CN104419256A - 含有蜡可溶性近红外染料的相变油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了相变油墨组合物，所述相变油墨组合物具有相变载体组合物和蜡可溶性近红外(NIR)染料，所述相变载体组合物含有蜡，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。本发明提供了使用这种相变油墨组合物制得的近红外印刷品。本发明提供了在基材表面上产生这种相变油墨的层的方法。

Description

含有蜡可溶性近红外染料的相变油墨
技术领域
本文的实施例通常涉及含有蜡和蜡可溶性近红外(NIR)染料的相变油墨组合物，使用这种相变油墨组合物制得的NIR印刷品，以及在基材表面上产生这种相变油墨组合物的层的方法。一些实施例涉及用于热熔/相变油墨制剂的萘嵌间二氮杂苯(perimidine)-方酸基NIR染料。
背景技术
已开发红外(IR)/近红外(NIR)传感器和相关的IR/NIR吸收性油墨用于跟踪和验证多种不同的物品。更具体地，由IR/NIR吸收性油墨形成的标签、条形码或其他可识别标记可在多种物品的表面上形成。一旦经标记，则可用IR/NIR光照明物品，并通过红外传感器检查以鉴定或跟踪物品。
一些已知的IR/NIR染料具有与它们相关的可见颜色，从而导致所得染料基IR/NIR油墨和印刷品为明显有色的。另外，染料基IR/NIR油墨可能具有在油墨基中有限的溶解度和低的耐光性和耐环境性(例如耐空气性、耐水性、耐湿性和耐热性)。例如，着色IR/NIR吸收性油墨可包括炭黑作为IR/NIR吸收材料，从而产生深色高度可见的油墨。因此，IR/NIR吸收性油墨的跟踪和鉴定效力中的一些可能受损。
通常，相变油墨(有时称为“热熔油墨”)在环境温度下为固相，但在喷墨印刷装置的升高的操作温度下以液相存在。在喷墨操作温度下，熔融液体油墨的液滴从印刷装置中喷射，当油墨液滴接触印刷介质的表面时，它们快速固化而形成预定图案的固化油墨滴。用于彩色印刷的相变油墨通常包含相变油墨载体组合物，所述相变油墨载体组合物与相变油墨可相容的着色剂或染料组合。相变油墨通常含有蜡，如聚乙烯蜡。
相变油墨对于喷墨印刷机是有利的，因为它们在运输、长期储存等的过程中在室温下保持为固相。而且，大大消除了与由于油墨蒸发而导致的喷嘴堵塞相关的问题，由此改进了印刷可靠性，所述油墨蒸发与其他类型的喷墨油墨相关。此外，在其中油墨液滴直接施用至印刷介质上的相变喷墨印刷机中，液滴在与基材接触时可立即固化。因此，防止了油墨沿着印刷介质迁移，并可改进点品质。
含有NIR油墨的相变油墨可用于数据编码和标记。相变油墨制剂需要热稳定的蜡可溶性染料(在此情况中为NIR)以用于使用110℃-135℃和更高的印刷头温度进行操作的固体油墨印刷机中。
发明内容
某些实施例涉及相变油墨组合物，所述相变油墨组合物具有相变载体组合物和蜡可溶性近红外(NIR)染料。所述相变载体组合物含有蜡。所述蜡可溶性NIR染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。
所述蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)或(IV)、它们的互变异构体、或它们的盐表示。式(I)、(II)、(III)和(IV)为
R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为含环状基团的残基，所述含环状基团的残基含有如下中的至少一者：(a)包含N、S和O中的至少一者的取代的或未取代的杂环基团；(b)取代的或未取代的环烷基；(c)取代的或未取代的芳基；和(d)取代的或未取代的芳烷基。R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个具有约10至约150个之间的碳原子。R5和R6中的每一个独立地为H或具有1至6个碳原子的烷基。X为
n为1至5。
一些实施例涉及近红外印刷品，所述近红外印刷品具有基材和在所述基材表面上的相变油墨组合物。所述相变油墨组合物具有相变载体组合物和蜡可溶性近红外(NIR)染料，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。相变载体组合物含有蜡。所述蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)或(IV)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，如本文所述。
某些实施例涉及用于在基材表面上产生相变油墨的层的方法。所述方法包括在印刷装置中使用固相的相变油墨组合物。所述相变油墨组合物含有(a)相变载体组合物和(b)蜡可溶性近红外(NIR)染料的掺合物，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。相变载体组合物含有(i)作为至少一种第一醇和第一异氰酸酯的反应产物的聚氨酯树脂；和/或(ii)作为至少一种第二醇、第二异氰酸酯和至少一种一元胺的反应产物的聚氨酯/尿素树脂；和(iii)至少一种单酰胺；和(iv)至少一种聚乙烯蜡。所述方法包括将所述相变组合物以所需图案施用至中间转印表面，以及将相变油墨组合物的所需图案转印至基材表面。所述蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)或(IV)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，如本文所述。
附图说明
图1显示了在各种波长下实施例的方酸近红外吸收染料的吸光度。
图2显示了在各种波长下实施例的方酸/二硬脂基萘嵌间二氮杂苯近红外吸收染料的吸光度。
图3显示了在各种波长下实施例的方酸/羟基甲基萘嵌间二氮杂苯近红外吸收染料的吸光度。
具体实施方式
某些实施例涉及相变油墨组合物，所述相变油墨组合物包含(a)相变载体组合物和(b)蜡可溶性近红外(NIR)染料，所述相变载体组合物包含蜡，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料可具有约700nm至约900nm之间、约700nm至约850nm之间、或约750nm至约900nm之间的吸收最大波长。
在一些实施例中，相变油墨组合物可包含以相变油墨组合物的总重量计0.01wt％至约20wt％之间、约1.0wt％至约10wt％之间、或约2.0wt％至约5wt％之间的蜡可溶性NIR染料。在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料在可见光谱中可为“不可见的”(即蜡可溶性NIR染料不吸收波长为约400nm至约700nm之间的可见光)。在某些实施例中，蜡可溶性NIR染料的UV吸收可拖尾至可见光谱(即在约400nm处)中，且NIR吸收可拖尾至可见光谱中。在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料可具有约700nm至约1400nm之间、约700nm至约900nm之间、约700至约850nm之间、或约750nm至约900nm之间的吸收最大波长。
在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)或(IV)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，其中式(I)、(II)、(III)和(IV)为
R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为含环状基团的残基，所述含环状基团的残基包含选自如下的至少一种环状基团：(a)包含N、S和O中的至少一者的取代的或未取代的杂环基团；(b)取代的或未取代的环烷基；(c)取代的或未取代的芳基；和(d)取代的或未取代的芳烷基；且R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个可包含约10至约150个之间的碳原子，约20至约120个之间的碳原子，或约30至约100个之间的碳原子。含环状基团的残基可为含单环基团的残基或含多环基团的残基。在一些实施例中，R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个可包含取代的或未取代的萘嵌间二氮杂苯基团。在一些实施例中，除了含环状基团的残基的环状基团之外，R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10可包含具有5至50个碳原子、5至30个碳原子、或5至20个碳原子的至少一个直链烷基。在某些实施例中，直链烷基可为含环状基团的残基的环状基团的取代基。
在一些实施例中，式(IV)中的X可为
其中n为1至5。在一些实施例中，n为2。
应易于了解，式(I)、(II)、(III)和(IV)(和如下讨论的式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IX))的染料可由多种不同的共振结构表示，从而反映了非定域π-电子体系可以显现和符号表示的许多不同的方式。例如，在式(I)中和本说明书的其他部分中，部分：
表示衍生自环丁二烯的芳族双阳离子。为了便利而选择该特定符号表示，该特定符号表示允许以全芳化形式表示染料分子的端基和中心部分。然而，应该强调所述式应解释为包括所有可能的共振形式。因此，例如，式(I)包括共振形式：
在本文，无论在式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)中符号表示的π-电子体系为何，蜡可溶性NIR染料包括各种共振形式。
在一些实施例中，R1和R2中的每一个可独立地选自如下：
在实施例中，R3和R4中的每一个可独立地选自如下：
在一些实施例中，R7和R8中的每一个可独立地选自如下：
在某些实施例中，除了选自如下的环状基团之外，R1和R2中的每一个可独立地包含取代的或未取代的方酸部分：(a)包含N、S和O中的至少一者的取代的或未取代的杂环基团；(b)取代的或未取代的环烷基；(c)取代的或未取代的芳基；和(d)取代的或未取代的芳烷基。
在一些实施例中，R9和R10中的每一个可独立地选自如下：
R5和R6中的每一个可独立地选自H和具有1至6个碳原子的烷基。在一些实施例中，R5和R6可独立地选自H和甲基或乙基。
可在一些实施例中使用的蜡可溶性NIR染料的例子(实例7-74)显示于如下表1和2中。
在某些实施例中，蜡可溶性NIR染料可为由式(I)表示的方酸内鎓(squarylium)染料，且R1和R2可独立地选自取代的和未取代的萘嵌间二氮杂苯基团。在一些实施例中，萘嵌间二氮杂苯基团可为二甲基取代的。由方酸部分至R1和R2中的每一个的键连可在萘嵌间二氮杂苯基团的邻位或对位。
在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料可由式(V)、式(V)的互变异构体、或式(V)的盐表示，其中式(V)为
R11、R12、R13和R14中的每一个可独立地选自具有1至20个碳原子的烷基、
具有2至20个碳原子的烷氧基、
具有3至20个碳原子的环烷基、
具有6至14个碳原子的芳基、
具有7至15个碳原子的芳烷基、
R19和R20可独立地选自具有1至50个碳原子的烷基和具有3至20个碳原子的环烷基。R15、R16、R17和R18可独立地选自氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、和具有6至14个碳原子的芳基。
在某些实施例中，蜡可溶性NIR染料可由式(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，其中式(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)为
实施例的相变油墨组合物包含相变载体组合物，所述相变载体组合物包含蜡。在一些实施例中，蜡可为分子量为约200Da至约5,000Da之间、约500Da至约2000Da之间、或约600Da至约1000Da之间的聚乙烯蜡。
在一些实施例中，蜡可为具有式CH3(CH2)50CH3的获自俄克拉荷马州塔尔萨的贝克石油岩公司(Baker Petrolite，Tulsa，OK)的PolywaxTM655聚乙烯。在实施例中，蜡可为获自1当量的C-36二聚酸、2当量的乙二胺和2当量的700的反应的四酰胺蜡/树脂。在一些实施例中，蜡可为获自1当量的三胺(即Jeffamine T-403)和3当量的550的反应的三酰胺蜡。
在一些实施例中，相变油墨组合物可包含以相变油墨组合物的总重量计约0.1wt％至约80wt％之间、约10wt％至约60wt％之间、或约30wt％至约50wt％之间的蜡。
相变油墨组合物包含相变载体组合物。相变载体组合物是本领域已知的，且在某些实施例中可使用已知的相变载体组合物。在一些实施例中，相变载体组合物可为不可见的，如上所述。在一些实施例中，相变载体组合物可包含：(a)作为至少一种第一醇和第一异氰酸酯的反应的反应产物的聚氨酯树脂，所述醇选自氢化枞醇、辛基酚乙氧化物和十八醇；和/或(b)作为至少一种第二醇、第二异氰酸酯和至少一种一元胺的反应产物的混合聚氨酯/尿素树脂；和(c)至少一种单酰胺；和(d)至少一种聚乙烯蜡。在某些实施例中，第二醇可选自氢化枞醇、辛基酚乙氧化物和十八醇。在一些实施例中，第二异氰酸酯可选自单异氰酸酯、二异氰酸酯、三异氰酸酯、二异氰酸酯的共聚物、和三异氰酸酯的共聚物。在某些实施例中，第二异氰酸酯可为异佛尔酮二异氰酸酯。一元胺可选自脂族一元胺、芳族一元胺、脂族/芳族一元胺、稠环体系一元胺和含羟基/氨基的化合物。在一些实施例中，一元胺可为十八胺。在某些实施例中，单酰胺可为硬脂基硬脂酰胺(如S-180(N-十八烷基硬脂酰胺)，获自康涅狄格州格林威治的康普顿公司(Crompton Corp.，Greenwich，CT))。相变载体组合物可例如描述于美国专利No.5,782,966中。
适合用作相变油墨载体组合物的组合物是已知的。合适的载体材料可包括石蜡、微晶蜡、聚乙烯蜡、酯蜡、脂肪酸和其他蜡状材料、含有脂肪酰胺的材料、磺酰胺材料、由不同天然源(例如塔罗油松香和松香酯)制得的树脂质材料、和许多合成树脂、低聚物、聚合物和共聚物。
一些实施例涉及近红外(NIR)印刷品，所述近红外(NIR)印刷品包括基材和设置于所述基材表面上的相变油墨组合物。所述相变油墨组合物包含含有蜡的相变载体组合物和蜡可溶性近红外(NIR)染料，如上所述。蜡可溶性NIR染料可在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值。在一些实施例中，蜡可溶性NIR染料可具有约700nm至约900nm、约700nm至约850nm、或约750nm至约900nm之间的吸收最大波长。
在实施例中，NIR印刷品可通过包括如下的方法制得：
(1)提供(a)相变载体组合物和(b)蜡可溶性NIR染料的掺合物；
(2)将固相相变油墨组合物转印至相变油墨涂敷器；
(3)将涂敷器的操作温度升高至形成液相相变油墨组合物的水平；
(4)提供接近所述涂敷器的基材；
(5)将预定图案的液相相变油墨组合物施用至基材表面；和
(6)降低所施用的油墨组合物的温度，以在基材上形成固相相变油墨图案。
基材的性质不关键，并包括例如纸张、塑料、玻璃、金属板等。涂敷器可为喷墨印刷头。蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，如本文所述。
某些实施例涉及用于在基材表面上产生相变油墨的层的方法，所述方法包括：
(1)在印刷装置中使用固相的相变油墨组合物，所述相变油墨组合物包含(a)相变载体组合物和(b)蜡可溶性近红外(NIR)染料的掺合物，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值；
其中所述相变载体组合物包含(i)作为至少一种第一醇和第一异氰酸酯的反应产物的聚氨酯树脂；和/或(ii)作为至少一种第二醇、第二异氰酸酯和至少一种一元胺的反应产物的聚氨酯/尿素树脂；和(iii)至少一种单酰胺；和(iv)至少一种聚乙烯蜡；
(2)任选地将所述相变组合物以所需图案施用至中间转印表面；
(3)将相变油墨组合物的所需图案转印至基材表面。
基材的性质不关键，并包括例如纸张、塑料、玻璃、金属板等。蜡可溶性NIR染料可由式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，如本文所述。
在一些实施例中，可使用固体喷墨(SIJ)印刷机(如来自施乐公司(Xerox)的“Phaser”系列)，并使用加热压电印刷头操作，从而将相变油墨组合物施用至基材表面。
实施例的相变油墨组合物可用于安全应用(油墨鉴定、条形码等)以及IR水准测量应用(其中可将IR辐射施加至油墨液滴，并使油墨液滴流动/散布)中。
合成某些NIR染料的方法是本领域已知的，并可用于实施例中。合成一些实施例的蜡可溶性NIR染料的方法的例子如下讨论。
单步骤方法
双步骤-羟基转化为氨基甲酸酯的方法
双步骤-羟基转化为酯的方法
在反应中使用硬脂酮(而非丙酮(作为二甲基取代的来源))以制备蜡可溶性NIR染料可使得萘嵌间二氮杂苯基NIR吸收-方酸基染料为蜡可溶性的，以用于一些实施例中。
如下实例进一步限定和描述了本文的实施例。除非另外指出，否则所有的份数和百分数以重量计。
实例1-方酸近红外吸收染料的制备
将1g方酸(MW＝114g/mol)和45g丁醇装入配备有涂布的搅拌磁体和冷凝器的100ml圆底烧瓶中。将圆底烧瓶置于80℃油浴中。在方酸溶解之后，将约4.0g 2，2-二甲基-2，3-二氢萘嵌间二氮杂苯(MW＝198)添加至圆底烧瓶中。使用UV-VIS(紫外-可见)光谱仪监测反应进程。随着反应进行，在约815nm处的峰面积增长，在354nm处的峰面积减小。在3小时之后，815nm与353nm处的吸光度比率达到最大值2.63(图1)。在4.5小时之后，在冰中冷却反应混合物。固体过滤，并用甲醇冲洗。反应产物的结构为
实例2-方酸/二硬脂基萘嵌间二氮杂苯NIR吸收染料的制备
将2.0g方酸(MW＝114)、50g甲苯和50g丁醇装入配备有涂布的搅拌磁体和冷凝器的100ml圆底烧瓶中。将圆底烧瓶置于80℃至90℃油浴中。在方酸溶解之后，将22.3g萘嵌间二氮杂苯化合物(MW＝646)添加至圆底烧瓶中。通过UV-VIS光谱监测反应进程。随着反应进行，在约811nm处的峰面积增长，在355nm处的峰面积减小(图2)。在3.5小时之后，811nm与355nm处的吸光度比率达到最大值11.62。在5小时反应之后，在约400ml甲醇中猝灭反应混合物。粘性固体沉淀、过滤，并用另外的甲醇冲洗3次。将粘性固体溶解于THF(四氢呋喃)中，并随后干燥。产物的产率为约78％，在甲苯中在811nm处E＝70211mlA/g。反应产物的结构为
实例3-方酸/羟基甲基萘嵌间二氮杂苯NIR吸收染料的制备
将1g方酸(MW＝114)和45g丁醇装入配备有涂布的搅拌磁体和冷凝器的100ml圆底烧瓶中。将圆底烧瓶置于80℃油浴中。在方酸溶解之后，将4.0g 1H-萘嵌间二氮杂苯-2，3-二氢-2-甲基-2-乙醇(MW＝228)添加至圆底烧瓶中。使用UV-VIS光谱仪监测反应进程。随着反应进行，在约812nm处的峰面积增长，在354nm处的峰面积减小。当812nm的峰达到最大时停止反应(图3)。
实例4-无色相变载体组合物的制备
通过熔融、混合和过滤如下成分制备油墨基/相变载体组合物：
(a)聚乙烯蜡(具有式CH3(CH2)50CH3的获自俄克拉荷马州塔尔萨的贝克石油岩公司(Baker Petrolite，Tulsa，OK)PolywaxTM655聚乙烯)43.59重量份；
(b)硬脂基硬脂酰胺蜡(获自康涅狄格州格林威治的康普顿公司(Crompton Corp.，Greenwich，CT)的S-180(N-十八烷基硬脂酰胺))19.08重量份；
(c)获自如下的反应的四酰胺树脂18.94重量份：1当量的C-36二聚酸(获自特拉华州纽卡斯尔的有利凯玛公司(Uniqema，New Castle，DE))、2当量的乙二胺和2当量的700(长链直链伯羧酸；熔点110℃，在25℃下3dmm的渗透度；在149℃下12cps的粘度；酸值63mg KOH/g样品)(获自俄克拉荷马州塔尔萨的贝克石油岩公司(Baker Petrolite，Tulsa，OK)，具有封端羧酸基团的长链烃)；
(d)获自如下的反应的聚氨酯树脂11.71重量份：2当量的E氢化枞醇(获自特拉华州威明顿的赫拉克勒斯公司(Hercules Inc.，Wilmington，DE))和1当量的异佛尔酮二异氰酸酯；
(e)作为3当量的硬脂基异氰酸酯和甘油基醇的加合物的聚氨酯树脂6.48重量份；和
(f)445抗氧化剂(4，4′-二(α，α-二甲基苄基)二苯基胺)(可得自康涅狄格州米德尔伯里的尤尼罗伊尔化学公司(Uniroyal ChemicalCo.，Middlebury，CT))0.20重量份。
之后，将600克的具有如上所列的比率的如上所列的油墨载体组分添加至1升烧杯，并在135℃下的烘箱中加热直至熔融。随后，将烧杯插入设定至135℃的加热罩中，烧杯的内容物搅拌45分钟。然后将所得油墨过滤通过#3和0.2微米NAE(尼龙)过滤器的组合，并置于Mott过滤器组件中。过滤通过添加1重量％的FILTER-AID(Hyflo Super-Cel硅藻土)(获自瑞士Fluka化学公司(Fluka Chemika，Switzerland))支持，并在135℃的温度下进行，直至在6小时之后完成。将油墨基倒入含有约31克无色油墨基的模具中，并使其冷却。
实例5-NIR相变油墨的制备
将来自实例4的约30克无色相变载体组合物置于具有磁力搅拌棒的100mL烧杯中，并随后置于135℃油浴中直至熔融。然后添加来自实例2的约0.5克方酸/二硬脂基萘嵌间二氮杂苯NIR吸收染料，并搅拌约3小时。然后将基本上无色的油墨导入铝模具中。
实例6-含有NIR吸收染料的油墨样品的印刷
使用RK Print-Coat Instruments Ltd.K-打样机，在Xerox 4200纸上产生来自实例5的油墨的印刷样品。这些打样显示了在纸上的油墨覆盖的三个不同的厚度。
如下表1和2中的实例7-74包括可在某些实施例中使用的蜡可溶性NIR染料。
表1
表2

Claims (10)

1.一种相变油墨组合物，其包含：
相变载体组合物，所述相变载体组合物包含蜡；和
蜡可溶性近红外(NIR)染料，所述蜡可溶性近红外(NIR)染料在约700nm至约1400nm的波长区域中具有吸收最大值，
其中所述蜡可溶性NIR染料由式(I)、(II)、(III)或(IV)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，其中式(I)、(II)、(III)和(IV)为
其中R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为含环状基团的残基，所述含环状基团的残基包含选自如下的至少一种环状基团：(a)包含N、S和O中的至少一者的取代的或未取代的杂环基团；(b)取代的或未取代的环烷基；(c)取代的或未取代的芳基；和(d)取代的或未取代的芳烷基；
其中R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10中的每一个包含约10至约150个之间的碳原子；
其中R5和R6中的每一个独立地选自H和具有1至6个碳原子的烷基；且
其中X为
其中n为1至5。
2.根据权利要求2所述的相变油墨组合物，其中所述蜡可溶性NIR染料为由式(I)表示的方酸内鎓染料，且R1和R2独立地选自取代的和未取代的萘嵌间二氮杂苯基团。
3.根据权利要求2所述的相变油墨组合物，其中R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9和R10包含具有5至50个碳原子的至少一个直链烷基。
4.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其中所述蜡可溶性NIR染料由式(V)、它的互变异构体、或它的盐表示，其中式(V)为
其中R11、R12、R13和R14独立地选自具有1至20个碳原子的烷基、
具有2至20个碳原子的烷氧基、
具有3至20个碳原子的环烷基、
具有6至14个碳原子的芳基、
具有7至15个碳原子的芳烷基、
其中R19和R20独立地选自具有1至50个碳原子的烷基和具有3至20个碳原子的环烷基；且
其中R15、R16、R17和R18独立地选自氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、和具有6至14个碳原子的芳基。
5.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其中所述蜡可溶性NIR染料在约700nm至约900nm的波长区域中具有吸收最大值。
6.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其中所述蜡可溶性NIR染料由式(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)、它们的互变异构体、或它们的盐表示，其中式(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)为
7.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其中所述蜡可溶性NIR染料由式(VI)、它的互变异构体、或它的盐表示，其中式(VI)为
8.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其中所述蜡为分子量为约200Da至约5,000Da之间的聚乙烯蜡。
9.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其包含以所述相变油墨组合物的总重量计约0.1wt％至约80wt％的所述蜡。
10.根据权利要求1所述的相变油墨组合物，其包含以所述相变油墨组合物的总重量计约0.01wt％至约20wt％的所述蜡可溶性NIR染料。
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