JP5669720B2 - シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法 - Google Patents
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Description
・少なくとも一個の官能部分基を含む有機アゾレーキ顔料のナノスケール顔料粒子、および少なくとも一個の官能基を含む立体的に嵩高い安定剤化合物。この場合、有機顔料の官能部分基が、立体的に嵩高い安定剤の官能基と非共有結合で会合し、会合された安定剤の存在によって、粒子の成長と凝集の程度が制限され、ナノスケールサイズ顔料粒子が提供される。
・少なくとも一個の官能部分基を含む有機モノアゾレーキ顔料を含むナノスケール顔料粒子、および少なくとも一個の官能基を含む立体的に嵩高い安定剤化合物。この場合、モノアゾ染料分子を2価金属カチオンで処理してレーキ化(沈降させる)することによってモノアゾレーキ顔料を得る。有機モノアゾレーキ顔料の官能部分基が、立体的に嵩高い安定剤の官能基と非共有結合で会合し、会合された安定剤の存在によって、粒子の成長と凝集の程度が制限され、ナノスケール顔料粒子が提供される。
・ナノスケールフタロシアニン型顔料粒子であって、主成分として金属フタロシアニンまたは無金属フタロシアニン色原体構造(chromogen structure)、および副成分としてフタロシアニン色原体構造に非共有結合で会合している置換可溶性金属フタロシアニン染料を含むもの。この場合、置換可溶性金属フタロシアニン染料に一個以上の立体的に嵩高い置換基が存在することによって、顔料粒子の成長と凝集の程度が制限され、ナノスケール顔料粒子が提供される。
・少なくとも一個の官能部分基を有するキナクリドン顔料を含むナノスケール顔料粒子、および少なくとも一個の官能基を有する立体的に嵩高い安定剤化合物。この場合、顔料の官能部分基が、立体的に嵩高い安定剤の官能部分基と非共有結合で会合し、会合された安定剤の存在によって、粒子の成長と凝集の程度が制限され、ナノスケールサイズ顔料粒子が提供される。
式(1)
および
式中、mとnは繰り返されるメチレン単位の数を示し、mは1〜50の範囲、nは1〜5の範囲となり得るが、これらの範囲の外にもなり得る。
[ステップ1:ジアゾ化とカップリング]
機械撹拌機、温度計、および添加漏斗を備えた500mL丸底フラスコの中の0.5M KOH水溶液(135mL)に2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸(12.15g)を装入して溶解する。溶液は0℃に冷却される。亜硝酸ナトリウム(NaNO2、4.52g、水30mLに溶解)の20wt%水溶液を、0℃以下の温度に維持しながら、徐々に前記第一溶液に添加する。濃HCl(19.5mL)を1時間かけて徐々に滴下し、その間、内部温度は0℃以下に維持する。得られた混合物は、薄茶色の懸濁液を形成するが、以降、さらに0.5時間撹拌する。
機械撹拌機と凝縮器を備えた1−L樹脂ケトルに、実施例1のステップ1で調製された約3.75wt%の固体含有量を有する「リソールルビン−カリウム塩染料」水スラリ265gを装入する。スラリのpHは、0.5M KOH溶液の添加により、最初は約9.0以上に調整され、染料は完全溶解する。ヘラクレス社(Hercules Corp.)から入手のDresinateXロジン型界面活性剤水溶液5wt%(20.0mL)を前の混合物に添加し、その後にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(ウィスコンシン州ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から入手)4.8gを脱イオン水90:THF10混合液220mLに溶解した立体的に嵩高い表面添加剤を含む溶液を添加する。最後に、塩化カルシウム二水和物(0.5M溶液、65mL)の水溶液を、激しく撹拌しながら、スラリに滴状に添加する。赤色沈降物が直ちに形成され、塩化カルシウム液の添加終了後、この赤色スラリはさらに1時間撹拌される。得られた顔料スラリは、次に約30分間60℃に暖められ、その後直ちに冷浴で冷却される。顔料ナノ粒子は、次にVersapor(登録商標)−450膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.製)を使って高真空下に真空濾過され、次いで脱イオン水200mLで2度すすがれる。最終的に、濾液pHは約7.5以下、導電率は200μS/cm以下で、過剰な塩は取り除かれる。この段階で、湿潤ナノ顔料ケーキが、脱イオン水約200mLの中に再スラリ化される。一部は、実施例2に記載されるシリカカプセル化プロセス用に調製され、残部は、48時間にわたって凍結乾燥され、暗赤色粉末(12.75g)が得られる。乾燥ナノスケール顔料粉末の透過型電子顕微鏡画像が示すのは、小板状の粒子が支配的であり、粒径は50〜150nmの範囲で、アスペクト比は約3:1以下という結果であった。
脱イオン水中に再スラリ化された湿潤ナノスケール顔料PR57:1の一部(実施例1に記載のように調製されたもの)をシリカカプセル化のプロセスに使用する。固体含有量約3.3wt%のナノスケールPR57:1の水スラリ37.7g(顔料固体約1.2g、2.83ミリモル)を、0.45μmGHPポリプロピレン膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.から入手可能)を通して濾過する。顔料の濾過ケーキは、次にジオクチルスルホコハク酸ナトリウム表面添加剤の残りを除去するため、テトラヒドロフラン15mL中で軽く撹拌し、濾過し、95%エタノールで2度すすぐ。顔料濾過ケーキは、次に機械撹拌機と温度計を備えた3口丸底フラスコに装入され、95%エタノール(300mL)中で機械撹拌下に再分散される。このエタノール顔料スラリに、テトラエチルオルソシリケート(TEOS)(1.75g、8.4ミリモル、米国ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から入手可能)を(シリンジポンプを使用して)室温で徐々に滴状に添加する。この間は窒素雰囲気下に400rpmで激しく撹拌する。スラリは、さらに3時間室温で撹拌される。この間、ガスが少々発生する。流量約0.2mL/分に設定したシリンジポンプを使用して、50%wt/wtNH4OH水溶液6.5mLを顔料スラリ(約28ミリモル)中に添加し、次に得られた混合物を24時間アルゴン雰囲気下に撹拌する。スラリの最終pHは、8〜9である。顔料固体は、0.45μmGHPポリプロピレン膜濾布を通して濾過し、回収し、脱イオン水ですすぐ。湿潤顔料ケーキは、さらに3回脱イオン水(一回80mL)中に再分散し、濾過すると、明るい赤色の顔料ケーキが得られ、濾液pHは約7.0となる。最後に、顔料ケーキを水中に再スラリ化し、最終的に凍結乾燥すると、赤色粉末として0.8gの最終収量物が得られる。乾燥粒子のTEM顕微鏡画像が示すのは、100〜200nm範囲の粒径を有する小板状と棒状の顔料粒子で、殆どの粒子は、シリカと一致する電子密度の高い無数の表層堆積物を有し、これらの表面堆積物の平均厚さは5〜15nmという結果であった。乾燥粒子の熱重量分析(TGA)が、アルゴン雰囲気の下で10℃/分の温度サイクルを使って600℃まで加熱し、その後空気(周囲の)の下で900℃まで加熱をスイッチして行われ、残留物の40wt%が無機酸化物(SiO2シリカが残留酸化物の中では支配的)であることが示された。ICP(誘導結合プラズマ)分光分析によるシリカカプセル化粒子の元素分析では、サンプルがSiを15.2wt%含むことが示された。
脱イオン水中に再スラリ化された湿潤ナノスケール顔料PR57:1の一部(実施例1に記載のように調製されたもの)をシリカカプセル化のプロセスに使用する。ナノスケールPR57:1の水スラリ36.0g(顔料固体約1.2g、2.83ミリモル)を、プライマ剤としてのポリビニルピロリドン(MW=55,000g/モル、米国ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から入手可能)10wt%水溶液の12mLで処理してシリカ前駆体薬剤の固定化を促進する。顔料スラリは、室温で3時間撹拌し、次に0.45μmのGHPポリプロピレン膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.から入手可能)を通して濾過し、脱イオン水ですすぐ。処理された顔料ケーキは、次に脱イオン水50mLの中に再分散し、室温で軽く撹拌する。顔料スラリに、ポリ(ジアリルジメチル塩化アンモニウム)(PDADMAC、MW範囲100,000〜200,000g/モル、米国ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から20wt%溶液として入手可能)5wt%水溶液2.5mLを添加し、1時間、室温で撹拌する。顔料粒子は、0.45μmGHPポリプロピレン膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.から入手可能)を通して濾過し、95%エタノール200mL中に再分散する。
機械撹拌機、凝縮器および温度プローブを備えた2L槽に濃硫酸(96〜98%)750gを装入する。撹拌機を始動した後、前記の酸に表面剤のKE−100Pine Crystal(荒川化学工業から)1.5g(3wt%)を加え、その後にピグメントレッド122(大日精化から入手)50gを30分かけて添加する。この混合物を、不活性ガス条件の下に30分で50℃まで加熱し、次に3時間50℃に保持し、顔料を完全に溶解する。P4撹拌翼を使用する機械撹拌機、凝縮器および温度プローブを備えた別の6L反応容器に、脱イオン水1,200gを装入し、次いで撹拌しながら5℃に冷却する。3時間の顔料溶解時間が前の2L反応槽で終了すると、顔料と表面剤の酸性溶液をこの冷却された脱イオン水に90分間にわたって極めて徐々に添加する。温度は5〜10℃に保持し、激しい撹拌下におく。すると、顔料がナノ粒子として再沈殿する。クエンチした混合物は、次いで、26〜30%アンモニア水溶液1,000gを90分間にわたって滴状に添加して中和する。中和操作の間、5〜15℃で反応温度に保持する。顔料は、0.5μmセラミック濾過エレメント装着のクロスフロー濾過ユニットを使用して濾過し、濃縮する。濃縮された顔料スラリに対して、クロスフロー(Cross flow)濾過ユニットを使用して、新鮮な脱オン水で洗浄/濃縮操作を繰り返して行い、最終的に濾液pHが約8になるようにする。濃縮された顔料スラリは、次に機械撹拌機と温度プローブを備えた2L槽に移され、スラリ(顔料、固体約7〜10wt%)中で脱イオン水約300mLに希釈しながら、温和に撹拌する。この段階で、顔料スラリは、以下のステップ2に記載のように調製して重合体カプセル化に使用したり、または別に50℃で真空オーブン乾燥にかけたりする。後者であれば、乾燥された顔料は、コーヒー挽き機で細かく砕かれ、約39gのマゼンタ顔料が得られる。HR−TEM顕微鏡画像が示すのは、約30〜70nmの長さ、約20〜30nmの幅、および約15〜30nmの高さを有する短い長方形のプリズム様粒子である。これらの顔料ナノ粒子で測定した典型的[長さ:幅]のアスペクト比は、約5未満で、多くは約3未満である。ナノスケール顔料の結晶格子d−間隔は、PR122のβ−キナクリドン多形結晶がこの方法で製造されることを示す。
実施例4に記載のように調製された湿潤顔料ケーキの一部をシリカ表面堆積に使用する。固形分含量4.3wt%を有する実施例4で調製された水すすぎ済みナノスケールPR122粒子の水溶液約14g(つまり、ナノスケール顔料固体約0.6g、1.76ミルモル)を、ポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)(MW=70,000g/モル、米国ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から入手可能)5wt%水溶液0.5mLで処理し、得られたスラリは、室温で3時間撹拌する。次いで顔料を、Versapor−800膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.から入手可能)を通して濾過し、脱イオン水ですすぐ。湿潤顔料ケーキは、撹拌しながら、脱イオン水30mL中に再分散し、ポリ(ビニルピロリジノン−co−N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート)(PVP−PDMEMA)(MW=1×106g/モル、米国ミルウォーキーのSigma−Aldrich社から入手可能)2wt%水溶液1.5mLで処理する。処理は、室温で1時間にわたって徐々に滴状に添加し、激しい撹拌下に行う。次にスラリは、Versapor−800膜濾布(カナダ、ミシソーガのPALL Corp.から入手可能)を通して濾過し、顔料濾過ケーキは95%エタノール200mLに再分散する。顔料が分散されたエタノールスラリに、アルゴン雰囲気の下で激しく撹拌しながら、シリンジポンプ(流量約0.2mL/分)を使用してテトラエチルオルソシリケート(TEOS)(1.1g、5.28ミリモル)を徐々に添加する。TEOSの添加に続いて、混合物は、3時間500rpmで室温で撹拌される。その間ガスが少し生成する。このスラリに、50%wt/wtNH4OH水溶液4mL(約15.8ミリモル)をシリンジポンプで徐々に添加する。スラリは、室温で24時間よく撹拌し、最終スラリpHは約9とする。顔料粒子は、Versapor−800膜濾布を通す濾過で回収し、脱イオン水ですすぐ。湿潤顔料ケーキは、さらに二回脱イオン水(一回50mL)の中に再分散し、濾過すると、青味を帯びた赤い顔料ケーキが得られ、最終濾液pHは約8.0になる。顔料は、最終的に再スラリ化し、凍結乾燥すると、青味を帯びた赤色の粉末として0.8gの最終収量物が得られる。乾燥粒子の熱重量分析(TGA)が、アルゴン雰囲気の下で10℃/分の温度サイクルを使って600℃まで加熱し、その後空気(周囲の)の下で900℃まで加熱をスイッチして行われ、残留物の29.5wt%が無機酸化物(SiO2シリカが残留酸化物の中では支配的)であることが示された。
Claims (3)
- コア−シェル型ナノスケール顔料粒子であって、
有機顔料のナノスケール粒子を含み、ポリビニルピロリドン、ポリ(ジアリルジメチル塩化アンモニウム)、ポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)、およびポリ(ビニルピロリジノン−co−N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート)から選択される少なくとも1つを含むプライマ層で覆われたコアと、
表面に堆積され、前記コアをカプセル化する、シリカを含むシェル層と、を備え、
前記有機顔料が、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド122、およびこれらの混合物から成る群から選択され、
前記有機顔料が、表面に会合した立体的に嵩高い安定剤を有し、
前記立体的に嵩高い安定剤が、
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、(m+n)>1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、(m+n)>1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、m≧1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、m≧1である。)
および
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、n≦1である。)から選択される少なくとも1つであることを特徴とするコア−シェル型ナノスケール顔料粒子。 - コア−シェル型ナノスケール顔料粒子を調製するプロセスであって、
有機顔料のナノ粒子を含み、ポリビニルピロリドン、ポリ(ジアリルジメチル塩化アンモニウム)、ポリ(4−スチレンスルホン酸ナトリウム)、およびポリ(ビニルピロリジノン−co−N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート)から選択される少なくとも1つを含むプライマ層で覆われたコアを調製するステップと、
前記コアを、表面に堆積されたシリカを含むシェル層でカプセル化するステップを含み、
前記有機顔料が、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド122、およびこれらの混合物から成る群から選択され、
前記有機顔料が、表面に会合した立体的に嵩高い安定剤を有し、
前記立体的に嵩高い安定剤が、
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、(m+n)>1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、(m+n)>1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、m≧1である。)
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、m≧1である。)
および
(ここで、Z=H,Na,K,Li,Ca,Ba,Sr,Mg,Mn,Al,Cu,BカチオンまたはNH4 +であり、n≦1である。)から選択される少なくとも1つであることを特徴とするコア−シェル型ナノスケール顔料粒子を調製するプロセス。 - インク組成物であって、
キャリアと、
請求項1に記載のコア−シェル型ナノスケール顔料粒子を含む着色剤を含むことを特徴とするインク組成物。
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