JP6170793B2 - 新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット - Google Patents

新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット Download PDF

Info

Publication number
JP6170793B2
JP6170793B2 JP2013196695A JP2013196695A JP6170793B2 JP 6170793 B2 JP6170793 B2 JP 6170793B2 JP 2013196695 A JP2013196695 A JP 2013196695A JP 2013196695 A JP2013196695 A JP 2013196695A JP 6170793 B2 JP6170793 B2 JP 6170793B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
unsubstituted
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2013196695A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014074167A (ja
JP2014074167A5 (ja
Inventor
ジェームズ・ディ・マヨ
シー・ジェフリー・アレン
サルマ・ファラー・トゥーシ
ミハエラ・マリア・ビラウ
キャロライン・トゥーレク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JP2014074167A publication Critical patent/JP2014074167A/ja
Publication of JP2014074167A5 publication Critical patent/JP2014074167A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6170793B2 publication Critical patent/JP6170793B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/34Hot-melt inks
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/067Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
    • C09B47/0675Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322Pigment inks
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Description

本明細書においては、転相インク組成物用の新規な共力剤、より詳細には、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤が開示される。
転相インクで使用するのに適した着色剤の範囲を拡大することが望ましい。現存の転相インクは、特注の染料着色剤を含むことが多い。これらの特注染料は、非常に高価である。特注の染料着色剤を、これより安い着色剤と交換することが望ましい。顔料は、典型的には、染料着色剤よりもかなり安価である。それに加え、顔料ならば、染料よりも色堅牢度を改良し、移行の問題を低減するか、またはなくし、インクの構造安定性といった特徴を改良することができる。
種々の分散剤を含む顔料系転相インク組成物も知られている。しかし、特定のポリマー分散物を使用するのは、さまざまな理由のため、ある種の転相インクでは望ましくない場合がある。特定のポリマー分散物の使用によって引き起こされる問題としては、インクのレオロジー特性(例えば、非ニュートン性挙動)に対する悪い影響および粘度の上昇が挙げられる。
印刷ヘッドが顔料粒子によって詰まらずに、インクを確実に吐出することができるように、インク中の顔料粒子を適切に分散し、安定化しなければならない。ポリマーは、粒径の小さな液滴の生成に影響を及ぼすようなフィラメントを形成する傾向があるため、転相インク中のポリマー分散剤は、液滴形成に影響を及ぼすことがある。ほとんどの市販の分散剤は、水性インク系用および溶媒性インク系用に設計され、疎水性ワックス系インクと相溶性ではない。低極性インク(通常は溶媒系である)中の顔料の分散に影響を及ぼすことがある市販の化合物の多くは液体またはペーストであり、プリンター中の過剰な温度(100℃を超える、典型的には、115℃〜120℃)で長時間にわたって化学的に耐えられるように設計されていない。さらに、固体インク中でポリマーを使用することは、以下の理由によって望ましくない場合がある。(a)ポリマーは、非ニュートン性挙動をもたらすレオロジー特性に悪い影響を与え、粘度を上昇させることがある。(b)ポリマーは、吐出中の液滴の生成に影響を及ぼすことがあり、ポリマーは、粒径が小さな液滴の生成に影響を及ぼしかねないフィラメントを生成する傾向があるだろう。
固体インク配合物への顔料の分散は、プリンター内で発生する高温、インクが受け得る複数回の凍結−解凍サイクル、インク媒剤の非極性に起因して、特に困難な場合がある。
米国特許第7,780,774号には、インク中に含まれる分散剤の量を減らすことができる転相インク組成物を製造する方法が記載されている。
顔料粒子が安定であり、インク中に十分に分散する改良された着色転相インク組成物、化学的に安定であり、転相インク配合物に相溶性であり、高温で長期間にわたって転相インク中の顔料粒子を安定化させることが可能な改良された共力剤、画質が改良され、光堅牢性が改良され、透き通しを低減する顔料系転相インク、インクが高温に長期間さらされたとき、着色剤がインク内で凝集し、沈降するのを低減する顔料系転相インク、印刷ヘッド内で吐出物が詰まるのを低減する顔料系転相インク、固体インク組成物中の顔料分散物が、プリンターで発生する高温条件で安定であり、インクが受け得る複数回の凍結−解凍サイクルの間安定であり、非極性媒剤に相溶性であり、安定である顔料系転相インク組成物の必要性が依然として存在する。
カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤が記載されている。
また、以下の式
〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有する銅フタロシアニン共力剤も記載されている。
いくつかの実施形態では、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは、以下の式
を有する。
また、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物も記載されている。
また、顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を組み合わせて転相インク組成物を製造することを含む、転相インク組成物を調製する方法も記載されている。
また、顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、前記インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む方法も記載されている。
また、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレットも記載されている。
図1は、市販の共力剤のMALDI−TOF分析を示すグラフである。 図2は、本開示の新規共力剤のMALDI−TOF分析を示すグラフである。
適切な分散剤とカップリングして、分散物安定性を顕著に改良することができる新規共力剤。以前から入手可能な共力剤には、制限がある。特定の既知の共力剤は、適切な顔料のスルホン酸塩に由来し、基礎となる顔料に対する固定部分として作用し、ひいては分散剤を固定する部位を与える。
フタロシアニンは、πスタッキングによって大きな網目構造または凝集物を形成する。このπスタッキングされた網目構造の間に置換フタロシアニン共力剤を入れると、凝集物の大きさが最低限になり、アミン系分散物またはポリエチレンイミンの結合を可能にし、インクの安定性を高めることができる。
顔料に接続したカルボン酸部分を有する改質銅フタロシアニンを含む新規共力剤が与えられる。新規カルボン酸化銅フタロシアニンは、固体インク中に銅フタロシアニン顔料を分散させる共力剤として使用するのに特に適している。
非極性の固体インク媒剤に通常は不溶性のフタロシアニンの相溶性を高めるために、アルキル長鎖を有する対イオンを選択することができる。
酸基を用いると、共力剤と分散剤との共有結合が可能になる。カルボン酸基によって、共力剤と分散剤の間でもっと熱的に安定な共有結合が可能になり、転相インクの安定性が高まると考えられる。
本明細書の新規銅フタロシアニン共力剤は、以下の式を有し、
式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である。
いくつかの実施形態では、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のそれぞれの群のうち、少なくとも1つは、以下の式を有する。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する銅フタロシアニン共力剤であり、
式中、A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDの少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDは、それぞれ独立して、(つまり、A、B、CおよびDは、それぞれ、同じであってもよく、互いに異なっていてもよい)−COOH;R−COOHからなる群から選択され、Rは、(i)1〜100個の炭素原子、または1〜50個の炭素原子、または1〜12個の炭素原子を含み、アルキル基が、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、非環状、置換または非置換であってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が存在していてもよい、アルキル基、(ii)5〜100個の炭素原子、または5〜50個の炭素原子、または5〜12個の炭素原子を含むが、炭素原子の数はこれらの範囲からはずれていてもよく、置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよく、いくつかの実施形態では、5〜100個の炭素原子、または5〜50個の炭素原子を含む、アリールアルキル基、および(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよく、いくつかの実施形態では、5〜100個の炭素原子、または5〜50個の炭素原子を含む、アルキルアリール基である。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物であり、
式中、A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDの少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDは、以下の式
を有する。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
四置換カルボン酸化フタロシアニンは、以下の反応スキームによって調製することができる。
1個の置換基を含む改質銅フタロシアニン共力剤が与えられる。一置換カルボン酸化フタロシアニンは、以下の反応スキームによって調製することができる。
1個の置換基を含む改質銅フタロシアニン共力剤は、規則正しい充填を妨害し、転相インクの媒剤への顔料の分散を容易にすることができる。置換および非置換のフタロニトリルをモル比1:3で含む混合物を使用し、一置換顔料を調製することができる。置換および非置換のフタロニトリルの混合物を出発物質として加える組み合わせの性質によって、得られた生成物は、複数の異性体を含む。合成した共力剤のMALDI−TOF分析から、一置換フタロシアニンと二置換フタロシアニンの混合物が、Solsperse(登録商標)5000分析で観察したものと同様であることがわかった。
本明細書の転相インク組成物に新規共力剤とともに使用するために、任意の分散剤を選択することができる。複数のアミン基を含む極性頭部基と長鎖非極性尾部とを含む両親媒性分散剤を選択することができる。いくつかの実施形態では、新規共力剤を特定の分散剤(いくつかの実施形態では、共力剤の遊離酸基と組み合わせることができる末端アミンまたは二級アミンを有するポリエチレンイミン系分散剤)とともに使用する。特定の実施形態では、分散剤は、米国特許第7,973,186号に記載されるポリエチレンイミン分散剤PEI−1であってもよく、いくつかの実施形態では、以下の式を有する。
いくつかの実施形態では、分散剤は、アミン系分散剤であってもよい。
いくつかの実施形態では、分散剤は、Solsperse(登録商標)13240として市販されている分散剤であってもよい。
顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物。
顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を組み合わせて転相インク組成物を製造することを含む、転相インク組成物を調製する方法。
顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、前記インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む、方法。
顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレット。
転相インク組成物は、着色剤として任意の適切な顔料を含んでいてもよい。所望な場合、染料または他の材料を加えてもよく、いくつかの実施形態では、セキュリティまたは他の目的のためのタガントとして加えてもよい。転相インク組成物は、染料を含んでいてもよく、所望な場合、従来の染料、顔料ならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される任意の適切なさらなる着色剤または所望なさらなる着色剤と、場合により、第2のさまざまに改質した天然由来の着色剤であるさらなる着色剤を含んでいてもよい。2種類以上の着色剤が含まれる場合、転相インク組成物中に存在する着色剤の合計量は、望ましい色または色相を得るのに望ましいかまたは有効な任意の量であってもよく、いくつかの実施形態では、転相インク組成物の合計重量を基準として0.1〜50%であってもよい。
着色剤をインク媒剤中に溶解または分散させることができる限り、染料、顔料、これらの混合物などを含め、インク中の任意要素のさらなる着色剤として、任意の着色剤を使用することができる。組成物を、従来のインク着色剤材料、例えば、Color Index(C.I.)Solvent Dye、Disperse Dye、改質Acid and Direct Dye、Basic Dye、Sulphur Dye、Vat Dyeなどと組み合わせて使用することができる。
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、1つ以上の顔料を着色剤として含む顔料系転相インク組成物であり、いくつかの実施形態では、他の非顔料着色剤を含まない。または、本明細書の転相インク組成物は、1つ以上の顔料と、染料、顔料、これらの混合物を含め、適切または望ましい任意の着色剤から選択されるさらなる着色剤とを含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、顔料は、金属フタロシアニン、金属を含まないフタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、顔料は、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、C.I.Pigment Blue 15:0、C.I Pigment Blue 15:1、C.I.Pigment Blue 15:2、C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、C.I.Pigment Blue 15:5、C.I.Pigment Blue 15:6、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、C.I.Pigment Black 7、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、Pigment Blue、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される顔料を含む。具体的な実施形態では、顔料は、シアン顔料である。
顔料は、任意の量で、例えば、転相インク組成物の合計重量を基準として、顔料合計で0.1〜20%、または0.5%〜5%、または0.75〜3%の量で与えられてもよい。
転相インク組成物は、例えば、パラフィン、微結晶性ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミド、脂肪酸および他のワックスまたはワックス状材料、脂肪酸アミドを含む材料、スルホンアミド材料、異なる天然源から作られる樹脂状材料および多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー、例えば、以下にさらに記載するもののような任意の適切なインク媒剤を含んでいてもよい。
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、ポリアルキレンワックス、ポリメチレンワックス、ポリエチレンワックス、またはこれらの組み合わせの混合物を含む。
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、生分解性ワックス、生分解性ポリエチレンワックス、Accumelt(登録商標)78の名称で販売される生分解性ポリエチレンワックスを含む。
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、低融点ワックスをさらに含み、低融点ワックスは、ポリアルキレンワックス、機能性ワックス、またはこれらの組み合わせである。「機能性ワックス」という用語は、当業者に知られており、極性基(例えば、アルコール、アミド、エステル、ウレタンなど)を含むワックスを含め、任意の適切な機能性ワックスを意味することができる。「低融点ワックス」は、任意の適切な低融点ワックスを含み、融点が120℃未満のワックスを含む。
アミドには、ジアミド、トリアミド、テトラ−アミド、環状アミドが含まれる。適切なトリアミドとしては、米国特許第6,860,930号に開示されるものが挙げられる。適切な他のアミド(例えば、モノアミド、テトラ−アミドおよびこれらの混合物を含む脂肪酸アミド)は、米国特許第5,597,856号および第6,174,937号に開示されている。
ワックスは、任意の量で、例えば、染料系転相インク組成物の合計重量を基準として25重量%〜65重量%の量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、ワックスは、インク担体の合計重量を基準として25重量%から65重量%未満の量で存在する低融点ワックスである。
他の適切な担体材料としては、イソシアネートから誘導される樹脂およびワックス、例えば、ウレタンイソシアネートから誘導される材料、尿素イソシアネートから誘導される材料、ウレタン/尿素イソシアネートから誘導される材料、これらの混合物が挙げられる。
インク媒剤は、脂肪酸アミド、例えば、モノアミド、テトラ−アミド、これらの混合物、例えば、米国特許第6,858,070号に記載されるものから作られてもよい。
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、(a)ステアリルステアリル酸アミド、(b)ダイマー酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応生成物であるダイマー酸系テトラ−アミド、または(c)これらの混合物を含む。転相インク組成物は、1つ以上のアミドと1つ以上のイソシアネートから誘導される材料との混合物を含んでいてもよい。
インク媒剤としては、ロジンエステル;ポリアミド;ダイマー酸アミド;脂肪酸アミド、エポキシ樹脂、流動パラフィンワックス;液体微結晶性ワックス;Fischer−Tropschワックス;ポリビニルアルコール樹脂;ポリオール;セルロースエステル;セルロースエーテル;ポリビニルピリジン樹脂;脂肪酸;脂肪酸エステル;ポリスルホンアミド、安息香酸エステル、フタル酸可塑剤;クエン酸可塑剤;マレイン酸可塑剤;スルホン、例えば、ジフェニルスルホン、n−デシルスルホン、n−アミルスルホン、クロロフェニルメチルスルホン;ポリビニルピロリジノンコポリマー;ポリビニルピロリドン/ポリ酢酸ビニルコポリマー;ノボラック樹脂および天然産物ワックス、例えば、蜜ロウ、モンタンワックス、キャンデリラワックス、直鎖一級アルコールと直鎖長鎖アミドまたは脂肪酸アミドの混合物、例えば、6〜24個の炭素原子を含むものが挙げられる。4〜16個の炭素原子を含む直鎖長鎖スルホン、例えば、n−プロピルスルホン、n−ペンチルスルホン、n−ヘキシルスルホン、n−ヘプチルスルホン、n−オクチルスルホン、n−ノニルスルホン、n−デシルスルホン、n−ウンデシルスルホン、n−ドデシルスルホン、n−トリデシルスルホン、n−テトラデシルスルホン、n−ペンタデシルスルホン、n−ヘキサデシルスルホンが適切なインク媒剤材料である。
米国特許第6,906,118号に記載されているインク媒剤を使用してもよい。インク媒剤は、米国特許第6,860,930号に記載されているような分岐したトリアミド
を含んでいてもよく、式中、nは、平均値が34から40以下であり、x、yおよびzは、それぞれゼロまたは整数であり、x、yおよびzの合計は、5から6以下である。
ロジンエステル樹脂、これらの混合物なども、染料系転相インク組成物に含まれていてもよい。ロジンエステル樹脂は、任意の望ましい量または有効な量で、いくつかの実施形態では、インク組成物合計の0.5重量%〜20重量%の量で存在する。
転相インク組成物は、ワックスおよび他の任意要素の担体要素を任意の量で、例えば、転相インク組成物の合計重量の50%〜99%、または25%〜65%含むインク担体を含んでいてもよい。
本明細書の転相インク組成物は、米国特許第7,973,186号に記載されるような分散剤を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、分散剤は、以下の式を有する混合物
またはこれらの混合物であり、式中、RとR’は、同じであるか、または異なっており、RおよびR’は、独立して、37個から47個までの炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され、mは、1〜30の整数である。
分散剤は、場合により、Solsperse(登録商標)、Solsperse(登録商標)1700、Solsperse(登録商標)13240の名前で販売されるようなポリマー分散剤であってもよい。
分散剤は、任意の量で、例えば、転相インク組成物の顔料の合計重量を基準として1〜500重量%の量で与えられてもよい。
可塑剤は、固体の可塑剤であってもよく、または液体の可塑剤であってもよく、例えば、フタル酸ベンジル、リン酸トリアリールエステル、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、アジピン酸ジアルキル、フタル酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、アルキルベンジルフタレート、エチレングリコールモノステアレート、グリセロールモノステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジフェニルイソフタレート、リン酸トリフェニル、イソフタル酸ジメチルおよびこれらの混合物などであってもよく、これらは、インク担体中に任意の量で、例えば、インク担体の0.05重量%の量で含まれていてもよい。
インクは、さらに、酸化防止剤、例えば、NAUGUARD(登録商標)524またはIRGANOX(登録商標)1010を任意の量で、例えば、インクの0.01重量%〜20重量%の量で含んでいてもよい。
ヒンダードアミン酸化防止剤は、インク中に任意の量で、例えば、インク組成物の0.001重量%〜0.50重量%の量で存在していてもよい。
ヒンダードアミン酸化防止剤としては、以下の一般式を有するものが挙げられ、
式中、RおよびRは、互いにそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であってもよく、アルキル基は、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基中にヘテロ原子が存在していてもよく、少なくとも1個の炭素原子が置換されている場合、置換基は、アルキルまたはフェニルであってもよい。
ヒンダードアミン酸化防止剤としては、CromptonからNAUGUARD(登録商標)445(R=R=C(CHPh)、NAUGUARD(登録商標)635(R=R=−CH(CH)Ph)、NAUGUARD(登録商標)PS−30(R=CまたはC、R=CまたはC)などで市販される以下の酸化防止剤が挙げられる。
ヒンダードフェノール酸化防止剤も与えられてもよい。いくつかの実施形態では、ヒンダードフェノールは、比較的高い濃度で存在する。高濃度のヒンダードフェノール酸化防止剤は、自身の酸化の開始を遅らせることによって、長期間にわたる熱安定性を最大にする。ヒンダードフェノール酸化防止剤は、インク中に任意の望ましい量または有効な量で、いくつかの実施形態では、インク組成物全体の0.01重量%〜4.0重量%の量で存在する。適切なヒンダードフェノール酸化防止剤の具体例としては、ETHANOX(登録商標)330、IRGANOX(登録商標)1010などが挙げられる。これらのヒンダードフェノール酸化防止剤の2種類以上の混合物も使用可能である。
インクは、粘度調整剤、例えば、脂肪族ケトン(例えば、ステアロン)、ポリマー(例えば、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル)、増粘剤を含んでいてもよい。粘度調整剤は、任意の量で、例えば、インクの0.1〜60重量%の量で存在する。
清澄剤、粘着性付与剤を含む他の任意要素の添加剤が、本開示のインクに含まれていてもよく、その通常の目的のための慣習的な量で、例えば、インクの0.1〜50重量%の量で含まれていてもよい。
いくつかの実施形態では、インク担体は、融点が110℃未満であり、別の実施形態では、100℃未満である。転相インク組成物は、いくつかの実施形態では、融点が、ある実施形態では130℃以下、120℃以下、110℃以下、または100℃以下である。
本明細書に開示するプロセスによって調製された転相インク組成物は、一般的に、吐出温度(145℃以下、130℃以下、120℃以下、110℃以下、または80℃以下であってもよい)での溶融粘度が、ある実施形態では、30センチポイズ(cps)以下、25cp以下、20cp以下、2cp以上、3cp以上、または4cp以上であるが、溶融粘度は、これらの範囲からはずれていてもよい。
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、100℃〜130℃の吐出温度を有する。
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、110℃での粘度が9〜12センチポイズである。いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、110℃での粘度が10センチポイズである。
転相インク組成物は、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを合わせ、転相インク組成物を製造するような任意の方法によって調製することができる。
インク成分を一緒に混合し、次いで、少なくとも100℃〜140℃以下の温度まで加熱し、均一なインク組成物が得られるまで攪拌し、次いで、インクを周囲温度まで冷却してもよい。本開示のインクは、周囲温度で固体である。一実施形態では、作成プロセス中に、溶融状態のインクを型に注ぎ、次いで冷却し、固化させてインクスティックを作成する。
本明細書のインクジェットプリンターのスティックまたはペレットは、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含む。
インクは、直接的な印刷インクジェットプロセスおよび間接的な(オフセット)印刷インクジェット用途の装置で使用することができる。別の実施形態は、本明細書に開示するインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を画像の模様になるように記録基材に放出することとを含むプロセスに関する。
本明細書の方法は、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を画像の模様になるように基材に放出することとを含む。いくつかの実施形態では、顔料は、シアン顔料であり、担体は、ポリエチレンワックスであり、分散剤は、以下の式を有する化合物
またはこれらの混合物であり、式中、RとR’は、同じであるか、または異なっており、RおよびR’は、独立して、37個から47個までの炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され、mは、1〜30の整数である。
普通紙、例えば、XEROX(登録商標)紙、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、無機基材、例えば、金属および木材などを含め、任意の適切な基材または記録シートを使用してもよい。
1800グラムの1/8インチのグレード440Cステンレス鋼媒体が入ったUnion Processの Model 1アトライタ容器を用い、インク濃縮物を調製した。ビーカー内で濃縮物の媒剤の要素を溶融させ、均一になるまで攪拌し、次いで、アトライタに入れた。毎分100回転(rpm)で攪拌しながら、共力剤の粉末を2〜3分間にわたって加え、次いで、顔料Hostaperm(登録商標)Blue B4G(Clariant Corporationから入手可能)を5分かけて加えた。この混合物を100rpmで30分間攪拌し、乾燥粉末を十分に濡らし、次いで、粉砕速度を72時間で300rpmまで上げた。次いで、得られたインク濃縮物を濾過によって分散媒体から分離した。
均一に溶融した希釈剤混合物を上述の溶融したインク濃縮物に加え、磁気攪拌棒を用いて350rpmで攪拌することによってインクを調製した。以下のそれぞれの場合に、希釈剤混合物は、S180(登録商標)(ステアリルステアリル酸アミド、Crompton Corporationから入手可能、24.06グラム)、KE100(登録商標)(Arakawa Chemical Industriesから入手可能な樹脂、31.3グラム)、樹脂6(その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第6,860,930号の実施例IIに記載されるように調製したトリアミド樹脂、31.3グラム)、樹脂12(3当量のイソシアン酸ステアリルと1当量のグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂である可塑剤(その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第6,309,453号の実施例VIに記載されるように調製、5.88グラム、Naugard(登録商標)445(Crompton Corporationから入手可能な芳香族アミン酸化防止剤、0.78グラム)およびポリエチレンワックス(平均ピーク分子量が350〜730グラム/モルであり、多分散性が1.03〜3.0であり、非対称な分子量分布が高分子量末端側に歪んでおり、Baker Petroliteから得られ、その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第7,407,539号に記載されるように改質、126.7グラム)を含んでいた。
(実施例1)
インク濃縮物の媒剤は、S180(登録商標)(ステアリルステアリル酸アミド、Crompton Corporationから入手可能、104.2グラム)およびSolsperse(登録商標)13240(Lubrizol Corporationから入手可能なポリエチレンイミン分散剤、28.8グラム)から構成され、これに、以下の式を有する本開示のカルボン酸化した改質銅フタロシアニン共力剤
(3.0グラム)および顔料Hostaperm(登録商標)Blue B4G(Clariant Corporationから入手可能、24.0グラム)を加えた。
この攪拌したインク濃縮物(30.0グラム)に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物(220.0グラム)をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、120℃の温度で1時間攪拌した。
(比較例2)
インク濃縮物の媒剤は、S180(登録商標)(ステアリルステアリル酸アミド、ステアリルステアリル酸アミド、Crompton Corporationから入手可能、104.2グラム)およびPEI−1(その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第7,973,186号の実施例1に記載されるようにポリエチレンイミン分散剤、28.8グラム)で構成され、これに、以下の式を有する本開示のカルボン酸化した改質銅フタロシアニン共力剤
(3.0グラム)および顔料Hostaperm(登録商標)Blue B4G(Clariant Corporationから入手可能、24.0グラム)を加えた。
この攪拌したインク濃縮物(30.0グラム)に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物(220.0グラム)をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、120℃の温度で1時間攪拌した。
(比較例3)
インク濃縮物の媒剤は、S180(登録商標)(ステアリルステアリル酸アミド、Crompton Corporationから入手可能、104.2グラム)およびSolsperse(登録商標)13240(Lubrizol Corporationから入手可能なポリエチレンイミン分散剤、28.8グラム)で構成され、これに、共力剤Solsperse(登録商標)5000(誘導体化されたスルホン酸化銅フタロシアニン、Lubrizol Corporationから入手可能、3.0グラム)および顔料Hostaperm(登録商標)Blue B4G(Clariant Corporationから入手可能、24.0グラム)を加えた。
この攪拌したインク濃縮物(30.0グラム)に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物(220.0グラム)をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、120℃の温度で1時間攪拌した。
(比較例4)
インク濃縮物の媒剤は、S180(登録商標)(ステアリルステアリル酸アミド、104.2グラム)およびPEI−1(その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第7,973,186号の実施例1で調製されるようなポリエチレンイミン分散剤、28.8グラム)で構成され、これに、共力剤Solsperse(登録商標)5000(3.0グラム)およびClariant Corporationから入手可能な顔料Hostaperm(登録商標)Blue B4G(24.0グラム)を加えた。
この攪拌したインク濃縮物(30.0グラム)に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物(220.0グラム)をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、120℃の温度で1時間攪拌した。
本明細書の顔料系固体インクは、適切な粒径を有し、高温で適切な粒径安定性を有する。粒径を決定するために、一般的に、メートル法で動的光散乱を使用する。濾過直後の溶融したインクの粒径の測定および数日後の再測定によって、インクの安定性の良好な指標を与える。高エネルギーのインク処理によって、原料粒子を150ナノメートル未満、または120ナノメートル未満まで小さくすることができる。不安定な系だと再凝集し、エージングすると粒径が顕著に大きくなる。これにより、最終的に粒子が沈降し、印刷品質が悪化し、印刷ヘッドの性能を損なうことがある。
未処理のインクについて、Malvern Zeta Sizer(登録商標)HTを用い、100℃で粒径を測定した。調製した日に測定を行い、次いで数日後に再び測定した。測定の間、120℃のオーブン内でインクを静かに保存した。次いで、実施例1のインクであるSunflo(登録商標)SFD−B124/PEI−1分散剤系を含む本開示の実施形態のインク、Solsperse(登録商標)5000/PEI−1分散剤系を用いて作られた比較例2のインク、Solsperse(登録商標)5000/Solsperse(登録商標)13240分散剤系を用いて作られた比較例3のインク、Sunflo(登録商標)SFD−B124/Solsperse(登録商標)13240分散剤系を用いて作られた比較例4のインクの粒径安定性を比較する。実施例1のインクは、20日間にわたって安定な粒径のままであるが、他の3種類のインクは、粒径の顕著な増加を示す。比較例4のインクは、120℃で2日間静かに放置した後、目で見て沈降しているのが示されたため、さらなる粒径測定は行わなかった。
いくつかの実施形態では、転相インクを用いる具体的な用途のために、新規共力剤を含有する転相インクが与えられる。この新規共力剤は、従来の顔料系転相インクよりも安定性が向上した顔料系転相インクの調製を可能にする。本明細書で与えられる新規共力剤は、カルボン酸部分を有する銅フタロシアニンの誘導体であり、従来の分散剤−共力剤系のようなイオン結合に頼ることなく、共力剤のカルボン酸と分散剤のアミン基との間で共有結合を形成することができる。特定の実施形態では、シアン顔料系転相インク分散物のための新規共力剤を含む転相インク組成物が提供される。

Claims (16)

  1. 以下の式の、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤。
    〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つはR−COOHであって、Rは、(i)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(ii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iii)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基であり、
    A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
  2. 以下の式
    〔式中、A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDの少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDは、それぞれ独立して、R−COOHであって、Rは、(i)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(ii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、iii)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
    を有する、請求項1に記載の銅フタロシアニン共力剤。
  3. 以下の式
    〔A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDのうち、少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDが、以下の式
    を有する〕
    を有する、請求項1に記載の銅フタロシアニン共力剤。
  4. 以下の式
    を有する、請求項1に記載の銅フタロシアニン共力剤。
  5. 以下の式
    を有する、請求項1に記載の銅フタロシアニン共力剤。
  6. 顔料と;
    担体と;
    分散剤(但し、前記分散剤はカルボン酸基を有する銅フタロシアニン化合物を含まない)と;
    以下の式の、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物。
    〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは、−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
  7. 前記銅フタロシアニン共力剤が、以下の式
    〔式中、A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDの少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDは、それぞれ独立して、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
    を有する、請求項6に記載の転相インク組成物。
  8. 前記銅フタロシアニン共力剤は、以下の式
    〔A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDのうち、少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDが、以下の式
    を有する〕
    を有する、請求項6に記載の転相インク組成物。
  9. 前記銅フタロシアニン共力剤は、以下の式
    を有する、請求項6に記載の転相インク組成物。
  10. 前記顔料が、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、C.I.Pigment Blue 15:0、C.I.Pigment Blue 15:1、C.I.Pigment Blue 15:2、C.I.Pigment Blue 15:3、C.I.Pigment Blue 15:4、C.I.Pigment Blue 15:5、C.I.Pigment Blue 15:6、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、C.I.Pigment Black 7、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の転相インク組成物。
  11. 前記顔料が、シアン顔料である、請求項6に記載の転相インク組成物。
  12. 前記分散剤が、以下の式
    を有する化合物またはこれらの混合物であり、RとR’は、同じであるか、または異なっており、RおよびR’は、独立して、37個から47個の炭素原子を有する直鎖アルキル基から選択され、mは、1〜30の整数である、請求項6に記載の転相インク組成物。
  13. 顔料、担体、分散剤(但し、前記分散剤はカルボン酸基を有する銅フタロシアニン化合物を含まない)、以下の式の、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、
    〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
    前記インク組成物を溶融させることと、
    溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む、方法。
  14. 前記銅フタロシアニン共力剤は、以下の式
    〔A、B、CおよびDは、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、CおよびDのうち、少なくとも1つが存在し、A、B、CおよびDが、以下の式
    を有する〕
    を有する、請求項13に記載の方法。
  15. 顔料と、担体と、分散剤(但し、前記分散剤はカルボン酸基を有する銅フタロシアニン化合物を含まない)と、以下の式の、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレット。
    〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
  16. 前記銅フタロシアニン共力剤は、以下の式
    〔式中、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、A、B、C、D、A’、B’、C’、D’、A’’、B’’、C’’、D’’、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’のうち、少なくとも1つは−COOHまたはR−COOHであり、A、B、CおよびD、A’、B’、C’およびD’、A’’、B’’、C’’およびD’’、ならびに、A’’’、B’’’、C’’’およびD’’’は、それぞれ独立して、水素、−COOHおよびR−COOHからなる群から選択され、ここで、Rは、(i)直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、(ii)置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、(iii)置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、または、(iv)置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
    を有する、請求項15に記載のインクジェットプリンターのスティックまたはペレット。
JP2013196695A 2012-10-02 2013-09-24 新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット Expired - Fee Related JP6170793B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/633,608 US8714724B2 (en) 2012-10-02 2012-10-02 Phase change inks containing novel synergist
US13/633,608 2012-10-02

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014074167A JP2014074167A (ja) 2014-04-24
JP2014074167A5 JP2014074167A5 (ja) 2016-11-10
JP6170793B2 true JP6170793B2 (ja) 2017-07-26

Family

ID=50384767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013196695A Expired - Fee Related JP6170793B2 (ja) 2012-10-02 2013-09-24 新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット

Country Status (2)

Country Link
US (1) US8714724B2 (ja)
JP (1) JP6170793B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8741042B2 (en) * 2012-10-28 2014-06-03 Xerox Corporation Phase change inks comprising linear primary alcohols
JP6252755B2 (ja) * 2014-01-29 2017-12-27 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用のインク組成物
BR112017014065A8 (pt) 2015-01-30 2022-07-19 Hewlett Packard Indigo Bv Composição de tinta eletrostática, método para produzir uma composição de tinta eletrostática ciana e meio de impressão

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE755392A (fr) 1969-08-28 1971-02-01 Teletype Corp Encre et appareil d'impression electrostatique
DE2945658A1 (de) 1978-11-14 1980-05-29 Canon Kk Fluessigkeitsstrahl-aufzeichnungsverfahren
JPS56139970A (en) 1980-04-01 1981-10-31 Canon Inc Formation of droplet
JPS57102366A (en) 1980-12-18 1982-06-25 Canon Inc Ink jet head
US4390369A (en) 1981-12-17 1983-06-28 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
US4484948A (en) 1981-12-17 1984-11-27 Exxon Research And Engineering Co. Natural wax-containing ink jet inks
US4490731A (en) 1982-11-22 1984-12-25 Hewlett-Packard Company Ink dispenser with "frozen" solid ink
US4532530A (en) 1984-03-09 1985-07-30 Xerox Corporation Bubble jet printing device
US4684956A (en) 1984-05-10 1987-08-04 Willett International Limited Method for applying a hot melt ink to a substrate
US4601777A (en) 1985-04-03 1986-07-22 Xerox Corporation Thermal ink jet printhead and process therefor
EP0206286B1 (en) 1985-06-25 1990-05-23 Howtek, Inc. Ink jet printer ink
JPS6354476A (ja) 1986-08-25 1988-03-08 Seiko Epson Corp 熱溶融性インク
DE3643770A1 (de) * 1986-12-20 1988-06-30 Basf Ag Mono- und disubstituierte phthalocyanine
US5194638A (en) 1987-09-18 1993-03-16 Union Camp Corporation Resinous binders for use in ink compositions for ink jet printing
US4830671A (en) 1987-09-18 1989-05-16 Union Camp Corporation Ink compositions for ink jet printing
US4889560A (en) 1988-08-03 1989-12-26 Tektronix, Inc. Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom
US4889761A (en) 1988-08-25 1989-12-26 Tektronix, Inc. Substrates having a light-transmissive phase change ink printed thereon and methods for producing same
US5151120A (en) 1989-03-31 1992-09-29 Hewlett-Packard Company Solid ink compositions for thermal ink-jet printing having improved printing characteristics
US5195430A (en) 1989-05-24 1993-03-23 Tektronix, Inc. Dual roller apparatus for pressure fixing sheet material
US5006170A (en) 1989-06-22 1991-04-09 Xerox Corporation Hot melt ink compositions
GB2238792A (en) 1989-09-07 1991-06-12 Coates Brothers Plc Polyamides
US5221335A (en) 1990-05-23 1993-06-22 Coates Electrographics Limited Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent
JPH05171085A (ja) * 1991-12-20 1993-07-09 Seiko Epson Corp インク及びインクジェットプリンタ
DE4205713C2 (de) 1992-02-25 1994-08-04 Siegwerk Druckfarben Gmbh & Co Druckfarbe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JP3248243B2 (ja) * 1992-05-29 2002-01-21 東洋インキ製造株式会社 静電荷現像用液体現像剤
US5385957A (en) 1992-08-24 1995-01-31 Videojet Systems International, Inc. Hotmelt ink jet comprising ionomers having melting points from about 50° C. to about 130° or a softening point below about 80° C., and an image-forming agent
US5389958A (en) 1992-11-25 1995-02-14 Tektronix, Inc. Imaging process
US5372852A (en) 1992-11-25 1994-12-13 Tektronix, Inc. Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates
JPH06172361A (ja) * 1992-12-04 1994-06-21 Yamada Chem Co Ltd フタロシアニン化合物
GB9226772D0 (en) 1992-12-23 1993-02-17 Coates Brothers Plc Hot melt ink jet printing
GB2280905A (en) 1993-08-06 1995-02-15 Coates Brothers Plc Ethylenically unsaturated photoinitiator
US5597856A (en) 1993-09-24 1997-01-28 Dataproducts Corporation Hot melt ink for transparency applications
GB2290793B (en) 1994-06-20 1998-05-06 Cray Valley Ltd Powder coating compositions
GB2294939A (en) 1994-11-08 1996-05-15 Coates Brothers Plc Hot melt ink jet printing composition comprising an oligourea
GB2305670A (en) 1995-09-27 1997-04-16 Coates Brothers Plc Hot melt ink jet vehicles
GB2305928A (en) 1995-10-06 1997-04-23 Coates Brothers Plc Coloured hot melt ink jet vehicle
GB9605399D0 (en) 1996-03-14 1996-05-15 Coates Brothers Plc Hot melt ink composition
US5780528A (en) 1996-06-28 1998-07-14 Tektronix, Inc. Isocyanate-derived colored resins for use in phase change ink jet inks
US5830942A (en) 1996-06-28 1998-11-03 Tektronix, Inc. Phase change ink formulation using a urethane and urethane/urea isocyanate-derived resins
US5782966A (en) 1996-06-28 1998-07-21 Tektronix, Inc. Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks
US5750604A (en) 1996-06-28 1998-05-12 Tektronix, Inc. Phase change ink formulation using a urethane isocyanate-derived resin
US5783658A (en) 1996-06-28 1998-07-21 Tektronix, Inc. Phase change ink formulation using a urethane isocyanate-derived resin and a urethane isocyanate-derived wax
US5919839A (en) 1996-06-28 1999-07-06 Tektronix, Inc. Phase change ink formulation using an isocyanate-derived wax and a clear ink carrier base
US5827198A (en) 1996-11-21 1998-10-27 Flowscan, Inc. Low-cost, disposable, polymer-based, differential output flexure sensor and method of fabricating same
US6312121B1 (en) 1998-09-11 2001-11-06 Xerox Corporation Ink jet printing process
US6221137B1 (en) 1999-06-18 2001-04-24 Xerox Corporation Metal phthalocyanine colorants for phase change inks
US6174937B1 (en) 1999-07-16 2001-01-16 Xerox Corporation Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation
US6309453B1 (en) 1999-09-20 2001-10-30 Xerox Corporation Colorless compounds, solid inks, and printing methods
JP3893262B2 (ja) * 2000-09-14 2007-03-14 キヤノン株式会社 水性光硬化型樹脂組成物、水性インク、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置
US6906118B2 (en) 2001-09-07 2005-06-14 Xerox Corporation Phase change ink compositions
US6472523B1 (en) 2002-02-08 2002-10-29 Xerox Corporation Phthalocyanine compositions
US6726755B2 (en) 2002-02-08 2004-04-27 Xerox Corporation Ink compositions containing phthalocyanines
US6476219B1 (en) 2002-02-08 2002-11-05 Xerox Corporation Methods for preparing phthalocyanine compositions
US6646111B1 (en) 2002-06-27 2003-11-11 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6696552B2 (en) 2002-06-27 2004-02-24 Xerox Corporation Process for preparing substituted pyridone compounds
US6663703B1 (en) 2002-06-27 2003-12-16 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6713614B2 (en) 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6576748B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Method for making dimeric azo pyridone colorants
US6673139B1 (en) 2002-06-27 2004-01-06 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6576747B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants
US6755902B2 (en) 2002-06-27 2004-06-29 Xerox Corporation Phase change inks containing azo pyridone colorants
US6590082B1 (en) 2002-06-27 2003-07-08 Xerox Corporation Azo pyridone colorants
US6958406B2 (en) 2002-09-27 2005-10-25 Xerox Corporation Colorant compounds
US7053227B2 (en) 2002-09-27 2006-05-30 Xerox Corporation Methods for making colorant compounds
US6821327B2 (en) 2002-09-27 2004-11-23 Xerox Corporation Phase change inks
DE10257498A1 (de) * 2002-12-10 2004-07-01 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen
US6860930B2 (en) 2003-06-25 2005-03-01 Xerox Corporation Phase change inks containing branched triamides
US6858070B1 (en) 2003-11-25 2005-02-22 Xerox Corporation Phase change inks
JP4648637B2 (ja) * 2004-02-04 2011-03-09 株式会社日本触媒 カルボキシル基および/またはスルホン酸基を有するフタロシアニン化合物ならびにその製造方法
US7407539B2 (en) 2005-11-30 2008-08-05 Xerox Corporation Phase change inks
US7645875B2 (en) * 2006-12-19 2010-01-12 Xerox Corporation Colorant compounds
US7381831B1 (en) 2007-04-04 2008-06-03 Xerox Corporation Colorant compounds
US7427323B1 (en) 2007-06-07 2008-09-23 Xerox Corporation Quinacridone nanoscale pigment particles
JP5581566B2 (ja) * 2007-08-24 2014-09-03 住友化学株式会社 着色硬化性組成物
WO2009060960A1 (ja) * 2007-11-08 2009-05-14 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. 着色組成物、製造方法および着色方法
JP5396867B2 (ja) * 2009-01-15 2014-01-22 株式会社リコー 光電変換素子
US7780774B2 (en) 2009-01-27 2010-08-24 Xerox Corporation Method of making a pigmented phase change ink with dispersant and synergist
US7973186B1 (en) * 2009-12-18 2011-07-05 Xerox Corporation Low molecular weight pigment dispersants for phase change ink
US8853293B2 (en) * 2009-12-18 2014-10-07 Xerox Corporation Curable solid ink compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US8714724B2 (en) 2014-05-06
JP2014074167A (ja) 2014-04-24
US20140092182A1 (en) 2014-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2036956B1 (en) Quinacridone nanoskale pigment particles
JP5622186B2 (ja) 表面修飾されたナノ粒子を含むインク・キャリア、これを含む相変化インク、及びその製造方法
US7008475B2 (en) Water-based colorant preparations
TW583280B (en) Waterborne colorant preparations for ink jet printing
JP5735892B2 (ja) 顔料系インクのための3成分樹脂
JP5572003B2 (ja) 低分子量第4級アンモニウム塩分散剤を含む着色相変化インク
JP6170793B2 (ja) 新規共力剤、新規共力剤を含有する転相インク組成物、インクジェット印刷方法、およびインクジェットプリンターのスティックまたはペレット
KR101547367B1 (ko) 분산제 및 상승제로 안료 상변화 잉크를 제조하는 방법
JP6157329B2 (ja) エチレン酢酸ビニルを含む相変化インク
EP1958993A1 (en) Phase change inks containing colorant compounds
JP6224393B2 (ja) 顔料分散物のための共力剤を含有する転相インク
JP6273132B2 (ja) 変性多糖類組成物を含む相変化インク
EP2130879B1 (en) Flush pigment for solid inkjet ink
EP1792959B1 (en) Phase Change Inks Containing Specific Colorants
WO2005054381A1 (en) Solvent based colorant preparations for ink jet printing
JP5301842B2 (ja) 相変化インク組成物
DE102011002594B4 (de) Tintenzusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Erzeugung eines Bildes
JP6543178B2 (ja) 眼用レンズのマーキングのための水によって洗浄可能な相変化インク
JP6574374B2 (ja) 眼用レンズのマーキングのための相変化インク
JPH11293166A (ja) インクジェットインキ
CA2832620C (en) Phase change ink containing ethylene vinyl acetate
JP2020045424A (ja) 分散樹脂、分散液およびインク
JP2014055294A (ja) 画像の堅牢性のための転相インク組成物
JP6242148B2 (ja) 固体赤色インク配合物
JP2006182943A (ja) 水系顔料液組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160920

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160920

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20160920

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20170112

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170112

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170502

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170606

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170703

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6170793

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees