JP2003277665A - 相変化インク組成物及びそれを用いた印刷方法 - Google Patents
相変化インク組成物及びそれを用いた印刷方法Info
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Abstract
る着色剤化合物を含有する相変化インク組成物。下記式
中Mはフタロシアニン分子の中心キャビティに結合する
ことのできる原子又は原子団であり、軸方向配位子を必
要に応じてMに結合させることができる。 【化1】
Description
を含有するインク組成物に関する。より詳細には、本発
明は、特定のフタロシアニン着色剤化合物を含有する相
変化インク組成物に関する。
組成物及び処理はそれらの意図される目的には適してい
るが、改良された着色剤組成物が依然として必要であ
る。また、改良されたフタロシアニン組成物が必要であ
る。更に、相変化インクでの使用に適した着色剤が必要
である。また、良好乃至優れた耐光性を可能にする着色
剤が必要である。また、減法混色の原色による画像形成
のための、改良されたシアンカラーを有する改良された
着色剤が必要である。更に、高い着色力又はスペクトル
強度を有する改良された着色剤が必要である。また、1
40℃を越える温度で大気に数週間晒されたインク組成
物において熱的安定性が非常に高い、改良されたシアン
相変化インク着色剤が必要である。更に、他の着色剤を
含むインクに滲出しない、拡散特性の低い相変化インク
着色剤が必要である。良好乃至優れた耐光性を備え、相
変化インクのビヒクルに対して相溶性のある着色剤も必
要である。更に、プリンタ内でのインクの寿命にわたっ
て色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用に適
した着色剤が必要である。また、基体上に像様に付着し
た後、色の変化がないか殆どない相変化インクでの使用
に適した着色剤が必要である。また、発ガン性又は変異
原性のない着色剤が必要である。また、相変化インクの
キャリヤ中に溶解した際、濾過効率を低下させる可能性
のある物質の残留物を残さない着色剤が必要である。イ
ンクで画像形成された基体がコピー機及びプリンタ内の
自動原稿フィードサブシステムを通過する際に申し分の
ない特性を示す、耐光性の良好な相変化インクも必要で
ある。また、信頼度の高い噴出特性を示し、インクジェ
ットプリンタ内で良好な長期性能を示す相変化インクが
必要である。
特許文献1乃至特許文献29、並びに非特許文献1及び
非特許文献2参照)。
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n)、「フタロシアニン材料(Phthalocyanine Material
s)」、(英国)、ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレ
ス (Cambridge University Press)、1998年、第1
章、表1.1
5.2、(オーストリア)、第2版、セントラル・ビュ
ーロー・ドゥ・ラ・CIE (Central Bureau de la CI
E)、1986年
キャリヤと、下記式からなる着色剤化合物とを含有する
相変化インク組成物に関するものである。
ビティに結合することのできる原子又は原子団であり、
必要に応じて軸方向配位子をMに結合させることができ
る。例えば、エヌ.ビー.マケーオン、「フタロシアニ
ン材料」(ケンブリッジ・ユニバーシティ・プレス、1
998年、第1章、表1.1)に記載のように、フタロ
シアニン分子の中心キャビティに結合するものとして、
約70の原子又は基が知られている。これらの原子又は
基は、2つの水素、リチウム、ナトリウム又はカリウム
原子;ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロ
ンチウム、バリウム、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛、錫、鉛、及びカドミウムなど
の2価金属原子;クロロ鉄(III)、クロロチタン(III)、
クロロクロム(III)、クロロアルミニウム、クロロガリ
ウム、クロロインジウム、クロロリン(III)、ジクロロ
チタン(IV)、ジクロロ珪素、ジクロロゲルマニウム、及
びジクロロ錫などの2価ハロメタル基又はハロメタロイ
ド基、並びに対応する弗化物、臭化物及び沃化物;ヒド
ロキシアルミニウム、ヒドロキシガリウム、ジヒドロキ
シ珪素、ジヒドロキシゲルマニウム、及びジヒドロキシ
錫などの2価ヒドロキシ金属基;オキソ−モリブデン(I
V)、オキソ−バナジウム(IV)、及びオキソ−チタン(IV)
などの2価オキソ金属基;アルコキシアルミニウム、ア
ルコキシガリウム、ジアルコキシ珪素、及びジアリール
オキシゲルマニウムなどの2価の金属−オキシ炭化水素
基又はメタロイダル−オキシ炭化水素基であって、オキ
シ炭化水素基がオキシアルキル基、アキシアリール基、
オキシアルキルアリール基、オキシアリールアルキル
基、オキシヘテロ環基、又はその混合物であり、(必ず
ではないが)一般に1乃至約20の炭素原子を含む、2
価の金属−オキシ炭化水素基又はメタロイダル−オキシ
炭化水素基;並びにこれらの混合物を含むが、これらに
限定されない。
ような4つの異性体の混合物として得られると考えられ
る。この混合物において、C4h、D2h、C2v、及びCs
異性体はそれぞれ約1:1:2:4の近似比で存在す
る。
子が示すスペクトル強度は、後述する実施例の前の部分
において説明する如く測定される。1つの実施態様では
少なくとも約1×105A*ml/g(milliliters absor
bance per gram)、別の実施態様では少なくとも約1.
15×105A*ml/gのスペクトル強度を示し、1つ
の実施態様では約1.5×105A*ml/g以下、別の
実施態様では少なくとも約1.3×105A*ml/g以
下のスペクトル強度を示すが、スペクトル強度はこれら
の範囲外でもよい。
は有効な方法によって調製することができる。ある実施
態様では、方法は2つのステップで行われ、第1のステ
ップは、以下に示すフタロニトリル(4−(3−n−ペ
ンタデシル)フェノキシフタロニトリル)のアルキルア
リールエーテル付加物の合成である。
シルフェノール)を塩基の存在下で4−ニトロフタロニ
トリルと反応させることにより、この処理を行うことが
できる。反応物を溶解することのできる任意の溶媒中
に、反応物を溶解する。一般に、C15フェノール及び塩
基を溶媒に添加し、次いでこの反応混合物を加熱する。
この後、4−ニトロフタロニトリルを反応混合物に添加
し、反応混合物を加熱する。この後に反応混合物を冷却
し、次いで沈殿溶媒中で急冷し、これによってアルキル
アリールオキシフタロニトリル中間生成物を沈殿させ
る。この中間生成物は、濾過によって単離することがで
きる。
子の合成の第2のステップは、下記のような、アルキル
アリールエーテルフタロニトリル付加物のフタロシアニ
ンへの変換を含む。
付加物を金属化合物と反応させることにより、この処理
を行うことができる。好適な金属化合物の例としては、
式MXn・yH2Oの無水塩及び水和塩又は錯体が挙げら
れ、式中、Mはリチウム、ナトリウム、カリウム、ベリ
リウム、マグネシウム、カルシウム、スカンジウム、チ
タン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、クロム、モ
リブデン、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバ
ルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、プラチナ、
銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、珪素、ゲルマニウム、錫、及び鉛などの金属で
あり、Xはホルメート、アセテート、アセトアセテー
ト、プロピオネート、ブチレート、及びベンゾエートな
どのカルボキシレート含有部分(moiety)、メトキシド、
エトキシド、又はイソプロポキシドなどのアルコキシ
ド、アセチルアセトナート、フルオリド、クロリド、ブ
ロミド、又はイオジドなどのハロゲン化物原子、スルフ
ェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネー
ト、ニトレート、ニトリット、及びホスフェートなどの
ようなアニオンであり、nは金属の原子価を表す数、そ
してyは0乃至10の整数である。具体例としては、
(これらに限定されないが)無水塩化銅、水和塩化銅、
無水酢酸銅、水和酢酸銅、無水硫酸銅、水和硫酸銅、無
水硝酸銅、水和硝酸銅、無水臭化銅、水和臭化銅など、
及びこれらの混合物が挙げられる。アルキルアリールエ
ーテルフタロニトリル付加物、金属化合物、及び溶媒を
組み合わせて反応混合物を形成する。この反応混合物を
加熱還流し、その後、反応混合物を冷却し、濾過し、溶
媒で洗浄する。
ム、二ナトリウム、二カリウム、ベリリウム、マグネシ
ウム、又はカルシウムフタロシアニンなどのアルカリ金
属フタロシアニンを、希釈した水性又はアルコール性の
酸で処理することにより、無金属フタロシアニンを調製
することができる。
系又は相変化キャリヤ組成物を含有する。
なくとも約1×103A*ml/g、他の実施態様では少
なくとも約2×103A*ml/g、更に他の実施態様で
は少なくとも約3×103A*ml/gのスペクトル強度
を有し、1つの実施態様では最大で約2.6×104A*
ml/g、他の実施態様では最大で約1.7×104A*
ml/g、更に他の実施態様では最大で約7.8×10
3A*ml/gのスペクトル強度を有するが、インクのス
ペクトル強度はこれらの範囲外でもよい。
使用することができる。好適なインクキャリヤ物質の例
としては、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物
などの脂肪アミドが挙げられる。好適な脂肪アミドイン
クキャリヤ物質の具体例としては、ステアリルステアラ
ミド;ダイマー酸、エチレンジアミン、及びステアリン
酸の反応生成物であるダイマー酸ベースのテトラアミ
ド;ダイマー酸、エチレンジアミン、及び少なくとも約
36の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物である
ダイマー酸ベースのテトラアミド;及びこれらの混合物
が挙げられる。脂肪アミドインクキャリヤが、ダイマー
酸、エチレンジアミン、及び少なくとも約36の炭素原
子を有するカルボン酸の反応生成物であるテトラアミド
である場合、カルボン酸は下記一般式からなる。
び環状アルキル基を含むアルキル基であり、該アルキル
基は、1つの実施態様では少なくとも約36の炭素原子
を有し、他の実施態様では少なくとも約40の炭素原子
を有し、該アルキル基は1つの実施態様では最大で約2
00の炭素原子を有し、他の実施態様では最大で約15
0の炭素原子を有し、更に他の実施態様では最大で約1
00の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範
囲外でもよい。この式からなるカルボン酸はベーカーペ
トロライト(Baker Petrolite、オクラホマ州タルサ)か
ら市販されており、また、このカルボン酸を米国特許第
6,174,937号の実施例1に記載のように調製す
ることもできる。脂肪アミドキャリヤ物質に関する更な
る情報は、例えば米国特許第4,889,560号、第
4,889,761号、第5,194,638号、第
4,830,671号、第6,174,937号、第
5,372,852号、第5,597,856号、及び
第6,174,937号、並びに英国特許GB2 23
8 792に開示されている。
ソシアネート誘導物質、ウレタン/尿素イソシアネート
誘導物質、及びこれらの混合物のようなイソシアネート
誘導樹脂及びワックスも、相変化インクキャリヤ物質と
して好適である。イソシアネート誘導キャリヤ物質に関
する更なる情報は、例えば米国特許第5,750,60
4号、第5,780,528号、第5,782,966
号、第5,783,658号、第5,827,918
号、第5,830,942号、第5,919,839
号、第6,255,432号、及び第6,309,45
3号、英国特許GB2 294 939、GB2 30
5 928、GB2 305 670、及びGB2 2
90 793、並びにPCT公開番号WO94/149
02、WO97/12003、WO97/13816、
WO96/14364、WO97/33943、及びW
O95/04760に開示されている。
質の混合物を、本発明のインクのインクキャリヤ組成物
として用いることもできる。
として更に、パラフィン、マイクロワックス、ポリエチ
レンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂
肪酸、脂肪アルコール、脂肪アミド及び他の蝋状物質、
スルホンアミド物質、異なる天然源からなる樹脂状物質
(例えば、トール油ロジン及びロジンエステルなど)、
並びに、多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、エチ
レン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/アクリル酸コ
ポリマー、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸コポリマ
ー、及びアクリル酸とポリアミドのコポリマーなどのコ
ポリマー、イオノマーなど、並びにこれらの混合物が挙
げられる。脂肪アミド物質及び/又はイソシアネート誘
導物質を有する混合物に、1つ以上のこれらの物質を用
いることもできる。
キャリヤは以下を含有する:(a)1つの実施態様では
インクの少なくとも約25重量%、他の実施態様ではイ
ンクの少なくとも約30重量%、更に他の実施態様では
インクの少なくとも約37重量%で、1つの実施態様で
は最大でインクの約60重量%、他の実施態様では最大
でインクの約53重量%、更に他の実施態様では最大で
インクの約48重量%の量でインク中に存在するポリエ
チレンワックス(量はこれらの範囲外でもよい);
(b)1つの実施態様ではインクの少なくとも約8重量
%、他の実施態様ではインクの少なくとも約10重量
%、更に他の実施態様ではインクの少なくとも約12重
量%で、1つの実施態様では最大でインクの約32重量
%、他の実施態様では最大でインクの約28重量%、更
に他の実施態様では最大でインクの約25重量%の量で
インク中に存在するステアリルステアラミドワックス
(量はこれらの範囲外でもよい);(c)ダイマー酸、
エチレンジアミン、及び36よりも多い炭素原子を有す
る長鎖アルコールのカルボン酸誘導体の反応生成物であ
り、1つの実施態様ではインクの少なくとも約10重量
%、他の実施態様ではインクの少なくとも約13重量
%、更に他の実施態様ではインクの少なくとも約16重
量%で、1つの実施態様では最大でインクの約32重量
%、他の実施態様では最大でインクの約27重量%、更
に他の実施態様では最大でインクの約22重量%の量で
インク中に存在するダイマー酸ベースのテトラアミド
(量はこれらの範囲外でもよい);(d)ヒドロアビエ
チルアルコール2当量及びイソホロンジイソシアネート
1当量の反応から得られ、1つの実施態様ではインクの
少なくとも約6重量%、他の実施態様ではインクの少な
くとも約8重量%、更に他の実施態様ではインクの少な
くとも約10重量%で、1つの実施態様では最大でイン
クの約16重量%、他の実施態様では最大でインクの約
14重量%、更に他の実施態様では最大でインクの約1
2重量%の量でインク中に存在するウレタン樹脂(量は
これらの範囲外でもよい);(e)ステアリルイソシア
ネート3当量及びグリセロールベースのアルコールの付
加物であり、1つの実施態様ではインクの少なくとも約
2重量%、他の実施態様ではインクの少なくとも約3重
量%、更に他の実施態様ではインクの少なくとも約4.
5重量%で、1つの実施態様では最大でインクの約13
重量%、他の実施態様では最大でインクの約10重量
%、更に他の実施態様では最大でインクの約7.5重量
%の量でインク中に存在するウレタン樹脂(量はこれら
の範囲外でもよい);及び(f)1つの実施態様ではイ
ンクの少なくとも約0.01重量%、他の実施態様では
インクの少なくとも約0.05重量%、更に他の実施態
様ではインクの少なくとも約0.1重量%で、1つの実
施態様では最大でインクの約1重量%、他の実施態様で
は最大でインクの約0.5重量%、更に他の実施態様で
は最大でインクの約0.3重量%の量でインク中に存在
する酸化防止剤(量はこれらの範囲外でもよい)。
効な量で本発明の相変化インク中に存在し、1つの実施
態様ではインクの少なくとも約0.1重量%、他の実施
態様ではインクの少なくとも約50重量%、更に他の実
施態様ではインクの少なくとも約90重量%で、1つの
実施態様では最大でインクの約99重量%、他の実施態
様では最大でインクの約98重量%、更に他の実施態様
では最大でインクの約95重量%の量でインク中に存在
するが、量はこれらの範囲外でもよい。
着色剤化合物を含有する。
ビティに結合することのできる原子又は原子団であり、
必要に応じて軸方向配位子をMに結合させることができ
る。この着色剤は所望の色又は色相を得るために任意の
所望の量又は有効な量でインク中に存在し、1つの実施
態様ではインクの少なくとも約1重量%、他の実施態様
ではインクの少なくとも約2重量%、更に他の実施態様
ではインクの少なくとも約3重量%で、1つの実施態様
では最大でインクの約20重量%、他の実施態様では最
大でインクの約13重量%、更に他の実施態様では最大
でインクの約6重量%の量でインク中に存在するが、量
はこれらの範囲外でもよい。本発明の着色剤は、インク
中の唯一の着色剤でもよいし、染料、顔料、これらの混
合物など、他の着色料と組み合わせて存在してもよい。
化防止剤を含有することができる。インク組成物の任意
の酸化防止剤は画像の酸化を防ぐとともに、インク調製
処理の加熱工程におけるインク成分の酸化も防ぐ。好適
な酸化防止剤の具体例としては、ユニロイヤルケミカル
社(Uniroyal Chemical Company、コネチカット州オック
スフォード)から市販されているNAUGUARD(登
録商標)524、NAUGUARD(登録商標)76、
及びNAUGUARD(登録商標)512、チバガイギ
ー(Ciba Geigy)から市販されているIRGANOX(登
録商標)1010などが挙げられる。任意の酸化防止剤
が存在する場合、酸化防止剤は任意の所望の量又は有効
な量でインク中に存在し、1つの実施態様ではインクの
少なくとも約0.01重量%、他の実施態様ではインク
の少なくとも約0.1重量%、更に他の実施態様ではイ
ンクの少なくとも約1重量%で、1つの実施態様では最
大でインクの約20重量%、他の実施態様では最大でイ
ンクの約5重量%、更に他の実施態様では最大でインク
の約3重量%の量でインク中に存在するが、量はこれら
の範囲外でもよい。
調整剤を含有することもできる。好適な粘度調整剤の例
としては、ステアロンなどの脂肪族ケトンが挙げられ
る。任意の粘度調整剤が存在する場合、粘度調整剤は任
意の所望の量又は有効な量でインク中に存在し、1つの
実施態様ではインクの少なくとも約0.1重量%、他の
実施態様ではインクの少なくとも約1重量%、更に他の
実施態様ではインクの少なくとも約10重量%で、1つ
の実施態様では最大でインクの約99重量%、他の実施
態様では最大でインクの約30重量%、更に他の実施態
様では最大でインクの約15重量%の量でインク中に存
在するが、量はこれらの範囲外でもよい。
澄剤、粘着付与剤、接着剤、可塑剤などが挙げられる。
清澄剤としては、UNION CAMP(登録商標)X
37−523−235(ユニオンキャンプ(Union Camp)
から市販されている)などがあり、その量は、1つの実
施態様ではインクの少なくとも約0.01重量%、他の
実施態様ではインクの少なくとも約0.1重量%、更に
他の実施態様ではインクの少なくとも約5重量%であ
り、1つの実施態様では最大でインクの約98重量%、
他の実施態様では最大でインクの約50重量%、更に他
の実施態様では最大でインクの約10重量%であるが、
量はこれらの範囲外でもよい。粘着付与剤としては、水
素化アビエチン(ロジン)酸のグリセロールエステルで
あるFORAL(登録商標)85(ハーキュリーズ(Her
cules)から市販されている)、ヒドロアビエチン(ロジ
ン)酸のペンタエリスリトールエステルであるFORA
L(登録商標)105(ハーキュリーズから市販されて
いる)、フタル酸のヒドロアビエチン(ロジン)アルコ
ールエステルであるCELLOLYN(登録商標)21
(ハーキュリーズから市販されている)、水素化アビエ
チン(ロジン)酸のトリグリセリドであるARAKAW
A KE−311 Resin(荒川化学工業(株)か
ら市販されている)、並びにNEVTAC(登録商標)
2300、NEVTAC(登録商標)100、及びNE
VTAC(登録商標)80(ネヴィルケミカル社(Nevil
le Chemical Company)から市販されている)と変性合成
ポリテルペン樹脂であるWINGTACK(登録商標)
86(グッドイヤー(Goodyear)から市販されている)の
ような合成ポリテルペン樹脂などがあり、その量は、1
つの実施態様ではインクの少なくとも約0.1重量%、
他の実施態様ではインクの少なくとも約5重量%、更に
他の実施態様ではインクの少なくとも約10重量%であ
り、1つの実施態様では最大でインクの約98重量%、
他の実施態様では最大でインクの約75重量%、更に他
の実施態様では最大でインクの約50重量%であるが、
量はこれらの範囲外でもよい。接着剤としては、VER
SAMID(登録商標)757、759、又は744
(ヘンケル(Henkel)から市販されている)などがあり、
その量は、1つの実施態様ではインクの少なくとも約
0.1重量%、他の実施態様ではインクの少なくとも約
1重量%、更に他の実施態様ではインクの少なくとも約
5重量%であり、1つの実施態様では最大でインクの約
98重量%、他の実施態様では最大でインクの約50重
量%、更に他の実施態様では最大でインクの約10重量
%であるが、量はこれらの範囲外でもよい。可塑剤とし
ては、UNIPLEX(登録商標)250(ユニプレッ
クス(Uniplex)から市販されている)、ジオクチルフタ
レート、ジウンデシルフタレート、アルキルベンジルフ
タレート(SANTICIZER(登録商標)278)
のような、SANTICIZER(登録商標)という商
品名でモンサント(Monsanto)から市販されているフタレ
ートエステル可塑剤、トリフェニルホスフェート(モン
サントから市販されている)、トリブトキシエチルホス
フェート(FMC社(FMC Corporation)から市販されて
いる)であるKP−140(登録商標)、ジシクロヘキ
シルフタレートであるMORFLEX(登録商標)15
0(モーフレックスケミカル社(Morflex Chemical Comp
any)から市販されている)、及びトリオクチルトリメリ
テート(イーストマンコダック社(Eastman Kodak Co.)
から市販されている)などがあり、その量は、1つの実
施態様ではインクの少なくとも約0.1重量%、他の実
施態様ではインクの少なくとも約1重量%、更に他の実
施態様ではインクの少なくとも約2重量%であり、1つ
の実施態様では最大でインクの約50重量%、他の実施
態様では最大でインクの約30重量%、更に他の実施態
様では最大でインクの約10重量%の量であるが、量は
これらの範囲外でもよい。
では最低で約50℃、他の実施態様では最低で約70
℃、更に他の実施態様では最低で約80℃の融点を有
し、1つの実施態様では最高で約160℃、他の実施態
様では最高で約140℃、更に他の実施態様では最高で
約100℃の融点を有するが、融点はこれらの範囲外で
もよい。
様では最低で約75℃、他の実施態様では最低で約10
0℃、更に他の実施態様では最低で約120℃であり、
1つの実施態様では最高で約180℃、他の実施態様で
は最高で約150℃であるが、これらの範囲外でもよ
い)噴出温度において、1つの実施態様では最大で約3
0cP、他の実施態様では最大で約20cP、更に他の
実施態様では最大で約15cPであり、1つの実施態様
では最小で約2cP、他の実施態様では最小で約5c
P、更に他の実施態様では最小で約7cPの溶融粘度を
有するが、溶融粘度はこれらの範囲外でもよい。
又は好適な方法によって調製することができる。例え
ば、インク成分を一緒に混合した後、1つの実施態様で
は少なくとも約100℃、そして1つの実施態様では最
大で約140℃まで加熱し(温度はこれらの範囲外でも
よい)、均質なインク組成物が得られるまで攪拌し、次
いでインクを周囲温度(一般に約20乃至約25℃)に
冷却することができる。本発明のインクは周囲温度にお
いて固体である。
ト法及び間接(オフセット)印刷インクジェットの用途
のための装置において使用することができる。本発明の
他の実施態様は、本発明のインクをインクジェット印刷
装置に組み込むステップと、インクを溶融するステップ
と、溶融したインクの液滴を記録基体上へ像様パターン
で噴出させるステップを含む方法に関する。直接印刷法
は、例えば米国特許第5,195,430号にも開示さ
れている。本発明の更に他の実施態様は、本発明のイン
クをインクジェット印刷装置に組み込むステップと、イ
ンクを溶融するステップと、溶融したインクの液滴を中
間転写部材上へ像様パターンで噴出させるステップと、
像様パターンのインクを中間転写部材から最終記録基体
に転写するステップを含む方法に関する。オフセット又
は間接印刷法は、例えば米国特許第5,389,958
号にも開示されている。1つの特定の実施態様におい
て、印刷装置は、圧電振動素子の振動によってインクの
液滴を像様パターンで噴出させる圧電印刷法を用いてい
る。本発明のインクを、ホットメルト音響インクジェッ
ト印刷、ホットメルトサーマルインクジェット印刷、ホ
ットメルト連続ストリーム又は偏向インクジェット印刷
などの他のホットメルト印刷方法に用いることもでき
る。本発明の相変化インクを、ホットメルトインクジェ
ット印刷方法以外の印刷方法に用いることもできる。
用紙、ゼロックス(登録商標)イメージシリーズ(Image
Series)用紙、コートランド(Courtland)4024DP
用紙、罫線付ノートブック紙、ボンド紙などの普通紙、
シャープ社(Sharp Company)のシリカコート紙、十條製
紙製の紙(Jujo paper)、ハンマーミル(Hammermill)レー
ザプリント紙などのシリカコート紙、透明材料、織物、
繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、及び金属
や木材などの無機基体を含む、あらゆる好適な基体又は
記録シートを用いることができる。
及び高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)のよう
な標準の分析手順を用いて、合成した染料生成物の純度
を決定した。更に、下記のようにして決定されたスペク
トル強度(SS)の測定値を用いて最終フタロシアニン
染料の試料の純度を決定した。50mg±2mgの質量
の染料を0.1mgの精度で量り、250mlのメスフ
ラスコに定量的に移した。分光級トルエン約175ml
をフラスコに加え、染料を完全に溶解させた。この溶液
を標線までトルエンで希釈し、混合した。次いで、染料
溶液5.00mlを第2の250mlメスフラスコにピ
ペットで移し、この溶液を標線までトルエンで希釈して
よく混合した。希釈した染料溶液のUV/可視吸収スペ
クトルを以下のように測定した。HP8452A UV
/Vis分光計又はその同等物、及び標準の1cm光路
長石英セルを用いた。トルエンからなる基準ブランクに
よりブランクテストを行った。希釈染料溶液の吸光度
を、一般には680nmである最大吸収波長λmaxに
おいて決定した。680nmにおける希釈染料溶液の吸
光度を希釈染料溶液の濃度(g/ml)で割ることによ
り、スペクトル強度を計算した。銅染料に関しては、
1.1×105乃至1.3×105A*ml/gのスペク
トル強度の値が相変化インク配合物に対して許容可能で
あると判断した。達成される最大の値、即ち1.3×1
05A*ml/gは、純度約100%の染料を示すものと
みなされる。
CARDOLITE(登録商標)NC510(主に下記
式のメタC15アルキルフェノールであり、カシューナッ
ト蒸留から得られ、少量の自然発生異性体を含有する)
45.3g、炭酸カリウム9.3g、及び1−メチル−
2−ピロリジノン260gを添加した。
混合物は焦茶色になった。この後、4−ニトロフタロニ
トリル25gを反応混合物に添加し、この混合物を更に
4時間90℃に保った。そして、反応混合物を約25℃
に冷却し、脱イオン水600ml中で急冷した。沈殿し
た固体を濾過によって分離し、脱イオン水約600ml
を用いて再びスラリーにし、再度濾過した。固体生成物
の洗浄に使用した水のpHが中性になるまでこの処理を
繰り返した。次に固体を自然乾燥させ、25℃でイソプ
ロパノール約350gと組み合わせた。生じた懸濁液
を、氷浴内で冷却することによって再結晶化させた。結
晶を濾過して自然乾燥させ、4−(3−ペンタデシル)
フェノキシフタロニトリル54.4gを得た。HPLC
によって測定したこの物質の純度は約97%であった。
3−ペンタデシルフェノール50.25g、無水炭酸カ
リウム20.0g、4−ニトロフタロニトリル25.0
g、及びジメチルホルムアミド250gを添加した。加
熱マントルを用いてこの混合物を2時間90℃まで加熱
した。反応混合物は焦茶色になった。この反応混合物を
約60℃に冷却し、その後脱イオン水1L中へゆっくり
と注ぐことによって急冷した。沈殿したベージュ色の固
体を濾過によって分離した後、固体生成物の洗浄に使用
した水のpHが中性になるまで1回あたり約600ml
の脱イオン水を用いて再びスラリーにし、濾過すること
を繰り返した。次いで、生成物をメタノール600ml
中で2度再びスラリーにし、濾過して40℃で真空乾燥
させ、4−(3−ペンタデシル)フェノキシフタロニト
リル42.6gを得た。HPLCによって測定したこの
物質の純度は約98%であった。
ンタデシルフェノール502.5g、炭酸カリウム20
0g、及び1−メチル−2−ピロリジノン(無水)20
00gを添加した。加熱マントルを用いてこの混合物を
2時間90℃まで加熱した。反応混合物は焦茶色になっ
た。この後、4−ニトロフタロニトリル250.0gを
添加し、この混合物を更に2時間90℃に保った。高温
の反応混合物を、脱イオン水3L中へ注ぐことによって
急冷した。沈殿したベージュ色の懸濁液を攪拌して室温
になるまで冷却し、次いで濾過した。次に、固体生成物
の洗浄に使用した水のpHが中性になるまで1回あたり
約6Lの脱イオン水を用いて固体を再びスラリーにし、
濾過することを繰り返した。次いで、この固体をメタノ
ール4L中で2度再びスラリーにし、濾過して40℃で
真空乾燥させ、4−(3−ペンタデシル)フェノキシフ
タロニトリル519.8gを得た。HPLCによって測
定したこの物質の純度は89%を越えていた。
ンタデシルフェノール502.5g、無水炭酸カリウム
200g、4−ニトロフタロニトリル250.0g、及
びジメチルスルホキシド2000gを添加した。加熱マ
ントルを用いてこの混合物を3時間90℃まで加熱し
た。反応混合物は焦茶色になった。次に反応混合物を8
0℃に冷却し、脱イオン水3Lをゆっくりとフラスコに
注ぐことによって反応混合物を急冷した。沈殿したベー
ジュ色の固体を攪拌により懸濁してその懸濁液を室温に
なるまで冷却し、濾過によって分離した。1回あたり6
Lの脱イオン水を用いて固体を2度スラリーにし、濾過
した。少量の不溶性金属炭酸塩汚染物質を溶解するよう
機能する2%塩酸水溶液6L中で湿潤ケークを1時間攪
拌し、濾過した。固体をスラリーにして濾過し、固体生
成物の洗浄に使用した水のpHが中性になるまで1回あ
たり6Lの脱イオン水で固体を再びスラリーにした。次
に固体をメタノール4L中で2度スラリーにし、濾過し
て40℃で真空乾燥させ、4−(3−ペンタデシル)フ
ェノキシフタロニトリル558.4gを得た。HPLC
によって測定したこの物質の純度は98%を越えてい
た。
トルにおいて、(実施例Iの説明の通りに調製した)4
−(3−ペンタデシル)フェノキシフタロニトリルの乾
燥固体結晶52g、無水塩化銅(II)4.1g、及び(無
水)ヘキサノール600gの混合物を攪拌し、加熱し
た。還流が生じるまで加熱(約160℃)したところ、
反応混合物は最終的に青色になった。反応混合物を還流
させ、3時間攪拌した。この後、反応混合物をメタノー
ル1200ml中で急冷した。このようにして得られ
た、沈殿した青色固体を濾過した後、アセトン150m
lを用いてスラリーにした。固体を再度濾過し、乾燥さ
せた。下記式の混合異性体であると思われる生成物の収
量は24.1gであった。UV/Vis(トルエン)は
683nmであった。
(4.74g、実施例IIIの通りに調製したもの)を
酢酸銅(II)一水和物0.50gを含有するNMP25m
l中に溶かした溶液を攪拌し、150℃まで加熱した。
15分後、深緑色が生じた。この混合物を150℃で3
時間攪拌し、室温に冷却して濾過した。得られた生成物
をアセトン40mlで洗浄し、24時間自然乾燥させ
て、紺青色で蝋状の球状塊である銅フタロシアニン染料
2.49gを得た。
(25.8g)、酢酸銅(II)二水和物(3.0g)、及
び酢酸アンモニウム(9.2g)の混合物をNMP10
0ml中で攪拌し、120℃まで加熱した。ゆっくりと
したガス発生がみられ、5分後に深い紺青色が生じた。
30分後、120℃の反応混合物を180℃まで1時間
加熱した。次にNMP(50ml)を加え、混合物を攪
拌して180℃まで再び加熱した後、攪拌しながら室温
に冷却した。得られた生成物を濾過し、濾過用漏斗にお
いて固体をDMF100ml×2で洗浄した。この固体
をアセトン200ml中で50℃で攪拌し、次いで濾過
した。このアセトン処理を繰り返し、固体を60℃で一
晩乾燥させて、粗い粉末の生成物(19.9g)を得
た。この物質のスペクトル強度は1.27×105A*m
l/gであり、これは高い(即ち、約98%の)純度を
示している。
lのフラスコにおいて、4−(3−ペンタデシル)フェ
ノキシフタロニトリル60.8gのNMP195ml溶
液を、酢酸銅(II)一水和物6.24g及び2−ジメチル
アミノエタノール6.24gで処理した。この混合物を
180℃で6時間攪拌して加熱し、次いで80℃に冷却
した。混合物を濾過し、フィルタ内で固体をNMP12
0mlで洗浄した。次に、固体を1回あたり120ml
のメチルエチルケトンで3回スラリーにして洗浄し、濾
過した。真空下、30℃で48時間乾燥したところ、紺
青色の粗い粉末の生成物(44g)を得た。この染料の
スペクトル強度は1.28×105A*ml/gであり、
これは98%を越える純度を示している。
lに3−ペンタデシルフェノール(16.75g)を溶
かした溶液を攪拌し、100℃まで加熱した。10分
後、4−ニトリフタロニトリル(8.65g)を添加
し、この混合物を100℃で更に40分間加熱した。酢
酸銅(II)一水和物(2.50g)及び酢酸アンモニウム
(3.9g)を添加し、この混合物を30分間135℃
まで加熱し、次いで170℃まで加熱した。次にDMA
E(10ml)を添加し、この混合物を170℃で2.
25時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過用漏斗
において生成物をDMF50mlで洗浄し、次いでメタ
ノール50mlで洗浄した。次に生成物をメタノール1
00ml中でスラリーにし、濾過して60℃で乾燥さ
せ、青みがかった黒色の微細な固体である染料9.2g
を得た。
ルフェノール(182.7g)及び無水炭酸カリウム
(91g)の混合物をNMP650ml中で攪拌し、9
0℃まで加熱した。4−ニトロフタロニトリル(104
g)を添加し、この混合物を100℃で1時間加熱し
た。得られた懸濁液を50℃に冷却して濾過した。固体
をNMP50ml×4で洗浄した。(漏斗において固体
をアセトン50ml×4で更に洗浄し、60℃で乾燥さ
せ、白色の吸湿性固体91gを得た。この固体は二炭化
カリウム及び亜硝酸カリウムの混合物と思われるが、こ
の結論は確証されていない。)濾液及びNMP洗浄溶媒
の組み合わせを2000mlの三角フラスコ内で攪拌
し、酢酸銅(II)一水和物(30.0g)、酢酸アンモニ
ウム(24g)、及びDMAE(60ml)で処理し
た。この混合物を15分間120℃まで加熱し、次いで
180℃で3時間加熱した。(反応温度が約165℃に
達した際に紺青色が生じた。)反応混合物を70℃に冷
却し、次いで濾過した。濾過用漏斗において固体をNM
P200ml×2で洗浄し、次いでアセトン200ml
で洗浄した。固体をアセトン700ml中で50℃で1
時間攪拌し、濾過して60℃で乾燥させ、紺青色の微細
な粉末である染料178.5gを得た。この生成物のス
ペクトル強度は、約86%の純度を示す1.11×10
5A*ml/gであった。
(9.50g)、酢酸亜鉛二水和物(1.10g)、及
びDMAE(5ml)をNMP(45ml)中で攪拌
し、175℃まで加熱した。得られた深い青緑色の溶液
を175℃で3時間加熱し、室温に冷却した。この溶液
にメタノールを添加して粘性のある固体の沈殿を生じ、
この固体をデカンテーションによって分離した。フラス
コ内で固体をアセトン25ml×2で洗浄して乾燥さ
せ、粘性のある青色の固体である下記式の亜鉛染料5.
0gを得た。UV/Vis(トルエン)は682nmで
あった。
(34g)の2−ジメチルアミノエタノール50ml溶
液に、酢酸アンモニウム(7.7g)を添加した。この
混合物を攪拌し、15分間120℃まで加熱し、次いで
還流させながら(140℃)6時間加熱した。この後、
濃い青緑色の溶液をDMF100mlで希釈し、80℃
に冷却した。粘性のある生成物の塊をデカントすること
によって分離し、DMF25ml×4で洗浄した。アセ
トン20mlを用いて粉砕し、次いでアセトン100m
l中で攪拌し、(デカントによって)分離し、60℃で
乾燥させて、紺青色でゴム状の固体の塊である無金属染
料(8.0g)を得た。UV/Vis(トルエン)は7
02nm及び667nmであった(この二重のピーク
は、無金属フタロシアニンの特徴を示している)。
(34g)のNMP200ml溶液に、酢酸ニッケル(I
I)四水和物(6.22g)及び酢酸アンモニウム(7.
7g)を添加した。この混合物を120℃で20分間攪
拌して加熱し、次いで170℃で2時間加熱した。反応
混合物の温度が150℃に達した際に紺青色が形成され
た。混合物を100℃に冷却し、次いで濾過し、漏斗に
おいて固体をDMF50ml×3で洗浄した。生成物を
アセトン200ml中で14時間スラリーにし、次にデ
カンテーションによって分離した。単離した生成物は、
粘性のある球状固体(22.0g)であった。UV/V
is(トルエン)は673nmであった。
(3.25g)、4−(3−ペンタデシル)フェノキシ
フタロニトリル(34g)、及びDMAE(10ml)
の混合物をNMP100ml中で攪拌し、180℃まで
加熱した。140℃で濃い青緑色がみられた。この混合
物を180℃で2時間攪拌した後、DMF100mlを
添加した。室温に冷却すると、生成物は粘性のある球と
して分離した。この球をデカントすることによって分離
し、初めはDMF25ml×3で、次にアセトン25m
lで洗浄した。この生成物をアセトン100ml中で5
0℃で1時間攪拌し、次いで分離して自然乾燥させ、紺
青色の球である生成物(15.0g)を得た。UV/V
is(トルエン)は673nmであった。
0ml溶液に、無水炭酸カリウム7.6gを添加した。
この混合物を攪拌し、100℃まで加熱した。10分
後、4−ニトロフタロニトリル(8.65g)を添加し
た。100℃で更に40分経過後、酢酸銅(II)一水和物
(2.50g)及び酢酸アンモニウム(3.9g)を添
加し、この混合物を170℃まで加熱した。更に10分
経過後、2−ジメチルアミノエタノール(10ml)を
添加したところ、濃い緑がかった青色が瞬時に形成され
た。この混合物を170℃で2.25時間加熱し、次い
で室温に冷却した。混合物を濾過し、濾過用漏斗におい
て生成物をジメチルホルムアミド50ml×2で洗浄し
た。生成物をメタノール100ml中でスラリーにし、
次に濾過して60℃で乾燥させ、以下に示すテトラキス
(4−n−ドデシル)フェノキシフタロシアニンの4つ
の可能な異性体の混合物と思われる青色の粉末6.5g
を得た。
製した。ステンレススチールのビーカー内で、ポリエチ
レンワックス(式CH3(CH2)50CH3からなるPE
655)140g、ステアリルステアラミドワックス
(KEMAMIDE(登録商標)S−180)32g、
米国特許第6,174,937号の実施例1に記載のよ
うに調製し、ダイマー酸1当量とエチレンジアミン2当
量及びUNICID(登録商標)700(長鎖アルコー
ルのカルボキシル酸誘導体)との反応から得たテトラア
ミド樹脂約40g、米国特許第5,782,966号の
実施例1に記載のように調製し、ABITOL(登録商
標)Eヒドロアビエチルアルコール2当量及びイソホロ
ンジイソシアネート1当量の反応から得たウレタン樹脂
30g、米国特許第6,309,453号の実施例4に
記載のように調製したステアリルイソシアネート3当量
とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン
樹脂12g、並びにNAUGUARD(登録商標)44
5酸化防止剤0.5gを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約140℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約135℃で約0.5時
間攪拌することによって混合した。
ート攪拌機上の直径2.5インチのアルミニウム秤量皿
において、実施例Xに記載のように調製した銅染料の
0.5g試料を前述のインク基剤9.5g中で攪拌し
た。磁気攪拌機を用いてこの混合物を30分間攪拌し
た。10ミクロンのギャップを有するドクターブレード
を用いて、この溶融インクの試料をハンマーミルレーザ
プリント(Hammermill Laserprint、登録商標)用紙上に
広げた。生じた見本(swatch)は、約1.2の光学濃度を
有する均一な青色であった。
銅フタロシアニン染料0.5gを用いて前述のテストを
繰り返した。得られたインク見本は色が均一ではなく、
低い色強度(約0.64の光学濃度)及びインク中の溶
解していない染料の塊によって生じた濃い縞によって証
明されるように染料の溶解性は不良であった。
200ml中に溶解した。この溶液に、4−t−ブチル
フタロニトリル1.84gを添加した。この溶液を還流
させながら(約138℃)4.25時間加熱した。次
に、この混合物を室温に冷却し、メタノール(70m
l)及び水(5ml)で処理し、これにより中間二ナト
リウムフタロシアニンを無金属の形に変換させた。この
生成物を濾過し、メタノール50ml及び水50mlで
洗浄し、次いで自然乾燥させ、テトラ(t−ブチル)無
金属フタロシアニンの混合異性体1.28gを得た。U
V/Vis(トルエン)は700nm及び662nmで
あった。
例Aに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した(注:この染料の分子量は実施例Xの染料の分子
量の約半分である)。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
フタロシアニン(1.48g)を、リチウムメトキシド
のメタノール溶液(1.0モル溶液、5ml)で処理し
た。得られた二リチウムフタロシアニンの溶液をアルゴ
ン雰囲気下で1時間攪拌し、激しく攪拌しながら無水塩
化亜鉛(0.30g)を少量ずつ用いて処理した。得ら
れた懸濁液を1時間攪拌し、次いで濾過し、固体をメタ
ノール10ml×4で洗浄して60℃で乾燥させ、紺青
色の粉末であるテトラ−t−ブチル亜鉛フタロシアニン
(1.38g)を得た。C48H48N8Znの計算値(Ana
l.Calcd.)は、C71.86、H6.03、及びN1
3.97であり、測定値(Found)はC71.97、H
7.65、及びN13.98であった。UV/Vis
(トルエン)は677nmであった。
例Aに記載の方法により、この染料のテストインクを配
合した(注:この染料の分子量は実施例Xの染料の分子
量の約半分である)。得られたインク見本は、インク中
の溶解していない染料の塊によって生じた濃い縞によっ
て証明されるように、テスト染料の不良な溶解性を示し
た。
レススチールのビーカー内で、ポリエチレンワックス
(式CH3(CH2)50CH3からなるPE655)14
0g、ステアリルステアラミドワックス(KEMAMI
DE(登録商標)S−180)32g、米国特許第6,
174,937号の実施例1に記載のように調製し、ダ
イマー酸1当量とエチレンジアミン2当量及びUNIC
ID(登録商標)700(長鎖アルコールのカルボキシ
ル酸誘導体)との反応から得たテトラアミド樹脂約40
g、米国特許第5,782,966号の実施例1に記載
のように調製し、ABITOL(登録商標)Eヒドロア
ビエチルアルコール2当量及びイソホロンジイソシアネ
ート1当量の反応から得たウレタン樹脂30g、米国特
許第6,309,453号の実施例4に記載のように調
製したステアリルイソシアネート3当量とグリセロール
系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂12g、並
びにNAUGUARD(登録商標)445酸化防止剤
0.5gを組み合わせた。これらの物質を、オーブンに
おいて約140℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マ
ントルにおいて約135℃で約0.5時間攪拌すること
によって混合した。この混合物に、実施例Iに記載のよ
うに調製した銅フタロシアニン化合物約13gを添加し
た。更に約3時間攪拌した後、このようにして形成した
シアンインクを、#3ワットマン(Whatman)濾過紙及び
約15ポンド/平方インチの圧力を用いて、加熱したM
OTT(登録商標)装置に通して濾過した。濾過した相
変化インクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを
形成した。
は、レオメトリクス(Rheometrics)円錐板粘度計による
測定で約140℃で約10.6cPの粘度、デュポン(D
uPont、登録商標)2100熱量計を用いた示差走査熱量
測定による測定で約80℃の融点、約14℃のガラス転
移温度(Tg)、及び681nmにおいて約4535A
*ml/gのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをトルエン中に溶解し、
パーキンエルマーラムダ(Perkin Elmer Lambda)2SU
V/VIS光電分光光度計を用いて吸光度を測定する、
溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を用いた。
ールのビーカー内で、ポリエチレンワックス(式CH3
(CH2)50CH3からなるPE655)400g、ステ
アリルステアラミドワックス(KEMAMIDE(登録
商標)S−180)100g、米国特許第6,174,
937号の実施例1に記載のように調製し、ダイマー酸
1当量とエチレンジアミン2当量及びUNICID(登
録商標)700(長鎖アルコールのカルボキシル酸誘導
体)との反応から得たテトラアミド樹脂152g、米国
特許第5,782,966号の実施例1に記載のように
調製し、ABITOL(登録商標)Eヒドロアビエチル
アルコール2当量及びイソホロンジイソシアネート1当
量の反応から得たウレタン樹脂100g、米国特許第
6,309,453号の実施例4に記載のように調製し
たステアリルイソシアネート3当量とグリセロール系ア
ルコールとの付加物であるウレタン樹脂42g、並びに
NAUGUARD(登録商標)445酸化防止剤0.5
gを組み合わせた。これらの物質を、オーブンにおいて
約140℃の温度で一緒に溶融させ、温度調節マントル
において約135℃で約0.5時間攪拌することによっ
て混合した。この混合物に、市販の銅フタロシアニン染
料(SAVINYL BLUEGLS)約23gを添加
した。更に約3時間攪拌した後、このようにして形成し
たシアンインクを、#3ワットマン濾過紙及び約15ポ
ンド/平方インチの圧力を用いて、加熱したMOTT
(登録商標)装置に通して濾過した。濾過した相変化イ
ンクを型に注ぎ、固化させてインクスティックを形成し
た。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約10.6cPの粘度、デュポン(登録商標)210
0熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80
℃の融点、約14℃のガラス転移温度(Tg)、及び約
670nmにおいて約1224A*ml/gのスペクト
ル強度を示した。スペクトル強度の決定については、固
体インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラ
ムダ2SUV/VIS光電分光光度計を用いて吸光度を
測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法
を用いた。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス(登
録商標)フェーザー(PHASER)860プリンタ内に、この
ように調製したシアンインクを配置した。138℃のプ
リントヘッド温度及び64℃の中間転写ドラム温度で、
ハンマーミルレーザプリント(登録商標)用紙を用いて
インクをプリントした。
ールのビーカー内で、ステアリルステアラミドワックス
(KEMAMIDE(登録商標)S−180)500
g、テトラアミド樹脂(UNIREZ(登録商標)29
70)約150g、米国特許第5,782,966号の
実施例1に記載のように調製し、ABITOL(登録商
標)Eヒドロアビエチルアルコール2当量及びイソホロ
ンジイソシアネート1当量の反応から得たウレタン樹脂
100g、米国特許第6,309,453号の実施例4
に記載のように調製したステアリルイソシアネート3当
量とグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタ
ン樹脂51g、並びにNAUGUARD(登録商標)4
45酸化防止剤0.5gを組み合わせた。これらの物質
を、オーブンにおいて約140℃の温度で一緒に溶融さ
せ、温度調節マントルにおいて約135℃で約0.5時
間攪拌することによって混合した。この混合物に、市販
の銅フタロシアニン染料(SAVINYL BLUE
GLS)約23gを添加した。更に約3時間攪拌した
後、このようにして形成したシアンインクを、#3ワッ
トマン濾過紙及び約15ポンド/平方インチの圧力を用
いて、加熱したMOTT(登録商標)装置に通して濾過
した。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイ
ンクスティックを形成した。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約10.6cPの粘度、デュポン(登録商標)210
0熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80
℃の融点、約5℃のガラス転移温度(Tg)、及び約6
70nmにおいて約3332A*ml/gのスペクトル
強度を示した。スペクトル強度の決定については、固体
インクをブタノール中に溶解し、パーキンエルマーラム
ダ2SUV/VIS光電分光光度計を用いて吸光度を測
定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた写真測光法を
用いた。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス(登
録商標)フェーザー860プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。138℃のプリントヘ
ッド温度及び64℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント(登録商標)用紙を用いてインクを
プリントした。
ル強度の値を検討してみると、各キャリヤ組成物間で、
SAVINYL BLUE GLSのような従来の銅フ
タロシアニン染料の溶解性の差異が大きいことがはっき
りとわかる。比較例D及び実施例XVのキャリヤ組成物
を比較すると、キャリヤ組成物の成分比の差異はわずか
であることがわかる。
規格を用いた、ASTM 1E805(材料の色又は色
差の計器による測定方法の標準的実施)に規定の測定方
法に従って、実施例XV、比較例D、及び比較例Eの相
変化インクの透過スペクトルを市販の光電分光光度計A
CS SPECTRO−SENSOR IIで評価し
た。これらのインクの全体的な比色性能を確認し、定量
化するために、三刺激積分によって測定データを小さく
し、次に、ASTM E308(CIE系を用いてオブ
ジェクトの色を計算するための標準的な方法)により、
各相変化インク試料の(CIE1976)L*(明
度)、a*(赤色−緑色)、及びb*(黄色−青色)CI
ELAB値を計算した。また、CIELAB色質指数の
値C* ab及びCIELAB色相角度指数の値を、刊行物
であるCIE15.2の「測色」(第2版、セントラル
・ビューロー・ドゥ・ラ・CIE、ウィーン、1986
年)に従って計算した。
いて調製したインクのプリント見本のCIE L*a*b
*色座標を下記の表に列挙する。
インクは実施例XVに比べて低い着色強度を示し、この
インクに含まれる市販の銅フタロシアニン染料が不適切
であることを示している。
法に従って相変化インクを調製した。このように調製し
たシアン相変化インクは、レオメトリクス円錐板粘度計
による測定で約140℃で約10.6cPの粘度、デュ
ポン(登録商標)2100熱量計を用いた示差走査熱量測
定による測定で約80℃の融点、約10℃のガラス転移
温度(Tg)、及び約628nmにおいて約1400A
*ml/gのスペクトル強度を示した。スペクトル強度
の決定については、固体インクをブタノール中に溶解
し、パーキンエルマーラムダ2SUV/VIS光電分光
光度計を用いて吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測
定に基づいた写真測光法を用いた。
ーンで噴出し、次に像様パターンを中間転写部材から最
終記録基体に転写する印刷方法を用いるゼロックス(登
録商標)フェーザー860プリンタ内に、このように調
製したシアンインクを配置した。138℃のプリントヘ
ッド温度及び64℃の中間転写ドラム温度で、ハンマー
ミルレーザプリント(登録商標)用紙を用いてインクを
プリントした。
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
キセノンランプで100時間照射した。各々の未照射対
照 (control) 見本に対する各照射試料の色差を、CI
ELAB値を得るための前述の方法に従って決定した。
色差の決定については、ASTM D2244−89
(計器によって測定した色座標から色差を計算する標準
的なテスト方法)に従った。下記の表は、CIE L*
a*b*色空間における試料見本の初期のプリントカラー
測定値と、100時間のキセノン照射後の各々の値を示
している。
ンクを用いて作成した見本のキセノンランプ照射時の色
安定性は、実施例XVの小さなΔE値で示されるよう
に、比較例Fで調製したインクよりもはるかに優れてい
る。
見本及び本比較例のシアン固体インクのプリント見本を
アトラスフェードメーター(Atlas Fade-ometer)内に配
置し、約1800Wのランプ出力で100時間照射し
た。各々の未照射対照見本に対する各照射試料の色差
を、CIELAB値を得るための前述の方法に従って決
定した。色差の決定については、ASTM D2244
−89(計器によって測定した色座標から色差を計算す
る標準的なテスト方法)に従った。下記の表は、CIE
L*a*b*色空間における試料見本の初期のプリント
カラー測定値と、アトラスフェードメーター内で100
時間照射した後の各々の値を示している。
ンクを用いて作成した見本の蛍光照射時の色安定性は、
実施例XVの小さなΔE値で示されるように、比較例F
で調製したインクよりもはるかに優れている。
例XIに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
た以外は、相変化インクを実施例XVに記載のように調
製した。このように調製したインクは、レオメトリクス
円錐板粘度計による測定で約140℃で約10.6cP
の粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を用いた示
差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、及び約1
4℃のガラス転移温度(Tg)を示した。
例XIIに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いた以外は、相変化インクを実施例XVに記載のよう
に調製した。このように調製したインクは、レオメトリ
クス円錐板粘度計による測定で約140℃で約10.6
cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を用い
た示差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、及び
約14℃のガラス転移温度(Tg)を示した。
例XIIIに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例XVに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約1
0.6cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIIIに記載のように調製した本発明のコバルト染
料を用いた以外は、相変化インクを実施例XVに記載の
ように調製した。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約1
0.6cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示した。
I、及び実施例XIXにおいて調製したインクを、比較
例Aの方法を用いてプリントした。
I、及び実施例XIXのプリント試料の色特性を評価し
た。これらの色特性を下記の表に示す。スペクトル強度
(SS)は、トルエン中でのA*ml/gの単位で示
す。ラムダmax(λmax)はnm単位で示す。
ある染料(実施例XVI)を用いて製造したインクのプ
リント見本は、Mが銅原子である染料(実施例XV)を
用いて製造したインクのプリント見本よりも緑色が多
く、青色が少ない。同様に、Mがコバルト原子である染
料(実施例XIX)を用いて製造したインクのプリント
見本は、Mが銅原子である染料(実施例XV)を用いて
製造したインクのプリント見本よりも緑色が少なく、青
色が多い。更に、Mが二水素である染料(実施例XVI
I)を用いて製造したインクのプリント見本は、Mが銅
原子である染料(実施例XV)を用いて製造したインク
のプリント見本よりも緑色が多く、青色が少ない。よっ
て、これらの相変化インクのプリント試料の視知覚を、
フタロシアニン環内に異なる原子を用いることによって
変えられることが明らかである。また、これらの染料の
組み合わせを用いて、CIE L*a*b*色空間内で色
値の幅広い選択範囲を得ることができる。
インクキャリヤ組成物を、米国特許第5,372,85
2号の実施例2に記載のように調製する。この組成物
に、実施例Iに記載のように調製した銅フタロシアニン
化合物約3.5重量%を添加する。更に約3時間攪拌し
た後、このように形成したシアンインクを、#3ワット
マン濾過紙及び約15ポンド/平方インチの圧力を用い
て、加熱したMOTT(登録商標)装置に通して濾過す
る。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイン
クスティックを形成する。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2
100熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約
80℃の融点、約14℃のガラス転移温度(Tg)、及
び681nmにおいて約4535A*ml/gのスペク
トル強度(固体インクをトルエン中に溶解し、パーキン
エルマーラムダ2SUV/VIS光電分光光度計を用い
て吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた
写真測光法を用いて決定する)を示すと思われる。
インクキャリヤ組成物を、米国特許第5,780,52
8号の実施例11に記載のように調製する。この組成物
に、実施例Iに記載のように調製した銅フタロシアニン
化合物約3.5重量%を添加する。更に約3時間攪拌し
た後、このように形成したシアンインクを、#3ワット
マン濾過紙及び約15ポンド/平方インチの圧力を用い
て、加熱したMOTT(登録商標)装置に通して濾過す
る。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイン
クスティックを形成する。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2
100熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約
80℃の融点、約14℃のガラス転移温度(Tg)、及
び681nmにおいて約4535A*ml/gのスペク
トル強度(固体インクをトルエン中に溶解し、パーキン
エルマーラムダ2SUV/VIS光電分光光度計を用い
て吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた
写真測光法を用いて決定する)を示すと思われる。
インクキャリヤ組成物を、米国特許第5,780,52
8号の実施例12に記載のように調製する。この組成物
に、実施例Iに記載のように調製した銅フタロシアニン
化合物約3.5重量%を添加する。更に約3時間攪拌し
た後、このように形成したシアンインクを、#3ワット
マン濾過紙及び約15ポンド/平方インチの圧力を用い
て、加熱したMOTT(登録商標)装置に通して濾過す
る。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイン
クスティックを形成する。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2
100熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約
80℃の融点、約14℃のガラス転移温度(Tg)、及
び681nmにおいて約4535A*ml/gのスペク
トル強度(固体インクをトルエン中に溶解し、パーキン
エルマーラムダ2SUV/VIS光電分光光度計を用い
て吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた
写真測光法を用いて決定する)を示すと思われる。
インクキャリヤ組成物を、米国特許第5,780,52
8号の実施例13に記載のように調製する。この組成物
に、実施例Iに記載のように調製した銅フタロシアニン
化合物約3.5重量%を添加する。更に約3時間攪拌し
た後、このように形成したシアンインクを、#3ワット
マン濾過紙及び約15ポンド/平方インチの圧力を用い
て、加熱したMOTT(登録商標)装置に通して濾過す
る。濾過した相変化インクを型に注ぎ、固化させてイン
クスティックを形成する。
は、レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140
℃で約11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2
100熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約
80℃の融点、約14℃のガラス転移温度(Tg)、及
び681nmにおいて約4535A*ml/gのスペク
トル強度(固体インクをトルエン中に溶解し、パーキン
エルマーラムダ2SUV/VIS光電分光光度計を用い
て吸光度を測定する、溶液中の着色剤の測定に基づいた
写真測光法を用いて決定する)を示すと思われる。
例XIに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
る以外は、相変化インクを実施例XXに記載のように調
製する。このように調製したインクは、レオメトリクス
円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃至13
cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を用い
た示差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、及び
約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すものと思われ
る。
例XIIに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いる以外は、相変化インクを実施例XXに記載のよう
に調製する。このように調製したインクは、レオメトリ
クス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃至
13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を
用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、
及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すものと思
われる。
例XIIIに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いる以外は、相変化インクを実施例XXに記載の
ように調製する。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11
乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量
計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIVに記載のように調製した本発明のコバルト染料
を用いる以外は、相変化インクを実施例XXに記載のよ
うに調製する。このように調製したインクは、レオメト
リクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃
至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
る以外は、相変化インクを実施例XXIに記載のように
調製する。このように調製したインクは、レオメトリク
ス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃至1
3cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を用
いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、及
び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すものと思わ
れる。
例XIIに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いる以外は、相変化インクを実施例XXIに記載のよ
うに調製する。このように調製したインクは、レオメト
リクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃
至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIIIに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIに記載
のように調製する。このように調製したインクは、レオ
メトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約1
1乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱
量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の
融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すも
のと思われる。
例XIVに記載のように調製した本発明のコバルト染料
を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIに記載の
ように調製する。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11
乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量
計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
る以外は、相変化インクを実施例XXIIに記載のよう
に調製する。このように調製したインクは、レオメトリ
クス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃至
13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計を
用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融点、
及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すものと思
われる。
例XIIに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIに記載の
ように調製する。このように調製したインクは、レオメ
トリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11
乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量
計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIIIに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIに記
載のように調製する。このように調製したインクは、レ
オメトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約
11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100
熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃
の融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示す
ものと思われる。
例XIVに記載のように調製した本発明のコバルト染料
を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIに記載
のように調製する。このように調製したインクは、レオ
メトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約1
1乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱
量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の
融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すも
のと思われる。
例XIに記載のように調製した本発明の亜鉛染料を用い
る以外は、相変化インクを実施例XXIIIに記載のよ
うに調製する。このように調製したインクは、レオメト
リクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約11乃
至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱量計
を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の融
点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すもの
と思われる。
例XIIに記載のように調製した本発明の無金属染料を
用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIIに記載
のように調製する。このように調製したインクは、レオ
メトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約1
1乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100熱
量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃の
融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示すも
のと思われる。
例XIIIに記載のように調製した本発明のニッケル染
料を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIIに
記載のように調製する。このように調製したインクは、
レオメトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で
約11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)210
0熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80
℃の融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示
すものと思われる。
例XIVに記載のように調製した本発明のコバルト染料
を用いる以外は、相変化インクを実施例XXIIIに記
載のように調製する。このように調製したインクは、レ
オメトリクス円錐板粘度計による測定で約140℃で約
11乃至13cPの粘度、デュポン(登録商標)2100
熱量計を用いた示差走査熱量測定による測定で約80℃
の融点、及び約14℃のガラス転移温度(Tg)を示す
ものと思われる。
Claims (8)
- 【請求項1】 相変化インクキャリヤ及び下記式からな
る着色剤化合物を含有する相変化インク組成物であっ
て、式中Mはフタロシアニン分子の中心キャビティに結
合することのできる原子又は原子団であり、軸方向配位
子を必要に応じてMに結合させることができる、相変化
インク組成物。 【化1】 - 【請求項2】 前記相変化インクキャリヤが、(a)ス
テアリルステアラミド、(b)ダイマー酸、エチレンジ
アミン、及びステアリン酸の反応生成物であるダイマー
酸ベースのテトラアミド、並びに(c)前記(a)及び
前記(b)の混合物からなる群より選択される1種を含
有する、請求項1に記載の相変化インク組成物。 - 【請求項3】 前記相変化インクキャリヤが、(a)ス
テアリルステアラミド、(b)ダイマー酸、エチレンジ
アミン、及び少なくとも約36の炭素原子を有するカル
ボン酸の反応生成物であるダイマー酸ベースのテトラア
ミド、並びに(c)前記(a)及び前記(b)の混合物
からなる群より選択される1種を含有する、請求項1に
記載の相変化インク組成物。 - 【請求項4】 前記相変化インクキャリヤが、(a)ポ
リエチレンワックス、(b)ステアリルステアラミドワ
ックス、(c)ダイマー酸、エチレンジアミン、及び少
なくとも36の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成
物であるダイマー酸ベースのテトラアミド、(d)ヒド
ロアビエチルアルコール2当量及びイソホロンジイソシ
アネート1当量の反応から得たウレタン樹脂、(e)ス
テアリルイソシアネート3当量及びグリセロールベース
のアルコールの付加物であるウレタン樹脂、及び(f)
酸化防止剤を含有する、請求項1に記載の相変化インク
組成物。 - 【請求項5】 前記相変化インクキャリヤが、(a)イ
ンクの少なくとも約25重量%の量及びインクの最大約
60重量%の量のポリエチレンワックス、(b)インク
の少なくとも約8重量%の量及びインクの最大約32重
量%の量のステアリルステアラミドワックス、(c)イ
ンクの少なくとも約10重量%の量及びインクの最大約
32重量%の量である、ダイマー酸、エチレンジアミ
ン、及び少なくとも36の炭素原子を有するカルボン酸
の反応生成物であるダイマー酸ベースのテトラアミド、
(d)インクの少なくとも約6重量%の量及びインクの
最大約16重量%の量である、ヒドロアビエチルアルコ
ール2当量及びイソホロンジイソシアネート1当量の反
応から得たウレタン樹脂、(e)インクの少なくとも約
2重量%の量及びインクの最大約13重量%の量であ
る、ステアリルイソシアネート3当量及びグリセロール
ベースのアルコールの付加物であるウレタン樹脂、及び
(f)インクの少なくとも約0.01重量%の量及びイ
ンクの最大約1重量%の量の酸化防止剤を含有する、請
求項1に記載の相変化インク組成物。 - 【請求項6】 (a)相変化インクキャリヤ及び下記式
からなる着色剤化合物を含有する相変化インク組成物を
インクジェット印刷装置に組み込むステップであって、
式中Mはフタロシアニン分子の中心キャビティに結合す
ることのできる原子又は原子団であり、軸方向配位子を
必要に応じてMに結合させることができる、ステップ
と、(b)インクを溶融するステップと、(c)溶融イ
ンクの液滴を基体上へ像様パターンで噴出させるステッ
プと、を含む、印刷方法。 【化2】 - 【請求項7】 前記基体が中間転写部材であり、前記溶
融インクの液滴を前記中間転写部材上へ像様パターンで
噴出させ、次いで、前記像様パターンを前記中間転写部
材から最終記録シートに転写する、請求項6に記載の印
刷方法。 - 【請求項8】 前記中間転写部材を、前記最終記録シー
トの温度よりも高く前記印刷装置内の前記溶融インクの
温度よりも低い温度まで加熱する、請求項7に記載の印
刷方法。
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