JP2003226611A - 化粧品原料、化粧品および化粧品の製造方法 - Google Patents
化粧品原料、化粧品および化粧品の製造方法Info
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Abstract
に良好な使用感と表面保護性を付与し得る化粧品原料、
該化粧品原料を配合してなる毛髪や皮膚への付着性に優
れた化粧品および該化粧品の製造方法を提供する。 【解決手段】 カルボシロキサンデンドリマー構造およ
びフッ素化有機基を含有するビニル系重合体を主成分と
することを特徴とする化粧品原料、該化粧品原料を配合
してなる化粧品、および、該化粧品原料と他の化粧品原
料とを混合することを特徴とする化粧品の製造方法。
Description
および化粧品の製造方法に関する。詳しくは、化粧品へ
の配合安定性に優れ、かつ、化粧品に良好な使用感、表
面保護性を付与し得る化粧品原料、該化粧品原料を配合
してなる化粧品および該化粧品の製造方法に関する。
リシロキサンとラジカル重合性単量体とのビニル重合体
を化粧品原料として使用することは知られている。例え
ば、特開平5−924号公報では、メタクリル基含有ジ
メチルポリシロキサンオリゴマーと、アクリル酸ターシ
ャリーブチルとメタクリル酸とを重合して得られたビニ
ル重合体からなる整髪剤用基油が提案されている。この
ビニル重合体は化粧品に撥水性や滑り性を付与する反
面、他の化粧品原料との相溶性が低く、配合安定性に劣
るという欠点があった。加えて、毛髪や皮膚への付着性
が不十分なため流され易く、表面保護性に劣るという問
題点があった。これを解決するため、カルボシロキサン
デンドリマー構造を側鎖に有するビニル系重合体を主剤
とする化粧品原料が提案されている(特開2000−6
3225号公報参照)。しかしながら、このようなビニ
ル系重合体であっても、撥水性、撥油性、耐皮脂性、毛
髪や皮膚への付着性は十分に満足できるものではなかっ
た。
点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、化粧品への配合安定性に優
れ、かつ、化粧品に良好な使用感と表面保護性を付与し
得る化粧品原料、該化粧品原料を配合してなる毛髪や皮
膚への付着性に優れた化粧品および該化粧品の製造方法
を提供することにある。
サンデンドリマー構造およびフッ素化有機基を含有する
ビニル系重合体を主成分とすることを特徴とする化粧品
原料、該化粧品原料を配合してなる化粧品、および、該
化粧品原料と他の化粧品原料とを混合することを特徴と
する化粧品の製造方法に関する。
て説明する。本発明の化粧品原料に使用されるビニル系
重合体は、カルボシロキサンデンドリマー構造およびフ
ッ素化有機基を含有することを特徴とする。特に、ビニ
ル重合単位を主鎖とし、側鎖にカルボシロキサンデンド
リマー構造とフッ素化有機基が結合している構造が好ま
しい。本発明におけるカルボシロキサンデンドリマー構
造とは、一つのケイ素原子から放射線状に高度に規則的
に枝分れした高分子量構造であり、具体的には、式:
公報参照)。上式中、Zは2価の有機基であり、アルキ
レン基,アリーレン基,アラルキレン基,エステル含有
2価有機基,エーテル含有2価有機基,ケトン含有2価
有機基,アミド基含有2価有機基が例示される。これら
の中でも、次式で示される有機基が好ましい。
り、メチレン基,エチレン基,プロピレン基,ブチレン
基が例示される。これらの中でもメチレン基,プロピレ
ン基が好ましい。R10は炭素原子数1〜10のアルキル
基であり、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基
が例示される。これらの中でもメチル基が好ましい。R
11は炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、メチレ
ン基,エチレン基,プロピレン基,ブチレン基が例示さ
れる。これらの中でもエチレン基が好ましい。dは0〜
4の整数であり、eは0または1である。pは0または
1である。R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もし
くはアリール基であり、アルキル基としてはメチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,イソプ
ロピル基,イソブチル基,シクロペンチル基,シクロヘ
キシル基が例示され、アリール基としてはフェニル基,
ナフチル基が例示される。これらの中でもメチル基,フ
ェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。X1はi
=1とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。
10のアルキレン基であり、エチレン基,プロピレン
基,ブチレン基,ヘキシレン基などの直鎖状アルキレン
基;メチルメチレン基,メチルエチレン基,1−メチル
ペンチレン基,1,4−ジメチルブチレン基等の分岐状
アルキレン基が例示される。これらの中でも、エチレン
基,メチルエチレン基,ヘキシレン基,1−メチルペン
チレン基,1,4−ジメチルブチレン基が好ましい。R3
は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,イソプロピル基が例
示される。Xi+1は水素原子,炭素原子数1〜10のア
ルキル基,アリール基および上記シリルアルキル基から
なる群から選択される基であり、アルキル基やアリール
基としては、上記R1と同様の基が例示される。iは該シ
リルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であ
り、aiは0〜3の整数である。
基,エチル基,プロピル基,イソプロピル基,ブチル
基,イソブチル基,tert−ブチル基,ペンチル基,
ネオペンチル基,ヘキシル基,シクロヘキシル基,ヘプ
チル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,ウンデシル
基,ドデシル基,トリデシル基,テトラデシル基,ヘキ
サデシル基,オクタデシル基などの炭素原子数1〜20
のアルキル基や、炭素原子数6〜22のアルキルオキシ
アルキレン基の、水素原子の一部または全部をフッ素原
子で置換したものが挙げられる。
したフルオロアルキル基としては、例えば、式:-(CH
2)x-(CF2)y-R13で示される基が挙げられる。式中、
xは0,1,2または3であり、yは1〜20の整数で
ある。R13は水素原子,フッ素原子,-CH(CF3)2 または
-CF(CF3)2 から選ばれる原子または基である。このよう
なフッ素原子置換アルキル基としては、下記式で示され
る直鎖状または分岐状のポリフルオロアルキル基または
パーフルオロアルキル基が例示される。-CF3、-C2F5、-
nC3F7、-CF(CF3)2、-nC4F9、-CF2CF(CF3)2、-nC5F11、-
nC6F13、-nC8F17、-CH2CF3、-CH(CF3)2、-CH2CH(C
F3)2、-CH2(CF2)2F、-CH2(CF2)3F、-CH2(CF2)4F、-CH
2(CF2)6F、-CH2(CF2)8F、-CH2CH2CF3、-CH2CH2(CF2)
2F、-CH2CH2(CF2)3F、-CH2CH2(CF2)4F、-CH2CH2(CF2)
6F、-CH2CH2(CF2)8F、-CH2CH2(CF2)10F、-CH2CH2(CF2)
12F、-CH2CH2(CF2)14F、-CH2CH2(CF2)16F、-CH2CH2CH2C
F3、-CH2CH2CH2(CF2)2F、-CH2CH2CH2(CF2)2H、-CH2(C
F2)4H、-CH2CH2(CF2)3H
フッ素原子で置換したフルオロアルキルオキシフルオロ
アルキレン基としては、例えば、一般式:-CH2CH2-
(CF2)m-CFR14-[OCF2CF(CF3)]n-OC3F7 で
表される基が挙げられる。式中、mは0または1であ
り、nは0,1,2,3,4または5であり、R14はフ
ッ素原子またはCF3である。このようなフルオロアルキ
ルオキシフルオロアルキレン基としては、下記式で示さ
れるパーフルオロアルキルオキシフルオロアルキレン基
が例示される。-CH2CH2CF(CF3)-[OCF2CF(CF3)]n-OC
3F7、-CH2CH2CF2CF2-[OCF2CF(CF3)]n-OC3F7
明の化粧品原料の撥油性や耐皮脂性の向上の点から、フ
ルオロアルキル基が好ましく、特に、炭素原子数1〜1
4のフルオロアルキル基が好ましい。尚、ベタツキを抑
えたい場合には、炭素原子数1〜5のフルオロアルキル
基が好ましく、具体的には、−CH2CF3が好ましい。
均分子量は、配合のしやすさから、3,000〜2,00
0,000であることが好ましく、5,000〜800,
000であることがより好ましい。またその性状は、液
状,ガム状,ペースト状,固体状,粉体状が例示され
る。化粧品に配合する際には、溶媒で希釈した溶液や分
散液あるいは粉体状の形態であることが好ましい。
中にフッ素化有機基を含有するビニル系単量体と、
(C)一般式:
よびX1は前記と同じである。)で示されるラジカル重
合可能な有機基を含有するカルボシロキサンデンドリマ
ーに、必要に応じて(B)分子中にフッ素化有機基を有
しないビニル系単量体を加えて、これらを共重合するこ
とにより得られる。
ビニル系単量体は、一般式:CH2=CR15COORfで
表されるものが好ましい。式中、R15は水素原子または
メチル基であり、Rfはフッ素化有機基であり、前記し
たようなフルオロアルキル基やフルオロアルキルオキシ
フルオロアルキレン基が挙げられる。このような(A)
成分として具体的には、下記式で示される化合物が挙げ
られる。下式中、zは1〜4の整数である。 CH2=CCH3COO-CF3、CH2=CCH3COO-C2F5、CH2=CCH3COO-nC3
F7、CH2=CCH3COO-CF(CF3)2、CH2=CCH3COO-nC4F9、CH2=C
CH3COO-CF2CF(CF3)2、CH2=CCH3COO-nC5F11、CH2=CCH3CO
O-nC6F13、CH2=CCH3COO-nC8F17、CH2=CCH3COO-CH2CF3、
CH2=CCH3COO-CH(CF3)2、CH2=CCH3COO-CH2CH(CF3)2、CH2
=CCH3COO-CH2(CF2)2F、CH2=CCH3COO-CH2(CF2)3F、CH2=C
CH3COO-CH2(CF2)4F、CH2=CCH3COO-CH2(CF2)6F、CH2=CCH
3COO-CH2(CF2)8F、CH2=CCH3COO-CH2CH2CF3、CH2=CCH3CO
O-CH2CH2(CF2)2F、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)3F、CH2=CC
H3COO-CH2CH2(CF2)4F、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)6F、CH
2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)8F、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)10
F 、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)12F 、CH2=CCH3COO-CH2CH
2(CF2)14F 、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)16F 、CH2=CCH3C
OO-CH2CH2CH2CF3 、CH2=CCH3COO-CH2CH2CH2(CF2)2F 、C
H2=CCH3COO-CH2CH2CH2(CF2)2H 、CH2=CCH3COO-CH2(CF2)
4H 、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)3H、CH2=CCH3COO-CH2CH2
CF(CF3)-[OCF2CF(CF3)]z-OC3F7、CH2=CCH3COO-CH2CH2CF
2CF2-[OCF2CF(CF3)]z-OC3F7CH2=CHCOO-CF3、CH2=CHCOO-
C2F5、CH2=CHCOO-nC3F7、CH2=CHCOO-CF(CF3)2、CH2=CHC
OO-nC4F9、CH2=CHCOO-CF2CF(CF3)2、CH2=CHCOO-nC
5F11、CH2=CHCOO-nC6F13、CH2=CHCOO-nC8F17、CH2=CHCO
O-CH2CF3、CH2=CHCOO-CH(CF3)2、CH2=CHCOO-CH2CH(CF3)
2、CH2=CHCOO-CH2(CF2)2F、CH2=CHCOO-CH2(CF2)3F、CH2
=CHCOO-CH2(CF2)4F、CH2=CHCOO-CH2(CF2)6F、CH2=CHCOO
-CH2(CF2)8F、CH2=CHCOO-CH2CH2CF3、CH2=CHCOO-CH2CH2
(CF2)2F、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)3F、CH2=CHCOO-CH2CH2
(CF2)4F、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)6F、CH2=CHCOO-CH2CH2
(CF2)8F、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)10F 、CH2=CHCOO-CH2C
H2(CF2)12F 、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)14F 、CH2=CHCOO-
CH2CH2(CF2)16F 、CH2=CHCOO-CH2CH2CH2CF3 、CH2=CHCO
O-CH2CH2CH2(CF2)2F 、CH2=CHCOO-CH2CH2CH2(CF2)2H 、
CH2=CHCOO-CH2(CF2)4H 、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)3H、CH
2=CHCOO-CH2CH2CF(CF3)-[OCF2CF(CF3)]z-OC3F7、CH2=CH
COO-CH2CH2CF2CF2-[OCF2CF(CF3)]z-OC3F7 これらの中でも、下記式で示されるビニル単量体が好ま
しい。 CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)6F、CH2=CHCOO-CH2CH2(CF2)8F、
CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)6F、CH2=CCH3COO-CH2CH2(CF2)
8F、CH2=CHCOO-CH2CF3、CH2=CCH3COO-CH2CF3 特に、下記式で示されるビニル単量体がより好ましい。 CH2=CHCOO-CH2CF3、CH2=CCH3COO-CH2CF3
ビニル系単量体は、ラジカル重合性のビニル基を有する
ものであればよく、例えば、アクリル酸メチル,メタク
リル酸メチル,アクリル酸エチル,メタクリル酸エチ
ル,アクリル酸n−プロピル,メタクリル酸n−プロピ
ル,アクリル酸イソプロピル,メタクリル酸イソプロピ
ルなどの低級アルキルアクリレートもしくはメタクリレ
ート;アクリル酸グリシジル,メタクリル酸グリシジ
ル;アクリル酸n−ブチル,メタクリル酸n−ブチル,
アクリル酸イソブチル,メタクリル酸イソブチル,アク
リル酸tert−ブチル,メタクリル酸tert−ブチ
ル,アクリル酸n−ヘキシル,メタクリル酸n−ヘキシ
ル,アクリル酸n−ヘキシル,メタクリル酸n−ヘキシ
ル,アクリル酸シクロヘキシル,メタクリル酸シクロヘ
キシル,アクリル酸2−エチルヘキシル,メタクリル酸
2−エチルヘキシル,アクリル酸オクチル,メタクリル
酸オクチル,アクリル酸ラウリル,メタクリル酸ラウリ
ル,アクリル酸ステアリル,メタクリル酸ステアリル等
の高級アクリレートもしくはメタクリレート;酢酸ビニ
ル,プロピオン酸ビニルなどの低級脂肪酸ビニルエステ
ル;酪酸ビニル,カプロン酸ビニル,2−エチルヘキサ
ン酸ビニル,ラウリル酸ビニル,ステアリン酸ビニル等
の高級脂肪酸エステル;スチレン,ビニルトルエン,ベ
ンジルアクリレート,ベンジルメタクリレート,フェノ
キシエチルアクリレート,フェノキシエチルメタクリレ
ート,ビニルピロリドン等の芳香族ビニル型単量体;ジ
メチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルメタクリレート等のアミノ基
含有ビニル系単量体;アクリルアミド,メタクリルアミ
ド,N−メチロールアクリルアミド,N−メチロールメ
タクリルアミド,N−メチロールアクリルアミド,N−
メチロールメタクリルアミド,N−メトキシメチルアク
リルアミド,N−メトキシメチルメタクリルアミド,イ
ソブトキシメトキシアクリルアミド,イソブトキシメト
キシメタクリルアミド,N,N−ジメチルアクリルアミ
ド,N,N−ジメチルメタクリルアミド等のアミド基含
有ビニル型単量体;アクリル酸ヒドロキシエチル,メタ
クリル酸ヒドロキシエチル,アクリル酸ヒドロキシプロ
ピルアルコール,メタクリル酸ヒドロキシプロピルアル
コール等の水酸基含有ビニル型単量体;アクリル酸,メ
タクリル酸,イタコン酸,クロトン酸,フマル酸,マレ
イン酸等のカルボン酸含有ビニル型単量体;テトラヒド
ロフルフリルアクリレート,テトラヒドロフルフリルメ
タクリレート,ブトキシエチルアクリレート,ブトキシ
エチルメタクリレート,エトキシジエチレングリコール
アクリレート,エトキシジエチレングリコールメタクリ
レート,ポリエチレングリコールアクリレート,ポリエ
チレングリコールメタクリレート,ポリプロピレングリ
コールモノアクリレート,ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレート,ヒドロキシブチルビニルエーテル,
セチルビニルエーテル,2ーエチルヘキシルビニルエー
テル等のエーテル結合含有ビニル型単量体;アクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン,メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン,片末端にアクリル基もしくはメ
タクリル基を含有するポリジメチルシロキサン,片末端
にアルケニルアリール基を含有するポリジメチルシロキ
サンなどの不飽和基含有シリコ−ン化合物;ブタジエ
ン;塩化ビニル;塩化ビニリデン;アクリロニトリル,
メタクリロニトリル;フマル酸ジブチル;無水マレイン
酸;ドデシル無水コハク酸;アクリルグリシジルエーテ
ル,メタクリルグリシジルエーテル,3,4−エポキシ
シクロヘキシルメチルアクリレート,3,4−エポキシ
シクロヘキシルメチルメタクリレート:アクリル酸,メ
タクリル酸,イタコン酸,クロトン酸,フマル酸,マレ
イン酸等のラジカル重合性不飽和カルボン酸のアルカリ
金属塩,アンモニウム塩,有機アミン塩,スチレンスル
ホン酸のようなスルホン酸基を有するラジカル重合性不
飽和単量体およびそれらのアルカリ金属塩,アンモニウ
ム塩,有機アミン塩;2−ヒドロキシ−3−メタクリル
オキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドのよ
うなアクリル酸もしくはメタクリル酸から誘導される4
級アンモニウム塩,メタクリル酸ジエチルアミンエステ
ルのような3級アミン基を有するアルコールのメタクリ
ル酸エステルおよびそれらの4級アンモニウム塩が例示
される。
り、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト,トリメチロールプロパントリメタクリレート,ペン
タエリスリトールトリアクリレート,ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート,エチレングリコールジアクリ
レート,エチレングリコールジメタクリレート,テトラ
エチレングリコールジアクリレート,テトラエチレング
リコールジメタクリレート,ポリエチレングリコールジ
アクリレート,ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト,1,4−ブタンジオールジアクリレート,1,4−ブ
タンジオールジメタクリレート,1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート,1,6−ヘキサンジオールジメタ
クリレート,ネオペンチルグリコールジアクリレート,
ネオペンチルグリコールジメタクリレート,トリメチロ
ールプロパントリオキシエチルアクリレート,トリメチ
ロールプロパントリオキシエチルメタクリレート,トリ
ス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリ
レート,トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートジメタクリレート,トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリアクリレート,トリス(2−
ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリメタクリレー
ト,分子鎖両末端アルケニルアリール基封鎖ポリジメチ
ルシロキサンなどの不飽和基含有シリコ−ン化合物が例
示される。
は、(A)成分と(B)成分が重量比で、0.1:99.
9〜100:0となる範囲であり、好ましくは、1:9
9〜100:0となる範囲である。
一般式:
あり、ラジカル付加反応可能な有機基であれば特に限定
されない。具体的には、下記一般式で表されるアクリル
基もしくはメタクリル基含有有機基、アルケニルアリー
ル基含有有機基または炭素原子数2〜10のアルケニル
基が挙げられる。
り、R5およびR8は炭素原子数1〜10のアルキレン基
であり、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基であ
る。bは0〜4の整数であり、cは0または1である。こ
のようなラジカル重合可能な有機基としては、例えば、
アクリロキシメチル基,3−アクリロキシプロピル基,
メタクリロキシメチル基,3−メタクリロキシプロピル
基,4−ビニルフェニル基,3−ビニルフェニル基,4
−(2−プロペニル)フェニル基,3−(2−プロペニ
ル)フェニル基,2−(4−ビニルフェニル)エチル
基,2−(3−ビニルフェニル)エチル基,ビニル基,
アリル基,メタリル基,5−ヘキセニル基が挙げられ
る。R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはア
リール基であり、前記と同様の基が挙げられる。X1はi
=1とした場合の次式で示されるシリルアルキル基であ
る。
り、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、前
記と同様の基が挙げられる。Xi+1は水素原子,炭素原
子数1〜10のアルキル基,アリール基および上記シリ
ルアルキル基からなる群から選択される基である。ai
は0〜3の整数である。iは1〜10の整数であり、こ
れは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルアル
キル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が1
である本成分のカルボシロキサンデンドリマーは、一般
式:
R12は水素原子または前記R1と同じである。a1は0〜
3の整数であるが、1分子中のa1の平均合計数は0〜
7である。)で示される。階層数が2である本成分のカ
ルボシロキサンデンドリマーは、一般式:
あり、a1およびa2は0〜3の整数であるが、1分子中
のa1とa2の平均合計数は0〜25である。)で示され
る。階層数が3である本成分のカルボシロキサンデンド
リマーは、一般式:
あり、a1,a2およびa3 は0〜3の整数であるが、1
分子中のa1とa2とa3の平均合計数は0〜79であ
る。)で示される。
組成式で示されるカルボシロキサンデンドリマーが例示
される。
ーは、特開平11―1530号公報(特願平9−171
154号)に記載された分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体の製造方法に従って製造できる。例えば、
一般式:
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物と、アルケ
ニル基含有有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応さ
せることにより製造することができる。上式で示される
ケイ素化合物としては、例えば、3−メタクリロキシプ
ロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,3−アクリ
ロキシプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,4
−ビニルフェニルトリス(ジメチルシロキシ)シランが
用いられる。アルケニル基含有有機ケイ素化合物として
は、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン,ビニ
ルトリス(ジメチルフェニルシロキシ)シラン,5−ヘ
キセニルトリス(トリメチルシロキシ)シランが用いら
れる。尚、このヒドロシリル化反応は、塩化白金酸や白
金ビニルシロキサン錯体などの遷移金属触媒の存在下に
行うのが好ましい。
(B)成分の合計に対する重量比で、0.1:99.9
〜99.9:0.1となる範囲であり、好ましくは、
1:99〜99:1となる範囲であり、さらに好ましく
は、5:95〜95:5となる範囲である。
記した(A)成分と(B)成分と(C)成分を共重合さ
せるか、(A)成分と(C)成分を重合させることによ
り製造できる。重合方法としては、ラジカル重合法やイ
オン重合法が使用されるが、中でもラジカル重合法が好
ましく、特に溶液重合法が好適に使用される。この溶液
重合は、溶媒中で、上記各成分をラジカル開始剤の存在
下に50〜150℃の温度条件下で3〜20時間反応さ
せることにより行われる。このとき用いる溶媒として
は、ヘキサン,オクタン,デカン,シクロヘキサン等の
脂肪族炭化水素;ベンゼン,トルエン,キシレン等の芳
香族炭化水素;ジエチルエーテル,ジブチルエーテル,
テトラヒドロフラン,ジオキサン等のエーテル類;アセ
トン,メチルエチルケトン,メチルイソブチルケトン,
ジイソブチルケトン等のケトン類;酢酸メチル,酢酸エ
チル,酢酸ブチル,酢酸イソブチル等のエステル類;メ
タノール,エタノール,イソプロピルアルコール,ブタ
ノール等のアルコール類;オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン,デカメチルシクロペンタシロキサン,ヘキサ
メチルジシロキサン,オクタメチルトリシロキサン等の
オルガノシロキサンオリゴマーが例示される。ラジカル
開始剤としては、一般にラジカル重合法に使用される従
来公知の化合物が用いられ、具体的には、2,2'−アゾ
ビス(イソブチロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−
メチルブチロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−
ジメチルバレロニトリル)等のアゾビス系化合物;過酸
化ベンゾイル,過酸化ラウロイル,tert−ブチルパ
ーオキシベンゾエート,tert−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物が例示され
る。このラジカル開始剤は1種を単独で使用してもよ
く、2種類以上を混合して使用してもよい。ラジカル開
始剤の使用量は、上記(A)成分〜(C)成分の合計1
00重量部に対して0.1〜5重量部の範囲であること
が好ましい。また、重合時には連鎖移動剤を添加するこ
とができる。この連鎖移動剤として具体的には、2−メ
ルカプトエタノール,ブチルメルカプタン,n−ドデシ
ルメルカプタン,3−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン,メルカプトプロピル基を有するポリジメチルシ
ロキサン等のメルカプト化合物;塩化メチレン,クロロ
ホルム,四塩化炭素,臭化ブチル,3−クロロプロピル
トリメトキシシラン等のハロゲン化物が挙げられる。
尚、重合後は、加熱下で減圧処理することにより、残存
する未反応のビニル系単量体を除去することが好まし
い。
性をより一層向上させたり、使用後に適度な洗浄性を付
与する目的で、(B)成分の一部にジメチルアミノエチ
ルアクリレート,ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト,ジエチルアミノエチルアクリレート,ジエチルアミ
ノエチルメタクリレート等のアミノ基含有ビニル系単量
体を用いて該ビニル系重合体の側鎖にアミノ基を導入
し、次いでこれを、モノクロロ酢酸のカリウム塩,モノ
クロロ酢酸のアンモニウム塩,モノクロロ酢酸のアミノ
メチルプロパノール塩,モノブロモ酢酸のトリエタノー
ルアミン塩,モノクロロプロピオン酸のナトリウム塩等
のハロゲン化脂肪酸のアルカリ金属塩,アンモニウム塩
またはアミン塩で変性したり、(B)成分の一部にアク
リル酸,メタクリル酸,イタコン酸,クロトン酸,フマ
ル酸,マレイン酸等のカルボン酸含有ビニル型単量体を
用いて該ビニル系重合体の側鎖にカルボン酸基を導入
し、次いでこれを、トリエチルアミン,ジエチルアミ
ン,トリエタノールアミン等のアミンにより中和しても
よい。
ロキサンデンドリマー構造およびフッ素化有機基を含有
するビニル系重合体を主成分とするものであり、その一
例として、該ビニル系重合体に、シリコーンオイル,有
機オイル,アルコールおよび水からなる群から選ばれる
液体を加えて溶液もしくは分散液としたものが挙げられ
る。この溶液または分散液の粘度は、25℃で10〜1
0億mPa・sが好ましく、化粧品の感触の改良効果が
高いことから、100〜5億mPa・sがより好まし
い。また、この分散液や溶液中のビニル系重合体の濃度
は、通常、0.1〜95重量%の範囲内であり、1〜8
5重量%の範囲内が好ましい。さらに、配合のしやすさ
や取り扱いの容易さから、5〜75重量%の範囲内がよ
り好ましい。
えば、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル
ポリシロキサン,分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封
鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体,分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチル(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)シロキサン共重合体等の直鎖状の非反応性シリコー
ンオイルや、ヘキサメチルシクロトリシロキサン,オク
タメチルシクロテトラシロキサン,デカメチルシクロペ
ンタシロキサン,ドデカメチルシクロヘキサシロキサン
などの環状体が挙げられる。また上記の非反応性シリコ
ーンオイル以外に、分子鎖の末端あるいは側鎖に、ポリ
エーテル基,アミノ基,シラノール基などの官能基を有
する変性ポリシロキサンも使用できる。
ィン,イソパラフィン,ラウリン酸ヘキシル,ミリスチ
ン酸イソプロピル,ミリスチン酸ミリスチル,ミリスチ
ン酸セチル,ミリスチン酸2−オクチルドデシル,パル
ミチン酸イソプロピル,パルミチン酸2−エチルヘキシ
ル,ステアリン酸ブチル,オレイン酸デシル,オレイン
酸2−オクチルドデシル,乳酸ミリスチル,乳酸セチ
ル,酢酸ラノリン,ステアリルアルコール,オレイルア
ルコール,アボガド油,アルモンド油,オリーブ油,カ
カオ油,ホホバ油,ゴマ油,大豆油,ツバキ油,スクワ
ラン,パーシック油,ヒマシ油,ミンク油,綿実油,ヤ
シ油,卵黄油,牛脂,豚脂,ポリプロピレングリコール
モノオレート,ネオペンチルグリコール−2−エチルヘ
キサノエート等のグリコールエステル油;イソステアリ
ン酸トリグリセライド,椰子油脂肪酸トリグリセライド
等の多価アルコールエステル油;ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル,ポリオキシプロピレンセチルエーテル
等のポリオキシアルキレンエーテル油が挙げられる。
コール類全てが使用可能であるが、中でも、メタノ−
ル,エタノ−ル,ブタノ−ル,イソプロピルアルコ−ル
などの低級アルコ−ルが好ましい。
重合体の溶液もしくは分散液は、ビニル系重合体と、シ
リコ−ンオイル,有機オイル,アルコ−ルもしくは水を
単に混合することにより容易に製造できる。また、ビニ
ル系重合体を重合する段階でこれらの液体を存在させて
おいてもよい。この場合、溶液もしくは分散液を常圧も
しくは減圧下に加熱処理して、残存する未反応のビニル
系単量体を完全に除去してその臭気を完全に除去するこ
とが必要である。さらにこれらの溶液や分散液には、化
粧品に配合可能な酸化鉄などの顔料や酸化亜鉛,酸化チ
タン,酸化ケイ素,マイカ,タルクなどの無機酸化物粒
子を配合することもできる。尚、分散液の場合は、ビニ
ル系重合体の分散性を向上させるために界面活性剤を配
合することができる。このような界面活性剤としては、
ヘキシルベンゼンスルホン酸,オクチルベンゼンスルホ
ン酸,デシルベンゼンスルホン酸,ドデシルベンゼンス
ルホン酸,セチルベンゼンスルホン酸,ミリスチルベン
ゼンスルホン酸やそのナトリウム塩等のアニオン系界面
活性剤;オクチルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド,ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド,ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド,オク
チルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド,デシ
ルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド,ジオク
タデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド,牛脂トリ
メチルアンモニウムヒドロキシド,ヤシ油トリメチルア
ンモニウムヒドロキシド等のカチオン系界面活性剤;ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル,ポリオキシアル
キレンアルキルフェノール,ポリオキシアルキレンアル
キルエステル,ポリオキシアルキレンソルビタンエステ
ル,ポリエチレングライコール,ポリプロピレングライ
コール,ジエチレングライコールトリメチルノナノール
のエチレンオキサイド付加物やポリエステル系のノニオ
ン系界面活性剤;これらの界面活性剤の二種以上の混合
物が例示される。この分散液中、ビニル系重合体の平均
粒径は0.001〜100μmの範囲であることが好ま
しく、0.01〜50μmの範囲がより好ましい。これ
は、平均粒子径がこの範囲外であると、配合後の化粧品
の使用感、特に指や肌への感触や伸びが十分でなくなる
傾向があるからである。
品への配合安定性に優れ、化粧品に良好な使用感や表面
保護性を付与し、さらに撥水性や撥油性を向上させると
いう特徴を有する。特に皮膚化粧料に適用した場合は、
撥水性、ガス透過性や湿気透過性に優れ、かつ、違和感
やべとつきがなく、さっぱりした感触を与えるという利
点を有し、毛髪化粧料に適用した場合は、撥水性やヘア
セット性を付与するという利点を有する。加えて、耐皮
脂性に優れるため、皮膚や毛髪に対する付着性を格段に
向上させるという特徴を有する。従って本発明の化粧品
原料は、皮膚用化粧料および毛髪化粧料の原料として好
適に使用される。
本発明の化粧品は、上記した化粧品原料を配合したもの
であり、本発明の化粧品原料と他の化粧品原料から構成
される。このような本発明の化粧品としては、一般に化
粧品あるいは化粧料と呼称されているものであればよ
く、その種類等は特に限定されない。具体的には、皮膚
化粧料として例えば、石鹸,ボディシャンプー,洗顔ク
リーム等の洗浄用化粧品;化粧水,クリーム,乳液,パ
ック等の基礎化粧品;おしろい,ファンデーション等の
ベースメークアップ化粧品、口紅,ほほ紅,アイシャド
ー,アイライナー,マスカラ等の眉目化粧品;マニキュ
ア等の美爪化粧品;脱毛剤,髭剃り用ローション,制汗
・消臭剤,日焼け防止剤等の特殊化粧品;香水,オー・
デ・コロン等の芳香性化粧品が例示される。また、毛髪
化粧料としては、シャンプー,ヘアリンス,トリ−トメ
ント,パ−マネントウェ−ブ剤,整髪料,育毛剤,養毛
剤,染毛剤等が挙げられる。さらに、その他の化粧品と
しては、歯磨き、浴用剤が挙げられる。これらの化粧品
の形態としては、水性液状,油性液状,乳液状,クリー
ム状,フォーム状,半固形状,固形状,粉状が例示され
る。また、スプレーにより噴霧状にすることもできる。
としては、例えば、アボガド油,アルモンド油,オリ−
ブ油,カカオ脂,牛脂,ゴマ油,小麦胚芽油,サフラワ
ー油,シアバター,タートル油,椿油,パーシック油,
ヒマシ油,ブドウ油,マカデミアナッツ油,ミンク油,
卵黄油,モクロウ,ヤシ油,硬化油等の油脂;オレンジ
ラフィー油,カルナウバロウ,キャンデリラロウ,鯨ロ
ウ,ホホバ油,モンタンロウ,ミツロウ,ラノリン等の
ロウ類;流動パラフィン,ワセリン,パラフィン,セレ
シン,マイクロクリスタリンワックス,スクワラン等の
炭化水素;ラウリン酸,ミリスチン酸,パルミチン酸,
ステアリン酸,オレイン酸,ベヘニン酸,ウンデシレン
酸,オキシステアリン酸,リノール酸,ラノリン酸,合
成脂肪酸等の高級脂肪酸;エチルアルコール,イソプロ
ピルアルコール,ラウリルアルコール,セチルアルコー
ル,セトステアリルアルコール,ステアリルアルコー
ル,オレイルアルコール,ベヘニルアルコール,ラノリ
ンアルコール,水素添加ラノリンアルコール,ヘキシル
デカノール,オクチルドデカノール,イソステアリルア
ルコール等のアルコール;コレステロール,ジヒドロコ
レステロール,フィトステロール等のステロール;リノ
ール酸エチル,ミリスチン酸イソプロピル,ラノリン脂
肪酸イソプロピル,ラウリン酸ヘキシル,ミリスチン酸
ミリスチル,ミリスチン酸セチル,ミリスチン酸オクチ
ルドデシル,オレイン酸デシル,オレイン酸オクチルド
デシル,ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル,イソオク
タン酸セチル,パルミチン酸セチル,トリミリスチン酸
グリセリン,トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリ
ン,ジオレイン酸プロピレングリコール,トリイソステ
アリン酸グリセリン,トリイソオクタン酸グリセリン,
乳酸セチル,乳酸ミリスチル,リンゴ酸ジイソステアリ
ル等の脂肪酸エステル;グリセリン,プロピレングリコ
ール、1,3−ブチレングリコール,ポリエチレングリ
コール,d,l−ピロリドンカルボン酸ナトリウム,乳
酸ナトリウム,ソルビトール,ヒアルロン酸ナトリウム
等の保湿剤;高級脂肪酸石鹸,高級アルコール硫酸エス
テル塩,N−アシルグルタミン酸塩,リン酸エステル塩
等のアニオン界面活性剤;カチオン界面活性剤;ベタイ
ン型,アミノ酸型,イミダゾリン型,レシチン等の両性
界面活性剤;多価アルコールエステル型,酸化エチレン
縮合型等の非イオン界面活性剤等の界面活性剤;酸化鉄
等の有色顔料;酸化亜鉛,酸化チタン,酸化ジルコニウ
ム等の白色顔料;マイカ,タルク,セリサイト等の体質
顔料;ジメチルポリシロキサン,メチルフェニルポリシ
ロキサン,オクタメチルテトラシクロシロキサン,デカ
メチルシクロペンタシロキサン,ポリエーテル変性シリ
コーンオイル,アミノ変性シリコーンオイル,トリメチ
ルケイ酸等のシリコーン系材料;精製水;カラギーナ
ン,アルギン酸,アルギン酸塩,アラビアゴム,トラガ
ント,ペクチン,寒天,カゼイン,デンプン,キサンタ
ンガム,ポリビニルアルコール,ポリビニルピロリド
ン,ポリ(メタ)アクリル酸やその塩,ポリ(メタ)ア
クリル酸エステルやその誘導体,ポリエチレングリコー
ル,酢酸ビニル系樹脂などの高分子:さらには、増粘
剤,ゲル化剤,老化防止剤,帯電防止剤,顔料湿潤剤,
分散剤,色別れ防止剤,沈降防止剤,ダレ防止剤,紫外
線吸収剤,抗菌剤,坑炎症剤,制汗剤,防腐剤,香料,
酸化防止剤,pH調節剤,噴射剤,美容成分が例示され
る。
ン硬化物粒子を配合することができる。シリコ−ン硬化
物粒子としては、レジン状シリコーン硬化物粒子やゴム
状シリコーン硬化物粒子が挙げられる。レジン状シリコ
ーン硬化物粒子は髪や肌へのサッパリ感を与え、ゴム状
シリコーン硬化物粒子は肌への柔軟な感触を与える。レ
ジン状シリコ−ン硬化物粒子は、加水分解性のシランあ
るいはその部分加水分解物を加水分解縮合することによ
り調製される。ゴム状シリコ−ン硬化物粒子は、架橋性
シリコ−ンゴム組成物を架橋させた後、粉砕する方法
や、架橋性シリコ−ンゴム組成物を水などの媒体中に分
散したのち架橋し、媒体を除去する方法などにより調製
される。これらの中でも配合のしやすさから、シリコ−
ンゴム硬化粒子の水系サスペンションが好ましく、その
製法としては、ゴム状シリコ−ン硬化物粒子を界面活性
剤などを使用して水に分散させる方法や、架橋性シリコ
−ンゴム組成物を水に分散した後架橋する方法が挙げら
れる。またその配合量は、化粧品中の含有量が0.1〜
99重量%の範囲内となる量であり、0.2〜85重量
%の範囲内がより好ましい。
化粧品原料と他の化粧品原料を均一に混合することによ
り製造できる。混合手段としては、通常化粧品の製造に
使用されている各種の混合装置、混練装置が使用でき
る。かかる装置としては、例えば、ホモミキサー,パド
ルミキサー,ヘンシェルミキサー,ホモディスパー,コ
ロイドミキサー,プロペラ攪拌機,ホモジナイザー,イ
ンライン式連続乳化機,超音波乳化機,真空式練合機が
例示される。
る。実施例中、粘度は25℃における値である。尚、化
粧品原料の特性の評価は次の方法に従って測定した。
を乾燥除去してビニル系重合体の塗膜を得た。この塗膜
表面に水滴を載せて、水に対する接触角を測定した。測
定装置は、自動接触角計(協和界面化学株式会社製)を
用いた。 ○耐皮脂性 100ミリリットルのビーカーにスクワランを50ミリ
リットル投入して、この中に、前記と同様にして得たビ
ニル系重合体の塗膜を1昼夜浸漬して外観の変化を目視
にて確認した。変化が見られなかったものを○印とし、
塗膜が膨潤したものを×印として表した。 ○ガラス転移点 示差熱量計(DSC)にて測定した。 ○皮膜の触感 化粧品原料をガラスプレート上に塗布後、室温にて溶媒
を乾燥除去してビニル系重合体の塗膜を得た。この塗膜
表面の触感を指触により測定した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート43g、n−ブチルアクリレート17g、式:
0g、式:
2'−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(大塚化学
製)1.5g、トルエン100gを仕込み、窒素雰囲気
下、70〜80℃にて6時間加熱攪拌した。攪拌後の反
応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、重合の添加率は97%であり、ビニル系重合体が得
られたことが判明した。このビニル系重合体のトルエン
溶液を、140℃の加熱下に30分間、10mmHg減
圧して、トルエンおよび未反応単量体を除去した。この
ようにして得られたカルボシロキサンデンドリマー構造
およびフッ素化有機基を有するビニル系重合体20g
に、環状ジメチルシリコ−ン(5量体)80gを添加し
て、不揮発分20重量%のビニル系重合体の分散液[以
下、化粧品原料(A)]を調製した。その特性を表1に
示した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート23g、n−ブチルアクリレート17g、実施例1
で使用したフッ素化有機基含有ビニル系単量体(1)3
0g、実施例1で使用したカルボシロキサンデンドリマ
ー30g、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニト
リル(大塚化学製)1.5g、トルエン100gを仕込
み、窒素雰囲気下、70〜80℃にて6時間加熱攪拌し
た。攪拌後の反応生成物をガスクロマトグラフィーによ
り分析したところ、重合の添加率は96%であり、ビニ
ル系重合体が得られたことが判明した。このビニル系重
合体のトルエン溶液を、140℃の加熱下に30分間、
10mmHg減圧して、トルエンおよび未反応単量体を
除去した。このようにして得られたカルボシロキサンデ
ンドリマー構造およびフッ素化有機基を有するビニル系
重合体20gに、環状ジメチルシリコ−ン(5量体)8
0gを添加して、不揮発分20重量%のビニル系重合体
の分散液[以下、化粧品原料(B)]を調製した。その
特性を表1に示した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート43g、n−ブチルアクリレート17g、式:
0g、実施例1で使用したカルボシロキサンデンドリマ
ー30g、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニト
リル(大塚化学製)1.5g、トルエン100gを仕込
み、窒素雰囲気下、70〜80℃にて6時間加熱攪拌し
た。攪拌後の反応生成物をガスクロマトグラフィーによ
り分析したところ、重合の添加率は96%であり、ビニ
ル系重合体が得られたことが判明した。このビニル系重
合体のトルエン溶液を、140℃の加熱下で30分間、
10mmHg減圧して、トルエンおよび未反応単量体を
除去した。このようにして得られたカルボシロキサンデ
ンドリマー構造およびフッ素化有機基を有するビニル系
重合体20gに、環状ジメチルシリコ−ン(5量体)8
0gを添加して、不揮発分20重量%のビニル系重合体
の分散液[以下、化粧品原料(C)]を調製した。その
特性を表1に示した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート43g、n−ブチルアクリレート17g、メタクリ
ル酸15g、実施例1で使用したフッ素化有機基含有ビ
ニル系単量体(1)10g、実施例1で使用したカルボ
シロキサンデンドリマー15g、2,2’−アゾビス−
2−メチルブチロニトリル(大塚化学製)1.5g、イ
ソプロピルアルコール100gを仕込み、窒素雰囲気
下、70〜80℃にて6時間加熱攪拌した。攪拌後の反
応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、重合の添加率は95%であり、ビニル系重合体が得
られたことが判明した。このビニル系重合体のイソプロ
ピルアルコール溶液を、140℃の加熱下で30分間、
10mmHg減圧して、イソプロピルアルコールおよび
未反応単量体を除去した。このようにして得られたカル
ボシロキサンデンドリマー構造およびフッ素化有機基を
有するビニル系重合体20gにエタノール20gを加え
て分散させた後、トリエタノールアミン3.68gを添
加した。さらにエタノール74.72gを加えて、不揮
発分20重量%のビニル系重合体の分散液[以下、化粧
品原料(D)]を調製した。その特性を表1に示した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート53g、n−ブチルアクリレート17g、実施例1
で使用したカルボシロキサンデンドリマー30g、2,
2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(大塚化学
製)1.5g、トルエン100gを仕込み、窒素雰囲気
下、70〜80℃にて6時間加熱攪拌した。攪拌後の反
応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、重合の添加率は97%であり、ビニル系重合体が得
られたことが判明した。このビニル系重合体のトルエン
溶液を、140℃の加熱下で30分間、10mmHg減
圧して、トルエンおよび未反応単量体を除去した。この
ようにして得られたカルボシロキサンデンドリマー構造
を有するビニル系重合体20gに、環状ジメチルシリコ
−ン(5量体)80gを添加して、不揮発分20重量%
のビニル系重合体の分散液[以下、化粧品原料(E)]
を調製した。その特性を表1に示した。
00ミリリットル4つ口フラスコに、メチルメタクリレ
ート53g、n−ブチルアクリレート17g、メタクリ
ル酸15g、実施例1で使用したカルボシロキサンデン
ドリマー15g、2,2’−アゾビス−2−メチルブチ
ロニトリル(大塚化学製)1.5g、イソプロピルアル
コール100gを仕込み、窒素雰囲気下、70〜80℃
にて6時間加熱攪拌した。攪拌後の反応生成物をガスク
ロマトグラフィーにより分析したところ、重合の添加率
は95%であり、ビニル系重合体が得られたことが判明
した。このビニル系重合体のイソプロピルアルコール溶
液を、140℃の加熱下で30分間、10mmHg減圧
して、イソプロピルアルコールおよび未反応単量体を除
去した。このようにして得られたカルボシロキサンデン
ドリマー構造を有するビニル系重合体20gにエタノー
ル20gを加えて分散させた後、トリエタノールアミン
3.68gを添加した。さらにエタノール74.72g
を加えて、不揮発分20重量%のビニル系重合体の分散
液[以下、化粧品原料(F)]を調製した。その特性を
表1に示した。
度2mPa・sの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン20重量部、液状ラノリン5重量
部、ヒマシ油3.8重量部、グリセリルトリイソステア
レ−ト8重量部を、85℃に加熱しながら混合した。さ
らに、抗酸化剤0.1重量部、香料0.1重量部、シリ
コ−ン処理酸化チタン2.0重量部、赤色201号2重
量部、赤色202号1重量部、黄色4号アルミニウムレ
−キ3重量部を加えて均一に混合した後、脱気して、容
器に充填して油性液状口紅を調製した。このようにして
得られた口紅を下記の方法に従って評価した。その結果
を表2に示した。また、この口紅を室温下にて3ヶ月放
置したところ外観に変化は認められず、本発明の化粧品
原料の配合安定性は良好であった。 ○使用感 パネラ−10人が唇に口紅をつけ、そのときののびの軽
さ、べたつきにくさ、しっとり感を評価した。評価結果
は、のびが軽い、べたつきにくい、しっとりしていると
感じた人数が8〜10人であった場合を○印とし、4〜
7人であった場合を△印とし、3人以下であった場合を
×印として表した。 ○色移りにくさ パネラー10人の唇に口紅を塗った後、ティッシュペー
パーを5秒間あて、色移りの有無を測定した。ティッシ
ュペーパーに口紅の付着が認められなかった人数が8〜
10人であった場合を○印とし、4〜7人であった場合
を△印とし、3人以下であった場合を×印として表し
た。 ○長期付着性 パネラー10人の唇に口紅をつけ、室温28〜32℃、
湿度60%以上の室内で8時間作業した後の口紅の付着
残存の有無を指で確認した。評価結果は、口紅が残存し
ていると感じた人数が8〜10人であった場合を○印と
し、4〜7人であった場合を△印とし、3人以下であっ
た場合を×印として表した。
(A)の代わりに化粧品原料(B)を使用した以外は、
実施例5と同様にして油性液状口紅を調製した。得られ
た口紅を実施例5と同様にして評価し、その結果を表2
に併記した。また、この口紅を室温下にて3ヶ月放置し
たところ外観に変化は認められず、本発明の化粧品原料
の配合安定性は良好であった。
(A)の代わりに化粧品原料(E)を使用した以外は、
実施例5と同様にして、油性液状口紅を調製した。得ら
れた口紅を実施例5と同様にして評価し、その結果を表
2に併記した。
品原料(B)62重量部、デキストリン脂肪酸エステル
15重量部、低沸イソパラフィン4.5重量部を加熱溶
融分散した後、疎水化無水ケイ酸2重量部、有機性ベン
トナイト1.5重量部、黒酸化鉄粉末7重量部、マイカ
10重量部を加えて混合した。この混合物を容器に充填
して、マスカラを調製した。このようにして得られたマ
スカラを、下記の方法に従って評価した。その結果を表
3に示した。また、このマスカラを室温下にて3ヶ月放
置したところ外観に変化は認められず、本発明の化粧品
原料の配合安定性は良好であった。 ○使用感 パネラ−10人が睫毛にマスカラを塗布して、その伸び
を評価した。評価結果は、伸びがあると感じた人数が8
〜10人であった場合を○印とし、4〜7人であった場
合を△印とし、3人以下であった場合を×印として表し
た。 ○カール性 パネラ−10人が睫毛にマスカラを塗布して、そのカー
ル性を評価した。評価結果は、カール性があると感じた
人数が8〜10人であった場合を○印とし、4〜7人で
あった場合を△印とし、3人以下であった場合を×印と
して表した。 ○長期付着性 パネラー10人の睫毛にマスカラを塗布して、室温28
〜32℃、湿度60%以上の室内で8時間作業後のマス
カラの付着残存の有無を指で確認した。評価結果は、マ
スカラが残存していると感じた人数が8〜10人であっ
た場合を○印とし、4〜7人であった場合を△印とし、
3人以下であった場合を×印として表した。
料(B)の代わりに、化粧品原料(E)を使用した以外
は、実施例7と同様にして、マスカラを調製した。得ら
れたマスカラを実施例7と同様にして評価した。その結
果を表3に併記した。
部、ニトロセルロ−ス15重量部、クエン酸アセチルト
リブチル10重量部、カンファ−2重量部、酢酸エチル
5重量部、酢酸ブチル10重量部、トルエン16重量
部、有機性ベントナイト1重量部、顔料1重量部を均一
に混合した後、容器に充填してマニキュアを調製した。
このようにして得られたマニキユアを下記の方法に従っ
て評価した。その結果を表4に示した。また、このマニ
キュアを室温下にて3ヶ月放置したところ外観に変化は
認められず、本発明の化粧品原料の配合安定性は良好で
あった。 ○使用感 パネラ−10人が爪にマニキュアを塗布して、その伸び
と乾燥後の膜の平滑性を評価した。評価結果は、伸びが
ある、平滑性が良好であると感じた人数が8〜10人で
あった場合を○印とし、4〜7人であった場合を△印と
し、3人以下であった場合を×印として表した。 ○長期付着性 パネラー10人の爪にマニキュアを塗布して、室温28
〜32℃、湿度60%以上の室内で8時間作業をした後
のマニキュアの付着残存の度合いを目視にて確認した。
評価結果は、マニキュアの付着状態が塗布直後と変わら
ないと感じた人数が8〜10人であった場合を○印と
し、4〜7人であった場合を△印とし、3人以下であっ
た場合を×印として表した。 ○撥水性 マニキュアをパネラ−10人の爪に塗布して乾燥させた
後、水滴を落として、そのハジキの程度から撥水性を評
価した。評価結果は、水滴をよくはじくと感じた人数が
8〜10人であった場合を○印とし、4〜7人であった
場合を△印とし、3人以下であった場合を×印として表
した。
原料(A)の代わりに、化粧品原料(C)を使用した以
外は、実施例8と同様にしてマニキュアを調製した。こ
のマニキユアを実施例8と同様にして評価した。その結
果を表4に併記した。
原料(A)の代わりに、化粧品原料(E)を使用した以
外は、実施例8と同様にして、マニキュアを調製した。
このマニキユアを実施例8と同様にして評価した。その
結果を表4に併記した。
ミキサーに、化粧品原料(A)15重量部、シリコーン
処理酸化チタン粉末2重量部、p−メトキシ桂皮酸オク
チル10重量部、粘度20mPa・sの分子鎖両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン12重
量部、ポリオキシエチレン(40モル付加物)硬化ヒマシ
油3重量部、スクワラン60重量部、グリセリン5重量
部、ミツロウ3重量部、防腐剤少量、香料少量および精
製水適量を投入して1500rpmで10分間撹拌し
て、皮膚用クリーム状化粧料を調製した。このようにし
て得られた化粧料を下記の方法に従って評価した。その
結果を表5に示した。また、このクリーム状化粧品を室
温下にて3ヶ月放置したところ外観に変化は認められ
ず、本発明の化粧品原料の配合安定性は良好であった。 ○使用感 クリームをパネラ−10人の手の甲に塗布して、その伸
びと肌への感触を評価した。評価結果は、伸びがある、
違和感がなく肌への感触が良好であると感じた人数が8
〜10人であった場合を○印とし、4〜7人であった場
合を△印とし、3人以下であった場合を×印として表し
た。 ○長期付着性 クリームをパネラ−10人の手首に塗布して指でよく伸
ばした後、室温28〜32℃、湿度60%以上の室内で
8時間軽作業を実施した。作業終了後、手首の折り曲げ
を50回繰り返して、クリームの付着残存の有無を確認
した。評価結果は、クリームが残存していると感じた人
数が8〜10人であった場合を○印とし、4〜7人であ
った場合を△印とし、3人以下であった場合を×印とし
て表した。 ○撥水性 クリームをパネラ−10人の手の甲に塗布して指でよく
伸ばした後、石鹸液で洗浄しタオルで拭いた。次いでこ
の手の甲に水滴を落として、そのハジキの程度から撥水
性を評価した。評価結果は、水滴をよくはじくと感じた
人数が8〜10人であった場合を○印とし、4〜7人で
あった場合を△印とし、3人以下であった場合を×印と
して表した。
いて、化粧品原料(A)15重量部の代わりに、化粧品
原料(E)を使用した以外は実施例10と同様にして、
皮膚用クリ−ム状化粧料を調製した。このクリーム状化
粧料を実施例10と同様にして評価し、その結果を表5
に併記した。
テルジナトリウム20重量部、ラウロイルジエタノ−ル
アミド2重量部、化粧品原料(C)5重量部、香料0.
2重量部、防腐剤0.1重量部、精製水72.5重量
部、色素微量を混合した後、容器に充填してシャンプ−
を調製した。このようにして得られたシャンプーを下記
の方法に従って評価した。その結果を表6に示した。 ○洗髪後の評価 パネラ−10人の頭髪をシャンプーで洗浄して乾燥した
後の髪の光沢、艶を目視にて評価した。評価結果は、光
沢、艶があると感じた人数が8〜10人であった場合を
○印とし、4〜7人であった場合を△印とし、3人以下
であった場合を×印として表した。 ○長期付着性 パネラ−10人の頭髪をシャンプーで洗浄して乾燥した
後のシャンプーの付着残存の有無を指で確認した。評価
結果は、シャンプーの付着があると感じた人数が8〜1
0人であった場合を○印とし、4〜7人であった場合を
△印とし、3人以下であった場合を×印として表した。 ○撥水性 パネラ−10人の頭髪をシャンプーで洗浄して乾燥した
後の髪に水滴を落として、そのハジキの程度から撥水性
を評価した。評価結果は、水滴をよくはじくと感じた人
数が8〜10人であった場合を○印とし、4〜7人であ
った場合を△印とし、3人以下であった場合を×印とし
て表した。
品原料(C)の代わりに化粧品原料(E)を5重量部使
用した以外は実施例11と同様にして、シャンプ−を調
製した。このシャンプーを実施例11と同様にして評価
し、その結果を表6に併記した。
0重量部、エタノ−ル50重量部、液化石油ガス35重
量部を冷却混合して、エアゾ−ル型ヘアスプレ−を調製
した。このようにして得られたヘアスプレーを下記の方
法に従って評価した。その結果を表7に示した。 ○髪の光沢、艶 パネラ−10人の毛髪にヘアスプレーを噴霧して髪型を
セットした。セット後の髪の光沢、艶を目視にて評価し
た。評価結果は、光沢、艶があると感じた人数が8〜1
0人であった場合を○印とし、4〜7人であった場合を
△印とし、3人以下であった場合を×印として表した。 ○髪のセット保持性 髪をカ−ルした後、ヘアスプレーで髪を処理した。そし
て濡れタオルを髪に5分間載せた後のカール保持性をパ
ネラー10人が評価した。評価結果は、カールが保持さ
れていると感じた人数が8〜10人であった場合を○印
とし、4〜7人であった場合を△印とし、3人以下であ
った場合を×印として表した。 ○長期付着性 パネラ−10人の毛髪にヘアスプレーを噴霧して髪型を
セットした後、室温28〜32℃、湿度60%以上の室
内で8時間作業を実施した。作業終了後、ヘアスプレー
の付着残存の有無を指で確認した。評価結果は、ヘアス
プレーの付着があると感じた人数が8〜10人であった
場合を○印とし、4〜7人であった場合を△印とし、3
人以下であった場合を×印として表した。
粧品原料(D)の代わりに化粧品原料(F)を使用した
以外は実施例12と同様にして、ヘアスプレ−を調製し
た。このスプレーを実施例12と同様にして評価した。
その結果を表7に併記した。
ンデンドリマー構造およびフッ素化有機基を含有するビ
ニル系重合体を主成分とするので、化粧品への配合安定
性に優れ、かつ、化粧品に良好な使用感と表面保護性を
付与するという特徴を有する。また、該化粧品原料を配
合してなる本発明の化粧品は、毛髪や皮膚への付着性に
優れるという特徴を有し、本発明の製造方法は本発明の
化粧品を効率よく製造できるという特徴を有する。
Claims (7)
- 【請求項1】 カルボシロキサンデンドリマー構造およ
びフッ素化有機基を含有するビニル系重合体を主成分と
することを特徴とする化粧品原料。 - 【請求項2】 カルボシロキサンデンドリマー構造が、
式: 【化1】 {式中、Zは2価の有機基であり、pは0または1であ
り、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはア
リール基である。X1はi=1とした場合の次式で示され
るシリルアルキル基である。 【化2】 (式中、R1は前記と同じであり、R2は炭素原子数2〜
10のアルキレン基であり、R3は炭素原子数1〜10
のアルキル基であり、Xi+1は水素原子,炭素原子数1
〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。iは該シリ
ルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であ
り、aiは0〜3の整数である。)}で示される基であ
る、請求項1に記載の化粧品原料。 - 【請求項3】 ビニル系重合体が、(A)分子中にフッ
素化有機基を含有するビニル系単量体、(B)分子中に
フッ素化有機基を有しないビニル系単量体、(C)一般
式: 【化3】 {式中、Yはラジカル重合可能な有機基であり、R1は
炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基で
あり、X1はi=1とした場合の次式で示されるシリルア
ルキル基である。 【化4】 (式中、R1は前記と同じであり、R2は炭素原子数2〜
10のアルキレン基であり、R3は炭素原子数1〜10
のアルキル基であり、Xi+1は水素原子,炭素原子数1
〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。iは該シリ
ルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であ
り、aiは0〜3の整数である。)}で示されるラジカル
重合可能な有機基を有するカルボシロキサンデンドリマ
ー[(A)成分と(B)成分の重合比率は0.1〜10
0:99.9〜0重量%であり、(A)成分と(B)成
分の合計量と(C)成分の重合比率は0.1〜99.
9:99.9〜0.1重量%である。]の共重合体であ
る、請求項2に記載の化粧品原料。 - 【請求項4】 (C)成分中のラジカル重合可能な有機
基Yが、一般式: 【化5】 または 【化6】 (式中、R4は水素原子もしくはメチル基であり、R5は
炭素原子数1〜10のアルキレン基である。)で示され
るアクリル基もしくはメタクリル基含有有機基、一般
式: 【化7】 (式中、R6は水素原子もしくはメチル基であり、R7は
炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R8は炭素原
子数1〜10のアルキレン基であり、bは0〜4の整数
であり、cは0または1である。)で示されるアルケニ
ルアリール基含有有機基および炭素原子数2〜10のア
ルケニル基からなる群から選択される基である、請求項
3に記載の化粧品原料。 - 【請求項5】 カルボシロキサンデンドリマー構造およ
びフッ素化有機基を含有するビニル系重合体と、シリコ
−ンオイル,有機オイル,アルコ−ルおよび水からなる
群から選ばれる液体からなる溶液もしくは分散液であ
る、請求項1に記載の化粧品原料。 - 【請求項6】 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化
粧品原料を配合してなる化粧品。 - 【請求項7】 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化
粧品原料と他の化粧品原料とを混合することを特徴とす
る化粧品の製造方法。
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