KR102004549B1 - 왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체 - Google Patents

왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체 Download PDF

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Abstract

다음 식의 화합물
Figure 112013114798378-pat00031

식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10 은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고; 식 중 X1, X2, X3, X4, 및 X5 는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 알콕실, 아릴록시, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고; R1 내지 R10 중 하나가 비-수소 기이면, 화합물은 선택적으로 cis 및 trans 이성질체의 혼합물일 수 있다.

Description

왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체{PHENYLCYCLOHEXANOL DERIVATIVES AS WAX MODIFIERS AND GELATORS}
본 발명은 왁스 개질제 및 겔화제로서의 페닐시클로헥사놀 유도체에 관한 것이다.
왁스는 상변화 잉크의 주요 성분이다.
많은 왁스는 바람직하지 않은 특성 예컨대 저융점 및 불량 견뢰성을 보인다. 융점이 높아지고 특성, 예컨대 연화점이 개선된 개질 왁스에 대한 필요성이 존재한다. 또한 왁스 개질제, 겔화 조제 또는 겔화제로 기능할 수 있는 물질에 대한 필요성이 존재한다. 또한 왁스, 탄화수소, 유기 액체, 크림, 젤, 화장품 또는 기타 재료에 대한 겔화제 또는 개질 조제로 기능할 수 있는 물질에 대한 필요성이 존재한다.
본원의 겔화제 화합물은 오일 및 가스로부터 잉크 및 개인 관리제품, 예컨대 화장품, 크림, 및 로션에 이르기까지 다양한 사업 분야에서 적용된다. 본 화합물은 제한되지는 않지만, 핫멜트 또는 상변화 잉크, 크림, 젤, 화장품을 포함한 조성물에 적합하다. 본 화합물은 제한되지는 않지만, 탄화수소, 왁스, 오일, 용매, 물, 유기 액체, 무기 액체 및 기타 재료를 포함한 재료를 개질 또는 겔화 용도로 적용된다. 본 겔화제 화합물은 저렴하고, 실시태양들에서, 바이오-기반 물질이다. 실시태양들에서, 본원의 겔화제 화합물은 크림, 화장품, 및 로션에서 사용될 수 있다.
본원의 겔화제 화합물은 융점 및 연화점을 증가시키도록 왁스 특성을 개선시키는데 사용된다. 왁스는 상변화 고체 잉크를 포함한 많은 분야에서 사용된다. 견뢰성이 개선된 광범위한 재료 및 특성 개질 필요성이 존재한다. 대부분의 왁스 융점은 50 내지 70 ℃이지만, 많은 분야에서 120 ℃ 이상에서 용융하는 왁스를 필요로 한다.
실시태양들에서, 본원에 제공되는 겔화제 화합물은 페닐시클로헥사놀 유도체이다. 본 겔화제 분자는 알킬- 또는 아릴- 마그네슘 할라이드 및 케톤의 반응에서 합성된다.
실시태양들에서, 본 겔화제 화합물은 다음 식의 화합물을 포함하는 페닐시클로헥사놀 유도체이다:
Figure 112013114798378-pat00001
식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10 은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고;
식 중 X1, X2, X3, X4, 및 X5 는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 알콕실, 아릴록시, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R10 중 하나가 비-수소이면, 화합물은 cis 및 trans 이성질체의 혼합물일 수 있다.
본원에서 사용되는, 용어 "알킬"은 지방족 탄화수소기를 언급한다. 알킬 잔기는 "포화 알킬"기일 수 있고, 이는 임의의 알켄 또는 알킨 잔기를 함유하지 않는 다는 것을 의미한다. 또한 알킬 잔기는 "불포화 알킬" 잔기일 수 있고, 이는 최소한 하나의 알켄 또는 알킨 잔기를 함유한다는 것을 의미한다. "알켄" 잔기는 최소한 두 개의 탄소원자들 및 최소한 하나의 탄소-탄소 이중결합을 가지는 기를 의미하고, "알킨" 잔기는 최소한 두 개의 탄소원자들 및 최소한 하나의 탄소-탄소 삼중결합을 가지는 기를 의미한다. 알킬 잔기는, 포화 또는 불포화이든, 분지쇄, 직쇄, 또는 환형일 수 있다.
실시태양들에서, 알킬기는 1 내지 40개의 탄소원자들을 가진다 (본원에서, 수치 범위 예컨대 "1 내지 40"이란 소정 범위에서 각각 정수를 포함하고; 예를들면, "1 내지 40 탄소원자들"이란 알킬기는 1개의 탄소원자, 2개의 탄소원자들, 3개의 탄소원자들, 기타 등, 40개의 탄소원자들까지를 가진다는 것을 의미하고, 이러한 정의는 수치 범위가 지정되지 않은 용어 "알킬"에서도 적용된다). 또한 알킬기는 1 내지 10개의 탄소원자들을 가지는 중간 크기의 알킬일 수 있다. 또한 알킬기는 1 내지 4개의 탄소원자들을 가지는 저급 알킬일 수 있다. 본 발명 화합물의 알킬기는 "C 1 -C 4 알킬" 또는 유사한 명명으로 표기될 수 있다. 예시로써, "C 1 -C 4 알킬"이란 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소원자들이 존재한다는 것이고, 즉, 알킬 사슬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택된다.
실시태양들에서, 알킬기는 치환 또는 치환되지 않을 수 있다. 치환되는 경우, 수소 외에 임의의 기(들)이 치환체 기(들)이 될 수 있다. 치환되는 경우, 치환체 기(들)은 개별적으로 및 독립적으로 다음의 비-제한적 예시 목록에서 선택되는 하나 이상의 기(들)일 수 있다: 알킬, 시클로알킬, 히드록시, 알콕시, 시아노, 할로, 및, 모노- 및 이-치환된 아미노 기들을 포함한 아미노. 전형적인 알킬기는, 제한적이지 않지만, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 포함한다. 각각 치환체 기는 더욱 치환될 수 있다.
단독 또는 조합되어 사용되는 용어 "아릴"은 현수 방식 (pendent manner)으로 연결 또는 융합되는 하나, 둘 또는 세 개의 고리를 가지는 탄소환형 방향족계를 의미한다. 용어 "아릴"은 방향족 라디칼 예컨대 벤질, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 및 바이페닐을 포함한다.
단독 또는 조합되어 사용되는 용어 "아릴알킬"은, 알킬기를 통해 모 분자 잔기에 연결되는 아릴기를 의미한다. 용어 "알칸디일"은 알칸기의 2가 라디칼을 의미한다. 이러한 알칸디일은 일반식 -Cn(RxRy)n-을 가지고, 여기에서 각각 Rx 및 Ry 는 독립적으로 저급 알킬기 또는 수소이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬아릴"은 아릴기를 통하여 모 분자 잔기에 연결되는 알킬기를 의미한다.
실시태양들에서, 겔화제 화합물은 다음 식의 화합물이다:
Figure 112013114798378-pat00002
식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고;
식 중 X1, X2, X3, X4, 및 X5 는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴, 알콕실, 아릴록시, 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 할로겐, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고;
화합물은 cis 및 trans 혼합물일 수 있다.
실시태양들에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 는 각각 수소이고 X1, X2, X3, X4, 및 X5 는 각각 수소이다.
실시태양들에서, 최소한 하나의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 는 알킬이다.
실시태양들에서, 최소한 하나의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 는 알킬이고, X1, X2, X3, X4, 및 X5 는 각각 수소이다.
실시태양들에서, 겔화제는 다음 식의 cis 및 trans 혼합물이다.
Figure 112013114798378-pat00003
실시태양들에서, 겔화제는 다음 식의 cis 및 trans 혼합물이다.
Figure 112013114798378-pat00004
실시태양들에서, 겔화제는 다음 식의 cis 및 trans 혼합물이다.
Figure 112013114798378-pat00005
실시태양들에서, 겔화제는 다음 식의 cis 및 trans 혼합물이다.
Figure 112013114798378-pat00006
겔화제 화합물은 알킬- 또는 아릴- 마그네슘 할라이드 (그리냐드 시약) 및 케톤 간의 반응으로 제조된다.
특정 실시태양에서, 겔화제 화합물은 케톤 부분에4-tert-펜틸기를 함유한다.
실시태양들에서, 겔화제 화합물은 다음 반응식에 의해 제조되는 cis/trans (4-tert-펜틸)-1-페닐 시클로헥사놀을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00007
실시태양들에서, 겔화제 화합물은 다음 반응식에 의해 제조되는 cis/trans 2-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00008
실시태양들에서, 겔화제 화합물은 다음 반응식에 의해 제조되는 cis / trans 3-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00009
실시태양들에서, 겔화제 화합물은 다음 반응식에 의해 제조되는 cis/trans 4-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00010
본 발명은 담체; 및 본원에 기재된 식의 겔화제 화합물을 포함한 조성물을 제공한다. 담체는 목적 조성물에 대하여 적합하거나 바람직한 임의의 담체일 수 있다. 실시태양들에서, 담체는 왁스, 오일, 용매, 물, 유기 액체, 탄화수소 액체, 무기 액체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군의 멤버를 포함한다. 실시태양들에서, 담체는 융점이 120 ℃ 이상인 최소한 하나의 왁스를 포함한다.
소정의 실시태양들에서, 담체; 선택적인 착색제; 및 본원에 기재된 식의 겔화제 화합물을 포함하는 상변화 잉크가 제공된다.
실시태양들에서, 상변화 잉크 담체는 최소한 하나의 왁스를 포함한다. 실시태양들에서, 상변화 잉크 담체는 융점이 120 ℃ 이상인 최소한 하나의 왁스를 포함한다.
본원의 상변화 잉크 조성물은 임의의 적합한 잉크 담체 또는 비히클, 예컨대 파라핀, 미세결정성 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 아미드, 지방산 및 기타 왁스 물질, 지방산 아미드 함유 물질, 술폰아미드 물질, 상이한 천연 공급원 (예를들면 톨 오일 수지 및 로진 에스테르)에서 제조된 수지성 물질, 및 많은 합성수지, 올리고머, 중합체, 및 예컨대 더욱 하기되는 공중합체를 포함한다.
실시태양들에서, 본원의 상변화 잉크 조성물은 폴리알킬렌 왁스 담체를 포함하고, 실시태양들에서, 폴리메틸렌 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 또는 이들의 혼합물 또는 조합물을 포함한다.
실시태양들에서, 본원의 상변화 잉크 조성물은 생분해성 왁스 담체를 포함한다. 실시태양들에서, 생분해성 왁스는 생분해성 폴리에틸렌 왁스이다. 왁스는 퇴비성/생분해성 폴리에틸렌 왁스일 수 있고 예컨대 The International Group, Inc. and Sasol Wax 회사에서 입수 가능하다.
실시태양들에서, 본원의 상변화 잉크 조성물은 저용융 왁스 담체를 포함한다. 실시태양들에서, 저용융 왁스는 폴리알킬렌 왁스, 기능성 왁스, 또는 이들의 조합이다. 용어 “기능성 왁스” 는 당업자에게 알려져 있고 본원에서 극성기, 예를들면, 알코올, 아미드, 에스테르, 우레탄을 가지는 왁스를 포함한 임의의 적합한 기능성 왁스를 의미한다. “저용융 왁스”는 융점이 120 ℃ 이하인 왁스를 포함한 임의의 적합한 저용융 왁스를 포함한다.
상변화 잉크 담체는 적합한 아미드, 예를들면, 디아미드, 트리아미드, 테트라-아미드, 시클릭 아미드를 포함한다.
잉크젯 비히클 또는 담체는 상변화 잉크 조성물에 상변화 잉크 조성물의 총 중량 기준으로 25 내지 65 중량%으로 존재할 수 있다. 실시태양들에서, 담체는 상변화 잉크 조성물에 잉크 담체의 총 중량 기준으로 25 중량% 내지 65 중량%으로 존재하는 저용융 왁스이다.
상변화 잉크 조성물에 사용될 수 있는 다른 적합한 담체 물질은 이소시아네이트-유도 수지 및 왁스, 예컨대 우레탄 이소시아네이트-유도 물질, 우레아 이소시아네이트-유도 물질, 우레탄/우레아 이소시아네이트-유도 물질, 이들의 혼합물 및 기타 등을 포함한다.
적합한 잉크 비히클의 추가적인 예시로는 에틸렌/프로필렌 공중합체를 포함한다.
다른 유형의 잉크 비히클은, 전형적으로 5 내지 100개의 탄소원자를 가지고, 일반적으로 천연 탄화수소 정제를 통하여 제조되는 예컨대 BE SQUARE 185 및 BE SQUARE 195와 같은 분자량 (Mn)이 100 내지 5,000인, n-파라핀, 분지형 파라핀, 및/또는 나프텐 탄화수소일 수 있다.
전형적으로 올레핀 중합으로 제조되는 고도 분지형 탄화수소, 예컨대 VYBAR 253 (Mn = 520), VYBAR 5013 (Mn = 420)을 포함한 Baker Petrolite에서 입수되는 VYBAR 물질 역시 적용될 수 있다. 또한 잉크 비히클은 Baker Petrolite에서 입수되는 다음 일반식인 에톡시화 알코올일 수 있다.
Figure 112013114798378-pat00011
식 중 x는 1 내지 50이고, y는 1 내지 70이다.
잉크 비히클은 지방산 아미드, 예컨대 모노아미드, 테트라-아미드, 이들의 혼합물에서 제조될 수 있다. 적합한 모노아미드는 융점이 50℃ 내지 150℃이다. 적합한 모노아미드의 특정 예시로는 1차 모노아미드 및 2차 모노아미드를 포함한다. 상변화 잉크 조성물은 스테아릴 스테아라미드, 트리아미드, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
예컨대 Baker Petrolite에서 입수되는 다음 일반식을 가지는 고분자량 선형 알코올,
Figure 112013114798378-pat00012
식 중 x는 1 내지 50이고 잉크 비히클로 사용될 수 있다.
또 다른 예시로는 탄화수소-기반의 왁스, 예컨대 Baker Petrolite에서 입수되는 다음 일반식의 폴리에틸렌의 동종중합체를 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00013
식 중 x는 1 내지 200이다.
또 다른 예시로는 그라프트 공중합에 의해 제조되는, Baker Petrolite에서 입수 가능한 다음 일반식의 폴리올레핀의 개질 말레산 무수물 탄화수소 부가물을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00014
식 중 R은 1 내지 50개의 탄소원자들을 가지는 알킬기이고, R'은 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 또는 5 내지 500개의 탄소원자들을 가지는 알킬기이고, x는 9 내지 13인 정수이고, y는 1 내지 50인 정수이다.
추가적인 예시의 적합한 상변화 잉크 비히클은 로진 에스테르; 폴리아미드; 다이머산 아미드; 지방산 아미드; 액상 파라핀 왁스; 액상 미세결정성 왁스; Fischer-Tropsch 왁스; 폴리비닐 알코올 수지; 폴리올; 셀룰로오스 에스테르; 셀룰로오스 에테르; 폴리비닐 피리딘 수지; 지방산; 지방산 에스테르; 폴리 술폰아미드; 프탈레이트 가소제; 시트레이트 가소제; 말레에이트 가소제; 술폰, 예컨대 디페닐 술폰, n-데실 술폰, n-아르닐 술폰, 클로로페닐 메틸 술폰; 폴리비닐 피롤리디논 공중합체; 폴리비닐 피롤리돈/폴리비닐 아세테이트 공중합체; 노보락 수지, 및 천연 왁스, 예컨대 밀납, 몬톤 왁스, 칸델릴라 왁스; 선형 1차 알코올 및 예컨대 약 6 내지 약 24개의 탄소원자를 가지는 선형 장쇄 아미드 또는 지방산 아미드의 혼합물을 포함한다. 또한 4 내지 16개의 탄소원자를 가지는 선형 장쇄 술폰, 예컨대 n-프로필 술폰, n-펜틸 술폰, n-헥실 술폰, n-헵틸 술폰, n-옥틸 술폰, n-노닐 술폰, n-데실 술폰, n-운데실 술폰, n-도데실 술폰, n-트리데실 술폰, n-테트라데실 술폰, n-펜타데실 술폰, n-헥사데실 술폰 및 기타 등은 적합한 잉크 비히클 물질이다.
미국특허번호 제6,906,118호에 기재된 잉크 비히클 역시 사용된다. 본 잉크 비히클은 분지형 트리아미드 예컨대 미국특허번호 제6,860,930호에 기재된 것을 포함할 수 있다.
Figure 112013114798378-pat00015
식 중 n의 평균값은 34 이하 또는 40 이하이고, x, y 및 z은 각각 0 또는 정수이고, x, y, 및 z의 합은 5 내지 6 이하이다.
선택적으로, 고상 또는 액상일 수 있는 가소제, 예컨대 벤질 프탈레이트, 트리아릴 포스페이트 에스테르, 펜타에리트리톨 테트라벤조에이트, 디알킬 아디페이트, 디알킬 프탈레이트, 디알킬 세바케이트, 알킬 벤질 프탈레이트, 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 디시클로헥실 프탈레이트, 디페닐 이소프탈레이트, 트리페닐 포스페이트, 디메틸 이소프탈레이트, 및 이들의 혼합물 역시 잉크 담체에 포함될 수 있다. 가소제는 잉크 담체에 임의의 바람직한, 예컨대 잉크 담체의0.05 중량% 존재할 수 있다.
입체 장해적 (hindered) 아민 산화방지제가 선택적으로 잉크에 임의의 바람직한 또는 유효 함량, 예컨대 총 잉크 조성물의 0.001 내지 0.50 중량% 존재할 수 있다.
적합한 입체 장해적 아민 산화방지제는 다음 일반식의 것들을 포함한다.
Figure 112013114798378-pat00016
식 중 R1 및 R2 는 각각 상호 독립적이고, 수소원자 또는 선형, 분지형, 포화, 불포화, 환형, 치환된, 및 치환되지 않은 알킬기를 포함한 알킬기이고, 헤테로원자, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소가, 알킬기에 존재하거나 하지 않고, 일 실시태양에서 적어도 1개의 탄소원자로 치환된다면, 치환체는 알킬 또는 페닐일 수 있다.
적합한 입체 장해적 아민 산화방지제의 특정 예시는 Crompton에서 상업적으로 입수되는 다음의 산화방지제를 포함한다: NAUGUARD® 445 여기에서 R1 = R2 = C(CH3)2Ph, NAUGUARD® 635 여기에서 R1 = R2 = -CH(CH3)Ph, NAUGUARD® PS-30 여기에서 R1 = C4 또는 C8, R2 = C4 또는 C8 및 기타 등.
입체 장해적 페놀 산화방지제가 제공될 수도 있다. 일 실시태양에서 입체 장해적 페놀은 상대적으로 고농도로 존재한다. 고농도의 입체 장해적 페놀 산화방지제는 자체 산화를 지연시켜 장기적 열 안정성을 극대화시킨다. 입체 장해적 페놀 산화방지제는 잉크에서 임의의 함량, 실시태양들에서 총 잉크 조성물의 0.01 % 내지 4.0 중량% 존재한다. 특정의 예시적 적합한 입체 장해적 페놀 산화방지제는 ETHANOX® 330, IRGANOX® 1010을 포함한다. 이들 입체 장해적 페놀 산화방지제의 둘 이상의 혼합물 역시 적용될 수 있다.
로진 에스테르 수지, 이들의 혼합물 역시 상변화 잉크 조성물에 포함될 수 있다. 로진 에스테르 수지는 임의의 함량, 실시태양들에서 총 잉크 조성물의 0.5 % 내지 20 중량%으로 존재할 수 있다. 예시적으로 적합한 로진 에스테르 수지는 Pinecrystal KE-100 (Arakawa에서 상업적으로 입수 가능)을 포함한다.
상변화 잉크 조성물은, 왁스 및 기타 선택적 담체 성분들을 포함한 잉크 담체를 임의의 함량 실시태양들에서 잉크의 적어도 50중량% 내지 약 99중량% 포함한다. 실시태양들에서, 상변화 잉크 조성물 총 중량에 대하여 25 % 내지 65 % 포함된다.
일 실시태양에서, 잉크 담체의 융점은 110 ℃ 이하이고, 다른 실시태양에서 100 ℃ 이하이다.
상변화 잉크 조성물은 전통적인 염료, 안료, 및 이들의 혼합물 및 조합물로 이루어진 군에서 선택되는 착색제를 임의의 함량으로 선택적으로 포함한다. 하나 이상의 착색제가 포함되면, 상변화 잉크 조성물에 존재하는 착색제 총 함량은 원하는 색상 또는 색조를 얻기 위한 임의의 함량 실시태양들에서 상변화 잉크 조성물의 총 중량 기준으로 0.1 내지 50 중량% 존재한다.
착색제가 잉크 비히클에 용해되거나 분산될 수 있다면 염료, 안료, 이들의 혼합물을 포함한 임의의 착색제가 잉크에 적용될 수 있다. 본 조성물은 통상의 잉크 착색제 물질, 예컨대 Color Index (C.I.) Solvent Dyes, Disperse Dyes, 개질 Acid and Direct Dyes, Basic Dyes, Sulphur Dyes, Vat Dyes, 및 기타 등과 조합되어 사용될 수 있다.
특정 실시태양들에서, 본원의 상변화 잉크 조성물은 안료화 상변화 잉크 조성물이다. 안료는 금속 프탈로시아닌, 무-금속 프탈로시아닌, 및 이들의 혼합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 실시태양들에서, 상변화 잉크 조성물은 시안, 녹색, 청색, 검정색, 카본블랙, Pigment Blue, 구리 프탈로시아닌, 및 이들의 혼합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 안료를 포함한다. 특정 실시태양에서, 안료는 시안 안료이다.
안료는 상변화 잉크 조성물 총 중량 기준으로 총 안료 함량이0.1 내지 20중량%로 존재한다.
잉크 성분들을 혼합한 후 100℃ 내지 140℃ 이하로 가열하고, 균일 잉크 조성물이 얻어질 때까지 교반한 후, 잉크를 주위온도로 냉각시킨다. 잉크는 주위온도에서 고체이다. 특정 실시태양에서, 제조과정 중, 용융 상태의 잉크를 몰드에 부은 후 냉각 및 고화시켜 잉크 스틱을 형성한다. 잉크젯 프린터 스틱 또는 펠렛은 담체; 겔화제 화합물, 및 선택적인 착색제를 포함한 상변화 잉크 조성물로 구성된다.
본원의 잉크는 직접 인쇄 잉크젯 프로세스 및 간접 (옵셋) 인쇄 잉크젯 적용 장치에 사용된다.
보통 용지 예컨대 XEROX® 4024 용지, XEROX® Image Series 용지, Courtland 4024 DP 용지, 노트 괘지, 본드지, 실리카 피복지 예컨대 Sharp Company 실리카 피복지, JuJo 용지, Hammermill Laserprint Paper, 투명재료, 섬유, 직물제품, 플라스틱, 고분자 필름, 무기질 기재 예컨대 금속 및 목재 및 기타 등을 포함한 임의의 적합한 기재 또는 기록 시트가 적용될 수 있다.
실시예 1
cis/trans 4-tert-펜틸-1-페닐 시클로헥사놀 제조.
Figure 112013114798378-pat00017
적하 깔때기 및 환류 냉각기가 장착된 오븐-건조되고 교반-막대가 있는 1 리터 3-구 환저 플라스크에 산세 (acid-washed) 및 에탄올 세척된, 건조 마그네슘 (13.5 그램, 555 mmol)을 첨가하고, 이어 캐뉼라로 디에틸에테르 (부피: 250 밀리리터)를 옮겼다. 적하 깔때기에 브로모벤젠 (57.0 밀리리터, 541 mmol)을 채우고, I2 결정을 반응 플라스크에 첨가하여 반응을 개시하고, 브롬화물을 적가하여 에테르에 대한 정적 환류 상태를 유지하였다. 30분 경과 후 반응이 완료되었다. 다음, 적하 깔때기에 4-(tert-펜틸)시클로헥사논 (Orivone™) (76 그램, 0.45 mol)을 채우고, 1시간 이상 교반하면서 그리냐드 용액에 케톤을 서서히 적가하고, 실온에서 밤새 반응을 진행시켰다. 반응물을 주위 깊게 얼음 및 300 밀리리터 10% NH4Cl 혼합물이 담긴 비이커에 부어 Mg 염을 가수분해하였다. 현탁액 중 에탄올을 회전증발기로 제거하고, 750 밀리리터의 디클로로메탄을 첨가하였다. 혼합물을 1 리터 분리깔때기에 옮기고, 이어 디클로로메탄 층을 포화 중탄산용액 및 염수로 추출하였다. 마지막으로, 디클로로메탄 층을 MgSO4로 건조, 여과 및 용매를 회전증발기로 증발시켜 베이지색의 방향성 분말로서91 그램 (369 mmol, 68.2% yield)의 cis/trans 4-tert펜틸-1-페닐 시클로헥사놀을 수득하였다.
cis/trans 생성 혼합물 구조를 1H NMR 스펙트럼 (400MHz, CDCl3)으로 확인하였다: δ7.58-7.28 (m, 5H, C6 H 5 ), 2.58 (d, 2H, 시클로헥실 C-2 Heq), 1.79-1.69 (m, 6H, 시클로헥실 C-2 Hax, C-3 Hax 및 Heq), 1.34 (m, 1H, 시클로헥실 C-4 Hax (trans 이성질체)), 1.21 (m, 1H, 시클로헥실 C-4 Hax (cis 이성질체)), 1.06 (q, 2H, CH3CH 2 C(CH3)2), 0.80 (t, 3H, CH 3 CH2), 0.72 (s, 6H, CH3CH2C(CH 3 )2)
실시예 2
cis/trans 2-메틸-1-페닐 시클로헥사놀 제조 (예상).
Figure 112013114798378-pat00018
적하 깔때기 및 환류 냉각기가 장착된 오븐-건조되고 교반-막대가 있는 1 리터 3-구 환저 플라스크에 산세 및 에탄올 세척된, 건조 마그네슘 (13.5 그램, 555 mmol)을 첨가하고, 이어 캐뉼라로 디에틸에테르 (부피: 250 밀리리터)를 옮겼다. 적하 깔때기에 브로모벤젠 (57.0 밀리리터, 541 mmol)을 채우고, I2 결정을 반응 플라스크에 첨가하여 반응을 개시하고, 브롬화물을 적가하여 에테르에 대한 정적 환류 상태를 유지하였다. 30분 경과 후 반응이 완료되었다. 다음, 적하 깔때기에 2-메틸시클로헥사논 (50.5 그램, 0.45 mol)을 채우고, 1시간 이상 교반하면서 그리냐드 용액에 케톤을 서서히 적가하고, 실온에서 밤새 반응을 진행시켰다. 반응물을 주위 깊게 얼음 및 300 밀리리터 10% NH4Cl 혼합물이 담긴 비이커에 부어 Mg 염을 가수분해하였다. 현탁액 중 에탄올을 회전증발기로 제거하고, 750 밀리리터의 디클로로메탄을 첨가하였다. 혼합물을 1 리터 분리깔때기에 옮기고, 이어 디클로로메탄 층을 포화 중탄산용액 및 염수로 추출하였다. 마지막으로, 디클로로메탄 층을 MgSO4로 건조, 여과 및 용매를 회전증발기로 증발시켜 베이지색의 방향성 분말로서91 그램 (369 mmol, 68.2% yield)의 cis/trans 2-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 수득하였다.
실시예 3
cis/trans 3-메틸-1-페닐 시클로헥사놀 제조 (예상).
Figure 112013114798378-pat00019
적하 깔때기 및 환류 냉각기가 장착된 오븐-건조되고 교반-막대가 있는 1 리터 3-구 환저 플라스크에 산세 및 에탄올 세척된, 건조 마그네슘 (13.5 그램, 555 mmol)을 첨가하고, 이어 캐뉼라로 디에틸에테르 (부피: 250 밀리리터)를 옮겼다. 적하 깔때기에 브로모벤젠 (57.0 밀리리터, 541 mmol)을 채우고, I2 결정을 반응 플라스크에 첨가하여 반응을 개시하고, 브롬화물을 적가하여 에테르에 대한 정적 환류 상태를 유지하였다. 30분 경과 후 반응이 완료되었다. 다음, 적하 깔때기에 3-메틸시클로헥사논 (50.5 그램, 0.45 mol)을 채우고, 1시간 이상 교반하면서 그리냐드 용액에 케톤을 서서히 적가하고, 실온에서 밤새 반응을 진행시켰다. 반응물을 주위 깊게 얼음 및 300 밀리리터 10% NH4Cl 혼합물이 담긴 비이커에 부어 Mg 염을 가수분해하였다. 현탁액 중 에탄올을 회전증발기로 제거하고, 750 밀리리터의 디클로로메탄을 첨가하였다. 혼합물을 1 리터 분리깔때기에 옮기고, 이어 디클로로메탄 층을 포화 중탄산용액 및 염수로 추출하였다. 마지막으로, 디클로로메탄 층을 MgSO4로 건조, 여과 및 용매를 회전증발기로 증발시켜 베이지색의 방향성 분말로서91 그램 (369 mmol, 68.2% yield)의 cis/trans 3-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 수득하였다.
실시예 4
cis/trans 4-메틸-1-페닐 시클로헥사놀 제조(예상).
Figure 112013114798378-pat00020
적하 깔때기 및 환류 냉각기가 장착된 오븐-건조되고 교반-막대가 있는 1 리터 3-구 환저 플라스크에 산세 및 에탄올 세척된, 건조 마그네슘 (13.5 그램, 555 mmol)을 첨가하고, 이어 캐뉼라로 디에틸에테르 (부피: 250 밀리리터)를 옮겼다. 적하 깔때기에 브로모벤젠 (57.0 밀리리터, 541 mmol)을 채우고, I2 결정을 반응 플라스크에 첨가하여 반응을 개시하고, 브롬화물을 적가하여 에테르에 대한 정적 환류 상태를 유지하였다. 30분 경과 후 반응이 완료되었다. 다음, 적하 깔때기에 4-메틸시클로헥사논 (50.5 그램, 0.45 mol)을 채우고, 1시간 이상 교반하면서 그리냐드 용액에 케톤을 서서히 적가하고, 실온에서 밤새 반응을 진행시켰다. 반응물을 주위 깊게 얼음 및 300 밀리리터 10% NH4Cl 혼합물이 담긴 비이커에 부어 Mg 염을 가수분해하였다. 현탁액 중 에탄올을 회전증발기로 제거하고, 750 밀리리터의 디클로로메탄을 첨가하였다. 혼합물을 1 리터 분리깔때기에 옮기고, 이어 디클로로메탄 층을 포화 중탄산용액 및 염수로 추출하였다. 마지막으로, 디클로로메탄 층을 MgSO4로 건조, 여과 및 용매를 회전증발기로 증발시켜 베이지색의 방향성 분말로서91 그램 (369 mmol, 68.2% yield)의 cis/trans 4-메틸-1-페닐 시클로헥사놀을 수득하였다.
실시예 1에서 제조된 겔화제200 밀리그램을 10 밀리리터의 도데칸 용매에 100 ℃에서 용해시켰다. 맑은 용액을 실온 냉각하여 부드러운, 자립 불투명 겔을 형성하였다.
적점 측정으로 겔 강도를 결정하였다. 적점은 특정 시험 조건에서 겔/페이스트/그리스가 반-고체 상태에서 액체 상태로 전이되는 온도이다. 이는 윤활유 및 그리스 산업에서 통상 적용된다. 적점은 사용되는 증점제 (겔화제) 유형 및 유체 및 겔화제의 응집성을 측정하는 척도이다. 시험은 ASTM 표준 D-566 및 D-2265에 기재된다. 일반적으로, 바닥에 구멍이 있는 작은 컵, 히터 블록 및 온도계를 이용하여 측정된다. 겔을 컵 내부에 두고, 바닥에 있는 구멍을 통해 유동하기 시작하는 온도까지 가열한다. 전반적인 설명은 Wikipedia http://en.wikipedia.org/wiki/Dropping_point에 기재된다. 하기 표 1에 제공되는 겔 적점 데이터는 1, 3, 및 5 중량% 겔화제가 로딩된 C6 (헥산), C12 (도데칸), 및 C16 (헥사데칸) 탄화수소 유체에서의 TBPC 및 TPPC 겔화제 적점 결과를 요약한다. 일반적으로, 겔화제 농도 증가에 따라 적점이 단조 증가하는 것을 알 수 있다.
Figure 112013114798378-pat00021

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 담체; 및
    다음 식의 cis 및 trans 혼합물을 포함하는 화합물을 포함하는 조성물로서,
    상기 담체는 적어도 하나의 왁스를 포함하는 조성물:
    Figure 112019039094425-pat00033
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 담체는 오일, 용매, 물, 유기 액체, 무기 액체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 멤버를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 담체;
    착색제; 및
    다음 식의 cis 및 trans 혼합물을 포함하는 화합물을 포함하는 상변화 잉크로서,
    상기 담체는 적어도 하나의 왁스를 포함하는 상변화 잉크:
    Figure 112019039094425-pat00034
  6. 삭제
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 왁스는 120 ℃ 이상의 융점을 갖는 상변화 잉크.
  8. 담체;
    착색제; 및
    다음 식의 cis 및 trans 혼합물을 포함하는 화합물을 포함하는 상변화 잉크 조성물을 함유하는 잉크젯 프린터 스틱 또는 펠렛으로서,
    상기 담체는 적어도 하나의 왁스를 포함하는 잉크젯 프린터 스틱 또는 펠렛:
    Figure 112019039094425-pat00028
  9. 삭제
  10. 삭제
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