JP2014118411A - ワックス改良剤およびゲル化剤としてのフェニルシクロヘキサノール誘導体 - Google Patents
ワックス改良剤およびゲル化剤としてのフェニルシクロヘキサノール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014118411A JP2014118411A JP2013252987A JP2013252987A JP2014118411A JP 2014118411 A JP2014118411 A JP 2014118411A JP 2013252987 A JP2013252987 A JP 2013252987A JP 2013252987 A JP2013252987 A JP 2013252987A JP 2014118411 A JP2014118411 A JP 2014118411A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- compound
- cis
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- DTTDXHDYTWQDCS-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical class C=1C=CC=CC=1C1(O)CCCCC1 DTTDXHDYTWQDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 93
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 52
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 68
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 15
- -1 aromatic radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 7
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- SMWRMTHIQDFNPL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1(O)C1=CC=CC=C1 SMWRMTHIQDFNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEBHRYOHUAWTHV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1C(C)CCCC1(O)C1=CC=CC=C1 LEBHRYOHUAWTHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGOMEQCSMLPMDP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C(C)(C)CC)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 IGOMEQCSMLPMDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DZLYRQZEAMYEIA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(C)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 DZLYRQZEAMYEIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- VXDCCDLGCOFZBL-UHFFFAOYSA-N 1-decylsulfonyldecane Chemical compound CCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCC VXDCCDLGCOFZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical group 0.000 description 2
- 150000004792 aryl magnesium halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N isocyanatourea Chemical compound NC(=O)NN=C=O ULNRRNBMNIIOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- NXARIPVZOXXAAG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl NXARIPVZOXXAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWOCMGLVDJIPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylsulfonyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCC IBWOCMGLVDJIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHAYUPMFCMKIH-UHFFFAOYSA-N 1-heptylsulfonylheptane Chemical compound CCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCC VTHAYUPMFCMKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYLORQLSPOKCW-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecylsulfonylhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC XHYLORQLSPOKCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBOOMWHZBIPTMN-UHFFFAOYSA-N 1-hexylsulfonylhexane Chemical compound CCCCCCS(=O)(=O)CCCCCC HBOOMWHZBIPTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFJJOWPFXJREO-UHFFFAOYSA-N 1-nonylsulfonylnonane Chemical compound CCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCC AZFJJOWPFXJREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZPCGEVFZZYCIY-UHFFFAOYSA-N 1-octylsulfonyloctane Chemical compound CCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCC TZPCGEVFZZYCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYPYQJKBJYRAW-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecylsulfonylpentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCCCCC MSYPYQJKBJYRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUGCAKOZAODBF-UHFFFAOYSA-N 1-pentylsulfonylpentane Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)CCCCC NLUGCAKOZAODBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CCC JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPUFQSJVAGDCQ-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecylsulfonyltetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCCCC XPPUFQSJVAGDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANIWKZOCFYUSKU-UHFFFAOYSA-N 1-tridecylsulfonyltridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCCC ANIWKZOCFYUSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKYKLZFUUZJMG-UHFFFAOYSA-N 1-undecylsulfonylundecane Chemical compound CCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCC YDKYKLZFUUZJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylethanol Chemical compound OCCC1CC1 LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100207323 Arabidopsis thaliana TPPC gene Proteins 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHESUNXRPBHDQM-UHFFFAOYSA-N diphenyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FHESUNXRPBHDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.CCOC(N)=O RJLZSKYNYLYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005638 polyethylene monopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical group 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/02—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops
- B01J2/06—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops in a liquid medium
- B01J2/08—Gelation of a colloidal solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/12—Printing inks based on waxes or bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
【解決手段】下記式に代表されるシス異性体及びトランス異性体の混合物であってもよい1−フェニルシクロヘキサノール誘導体、及び該誘導体を含む相変化インク。
【選択図】なし
Description
の化合物であり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;該化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい、化合物に関する。
の化合物であり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;該化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい。
の化合物とを含む組成物であり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;該化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい。
の化合物とを含む相変化インクであり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;該化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい。
の化合物とを含む相変化インク組成物を含むインクジェットプリンタスティックまたはペレットであり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;該化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい。
の化合物を含むフェニルシクロヘキサノール誘導体であり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
R1からR10の基の1つが非水素である場合、該化合物はシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい。
の化合物であり、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
該化合物はシスおよびトランス混合物であってよい。
のシスおよびトランス混合物を含む化合物である。
のシスおよびトランス混合物を含む化合物である。
のシスおよびトランス混合物を含む化合物である。
のシスおよびトランス混合物を含む化合物である。
によって調製されるシス/トランス(4−tert−ペンチル)−1−フェニルシクロヘキサノールを含む。
によって調製されるシス/トランス2−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールを含む。
によって調製されるシス/トランス3−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールを含む。
によって調製されるシス/トランス4−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールを含む。
のもの等)であってよく、
式中、xは1から50であり、yは1から70である。
のもの
(式中、xは1から50である)等)が、インク賦形剤として用いられてもよい。
のもの等)が挙げられ、
式中、xは1から200である。
のもの等)が挙げられ、
式中、Rは1つから50の炭素原子を有するアルキル基であり、R’は5つから500の炭素原子を有するエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基またはアルキル基であり、xは9から13であり、yは1から50である。
等があり、
式中、nは34から40の平均値を有し、x、yおよびzはそれぞれゼロまたは整数であってよく、x、yおよびzの合計は5から6である。
のものが挙げられ、
式中、R1およびR2はそれぞれ、互いに独立して、水素原子またはアルキル基(直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基、および非置換アルキル基が挙げられる)であってよく、ヘテロ原子(酸素、窒素、硫黄、シリコン、リン、ホウ素等)がアルキル基に存在しても存在しなくてもよく、一実施形態において、少なくとも1つの炭素原子が置換される場合、置換はアルキルまたはフェニルであってよい。
シス/トランス4−tert−ペンチル−1−フェニルシクロヘキサノールの調製。
シス/トランス2−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールの調製(予測)。
シス/トランス3−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールの調製(予測)。
シス/トランス4−メチル−1−フェニルシクロヘキサノールの調製(予測)。
Claims (10)
- 式
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
前記化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい、化合物。 - 前記化合物が式
のものである、請求項1に記載の化合物。 - 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ水素であり、X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ水素である;または
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の少なくとも1つはアルキルである;または
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の少なくとも1つはアルキルであり、X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ水素である、請求項1に記載の化合物。 - 式
のシスおよびトランス混合物を含む、請求項1に記載の化合物。 - ワックス、オイル、溶媒、水、有機液体、無機液体およびこれらの組合せからなる群のメンバーを含む担体と;
式
の化合物と:を含む組成物であって、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
前記化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい、組成物。 - 前記化合物が式
のシスおよびトランス混合物を含む、請求項5に記載の組成物。 - 担体と;
任意の着色剤と;
式
の化合物とを含む相変化インクであって、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
前記化合物は任意で、R1からR10の1つのみが非水素基であるシス異性体およびトランス異性体の混合物であってよい、相変化インク。 - 前記担体は、120℃以上の融点を有する少なくとも1つのワックスを含む、請求項7に記載の相変化インク。
- 前記化合物が式
のシスおよびトランス混合物を含む、請求項7に記載の相変化インク。 - 担体と;任意の着色剤と;式
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択され;
X1、X2、X3、X4およびX5はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アルコキシル、アリールオキシ、直鎖炭化水素、分岐鎖炭化水素、ハロゲンおよびこれらの混合物からなる群のメンバーから選択される、または
前記化合物が式
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/718,338 US8911543B2 (en) | 2012-12-18 | 2012-12-18 | Phenylcyclohexanol derivatives as wax modifiers and gelators |
US13/718,338 | 2012-12-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014118411A true JP2014118411A (ja) | 2014-06-30 |
JP2014118411A5 JP2014118411A5 (ja) | 2017-01-26 |
JP6265722B2 JP6265722B2 (ja) | 2018-01-24 |
Family
ID=50821649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013252987A Active JP6265722B2 (ja) | 2012-12-18 | 2013-12-06 | ワックス改良剤およびゲル化剤としてのフェニルシクロヘキサノール誘導体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8911543B2 (ja) |
JP (1) | JP6265722B2 (ja) |
KR (1) | KR102004549B1 (ja) |
DE (1) | DE102013225286A1 (ja) |
RU (1) | RU2013155989A (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02193935A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-07-31 | Soc Natl Elf Aquitaine <Snea> | エノール化合物の製造方法 |
WO1993003044A1 (en) * | 1991-08-01 | 1993-02-18 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Reactive form of calcium and reagents thereof |
JPH11315245A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-11-16 | Xerox Corp | インク組成物 |
WO2002047628A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | L'oréal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
JP2004511540A (ja) * | 2000-10-13 | 2004-04-15 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | シクロアルキルフルオロスルホンアミド誘導体 |
JP2005272449A (ja) * | 2004-02-24 | 2005-10-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルカンチオカルボン酸エステル類の製造方法 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4490731A (en) | 1982-11-22 | 1984-12-25 | Hewlett-Packard Company | Ink dispenser with "frozen" solid ink |
US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US4889761A (en) | 1988-08-25 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same |
US5195430A (en) | 1989-05-24 | 1993-03-23 | Tektronix, Inc. | Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material |
GB2238792A (en) | 1989-09-07 | 1991-06-12 | Coates Brothers Plc | Polyamides |
US5221335A (en) | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
GB9226772D0 (en) | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Coates Brothers Plc | Hot melt ink jet printing |
GB2280905A (en) | 1993-08-06 | 1995-02-15 | Coates Brothers Plc | Ethylenically unsaturated photoinitiator |
GB2290793B (en) | 1994-06-20 | 1998-05-06 | Cray Valley Ltd | Powder coating compositions |
GB2294939A (en) | 1994-11-08 | 1996-05-15 | Coates Brothers Plc | Hot melt ink jet printing composition comprising an oligourea |
GB2305670A (en) | 1995-09-27 | 1997-04-16 | Coates Brothers Plc | Hot melt ink jet vehicles |
GB2305928A (en) | 1995-10-06 | 1997-04-23 | Coates Brothers Plc | Coloured hot melt ink jet vehicle |
US5688440A (en) * | 1995-10-26 | 1997-11-18 | Baylor University | Organic gellation agents |
GB9605399D0 (en) | 1996-03-14 | 1996-05-15 | Coates Brothers Plc | Hot melt ink composition |
US5780528A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-14 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived colored resins for use in phase change ink jet inks |
US5919839A (en) | 1996-06-28 | 1999-07-06 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using an isocyanate-derived wax and a clear ink carrier base |
US5783658A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using a urethane isocyanate-derived resin and a urethane isocyanate-derived wax |
US5782966A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
US5750604A (en) | 1996-06-28 | 1998-05-12 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using a urethane isocyanate-derived resin |
US5830942A (en) | 1996-06-28 | 1998-11-03 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using a urethane and urethane/urea isocyanate-derived resins |
US5827198A (en) | 1996-11-21 | 1998-10-27 | Flowscan, Inc. | Low-cost, disposable, polymer-based, differential output flexure sensor and method of fabricating same |
US6312121B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-11-06 | Xerox Corporation | Ink jet printing process |
US6309453B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-10-30 | Xerox Corporation | Colorless compounds, solid inks, and printing methods |
US6906118B2 (en) | 2001-09-07 | 2005-06-14 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
US6795228B2 (en) | 2001-12-17 | 2004-09-21 | Xerox Corporation | Display material for electric paper and applications thereof |
US6860930B2 (en) | 2003-06-25 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Phase change inks containing branched triamides |
US6858070B1 (en) | 2003-11-25 | 2005-02-22 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7955429B2 (en) * | 2008-02-15 | 2011-06-07 | Applied Colloids, Inc. | Enhancing the properties of waxes by use of trans-4-tertbutyl-1-phenylcyclohexanol |
US8372189B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
US8287632B1 (en) | 2011-04-27 | 2012-10-16 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising amorphous esters of citric acid |
-
2012
- 2012-12-18 US US13/718,338 patent/US8911543B2/en active Active
-
2013
- 2013-12-06 JP JP2013252987A patent/JP6265722B2/ja active Active
- 2013-12-09 DE DE102013225286.2A patent/DE102013225286A1/de not_active Withdrawn
- 2013-12-16 KR KR1020130156242A patent/KR102004549B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-17 RU RU2013155989/04A patent/RU2013155989A/ru not_active Application Discontinuation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02193935A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-07-31 | Soc Natl Elf Aquitaine <Snea> | エノール化合物の製造方法 |
WO1993003044A1 (en) * | 1991-08-01 | 1993-02-18 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Reactive form of calcium and reagents thereof |
JPH11315245A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-11-16 | Xerox Corp | インク組成物 |
JP2004511540A (ja) * | 2000-10-13 | 2004-04-15 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | シクロアルキルフルオロスルホンアミド誘導体 |
WO2002047628A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | L'oréal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
JP2005272449A (ja) * | 2004-02-24 | 2005-10-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルカンチオカルボン酸エステル類の製造方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
ANGEW. CHEM. INT. ED. ENGL., vol. 31, JPN6017015867, 1992, pages 342−344 * |
BULLETIN DE LA SOCIETE CHIMIQUE FRANCE, vol. 7−8, JPN6017015870, 1975, pages 1619−1626 * |
J. ORG. CHEM., vol. 55, JPN6017015865, 1990, pages 4990−4991 * |
REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN7017001501, 2009, pages CAS 登録番号:1157988-62-9 * |
SYNLETT, vol. 6, JPN6017015869, 1994, pages 441−443 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6265722B2 (ja) | 2018-01-24 |
KR102004549B1 (ko) | 2019-07-26 |
RU2013155989A (ru) | 2015-06-27 |
KR20140079305A (ko) | 2014-06-26 |
US8911543B2 (en) | 2014-12-16 |
DE102013225286A1 (de) | 2014-06-18 |
US20140165873A1 (en) | 2014-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101438842B1 (ko) | 저점도의 기능화된 왁스를 함유하는 잉크 캐리어, 이를 포함하는 상변화 잉크 및 그의 제조 방법 | |
EP1808463A2 (en) | Metal complex azo dyes | |
JP6157329B2 (ja) | エチレン酢酸ビニルを含む相変化インク | |
JP2010265457A (ja) | 低分子量第4級アンモニウム塩分散剤を含む着色相変化インク | |
DE102014216775A1 (de) | Phasenwechseltinten | |
JP6273132B2 (ja) | 変性多糖類組成物を含む相変化インク | |
JP6265722B2 (ja) | ワックス改良剤およびゲル化剤としてのフェニルシクロヘキサノール誘導体 | |
JP6109088B2 (ja) | 賦形剤修飾剤およびゲル化剤としてのシクロヘキシル−マンニトールジケタール誘導体 | |
JP5259948B2 (ja) | 相変化インキ組成物および相変化インキ組成物を用いた画像形成方法 | |
JP6170793B2 (ja) | 新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット | |
DE102014201690A1 (de) | Phenylcyclohexanolderivate als wachsmodifkatoren und gelatoren | |
KR101425389B1 (ko) | 상 변화 잉크 | |
JP6220683B2 (ja) | 相変化インクのための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体 | |
JP6312572B2 (ja) | アモルファスアミド組成物 | |
MXPA06013696A (es) | Tintas de cambio de fase | |
MXPA06013691A (en) | Colorant compounds | |
CA2832620A1 (en) | Phase change ink containing ethylene vinyl acetate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140430 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161212 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20161212 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170509 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171121 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6265722 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |