CN109504363B - 一种近红外二区成像造影剂的制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种近红外二区成像造影剂的制备方法和用途。该制备方法是将一种方酸小分子与一种两亲性三嵌段聚合物F‑127通过自组装方法形成纳米颗粒水溶液。使用该方法所制备的方酸纳米颗粒水溶液在近红外二区有很高的荧光强度，可作为优良的造影剂实现对肿瘤的近红外二区成像。本发明所制备的近红外二区成像造影剂具有更深的成像深度与更高的成像分辨率，除了可进行近红外二区成像外，还可进行光热治疗，实现对肿瘤非侵袭性的光治疗效果。
Description
技术领域
本发明属于纳米医学成像技术领域，具体涉及一种近红外二区成像造影剂的制备方法和用途。
背景技术
荧光成像已广泛应用于生物技术与生物药物领域。在传统近红外一区窗口(700-900纳米)荧光成像中，组织光散射导致的低成像穿透深度阻碍了光学成像的发展。近年来，近红外二区光窗口(1000-1700纳米)荧光成像发展成为一种新兴成像窗口，因为它能够减少组织光散射，降低背景自荧光，导致更高的成像深度，更高的成像分辨率与更高的信噪比。目前，有机小分子因为其好的生物相容性、高的荧光量子产率而已被人们应用到近红外二区成像中。但是目前大部分有机小分子在水溶液中易产生聚集而导致严重的荧光猝灭，很大程度上限制了它在近红外二区成像上的生物应用。
发明内容
目的：本发明提供一种近红外二区成像造影剂的制备方法及用途。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种近红外二区成像造影剂的制备方法，将方酸小分子溶于有机溶剂中，并将该方酸小分子有机溶液在超声条件下加入到两亲性三嵌段聚合物F-127水溶液中，在25℃左右的温度下超声混合后制成所需的造影剂。
作为本发明的优选方案，所述溶解方酸小分子的有机溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷。
进一步，所述的有机溶剂为四氢呋喃。
作为本发明的优选方案，所述方酸小分子与两亲性三嵌段聚合物F-127的质量比为1:10至1:20。
作为本发明的优选方案，所述方酸小分子的具体分子式如下：
作为本发明的优选方案，所述两亲性三嵌段聚合物F-127的水溶液的浓度为2～5毫克/毫升。
作为本发明的优选方案，所述方酸小分子有机溶液的浓度为0.5毫克/毫升。
本发明还提供了通过所述的制备方法所得的造影剂作为近红外二区成像造影剂的应用。
本发明还提供了通过所述的制备方法所得的造影剂作为光热治疗剂的应用。
有益效果：本发明设计、制备了一种近红外二区成像造影剂，具有以下优点：1、该近红外二区成像造影剂的制备方法简单，通过控制自组装过程中溶解方酸小分子的溶剂与浓度等，即可得到效果较好的近红外二区成像造影剂。2、该制备方法使方酸小分子在水溶液中的荧光强度大大提高，同时增强了其水溶性与生物稳定性，使其所得的近红外二区成像造影剂具有优良的成像效果，成像深度与成像分辨率都大大提高。3、该制备方法所得的近红外二区成像造影剂还可以用作对肿瘤的光热治疗，可进行早期成像诊断下的非侵袭性治疗，令该近红外二区造影剂实现诊疗一体化效果。
附图说明
图1为本发明实施例1所得近红外二区造影剂的透射电镜照片；
图2为本发明实施例1所得近红外二区造影剂的吸收谱图；
图3为本发明实施例1所得近红外二区造影剂的荧光谱图；
图4为本发明实施例1所得近红外二区造影剂对小鼠的近红外二区成像图；
图5为本发明实施例2所得近红外二区造影剂的透射电镜照片；
图6为本发明实施例2所得近红外二区造影剂的吸收谱图；
图7为本发明实施例2所得近红外二区造影剂的荧光谱图；
图8为本发明实施例1所得近红外二区造影剂的活体光热治疗热成像照片。
具体实施方式
为了进一步阐明本发明，下面给出一系列实施例，这些实施例完全是例证性的，它们仅用来对本发明具体描述，不应当理解为对本发明的限制。
近红外二区成像造影剂的制备方法中所述的方酸小分子的合成路线如下：
1)2,5-双(十二烷基)-1,4双(乙烯)双(1-甲基吡咯)(化合物2)的合成方法：
将氢化钠(0.36克，15毫摩尔)加入四氢呋喃中形成悬浮液，将该悬浮液缓慢加入到四乙基(2,5-双(十二烷基))-1,4双(亚甲基)双磷酸盐(化合物1)(1.87克，2.5毫摩尔)和N-烷基吡咯-2-吡咯甲醛(0.55克，5毫摩尔)混合的四氢呋喃溶液中。该反应在67摄氏度条件下反应回流12小时，可获得有着高荧光色的混合液体。将四氢呋喃通过旋蒸除去，再用二氯甲烷萃取，收集有机层。所收集的有机层再通过旋蒸除去二氯甲烷，得到粗产品。再用甲醇将粗产品进行沉降，收集沉降的固体得到化合物2。
2)方酸小分子的合成方法：
化合物2(0.197克，0.3毫摩尔)和方酸(0.0171克，0.15毫摩尔)溶于丁醇/甲苯(1:3 50毫升)混合溶剂中，在112摄氏度下反应。反应过程中监测反应液的吸收光谱，当850纳米处有吸收出现时，则停止反应。等到墨绿色反应液冷却后，通过旋蒸除去丁醇和甲苯，得到的粗产物再用石油醚和乙醚沉降，收集沉降的固体得到方酸小分子。
近红外二区成像造影剂的制备：
实施例1:
将2毫克方酸小分子溶于4毫升四氢呋喃中，再将20毫克的两亲性三嵌段聚合物F-127溶于10毫升水中。在室温超声条件下，将溶解好的方酸小分子四氢呋喃溶液快速加入F-127水溶液中，得到深绿色的混合溶剂液体。再通过透析法将多余的四氢呋喃除去，即可得造影剂。图1所显示的是使用透射电镜观察到的所得到的造影剂配制浓度为0.05毫克/毫升的水溶液的微观状态图。
实施例2:
将2毫克方酸小分子溶于4毫升二氯甲烷中，再将20毫克两亲性三嵌段聚合物F-127溶于10毫升水中。在室温超声条件下，将溶解好的方酸小分子二氯甲烷溶液快速加入F-127水溶液中，得到深绿色的混合溶剂液体。再通过透析法将多余的二氯甲烷除去，即可得造影剂。图5所显示的是使用透射电镜观察到的所得到的造影剂配制浓度为0.05毫克/毫升的水溶液的微观状态图。
性能测试：
紫外吸收光谱：
将实施例1和实施例2所得到的造影剂配制浓度为0.1毫克/毫升的水溶液进行紫外吸收光谱测试，测试的吸收谱图分别如图2和图6所示。通过比较可以看出，图2相比于图6而言，虽然在680nm处的绝对吸收强度略低，但由于其具备一个较宽的紫外吸收谱带，这有助于在更宽的波长范围内激发该显影剂的荧光光谱，从而获得更好的荧光性能。
荧光光谱：
将实施例1和实施例2所得到的造影剂配制浓度为0.01毫克/毫升的水溶液，所测试的荧光谱图分别如图3和图7显示。通过比较可以看出，图3中所发射的荧光强度是图6所发射的荧光强度至少4倍以上。
综上，通过比较可以看出实施例1中使用四氢呋喃溶解的方酸小分子能够显著的提高其在水溶液中荧光强度，大大削弱了荧光猝灭现象。
具体应用：
红外二区成像造影剂：
如图4所示，将实施例1所得到的显影剂配制浓度为2毫克/毫升的水溶液，选用MCF-7腋下肿瘤裸鼠，尾静脉注射150毫升造影剂后，用近红外二区成像仪观察小鼠全身信号变化。伴随着时间的推移，造影剂在肿瘤部位显示出较强的荧光信号，没有发生淬灭现象。
光热治疗剂：
如图8所示，将实施例1所得到的显影剂配制浓度为2毫克/毫升的水溶液，选用MCF-7腋下肿瘤裸鼠，尾静脉注射150毫升造影剂后，经过24小时，将肿瘤用810纳米的LED灯进行辐照，用热成像仪监测老鼠肿瘤的温度，得到老鼠的光热治疗时热成像照片。随着照射时间的增长，该造影剂在外界光的诱导下将光能转化为热能，使得肿瘤部位温度升高，起到了对于肿瘤的非侵袭性治疗。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：将方酸小分子溶于有机溶剂中，并将该方酸小分子有机溶液在超声条件下加入到两亲性三嵌段聚合物F-127水溶液中，在25℃的温度下超声混合后制成所需的造影剂；其中所述方酸小分子的具体分子式如下：
2.根据权利要求1所述的一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：所述溶解方酸小分子的有机溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷。
3.根据权利要求2所述的一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述的一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：所述方酸小分子与两亲性三嵌段聚合物F-127的质量比为1:10至1:20。
5.根据权利要求1所述的一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：所述两亲性三嵌段聚合物F-127的水溶液的浓度为2～5毫克/毫升。
6.根据权利要求1所述的一种近红外二区成像造影剂的制备方法，其特征在于：所述方酸小分子有机溶液的浓度为0.5毫克/毫升。
7.如权利要求1-6任一项所述的制备方法所得的造影剂作为近红外二区成像造影剂的应用。
8.如权利要求1-6任一项所述的制备方法所得的造影剂作为光热治疗剂的应用。
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109504363A (zh) | 2019-03-22 |
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