RU2650918C2 - Соединения субфталоцианина бора и способ их получения - Google Patents
Соединения субфталоцианина бора и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2650918C2 RU2650918C2 RU2014133805A RU2014133805A RU2650918C2 RU 2650918 C2 RU2650918 C2 RU 2650918C2 RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A RU 2650918 C2 RU2650918 C2 RU 2650918C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- cyclic
- compound
- boron
- Prior art date
Links
- -1 Boron subphthalocyanine compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 31
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims abstract description 10
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N subphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(=N3)N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C3=N1 PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- XBGNOMBPRQVJSR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XBGNOMBPRQVJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical class *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 29
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 33
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical class N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CO)=CC(C(C)(C)C)=C1O HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2C(CO)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- HNLQCQVRTQXWDX-UHFFFAOYSA-N (1,5-dihydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical group C1C(O)=CC=CC1(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 HNLQCQVRTQXWDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMLBNHFGUXVJE-UHFFFAOYSA-N 1-octadecylsulfonyloctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC DDMLBNHFGUXVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 3-Pentadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZOOWKMUZYQMLC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-pentadecylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(OC=2C=C(C(C#N)=CC=2)C#N)=C1 FZOOWKMUZYQMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical class OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIJLPGGTAKJMP-UHFFFAOYSA-N O(S(=O)(=O)O)[S] Chemical compound O(S(=O)(=O)O)[S] VKIJLPGGTAKJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N [(1s,4ar,4bs,7s,8ar,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]methanol Chemical compound OC[C@@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@H](C(C)C)C[C@H]3CC[C@H]21 KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DJWFNQUDPJTSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/30—Metal-free phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/12—Printing inks based on waxes or bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям субфталоцианина бора, представляющим собой пурпурные красители, и способам получения таких соединений. Соединение содержит фрагмент субфталоцианина бора, множество придающих растворимость заместителей, расположенных при боковых циклических группах указанного фрагмента субфталоцианина бора, и заместитель в аксиальном положении, расположенный при атоме бора. Множество придающих растворимость заместителей включает содержащую кислород или серу функциональную группу и замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, при этом указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов. Заместитель в аксиальном положении представляет собой циклическую группу, выбранную из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольних групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, причем указанная циклическая группа связана с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента, и указанная циклическая группа необязательно содержит один или более дополнительных заместителей. Если аксиальная группа представляет собой группу бензилового спирта, спиртовой заместитель бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент. Техническим результатом является улучшение физико-механических свойств красителей, получаемых из указанных соединений. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 пр.
Description
Область техники
[0001] Настоящее изобретение относится к соединениям субфталоцианина бора и способам получения таких соединений.
Уровень техники
[0002] В способах струйной печати могут использоваться чернила, которые являются твердыми при комнатной температуре и жидкими при повышенных температурах. Такие чернила могут называться твердыми чернилами, термоплавкими чернилами, чернилами с фазовым переходом и т.п. Например, в патенте США №4490731, описание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки, описано устройство для подачи чернил с фазовым переходом для печати на материале для регистрации информации, таком как бумага.
[0003] В целом, термоплавкие чернила с фазовым переходом находятся в твердом состоянии при комнатной температуре, но существуют в жидкой фазе при повышенной рабочей температуре устройства для струйной печати. При температуре образования струи капли жидких чернил изгоняются из печатающего устройства, и при контакте капель чернил с поверхностью материала для регистрации информации, непосредственно или через посредник, представляющий собой нагретую передающую ленту или барабан, они быстро затвердевают с образованием заданного рисунка капель затвердевших чернил.
[0004] Чернила с фазовым переходом для цветной печати, как правило, содержат композицию носителя чернил с фазовым переходом в комбинации с совместимым красителем, представляющем собой чернила с фазовым переходом. Так как принтеры на термоплавких твердых чернилах часто работают при температурах печатающей головки, составляющих 135°C и выше, в них часто используют термостабильные и растворимые в воске красители, которые могут выдерживать указанные относительно высокие рабочие температуры. Примеры таких красителей представляют собой фталоцианиновые красители, описанные в патенте США №6472523, описание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки. Указанные красители представляют собой фталоцианиновые хромофорные структуры с высоконасыщенным цветом, которые, как известно, применяются в качестве голубых красителей, подходящих для использования в композициях термоплавких чернил.
[0005] Настоящие «живые» пурпурные красители трудно получить, а получить растворимые и стабильные варианты термоплавких чернил еще сложнее. Большинство коммерчески доступных пурпурных красителей не соответствуют эксплуатационным требованиям для твердых чернил. Одним примером пурпурного красителя, который, как известно, используется в твердых красках, является растворимый в воске родаминовый краситель, описанный в патенте США №6998493, описание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки. Указанный краситель является довольно дорогим, главным образом, из-за «эффекта масштаба», так как он изготавливается под заказ. Кроме того, существуют проблемы, связанные с диффузией красителя через чернильную матрицу, в результате чего за несколько дней краситель может легко затекать в области других цветов на печатной продукции.
[0006] Способ синтеза типичных феноксизамещенных фталоцианинов меди и субфталоцианинов бора также хорошо известен в области химии. Такие красители в целом не очень хорошо растворимы в существующих платформах термоплавких чернил и поэтому не могут использоваться. Например, пурпурный краситель, известный в области производства красителей как субфталоцианин хлорида бора, представляет, скорее, только научный интерес из-за сложности его получения и свойств растворимости. См. соединение формулы 1 ниже.
[0007] Новые соединения, представляющие собой пурпурные красители, и способы получения таких соединений, предназначенные для решения одной или более проблем, связанных с известными пурпурными красителями, и/или обеспечивающие альтернативы пурпурного красителя, могли бы считаться прогрессом в данной области техники. Кроме того, возможность изготавливать несколько красителей под заказ, например, голубые и пурпурные красители, с использованием одних и тех же промежуточных химических соединений теоретически могла бы привести к значительному снижению стоимости.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0008] Настоящее изобретение относится к новым соединениям, представляющим собой пурпурные красители, и способам получения таких соединений, обеспечивающим одно или более из следующих преимуществ: растворимость пурпурных красителей в композициях термоплавких чернил, растворимость в композициях на основе воска, достаточная термостабильность для возможности их использования при относительно высоких температурах печатающей головки, возможность использования в системах с относительно низким потреблением энергии и/или в системах с низкой температурой печатающей головки, возможность использования в системах УФ-отверждения, хорошая светостойкость, минимальная тенденция к диффузии красителя, сниженная стоимость производства, возможность модификации по ряду направлений для устранения недостатков физических свойств и/или для возможности адаптации соединения красителя для различных вариантов применения, пурпурному красителю, который может быть изготовлен с использованием известных промежуточных соединений; или пурпурному красителю, который может быть изготовлен с использованием тех же промежуточных соединений, которые используются для изготовления голубого красителя.
[0009] Вариант реализации настоящего изобретения относится к соединению, содержащему фрагмент субфталоцианина бора, множество придающих растворимость заместителей, расположенных при боковых циклических группах указанного фрагмента субфталоцианина бора, и заместитель в аксиальном положении, расположенный при атоме бора. Множество придающих растворимость заместителей включает содержащую кислород или серу функциональную группу и замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов. Заместитель в аксиальном положении представляет собой циклическую группу, выбранную из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, причем указанная циклическая группа связана с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента, и указанная циклическая группа необязательно содержит в качестве заместителя один или более дополнительных заместителей. Если аксиальная группа представляет собой группу бензилового спирта, то спиртовой заместитель бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент.
[0010] Вариант реализации настоящего изобретения относится к соединению, полученному с помощью способа, включающего: приведение фталонитрильного соединения во взаимодействие с галогенидной солью бора с получением промежуточного соединения субфталоцианина хлорида бора, при этом указанное фталонитрильное соединение включает содержащую кислород или серу функциональную группу, содержащую в качестве заместителя замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов; и приведение указанного промежуточного соединения субфталоцианина хлорида бора во взаимодействие с по меньшей мере одним содержащим кислород соединением, содержащим циклическую группу, выбранную из группы, состоящей из гетероциклических аминов, диарилкетонов, бензотриазолов, бензиловых спиртов и полициклических ароматических углеводородов, причем указанное циклическое соединение связано с атомом бора с помощью содержащей кислород связующей группы. Циклические группы необязательно содержат в качестве заместителя один или более дополнительных заместителей. Соединение имеет следующие значения цветового пространства L*a*b*: значение а*, варьирующее от примерно 35 до примерно 53; значение b*, составляющее от примерно 24 до примерно 40; и значение L*, составляющее от примерно 40 до примерно 60. Соединение не представляет собой одно из следующих соединений:
a) Фенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин,
b) Хлортриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин или
c) 3-Пентадецилфенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин.
[0011] Необходимо понимать, что предшествующее общее описание и следующее далее подробное описание изобретения имеют исключительно иллюстративный и пояснительный характер и не ограничивают формулу настоящего изобретения.
ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ РЕАЛИЗАЦИИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0012] Далее следует ссылка на подробное описание вариантов реализации настоящего изобретения, примеры которых показаны в сопутствующих графических материалах. Во всех графических материалах используются одинаковые номера положений для обозначения идентичных элементов. В следующем далее описании приводится ссылка на сопутствующие графические материалы, формирующие часть указанного описания и описывающие путем иллюстрации конкретный пример варианта возможного осуществления настоящего изобретения на практике. Таким образом, следующее описание приведено исключительно в качестве примера.
Растворимые в воске субфталоцианиновые соединения
[0013] Вариант реализации настоящего изобретения относится к соединению, представляющем собой пурпурный краситель, и промежуточным соединениям для получения указанного соединения, представляющего собой пурпурный краситель. Соединение, представляющее собой краситель, представляет собой замещенное соединение субфталоцианина бора, содержащее множество придающих растворимость заместителей, присоединенных к боковым циклическим группам фрагмента субфталоцианина бора. В субфталоцианиновом фрагменте к атому бора также присоединен заместитель в аксиальном положении.
[0014] Придающие растворимость заместители включают содержащую кислород или серу функциональную группу, присоединенную к концевой ароматической или алифатической гидрокарбильной группе, которая содержит 8 или более атомов углерода. Гидрокарбильная группа может быть замещенной или незамещенной, линейной, разветвленной или циклической и может содержать один или более гетероатомов, таких как кислород, азот или сера. Примеры подходящих гидрокарбильных групп включают алкильные, арилалкильные, алкиларильные и арильные группы.
[0015] Количество атомов углерода в гидрокарбильных группах можно изменять для достижения растворимости соединения, представляющего собой краситель, в желаемой композиции на основе воска, такой как, например, композиция чернил с фазовым переходом. Согласно варианту реализации изобретения концевые гидрокарбильные группы представляют собой линейные или разветвленные C10-C50алкилы, такие как от С12 до С20 или С25алкилы. Согласно варианту реализации изобретения алкильные группы представляют собой линейные алкилы длиной примерно 15 атомов углерода.
[0016] Содержащая кислород или серу функциональная группа, к которой присоединена алкильная группа придающих растворимость заместителей, может представлять собой любую подходящую группу, обладающую достаточной реакционной способностью для образования желаемых промежуточных фталонитрильных соединений. Примеры подходящих содержащих кислород или серу функциональных групп включают арилокси, сульфокси, серу, кислород или сульфонильную группу.
[0017] Заместитель в аксиальном положении для пурпурных красителей согласно настоящему изобретению расположен при атоме бора и может представлять собой любую подходящую циклическую группу, включающую содержащий кислород фрагмент, который связывается с атомом бора. Заместители в аксиальных положениях могут действовать как усилители растворимости красителя в основе чернил и/или выступать в качестве стабилизирующего агента, например, путем стабилизации красителя против его разрушения по радикальному механизму, под воздействием УФ лучей и/или под воздействием синглетного кислорода.
[0018] Примеры подходящих заместителей в аксиальном положении включают известные классы соединений, которые стабилизируют молекулы против воздействия или деградации под действием УФ-облучения или свободных радикалов, синглетного кислорода или других высоко реакционно-способных форм кислорода. Конкретные примеры включают: стерически затрудненные аминные светостабилизаторы [HALS], которые, как правило, представляют собой производные 2,2,6,6-тетраметилпиперидина и являются эффективными стабилизаторами против инициируемых фотохимическим путем реакций деградации; гетероциклические аминогруппы; диарилкетонные группы, такие как 1,3-дигидроксибензофеноны; бензотриазольные группы, такие как гидроксифенилтриазины, которые действуют как УФ-поглотители путем рассеивания поглощенной от УФ-лучей световой энергии в виде тепла с помощью обратимого внутримолекулярного переноса протона; стерически затрудненные фенолы, такие как бутилированные гидроксилтолуолы, содержащие группу бензилового спирта, которые могут конкурировать с красителем или другими соединениями за связывание радикалов, терминируя указанные радикалы путем предоставления водородного радикала; и полициклические ароматические углеводородные группы, которые могут действовать в качестве гасителя или агента, связывающего синглетного кислорода. В некоторых из указанных выше примеров заместителей в аксиальном положении гидроксил [фенольные группы OH] является неотделимой частью механизма гашения, и в таких случаях они содержат в качестве заместителя дополнительные группы -OH, -CH2-OH, CH2CH2-OH и т.д. для ковалентного их присоединения к субфталоцианину в аксиальном положении. Циклические группы стабилизатора могут необязательно содержать в качестве заместителя один или более дополнительных заместителей, таких как любая из групп R11, R12, R13 и R14, показанных в примерах ниже.
[0019] Промежуточные соединения согласно настоящему изобретению могут быть подобны соединениям пурпурного красителя, описанным выше, но включают другую группу заместителя в аксиальном положении, присоединенную к атому бора. Примеры подходящих групп заместителей в аксиальном положении для промежуточных соединений могут включать галогены, такие как группы хлора и брома. Промежуточные соединения по свойствам растворимости в целом могут быть подобны соединениям пурпурного цвета согласно настоящему изобретению, но в некоторых случаях могут иметь другой цвет, например, фиолетовый или какой-либо другой цвет.
[0020] Согласно варианту реализации изобретения соединение, представляющее собой краситель, представляет собой соединение формулы I:
где:
каждый X1, Х2, и X3, независимо от других, представляет собой -O-, -S-, -SO- или -SO2-;
каждый R1, R2, и R3, независимо от других, представляет собой:
(1) алкил, включая замещенный и незамещенный алкил, где указанный алкил может необязательно содержать гетероатомы;
(2) арил, включая замещенный и незамещенный арил, где указанный арил может необязательно содержать гетероатомы;
(3) арилалкил, включая замещенный и незамещенный арилалкил, где в арильной либо в алкильной части указанного арилалкила могут необязательно присутствовать гетероатомы; или
(4) алкиларил, включая замещенный и незамещенный алкиларил, где в арильной либо в алкильной части указанного алкиларила могут необязательно присутствовать гетероатомы; и
Z представляет собой циклическую группу, выбранную из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп пол и циклических ароматических углеводородов, при этом указанная циклическая группа соединена с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента.
[0021] Согласно варианту реализации изобретения группы -X1-R1, -X2-R2 и -X3-R3 выбраны из группы, состоящей из:
или
где n представляет собой целое число, варьирующее от примерно 8 до примерно 50 или от примерно 10 до примерно 40 или от примерно 15 до примерно 25.
[0022] Согласно варианту реализации изобретения группа Z соединений формулы I выбрана из группы, состоящей из:
где R10' представляет собой связующий фрагмент, выбранный из группы, состоящей из -O-, -R14O- и -R14COO-; R11, R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкила, -R14COOH, гидроксила и алкилгидроксила; и R14 представляет собой алкил. Конкретные примеры группы Z могут включать следующие соединения:
Одинарная связь «*» в указанных выше группах представляет собой связь с атомом бора в аксиальном положении в формуле 1.
[0023] Если аксиальная группа представляет собой описанную выше группу бензилового спирта, то спиртовой заместитель бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент. Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению не включают следующие соединения:
a) Фенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин,
b) Хлортриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин или
c) 3-Пентадецилфенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин.
[0024] Цветовое пространство L*a*b* представляет собой хорошо известную колориметрическую систему определения цвета с использованием значения L* для определения светлоты и значений а* и b* для определения цветоппонентных расстояний. Согласно варианту реализации изобретения соединения, представляющие собой краситель, согласно настоящему изобретению имеют следующие значения цветового пространства L*a*b*: значение L*, варьирующее от примерно 40 до примерно 60, например, от примерно 43 до примерно 57 или от примерно 45 до примерно 55; значение а*, варьирующее от примерно 35 до примерно 53, например, от примерно 38 до примерно 50 или от примерно 40 до примерно 48; и значение b*, варьирующее от примерно 24 до примерно 40, например, от примерно 26 до примерно 38 или примерно от 28 до примерно 36. Кроме того, соединения, представляющие собой краситель, могут иметь значение с*, варьирующее от примерно 49 до примерно 60, где с* представляет собой показатель хроматичности.
[0025] Промежуточные соединения согласно настоящему изобретению могут быть подобны соединениям формулы I, описанным выше, за исключением того, что Z представляет собой галоген. Пример такого промежуточного соединения показан ниже:
Способ получения соединений
[0026] Настоящее изобретение также относится к способам получения соединения, представляющего собой краситель. Согласно варианту реализации изобретения способ включает приведение фталонитрильного соединения во взаимодействие с галогенидной солью бора. Полученное промежуточное соединение - субфталоцианина хлорида бора может представлять собой, например, любое из промежуточных соединений, описанных выше. Затем проводят реакцию между промежуточным соединением - субфталоцианином хлорида бора и по меньшей мере одним циклическим содержащим кислород соединением с получением соединения, представляющего собой краситель, обеспечивающего пурпурную окраску. Указанное по меньшей мере одно циклическое содержащее кислород соединение выбрано из группы, состоящей из гетероциклических аминов, диарилкетонов, бензотриазолов, бензиловых спиртов и полициклических ароматических углеводородов, где указанная циклическая группа содержит по меньшей мере один содержащий гидроксил фрагмент.
[0027] Фталонитрильные соединения, используемые в способе, могут включать содержащую кислород функциональную группу, содержащую в качестве заместителя концевой ароматический или алифатический гидрокарбил, содержащий по меньшей мере 8 атомов углерода. Гидрокарбильная группа может быть замещенной или незамещенной, линейной, разветвленной или циклической и может содержать один или более гетероатомов, таких как кислород, азот или сера. Примеры подходящих гидрокарбильных групп включают алкильные, арилалкильные, алкиларильные и арильные группы.
[0028] Согласно варианту реализации изобретения, фталонитрильные соединения выбраны из группы, состоящей из флалонитрилов, содержащих в качестве заместителя C10-C50алкилфенокси, и фталонитрилов, содержащих в качестве заместителя C10-C50алкилсульфон, или их смесей. Также могут использоваться другие фталонитрильные соединения, содержащие в качестве заместителя алкил с длинной цепью. Один пример коммерчески доступного фталонитрильного соединения, которое можно использовать для получения соединений, представляющих собой краситель, согласно настоящему изобретению представляет собой 4-(3-пентадецилфенокси)фталонитрил, который описан в патенте США 6472 523, выданном Jeffrey Н. Banning et al.
[0029] Фталонитрильные соединения, содержащие в качестве заместителя алкилсульфон, используемые в способах согласно настоящему изобретению, могут быть получены с помощью любого подходящего метода. Согласно варианту реализации изобретения атом серы в алкилсульфидфталонитрильном соединении окисляют с получением сульфонильной функциональной группы. Указанное окисление можно осуществлять любым желаемым способом, например, путем растворения предшественника алкилсульфидфталонитрила в одном или более растворителях, таких как метилизобутилкетон и/или ледяная уксусная кислота; с последующей реакцией между сульфидной группой и сильным окислителем, таким как перекись водорода.
[0030] Может использоваться любая подходящая галогенидная соль бора. Согласно варианту реализации изобретения галогенидная соль бора представляет собой трихлорид бора или трибромид бора.
[0031] Для получения желаемого промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора можно проводить реакцию между фталонитрильным соединением и галогенидной солью бора любым подходящим образом. Согласно варианту реализации изобретения фталонитрильные соединения смешивают с безводным растворителем, таким как ксилолы или толуол. Всю или по существу всю воду затем можно удалить из смеси с помощью любого подходящего метода, такого как нагревание в атмосфере инертного газа, такого как азот, или с помощью ловушки Дина-Старка. Полученную смесь затем можно объединять с галогенидной солью бора, которая необязательно растворен в безводном растворителе, с получением промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора.
[0032] Промежуточное соединение - субфталоцианин хлорида бора затем можно смешивать с подходящим циклическим содержащим кислород соединением, которое в результате реакции замещает атом галогена в качестве аксиального заместителя, присоединенного к атому бора. Примеры подходящих содержащих кислород соединений включают гетероциклические амины, диарилкетоны, бензотриазолы, бензиловые спирты и полициклические ароматические углеводороды. Циклические группы содержат в качестве заместителя по меньшей мере один содержащий гидроксил фрагмент, который обеспечивает присоединение в аксиальном положении к субфталоцианину. Циклические группы могут необязательно содержать в качестве заместителя один или более дополнительных заместителей, таких как любая из групп R11, R12, R13 и R14, показанных в примерах ниже.
[0033] Примеры подходящих содержащих кислород соединений включают соединения следующих формул:
и
где R10 выбран из группы, состоящей из гидроксильной, алкилгидроксильной или карбоксильной группы; R11, R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкила, R14COOH, гидроксила и алкилгидроксила, и R14 представляет собой алкил. Конкретные примеры включают соединения формул:
и
ПРИМЕРЫ
[0034] Следующие далее примеры приведены исключительно в качестве иллюстрации и, таким образом, не ограничивают формулу изобретения. Все приведенные доли и проценты представляют собой массовые доли и проценты, если иное не указано.
Пример 1
[0035] В трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл, снабженную насадкой Дина-Старка, конденсатором и магнитной мешалкой с тефлоновым покрытием, помещали 50,0 г 4-(3-пентадецилфенокси)фталонитрильного соединения, полученного, как описано в Примере I патента США 6472523, описание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки, и 300 мл ксилолов. Колбу помещали на масляную баню при 160°C с использованием перемешивания с помощью магнитной мешалки, конденсатора, прибора Дина-Старка и в атмосфере слабого тока азота. После кипячения с обратным холодильником в течение 20 часов для удаления всей воды добавляли с помощью шприца и мембраны в безводных условиях 42 мл 1,0 М трихлорида бора в ксилолах (примерно 4,5 г фактически BCl3). Раствор приобретал фиолетовый цвет. Продукт предположительно представлял собой продукт формулы, показанной выше.
[0036] Через час после добавления, 25% раствора быстро гасили в равных пропорциях в контейнерах на 1 литр, каждый из которых содержал следующие вещества:
Пример 1А: 5 г триацетонаминоспирта (Creanova) в 250 мл ацетонитрила
Пример 1В: 5 г 2,4-дигидроксибензофенона (Aldrich) в 250 мл ацетонитрила
Пример 1С: 5 г Norbloc 6000 (Noramco) в 250 мл ацетонитрила и 10 мл толуола
Пример 1D: 5 г 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилового спирта (Lancaster) в 250 мл ацетонитрила
[0037] Четырем продуктам реакции позволяли отстаиваться в течение 3 дней и ацетонитрил сливали, оставляя желаемые продукты, структуры которых предположительно представляли собой структуры, показанные в реакциях ниже:
ПРИМЕР 2: Стабилизирующие путем гашения синглетного кислорода простые эфиры субфталоцианина, содержащие в качестве заместителя м-пентадецилфенол
[0038] В трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл, снабженную насадкой Дина-Старка, конденсатором и магнитной мешалкой с тефлоновым покрытием, помещали 8,75 г промежуточного вещества, представляющего собой краситель Mustang [4-(3-пентадецилфенокси)фталонитрильное соединение, см. патент США 6472523, Пример 1] и 200 мл ксилолов. Колбу помещали на масляную баню при температуре 160°C с использованием перемешивания с помощью магнитной мешалки, конденсатора, аппарата Дина-Старка и в атмосфере слабого тока азота. После кипячения с обратным холодильником в течение 20 часов для удаления всей воды добавляли 20 мл 1,0 М трихлорида бора в ксилолах в безводных условиях (с помощью шприца и мембраны). Раствор приобретал фиолетовую окраску. Через час после добавления раствор быстро гасили в 500 мл ацетонитрила и 1,25 г 9-антраценметанола, и оставляли раствор охлаждаться и отстаиваться в течение двух дней. Затем растворитель декантировали, при этом осталось маслянистое твердое вещество. Структура предположительно представляла собой структуру, показанную ниже:
ПРИМЕР 3A: Стабилизирующие путем гашения синглетного кислорода простые эфиры субфталоцианина, содержащие в качестве заместителя октадецилсульфон
[0039] В трехгорлую колбу на 2 л со шлифом 24/40, снабженную магнитной мешалкой с тефлоновым покрытием, конденсатором, стеклянной пробкой и капельной воронкой с компенсатором давления, помещенную на силиконовую масляную баню, добавляли 25 г 4-октадецилсульфидфталонитрила, 137 г метилизобутилкетона и 127 г ледяной уксусной кислоты и начинали перемешивать. Температуру бани повышали от 25°C до 90°C и твердому веществу позволяли растворяться. В капельную воронку наливали 125 мл 35% H2O2 и медленно добавляли H2O2 в течение 2 часов при перемешивании реакционной смеси при 90°C, а затем проводили последующее нагревание при 90°C в течение 1 часа. Затем прекращали перемешивать и смеси позволяли охлаждаться до 25°C и отстаиваться в течение 16 часов. Твердый осадок белого цвета образовывался в верхней части содержимого колбы. Жидкость сливали и твердое вещество собирали в воронку Бюхнера и промывали метанолом до исчезновения запаха. Твердому веществу позволяли высушиваться и с помощью тонкослойной хроматографии («ТСХ») подтверждали исчезновение исходного S-реагента и появление конечного SO2-продукта. Снимали инфракрасный спектр продукта. Структура предположительно представляла собой структуру, показанную выше.
ПРИМЕР 3B: Образование субфталоцианина
[0040] В трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл, снабженную насадкой Дина-Старка, конденсатором и магнитной мешалкой с тефлоновым покрытием, помещали 8,75 г промежуточного соединения из Примера 3A и 200 мл ксилолов. Колбу помещали на масляную баню при температуре 160°C с использованием перемешивания с помощью магнитной мешалки, конденсатора, прибора Дина-Старка и в атмосфере слабого тока азота. После кипячения с обратным холодильником в течение 5 часов для удаления всей воды с помощью шприца и мембраны в безводных условиях добавляли 20 мл 1,0 М трихлорида бора в ксилолах. Раствор приобретал фиолетовую окраску, и указанный раствор продолжали кипятить с обратным холодильником. Структура предположительно представляла собой структуру, которая показана выше.
ПРИМЕР 3C
[0041] Через час после добавления BCl3 раствор быстро гасили в контейнере на 1 л, содержащем примерно 500 мл ацетонитрила и 1,25 грамм 9-антраценметанола. Образцу позволяли осаждаться в течение 2 дней. Растворитель затем сливали, при этом осталось масло темно-пурпурного цвета. Насыщенный пурпурный цвет был явным в растворе толуола. Структура предположительно представляла собой следующую структуру:
ПРИМЕР 4: ПОЛУЧЕНИЕ НОСИТЕЛЯ ЧЕРНИЛ
[0042] Основу чернил получали путем плавления, смешивания и фильтрования следующих ингредиентов:
- полиэтиленовый воск (PE 655, полученный из компании Baker Petrolite (Талса, Оклахома), формулы CH3(CH2)50CH3), 43,59 массовых долей;
- стеарилстеарамидный воск (KEMAMIDE® S-180, полученный из компании Crompton Corporation, Гринвич, Коннектикут), 19,08 массовых долей;
- тетраамидная смола, полученная в результате реакции одного эквивалента димерной кислоты С-36, полученной из компании Uniqema (Нью Касл, Делавэр), с двумя эквивалентами этилендиамина и UNICID 700 (получен из компании Baker Petrolite (Талса, Оклахома), длинноцепочечный углеводород, содержащий концевую группу карбоновой кислоты), (полученного, как описано в Примере 1 патента США 6174 937); 18,94 массовых долей;
- уретановая смола, полученная в результате реакции двух эквивалентов гидроабиэтилового спирта ABITOL Е (полученного из компании Hercules Inc., Уилмингтон, Делавэр) и одного эквивалента изофорондиизоцианата (полученного, как описано в Примере 1 патента США 5782966); 11,71 массовых долей;
- уретановая смола, которая представляет собой аддукт трех эквивалентов стеарилизоцианата и спирта на основе глицерина (полученного, как описано в Примере 4 патента США 6309453); 6,48 массовых долей;
- антиоксидант NAUGUARD 445 (доступный из компании Uniroyal Chemical Co., Миддлбери, Коннектикут), 0,20 массовых долей.
[0043] После этого в стакан на 1 литр добавляли 600 грамм перечисленных выше компонентов основы чернил в процентных отношениях, указанных выше, и нагревали в печи при 135°C до расплавления. Затем стакан помещали в колбонагреватель, установленный на 135°C, и содержимое стакана перемешивали в течение 45 минут. Полученные чернила затем фильтровали через комбинацию фильтров Whatman #3 и NAE 0,2 микрон, и помещали в фильтр в сборе от компании Mott. Продолжали фильтровать при температуре 135°C до завершения фильтрации через 6 часов. Основу чернил выливали в формы, сдержащие 31 грамм бесцветной основы чернил, и позволяли охлаждаться.
ПРИМЕР 5: ПОЛУЧЕНИЕ ЧЕРНИЛ
[0044] Примерно 30,7 грамм основы чернил из Примера 4 помещали в стакан на 100 мл с магнитной мешалкой и затем помещали на масляную баню при температуре 135°C до расплавления. Затем добавляли примерно 0,45 грамм красителя из Примера 1А и перемешивали в течение примерно 3 часов. Чернила пурпурного цвета затем выливали в алюминиевую форму.
ПРИМЕР 6: ПЕЧАТЬ ОБРАЗЦА ЧЕРНИЛ
[0045] С использованием K-устройства для получения пробных отпечатков (RK Print-Coat Instruments Ltd.) получали на бумаге пять образцов печати для чернил Примера 5. Указанные пробные отпечатки показали три различные интенсивности покрытия чернил на бумаге.
[0046] Несмотря на то что числовые диапазоны и параметры, приведенные в общем описании изобретения, являются приблизительными, числовые значение, указанные в конкретных примерах, приведены по возможности максимально точно. Однако любое числовое значение само по себе обязательно содержит определенные ошибки, являющиеся следствием среднеквадратичного отклонения из соответствующих аналитических измерений. Кроме того, необходимо понимать, что все диапазоны, описанные в настоящей заявке, включают любые и все входящие в них поддиапазоны.
[0047] Несмотря на то что настоящее изобретение было проиллюстрировано с помощью одного или более вариантов реализации, возможны альтернативы и/или модификации приведенных в качестве иллюстрации примеров в пределах сущности и объема прилагаемой формулы изобретения. Кроме того, несмотря на то что конкретный признак настоящего изобретения мог быть описан в отношении только одного из нескольких вариантов реализации, указанный признак можно комбинировать с одним или более другими признаками других вариантов реализации изобретения, что может быть желательно и предпочтительно для любой данной или конкретной функции. Более того, в тех случаях, когда в подробном описании или формуле изобретения используются термины «включая», «включает», «имеющий», «имеет», «с» или их варианты, предполагается, что такие термины являются инклюзивными подобно термину «содержащий». Кроме того, при использовании в настоящей заявке в описании и формуле изобретения термин «примерно» указывает на то, что данное значение может быть изменено в некоторой степени, при условии что указанное изменение не приводит к несоответствию способа или структуры приведенному в качестве иллюстрации варианту реализации. Наконец, термин «иллюстративный» указывает на то, что описание используется в качестве примера, а не представляет собой идеальный вариант.
[0048] Необходимо понимать, что варианты описанных выше и других признаков и функций или их альтернативы можно комбинировать с получением многочисленных других различных систем или способов применения. Специалисты в данной области техники в дальнейшем могут осуществлять различные непредусмотренные или непредвиденные согласно настоящему изобретению альтернативы, модификации, вариации или усовершенствования, которые также включены в следующую далее формулу изобретения.
Claims (37)
1. Соединение, содержащее фрагмент субфталоцианина бора, множество придающих растворимость заместителей, расположенных при боковых циклических группах указанного фрагмента субфталоцианина бора, и заместитель в аксиальном положении, расположенный при атоме бора,
при этом указанное множество придающих растворимость заместителей включает содержащую кислород или серу функциональную группу и замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов,
при этом заместитель в аксиальном положении является циклическим и выбран из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, причем указанная циклическая группа связана с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента и указанная циклическая группа необязательно содержит один или более дополнительных заместителей
при условии, что, если аксиальная группа представляет собой группу бензилового спирта, спиртовой заместитель указанного бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что придающие растворимость заместители выбраны из группы, состоящей из С10-C50 линейной или разветвленной алкилзамещенной арилокси группы или С10-С50 линейной или разветвленной алкилзамещенной сульфонильной группы.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение представляет собой субфталоцианин бора формулы I:
где (a) каждый X1, Х2 и Х3 независимо от других представляет собой -О-, -S-, -SO- или -SO2-;
(b) каждый R1, R2 и R3 независимо от других представляет собой:
(1) алкил, включая замещенный и незамещенный алкил, где указанный алкил может необязательно содержать гетероатомы;
(2) арил, включая замещенный и незамещенный арил, где указанный арил может необязательно содержать гетероатомы;
(3) арилалкил, включая замещенный и незамещенный арилалкил, где в арильной либо в алкильной части арилалкила могут необязательно присутствовать гетероатомы; или
(4) алкиларил, включая замещенный и незамещенный алкиларил, где в арильной либо в алкильной части алкиларила могут необязательно присутствовать гетероатомы; и
(с) Z представляет собой циклический заместитель, выбранный из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, при этом указанная циклическая группа содержит в качестве заместителя по меньшей мере один содержащий кислород фрагмент и необязательно содержит один или более дополнительных заместителей.
4. Соединение по п.3, где каждый из -X1-R1, -X2-R2 и -X3-R3 представляет собой 
5. Соединение по п.3, где каждый из -X1-R1, -X2-R2 и -X3-R3 представляет собой 
где n представляет собой целое число от 8 до 50.
6. Соединение по п.3, где Z выбран из группы, состоящей из:
где R10' выбран из связующих групп, состоящих из -О-, -R14O- и -R14COO-;
R11, R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкила,
-R14COOH, гидроксила и алкилгидроксила; и
R14 представляет собой алкил.
7. Соединение по п.3, где Z выбран из группы, состоящей из:
8. Соединение по п.3, где соединение имеет следующие значения цветового пространства L*a*b*: значение а* варьирует от 35 до 53; значение b* составляет от 24 до 40; и значение L* составляет от 40 до 60.
9. Соединение по п.8, где соединение имеет значение с*, варьирующее от 49 до 60.
10. Растворимое в воске соединение субфталоцианина бора, полученное с помощью способа, включающего:
приведение фталонитрильного соединения во взаимодействие с галогенидной солью бора с получением промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора, при этом указанное фталонитрильное соединение включает содержащую кислород или серу функциональную группу, содержащую в качестве заместителя замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов; и
приведение промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора, во взаимодействие с по меньшей мере одним содержащим кислород циклическим соединением, выбранным из группы, состоящей из гетероциклических аминов, диарилкетонов, бензотриазолов, бензиловых спиртов и полициклических ароматических углеводородов, причем указанное циклическое соединение необязательно содержит один или более дополнительных заместителей;
при этом указанное соединение имеет следующие значения цветового пространства L*a*b*: значение а* варьирует от 35 до 53; значение b* составляет от 24 до 40; и значение L* составляет от 40 до 60; и
при условии, что указанное соединение не представляет собой одно из следующих соединений:
a) Фенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин,
b) Хлортриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин или
c) 3-Пентадецилфенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/012,222 US8981088B1 (en) | 2013-08-28 | 2013-08-28 | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
| US14/012222 | 2013-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014133805A RU2014133805A (ru) | 2016-03-10 |
| RU2650918C2 true RU2650918C2 (ru) | 2018-04-18 |
Family
ID=52470699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014133805A RU2650918C2 (ru) | 2013-08-28 | 2014-08-18 | Соединения субфталоцианина бора и способ их получения |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8981088B1 (ru) |
| JP (1) | JP6351435B6 (ru) |
| KR (1) | KR102115625B1 (ru) |
| CA (1) | CA2860565C (ru) |
| DE (1) | DE102014216758A1 (ru) |
| IN (1) | IN2014DE02298A (ru) |
| RU (1) | RU2650918C2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9394319B2 (en) * | 2013-08-28 | 2016-07-19 | Xerox Corporation | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
| US8920551B1 (en) * | 2013-08-28 | 2014-12-30 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US9464170B2 (en) | 2014-12-15 | 2016-10-11 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
| US9394404B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-07-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis and polymerization of oligomeric aliphatic-aromatic based phthalonitriles |
| CN108690060B (zh) * | 2018-05-24 | 2020-07-07 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
| CN108586508B (zh) * | 2018-06-26 | 2020-06-30 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
| CN108912151B (zh) * | 2018-06-26 | 2020-07-07 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6368395B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| US6472523B1 (en) * | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
| US6476219B1 (en) * | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| EP1772494A1 (en) * | 2004-07-29 | 2007-04-11 | DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO. LTD. | Pigment |
| RU2466162C2 (ru) * | 2007-11-26 | 2012-11-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Композиции моющего средства |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490731A (en) | 1982-11-22 | 1984-12-25 | Hewlett-Packard Company | Ink dispenser with "frozen" solid ink |
| GB9307749D0 (en) * | 1993-04-15 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US5782966A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
| US6174937B1 (en) | 1999-07-16 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation |
| US6309453B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-10-30 | Xerox Corporation | Colorless compounds, solid inks, and printing methods |
| CA2420552A1 (en) | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nanoparticle based inks and methods of making the same |
| TW569201B (en) * | 2001-03-30 | 2004-01-01 | Vivastar Mastering & Materials | Optical recording medium and method for manufacturing it |
| US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| JP2007063437A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Tdk Corp | 色素、光記録材料、及び光記録媒体。 |
| US8057589B2 (en) | 2006-12-21 | 2011-11-15 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| JP2008216589A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Orient Chem Ind Ltd | μ−オキソ架橋−ホウ素サブフタロシアニン二量体を含有する光学膜 |
| JP5584848B2 (ja) * | 2009-08-06 | 2014-09-10 | 国立大学法人 名古屋工業大学 | サブフタロシアニン誘導体及びその製造方法 |
| US9394319B2 (en) * | 2013-08-28 | 2016-07-19 | Xerox Corporation | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
-
2013
- 2013-08-28 US US14/012,222 patent/US8981088B1/en active Active
-
2014
- 2014-08-12 JP JP2014164439A patent/JP6351435B6/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-08-12 IN IN2298DE2014 patent/IN2014DE02298A/en unknown
- 2014-08-18 RU RU2014133805A patent/RU2650918C2/ru active
- 2014-08-19 KR KR1020140107725A patent/KR102115625B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-22 DE DE102014216758.2A patent/DE102014216758A1/de not_active Ceased
- 2014-08-25 CA CA2860565A patent/CA2860565C/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6368395B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| US6472523B1 (en) * | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
| US6476219B1 (en) * | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| EP1772494A1 (en) * | 2004-07-29 | 2007-04-11 | DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO. LTD. | Pigment |
| RU2466162C2 (ru) * | 2007-11-26 | 2012-11-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Композиции моющего средства |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| EMMA R.L. BRISSON et al, "Boron Subphthalocyanine Dyes: 3-pentadecylphenol as a solubilizing molecular fragment", Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50(19), pp. 10910-10917. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8981088B1 (en) | 2015-03-17 |
| CA2860565A1 (en) | 2015-02-28 |
| IN2014DE02298A (ru) | 2015-06-19 |
| DE102014216758A1 (de) | 2015-03-05 |
| KR102115625B1 (ko) | 2020-05-27 |
| RU2014133805A (ru) | 2016-03-10 |
| CA2860565C (en) | 2018-10-16 |
| KR20150026846A (ko) | 2015-03-11 |
| JP2015044989A (ja) | 2015-03-12 |
| US20150065713A1 (en) | 2015-03-05 |
| JP6351435B2 (ja) | 2018-07-04 |
| JP6351435B6 (ja) | 2018-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2650918C2 (ru) | Соединения субфталоцианина бора и способ их получения | |
| KR102118221B1 (ko) | 왁스-용해성 근적외선 염료 함유의 상 변화 잉크 | |
| JP4807818B2 (ja) | 金属錯体着色剤，および，着色用組成物 | |
| JP5314292B2 (ja) | 相変化インク組成物 | |
| US8057589B2 (en) | Phase change inks | |
| US9394319B2 (en) | Boron subphthalocyanine compounds and method of making | |
| EP1956052B1 (en) | Colorant compounds | |
| KR100532107B1 (ko) | 아조 모이어티를 포함하는 자가 분산형 금속착물 착색제 | |
| US7544796B2 (en) | Colorant compounds | |
| US7645875B2 (en) | Colorant compounds | |
| KR20240153050A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 황색 안료 조성물 | |
| US20080154032A1 (en) | Colorant compounds | |
| KR20240133086A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 시안 안료 조성물 |