KR20150026848A - 상 변화 잉크 - Google Patents

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KR20150026848A
KR20150026848A KR20140107727A KR20140107727A KR20150026848A KR 20150026848 A KR20150026848 A KR 20150026848A KR 20140107727 A KR20140107727 A KR 20140107727A KR 20140107727 A KR20140107727 A KR 20140107727A KR 20150026848 A KR20150026848 A KR 20150026848A
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Abstract

상 변화 잉크 캐리어 및 다음 식인 착색제 화합물을 포함하는 상 변화 잉크가 개시된다.
Figure pat00105

식 중, X1, X2, 및 X3 는 각각, 서로 독립적으로, O, S, SO, 또는 SO2이고; R1, R2, 및 R3 은 각각, 서로 독립적으로, 본원에서 기재된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴이고; Z는 할로겐, OR4, 여기에서 R4 은 본원에 기재된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴,
Figure pat00106
, 여기에서 R5 은 본원에 기재된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴,
Figure pat00107
, 여기에서 R6 은 본원에 기재된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴이다.

Description

상 변화 잉크{PHASE CHANGE INKS}
본 발명은 상 변화 잉크에 관한 것이다.
진실로 “선명한” 마젠타 염료는 발견하거나 제조하기 어렵다. 상 변화 잉크 캐리어들에서 용해되고 안정하 이러한 염료는 더욱이 더 귀하다.
따라서 상 변화 잉크 캐리어들에 녹고, 이러한 캐리어들에서 시간 경과 또는 열에 따라 석출되지 않고, 색이 바래지 않으면서 현재 공지된 상 변화 마젠타 염료보다 저렴하게 제조할 수 있는 마젠타 염료는 아주 바람직하다. 더불어, 상이한 특성들을 조정하기 위하여 여러 방식으로 개질될 수 있는 이러한 염료는 매우 요망된다.
상 변화 잉크 캐리어 및 다음 식의 착색제 화합물을 포함하는 상 변화 잉크가 본원에 개시된다.
Figure pat00001
식 중 X1, X2, 및 X3 는 각각, 서로 독립적으로, O, S, SO, 또는 SO2이고; R1, R2, 및 R3 은 각각, 서로 독립적으로, (1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고; (2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나; (4) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고; Z는: (1) 할로겐; (2) OR4, 여기에서 R4 은: (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고; (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나; (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고; (3)
Figure pat00002
, 여기에서 R5 은: (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고; (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나; (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하거나; (4)
Figure pat00003
, 여기에서 R6 은: (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고; (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나; (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재한다.
본원에 개시된 상 변화 잉크는 다음 식의 착색제들을 함유한다.
Figure pat00004
식 중:
(a) X1, X2, 및 X3 는 각각, 서로 독립적으로, O, S, SO, 또는 SO2이고;
(b) R1, R2, 및 R3 은 각각, 서로 독립적으로:
(1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들 적어도 약 18개의 탄소들, 및 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬에 존재하고;
(2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴에 존재하고;
(3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 이하 약 20개의 탄소들인 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
(4) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고; 및
(c) Z는:
(1) 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함하는 할로겐;
(2) OR4, 여기에서 R4 은:
(A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 1개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬에 존재하고;
(B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴에 존재하고;
(C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
(D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고;
(3)
Figure pat00005
, 여기에서 R5 은:
(A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 1개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬에 존재하고;
(B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴에 존재하고;
(C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 with 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
(D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 with 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
(4)
Figure pat00006
, 여기에서 R6 은:
(A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 1개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬에 존재하고;
(B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴에 존재하고;
(C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
(D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로, 하나의 실시태양에서 with 적어도 약 8개의 탄소들, 적어도 약 12개의 탄소들, 적어도 약 18개의 탄소들, 약 100개 이하의 탄소들, 약 50개 이하의 탄소들, 약 20개 이하의 탄소들인 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고;
치환된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 및 알킬아릴기들에 존재할 수 있는 치환체들은 히드록시, 할로겐, 아민, 이민, 암모늄, 시아노, 피리딘, 피리디늄, 에테르, 알데히드, 케톤, 에스테르, 아미드, 카르보닐, 티오카르보닐, 설페이트, 술포네이트, 술폰산, 술피드, 술폭시드, 포스핀, 포스포늄, 포스페이트, 포스포네이트, 니트릴, 메르캅토, 니트로, 니트로소, 술폰, 아실, 산무수물, 아지드, 아조, 시아나토, 이소시아나토, 티오시아나토, 이소티오시아나토, 카르복실레이트, 카르복실산, 우레탄 (카르바메이트), 요소 (카르바미드), 실릴, 실록실, 실란, 이들의 혼합물, 또는 기타 등을 포함하고, 2 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성한다.
X1R1, X2R2, 및 X3R3 의 특정 실시예들은 다음을 포함한다:
Figure pat00007
식 중 m은 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수이고, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8, 적어도 약 10, 적어도 약 15, 약 50 이하, 약 40 이하, 약 25 이하, 예컨대
Figure pat00008
;
이들의 불포화 변형, 예컨대
Figure pat00009
및
Figure pat00010
;
Figure pat00011
;
Figure pat00012
식 중 q는 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수이고, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8, 적어도 약 10, 적어도 약 15, 약 50 이하, 약 40 이하, 약 25 이하, 예컨대
Figure pat00013
;
Figure pat00014
식 중 p는 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수이고, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8 적어도 약 10, 적어도 약 15, 약 50 이하, 약 40 이하, 약 25 이하, 예컨대
Figure pat00015
;
Figure pat00016
식 중 n은 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수이고, 하나의 실시태양에서 적어도 약 8, 적어도 약 10, 적어도 약 15, 약 50 이하, 약 40 이하, 및 약 25 이하, 예컨대
Figure pat00017
;
또는 기타 등, 및 이들의 조합물.
Z의 특정 예시들은 다음을 포함한다:
Cl;
OCH3;
Figure pat00018
;
Figure pat00019
;
Figure pat00020
;
Figure pat00021
;
Figure pat00022
;
Figure pat00023
;
Figure pat00024
;
Figure pat00025
;
Figure pat00026
;
또는 기타 등, 및 이들의 조합물.
특정 실시태양들에서, Z는 안정화 잔기이고, 예컨대 트리아진 UV-안정화제:
Figure pat00027
;
Figure pat00028
;
Figure pat00029
;
Figure pat00030
;
또는 안트라센 단일선 (singlet) 또는 활성감소제 (quencher):
Figure pat00031
이들의 조합, 또는 다른 Z 기를 가지는 하나 이상의 것과의 조합.
적합한 착색제들의 특정 실시예들은 다음을 포함한다:
Figure pat00032
;
Figure pat00033
;
Figure pat00034
여기에서 R 은 메틸 또는 이소프로필;
Figure pat00035
여기에서 R은 메틸;
Figure pat00036
;
Figure pat00037
;
Figure pat00038
;
Figure pat00039
;
Figure pat00040
;
Figure pat00041
;
또는 기타 등, 및 이들의 혼합물.
다음과 같이 원하는 프탈로니트릴 전구체는, 일부 실시예들에서 약 130℃ 이상에서, 붕소 트리할라이드 존재에서 환류되어 Z=할라이드인 화합물을 생성한다:
Figure pat00042
할라이드기 Z는 반응생성물을 비양자성 용매 (예컨대 알코올 또는 예컨대 알코올 또는 아민 또는 황-함유 관능기 함유 화합물)에 켄칭 및 수일 교반하여 에테르기로 전환된다:
Figure pat00043
반응생성물을 용매 (이 경우 비양자성 용매 예컨대 산 관능기 함유 화합물 중 알코올이 바람직하다)에 ?칭하면 할라이드기 Z는 에스테르로 전환된다:
Figure pat00044
반응생성물을 용매 (이 경우 비양자성 용매 예컨대 산 관능기 함유 화합물 중 알코올이 바람직하다)에 ?칭하면 할라이드기 Z는 술포네이트로 전환된다:
Figure pat00045
L*a*b* 색공간은 잘 알려진 색채 시스템이고 명도에 대한 L* 및 반대-색 치수들의 a* 및 b*을 이용하여 색을 정의한다. 더불어, c* 는 색도이고. 하기 값들은 Gretag Macbeth Spectrolino Spec-chart에서 측정된다.
착색제들의 L* 값은 하나의 실시태양에서 적어도 약 40, 적어도 약 43, 적어도 약 45, 약 60 이하, 약 57 이하, 약 55 이하이다.
착색제들의 a* 값은 하나의 실시태양에서 적어도 약 35, 다른 실시태양에서 적어도 약 38, 적어도 약 40, 약 53 이하, 약 50 이하, 약 48 이하이다.
착색제들의 b* 값은 하나의 실시태양에서 적어도 약 24, 적어도 약 26, 적어도 약 28, 약 40 이하, 약 38 이하, 약 36 이하이다.
착색제들의 c* 값은 하나의 실시태양에서 적어도 약 49, 적어도 약 51, 적어도 약 53, 약 60 이하, 약 58 이하, 약 56 이하이다.
잉크 캐리어 내에서 착색제들의 용해도는 약 25℃ 내지 약 130℃에서 측정될 때 하나의 실시태양에서 적어도 약 0.1g/100g, 적어도 약 1g/100g, 적어도 약 5g/100g, 약 50g/100g 이하, 약 25g/100g 이하, 약 10g/100g 이하이다. 잉크에서 염료 용해도는 약 130℃에서 용융 잉크에 쉽게 용해되고 잉크가 실온으로 냉각되고 고화될 때 실질적으로 분자 수준에서 용해/분산이 유지된다. 잉크가 냉각되기 시작할 때, 염료는 응집 및/또는 석출 (이로써 고체에 또는 재가열될 때 액체 잉크에 더 이상 용해되지 않을 것이다)되지 않는다. 용해도는 잉크가 반복적으로 가열 및 냉각 /고화될 때에도 온전하다.
착색제는 잉크에 원하는 색채 또는 색조를 획득하기에 임의의 바람직한 또는 효과적인 함량으로, 잉크의 적어도 약 0.1중량%, 적어도 약 0.5% 적어도 약 1% 적어도 약 2% 적어도 약 3%, 잉크의 약 20% 이하, 약 13% 이하 약 10중량% 이하로 존재한다.
적합한 잉크 캐리어 물질의 예시로는 지방 아미드, 예컨대 모노아미드, 트리아미드, 테트라-아미드, 이들의 혼합물, 또는 기타 등을 포함한다. 적합한 지방 아미드 잉크 캐리어 물질의 특정 실시예들은 스테아릴 스테아르아미드, 이량체 산, 에틸렌 디아민, 및 스테아르산의 반응생성물인 이량체 산 기재의 테트라-아미드, 이량체 산, 에틸렌 디아민, 및 적어도 약 36개의 탄소원자들을 가지는 카르복실산의 반응생성물인 이량체 산 기재의 테트라-아미드, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 지방 아미드 잉크 이량체 산, 에틸렌 디아민, 및 적어도 약 36개의 탄소원자들을 가지는 카르복실산의 반응생성물인 이량체 산 기재의 테트라-아미드인 경우, 카르복실산은 다음 일반식을 가진다.
Figure pat00046
식 중 R은 선형, 분지형, 포화, 불포화, 및 환형 알킬기들을 포함하는 알킬기, 하나의 실시태양에서 상기 알킬기는 적어도 약 36개의 탄소원자들, 적어도 약 40 탄소원자들, 약 200개 이하의 탄소원자들, 약 150 이하 탄소원자들, 약 100 이하 탄소원자들을 가진다. 하나의 특정 실시태양에서, 분지형 트리아미드는 다음 식을 가진다.
Figure pat00047
식 중 x, y, 및 z은 각각 독립적으로 프로필렌옥시 반복단위들 개수를 나타내고 x+y+z은 약 5 내지 약 6이고, p, q, 및 r은 반복단위 (CH2) 개수를 나타내는 정수이고, 이때 p, q, 및 r은 각각, 서로 독립적으로, 약 34 내지 약 40이다.
이소시아네이트-유도된 수지들 및 왁스, 예컨대 우레탄 이소시아네이트-유도된 물질들, 요소 이소시아네이트-유도된 물질들, 우레탄/요소 이소시아네이트-유도된 물질들, 이들의 혼합물, 역시 상 변화 잉크 캐리어 물질로 적합하다. 추가 적합한 상 변화 잉크 캐리어 물질은 파라핀, 미정질 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 아미드 왁스, 지방산, 지방산 알코올, 지방 아미드 및 기타 왁스 물질들, 술폰아미드 물질들, 상이한 천연공급원 (예컨대, 예를들면, 톨 오일 로진 및 로진 에스테르)에서 제조된 수지성 물질들, 및 많은 합성 수지들, 올리고머들, 중합체들 및 공중합체, 예컨대 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 에틸렌/아크릴산 공중합체, 에틸렌/비닐아세테이트/아크릴산 공중합체, 아크릴산과 폴리아미드의 공중합체를 포함한다. 적합한 왁스의 특정 예시들로는 폴리에틸렌 왁스 예컨대 Baker Petrolite, Tulsa, OK에서 입수되는 PE-500 및 PE-655, Sasol Wax Americas, Inc., Shelton, CT에서 입수되는 피셔-트롭쉬 (Fischer-Tropsch) 왁스를 포함한다.
또한 결정질-비정질 혼합물로 이루어진 잉크 캐리어도 적합하다. 적합한 비정질 물질들의 왁스 예시들은 옥사졸린 및 옥사졸린 유도체, 시트르산 에스테르, 이소소르비드 올리고머들, 폴리테르펜 수지들, 비정질 로진 및 로진 에스테르, 또는 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 결정질 물질들 실시예들은, 타르타르산의 결정질 방향족 모노에스테르, 결정질 디에스테르, 결정질 에스테르, 결정질 방향족 아미드, 결정질 옥사졸린, trans-신남 디에스테르, 또는 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
잉크 캐리어 (착색제 이외의 모든 잉크 성분들로 정의)는 잉크의 적어도 약 0.1%, 적어도 약 50%, 적어도 약 90%, 약 99% 이하, 약 98% 이하, 약 95중량% 이하로 존재한다.
적합한 산화방지제 예시로는 NAUGUARD® 524, NAUGUARD® 76, 및 NAUGUARD® 512 (Uniroyal Chemical Company, Oxford, CT에서 상업적으로 입수), IRGANOX® 1010 (Ciba Geigy에서 상업적으로 입수), 또는 기타 등을 포함한다. 존재하는 경우, 잉크에 선택적 산화방지제는 잉크의 적어도 약 0.01%, 적어도 약 0.1%, 적어도 약 1%, 약 20% 이하, 또는약 5% 이하, 약 3중량% 이하로 존재한다.
기타 선택적인 잉크 첨가제들은, 하나의 실시태양에서 잉크의 적어도 약 0.01중량%, 적어도 약 0.1% 적어도 약 5%, 잉크의 약 98% 이하 약 50% 이하 약 10중량% 이하 함량의 청징제, 예컨대 UNION CAMP® X37-523-235 (Union Camp에서 상업적으로 입수), 점착제를 포함한다.
본원에 개시된 잉크는 상 변화 잉크이다. 이는 약 25℃에서 고체이고 적어도 약 40℃ 또는 그 이상에서는 용융되어 액체라는 것을 의미한다.
하나의 실시태양에서 잉크 조성물의 피크 융점은 약 50℃ 이상, 약 60℃ 이상, 약 70℃ 이상이고, 피크 융점은 약 160℃ 이하, 약 140℃ 이하, 약 100℃ 이하이다.
하나의 실시태양에서 잉크 조성물의 시발 융점은 약 50℃ 이상, 약 52℃ 이상, 약 55℃ 이상이고, 시발 융점은 약 150℃ 이하, 약 100℃ 이하, 약 69℃ 이하이다.
일반적으로 잉크 조성물의 분사 온도 (약 75℃ 이상, 약 85℃ 이상, 약 95℃ 이상, 약 150℃ 이하, 약 120℃ 이하)에서 용융점도는 약 30 센티포아즈 (cps) 이하, 약 20cps 이하, 약 15cps 이하, 약 2cps 이상, 약 5cps 이상, 약 7cps 이상이다. 또 다른 특정 실시태양에서, 잉크의 점도는 약 110, 115, 및/또는 120℃ 에서 약 7 내지 약 15cps이다.
실시예 I
A: 염소
Figure pat00048
딘-스타크 트랩, 응축기, 및 TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된 500mL 3-구, 환저 플라스크에 본원에 전체가 참조문헌으로 통합되는 미국특허 6,472,523 실시예 I에 기재된 바에 따라 제조된 50.0g 4-(3-펜타데실페녹시)-프탈로니트릴 화합물, 및 300mL 자일렌을 충전하였다. 플라스크를 자석 교반160℃ 오일조, 응축기, 딘-스타크 장치, 및 질소 블랭킷 (light nitrogen blanket)에 두었다. 20h 환류하여 모든 물을 제거하고, 주사기 및 분리막을 통하여 건조 조건들에서42mL의 자일렌 중 1.0M 삼염화붕소 (실제 BCl3 약 4.5g)를 첨가하였다. 용액은 보라색으로 변하였다. 생성물은 상기 식의 화합물로 판단되었다.
B: 메틸 에테르
Figure pat00049
A에 기재된 첨가 반응 1시간 경과 후, 용액을 1L 메탄올로 ?칭시키고 밤새 식혔다. 오일성 고체가 잔류하도록 메탄올 용액을 기울여 분리한 후 톨루엔으로 회수하였다. 진한 마젠타 색이 톨루엔 용액에 나타났다. 주의: 고체 생성물을 밤새 건조하게 방치하면 색이 죽는다. 고체를 톨루엔 또는 헥산에 용해시킨 후 건조하면, 아름다운 마젠타 색이 영구적으로 남는다. 구조는 상기 식과 같다고 판단되었다.
실시예 II
A: 염소
딘-스타크 트랩, 응축기, 및 TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된 500mL 3-구, 환저 플라스크에 본원에 전체가 참조문헌으로 통합되는 미국특허 6,472,523 실시예 I에 기재된 바에 따라 제조된 8.75g 4-(3-펜타데실페녹시)-프탈로니트릴 화합물, 및 200mL 자일렌을 충전하였다. 플라스크를 자석 교반 160℃ 오일조, 응축기, 딘-스타크 장치, 및 질소 블랭킷에 두었다. 20h 환류하여 모든 물을 제거하고, 주사기 및 분리막을 통하여 건조 조건들에서20mL의 자일렌 중 1.0M 삼염화붕소를 첨가하였다. 용액은 보라색으로 변하였다.
B: 이소프로필 에테르
A에 기재된 첨가 반응 1시간 경과 후, 용액을 700mL 이소프로판올로 ?칭시키고 밤새 식혔다. 오일성 고체가 잔류하도록 이소프로판올 용액을 기울여 분리하였다. 구조는 하기 식과 같다고 판단되었다.
Figure pat00050
.
실시예 III
트리플루오로아세테이트 에스테르
실시예 I의 A를 반복하였다. A에 기재된 첨가 반응 1 시간 후, 용액을 5g 트리플루오로아세트산이 있는1L 메탄올로 켄팅하고, 20min 동안 교반, 교반 중지하여 밤새 식혔다. 오일성 고체가 잔류하도록 메탄올 용액을 기울여 분리한 후 톨루엔으로 회수하였다. 진한 마젠타 색이 톨루엔 용액에 나타났다. 구조는 하기 식과 같다고 판단되었다.
Figure pat00051
.
실시예 IV
실시예 I의 A를 반복하였다. 환류하고 A에 기재된 첨가 반응 1 시간 후, 용액을 동일하게 (즉, 1/3씩 3개의 비이커들) 나누고 다음을 포함한 3개의 1L 비이커들에:
A) 1.9g 트리플루오로메탄술폰산 함유500mL 메탄올
B) 1.2g 메탄술폰산 함유500mL 메탄올
C) 4.1g 도데실벤젠 술폰산500mL 메탄올로 ?칭하고,
각각 20분 동안 교반, 교반 중지하고 밤새 식혔다. 메탄올 용액을 기울여 분리하고 오일성 고체를 잔류시켰다. 계속하여 오일성 고체들을 300mL 메탄올로 세척하고 경사 분리하여 진한 적색 고체들을 남기고 이를 염화메틸렌으로 회수하여 용기에 넣고 염화메틸렌을 증발시켰다. 고체들을 톨루엔 용액으로 취할 때 강한 마젠타 색이 나타났다. 공기 중 색채를 상실하지 않고 고체들은 영구히 안정하였다. 구조들은 다음과 같다고 판단되었다:
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054

실시예 V
트리플루오로아세테이트 에스테르
응축기, 및 TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된 500mL 1-구, 환저 플라스크에 미국특허 6,472,523의 실시예 I에 기재된 바와 같이 제조된 40.0g 4-(3-펜타데실페녹시)-프탈로니트릴 화합물 및 230mL 자일렌을 충전하였다. 플라스크 내용물이 녹을 때까지 실온에서 교반하였다. 얼음조를 이용하여 반응 혼합물을 0℃로 냉각하였다. 이후, 33.3mL 자일렌 중BCl3 를 30분에 걸쳐 응축기 상부를 통해 투입하였다. 반응 혼합물을 25℃에서 10분 동안 교반하고 60℃ 오일조에 넣었다. 오일조 온도를 160℃까지 높이고 진한 적색/보라색이 나타나기 시작하였다. 반응 혼합물을 6시간 동안 가열/교반/환류하였다. 보라색 /마젠타 반응 혼합물을 5g 트리플루오로아세트산 함유1L 아세톤으로 ?칭, 1h 교반하여, 시계-유리로 덮고, 2일 동안 냉각 정치하였다. 이후, 1L 메탄올을 첨가하고 혼합물을 2일 정치한 후, 용매를 경사 분리 제거하였다. 진한 마젠타 색의 오일이 남았다. 300mL 메탄올로 분쇄하고 경사 제거하여 진한 마젠타 색의 왁스 고체를 생성하고 염화에틸렌으로 회수하였다. 톨루엔 용액에서 강한 마젠타 색이 나타났다. 고체는 공기 중 색을 잃지 않고 영구적으로 안정하였다.
실시예 VI
옥타데실 술폰 치환된 메틸 에테르
A: 프탈로니트릴 중간체 산화
Figure pat00055
TELFON 코팅 교반 자석, 응축기, 유리 마개, 및 실리콘 오일조의 일정 압력 적가 깔대기가 구비된24/40 2L 3-구 플라스크에 25g 4-옥타데실술피드-프탈로니트릴, 137g 메틸이소부틸케톤 및 127g 빙초산을 첨가하고 교반하였다. 조 온도를 25℃에서 90℃로 올리고 고체들을 녹였다. 125mL 35% H2O2 를 적가 깔대기에 첨가하고 반응 혼합물을 90℃로 교반하면서 서서히 2 시간에 걸쳐 투입한 후 다시 90℃에서 1h 동안 가열하였다. 교반을 중지하고 혼합물을 25℃로 식히고 16h 동안 정치하였다. 백색 고체 케이크가 플라스크 내용물 위에 형성되었다. 액체를 따라 버리고 고체들을 Buchner 깔대기로 회수하고 냄새가 없어질 때까지 메탄올로 세척하였다. 고체를 건조시키고 박층 크로마토그래피 (TLC)를 이용하여 출발 S-반응물이 사라짐과 최종 SO2 생성물이 나타난 것을 확인하였다. 생성물에 대한 적외선 스펙트럼을 얻었다. 구조는 상기와 같다고 판단되었다.
B: 서브프탈로시아닌 형성
Figure pat00056
딘-스타크 트랩, 응축기, 및 TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된 500mL 3-구, 환저 플라스크에 A의 중간체8.75g 및 200mL 자일렌을 투입하였다. 플라스크를 자석 교반 160℃ 오일조, 응축기, 딘-스타크 장치 및 질소 블랭킷에 두었다. 5h 환류 후 모든 물을 제거하고, 20mL 자일렌 중 1.0M 삼염화붕소를 건조 조건에서 주사기 및 분리막을 통해 첨가하였다. 용액은 보라색으로 변하고 환류를 계속하였다. 구조는 상기와 같다고 판단되었다.
C: 메틸 에테르 형성
B에서 BCl3 첨가 1 시간 후, 용액을 700mL 메탄올 함유1L 용기로 ?칭하였다. 샘플을 2일 정치한 후, 용매를 기울여 제거하였다. 진한 마젠타 색의 오일이 남았다. 톨루엔 용액에서 강한 마젠타 색이 나타났다. 구조는 아래와 같다고 판다되었다:
Figure pat00057
.
실시예 VII
라디칼 ?칭 에테르
실시예 I의 A를 반복하였다. A에 기재된 첨가반응 1 시간 후, 용액25%를 동일 비율로 각각 다음을 함유한1L 용기들로 ?칭하였다:
A) 250mL 아세토니트릴 중5g 트리아세톤아미노알코올 (Creanova)
B) 250mL 아세토니트릴 중5g 2,4-디히드록시벤조페논 (Aldrich)
C) 250mL 아세토니트릴 및 10mL 톨루엔 중5g NORBLOC 6000 (Noramco)
D) 250mL 아세토니트릴 중5g 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질 알코올 (Lancaster)
4개의 반응생성물들을 3 일 동안 정치한 후, 아세토니트릴을 경사 분리하고, 다음 구조들로 판단되는 원하는 생성물들을 남겼다:
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061

실시예 VIII
단일선 산소 ?칭-안정화 에테르
실시예 II의 A를 반복하였다. A의 첨가반응 1 시간 후, 용액을 500mL 아세토니트릴 및 1.25g 9-안트라센메탄올로 ?칭하고 냉각, 수 일 동안 정치하였다. 용매를 경사 분리하여 오일성 고체를 얻었다. 구조는 다음으로 판단되었다:
Figure pat00062
.
실시예 IX
단일선 산소 ?칭-안정화 에테르
실시예 VI의 A 및 B를 반복하였다. B에서 BCl3 첨가 1 시간 후, 용액을 500mL 아세토니트릴 및 1.25g 9-안트라센메탄올 함유1L 용기를 이용하여 ?칭하였다. 샘플을 2 일 정치하였다. 용매를 경사 분리 제거하고 진한 마젠타 색의 오일을 얻었다. 톨루엔 용액 중에 강한 마젠타 색이 나타났다. 구조는 다음으로 판단되었다:
Figure pat00063
.
잉크 실시예 1
A: 잉크 캐리어 제조
다음 성분들을 용해, 혼합 및 여과하여 잉크 베이스를 제조하였다:
폴리에틸렌 왁스 (PE655, Baker Petrolite, Tulsa, OK, CH3(CH2)50CH3), 43.59 중량부;
스테아릴 스테아르아미드 왁스 (KEM아미드® S-180, Crompton Corporation, Greenwich, CT), 19.08 중량부;
1 당량 C-36 이량체 산 (Uniqema, New Castle, DE)과 2당량의 에틸렌 디아민 및 UNICID® 700 (카르복실산 말단기를 가지는 장쇄 탄화수소; Baker Petrolite, Tulsa, OK) (미국특허 6,174,937 실시예 1에 기재된 바에 따라 제조)의 반응으로 획득되는 테트라아미드 수지, 18.94 중량부;
2 당량 ABITOL E 히드로아비에틸 알코올 (Hercules Inc., Wilmington, DE) 및 1 당량 이소포론 디이소시아네이트 (미국특허 5,782,966의 실시예 1에서 제조) 반응으로 획득되는 우레탄 수지, 11.71 중량부;
3당량의 스테아릴 이소시아네이트 및 글리세롤-기재의 알코올 (미국특허 6,309,453 실시예 4에서 제조)의 부가물인 우레탄 수지, 6.48 중량부; 및
NAUGUARD® 445 산화방지제 (Uniroyal Chemical Co., Middlebury, CT), 0.20 중량부.
이후, 600 그램의 잉크 캐리어 성분들을 1 리터 비이커에 첨가하고 오븐에서 녹을 때까지 135℃로 가열하였다. 이어, 비이커를 135℃로 설정된 가열 맨틀에 넣고 비이커 내용물을 45 분 동안 교반하였다. 형성된 잉크를 Whatman® #3 및 0.2 미크론 NAE 필터들의 조합을 통해 여과한 후 Mott 필터 조립체에 놓았다. Fluka Chemika, Switzerland에서 입수된1 중량% FILTERAID를 첨가하여 여과하고, 6 시간 후 완료될 때까지135℃에서 진행하였다. 31 g의 잉크 캐리어를 몰드에 부어 냉각시켰다.
B: 잉크 제조
30.7g의 잉크 캐리어를 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 IV(A)에서 제조된0.45g의 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 트리플루오로메탄 술폰산 에스테르를 첨가하고 3 시간 교반하였다. 마젠타 색상의 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
잉크 실시예 2
잉크 실시예 1에서 제조된 30.9 g의 잉크 캐리어를 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 IV(B)에서 제조된 0.57g의 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 메탄 술폰산 에스테르를 첨가하고 3 시간 교반하였다. 마젠타 색의 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
잉크 실시예 3
잉크 실시예 1에서 제조된 30.4 g의 잉크 캐리어를 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 IV(C)에서 제조된 0.51g의 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 도데실벤젠 술폰산 에스테르를 첨가하고 3 시간 교반하였다. 마젠타 색의 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
잉크 실시예 4
잉크 실시예 1에서 제조된 30.6g의 잉크 캐리어를 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 III에서 제조된 0.51g의 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 트리플루오로아세테이트 에스테르를 첨가하고 3 시간 교반하였다. 마젠타 색의 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
잉크 실시예 5
잉크 실시예 1에서 제조된 30.7g의 잉크 캐리어를 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 VII(A)에서 제조된 0.45g의 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 라디칼 ?칭 에테르를 첨가하고 3 시간 교반하였다. 마젠타 색의 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
지문 및 테이프 퍼짐 측정
실시예 II에서 제조된 m-펜타데실페놀 치환된 서브프탈로시아닌 이소프로필 에테르 착색제 및 잉크 실시예 1, A에서 제조된 잉크 캐리어를 가지는 테스트 잉크를 제조하였다. XEROX® 4200 종이에 잉크로부터 K-프루퍼 인쇄 샘플들을 얻었다. 이들 프루프는 종이 상에서 각각 잉크에 대한 3가지 상이한 잉크 허용범위 (coverage)의 강도를 보이고, 상이한 강도들은 K-프루퍼에서 사용된 그라비아 유형의 판들에서 그라비어 홈들의 3가지 상이한 깊이들에 해당된다. 인쇄물 제조 즉시, 시험자는 조심스럽게 핸드 로션을 손가락에 바르고, 적절한 가압으로 인쇄 표면을 눌렀다. 노출 샘플들을 5일 간 실온에 둔 후, 검사하였다. 특히 높은 잉크 허용범위 영역에서 인쇄 표면의 노출 부위에 약간의 개선이 보였다.
2개의 추가 K-프루퍼 인쇄 샘플들을 준비하였다. 인쇄물 제조 즉시, 투명 접착 테이프를 인쇄 및 인쇄되지 않은 영역들 가장자리 부위에 부착하였다. 샘플 중 하나를 60℃로 노출하고, 다른 하나는 주변 온도에 두었다. 5일 후, 양 샘플들에 대하여 인쇄 및 인쇄되지 않은 영역들의 가장자리에서 퍼짐을 검사하였다. 더 높은 온도에 노출된 샘플들은 약간 퍼진 가장가지를 보였고, 실온 샘플은 선명한 가장자리를 유지하였으므로, 테이프 접착-유발 염료 이동성에 대한 충분한 저항성을 보였다.

Claims (10)

  1. (I) 상 변화 잉크 캐리어; 및 (II) 다음 식인 착색제 화합물을 포함하는, 상 변화 잉크:
    Figure pat00064

    식 중:
    (a) X1, X2, 및 X3은 각각, 서로 독립적으로, -O-, -S-, -SO-, 또는 SO2-이고;
    (b) R1, R2, 및 R3은 각각, 서로 독립적으로,
    (1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고;
    (2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고;
    (3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
    (4) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고;
    (c) Z는:
    (1) 할로겐;
    (2) OR4, 여기에서 R4는:
    (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고;
    (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고;
    (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
    (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고;
    (3)
    Figure pat00065
    , 여기에서 R5는:
    (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고;
    (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고;
    (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
    (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
    (4)
    Figure pat00066
    , 여기에서 R6은:
    (A) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고;
    (B) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고;
    (C) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하거나;
    (D) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 캐리어는 분지형 트리아미드를 포함하는, 상 변화 잉크.
  3. 제2항에 있어서, 상기 분지형 트리아미드는 다음 식을 가지는, 상 변화 잉크.
    Figure pat00067

    식 중 x, y, 및 z는 각각 독립적으로 프로필렌옥시 반복단위들의 개수를 나타내고 x+y+z은 약 5 내지 약 6이고, 식 중 p, q, 및 r은 반복 (CH2) 단위들의 개수를 나타내고, p, q, 및 r은 각각, 서로 독립적으로, 약 34 내지 약 40이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 캐리어는 비정질 성분 및 결정질 성분을 포함하는, 상 변화 잉크.
  5. 제1항에 있어서, X1R1, X2R2, 및 X3R3은 다음 식을 가지는, 상 변화 잉크.
    (a)
    Figure pat00068

    식 중 m은 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수;
    (b)
    Figure pat00069

    식 중 q는 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수;
    (c)
    Figure pat00070

    식 중 p는 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수;
    (d)
    Figure pat00071

    식 중 n은 반복 CH2 단위들 개수를 나타내는 정수; 또는
    (e) 이들의 조합.
  6. 제1항에 있어서, X1R1, X2R2, 및 X3R3 은 각각 다음과 같은, 상 변화 잉크.
    Figure pat00072
    ,
    Figure pat00073
    ,
    또는
    Figure pat00074
    .
  7. 제1항에 있어서, X1R1, X2R2, 및 X3R3 은 각각 다음과 같은, 상 변화 잉크.
    Figure pat00075

    식 중 n은 약 8 내지 약 50인 정수이다.
  8. 제1항에 있어서, Z는 다음 식을 가지는, 상 변화 잉크.
    Cl;
    OCH3;
    Figure pat00076
    ;
    Figure pat00077
    ;
    Figure pat00078
    ;
    Figure pat00079
    ;
    Figure pat00080
    ;
    Figure pat00081
    ;
    Figure pat00082
    ;
    Figure pat00083
    ;
    Figure pat00084
    ;
    Figure pat00085
    ;
    Figure pat00086
    ;
    Figure pat00087
    ;
    Figure pat00088
    ;
    Figure pat00089
    ;
    또는 이들의 혼합물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 착색제는 다음 식을 가지는, 상 변화 잉크.
    Figure pat00090
    ,
    Figure pat00091
    ,
    Figure pat00092
    ,
    Figure pat00093
    ,
    Figure pat00094
    ,
    Figure pat00095
    ,
    Figure pat00096
    ,
    Figure pat00097
    ,
    Figure pat00098
    ,
    Figure pat00099
    ,
    Figure pat00100
    ,
    Figure pat00101
    ,
    Figure pat00102
    ,
    Figure pat00103
    ,
    Figure pat00104
    ,
    또는 이들의 혼합물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 착색제는 약 25℃ 내지 약 130℃에서 적어도 약 0.1g/100g의 잉크 캐리어에서의 용해도를 갖는, 상 변화 잉크.
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