KR20150026849A - 착색제 화합물들 - Google Patents

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KR20150026849A
KR20150026849A KR20140107728A KR20140107728A KR20150026849A KR 20150026849 A KR20150026849 A KR 20150026849A KR 20140107728 A KR20140107728 A KR 20140107728A KR 20140107728 A KR20140107728 A KR 20140107728A KR 20150026849 A KR20150026849 A KR 20150026849A
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Abstract

다음 식의 화합물.
Figure pat00080
또는
Figure pat00081

식 중, Ra 및 Rb은 각각, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴이고, R1 및 R2 는 각각, 서로 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴이고, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아니고, R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 각각, 서로 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴 또는 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 알킬아릴 외의 치환체이고, 각각의 경우 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴은 치환되거나 치환되지 않을 수 있고 헤테로 원자를 가지거나 가지지 않을 수 있고, 2 이상의 R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 함께 결합하여 고리를 형성할 수 있다.

Description

착색제 화합물들{COLORANT COMPOUNDS}
본 발명은 착색제 화합물들에 관한 것이다.
많은 공지 착색제 화합물들이 상 변화 잉크 캐리어에서 불용성이다. 또한, 선택적 캐리어에서 분자 수준에서 용해성인 염료 착색제들과는 달리 일반적으로 천연 미립자인 안료 착색제들은 잉크 캐리어에서 안료 정착과 같은 단점들을 보이고, 이에 따라 예컨대 잉크젯 프린트헤드 막힘과 같은 난점으로 이어진다.
따라서, 상 변화 잉크 캐리어에 용해성인 무-금속 (metal-free) 염료-기재의 착색제들이 바람직하다.
다음 식을 가지는 화합물이 개시된다.
Figure pat00001
또는
Figure pat00002
식 중: (a) Ra 및 Rb은 각각, 서로 독립적으로 하기이고: (i) 수소; (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재할 수 있고; (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재할 수 있고; (iv), 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있고; 또는 (v), 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있고; (b) R1 및 R2 는 각각, 서로 독립적으로 하기이고: (i) 수소, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아니고; (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고, 단 R1 및 R2 모두가 알킬일 때 R1 및 R2 중 적어도 하나는 적어도 약 6개의 탄소들을 가지고; (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하고; 또는 (v) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고; (c) R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고: (1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고; (2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하고; (3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하고; (4) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하고; 또는 (5) 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 알킬아릴 외의 치환체이고; 2 이상의 R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 함께 결합하여 고리를 형성한다.
도 1, 도 2 및 도 3은 UV-Vis 스펙트럼이다.
본원에 개시된 착색제들은 다음 식을 가진다:
Figure pat00003
및
Figure pat00004
식 중:
(a) Ra 및 Rb 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
(i) 수소;
(ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 약 1개의 탄소, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 또 다른 실시태양에서 적어도 약 12개의 탄소들, 및 또또 다른 실시태양에서 적어도 약 16개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들을 가지는 알킬에 존재하고;
(iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은 선택적으로 아릴, 하나의 실시태양에서 적어도 약 4개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 24개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 12개 이하의 탄소들을 가지는 아릴에 존재하고;
(iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 벤질 또는 기타 등에 존재하고; 또는
(vi) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 톨릴 또는 기타 등에 존재하고;
(b) R1 및 R2 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
(i) 수소, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아니고;
(ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 1개의 탄소, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 또 다른 실시태양에서 적어도 약 12개의 탄소들, 및 또또 다른 실시태양에서 적어도 약 16개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들의 알킬에 존재하고, 단 R1 및 R2 모두가 알킬일 때 R1 및 R2 중 적어도 하나는 하나의 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 12개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 16개의 탄소들을 가지고;
(iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 아릴, 하나의 실시태양에서 적어도 약 4개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 24개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 12개 이하의 탄소들의 아릴에 존재하고;
(iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 벤질 또는 기타 등에 존재하고; 또는
(vi) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 톨릴 또는 기타 등에 존재하고; 및
(c) R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
(1) 수소;
(2) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 약 1개의 탄소, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 12개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들의 알킬에 존재하고;
(3) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 아릴, 하나의 실시태양에서 적어도 약 4개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 24개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 12개 이하의 탄소들의 아릴에 존재하고;
(4) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬, 여기에서 아릴알킬의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 벤질 또는 기타 등에 존재하고;
(5) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 알킬아릴, 여기에서 알킬아릴의 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환이고, 여기에서 헤테로 원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 또는 기타 등은, 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬, 하나의 실시태양에서 적어도 5개의 탄소들, 다른 실시태양에서 적어도 약 6개의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 적어도 약 7개의 탄소들, 및 하나의 실시태양에서 약 100개 이하의 탄소들, 다른 실시태양에서 약 50개 이하의 탄소들, 및 또 다른 실시태양에서 약 18개 이하의 탄소들, 예컨대 톨릴 또는 기타 등에 존재하고; 또는
(6)예시적으로 (A) 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드; (B) 히드록시; (C) 1차, 2차 및/또는 3차 아미노; (D) 이민; (E) 암모늄; (F) 피리딘; (G) 피리디늄; (H) 에테르; (I) 알데히드; (J) 케톤; (K) 에스테르; (L) 아미드; (M) 카르보닐; (N) 티오카르보닐; (O) 설페이트; (P) 술포네이트; (Q) 술폰산; (R) 술피드; (S) 술폭시드; (T) 포스핀; (U) 포스포늄; (V) 포스페이트; (W) 포스포네이트; (X) 니트릴; (Y) 메르캅토; (Z) 니트로; (AA) 니트로소; (BB) 술폰; (CC) 아실; (DD) 산무수물; (EE) 아지드; (FF) 아조; (GG) 시아나토; (HH) 이소시아나토; (II) 티오시아나토; (JJ) 이소티오시아나토; (KK) 카르복실레이트; (LL) 카르복실산; (MM) 우레탄 (카르바메이트); (NN) 요소 (카르바미드); (OO) 실릴; (PP) 실록실; (QQ) 실란; 또는 기타 등, 이들의 조합 또는 혼합물을 포함하는 치환체;
여기에서 2 이상의 R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 함께 결합하여 고리를 형성하고;
치환된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 알킬아릴기에 존재하거나 하지 않는 예시적 치환체들은 (A) 내지 (QQ)에 나열된 것과 동일한 것 또는 기타 등뿐 아니라 이들의 조합 또는 혼합물을 포함한다.
예를들면, R3, R4, 및 R6 이 수소, R7 은 염소, 및 R5 은 메틸에 연결되는 술폰일 때, 화합물은 다음 식을 가진다:
Figure pat00005
및
Figure pat00006
.
R3 및 R4 은 수소, R5 은 페닐에 연결되는 아조, R6 및 R7 은 결합되어 방향족 고리를 형성할 때, 화합물은 다음 식을 가진다:
Figure pat00007
,
Figure pat00008
.
유사하게, R4 및 R5 은 수소, R3 은 페닐에 연결되는 아조, R6 및 R7 은 연결되어 방향족 고리를 형성할 때, 화합물은 다음 식을 가진다:
Figure pat00009
Figure pat00010
.
적합한 R1 및 R2 기의 특정 예시들은 다음을 포함한다:
Figure pat00011
식 중 n 은 약 8 내지 약 100, 예컨대
Figure pat00012
;
Figure pat00013
식 중 m+p 는 약 8 내지 약 100, 예컨대
Figure pat00014
;
Figure pat00015
식 중 q+r 은 약 8 내지 약 100,
Figure pat00016
식 중 s+t 는 약 8 내지 약 100, 예컨대
Figure pat00017
식 중 t 는 11, 17, 21, 27, 37 또는 47;
Figure pat00018
식 중 u+v 는 약 8 내지 약 100,
Figure pat00019
식 중 w+x 는 약 8 내지 약 100,
Figure pat00020
식 중 y+z 은 약 8 내지 약 100,
Figure pat00021
식 중 e+f 는 약 8 내지 약 100, 또는 기타 등 및 이들의 조합 또는 혼합물이다.
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
및
Figure pat00025
을 가지는 화합물들의 기본 구조는, 예를들면, U. Pfuller, H. Franz, 및 A. Preiss, Histochemistry 54, 237-250 (1977)에 개시된 것과 유사한 방법들로 제조되고, 상기 문헌은 본원에 전체가 참조문헌으로 통합된다. 본 방법은 또한 다음 일반식의 유사한 화합물을 제조할 때에도 적용된다
Figure pat00026
및
Figure pat00027
,
예컨대 다음 식의 화합물들
Figure pat00028
및
Figure pat00029
.
대안으로, 화합물들은 먼저 다음 식의"결합체 (coupler)"를 획득하고
Figure pat00030
다음 식의 방향족 아민과
Figure pat00031
강 무기산 (예컨대 HCl 또는 기타 등), 또는 기타 등과 조합한 아질산 또는 동시에 아질산을 생성하는 다른 시약, 예컨대 니트로실황산, NO2 염 (예컨대 NaNO2 또는 KNO2) 존재에서 다음과 같이 반응하여 제조된다:
Figure pat00032
원하는 R1 및 R2 기를 가지는 결합체 화합물들은 1,8-디아미노나프탈렌과 적합한 케톤을 반응시켜 제조된다. 예를들면, 스테아론과의 반응으로 모두 (CH2)17CH3인 R1 및 R2을 생성한다:
Figure pat00033
케톤에 기능기들을 통합함으로써 결합체 형성에 이어 R1 및 R2 기들의 반응이 더욱 가능하다. 예를들면, 케톤이 디히드록시아세톤이면, 결합체는 다음 식을 가진다.
Figure pat00034
.
상기 화합물의 추가 반응으로 산, 에스테르, 아미드, 카르바메이트, 또는 유사 화합물들이 공지 방법들로 생성된다.
대안으로, 결합체 화합물은 간단한 출발물질 예컨대, Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI에서 입수되는 디에틸 메속살레이트를 이용하여 다음과 같은 에스테르교환반응 으로 제조될 수 있다:
Figure pat00035
실시예 I
A. 2,3-디히드로-2,2-디스테아릴페리미딘 제조
Figure pat00036
2곳에 마개가 있고 중앙에 응축기가 구비된 딘-스타크 트랩 (Dean-Stark trap) 및 TEFLON 코팅 교반 자석이 장착된 1,000mL 3-구 24/40 환저 플라스크에, 80g 스테아론 (Witco Chemical Co.에서 입수), 27.5g 1,8-디아미노나프탈렌 (H.O. House et al., J. Org Chem. 1972, 37 7, p.1003의 절차에 따라 정제, 약간 과잉), 0.1g p-톨루엔 술폰산 (Aldrich Chemical Co.), 및 170g 톨루엔을 충전하였다. 반응 용기를 130°C 실리콘 오일조에 넣고 16h 동안 환류 하였다. 물을 톨루엔과 함께 DS-트랩에서 회수하였다. 반응생성물에 대하여 박층 크로마토그래피 (이동상으로 톨루엔을 가지는 정상상 실리카)를 수행하였다. 출발 스테아론이 관찰되지 않았지만, 일부 1,8-디아미노나프탈렌은 과잉 처리되었으므로 관찰되었다. 반응 혼합물을 400mL 메탄올이 담긴1L 비이커에 붓고 교반하였다. 이후 고체 생성물을 진공 여과 및 Buchner 깔대기로 회수하고 및 회수된 고체를 건조하였다. 정제된 생성물에 대하여 TLC (이동상으로 톨루엔을 가지는 정상상 실리카)를 수행하고 스테아론 또는 1,8-디아미노나프탈렌이 관찰되지 않았다. 생성물에 대한 IR 스펙트럼을 수행하였고 피크들은 2,3-디히드로-2,2-디스테아릴페리미딘에 해당되었다.
B. 염료 제조
Figure pat00037
TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된 250mL 비이커에 5부의 산성 산 (acidic acid) 및 1 부의 피로피온산, 1.74g 농 HCl, 및 5g 4-페닐아조-1-나프틸아민 HCl (Aldrich Chemical Co.에서 입수)의130g의 혼합물을 충전하였다. 반응 혼합물을 20 분 동안 실온에서 교반하였다. 내용물은 보라색으로 변하고 고체는 완전히 녹지 않았다. 이후 비이커를 얼음/염 조에서 0-5℃로 냉각시켰다. 냉각으로 더 많은 고체가 석출되고 내용물은 진하게 되었다. 손으로 교반하면서, 1.33g 아질산나트륨/15mL 수용액을 적가하였다. 발열은 관찰되지 않았지만 내용물은 황색이 되었고 모든 고체가 용해되었다. 0-5℃에서 1시간 교반 후 PMA 시험으로 커플링 전에 과잉 NO+ 가 제거되었는지를 결정하고 (본원에 전적으로 참조문헌으로 통합되는 미국특허 7,812,140에 기재된 바와 같이) 양성임을 확인하였다. 이후 상기 A에서 제조된 11.2g 왁스 페리미딘 결합체 및 90g THF가 포함된250mL 비이커에 냉 디아조늄 염 용액을 서서히 부었다. 암청색 침전물이 형성되고, 결국은 점착성 고체 덩어리가 생성되었다. 갈색 액체를 기울여 제거하였다. 덩어리 고체를 200mL 톨루엔에 녹이고, 분리 깔대기로 옮기고, 물로 3회 세척한 후, 150mL 물/100mL 메탄올로 1회 세척하였다. 진공오븐에서 상층의 톨루엔을 증발시키고 건조하였다. 회수된 생성물의 톨루엔 중 분광세기는 24311 mlA/g @576 nm, 및 12019 mlA/g @423 nm이었다. 상기 물질의 UV-가시선 스펙트럼을 Perkin Elmer Lambda 2S UV/Vis 분광광도계에서 측정하여 도 1에 제시한다.
실시예 II
Figure pat00038
TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된50mL 플라스크에 10.6g 물 및 8.04g 진한 H2SO4을 채웠다. 교반하면서, 3g 2-클로로-4-(메틸술포닐) 벤즈아민 (CAMSU) (MW=205.5, Clarient Chemical Corp. 에서 입수)을 첨가하고 백색 슬러리를 형성하였다. 용기를 이후 얼음조에 넣고 0°C로 냉각시킨 후, 4.87g 니트로실황산 (40% H2SO4, MW=127, Aldrich Chemical Co. 에서 입수)을 서서히 첨가하면서 T< 0°C을 유지하였다. 내용물이 맑은 황색 용액으로 변하였다. 별도의 500mL 비이커에 실시예 I 의 A에서 제조된9.4g 페리미딘 결합체 및 70g 이소프로판올을 채웠다. 가열하여 내용물을 용해시켰다. 이후 3g 진한 H2SO4을 첨가하였다. 용기 중 맑은 용액을 페리미딘 결합체 용액에 부었다. 암황색의 매우 점착성인 고체가 형성되었다. 40% NaOH 용액을 첨가하여 pH를 >7로 조정하였다. 이후 내용물을 분리 깔대기에 부었다. 하부 수층을 버렸다. 톨루엔을 첨가하여 상층의 점착성 고체를 녹였다. 이후 자주색 톨루엔 층을 2× 물로 세척하였다. 이후 용매를 증발시키고 고체를 회수하였다. 샘플에 대한 분광 세기(UV-Vis 스펙트럼)를 측정하여 도 2에 제시한다. 샘플 구조는 상기 아조-페리미딘으로 판단되었다.
실시예 III
A: 2,3-디히드로-2,2-디스테아릴페리미딘 제조
Figure pat00039
TEFLON-코팅 교반 자석이 있는100mL 플라스크에 33.4g 4-히드록시-2-부타논 및 20g 1,8-디아미노나프탈렌을 첨가하였다. 반응 용기를 70°C의 실리콘 오일조에 두고 교반을 시작하였다. 3h 후 샘플을 취하여 반응생성물에 대한 박층 크로마토그래피 (90/10 MeOH/톨루엔 이동상 및 정상상 실리카)를 수행하고, 출발 반응물들은 관찰되지 않았다. 반응생성물을 300mL 탈염수로1L 비이커에 부었다. 고체들이 석출되고 Buchner 깔대기에서 진공 여과를 통해 회수하고 진공 오븐에서 건조시켰다. 생성물의 IR 스펙트럼을 찍었고 피크들은 예상 생성물인 2,3-디히드로-2-메틸-2-히드록시에틸페리미딘이었다. 86% 수율로 약 24.9g 생성물을 얻었다.
B: 염료 제조
Figure pat00040
TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된250mL 비이커에 5 부의 산성 산 및 1 부의 피로피온산, 1.74g 진한 HCl, 및 5g 4-페닐아조-1-나프틸아민 HCl (Aldrich Chemical Co. 에서 입수)의 혼합물 130g을 채웠다. 반응 혼합물을 실온에서 20 분 교반하였다. 내용물이 자주색으로 변하고 고체는 완전히 용해되지 않았다. 이후 비이커를 얼음/염 조에서 0-5℃로 냉각하였다. 냉각함으로써 더 많은 고체가 석출되고 내용물은 농후하게 되었다. 손으로 교반하면서, 1.33g 아질산나트륨/15mL 수용액을 적가하였다. 발열이 관찰되지 않았지만 내용물은 황색으로 변하고 모든 고체가 녹았다. 0-5℃에서1 시간 교반 후, 상기 A에서 제조된 11.2g 히드록실 함유 페리미딘 결합체 및 90g THF을 포함한 250mL 비이커에 냉 디아조늄 염 용액을 서서히 부었다. 형성된 침전물을 회수하고 200mL CH2Cl2에 녹여, 분리 깔대기로 옮기고, 3회 수세하였다. 바닥 층의 CH2Cl2을 증발시키고 고체를 진공 오븐에서 건조하였다.
C: 우레탄 제조
Figure pat00041
TEFLON 코팅 교반 자석, 응축기, 및 130°C 오일조가 구비된250mL 1-구 환저 플라스크에 150g 톨루엔 (J.T. Baker Chemical Co. 에서 입수), 상기 B의 10.0g 히드록시에틸 피리미딘 비스-아조 염료, 및 6.1g 옥타데실 이소시아네이트 (Aldrich Chemical Co.)을 충전하였다. 오일조에 넣고 반응 혼합물을 교반하면서 2 방울의 디부틸주석디라우레이트 (촉매)를 첨가하였다. 반응 플라스크를 6h 동안 환류하였다. 샘플을 채취하여 FTIR 스펙트럼을 진행하고 이소시아네이트 피크가 사라졌다 (약 2230 cm1). 이소시아네이트 피크가 관찰되지 않을 때, 톨루엔을 증류시켜, 왁스의 용융 고체를 잔류시켰다. 용융 고체 생성물을 알루미늄 통에 따르고 고화시켰다.
D: 에스테르 제조
Figure pat00042
TEFLON 코팅 교반 자석, 딘-스타크 트랩을 가진 응축기, 및 150°C 오일조가 구비된250mL 1-구 환저 플라스크에 150g 톨루엔, 상기 B의 10.0g 히드록시에틸 피리미딘, 및 6.0g 옥타데칸산 (Aldrich Chemical Co)을 채웠다. 오일조에서 반응 혼합물을 교반하면서 몇 방울의 p-톨루엔 술폰산 (촉매)을 첨가하였다. 반응 플라스크를 16h 환류하였다. 샘플을 채취하여 FTIR 스펙트럼을 진행하고 카르보닐 피크 (약 1700 cm1)가 나타난다. 반응이 완료되면, 톨루엔을 증류시켜, 왁스의 용융 고체를 잔류시켰다. 용융 고체 생성물을 알루미늄 통에 따르고 고화시켰다.
실시예 IV
A: 2,3-디히드로-2,2-카르복시에틸페리미딘 제조
Figure pat00043
TEFLON-코팅 교반 자석 및 응축기가 구비된250mL 1-구 환저 플라스크에 17.4g 디에틸 메속살레이트, 15.8g 1,8-디아미노나프탈렌, 및 125mL 톨루엔을 첨가하였다. 반응 용기를 70°C의 실리콘 오일조에 넣고 교반을 시작하였다. 약 3h 후 샘플을 취하여 반응생성물에 대하여TLC (90/10 MeOH/톨루엔 이동상이 있는 정상상 실리카)를 수행하여 출발 반응물들이 남아있지 않다는 것을 확인하였다. 반응이 완료되면, 톨루엔을 증류하여 왁스성 용융 고체를 남겼다. 용융 고체를 기울여 알루미늄 통에 넣고 고화시켰다.
B: 2,3-디히드로-2,2-비스카르복시우닐린(700)페리미딘 제조
Figure pat00044
TEFLON 코팅 교반 자석 및 딘-스타크 트랩이 장착된 응축기가 구비된500mL 1-구 환저 플라스크에 31.4g 2,3-디히드로-2,2-카르복시에틸페리미딘 (본 실시예의 A에서 제조), 54g 옥타데실아민 (Aldrich Chemical Co.), 및 250mL 톨루엔을 투입하였다. 플라스크를 150°C 오일조에 넣고 TLC (정상상 실리카 및 90/10 MeOH/톨루엔 이동상)로 출발 반응물이 남아있지 않다는 것을 확인할 때까지 환류하였다. 반응이 완료되면, 톨루엔을 증류하여 왁스성 용융 고체를 남겼다. 용융 고체를 기울여 알루미늄 통에 넣고 고화시켰다.
C: 염료 제조
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된250mL 비이커에 5 부의 산성 산 및 1 부의 피로피온산, 1.74g 진한 HCl, 및 5g 4-페닐아조-1-나프틸아민 HCl의 혼합물130g을 넣었다. 반응 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반하였다. 내용물이 보라색으로 변하고 고체는 완전히 녹지 않았다. 비이커를 얼음/염 조에서 0-5℃로 냉각하였다. 냉각할 때 더 많은 고체가 석출되고 내용물은 농축되었다. 손으로 교반하면서, 1.33g 아질산나트륨/15mL 수용액을 적가하였다. 발열은 관찰되지 않지만 내용물은 황색으로 변하고 모든 고체들이 용해되었다. 0-5℃에서 1시간 동안 교반한 후, 냉 디아조늄 염 용액을 본 실시예 B에서 제조된34.7g 디에스테르 함유 페리미딘 결합체 및 90g 테트라히드로푸란이 담긴250mL 비이커에 서서히 부었다. 형성된 침전물을 회수하고 200mL 톨루엔에 녹여, 분리 깔대기로 옮기고, 3회 수세하였다. 톨루엔 층을 회수하여 TEFLON 코팅 자석 및 증류 칼럼이 부착된500mL 환저 플라스크로 옮기고, 톨루엔을 증류시키고, 용융 블랙 염료를 알루미늄 통에 회수하여 냉각 고화시켰다.
실시예 V
A: 2,3-디히드로-2,2-비스카르복시스테아릴아미드페리미딘 제조
Figure pat00050
TEFLON 코팅 교반 자석 및 딘-스타크 트랩이 장착된 응축기가 구비된500mL 1-구 환저 플라스크에 31.4g 2,3-디히드로-2,2-카르복시에틸페리미딘 (실시예 IV, A에서 제조), 54g 옥타데실아민 (Aldrich Chemical Co.), 및 250mL 톨루엔을 투입하였다. 플라스크를 150°C 오일조에 넣고 TLC (정상상 실리카 및 90/10 MeOH/톨루엔 이동상)로 출발 반응물이 남아있지 않다는 것을 확인할 때까지 환류하였다. 반응이 완료되면, 톨루엔을 증류하여 왁스성 용융 고체를 남겼다. 용융 고체를 기울여 알루미늄 통에 넣고 고화시켰다.
B: 염료 제조
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
TEFLON 코팅 교반 자석이 구비된250mL 비이커에 5 부의 산성 산 및 1 부의 피로피온산, 1.74g 진한 HCl, 및 5g 4-페닐아조-1-나프틸아민 HCl의 혼합물130g을 넣었다. 반응 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반하였다. 내용물이 보라색으로 변하고 고체는 완전히 녹지 않았다. 비이커를 얼음/염 조에서 0-5℃로 냉각하였다. 냉각할 때 더 많은 고체가 석출되고 내용물은 농축되었다. 손으로 교반하면서, 1.33g 아질산나트륨/15mL 수용액을 적가하였다. 발열은 관찰되지 않지만 내용물은 황색으로 변하고 모든 고체들이 용해되었다. 0-5℃에서 1시간 동안 교반한 후, 냉 디아조늄 염 용액을 본 실시예 A에서 제조된15.4g 디아미드-함유 페리미딘 결합체 및 90g 테트라히드로푸란이 담긴250mL 비이커에 서서히 부었다. 형성된 침전물을 회수하고 200mL 톨루엔에 녹여, 분리 깔대기로 옮기고, 3회 수세하였다. 톨루엔 층을 회수하여 TEFLON 코팅 자석 및 증류 칼럼이 부착된500mL 환저 플라스크로 옮기고, 톨루엔을 증류시키고, 용융 블랙 염료를 알루미늄 통에 회수하여 냉각 고화시켰다.
실시예 VI
용해도 시험
다음 식인 Solvent Black 3 (NEPTUN BLACK X60, BASF),
Figure pat00056
,
분자량 456, 및 본원의 화합물인 다음 식의 디스테아릴 유도체,
Figure pat00057
분자량 892에 대하여 상 변화 잉크의 주요 성분인 폴리에틸렌 왁스에서의 용해도를 비교하였다. 1g 의 Solvent Black 3 및 2g의 디스테아릴 유도체 (분자량이 Solvent 블랙 3보다 약 2배이므로) 각각을 교반 자석 막대가 구비된100mL 비이커에서 50g의 폴리왁스 655 (Baker Petrolite)에 녹였다. 용액들을 120°C 오일조들에 놓고 3h 교반한 후, 1h 동안 중지하고, 용액들을 알루미늄 통들에 부었다. 이때, 상당량의 Solvent Black 3는 비이커 바닥에 있었지만, 디스테아릴 유도체 함유 비이커 바닥에는 고체가 거의 보이지 않았다.
2종의 조성물 ("잉크들")을 RK Print-Coat Instruments Ltd. K-프루퍼를 이용하여 종이에 도포하였다. 모든 고체들이 양 폴리에틸렌 왁스들에 용해되었다면, 식별 가능한 광학적 밀도가 예상될 수 있었다. 그러나, 디스테아릴 유도체 함유 조성물은 Solvent Black 3 함유 조성물로 생성된 것보다 상당히 더 어두운 영상들을 제공하였다.

Claims (10)

  1. 다음 식의 화합물.
    Figure pat00058

    또는
    Figure pat00059

    식 중:
    (a) Ra 및 Rb은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (i) 수소;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재할 수 있는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재할 수 있는 아릴;
    (iv), 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 아릴알킬; 또는
    (v), 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 알킬아릴;
    (b) R1 및 R2 는 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (i) 수소, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아님;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고, 단 R1 및 R2 모두가 알킬일 때 R1 및 R2 중 적어도 하나는 적어도 약 6개의 탄소들을 갖는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하는 아릴;
    (iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하는 아릴알킬; 또는
    (v) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하는 알킬아릴;
    (c) R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하는 알킬;
    (2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하는 아릴;
    (3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하는 아릴알킬;
    (4) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하는 알킬아릴; 또는
    (5) 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 알킬아릴 외의 치환체;
    2 이상의 R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 함께 결합하여 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 식을 가지는, 화합물.
    Figure pat00060

    또는
    Figure pat00061
    .
  3. 제1항에 있어서, 다음 식을 가지는, 화합물.
    Figure pat00062
    ,
    Figure pat00063
    ,
    Figure pat00064
    ,
    또는
    Figure pat00065
    .
  4. 제1항에 있어서, 상기 치환체는 할로겐, 히드록시, 아미노, 이민, 암모늄, 피리딘, 피리디늄, 에테르, 알데히드, 케톤, 에스테르, 아미드, 카르보닐, 티오카르보닐, 설페이트, 술포네이트, 술폰산, 술피드, 술폭시드, 포스핀, 포스포늄, 포스페이트, 포스포네이트, 니트릴, 메르캅토, 니트로, 니트로소, 술폰, 아실, 산무수물, 아지드, 아조, 시아나토, 이소시아나토, 티오시아나토, 이소티오시아나토, 카르복실레이트, 카르복실산, 카르바메이트, 카르바미드, 실릴, 실록실, 실란, 또는 이들의 조합인, 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 적어도 약 12개의 탄소들을 가지는, 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R6 및 R7 은 결합하여 방향족 고리를 형성하는, 화합물.
  7. 다음 식의 화합물.
    Figure pat00066

    또는
    Figure pat00067

    식 중:
    (a) Ra 및 Rb은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (i) 수소;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 약 1 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재할 수 있는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 약 4 내지 약 24개의 탄소를 가지는 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재할 수 있는 아릴;
    (iv), 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 아릴알킬; 또는
    (v), 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 알킬아릴;
    (b) R1 및 R2 는 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (i) 수소, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아님;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 약 1 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고, 단 R1 및 R2 모두가 알킬일 때 R1 및 R2 중 적어도 하나는 적어도 약 6개의 탄소들을 갖는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 약 4 내지 약 24개의 탄소를 가지는 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하는 아릴;
    (iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하는 아릴알킬; 또는
    (v) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하는 알킬아릴;
    (c) R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (1) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 약 1 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하는 알킬;
    (2) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 약 4 내지 약 24개의 탄소를 가지는 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하는 아릴;
    (3) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하는 아릴알킬;
    (4) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 약 5 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하는 알킬아릴; 또는
    (5) 수소, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 알킬아릴 외의 할로겐, 히드록시, 아미노, 이민, 암모늄, 피리딘, 피리디늄, 에테르, 알데히드, 케톤, 에스테르, 아미드, 카르보닐, 티오카르보닐, 설페이트, 술포네이트, 술폰산, 술피드, 술폭시드, 포스핀, 포스포늄, 포스페이트, 포스포네이트, 니트릴, 메르캅토, 니트로, 니트로소, 술폰, 아실, 산무수물, 아지드, 아조, 시아나토, 이소시아나토, 티오시아나토, 이소티오시아나토, 카르복실레이트, 카르복실산, 카르바메이트, 카르바미드, 실릴, 실록실, 실란, 또는 이들의 조합인 치환체;
    2 이상의 R3, R4, R5, R6, 및 R7 은 함께 결합하여 고리를 형성한다.
  8. 다음 식의 화합물.
    Figure pat00068
    ,
    Figure pat00069
    ,
    Figure pat00070
    ,
    Figure pat00071
    ,
    Figure pat00072

    또는
    Figure pat00073

    식 중:
    (a) Ra 및 Rb은 각각, 서로 독립적으로 하기이고:
    (i) 수소;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 약 1 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재할 수 있는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 약 6 내지 약 12개의 탄소를 가지는 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재할 수 있는 아릴;
    (iv), 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 약 7 내지 약 100개의 탄소를 가지는 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 아릴알킬; 또는
    (v), 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 약 7 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재할 수 있는 알킬아릴;
    (b) R1 및 R2 는 각각, 서로 독립적으로 하기이다:
    (i) 수소, 단 R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소가 아님;
    (ii) 치환 및 미치환 알킬을 포함한 약 1 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬에 존재하고, 단 R1 및 R2 모두가 알킬일 때 R1 및 R2 중 적어도 하나는 적어도 약 6개의 탄소들을 갖는 알킬;
    (iii) 치환 및 미치환 아릴을 포함한 약 6 내지 약 12개의 탄소를 가지는 아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴에 존재하는 아릴;
    (iv) 치환 및 미치환 아릴알킬을 포함한 약 7 내지 약 100개의 탄소를 가지는 아릴알킬로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 아릴알킬의 아릴 또는 알킬에 존재하는 아릴알킬; 또는
    (v) 치환 및 미치환 알킬아릴을 포함한 약 7 내지 약 100개의 탄소를 가지는 알킬아릴로서, 여기에서 헤테로 원자들은 선택적으로 알킬아릴의 아릴 또는 알킬에 존재하는 알킬아릴.
  9. 제8항에 있어서, 다음 식을 가지는, 화합물.
    Figure pat00074

    또는
    Figure pat00075
    .
  10. 제8항에 있어서, 다음 식을 가지는, 화합물.
    Figure pat00076

    Figure pat00077
    ,
    Figure pat00078

    또는
    Figure pat00079
    .
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