JP6351435B2 - ホウ素サブフタロシアニン化合物 - Google Patents
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Description
[式中、
X1、X2およびX3はそれぞれ、他方から独立して、−O−、−S−、−SO−または−SO2−であり、
R1、R2およびR3はそれぞれ、他方から独立して、
(1)アルキル中にヘテロ原子が場合によって存在してもよい、置換および非置換のアルキルを含むアルキル、
(2)アリール中にヘテロ原子が場合によって存在してもよい、置換および非置換のアリールを含むアリール、
(3)アリールアルキルのアリールまたはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が場合によって存在してもよい、置換および非置換のアリールアルキルを含むアリールアルキル、または
(4)アルキルアリールのアリールまたはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が場合によって存在してもよい、置換および非置換のアルキルアリールを含むアルキルアリールであり、
Zは、複素環アミン基、ジアリールケトン基、ベンゾトリアゾール基、ベンジルアルコール基および多環式芳香族炭化水素基からなる群から選択され、酸素含有連結部分によってホウ素原子に結合した環式基である。]。
実施例1A:アセトニトリル250mL中のトリアセトンアミノアルコール(Creanova)5g
実施例1B:アセトニトリル250mL中の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(アルドリッチ)5g
実施例1C:アセトニトリル250mLおよびトルエン10mL中のNorbloc 6000(Noramco)5g
実施例1D:アセトニトリル250mL中の3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルアルコール(ランカスター(Lancaster))5g
ディーン・スターク・トラップ、凝縮器およびテフロン(登録商標)被覆撹拌磁石を装備した500mLの三首丸底フラスコに、Mustang Dye中間体8.75g[4−(3−ペンタデシルフェノキシ)−フタロニトリル化合物、米国特許第6,472,523号明細書実施例1参照]およびキシレン200mLを装填した。フラスコを、磁石撹拌、凝縮器、ディーンスターク器、および軽い窒素雰囲気の下で160℃の油浴に入れた。20時間還流して水をすべて除去した後、キシレン中の1.0Mの三塩化ホウ素20mLを乾燥条件下に(注射器およびセプタムを介して)添加した。溶液はスミレ色になった。添加の1時間後、溶液は、アセトニトリル500mLおよび9−アントラセンメタノール1.25グラムへ失活させ、冷却し2、3日おいた。次いで、溶媒を傾瀉し油性の固体が残った。この構造は下記のものと考えられる。
BCl3の添加の1時間後、溶液は、アセトニトリル約500mLおよび9−アントラセンメタノール1.25グラムを入れた1Lの瓶へ失活させた。2日間試料を静置した。次いで、溶媒は傾瀉して除き、深いマゼンタ色の油が残った。濃いマゼンタ色はトルエン溶液中で明瞭であった。この構造は以下であると考えられる。
インクベースは、以下の成分を溶融、混合、濾過することにより調製した:
−ポリエチレンワックス(PE655、ベーカー・ペトロライト社(タルサ、オクラホマ州)(Baker Petrolite, Tulsa, OK)から得た、式CH3(CH2)50CH3)、43.59重量部、
−ステアリルステアリン酸アミドワックスステアリルステアリン酸アミドワックス(KEMAMIDERS−180、クロプトン社、グリニッジ、コネティカット州(Crompton Corporation, Greenwich, CT))、19.08重量部、
−Uniqema社、ニューキャッスル、DEから入手した1当量のC−36ダイマー酸と、2当量のエチレンジアミンおよびUNICID700(ベーカー・ペトロライト社、タルサ、OKから入手、末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素)との反応から得られたテトラアミド樹脂、(米国特許第6,174,937号明細書の実施例1に記載されているように調製した)、18.94重量部、
−ABITOLEヒドロアビエチルアルコール(ハーキュリーズ社、ウィルミントン、デラウエア州(Hercules Inc., Wilmington, DE)から入手した)の2当量と1当量のイソフォロンジイソシアナートの反応から得られたウレタン樹脂(米国特許第5,782,966号明細書の実施例1に記載されているように調製した)、11.71重量部、
−3当量のステアリルイソシアナートおよびグリセリン系アルコールの付加物であるウレタン樹脂(米国特許第6,309,453号明細書の実施例4に記載されているように調製した)、6.48重量部、
−NAUGUARD 445抗酸化剤((ユニロイヤル・ケミカル社、ミドルベリー、コネティカット州(Uniroyal Chemical Co., Middlebury, CT))から入手可能)、0.20重量部。
実施例4からの約30.7グラムのインクベースを、磁石撹拌棒を入れた100mLのビーカーに入れ、続いて、溶融するまで135℃の油浴に置いた。次いで、実施例1Aからの約0.45グラムの染料を添加し約3時間撹拌した。次いで、マゼンタ色のインクをアルミニウム型へ注いだ。
RK Print−Coat Instruments社のKプルーファを使用してインク実施例5からのインクの5つの印刷試料を紙に製作した。これらの校正刷りは、紙上で3つの異なる強度のインク被覆率を示した。
Claims (5)
- 前記化合物を用いた印刷サンプルが、35〜53の範囲のa*値、24〜40のb*値、および40〜60のL*値のL*a*b*色空間値を有する、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物を用いた印刷サンプルが、49〜60の範囲のc*値を有する、請求項4に記載の化合物。
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