ワットマン(Whatman)濾過紙及び
約１５ポンド／平方インチの圧力を用いて、加熱したＭ
ＯＴＴ（登録商標）装置に通して濾過した。濾過した相
変化インクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを
形成した。
レススチールのビーカー内で、ポリエチレンワックス
（式ＣＨ3（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ６５５）１４
０ｇ、ステアリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩ
ＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）３２ｇ、米国特許第６，
１７４，９３７号の実施例１に記載のように調製し、ダ
イマー酸１当量とエチレンジアミン２当量及びＵＮＩＣ
ＩＤ（登録商標）７００（長鎖アルコールのカルボキシ
ル酸誘導体）との反応から得たテトラアミド樹脂約４０
ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載
のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロア
ビエチルアルコール２当量及びイソホロンジイソシアネ
ート１当量の反応から得たウレタン樹脂３０ｇ、米国特
許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調
製したステアリルイソシアネート３当量とグリセロール
系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂１２ｇ、並
びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤
０．５ｇを組み合わせた。これらの物質を、オーブンに
おいて約１４０℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マ
ントルにおいて約１３５℃で約０．５時間攪拌すること
によって混合した。この混合物に、実施例Ｉに記載のよ
うに調製した銅フタロシアニン化合物約１３ｇを添加し
た。更に約３時間攪拌した後、このようにして形成した
シアンインクを、＃３ワットマン(Whatman)濾過紙及び
約１５ポンド／平方インチの圧力を用いて、加熱したＭ
ＯＴＴ（登録商標）装置に通して濾過した。濾過した相
変化インクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを
形成した。
【００４５】このように調製したシアン相変化インク
は、レオメトリクス(Rheometrics)円錐板粘度計による
測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(D
uPont、登録商標)２１００熱量計を用いた示差走査熱量
測定による測定で約８０℃の融点、約１４℃のガラス転
移温度（Ｔｇ）、及び６８１ｎｍにおいて約４５３５Ａ
*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをトルエン中に溶解し、
パーキンエルマーラムダ(Perkin Elmer Lambda)２ＳＵ
Ｖ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を測定する、
溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を用いた。
は、レオメトリクス(Rheometrics)円錐板粘度計による
測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(D
uPont、登録商標)２１００熱量計を用いた示差走査熱量
測定による測定で約８０℃の融点、約１４℃のガラス転
移温度（Ｔｇ）、及び６８１ｎｍにおいて約４５３５Ａ
*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをトルエン中に溶解し、
パーキンエルマーラムダ(Perkin Elmer Lambda)２ＳＵ
Ｖ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を測定する、
溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を用いた。
【００４６】比較例Ｄ
相変化インクを以下のように調製した。ステンレススチ
ールのビーカー内で、ポリエチレンワックス（式ＣＨ3
（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ６５５）４００ｇ、ステ
アリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録
商標）Ｓ−１８０）１００ｇ、米国特許第６，１７４，
９３７号の実施例１に記載のように調製し、ダイマー酸
１当量とエチレンジアミン２当量及びＵＮＩＣＩＤ（登
録商標）７００（長鎖アルコールのカルボキシル酸誘導
体）との反応から得たテトラアミド樹脂１５２ｇ、米国
特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載のように
調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチル
アルコール２当量及びイソホロンジイソシアネート１当
量の反応から得たウレタン樹脂１００ｇ、米国特許第
６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調製し
たステアリルイソシアネート３当量とグリセロール系ア
ルコールとの付加物であるウレタン樹脂４２ｇ、並びに
ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤０．５
ｇを組み合わせた。これらの物質を、オーブンにおいて
約１４０℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マントル
において約１３５℃で約０．５時間攪拌することによっ
て混合した。この混合物に、市販の銅フタロシアニン染
料（ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥＧＬＳ）約２３ｇを添加
した。更に約３時間攪拌した後、このようにして形成し
たシアンインクを、＃３ワットマン濾過紙及び約１５ポ
ンド／平方インチの圧力を用いて、加熱したＭＯＴＴ
（登録商標）装置に通して濾過した。濾過した相変化イ
ンクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを形成し
た。
ールのビーカー内で、ポリエチレンワックス（式ＣＨ3
（ＣＨ2）50ＣＨ3からなるＰＥ６５５）４００ｇ、ステ
アリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録
商標）Ｓ−１８０）１００ｇ、米国特許第６，１７４，
９３７号の実施例１に記載のように調製し、ダイマー酸
１当量とエチレンジアミン２当量及びＵＮＩＣＩＤ（登
録商標）７００（長鎖アルコールのカルボキシル酸誘導
体）との反応から得たテトラアミド樹脂１５２ｇ、米国
特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載のように
調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチル
アルコール２当量及びイソホロンジイソシアネート１当
量の反応から得たウレタン樹脂１００ｇ、米国特許第
６，３０９，４５３号の実施例４に記載のように調製し
たステアリルイソシアネート３当量とグリセロール系ア
ルコールとの付加物であるウレタン樹脂４２ｇ、並びに
ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤０．５
ｇを組み合わせた。これらの物質を、オーブンにおいて
約１４０℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マントル
において約１３５℃で約０．５時間攪拌することによっ
て混合した。この混合物に、市販の銅フタロシアニン染
料（ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥＧＬＳ）約２３ｇを添加
した。更に約３時間攪拌した後、このようにして形成し
たシアンインクを、＃３ワットマン濾過紙及び約１５ポ
ンド／平方インチの圧力を用いて、加熱したＭＯＴＴ
（登録商標）装置に通して濾過した。濾過した相変化イ
ンクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを形成し
た。
【００４７】このように調製したシアン相変化インク
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約１４０
℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１０
０熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０
℃の融点、約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び約
６７０ｎｍにおいて約１２２４Ａ*ｍｌ／ｇのスペクト
ル強度を示した。スペクトル強度の決定については、固
体インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラ
ムダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を
測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法
を用いた。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約１４０
℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１０
０熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０
℃の融点、約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び約
６７０ｎｍにおいて約１２２４Ａ*ｍｌ／ｇのスペクト
ル強度を示した。スペクトル強度の決定については、固
体インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラ
ムダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を
測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法
を用いた。
【００４８】初めにインクを中間転写部材上へ像様パタ
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（XE
ROX、登録商標）フェーザー(PHASER)８６０プリンタ内
に、このように調製したシアンインクを配置した。１３
８℃のプリントヘッド温度及び６４℃の中間転写ドラム
温度で、ハンマーミルレーザプリント（登録商標）用紙
を用いてインクをプリントした。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（XE
ROX、登録商標）フェーザー(PHASER)８６０プリンタ内
に、このように調製したシアンインクを配置した。１３
８℃のプリントヘッド温度及び６４℃の中間転写ドラム
温度で、ハンマーミルレーザプリント（登録商標）用紙
を用いてインクをプリントした。
【００４９】比較例Ｅ
相変化インクを以下のように調製した。ステンレススチ
ールのビーカー内で、ステアリルステアラミドワックス
（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）５００
ｇ、テトラアミド樹脂（ＵＮＩＲＥＺ（登録商標）２９
７０）約１５０ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の
実施例１に記載のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商
標）Ｅヒドロアビエチルアルコール２当量及びイソホロ
ンジイソシアネート１当量の反応から得たウレタン樹脂
１００ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４
に記載のように調製したステアリルイソシアネート３当
量とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタ
ン樹脂５１ｇ、並びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４
４５酸化防止剤０．５ｇを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約１４０℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約１３５℃で約０．５時
間攪拌することによって混合した。この混合物に、市販
の銅フタロシアニン染料（ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥ
ＧＬＳ）約２３ｇを添加した。更に約３時間攪拌した
後、このようにして形成したシアンインクを、＃３ワッ
トマン濾過紙及び約１５ポンド／平方インチの圧力を用
いて、加熱したＭＯＴＴ（登録商標）装置に通して濾過
した。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイ
ンクスティックを形成した。
ールのビーカー内で、ステアリルステアラミドワックス
（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）５００
ｇ、テトラアミド樹脂（ＵＮＩＲＥＺ（登録商標）２９
７０）約１５０ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号の
実施例１に記載のように調製し、ＡＢＩＴＯＬ（登録商
標）Ｅヒドロアビエチルアルコール２当量及びイソホロ
ンジイソシアネート１当量の反応から得たウレタン樹脂
１００ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４
に記載のように調製したステアリルイソシアネート３当
量とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタ
ン樹脂５１ｇ、並びにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４
４５酸化防止剤０．５ｇを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約１４０℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約１３５℃で約０．５時
間攪拌することによって混合した。この混合物に、市販
の銅フタロシアニン染料（ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥ
ＧＬＳ）約２３ｇを添加した。更に約３時間攪拌した
後、このようにして形成したシアンインクを、＃３ワッ
トマン濾過紙及び約１５ポンド／平方インチの圧力を用
いて、加熱したＭＯＴＴ（登録商標）装置に通して濾過
した。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイ
ンクスティックを形成した。
【００５０】このように調製したシアン相変化インク
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約１４０
℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１０
０熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０
℃の融点、約５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び約６
７０ｎｍにおいて約３３３２Ａ*ｍｌ／ｇのスペクトル
強度を示した。スペクトル強度の決定については、固体
インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラム
ダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を測
定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を
用いた。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約１４０
℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１０
０熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０
℃の融点、約５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び約６
７０ｎｍにおいて約３３３２Ａ*ｍｌ／ｇのスペクトル
強度を示した。スペクトル強度の決定については、固体
インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラム
ダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光光度計を用いて吸光度を測
定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を
用いた。
【００５１】初めにインクを中間転写部材上へ像様パタ
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（登
録商標）フェーザー８６０プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。１３８℃のプリントヘ
ッド温度及び６４℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント（登録商標）用紙を用いてインクを
プリントした。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（登
録商標）フェーザー８６０プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。１３８℃のプリントヘ
ッド温度及び６４℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント（登録商標）用紙を用いてインクを
プリントした。
【００５２】比較例Ｄ及び比較例Ｅのインクのスペクト
ル強度の値を検討してみると、各キャリヤ組成物間で、
ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥ ＧＬＳのような従来の銅フ
タロシアニン染料の溶解性の差異が大きいことがはっき
りとわかる。比較例Ｄ及び実施例ＸＶのキャリヤ組成物
を比較すると、キャリヤ組成物の成分比の差異はわずか
であることがわかる。
ル強度の値を検討してみると、各キャリヤ組成物間で、
ＳＡＶＩＮＹＬ ＢＬＵＥ ＧＬＳのような従来の銅フ
タロシアニン染料の溶解性の差異が大きいことがはっき
りとわかる。比較例Ｄ及び実施例ＸＶのキャリヤ組成物
を比較すると、キャリヤ組成物の成分比の差異はわずか
であることがわかる。
【００５３】計器製造者によって供給される適切な較正
規格を用いた、ＡＳＴＭ １Ｅ８０５（材料の色又は色
差の計器による測定方法の標準的実施）に規定の測定方
法に従って、実施例ＸＶ、比較例Ｄ、及び比較例Ｅの相
変化インクの透過スペクトルを市販の光電分光光度計Ａ
ＣＳ ＳＰＥＣＴＲＯ−ＳＥＮＳＯＲ ＩＩで評価し
た。これらのインクの全体的な比色性能を確認し、定量
化するために、三刺激積分によって測定データを小さく
し、次に、ＡＳＴＭ Ｅ３０８（ＣＩＥ系を用いてオブ
ジェクトの色を計算するための標準的な方法）により、
各相変化インク試料の（ＣＩＥ１９７６）Ｌ*（明
度）、ａ*（赤色−緑色）、及びｂ*（黄色−青色）ＣＩ
ＥＬＡＢ値を計算した。また、ＣＩＥＬＡＢ色質指数の
値Ｃ* ab及びＣＩＥＬＡＢ色相角度指数の値を、刊行物
であるＣＩＥ１５．２の「測色」（第２版、セントラル
・ビューロー・ドゥ・ラ・ＣＩＥ、ウィーン、１９８６
年）に従って計算した。
規格を用いた、ＡＳＴＭ １Ｅ８０５（材料の色又は色
差の計器による測定方法の標準的実施）に規定の測定方
法に従って、実施例ＸＶ、比較例Ｄ、及び比較例Ｅの相
変化インクの透過スペクトルを市販の光電分光光度計Ａ
ＣＳ ＳＰＥＣＴＲＯ−ＳＥＮＳＯＲ ＩＩで評価し
た。これらのインクの全体的な比色性能を確認し、定量
化するために、三刺激積分によって測定データを小さく
し、次に、ＡＳＴＭ Ｅ３０８（ＣＩＥ系を用いてオブ
ジェクトの色を計算するための標準的な方法）により、
各相変化インク試料の（ＣＩＥ１９７６）Ｌ*（明
度）、ａ*（赤色−緑色）、及びｂ*（黄色−青色）ＣＩ
ＥＬＡＢ値を計算した。また、ＣＩＥＬＡＢ色質指数の
値Ｃ* ab及びＣＩＥＬＡＢ色相角度指数の値を、刊行物
であるＣＩＥ１５．２の「測色」（第２版、セントラル
・ビューロー・ドゥ・ラ・ＣＩＥ、ウィーン、１９８６
年）に従って計算した。
【００５４】実施例ＸＶ、比較例Ｄ、及び比較例Ｅにお
いて調製したインクのプリント見本のＣＩＥ Ｌ*ａ*ｂ
*色座標を下記の表に列挙する。
いて調製したインクのプリント見本のＣＩＥ Ｌ*ａ*ｂ
*色座標を下記の表に列挙する。
【００５５】
【表１】
【００５６】これらのデータが示すように、比較例Ｄの
インクは実施例ＸＶに比べて低い着色強度を示し、この
インクに含まれる市販の銅フタロシアニン染料が不適切
であることを示している。
インクは実施例ＸＶに比べて低い着色強度を示し、この
インクに含まれる市販の銅フタロシアニン染料が不適切
であることを示している。
【００５７】比較例Ｆ
米国特許第５，９１９，８３９号の実施例４に記載の方
法に従って相変化インクを調製した。このように調製し
たシアン相変化インクは、レオメトリクス円錐板粘度計
による測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュ
ポン(登録商標)２１００熱量計を用いた示差走査熱量測
定による測定で約８０℃の融点、約１０℃のガラス転移
温度（Ｔｇ）、及び約６２８ｎｍにおいて約１４００Ａ
*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをブタノール中に溶解
し、パーキンエルマーラムダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光
光度計を用いて吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測
定に基づいた写真測光法を用いた。
法に従って相変化インクを調製した。このように調製し
たシアン相変化インクは、レオメトリクス円錐板粘度計
による測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰの粘度、デュ
ポン(登録商標)２１００熱量計を用いた示差走査熱量測
定による測定で約８０℃の融点、約１０℃のガラス転移
温度（Ｔｇ）、及び約６２８ｎｍにおいて約１４００Ａ
*ｍｌ／ｇのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをブタノール中に溶解
し、パーキンエルマーラムダ２ＳＵＶ／ＶＩＳ光電分光
光度計を用いて吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測
定に基づいた写真測光法を用いた。
【００５８】初めにインクを中間転写部材上へ像様パタ
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（登
録商標）フェーザー８６０プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。１３８℃のプリントヘ
ッド温度及び６４℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント（登録商標）用紙を用いてインクを
プリントした。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス（登
録商標）フェーザー８６０プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。１３８℃のプリントヘ
ッド温度及び６４℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント（登録商標）用紙を用いてインクを
プリントした。
【００５９】実施例ＸＶのシアン固体インクのプリント
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
キセノンランプで１００時間照射した。各々の未照射対
照 (control) 見本に対する各照射試料の色差を、ＣＩ
ＥＬＡＢ値を得るための前述の方法に従って決定した。
色差の決定については、ＡＳＴＭ Ｄ２２４４−８９
（計器によって測定した色座標から色差を計算する標準
的なテスト方法）に従った。下記の表は、ＣＩＥ Ｌ*
ａ*ｂ*色空間における試料見本の初期のプリントカラー
測定値と、１００時間のキセノン照射後の各々の値を示
している。
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
キセノンランプで１００時間照射した。各々の未照射対
照 (control) 見本に対する各照射試料の色差を、ＣＩ
ＥＬＡＢ値を得るための前述の方法に従って決定した。
色差の決定については、ＡＳＴＭ Ｄ２２４４−８９
（計器によって測定した色座標から色差を計算する標準
的なテスト方法）に従った。下記の表は、ＣＩＥ Ｌ*
ａ*ｂ*色空間における試料見本の初期のプリントカラー
測定値と、１００時間のキセノン照射後の各々の値を示
している。
【００６０】
【表２】
【００６１】このデータが示すように、実施例ＸＶのイ
ンクを用いて作成した見本のキセノンランプ照射時の色
安定性は、実施例ＸＶの小さなΔＥ値で示されるよう
に、比較例Ｆで調製したインクよりもはるかに優れてい
る。
ンクを用いて作成した見本のキセノンランプ照射時の色
安定性は、実施例ＸＶの小さなΔＥ値で示されるよう
に、比較例Ｆで調製したインクよりもはるかに優れてい
る。
【００６２】実施例ＸＶのシアン固体インクのプリント
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
アトラスフェードメーター(Atlas Fade-ometer)内に配
置し、約１８００Ｗのランプ出力で１００時間照射し
た。各々の未照射対照見本に対する各照射試料の色差
を、ＣＩＥＬＡＢ値を得るための前述の方法に従って決
定した。色差の決定については、ＡＳＴＭ Ｄ２２４４
−８９（計器によって測定した色座標から色差を計算す
る標準的なテスト方法）に従った。下記の表は、ＣＩＥ
Ｌ*ａ*ｂ*色空間における試料見本の初期のプリント
カラー測定値と、アトラスフェードメーター内で１００
時間照射した後の各々の値を示している。
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
アトラスフェードメーター(Atlas Fade-ometer)内に配
置し、約１８００Ｗのランプ出力で１００時間照射し
た。各々の未照射対照見本に対する各照射試料の色差
を、ＣＩＥＬＡＢ値を得るための前述の方法に従って決
定した。色差の決定については、ＡＳＴＭ Ｄ２２４４
−８９（計器によって測定した色座標から色差を計算す
る標準的なテスト方法）に従った。下記の表は、ＣＩＥ
Ｌ*ａ*ｂ*色空間における試料見本の初期のプリント
カラー測定値と、アトラスフェードメーター内で１００
時間照射した後の各々の値を示している。
【００６３】
【表３】
【００６４】このデータが示すように、実施例ＸＶのイ
ンクを用いて作成した見本の蛍光照射時の色安定性は、
実施例ＸＶの小さなΔＥ値で示されるように、比較例Ｆ
で調製したインクよりもはるかに優れている。
ンクを用いて作成した見本の蛍光照射時の色安定性は、
実施例ＸＶの小さなΔＥ値で示されるように、比較例Ｆ
で調製したインクよりもはるかに優れている。
【００６５】実施例ＸＶＩ
実施例Ｉに記載のように調製した染料の代わりに、実施
例ＸＩに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
た以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載のように調
製した。このように調製したインクは、レオメトリクス
円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰ
の粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計を用いた示
差走査熱量測定による測定で約８０℃の融点、及び約１
４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
例ＸＩに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
た以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載のように調
製した。このように調製したインクは、レオメトリクス
円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１０．６ｃＰ
の粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計を用いた示
差走査熱量測定による測定で約８０℃の融点、及び約１
４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
【００６６】実施例ＸＶＩＩ
実施例Ｉに記載のように調製した染料の代わりに、実施
例ＸＩＩに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載のよう
に調製した。このように調製したインクは、レオメトリ
クス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１０．６
ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計を用い
た示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融点、及び
約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
例ＸＩＩに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載のよう
に調製した。このように調製したインクは、レオメトリ
クス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１０．６
ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計を用い
た示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融点、及び
約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
【００６７】実施例ＸＶＩＩＩ
実施例Ｉに記載のように調製した染料の代わりに、実施
例ＸＩＩＩに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１
０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融
点、及び約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示すもの
と思われる。
例ＸＩＩＩに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１
０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融
点、及び約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示すもの
と思われる。
【００６８】実施例ＸＩＸ
実施例Ｉに記載のように調製した染料の代わりに、実施
例ＸＩＩＩに記載のように調製した本発明のコバルト染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１
０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融
点、及び約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
例ＸＩＩＩに記載のように調製した本発明のコバルト染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例ＸＶに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約１４０℃で約１
０．６ｃＰの粘度、デュポン(登録商標)２１００熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約８０℃の融
点、及び約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を示した。
【００６９】実施例ＸＶ、実施例ＸＶＩ、実施例ＸＶＩ
Ｉ、及び実施例ＸＩＸにおいて調製したインクを、比較
例Ａの方法を用いてプリントした。
Ｉ、及び実施例ＸＩＸにおいて調製したインクを、比較
例Ａの方法を用いてプリントした。
【００７０】実施例ＸＶ、実施例ＸＶＩ、実施例ＸＶＩ
Ｉ、及び実施例ＸＩＸのプリント試料の色特性を評価し
た。これらの色特性を下記の表に示す。スペクトル強度
（ＳＳ）は、トルエン中でのＡ*ｍｌ／ｇの単位で示
す。ラムダｍａｘ（λmax）はｎｍ単位で示す。
Ｉ、及び実施例ＸＩＸのプリント試料の色特性を評価し
た。これらの色特性を下記の表に示す。スペクトル強度
（ＳＳ）は、トルエン中でのＡ*ｍｌ／ｇの単位で示
す。ラムダｍａｘ（λmax）はｎｍ単位で示す。
【００７１】
【表４】
【００７２】このデータが示すように、Ｍが亜鉛原子で
ある染料（実施例ＸＶＩ）を用いて製造したインクのプ
リント見本は、Ｍが銅原子である染料（実施例ＸＶ）を
用いて製造したインクのプリント見本よりも緑色が多
く、青色が少ない。同様に、Ｍがコバルト原子である染
料（実施例ＸＩＸ）を用いて製造したインクのプリント
見本は、Ｍが銅原子である染料（実施例ＸＶ）を用いて
製造したインクのプリント見本よりも緑色が少なく、青
色が多い。更に、Ｍが二水素である染料（実施例ＸＶＩ
Ｉ）を用いて製造したインクのプリント見本は、Ｍが銅
原子である染料（実施例ＸＶ）を用いて製造したインク
のプリント見本よりも緑色が多く、青色が少ない。よっ
て、これらの相変化インクのプリント試料の視知覚を、
フタロシアニン環内に異なる原子を用いることによって
変えられることが明らかである。また、これらの染料の
組み合わせを用いて、ＣＩＥ Ｌ*ａ*ｂ*色空間内で色
値の幅広い選択範囲を得ることができる。
ある染料（実施例ＸＶＩ）を用いて製造したインクのプ
リント見本は、Ｍが銅原子である染料（実施例ＸＶ）を
用いて製造したインクのプリント見本よりも緑色が多
く、青色が少ない。同様に、Ｍがコバルト原子である染
料（実施例ＸＩＸ）を用いて製造したインクのプリント
見本は、Ｍが銅原子である染料（実施例ＸＶ）を用いて
製造したインクのプリント見本よりも緑色が少なく、青
色が多い。更に、Ｍが二水素である染料（実施例ＸＶＩ
Ｉ）を用いて製造したインクのプリント見本は、Ｍが銅
原子である染料（実施例ＸＶ）を用いて製造したインク
のプリント見本よりも緑色が多く、青色が少ない。よっ
て、これらの相変化インクのプリント試料の視知覚を、
フタロシアニン環内に異なる原子を用いることによって
変えられることが明らかである。また、これらの染料の
組み合わせを用いて、ＣＩＥ Ｌ*ａ*ｂ*色空間内で色
値の幅広い選択範囲を得ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ナン−シン フ
カナダ国 エル６エイチ ６ビー４ オン
タリオ州 オークヴィル ファーンリー
クレセント 159
(72)発明者 ジェームズ ディー． メイオウ
カナダ国 エル５イー ２エイチ７ オン
タリオ州 ミシソーガ オグデン アベニ
ュー 1421
(72)発明者 ジェームズ エム． ダフ
カナダ国 エル５エヌ ２イー８ オンタ
リオ州 ミシソーガ モンテビデオ ロー
ド 6185
(72)発明者 ロジャー イー． ゲイナー
カナダ国 エル６エル ５ジー７ オンタ
リオ州 オークヴィル ヴァンガード ク
レセント 514
(72)発明者 ローザ エム． デューク
カナダ国 エル６ワイ ４エックス９ オ
ンタリオ州 ブラノートン ドリンクウォ
ーター ロード 214
(72)発明者 ナム エス． ロー
カナダ国 エル５エル ４ティー６ オン
タリオ州 ミシソーガ ベアード コート
3659
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式からなり、Ｍがフタロシアニン分
子の中心キャビティに結合することのできる原子又は原
子団であり、軸方向配位子を必要に応じてＭに結合させ
ることができる、化合物。 【化１】 - 【請求項２】 Ｍが二水素である、請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項３】 Ｍが二リチウム、二ナトリウム、二カリ
ウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロ
ンチウム、バリウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛、錫、鉛、カドミウム、又はこ
れらの混合物である、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｍが銅、ニッケル、コバルト、又は亜鉛
である、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｍが銅である、請求項１に記載の化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US072241 | 1993-06-04 | ||
| US10/072,241 US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | Phthalocyanine compositions |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP4471573B2 JP4471573B2 (ja) | 2010-06-02 |
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ID=22106410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003027856A Expired - Fee Related JP4471573B2 (ja) | 2002-02-08 | 2003-02-05 | フタロシアニン化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1335000B1 (ja) |
| JP (1) | JP4471573B2 (ja) |
| DE (1) | DE60323892D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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