RU2014133805A - Соединения субфталоцианина бора и способ их получения - Google Patents
Соединения субфталоцианина бора и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014133805A RU2014133805A RU2014133805A RU2014133805A RU2014133805A RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A RU 2014133805 A RU2014133805 A RU 2014133805A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- cyclic
- oxygen
- groups
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 17
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 title claims abstract 13
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N subphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(=N3)N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C3=N1 PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- -1 diarylketone groups Chemical group 0.000 claims abstract 12
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims abstract 6
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims abstract 5
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical class *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 claims 6
- XBGNOMBPRQVJSR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XBGNOMBPRQVJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *C=Cc(cc(*)cc1*)c1O Chemical compound *C=Cc(cc(*)cc1*)c1O 0.000 description 1
- CHKKZILXOJVMAD-UHFFFAOYSA-N OCCc(cc1)cc(-[n]2nc(cccc3)c3n2)c1O Chemical compound OCCc(cc1)cc(-[n]2nc(cccc3)c3n2)c1O CHKKZILXOJVMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/30—Metal-free phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/12—Printing inks based on waxes or bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
1. Соединение, содержащее фрагмент субфталоцианина бора, множество придающих растворимость заместителей, расположенных при боковых циклических группах указанного фрагмента субфталоцианина бора, и заместитель в аксиальном положении, расположенный при атоме бора,при этом указанное множество придающих растворимость заместителей включает содержащую кислород или серу функциональную группу и замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов,при этом заместитель в аксиальном положении является циклическим и выбран из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, причем указанная циклическая группа связана с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента, и указанная циклическая группа необязательно содержит один или более дополнительных заместителей,при условии, что если аксиальная группа представляет собой группу бензилового спирта, спиртовой заместитель указанного бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент.2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что придающие растворимость заместители выбраны из группы, состоящей из C-Cлинейной или разветвленной алкилзамещенной арилокси группы или C-Cлинейной или разветвленной алкилзамещенной сульфонильной группы.3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение п
Claims (9)
1. Соединение, содержащее фрагмент субфталоцианина бора, множество придающих растворимость заместителей, расположенных при боковых циклических группах указанного фрагмента субфталоцианина бора, и заместитель в аксиальном положении, расположенный при атоме бора,
при этом указанное множество придающих растворимость заместителей включает содержащую кислород или серу функциональную группу и замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов,
при этом заместитель в аксиальном положении является циклическим и выбран из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, причем указанная циклическая группа связана с атомом бора с помощью содержащего кислород связующего фрагмента, и указанная циклическая группа необязательно содержит один или более дополнительных заместителей,
при условии, что если аксиальная группа представляет собой группу бензилового спирта, спиртовой заместитель указанного бензилового спирта не представляет собой содержащий кислород связующий фрагмент.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что придающие растворимость заместители выбраны из группы, состоящей из C10-C50 линейной или разветвленной алкилзамещенной арилокси группы или C10-C50 линейной или разветвленной алкилзамещенной сульфонильной группы.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение представляет собой субфталоцианин бора формулы I:
где:
(a) каждый X1, Х2 и Х3, независимо от других, представляет собой -O-, -S-, -SO- или -SO2-;
(b) каждый R1, R2 и R3, независимо от других, представляет собой:
(1) алкил, включая замещенный и незамещенный алкил, где указанный алкил может необязательно содержать гетероатомы;
(2) арил, включая замещенный и незамещенный арил, где указанный арил может необязательно содержать гетероатомы;
(3) арилалкил, включая замещенный и незамещенный арилалкил, где в арильной либо в алкильной части арилалкила могут необязательно присутствовать гетероатомы; или
(4) алкиларил, включая замещенный и незамещенный алкиларил, где в арильной либо в алкильной части алкиларила могут необязательно присутствовать гетероатомы; и
(c) Z представляет собой циклический заместитель, выбранный из группы, состоящей из гетероциклических аминогрупп, диарилкетонных групп, бензотриазольных групп, групп бензилового спирта и групп полициклических ароматических углеводородов, при этом указанная циклическая группа содержит в качестве заместителя по меньшей мере один содержащий кислород фрагмент и необязательно содержит один или более дополнительных заместителей.
4. Способ получения соединения, представляющего собой краситель, при этом указанный способ включает:
приведение фталонитрильного соединения во взаимодействие с галогенидной солью бора с получением промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора, при этом указанное фталонитрильное соединение включает содержащую кислород или серу функциональную группу, содержащую в качестве заместителя замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов; и
приведение указанного промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора во взаимодействие с по меньшей мере одним содержащим кислород циклическим соединением с получением соединения, представляющего собой краситель, обеспечивающего пурпурный цвет, при этом указанное по меньшей мере одно содержащее кислород циклическое соединение выбрано из группы, состоящей из гетероциклических аминов, диарилкетонов, бензотриазолов, бензиловых спиртов и полициклических ароматических углеводородов, причем указанное циклическое соединение содержит в качестве заместителя по меньшей мере один содержащий гидроксил фрагмент и необязательно содержит один или более дополнительных заместителей.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что указанное фталонитрильное соединение выбрано из группы, состоящей из фталонитрила, содержащего в качестве заместителя C10-C50алкилфенокси, или фталонитрила, содержащего в качестве заместителя C10-C50алкилсульфон.
6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что содержащее кислород циклическое соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из:
где:
R10 выбран из группы, состоящей из гидроксильной, алкилгидроксильной или карбоксильной группы,
R11, R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, алкила, R14COOH, гидроксила и алкилгидроксила, и
R14 представляет собой алкил.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что содержащее кислород циклическое соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из:
8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что содержащее кислород циклическое соединение имеет формулу, выбранную из группы, состоящей из:
9. Растворимое в воске соединение субфталоцианина бора, полученное с помощью способа, включающего:
приведение фталонитрильного соединения во взаимодействие с галогенидной солью бора с получением промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора, при этом указанное фталонитрильное соединение включает содержащую кислород или серу функциональную группу, содержащую в качестве заместителя замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую, алифатическую или ароматическую концевую гидрокарбильную группу длиной 8 или более атомов углерода, причем указанная гидрокарбильная группа необязательно содержит один или более гетероатомов; и
приведение промежуточного соединения - субфталоцианина хлорида бора во взаимодействие с по меньшей мере одним содержащим кислород циклическим соединением, выбранным из группы, состоящей из гетероциклических аминов, диарилкетонов, бензотриазолов, бензиловых спиртов и полициклических ароматических углеводородов, причем указанное циклическое соединение необязательно содержит один или более дополнительных заместителей;
при этом указанное соединение имеет следующие значения цветового пространства L*a*b*: значение a* варьирует от примерно 35 до примерно 53; значение b* составляет от примерно 24 до примерно 40; и значение L* составляет от примерно 40 до примерно 60; и
при условии, что указанное соединение не представляет собой одно из следующих соединений:
a) Фенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин,
b) Хлортриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин или
c) 3-Пентадецилфенокситриспентадецилфеноксиборсубфталоцианин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/012222 | 2013-08-28 | ||
| US14/012,222 US8981088B1 (en) | 2013-08-28 | 2013-08-28 | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014133805A true RU2014133805A (ru) | 2016-03-10 |
| RU2650918C2 RU2650918C2 (ru) | 2018-04-18 |
Family
ID=52470699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014133805A RU2650918C2 (ru) | 2013-08-28 | 2014-08-18 | Соединения субфталоцианина бора и способ их получения |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8981088B1 (ru) |
| JP (1) | JP6351435B6 (ru) |
| KR (1) | KR102115625B1 (ru) |
| CA (1) | CA2860565C (ru) |
| DE (1) | DE102014216758A1 (ru) |
| IN (1) | IN2014DE02298A (ru) |
| RU (1) | RU2650918C2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8920551B1 (en) * | 2013-08-28 | 2014-12-30 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US9394319B2 (en) * | 2013-08-28 | 2016-07-19 | Xerox Corporation | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
| WO2016099667A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-23 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
| US9394404B2 (en) | 2014-12-16 | 2016-07-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis and polymerization of oligomeric aliphatic-aromatic based phthalonitriles |
| CN108690060B (zh) * | 2018-05-24 | 2020-07-07 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
| CN108586508B (zh) * | 2018-06-26 | 2020-06-30 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
| CN108912151B (zh) * | 2018-06-26 | 2020-07-07 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作电致发光材料的多芳香环化合物及其发光装置 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490731A (en) | 1982-11-22 | 1984-12-25 | Hewlett-Packard Company | Ink dispenser with "frozen" solid ink |
| GB9307749D0 (en) * | 1993-04-15 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US5782966A (en) | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
| US6368395B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| US6174937B1 (en) | 1999-07-16 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Composition of matter, a phase change ink, and a method of reducing a coefficient of friction of a phase change ink formulation |
| US6309453B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-10-30 | Xerox Corporation | Colorless compounds, solid inks, and printing methods |
| CA2424264A1 (en) | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Kimberley-Clark Worldwide, Inc. | Recording medium with nanoparticles and methods of making the same |
| TW569201B (en) * | 2001-03-30 | 2004-01-01 | Vivastar Mastering & Materials | Optical recording medium and method for manufacturing it |
| US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
| US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| KR101115836B1 (ko) * | 2004-07-29 | 2012-03-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 안료 |
| JP2007063437A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Tdk Corp | 色素、光記録材料、及び光記録媒体。 |
| US8057589B2 (en) | 2006-12-21 | 2011-11-15 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| JP2008216589A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Orient Chem Ind Ltd | μ−オキソ架橋−ホウ素サブフタロシアニン二量体を含有する光学膜 |
| EP2222791B1 (en) * | 2007-11-26 | 2011-06-08 | The Procter & Gamble Company | Improved shading process |
| JP5584848B2 (ja) * | 2009-08-06 | 2014-09-10 | 国立大学法人 名古屋工業大学 | サブフタロシアニン誘導体及びその製造方法 |
| US9394319B2 (en) * | 2013-08-28 | 2016-07-19 | Xerox Corporation | Boron subphthalocyanine compounds and method of making |
-
2013
- 2013-08-28 US US14/012,222 patent/US8981088B1/en active Active
-
2014
- 2014-08-12 IN IN2298DE2014 patent/IN2014DE02298A/en unknown
- 2014-08-12 JP JP2014164439A patent/JP6351435B6/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-08-18 RU RU2014133805A patent/RU2650918C2/ru active
- 2014-08-19 KR KR1020140107725A patent/KR102115625B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-22 DE DE102014216758.2A patent/DE102014216758A1/de not_active Ceased
- 2014-08-25 CA CA2860565A patent/CA2860565C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150065713A1 (en) | 2015-03-05 |
| CA2860565A1 (en) | 2015-02-28 |
| RU2650918C2 (ru) | 2018-04-18 |
| KR20150026846A (ko) | 2015-03-11 |
| JP6351435B2 (ja) | 2018-07-04 |
| JP2015044989A (ja) | 2015-03-12 |
| KR102115625B1 (ko) | 2020-05-27 |
| US8981088B1 (en) | 2015-03-17 |
| JP6351435B6 (ja) | 2018-07-25 |
| CA2860565C (en) | 2018-10-16 |
| DE102014216758A1 (de) | 2015-03-05 |
| IN2014DE02298A (ru) | 2015-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014133805A (ru) | Соединения субфталоцианина бора и способ их получения | |
| JP2015044989A5 (ru) | ||
| Baranov et al. | Red‐Shifted Fluorescent Aminated Derivatives of a Conformationally Locked GFP Chromophore | |
| Gamage et al. | Oxidatively stable, aqueous europium (II) complexes through steric and electronic manipulation of cryptand coordination chemistry | |
| PE20061061A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados condensados de piperazin-2-ona | |
| MY162719A (en) | Method for obtaining novel derivatives of naphthalene for the in vivo diagnosis of alzheimer's disease | |
| Lu et al. | A highly selective and sensitive turn-on chemodosimeter for hypochlorous acid based on an iridium (iii) complex and its application to bioimaging | |
| JP2014028826A (ja) | ｐＨ感受性蛍光プローブ | |
| CN104017568A (zh) | 一种含罗丹明的Hg2+和pH双功能荧光探针及合成方法 | |
| Choi et al. | Rhenium (I) polypyridine diamine complexes as intracellular phosphorogenic sensors: Synthesis, characterization, emissive behavior, biological properties, and nitric oxide sensing | |
| Kritchenkov et al. | A biocompatible phosphorescent Ir (iii) oxygen sensor functionalized with oligo (ethylene glycol) groups: Synthesis, photophysics and application in PLIM experiments | |
| AR048043A1 (es) | Metodo para producir compuestos de aminifenol | |
| CY1109259T1 (el) | Παρασκευη συμπλοκων του λευκοχρυσου(ιι) | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| JP2012144528A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
| AR075441A1 (es) | Un proceso para la preparacion de etoricoxib | |
| JP2012154693A (ja) | カリウム蛍光プローブ | |
| AR100876A1 (es) | Métodos para producir arenos borilados | |
| AR054874A1 (es) | Metodo para producir un derivado de 5- hidroxi -1-alquilpirazol | |
| Chen et al. | Novel B, O-chelated fluorescent probe for nitric oxide imaging in Raw 264.7 macrophages and onion tissues | |
| Zhang et al. | Anion‐Sensitive 2, 4‐Dinitrophenylhydrazone‐Containing Terpyridine Derivative and Its Platinum Chloride Complex | |
| Ramešová et al. | The influence of the host–guest interaction on the oxidation of natural flavonoid dyes | |
| Ohaion et al. | Spectral and electrochemical properties of lanthanide thiocyanate complexes ionic as liquid components | |
| CY1124702T1 (el) | Μεθοδοι χρησης για παραγωγα τριυποκατεστημενου βενζοτριαζολιου ως αναστολεις διυδροοροτικης οξυγονασης | |
| Kashyap et al. | Photo-physical aspects of BODIPY-coumarin conjugated sensor and detection of Al3+ in MCF-7 cell |