KR102118221B1 - 왁스-용해성 근적외선 염료 함유의 상 변화 잉크 - Google Patents

왁스-용해성 근적외선 염료 함유의 상 변화 잉크 Download PDF

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Abstract

왁스 함유 상 변화 캐리어 조성물 및 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광을 보이는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료로 구성되는 상 변화 잉크 조성물. 이러한 상 변화 잉크조성물로 제조되는 근적외선 인쇄물. 이러한 상 변화잉크의 층을 기재 표면에 생성시키는 방법.

Description

왁스-용해성 근적외선 염료 함유의 상 변화 잉크{PHASE CHANGE INKS CONTAINING WAX-SOLUBLE NEAR-INFRARED DYES}
본원 실시태양들은 포괄적으로 왁스 및 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료를 함유한 상 변화 잉크 조성물, 이러한 상 변화 잉크 조성물로 인쇄되는 NIR 인쇄물, 및 기재 표면에 이러한 상 변화 잉크 조성물 층을 생성하는 방법에 관한 것이다. 일부 실시태양들은 핫멜트/상 변화 잉크 배합물용 페리미딘-스쿠아르산-기재의 NIR 염료에 관한 것이다.
적외선 (IR)/근적외선 (NIR) 센서들 및 연관 IR/NIR 흡광 잉크는 여러 상이한 객체들의 추적 및 인증 용도로 개발되었다. 더욱 상세하게는, 라벨들, 바코드들, 또는 기타 식별 가능한 표기들이 IR/NIR 흡광 잉크로 다수의 객체들 표면에 형성된다. 일단 표기되면, 객체들을 IR/NIR 광으로 조사하고 적외선 센서로 검사하여 객체를 인증하거나 추적한다. 일부 공지 IR/NIR 염료는 이들과 연관된 가시성 색채를 가지고 있어, 형성된 염료-기재의 IR/NIR 잉크 및 인쇄물은 육안으로 색채를 띤다. 또한, 염료-기재의 IR/NIR 잉크는 잉크 베이스에서 용해도가 제한되고 광 견뢰성 및 환경 견뢰성 (예를들면, 공기, 물, 습기, 및 열적 견뢰성) 낮다. 예를들면, 안료화 IR/NIR 흡광 잉크는 IR/NIR 흡광 재료로 카본블랙을 포함하여, 어두운 매우 가시성의 잉크가 제조된다. 결과적으로, IR/NIR 흡광 잉크의 일부 추적 및 인증 효율은 절충되어야 한다.
일반적으로, 상 변화 잉크 (때로 "핫멜트 잉크"라고도 칭함)는 주변 온도에서는 고상이지만, 잉크젯 인쇄장치의 상승 작동 온도에서는 액상으로 존재한다. 젯 작동 온도에서, 용융 액체 잉크 방울들이 인쇄장치에서 토출되고, 잉크 방울들이 인쇄 매체 표면에 접촉할 때, 신속하게 고화되어 예정된 고화 잉크 방울들 패턴을 형성한다. 칼러 인쇄용 상 변화 잉크는 일반적으로 상 변화 잉크 양립성 착색제 또는 염료와 조합되는 상 변화 잉크 캐리어 조성물을 포함한다. 상 변화 잉크는 때로 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 왁스를 함유한다.
수송, 장기 보관, 및 기타 등의 과정에서 실온에서 고상으로 유지되므로 상 변화 잉크는 잉크젯 프린터용으로 바람직하다. 또한, 다른 유형의 잉크젯 잉크와 관련된 잉크 증발로 인한 노즐 막힘 관련 문제들이 대부분 없어지므로, 인쇄 신뢰도가 개선된다 of. 더욱이, 잉크 방울들이 직접 인쇄매체에 인가되는 상 변화 잉크젯 프린터에 있어서, 방울들은 기재에 접촉하는 즉시 고화된다. 따라서, 인쇄매체를 따라 잉크가 이동되는 것이 방지되고 도트 품질이 개선된다.
NIR 잉크를 함유한 상 변화 잉크는 데이터 코딩 및 표기에 유용하다. 프린트-헤드 온도가 110℃ -135℃ 및 이상에서 작동하는 고체 잉크 프린터에서 사용하기 위하여 상 변화 잉크 배합물은 열적으로 안정한 왁스-용해성 염료 (본 경우 NIR)가 필요하다.
소정의 실시태양들은 상 변화 캐리어 조성물 및 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료를 가지는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것이다. 상 변화 캐리어 조성물은 왁스를 함유한다. 왁스-용해성 NIR 염료는 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광을 보인다. 왁스-용해성 NIR 염료는 식 (I), (II), (III), 또는 (IV) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타낸다. 식 (I), (II), (III), 및 (IV)은
Figure 112014077043864-pat00001
(I);
Figure 112014077043864-pat00002
(II);
Figure 112014077043864-pat00003
(III); 및
Figure 112014077043864-pat00004
(IV)이다.
각각의 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 환형기-함유 잔기이며 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 가지는 치환 또는 미치환 헤테로환형기; (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기; (c) 치환 또는 미치환 아릴기; 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기 중 적어도 하나를 포함한다. 각각의 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 약 10 내지 약 150 개의 탄소원자들을 가진다. 각각의 R5 및 R6 은 독립적으로 H 또는 1 내지 6 개의 탄소원자들을 가지는 알킬기이다. X는
Figure 112014077043864-pat00005
,
Figure 112014077043864-pat00006
,
Figure 112014077043864-pat00007
,
Figure 112014077043864-pat00008
,
Figure 112014077043864-pat00009
, 또는
Figure 112014077043864-pat00010
이고,
n은 1 내지 5이다.
일부 실시태양들은 기재 및 기재 표면 상의 상 변화 잉크 조성물을 가지는 근적외선 인쇄물에 관한 것이다. 상 변화 잉크 조성물은 상 변화 캐리어 조성물 및 약 700 nm 내지 약 1400 nm의 파장 영역에서 최대 흡광을 보이는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료를 가진다. 상 변화 캐리어 조성물은 왁스를 함유한다. 왁스-용해성 NIR 염료는 본원에 기재된 식 (I), (II), (III), 또는 (IV) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 표기된다.
소정의 실시태양들은 기재 표면 상에 상 변화 잉크 층 생성방법에 관한 것이다. 상기 방법은 인쇄장치에서 고상의 상 변화 잉크 조성물의 사용을 포함한다. 상 변화 잉크 조성물은 (a) 상 변화 캐리어 조성물 및 (b) 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광을 보이는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료의 혼합물을 함유한다. 상 변화 캐리어 조성물은 (i) 적어도 하나의 제1 알코올 및 제1 이소시아네이트의 반응생성물인 우레탄 수지; 및/또는 (ii) 적어도 하나의 제2 알코올, 제2 이소시아네이트 및 적어도 하나의 모노아민의 반응생성물인 우레탄/요소 수지; 및 (iii) 적어도 하나의 모노아미드; 및 (iv) 적어도 하나의 폴리에틸렌 왁스를 포함한다. 상기 방법은 상 변화 조성물을 원하는 패턴으로 중간 전달 표면에 도포하고, 원하는 상 변화 잉크 조성물 패턴을 기재 표면에 전달하는 것을 포함한다. 왁스-용해성 NIR 염료는 본원에 기재된 식 (I), (II), (III), 또는 (IV) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 표기된다.
도 1은 다양한 파장들에서 실시태양들의 스쿠아르산 근적외선 흡광 염료 흡광도를 나타낸 것이다.
도 2는 다양한 파장들에서 실시태양들의 스쿠아르산/디스테아릴페리미딘 근적외선 흡광 염료 흡광도를 보인다.
도 3은 다양한 파장들에서 실시태양들의 스쿠아르산/ 히드록시메틸페리미딘 근적외선 흡광 염료 흡광도를 보인다.
소정의 실시태양들은 (a) 왁스 함유 상 변화 캐리어 조성물 및 (b) 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광을 보이는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료를 포함하는 상 변화 잉크 조성물에 관한 것이다. 일부 실시태양들에서, 왁스-용해성 NIR 염료는 약 700 nm 내지 약 900 nm; 약 700 내지 약 850 nm; 또는 약 750 nm 내지 약 900 nm에서 최대 흡광 파장을 가진다.
일부 실시태양들에서 상 변화 잉크 조성물은 상 변화 잉크 조성물 총중량에 대하여 약 0.01 wt % 내지 약 20 wt %; 약 1.0 wt % 내지 약 10 wt %; 또는 약 2.0 wt % 내지 약 5 wt %의 왁스-용해성 NIR 염료를 포함한다. 일부 실시태양들에서, 왁스-용해성 NIR 염료는 가시 스펙트럼에서 "눈에 보이지 않는다" (즉, 왁스-용해성 NIR 염료는 파장 약 400 nm 내지 약 700 nm 가시광선을 흡수하지 않는다. 소정의 실시태양들에서, 왁스-용해성 NIR 염료의 UV 흡광은 가시 스펙트럼 (즉, 약 400 nm)에서 끝 부분을 가지고 NIR 흡광은 가시 스펙트럼에서 끝 부분을 가진다. 일부 실시태양들에서, 왁스-용해성 NIR 염료의 최대 흡광 파장은 약 700 nm 내지 약 1400 nm; 약 700 nm 내지 약 900 nm; 약 700 내지 약 850 nm; 또는 약 750 nm 내지 약 900 nm이다.
일부 실시태양들에서 왁스-용해성 NIR 염료는 식 (I), (II), (III), 또는 (IV) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내고, 여기에서 식 (I), (II), (III), 및 (IV)은
Figure 112014077043864-pat00011
(I);
Figure 112014077043864-pat00012
(II);
Figure 112014077043864-pat00013
(III); 및
Figure 112014077043864-pat00014
(IV)이다.
각각의 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 환형기-함유 잔기이며 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 가지는 치환 또는 미치환 헤테로환형기; (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기; (c) 치환 또는 미치환 아릴기; 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기 중 적어도 하나를 포함하고, 각각의 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 약 10 내지 약 150 개의 탄소원자들, 약 20 내지 약 120개의 탄소원자들, 또는 약 30 내지 약 100 탄소원자들을 가진다. 환형기-함유 잔기들은 단환형기-함유 잔기들 또는 다환형기-함유 잔기들일 수 있다. 일부 실시태양들에서 각각의 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 및R10 은 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함한다. 일부 실시태양들에서 R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 및 R10 은 환형기-함유 잔기의 환형기 외에도 5 내지50개의 탄소원자들, 5 내지 30개의 탄소원자들, 또는 5 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 적어도 하나의 선형 알킬기를 포함한다. 소정의 실시태양들에서 선형 알킬기는 환형기-함유 잔기의 환형기의 치환체일 수 있다.
일부 실시태양들에서, 식 (IV)에서 X는
Figure 112014077043864-pat00015
,
Figure 112014077043864-pat00016
,
Figure 112014077043864-pat00017
,
Figure 112014077043864-pat00018
,
Figure 112014077043864-pat00019
또는
Figure 112014077043864-pat00020
이고,
n은 1 내지 5이다. 일부 실시태양들에서 n은 2이다.
식 (I), (II), (III), 및 (IV) (및 하기 식 (V), (VI), (VII), (VIII) 및 (IX))의 염료는 비편재화 π-전자시스템이 표기되고 회전될 수 있는 많은 상이한 방법들을 고려할 때 다수의 상이한 공명 구조들로 나타낼 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 예를들면, 본 명세서에서 식 (I) 및 기타에서, 잔기:
Figure 112014077043864-pat00021
는 시클로부타디엔에서 유도되는 방향족 2가 양이온을 나타낸다. 이러한 특정 표기는 편의상 선택된 것이고 염료 분자의 말단기들 및 중앙부분이 완전한 방향족 형태로 표기된다. 그러나, 상기 식은 모든 가능한 공명 형태들을 포함한다고 해석된다. 따라서, 예를들면 식 (I)는 다음의 공명 형태를 포함한다:
Figure 112014077043864-pat00022
.
본원에서, 식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), 및 (IX)에 표기된 π-전자시스템과 무관하게 왁스-용해성 NIR 염료에 대한 다양한 공명 형태들이 포함된다.
일부 실시태양들에서 각각의 R1 및R2 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112014077043864-pat00023
,
Figure 112014077043864-pat00024
,
Figure 112014077043864-pat00025
,
Figure 112014077043864-pat00026
,
Figure 112014077043864-pat00027
,
Figure 112014077043864-pat00028
,
Figure 112014077043864-pat00029
,
Figure 112014077043864-pat00030
,
Figure 112014077043864-pat00031
,
Figure 112014077043864-pat00032
,
Figure 112014077043864-pat00033
,
Figure 112014077043864-pat00034
,
Figure 112014077043864-pat00035
,
Figure 112014077043864-pat00036
,
Figure 112014077043864-pat00037
,
Figure 112014077043864-pat00038
,
Figure 112014077043864-pat00039
,
Figure 112014077043864-pat00040
,
Figure 112014077043864-pat00041
,
Figure 112014077043864-pat00042
,
Figure 112014077043864-pat00043
,
Figure 112014077043864-pat00044
,
Figure 112014077043864-pat00045
, 및
Figure 112014077043864-pat00046
.
실시태양들에서 각각의 R3 및 R4 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112014077043864-pat00047
및
Figure 112014077043864-pat00048
.
일부 실시태양들에서, 각각의 R7 및 R8 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112014077043864-pat00049
,
Figure 112014077043864-pat00050
,
Figure 112014077043864-pat00051
,
Figure 112014077043864-pat00052
, 및
Figure 112014077043864-pat00053
.
소정의 실시태양들에서 각각의 R1 및R2 는 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 포함하는 치환 또는 미치환 헤테로환형기; (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기; (c) 치환 또는 미치환 아릴기; 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 환형기 외에도 독립적으로 치환 또는 미치환 스쿠아르산 잔기를 포함한다.
일부 실시태양들에서, 각각의 R9 및 R10 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112014077043864-pat00054
,
Figure 112014077043864-pat00055
,
Figure 112014077043864-pat00056
,
Figure 112014077043864-pat00057
,
Figure 112014077043864-pat00058
,
Figure 112014077043864-pat00059
,
Figure 112014077043864-pat00060
또는
Figure 112014077043864-pat00061
.
각각의 R5 및 R6 은 독립적으로 1 내지 6 탄소원자들을 가지는H 및 알킬기으로부터 선택된다. 일부 실시태양들에서 R5 및 R6 은 독립적으로 H 및 메틸 또는 에틸기들으로부터 선택된다.
일부 실시태양들에서 사용되는 예시적 왁스-용해성 NIR 염료 (실시예들 7-74)는 하기 표 1 및 2에 제시된다.
소정의 실시태양들에서 왁스-용해성 NIR 염료는 식 (I)로 나타내고 R1 및 R2 은 독립적으로 치환 및 미치환 페리미딘기들으로부터 선택되는 스쿠아릴리움 염료일 수 있다. 일부 실시태양들에서 페리미딘기들은 디메틸 치환될 수 있다. 스쿠아르산 잔기가 각각의 R1 및 R2 로 연결되는 형태는 페리미딘기의 오르토 또는 파라 위치일 수 있다.
일부 실시태양들에서 왁스-용해성 NIR 염료는 식 (V), 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내고, 식 (V)은
Figure 112014077043864-pat00062
(V)이다.
각각의 R11, R12, R13, 및 R14 은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
1 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬기,
2 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 알콕시기,
3 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 시클로알킬기,
6 내지14개의 탄소원자들을 가지는 아릴기,
7 내지 15개의 탄소원자들을 가지는 아르알킬기,
Figure 112014077043864-pat00063
, 및
Figure 112014077043864-pat00064
식 중 R19 및 R20 은 독립적으로 1 내지 50개의 탄소원자들을 가지는 알킬기 및 3 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다. R15, R16, R17, 및 R18 은 독립적으로 수소, 1 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬기, 3 내지 20개의 탄소원자들을 가지는 시클로알킬기, 및 6 내지 14개의 탄소원자들을 가지는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
소정의 실시태양들에서 왁스-용해성 NIR 염료는 식 (VI), (VII), (VIII), 또는 (IX) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내고, 식 (VI), (VII), (VIII), 및 (IX)은
Figure 112014077043864-pat00065
(VI),
Figure 112014077043864-pat00066
(VII),
Figure 112014077043864-pat00067
(VIII),
및
Figure 112014077043864-pat00068
(IX)이다.
실시태양들의 상 변화 잉크 조성물은 왁스 함유 상 변화 캐리어 조성물을 포함한다. 일부 실시태양들에서 왁스는 분자량이 약 200 Da 내지 약 5,000 Da, 약 500 Da 내지 약 2000 Da; 또는 약 600 Da 내지 약 1000 Da인 폴리에틸렌 왁스일 수 있다.
일부 실시태양들에서 왁스는 Baker Petrolite, Tulsa, OK에서 입수되는, 식 CH3(CH2)50CH3의 폴리왁스™ 655 폴리에틸렌일 수 있다. 실시태양들에서, 왁스는 1당량의 C-36 이량체 산, 2당량의 에틸렌 디아민 및 2당량의 UNICID® 700 반응으로 획득되는 테트라-아미드 왁스/수지일 수 있다. 일부 실시태양들에서, 왁스는 1당량의 트리아민 (즉, Jeffamine T-403) 및 3당량의 UNICID® 550의 반응으로 획득되는 트리-아미드 왁스일 수 있다.
일부 실시태양들에서, 상 변화 잉크 조성물은 상 변화 잉크 조성물 총중량에 대하여 약 0.1 wt% 내지 약 80 wt%; 약 10 wt% 내지 약 60 wt%; 또는 약 30 wt% 내지 약 50 wt%의 왁스를 포함한다.
상 변화 잉크 조성물은 상 변화 캐리어 조성물을 포함한다. 상 변화 캐리어 조성물은 본 분야에서 알려져 있고 공지 상 변화 캐리어 조성물이 소정의 실시태양들에서 사용될 수 있다. 일부 실시태양들에서, 상 변화 캐리어 조성물은 상기된 바와 같이 눈에 보이지 않을 수 있다. 일부 실시태양들에서, 상 변화 캐리어 조성물은: (a) 적어도 하나의 제1 알코올 및 제1 이소시아네이트의 반응생성물인 우레탄 수지, 이때 알코올은 히드로아비에틸 알코올, 옥틸페놀 에톡실레이트, 및 옥타데실 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및/또는 (b) 적어도 하나의 제2 알코올, 제2 이소시아네이트, 및 적어도 하나의 모노아민의 반응생성물인 혼합 우레탄/요소 수지; 및 (c) 적어도 하나의 모노아미드; 및 (d) 적어도 하나의 폴리에틸렌 왁스로 구성된다. 소정의 실시태양들에서, 제2 알코올은 히드로아비에틸 알코올, 옥틸페놀 에톡실레이트 및 옥타데실 알코올로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시태양들에서, 제2 이소시아네이트는 모노이소시아네이트, 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트, 디이소시아네이트 공중합체, 및 트리이소시아네이트 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 소정의 실시태양들에서 제2 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트일 수 있다. 모노아민은 지방족 모노아민, 방향족 모노아민, 지방족/방향족 모노아민, 융합 고리계 모노아민, 및 히드록실/아미노 함유 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시태양들에서 모노아민은 옥타데실 아민 일 수 있다. 소정의 실시태양들에서, 모노아미드는 스테아릴 스테아르아미드 (예컨대, Crompton Corp., Greenwich, CT)에서 입수되는 KEMAMIDE® S-180 (N-옥타데실스테아르아미드)일 수 있다. 상 변화 캐리어 조성물은 예를들면 미국특허번호 5,782,966에서 기재된다.
상 변화 잉크 캐리어 조성물로서 사용에 적합한 조성물은 알려져 있다. 적합한 캐리어 물질은 파라핀, 미정질 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스, 지방산 및 기타 왁스 물질, 지방산 아미드 함유 물질, 술폰아미드 물질, 상이한 천연 공급원 (예를들면 톨 오일 로진 및 로진에스테르)에서 제조되는 수지성 물질, 및 많은 합성 수지들, 올리고머들, 중합체들, 및 공중합체들을 포함한다
일부 실시태양들은 기재 및 기재 표면에 적층되는 상 변화 잉크 조성물로 구성된 근적외선 (NIR) 인쇄물에 관한 것이다. 상 변화 잉크 조성물은 왁스 함유 상 변화 캐리어 조성물 및 상기된 바와 같은 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료로 구성된다. 왁스-용해성 NIR 염료는 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광도를 가진다. 일부 실시태양들에서, 왁스-용해성 NIR 염료의 최대 흡광 파장은 약 700 nm 내지 약 900 nm; 약 700 내지 약 850 nm; 또는 약 750 nm 내지 약 900 nm이다.
실시태양들에서 NIR 인쇄물은 다음 단계들로 구성되는 방법으로 제조된다:
(1) (a) 상 변화 캐리어 조성물; 및 (b) 왁스-용해성 NIR 염료의 혼합물 제공단계;
(2) 고상의 상 변화 잉크 조성물을 상 변화 잉크 도포기 (applicator)에 전달하는 단계;
(3) 도포기 작동 온도를 액상의 상 변화 잉크 조성물이 형성되는 수준까지 상승시키는 단계;
(4) 기재를 도포기에 근접하게 제공하는 단계;
(5) 액상의 상 변화 잉크 조성물의 예정된 패턴을 기재 표면에 인가하는 단계; 및
(6) 고상의 상 변화 잉크 패턴이 기재에 형성되도록 인가된 잉크 조성물의 온도를 낮추는 단계.
기재 특성은 중요하지 않고, 예를들면, 종이, 플라스틱, 유리, 금속 판들 등을 포함한다. 도포기는 잉크젯 프린트헤드일 수 있다. 왁스-용해성 NIR 염료는 본원에 기재된 식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), 또는 (IX) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염일 수 있다.
소정의 실시태양들은 다음 단계들로 구성되는 기재 표면에 상 변화 잉크 층을 생성하는 방법에 관한 것이다:
(1) 인쇄장치에 (a) 상 변화 캐리어 조성물 및 (b) 파장 영역 약 700 nm 내지 약 1400 nm에서 최대 흡광을 보이는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료의 혼합물로 구성되는 고상의 상 변화 잉크 조성물을 이용하는 단계;
상기 상 변화 캐리어 조성물은 (i) 적어도 하나의 제1 알코올 및 제1 이소시아네이트의 반응생성물인 우레탄 수지; 및/또는 (ii) 적어도 하나의 제2 알코올, 제2 이소시아네이트 및 적어도 하나의 모노아민의 반응생성물인 우레탄/요소 수지; 및 (iii) 적어도 하나의 모노아미드; 및 (iv) 적어도 하나의 폴리에틸렌 왁스로 구성되고;
(2) 선택적으로, 상 변화 조성물을 원하는 패턴으로 중간 전달 표면에 인가하는 단계;
(3) 상 변화 잉크 조성물의 원하는 패턴을 기재 표면에 전달하는 단계.
기재 특성은 중요하지 않고, 예를들면, 종이, 플라스틱, 유리, 금속 판들 등을 포함한다. 왁스-용해성 NIR 염료는 본원에 기재된 바와 같이 식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), 또는 (IX) 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 표기된다.
일부 실시태양들에서 상 변화 잉크 조성물은 고체 잉크젯 (SIJ) 프린터 (예컨대, Xerox의 “Phaser” 계열)를 이용하여 기재 표면에 인가되고, 가열 압전 프린트헤드를 이용하여 작동된다.
실시태양들의 상 변화 잉크 조성물은 IR 복사선이 잉크 방울에 인가되고 유동/분산을 유발시키는IR 레벨링 분야뿐 아니라 보안 분야에서 사용된다 (잉크 식별, 바코드들, 등.). 소정의 NIR 염료 합성방법은 본 분야에서 공지되어 있고 실시태양들에서 적용될 수 있다. 일부 실시태양들의 왁스-용해성 NIR 염료 합성 방법의 예시들이 하기된다.
단일 단계 방법
Figure 112014077043864-pat00069
2 단계 - 우레탄으로의 히드록실 전환 방법
Figure 112014077043864-pat00070
Figure 112014077043864-pat00071
2 단계 - 에스테르로의 히드록실 전환 방법
Figure 112014077043864-pat00072
Figure 112014077043864-pat00073
왁스-용해성 NIR 염료 생성 반응들에서 ((디메틸 치환 공급원으로서) 아세톤 대신) 스테아론을 사용하면 일부 실시태양들에서 사용되는 왁스 용해성 페리미딘 기재의 NIR 흡광 - 스쿠아르산 기재의 염료가 제조된다.
하기 실시예들은 본원 실시태양들을 더욱 설명하고 기술한다. 달리 명기되지 않는 한, 모든 부 및 비율은 중량 기준이다.
실시예 1 - 스쿠아르산 근적외선 흡광 염료 제조
Figure 112014077043864-pat00074
Teflon® 코팅된 교반 자석 및 응축기를 장착한100 ml 환저 플라스크에 1 g 스쿠아르산 (MW = 114 g/mol) 및 45 g 부탄올을 충전하였다. 환저 플라스크를 80℃ 오일조에 두었다. 스쿠아르산이 용해된 후, 약 4.0 g 2,2-디메틸-2,3-디히드로페리미딘 (MW = 198)을 환저 플라스크에 첨가하였다. 반응 과정을 UV-VIS (자외선-가시광선) 분광광도계로 감시하였다. 반응이 진행될수록 약 815 nm에서의 피크 면적은 커지고 354 nm에서 피크는 작아졌다. 3 시간 후 815 nm 대 353 nm의 흡광도 비율은 최대 2.63에 도달하였다 (도 1). 4.5 시간 후 반응 혼합물을 얼음에서 냉각하였다. 고체들을 여과하고 메탄올로 세척하였다. 반응생성물 구조는 다음과 같다.
Figure 112014077043864-pat00075
실시예 2 - 스쿠아르산/디스테아릴페리미딘 NIR 흡광 염료 제조
Figure 112014077043864-pat00076
Teflon® 코팅된 교반 자석 및 응축기를 장착한100 ml 환저 플라스크에 2.0 g 스쿠아르산 (MW = 114 g/mol) 50 g 톨루엔 및 50 g 부탄올을 충전하였다. 환저 플라스크를 80℃ 내지 90℃ 오일조에 두었다. 스쿠아르산이 용해된 후, 22.3 g 페리미딘 화합물 (MW = 646)을 환저 플라스크에 첨가하였다. 반응 과정을 UV-VIS 분광법으로 감시하였다. 반응이 진행될수록 약 811 nm에서의 피크 면적은 커지고 355 nm에서 피크는 작아졌다 (도 2). 반응5 시간 후 반응 혼합물을 약 400 ml 메탄올에서 중지시켰다. 점착성 고체가 침전되고, 여과 및 추가 메탄올로 3회 세척하였다. 점착성 고체를 THF (테트라히드로푸란)에 녹이고 연속하여 건조하였다. 생성물 수율은 약 78% E= 70211 mlA/g 톨루엔 중811 nm이었다. 반응생성물 구조는 다음과 같다:
Figure 112014077043864-pat00077
실시예 3 - 스쿠아르산/히드록시메틸페리미딘 NIR 흡광 염료 제조
Figure 112014077043864-pat00078
Teflon® 코팅된 교반 자석 및 응축기를 장착한100 ml 환저 플라스크에 1 g 스쿠아르산 (MW = 114 g/mol) 및 45 g 부탄올을 충전하였다. 환저 플라스크를 80℃ 오일조에 두었다. 스쿠아르산이 용해된 후, 4.0 g 1H-페리미딘-2,3-디히드로-2-메틸-2-에탄올 (MW = 228)을 환저 플라스크에 첨가하였다. 반응 과정을 UV-VIS 분광광도계로 감시하였다. 반응이 진행될수록 약 812 nm에서의 피크 면적은 커지고 354 nm에서 피크는 작아졌다. 812 nm 피크가 최대가 될 때 반응을 중지시켰다 (도 3).
실시예 4 - 무색 상 변화 캐리어 조성물 제조
다음 성분들을 용해, 혼합 및 여과하여 잉크 베이스/상 변화 캐리어 조성물을 제조하였다:
(a) 폴리에틸렌 왁스 (Baker Petrolite, Tulsa, OK에서 입수되는 식 CH3(CH2)50CH3)의 폴리왁스™ 655 폴리에틸렌) 43.59 중량부;
(b) 스테아릴 스테아르아미드 왁스 (KEM아미드® S-180 (N-옥타데실스테아르아미드), Crompton Corporation, Greenwich, CT에서 입수) 19.08 중량부;
(c) Uniqema, New Castle, DE에서 입수되는 1당량의 C-36 이량체 산과 2당량의 에틸렌 및 2당량의 UNICID® 700 (장쇄, 선형 1차 카르복실산; 융점 110℃, 25℃에서 침투 3 dmm; 149℃에서 점도 12 cps; 산가 63 mg KOH/g 샘플) (Baker Petrolite, Tulsa, OK에서 입수, 카르복실산 말단기를 가지는 장쇄 탄화수소) 반응으로 획득되는 테트라-아미드 수지 18.94 중량부;
(d) 2당량의 ABITOL® E 히드로아비에틸 알코올 (Hercules Inc., Wilmington, DE에서 입수) 및 1당량의 이소포론 디이소시아네이트의 반응으로 획득되는 우레탄 수지, 11.71 중량부;
(e)3당량의 스테아릴 이소시아네이트 및 글리세롤-기재의 알코올의 부가물인 우레탄 수지, 6.48 중량부; 및
(f)NAUGUARD® 445 산화방지제 (4,4'-디(알파, 알파-디메틸벤질)디페닐아민) (Uniroyal Chemical Co., Middlebury, CT에서 입수), 0.20 중량부.
이후, 상기된 600 그램의 잉크 캐리어 성분들을 1 리터 비이커에 첨가하고 오븐에서 녹을 때까지 135℃로 가열하였다. 이어, 비이커를 135℃로 설정된 가열 맨틀에 넣고 비이커 내용물을 45 분 동안 교반하였다. 형성된 잉크를 Whatman® #3 및 0.2 미크론 NAE (nylon) 필터들의 조합물을 통해 여과한 후 Mott 필터 조립체에 놓았다. Fluka Chemika, Switzerland에서 입수된1 중량% FILTERAID (Hyflo Super-Cel 규조토)를 첨가하여 여과하고, 6 시간 후 완료될 때까지135℃에서 진행하였다. 약 31 그램의 무색 잉크 베이스를 함유 몰드에 부어 냉각시켰다.
실시예 5 - NIR 상 변화 잉크 제조
실시예 4의 약 30 그램의 무색 상 변화 캐리어 조성물을 교반 자석 막대가 있는100 mL 비이커에 넣고 이어 녹을 때까지 135℃ 오일조에 두었다. 실시예 2의 약 0.5 그램의 스쿠아르산/디스테아릴페리미딘 NIR 흡광 염료를 첨가하고 약 3 시간 교반하였다. 실질적으로 무색인 잉크를 알루미늄 몰드에 부었다.
실시예 6 - NIR 흡광 염료 함유 잉크 샘플들의 인쇄
RK Print-Coat Instruments Ltd. K-프루퍼를 이용하여, 실시예 5의 잉크에 대한 인쇄 샘플들을 Xerox 4200 종이에 생성하였다. 이들 프루프는 종이 상에3가지 상이한 잉크 범위의 두께를 보였다.
하기 표 1 및 2의 실시예들 7-74은 소정의 실시태양들에서 사용될 수 있는 왁스-용해성 NIR 염료를 포함한다.
Figure 112014077043864-pat00079
Figure 112014077043864-pat00080
Figure 112014077043864-pat00081
Figure 112014077043864-pat00082
Figure 112014077043864-pat00083
Figure 112014077043864-pat00084
Figure 112014077043864-pat00085
Figure 112014077043864-pat00086
Figure 112014077043864-pat00087

Claims (18)

  1. 왁스를 포함하는 상 변화 캐리어 조성물; 및
    700 nm 내지 1400 nm의 파장 영역에서 최대 흡광을 갖는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료;를 포함하는 상 변화 잉크 조성물로서,
    상기 왁스-용해성 NIR 염료는 다음 식 (II), (III), 또는 (IV), 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내는 상 변화 잉크 조성물:
    Figure 112019081776834-pat00089
    (II);
    Figure 112019081776834-pat00090
    (III); 및
    Figure 112019081776834-pat00091
    (IV)
    상기에서, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 포함하는 치환 또는 미치환 헤테로환형기, (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기, (c) 치환 또는 미치환 아릴기, 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 환형기를 포함하는 환형기-함유 잔기이고;
    R3 또는 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R7 또는 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R9 또는 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    각각의 R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 10 내지 150 개의 탄소원자를 포함하고;
    각각의 R5 및 R6 은 독립적으로 H 및 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
    X는
    Figure 112019081776834-pat00092
    ,
    Figure 112019081776834-pat00093
    ,
    Figure 112019081776834-pat00094
    ,
    Figure 112019081776834-pat00095
    ,
    Figure 112019081776834-pat00096
    , 또는
    Figure 112019081776834-pat00097
    이고,
    상기에서, n은 1 내지 5이고, 상기 상 변화 잉크 조성물은 실온에서 고상이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 왁스-용해성 NIR 염료는 700 nm 내지 900 nm의 파장 영역에서 최대 흡광을 갖는 상 변화 잉크 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 왁스는 200 Da 내지 5,000 Da의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 왁스인 상 변화 잉크 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 상 변화 잉크 조성물 총중량에 대하여 0.1 wt% 내지 80 wt%의 왁스를 포함하고, 상기 상 변화 잉크 조성물의 잉크 방울은 적외선 복사선에 노출 시 분산되는 상 변화 잉크 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 상 변화 잉크 조성물 총중량에 대하여 0.01 wt % 내지 20 wt %의 왁스-용해성 NIR 염료를 포함하는 상 변화 잉크 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    각각의 R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하는 상 변화 잉크 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 중 적어도 하나는 상기 환형기-함유 잔기 외에도 5 내지 50 개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 선형 알킬기를 포함하는 상 변화 잉크 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    (ⅰ) R3 또는 R4 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure 112019081776834-pat00109
    및
    Figure 112019081776834-pat00110
    ;
    (ⅱ) R5 또는 R6 은 독립적으로 H 및 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    (ⅲ) R7 또는 R8 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure 112019081776834-pat00111
    ,
    Figure 112019081776834-pat00112
    ,
    Figure 112019081776834-pat00113
    ,
    Figure 112019081776834-pat00114
    , 및
    Figure 112019081776834-pat00115
    ;
    (ⅳ) R9 또는 R10 는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
    Figure 112019081776834-pat00116
    ,
    Figure 112019081776834-pat00117
    ,
    Figure 112019081776834-pat00118
    ,
    Figure 112019081776834-pat00119
    ,
    Figure 112019081776834-pat00120
    ,
    Figure 112019081776834-pat00121
    ,
    Figure 112019081776834-pat00122
    , 및
    Figure 112019081776834-pat00123
    .
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 상 변화 캐리어 조성물은
    (a) 적어도 하나의 제1 알코올 및 제1 이소시아네이트의 반응의 반응 생성물인 우레탄 수지로서, 상기 알코올은 히드로아비에틸 알코올, 옥틸페놀 에톡실레이트, 및 옥타데실 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및/또는
    (b) 적어도 하나의 제2 알코올, 제2 이소시아네이트, 및 적어도 하나의 모노아민의 반응 생성물인 혼합 우레탄/요소 수지; 및
    (c) 적어도 하나의 모노아미드; 및
    (d) 적어도 하나의 폴리에틸렌 왁스;를 포함하는 상 변화 잉크 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 제2 알코올은 히드로아비에틸 알코올, 옥틸페놀 에톡실레이트 및 옥타데실 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 상 변화 잉크 조성물.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 제2 이소시아네이트는 모노이소시아네이트, 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트, 디이소시아네이트의 공중합체, 및 트리이소시아네이트의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 상 변화 잉크 조성물.
  12. 청구항 9에 있어서,
    상기 제2 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트인 상 변화 잉크 조성물.
  13. 청구항 9에 있어서,
    상기 모노아민은 지방족 모노아민, 방향족 모노아민, 지방족 또는 방향족 모노아민, 융합 고리계 모노아민, 및 히드록실 또는 아미노 함유 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 상 변화 잉크 조성물.
  14. 청구항 9에 있어서,
    상기 모노아민은 옥타데실 아민인 상 변화 잉크 조성물.
  15. 청구항 9에 있어서,
    상기 모노아미드는 스테아릴 스테아르아미드인 상 변화 잉크 조성물.
  16. (1) 인쇄 장치에 (a) 상 변화 캐리어 조성물 및 (b) 700 nm 내지 1400 nm의 파장 영역에서 최대 흡광을 갖는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료의 혼합물을 포함하는 고상의 상 변화 잉크 조성물을 도입하는 단계;
    (2) 상기 상 변화 잉크 조성물을 원하는 패턴으로 중간 전달 표면에 인가하는 단계;
    (3) 상기 상 변화 잉크 조성물의 원하는 패턴을 기재 표면에 전달하는 단계;를 포함하는 기재 표면에 상 변화 잉크 층을 생성하는 방법으로서,
    상기 상 변화 캐리어 조성물은 (i) 적어도 하나의 제1 알코올 및 제1 이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 수지; 및/또는 (ii) 적어도 하나의 제2 알코올, 제2 이소시아네이트 및 적어도 하나의 모노아민의 반응 생성물인 우레탄 또는 요소 수지; 및 (iii) 적어도 하나의 모노아미드; 및 (iv) 적어도 하나의 폴리에틸렌 왁스;를 포함하고,
    상기 왁스-용해성 NIR 염료는 다음 식 (II), (III), 또는 (IV), 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내고,
    Figure 112020005171639-pat00124
    (II);
    Figure 112020005171639-pat00125
    (III); 및
    Figure 112020005171639-pat00126
    (IV)
    상기에서, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 포함하는 치환 또는 미치환 헤테로환형기, (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기, (c) 치환 또는 미치환 아릴기, 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 환형기를 포함하는 환형기-함유 잔기이고;
    R3 또는 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R7 또는 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R9 또는 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    각각의 R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 10 내지 150 개의 탄소원자를 포함하고;
    각각의 R5 및 R6 은 독립적으로 H 및 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
    X는
    Figure 112020005171639-pat00127
    ,
    Figure 112020005171639-pat00128
    ,
    Figure 112020005171639-pat00129
    ,
    Figure 112020005171639-pat00130
    ,
    Figure 112020005171639-pat00131
    , 또는
    Figure 112020005171639-pat00132
    이고,
    상기에서, n은 1 내지 5이고, 상기 상 변화 잉크 조성물은 실온에서 고상이다.
  17. 기재 및 상기 기재 표면에 적층되는 상 변화 잉크 조성물을 포함하는 근적외선 인쇄물로서, 상기 상 변화 잉크 조성물은 왁스를 포함하는 상 변화 캐리어 조성물 및 700 nm 내지 1400 nm의 파장 영역에서 최대 흡광을 갖는 왁스-용해성 근적외선 (NIR) 염료를 포함하고, 상기 왁스-용해성 NIR 염료는 다음 식 (II), (III), 또는 (IV), 이의 호변이성질체, 또는 이의 염으로 나타내는 근적외선 인쇄물:
    Figure 112019081776834-pat00133
    (II);
    Figure 112019081776834-pat00134
    (III); 및
    Figure 112019081776834-pat00135
    (IV)
    상기에서, R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 (a) 적어도 하나의 N, S, 및 O를 포함하는 치환 또는 미치환 헤테로환형기, (b) 치환 또는 미치환 시클로알킬기, (c) 치환 또는 미치환 아릴기, 및 (d) 치환 또는 미치환 아르알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 환형기를 포함하는 환형기-함유 잔기이고;
    R3 또는 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R7 또는 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    R9 또는 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 페리미딘기를 포함하고;
    각각의 R3, R4, R7, R8, R9, 및 R10 은 독립적으로 10 내지 150 개의 탄소원자를 포함하고;
    각각의 R5 및 R6 은 독립적으로 H 및 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
    X는
    Figure 112019081776834-pat00136
    ,
    Figure 112019081776834-pat00137
    ,
    Figure 112019081776834-pat00138
    ,
    Figure 112019081776834-pat00139
    ,
    Figure 112019081776834-pat00140
    , 또는
    Figure 112019081776834-pat00141
    이고,
    상기에서, n은 1 내지 5이고, 상기 상 변화 잉크 조성물은 실온에서 고상이다.
  18. 청구항 17에 있어서,
    상기 인쇄물은
    (1) (a) 상기 상 변화 캐리어 조성물; 및 (b) 상기 왁스-용해성 NIR 염료의 혼합물인 상 변화 잉크 조성물을 제공하는 단계;
    (2) 고상의 상기 상 변화 잉크 조성물을 상 변화 잉크 도포기에 전달하는 단계;
    (3) 상기 도포기의 작동 온도를 액상의 상 변화 잉크 조성물이 형성되는 수준까지 상승시키는 단계;
    (4) 상기 기재를 상기 도포기에 근접하게 제공하는 단계;
    (5) 상기 액상의 상 변화 잉크 조성물의 예정된 패턴을 상기 기재 표면에 인가하는 단계; 및
    (6) 상기 인가된 액상의 상 변화 잉크 조성물의 온도를 낮추어 고상의 상 변화 잉크 패턴을 상기 기재에 형성하는 단계;를 포함하는 방법에 의해 제조되는 근적외선 인쇄물.
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