JP5586863B2 - ナノスケール顔料粒子の組成物、ベンズイミダゾロン顔料のナノスケール粒子を調製する方法、インク組成物およびトナー組成物 - Google Patents
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Description
ベンズイミダゾロン顔料と、
ベンズイミダゾロン顔料に非共有結合で会合する立体バルク安定剤化合物と、を含み、
会合している安定剤の存在により、粒子の成長と凝集の程度が制限され、顔料粒子がナノスケールサイズとなっている組成物である。
ベンズイミダゾロン顔料への一つ以上の有機顔料先駆体を調製する工程と、
ベンズイミダゾロン顔料に非共有結合で会合する立体バルク安定剤化合物の溶液または懸濁物を調製する工程と、
ベンズイミダゾロン顔料組成物を形成する化学反応を起こさせる工程と、
を含み、
前記顔料先駆体がベンズイミダゾロン顔料に組み込まれ、前記ベンズイミダゾロン顔料の一つ以上の官能部分基が非共有結合で前記安定剤と会合し、粒子の成長と凝集の程度が制限され、その結果、ナノスケールサイズの顔料粒子が得られる方法である。
(a)ベンズイミダゾロン顔料への第一の先駆体としてのジアゾニウム塩と、(b)酸性溶液または懸濁物中のジアゾ化剤を含む液体媒体とを含有する第一の反応混合物を調製する工程と、
(a)ベンズイミダゾロン顔料への第二の先駆体としてのベンズイミダゾロンカップリング成分と、(b)カップリング成分と非共有結合で会合する立体バルク安定剤化合物と、(c)液体媒体とを含有する第二の反応混合物を調製する工程と、
第二の反応混合物と第一の反応混合物を混合し、第三の混合物を形成する工程と、
ナノスケール顔料粒子を含むベンズイミダゾロン顔料組成物を形成するカップリング反応を起こさせる工程と、
を含み、
立体バルク安定剤化合物がベンズイミダゾロン顔料に非共有結合で会合する方法である。
化学構造式1
化学構造式2
および
CC2:
ピグメントレッド208(C.I.No.12514)
および
250mL丸底フラスコに、アントラニル酸(6.0g、ウィスコンシン州ミルウォーキーのシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)社から入手可能)と脱イオン水(80mL)と5MのHCl水溶液(20mL)とを装入する。得られる混合物を室温で撹拌し、すべての固体を溶解し、次に0℃に冷却する。亜硝酸ナトリウム(3.2g)溶液を脱イオン水(8mL)に溶かし、次に0〜5℃の混合物の内部温度範囲を維持する速度でアントラニル酸の溶液に滴下して加える。ジアゾ化が完結したら、溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング反応の前に、過剰な亜硝酸イオンは、希薄尿素水溶液の適量を使用して分解する。カップリング成分となる第二混合物は、脱イオン水(100mL)と水酸化ナトリウム(5.5g)を500mLベッセルに装入し、撹拌して溶解し、次いで5−(アセトアセタミド)−2−ベンズイミダゾロン(10.5g、オレゴン州ポートランドのTCIアメリカ社から入手可能)をこの溶液に加え、その間、激しく撹拌し、固体はすべて溶解する。次に、氷酢酸(15mL)、5MのNaOH溶液(30mL)、および脱イオン水(200mL)を含む別の溶液を、激しく撹拌しながら、カップリング成分のアルカリ溶液に滴下して加える。その後、カップリング成分は、粒子の白い懸濁物として沈殿する。混合液は弱酸性を示す。カップリング反応を起こさせるため、冷却したジアゾ化混合物をカップリング成分の懸濁液に徐々に滴下して加え、この間、激しく撹拌しながら、顔料のやや赤みを帯びた黄色に呈色したスラリを得る。スラリは、室温でさらに2時間撹拌し、その後、顔料を真空濾過で分離し、数倍量の脱イオン水(250mLで3回)で洗浄し、次に凍結乾燥を行う。顔料のやや赤みを帯びた黄色の小さな粒が得られる。TEM画像により、高アスペクト比を有し、粒径が200〜500nmの範囲にある棒状粒子の大きな凝集体が示される。
250mL丸底フラスコに、アントラニル酸(3.0g、ウィスコンシン州ミルウォーキーのシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)社から入手可能)と脱イオン水(40mL)と5MのHCl水溶液(10mL)とを装入する。得られる混合物を室温で撹拌し、すべての固体を溶解し、次に0℃に冷却する。亜硝酸ナトリウム(1.6g)溶液を脱イオン水(5mL)に溶かし、次に0〜5℃の混合物の内部温度範囲を維持する速度でアントラニル酸の溶液に滴下して加える。ジアゾ化が完結したら、溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング反応の前に、過剰な亜硝酸イオンは、希薄尿素水溶液の適量を使用して分解する。カップリング成分となる第二混合物は、脱イオン水(40mL)と水酸化ナトリウム(2.8g)を250mLベッセルに装入し、撹拌して溶解し、次いで5−(アセトアセタミド)−2−ベンズイミダゾロン(5.25g、オレゴン州ポートランドのTCIアメリカ社から入手可能)をこの溶液に加え、その間、激しく撹拌し、その後、界面活性剤として2−エチルヘキサノール(4mL、ウィスコンシン州ミルウォーキーのシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)社から入手可能)を加え、撹拌して固体はすべて溶解する。次に、氷酢酸(7.5mL)、5MのNaOH溶液(15mL)、および脱イオン水(80mL)を含む別の溶液を、激しく撹拌しながら、カップリング成分のアルカリ溶液に滴下して加える。その後、カップリング成分は、粒子の白い懸濁物として沈殿する。混合液は弱酸性を示す。冷却したジアゾ化混合物をカップリング成分の懸濁液に徐々に滴下して加え、この間、激しく撹拌しながら、顔料固形物の暗黄色に呈色したスラリを得る。スラリは、室温でさらに2時間撹拌し、その後、顔料は明るい黄色になる。顔料固形物を真空濾過で集め、3倍量の脱イオン水(各200mL)で、次いでメタノール(50mL)で洗浄し、さらに脱イオン水(50mL)で最終洗浄し、最後には凍結乾燥する。顔料の鮮やかな黄色の小さな粒が得られる。TEM画像により、粒径が約75nm〜約250nmの範囲にある小さな棒状粒子の凝集体が示される。
250mL丸底フラスコに、アントラニル酸(3.0g、ウィスコンシン州ミルウォーキーのシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)社から入手可能)と脱イオン水(40mL)と5MのHCl水溶液(10mL)とを装入する。得られる混合物を室温で撹拌し、すべての固体を溶解し、次に0℃に冷却する。亜硝酸ナトリウム(1.6g)溶液を脱イオン水(5mL)に溶かし、次に0〜5℃の混合物の内部温度範囲を維持する速度でアントラニル酸の溶液に滴下して加える。ジアゾ化が完結したら、溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング反応の前に、過剰な亜硝酸イオンは、希薄尿素水溶液の適量を使用して分解する。カップリング成分となる第二混合物は、脱イオン水(30mL)と水酸化ナトリウム(2.8g)を250mLベッセルに装入し、撹拌して溶解し、次いで5−(アセトアセタミド)−2−ベンズイミダゾロン(5.25g、オレゴン州ポートランドのTCIアメリカ社から入手可能)をこの溶液に加え、その間、激しく撹拌する。テトラヒドロフラン(20mL)に溶解したステアラミド(1.6g、ウィスコンシン州ミルウォーキーのシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)社から入手可能)の温かい溶液を上記混合液に加える。次に、氷酢酸(7.5mL)、5MのNaOH溶液(15mL)、および脱イオン水(80mL)を含む別の溶液を、激しく撹拌しながら、カップリング成分のアルカリ溶液に滴下して加える。その後、カップリング成分は、粒子の白い懸濁物として沈殿する。混合液は弱酸性を示す。冷却したジアゾ化混合物をカップリング成分の懸濁液に徐々に滴下して加え、この間、激しく撹拌しながら、顔料固形物の暗黄色に呈色したスラリを得る。スラリは、室温でさらに2時間撹拌し、その後、顔料は明るい黄色になる。顔料固形物を、小さな空隙サイズ(800nm以下)を有する濾過膜布を使う真空濾過で集め、3倍量の脱イオン水(各200mL)で、次いでメタノール(50mL)で洗浄し、さらに脱イオン水(50mL)で最終洗浄し、最後には凍結乾燥する。顔料の鮮やかな黄色の小さな粒が得られる。TEM画像により、粒径が約40nm〜約150nmの範囲にあり、粒子の大部分が約100nm未満の長径を有する、低アスペクト比の小さな棒状粒子の凝集体が示される。
Claims (4)
- ナノスケール顔料粒子の組成物であって、
ベンズイミダゾロン顔料と、
前記ベンズイミダゾロン顔料に非共有結合で会合する立体バルク安定剤化合物と、
を含み、
前記会合している安定剤の存在により、粒子の成長と凝集の程度が制限され、顔料粒子がナノスケールサイズとなっており、
前記ナノスケール顔料粒子の平均粒子サイズd 50 は、10nm〜250nmであり、
前記立体バルク安定剤化合物が、ステアリルアミドを含むことを特徴とするナノスケール顔料粒子の組成物。 - ベンズイミダゾロン顔料のナノスケール粒子を調製する方法であって、
ベンズイミダゾロン顔料への第一の先駆体としてのジアゾニウム塩と、酸性溶液または懸濁物中のジアゾ化剤を含む液体媒体とを含有する第一の反応混合物を調製する工程と、
ベンズイミダゾロン顔料への第二の先駆体としてのベンズイミダゾロンカップリング成分と、カップリング成分と非共有結合で会合する立体バルク安定剤化合物と、液体媒体とを含有する第二の反応混合物を調製する工程と、
前記第二の反応混合物と前記第一の反応混合物を混合し、第三の混合物を形成する工程と、
ベンズイミダゾロン顔料のナノスケール粒子を含むベンズイミダゾロン顔料組成物を形成する化学カップリング反応を起こさせる工程と、
を含み、
前記顔料先駆体がベンズイミダゾロン顔料に組み込まれ、前記ベンズイミダゾロン顔料の一つ以上の官能部分基が非共有結合で前記安定剤と会合し、粒子の成長と凝集の程度が制限され、その結果、ナノスケールサイズの顔料粒子が得られ、
前記ナノスケール顔料粒子の平均粒子サイズd 50 は、10nm〜250nmであり、
前記立体バルク安定剤化合物が、ステアリルアミドを含むことを特徴とする方法。 - インク組成物であって、
キャリアと、
請求項1に記載のナノスケール顔料粒子の組成物を含む着色剤と、
を含むことを特徴とするインク組成物。 - トナー組成物であって、
結着剤樹脂と、
請求項1に記載のナノスケール顔料粒子の組成物を含む着色剤と、
を含むことを特徴とするトナー組成物。
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