KR20230097072A - 실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체 및 이의 제조 방법 및 퍼스널 케어 조성물에서의 사용 - Google Patents
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Abstract
실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체 및 당해 공중합체의 제조 방법 및 사용 방법이 제공된다. 공중합체는 주위 조건에서 에탄올에 가용성이다. 공중합체 또는 이의 균질한 에탄올 용액은 파운데이션과 같은 퍼스널 케어 조성물에서 필름 형성제 사용될 수 있다.
Description
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 35 U.S.C. §119 (e) 하에 2020년 10월 28일자로 출원된 미국 임시 특허 출원 제63/106506호의 이익을 주장한다. 미국 임시 특허 출원 제63/106506호는 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
본 발명은 실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체(공중합체) 및 공중합체의 제조 방법 및 사용 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 공중합체는 자유 라디칼 중합 방법에 의해 제조될 수 있다. 공중합체는 피부에 적용하기에 적합한 퍼스널 케어 조성물에 첨가될 수 있다. 공중합체는 퍼스널 케어 조성물에서 필름 형성제로서 유용할 수 있다.
필름 형성제는 중요한 화장품 원료 성분이며, 종종 퍼스널 케어 조성물, 예를 들어 스킨 케어, 선스크린 및 색조 화장품과 같이 피부에 적용되는 리브-온(leave-on) 제품에 광범위하게 사용된다. 미국 미시간주 미들랜드의 Dow Silicones Corporation에서 제공하는 DOWSIL™ FA40xx 시리즈(여기서 xx = 01 내지 04, 및 12)는 이러한 제품에서 필름 형성제로 사용되었다. 그러나, 화장품 산업에서는 내수성, 내피지성, 마찰 저항성 및 유리한 관능 특성 중 하나 이상의 특성을 갖는 지속 가능한 그리고/또는 천연에서 유래한 성분에 대한 지속적인 요구가 있다.
실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체 및 이의 제조 방법 및 퍼스널 케어 조성물에서의 사용이 제공된다. 이 공중합체는 i) 아크릴레이트 단량체, ii) (메트)아크릴레이트 단량체 및 iii) 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 공중합하여 수득될 수 있다. 공중합체는 퍼스널 케어 조성물에 사용될 수 있다.
공중합체는 전술한 단량체 혼합물을 공중합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득될 수 있다. 보다 구체적으로, 단량체 혼합물은 하기를 포함한다:
단량체들의 합한 중량을 기준으로, i) 화학식 
의 아크릴레이트 단량체 15 중량% 내지 45 중량%, 상기 식에서 R2는 1개 내지 4개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기임;
단량체들의 합한 중량을 기준으로, ii) 화학식 
의 (메트)아크릴레이트 단량체 15 중량% 내지 40 중량%, 상기 식에서 R1은 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고 R3은 8개 내지 13개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기임; 및 단량체들의 합한 중량을 기준으로, iii) 화학식 XSi(R4)3의 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체, 20 중량% 내지 60 중량%, 상기 식에서 각각의 X는 (메트)아크릴옥시알킬 기이고; 각각의 R4는 -OSi(R5)3 및 R로부터 선택되며, 단, R4 중 적어도 2개는 -OSi(R5)3이고; 각각의 R은 1가 탄화수소 기이고; 각각의 R5는 R, -DSi(R6)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R6은 R, -DSi(R7)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R7은 R, -DSi(R8)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R8은 R 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 D는 산소 및 2가 탄화수소 기로부터 선택되고, 0≤m≤100임. 대안적으로, 단량체 혼합물은 전술한 양의 i) 아크릴레이트 단량체, ii) (메트)아크릴레이트 단량체 및 iii) 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체로 본질적으로 이루어질 수 있다. 대안적으로, 단량체 혼합물은 전술한 양의 i) 아크릴레이트 단량체, ii) (메트)아크릴레이트 단량체 및 iii) 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체로 이루어질 수 있다. 대안적으로, 단량체 혼합물은 하기를 추가로 포함할 수 있다: iv) 최대 20%의 이타코네이트 에스테르 단량체, v) 최대 10%의 작은 메타크릴레이트 단량체, 또는 vi) iv)와 v) 둘 모두. 단량체 혼합물에서 단량체들의 합한 중량 퍼센트는 총 100%이다.
i) 아크릴레이트 단량체
출발 물질 i)은 화학식 
의 아크릴레이트 단량체이며, 상기 식에서 R2는 1개 내지 4개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기이다. R2에 대하여 적합한 알킬 기는 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필(이소프로필 및 n-프로필 포함) 및 부틸(n-부틸, t-부틸, 이소부틸 및 sec-부틸 포함)을 포함한다. 대안적으로, R2는 2개 또는 3개의 탄소 원자의 알킬 기일 수 있다.
적합한 i) 아크릴레이트 단량체의 예는 당업계에 알려져 있고 상업적으로 입수 가능하다. 예를 들어, i) 아크릴레이트 단량체는 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다: 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 및 이들의 둘 이상의 조합. 대안적으로, i) 아크릴레이트 단량체는 에틸 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 아크릴레이트 단량체는 미국 미주리주 세인트루이스 소재의 Sigma-Aldrich, Inc.(Sigma) 및 미국 미시간주 미들랜드 소재의 The Dow Chemical Company(Dow)와 같은 다양한 공급처로부터 상업적으로 입수 가능하다.
i) 아크릴레이트 단량체는 단량체들의 합한 중량, 즉 단량체 혼합물에 사용된 모든 단량체들의 합한 중량을 기준으로 15 중량% 내지 45 중량%의 양으로 사용된다. 대안적으로, i) 아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물의 적어도 15%, 대안적으로 적어도 18%, 대안적으로 적어도 20%, 대안적으로 적어도 25%, 대안적으로 적어도 27%의 양으로 사용될 수 있다. 동시에, i) 아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물의 최대 40%, 대안적으로 최대 33%, 대안적으로 최대 32%, 대안적으로 최대 30%, 대안적으로 최대 27%의 양으로 사용될 수 있다.
ii) (메트)아크릴레이트 단량체
출발 물질 ii)는 화학식 
의 (메트)아크릴레이트 단량체이며, 상기 식에서 R1은 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고 R3은 8개 내지 13개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기이다. 대안적으로, R1은 메틸일 수 있다. R3에 대하여 적합한 1가 탄화수소 기는 선형, 분지형, 시클릭 또는 이들의 조합일 수 있는 알킬 기를 포함한다. R3에 대한 알킬 기의 예는 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실(라우릴), 트리데실 및/또는 이들의 분지형 이성질체를 포함한다. 대안적으로, 알킬 기는 이소보르닐 기와 같은 시클릭 모이어티를 포함할 수 있다. 대안적으로, R3은 10개 내지 12개의 탄소 원자의 알킬 기 또는 10개 내지 12개의 탄소 원자의 시클로알킬 기일 수 있다. 대안적으로, ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 트리데실 아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 라우릴 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 전술한 (메트)아크릴레이트 단량체는 Fujifilm WAKO Chemicals, Sigma 및 Dow와 같은 다양한 공급처로부터 상업적으로 입수 가능하다.
ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 15 중량% 내지 40 중량%의 양으로 사용된다. 대안적으로, ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 적어도 15%, 대안적으로 적어도 18%, 대안적으로 적어도 20%, 대안적으로 적어도 28%의 양으로 사용될 수 있다. 동시에, (메트)아크릴레이트 단량체는 동일 기준으로 최대 40%, 대안적으로 최대 35%, 대안적으로 최대 30%, 대안적으로 최대 28%의 양으로 사용될 수 있다.
iii) 오르가노실록산 - (메트)아크릴레이트 마크로-단량체
출발 물질 iii)은 화학식 XSi(R4)3의 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체이며, 상기 식에서 X는 (메트)아크릴옥시알킬 기이고; 각각의 R4는 -OSi(R5)3 및 R로부터 선택되며, 단, R4 중 적어도 2개는 -OSi(R5)3이고; 각각의 R은 1가 탄화수소 기이고; 각각의 R5는 R, -DSi(R6)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R6은 R, -DSi(R7)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R7은 R, -DSi(R8)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R8은 R 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 D는 산소 및 2가 탄화수소 기로부터 선택되고, 0≤m≤100이다. X에 대한 (메트)아크릴옥시알킬 기의 예는 아크릴옥시메틸, 3-아크릴옥시프로필, 메타크릴옥시메틸, 3-메타크릴옥시프로필을 포함한다. 대안적으로, X는 3-메타크릴옥시프로필일 수 있다. 각각의 R은 R2에 대해 상기 기술되고 예시된 바와 같이 독립적으로 알킬 기일 수 있다. 대안적으로, 각각의 R은 메틸일 수 있다. 각각의 D는 산소 원자 및 2가 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택된다. D에 대한 2가 탄화수소기는 2개 내지 10개의 탄소 원자의 알킬렌 기일 수 있다. 예는 선형 알킬렌 기, 예컨대 에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 및 헥실렌 기; 및 분지형 알킬렌 기, 예컨대 메틸 메틸렌 기, 메틸 에틸렌 기, 1-메틸페닐 기, 및 1,4-디메틸 부틸렌 기를 포함한다. 대안적으로, 2가 탄화수소 기는 에틸렌일 수 있다. 대안적으로, iii) 마크로-단량체는 분자당 4 내지 16개의 규소 원자를 가질 수 있다.
대안적으로, iii) 마크로-단량체는 하기 화학식을 가질 수 있다:
3-(5-((1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산-3-일)옥시)-1,1,1,3,7,9,9,9-옥타메틸-3,7-비스((트리메틸실릴)옥시)펜타실록산-5-일)프로필 메타크릴레이트; 3-(1,5-비스(2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)-3-(((2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)디메틸실릴)옥시)-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산-3-일)프로필 메타크릴레이트; 및 이들의 조합. 적합한 마크로-단량체는 당업계에 알려져 있고 알려진 방법, 예컨대 일본 공개특허공보 JP11001530A호(Furukawa, et al.); 미국 특허 제6,420,504호(Yoshitake, et al.); 및 국제공개 WO2020/142388호(Liu, et al.)에 기재된 것들에 의해 제조될 수 있다.
iii) 마크로-단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 20 중량% 내지 60 중량%의 양으로 사용된다. 대안적으로, iii) 마크로-단량체의 양은 단량체들의 합한 중량을 기준으로 적어도 20%, 대안적으로 적어도 25%, 대안적으로 적어도 30%, 대안적으로 적어도 35%일 수 있다. 동시에, iii) 마크로-단량체의 양은 동일 기준으로 최대 60%, 대안적으로 최대 50%, 대안적으로 최대 45%, 대안적으로 최대 42%, 대안적으로 최대 40%, 대안적으로 최대 35%일 수 있다.
iv) 이타코네이트 에스테르 단량체
출발 물질 iv)는 공중합체를 제조하는데 사용되는 단량체 혼합물에 선택적으로 첨가될 수 있는 이타코네이트 에스테르 단량체이다. iv) 이타코네이트 에스테르 단량체는 화학식 
을 가지며, 상기 식에서 각각의 R9는 1개 내지 8개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이다. 알킬 기는 다음과 같이 예시된다: 선형, 분지형, 및/또는 시클릭 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필(이소프로필 및 n-프로필 포함), 부틸(n-부틸, t-부틸, 이소부틸, 및 sec-부틸 포함); 및 선형 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸 기(뿐만 아니라 5개 내지 8개의 탄소 원자의 분지형 알킬 기; 및 시클로펜틸, 시클로헥실 및/또는 시클로옥틸). 대안적으로, 각각의 R9는 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸일 수 있고; 대안적으로, 각각의 R9는 메틸 또는 부틸일 수 있다. 적합한 iv) 이타코네이트 에스테르 단량체의 예는 디메틸 이타코네이트 및 디부틸 이타코네이트를 포함한다. 이타코네이트 에스테르 단량체는 당업계에 알려져 있고 예를 들어 Sigma로부터 상업적으로 입수 가능하다.
iv) 이타코네이트 에스테르 단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 최대 20 중량%, 대안적으로 > 0 내지 20 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 존재하는 경우, iv) 이타코네이트 에스테르 단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 > 0%, 대안적으로 적어도 5%, 대안적으로 적어도 7%, 대안적으로 적어도 10%의 양으로 존재할 수 있다. 동시에, iv) 이타코네이트 에스테르 단량체는 동일 기준으로 최대 20%, 대안적으로 최대 17%, 대안적으로 최대 15%의 양으로 존재할 수 있다.
v) 작은 메타크릴레이트 단량체
출발 물질 v)는 상기 기재된 i) 및 ii)와 상이하고 상기 기재된 공중합체를 제조하기 위해 사용되는 단량체 혼합물에 선택적으로 첨가될 수 있는 추가의 메타크릴레이트 단량체이다. v) 추가의 메타크릴레이트 단량체는 화학식 
를 가지며, 상기 식에서 R2는 상기 기재된 바와 같다. 적합한 v) 추가의 메타크릴레이트 단량체의 예는 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 또는 이들의 둘 이상의 조합을 포함한다. v) 작은 메타크릴레이트 단량체는 Sigma 및 Dow와 같은 다양한 공급처에서 상업적으로 입수 가능하다.
존재하는 경우, v) 추가의 메타크릴레이트 단량체는 단량체들의 합한 중량을 기준으로 > 0%, 대안적으로 적어도 1%, 대안적으로 적어도 2%, 대안적으로 적어도 3%, 대안적으로 적어도 4%, 대안적으로 적어도 5%의 양으로 존재할 수 있다. 동시에, v) 추가의 메타크릴레이트 단량체는 동일 기준으로 최대 10%, 대안적으로 최대 9%, 대안적으로 최대 8%, 대안적으로 최대 7%, 대안적으로 최대 6%의 양으로 존재할 수 있다. v) 추가의 메타크릴레이트 단량체가 존재하는 경우, i) 아크릴레이트 단량체의 양은 전술한 범위의 하한, 예를 들어 15% 내지 < 30%일 수 있다.
공중합체의 제조 방법
공중합체는 하기를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다: 1) 라디칼 개시제 및 선택적으로 용매의 존재 하에 단량체 혼합물을 공중합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 및 2) 반응 혼합물을 켄칭하는 단계. 방법은 선택적으로 3) 공중합체를 정제하는 단계, 및/또는 4) 에탄올과 같은 단순 알코올에 공중합체를 용해시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
단계 1)에서, 단량체 혼합물은 혼합 및 가열에 의해 공중합되어 반응 혼합물을 형성할 수 있다. 공중합은 라디칼 중합에 의해 수행될 수 있으며, 라디칼 개시제는 단계 1)의 단량체 혼합물과 조합될 수 있다.
라디칼 개시제는 예를 들어 아조비스계 화합물, 유기 퍼옥사이드 및 이들의 조합일 수 있다. 라디칼 개시제는 예를 들어 아조비스계 화합물, 예컨대 2,2'-아조비스(이소티로니트릴); 2,2'-아조비스(2-메틸)부티로니트릴; 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴); 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸 프로피오네이트); 및 이들의 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다. 대안적으로, 라디칼 개시제는 예를 들어 유기 퍼옥사이드, 예컨대 벤조일 퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트; tert-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, tert-아밀 퍼옥시피발레이트, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소프로필 쿠밀 하이드로퍼옥사이드, 디-tert-부틸 퍼옥사이드, 디이소프로필 퍼카보네이트, tert-부틸 퍼벤조에이트, tert-부틸 퍼옥타노에이트, 비스(3,5,5-트리메틸)헥사노일 퍼옥사이드, tert-부틸퍼옥시피발레이트, 및 이들의 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다. 라디칼 개시제는 당업계에 알려져 있고 상업적으로 입수 가능하다. 예를 들어, 퍼옥시디카보네이트, 디아실퍼옥사이드, 디알킬 퍼옥사이드 및 퍼옥시에테르와 같은 유기 퍼옥사이드는 미국 펜실베이니아주 킹 오브 프러시아 소재의 Arkema Inc.로부터 상표명 LUPEROX™로 입수 가능하다. 라디칼 개시제의 양은 단계 1)에서 사용된 단량체 혼합물 100 중량부당 0.1 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
공중합은 용액 중합일 수 있으며, 단계 1)에서 용매를 첨가할 수 있다. 하나 이상의 출발 물질(예를 들어, 라디칼 개시제 및/또는 iii) 마크로-단량체)은 용매로 전달될 수 있다. 예를 들어, 라디칼 개시제는 미네랄 스피릿으로 전달될 수 있다. 용액 중합을 위한 용매는 출발 물질 전달을 위한 용매에 추가되거나 대신으로 사용될 수 있다. 단계 1)의 용매는 화학식 R2OH의 단순 알코올을 포함할 수 있으며, 상기 식에서 R2는 상기 기재된 바와 같다. 단순 알코올은 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, t-부탄올 또는 이들의 조합으로 예시된다. 단순 알코올은 에탄올을 포함할 수 있다. 대안적으로, 단순 알코올은 에탄올, 이소프로판올 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다.
단계 1)은 예를 들어 > 30℃, 대안적으로 50℃ 내지 150℃의 온도에서 3시간 내지 20시간에 걸쳐 배치, 반-배치 또는 연속 모드로 수행될 수 있다. 반-배치 모드에서, 시약의 일부가 반응기에 투여될 수 있고(예를 들어, 라디칼 개시제, 단량체 혼합물 및/또는 라디칼 개시제 및 단량체 혼합물이 전달되는 용매), 나머지 시약은 목표 공급 시간, 일반적으로 1시간 내지 20시간 동안 반응기로 계량된다. 연속 모드에서, 시약은 연속적으로 반응기로 계량되고 공중합체를 포함하는 반응 혼합물은 반응기에서 연속적으로 회수된다. 단계 1)에서 사용되는 출발 물질은 산이 없을 수 있다.
단계 2)에서, 반응 혼합물을 25±5℃로 냉각하여 켄칭을 수행할 수 있다.
방법은 선택적으로 3) 공중합체를 정제하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 정제는 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 임의의 미반응 단량체 또는 단량체들이 존재하고/존재하거나 용매가 사용되는 경우, 이들은 예를 들어 가열함으로써, 선택적으로 감압 하에 제거될 수 있다. 예를 들어, 스트리핑 및/또는 증류를 사용하여 공중합체를 정제할 수 있다. 대안적으로, 미반응 단량체는 화학적 체이스에 의해 감소될 수 있으며, 미반응 단량체를 소비하고 미반응 단량체를 제거할 필요가 없는 충분히 낮은 수준(예를 들어, < 500 ppm)으로 수준을 낮추기 위해 추가 라디칼 개시제가 첨가된다.
방법은 선택적으로 4) 에탄올을 포함하는 단순 알코올로 공중합체를 희석하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이론에 구애됨이 없이, 공중합체를 퍼스널 케어 조성물로의 용이한 블렌딩 및/또는 생성된 퍼스널 케어 조성물의 안정성을 위해, 에탄올 중 공중합체의 균질 용액이 바람직할 수 있다고 생각된다. 균질 용액은 10 중량% 내지 90 중량% 에탄올 및 10 중량% 내지 90 중량% 공중합체(대안적으로 40 중량% 내지 60 중량% 공중합체, 나머지는 에탄올임)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 피부에 적용하기에 적합한 화장품(예를 들어, 파운데이션)과 같은 퍼스널 케어 조성물은 본원에 기재된 공중합체를 포함하여 제형화될 수 있다. 이론에 구애됨이 없이, 오일(예컨대 실리콘 오일)은 본원에 기재된 공중합체의 전달에 필요하지 않은 것으로 생각된다. 또한, 실온(25±5℃)에서 적어도 6개월 동안 안정한(상 분리되지 않음) 에탄올에 용해된 공중합체의 균질한 용액이 제공될 수 있기 때문에, 본원에 기재된 공중합체는 이전에 제안된 실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체보다 개선된 안정성을 제공할 수 있다고 생각된다.
대안적으로, 방법은 단계 3) 후 또는 단계 4) 후에 용매 교환 단계 5)를 추가로 포함할 수 있다. 공중합체에 대하여 다른 담체가 필요한 경우, 상기 기재된 단순 알코올을 제거하고 다른 담체로 대체할 수 있다. 용해도 매개변수가 14.0 내지 28.0 MPa1/2인 임의의 원하는 담체가 사용될 수 있으며, 여기서 용해도 매개변수는 문헌[Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A. "Polymer Handbook", 4th edition, page VII/675-714, John Wiley & Sons Inc, 1999. ISBN: 0-471-16628-6]에 기재되어 있는 바와 같다. 대안적으로, 담체는 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다: 1가 알코올, 예컨대 이소프로필 알코올, n-프로판올, tert-부탄올, 및 sec-부탄올, 2가 알코올, 예컨대 1,3-프로판디올, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 디부틸렌 글리콜, 펜틸 글리콜, 헥실렌 글리콜, 및 옥틸렌 글리콜, 3가 알코올, 예컨대 트리메틸올프로판, 및 1,2,6-헥산트리올, 4가 알코올 및 고차 알코올, 예컨대 펜타에리트리톨 및 자일리톨, 당 알코올, 예컨대 소르비톨을 포함하는 다가 알코올을 포함하는 대안적인 알코올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤을 포함하는 케톤, 이소프로필 미리스테이트 및 이소프로필 팔미테이트를 포함하는 지방산 에스테르, 해바라기씨 오일, 카프릴/카프르 트리글리세리드, 코코넛 오일, 피마자 오일, 아르간 오일, 및 호호바 오일을 포함하는 천연 오일, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 파라핀, 이소파라핀, 스쿠알란, 및 스쿠알렌을 포함하는 탄화수소 오일, 및 9개 내지 11개의 탄소 원자의 알칸, 실록산 또는 실리콘 오일, 예컨대 데카메틸시클로펜타실록산 (D5) 및 선형 저점도 폴리디메틸실록산 (PDMS), 글리세린; 또는 이들의 둘 이상의 조합.
공중합체
본원에 기재된 바와 같이 제조된 공중합체는 2 내지 100 ㎏/mol, 대안적으로 5 내지 50 ㎏/mol, 대안적으로 10.1 내지 10.9 ㎏/mol의 수 평균 분자량(Mn)을 가질 수 있다. 공중합체는 5 내지 1000 ㎏/mol, 대안적으로 20 내지 200 ㎏/mol, 대안적으로 23.0 내지 29.0 ㎏/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 가질 수 있다. 공중합체는 2 내지 10, 대안적으로 2 내지 5, 대안적으로 2.25 내지 2.89의 다분산도를 가질 수 있다. Mn 및 Mw는 폴리스티렌 표준에 대해 이동상으로서 1 중량% 포름산을 함유한 테트라하이드로푸란을 사용한 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있고, 다분산도는 상기 기재된 바와 같이 측정된 Mn 및 Mw로부터 계산될 수 있다.
본원에 기재된 바와 같이 제조된 실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체는 최대 60%의 탄소 원자로 구성된 공중합체 백본을 가질 수 있다. 대안적으로, 공중합체가 용액으로 전달될 때 용액은 용액의 중량을 기준으로 최대 84%의 탄소 함량을 가질 수 있다. 공중합체의 탄소 함량 및 이의 용액은 화석 연료 또는 천연 가스 이외의 재생 가능한 자원으로부터 유도되는 것이 바람직하다. 피부에 적용하기 위한 퍼스널 케어 조성물에 사용되는 경우, 본원에 기재된 공중합체는 하기 실시예에 기재된 바와 같이 양호한 내수성(물 접촉각으로 나타냄), 우수한 내피지성 및/또는 우수한 마찰 저항성의 이점을 제공할 수 있다.
퍼스널 케어 조성물
본원에 기재된 바와 같이 제조된 공중합체는 퍼스널 케어 조성물에 첨가될 수 있다. 예를 들어, 상기 기재된 공중합체는 퍼스널 케어 조성물에서 필름 형성제로서 작용할 수 있다. 퍼스널 케어 조성물은 특별히 제한되지 않지만, 퍼스널 케어 조성물은 스킨 케어, 선스크린 및 색조 화장 제품(예를 들어, 파운데이션)과 같이 피부에 적용하기에 적합한 리브-온 제품일 수 있다. 상기 기재된 바와 같이 제조된 공중합체 또는 공중합체의 용액은 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 퍼스널 케어 조성물에 첨가될 수 있다. 퍼스널 케어 조성물은 상기 기재된 공중합체를 퍼스널 케어 조성물의 모든 성분의 중량을 기준으로 (그리고 공중합체의 전달을 위한 담체 제외하고) 예를 들어 적어도 1%, 대안적으로 적어도 2%, 대안적으로 적어도 5%, 대안적으로 적어도 10%, 대안적으로 적어도 20%, 대안적으로 적어도 30%의 양으로 포함할 수 있다. 동시에, 퍼스널 케어 조성물은 상기 기재된 공중합체를 퍼스널 케어 조성물의 모든 성분의 중량을 기준으로 (그리고 공중합체의 전달을 위한 담체 제외하고) 최대 99%, 대안적으로 최대 90%, 대안적으로 최대 80%, 대안적으로 최대 70%, 대안적으로 최대 50%, 대안적으로 최대 10%, 대안적으로 최대 8%, 대안적으로 최대 6%의 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 공중합체의 정확한 양은 제형화될 퍼스널 케어 조성물의 유형과 같은 다양한 요인에 따라 달라진다. 대안적으로, 퍼스널 케어 조성물은 퍼스널 케어 조성물의 모든 성분의 중량을 기준으로 (그리고 공중합체의 전달을 위한 담체 제외하고) 공중합체를 1 중량% 내지 99 중량%, 대안적으로 5 중량% 내지 95 중량%, 대안적으로 1 중량% 내지 10 중량%, 대안적으로 2 중량% 내지 8 중량%, 대안적으로 4 중량% 내지 6 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 상기 기재된 바와 같이 제조된 공중합체는 미국 특허 제6,280,748호(Morita, et al.); 미국 특허 제7,488,492호(Furukawa, et al.); 미국 특허 제9,670,301호(Furukawa, et al.); 미국 특허 제10,047,199호(Iimura, et al.); 미국 특허 제10,172,779호(Hori, et al.); 및 미국 특허출원공개 2020/0222300호(Souda, et al.)에 개시된 것들과 같은 업계에 알려진 퍼스널 케어 조성물에서 다양한 공중합체 대신에 사용될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 당업자에게 본 발명을 설명하기 위해 제공되며 청구범위에 기재된 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 이들 실시예에 사용된 출발 물질은 표 1에 기재되어 있다.
[표 1]
이 참조예 1에서, 공중합체의 샘플은 다음의 일반적인 절차에 따라 제조되었다. 300-mL, 일자-벽(straight-wall) 유리 수지 반응기에 4피치 스테인리스강 프로펠러, 수 응축기 및 열전대를 장착하고 HEL Group(www.helgroup.com)이 설계한 4웰 온도 제어 블록(PolyBLOCK, Parallel Synthesis)에 하우징하였다. 프로펠러는 오버헤드 기계식 교반기에 의해 구동되고 열전대는 J-KEM 온도 컨트롤러와 연결되어 원하는 온도를 달성하기 위해 PolyBLOCK 장치에 입력을 제공했다. 플라스크를 먼저 50.0 g의 에탄올(SDA 3-C 등급, 200 프루프 에탄올과 이소프로판올의 부피비 95.24:4.76의 혼합물)로 채우고 온도를 78℃로 올렸다. 연행된 공기를 제거하기 위해 N2 블랭킷을 적용했고, 교반 속도는 300 rpm으로 적절하게 교반되도록 했다(중앙에 작은 소용돌이로 표시됨). 별도의 1-L 유리병에서 단량체를 합치고 자기 교반을 통해 균질한 혼합물을 형성했다. 각 단량체의 선택과 양은 아래 표 2에 나와 있다. 함께 공급된 개시제는 43.49 g의 SDA 3-C 에탄올 중 1.71 g의 Trigonox 125-C75(tert-아밀 퍼옥시피발레이트, 미네랄 스피릿에서 75% 활성)였다.
반응기의 온도가 78℃에 도달하면 5.0 g의 단량체 혼합물을 반응기에 투입하고 열을 계속 가하였다. 나머지 단량체 혼합물 및 동시-공급 개시제는 150분에 걸쳐 각각 0.63 g/분 및 0.30 g/분의 속도로 계량되기 시작했다. 중간 정도의 환류가 중합 전반에 걸쳐 관찰되었다. 단량체 혼합물 공급이 완료되면 SDA 3-C 에탄올 11.84 g을 단량체 병에 첨가하고 반응기로 헹구었다. 배치를 78℃에서 15분 동안 유지했다. 그런 다음 8.57 g의 SDA 3-C 에탄올 중 2.54 g의 Trigonox 125-C75의 두 가지 화학적 체이스를 30분 동안 0.37 g/분의 속도로 계량하고 그 사이에 15분 동안 유지했다. 그런 다음 배치를 공기 냉각으로 켄칭하기 전에 추가 15분 동안 유지했다. SDA 3-C 등급 에탄올 66.35 g을 최종 희석액으로 냉각 중에 첨가했다. 생성된 공중합체 용액을 다음과 같이 분석하였다.
탁도 측정
공중합체 용액의 탁도는 ASTM D7315-17 방법, "정적 모드에서 1 탁도 단위(TU) 초과의 탁도 결정을 위한 표준 시험 방법"을 참조하여 측정하였다. ASTM D7315-17은 물의 탁도에 적용되지만 동일한 원리가 적용되며 에탄올과 같은 다양한 유기 용매에서 이러한 용액 중합체에 변형 없이 방법이 사용되었다. 1-oz의 투명한 유리 바이알을 23℃에서 공중합체 용액으로 채웠다. 공기 연행을 피하기 위해 공중합체 용액의 교란을 최소화하기 위해 주의를 기울였다. 탁도는 HF Scientific, Inc.의 Micro 100 탁도계에서 측정되었다. 탁도계는 HF Scientific, Inc.의 ProCal Calibration 키트(1000 NTU, 10 NTU 및 0.02 NTU의 세 가지 표준으로 구성됨)로 새로 보정되었다. 탁도는 비탁계 탁도 단위(NTU)로 보고되었다.
파운데이션 제형
파운데이션 제형 샘플은 하기 표 3에 기재된 양으로 성분을 조합하여 제조하였다. 500 rpm 미만의 속도로 오버헤드 혼합기로 상 B의 성분을 함께 혼합한다. Flacktek 장비와 함께 상 A의 성분을 혼합한다. 상 A를 상 B에 첨가한다. 상 C의 성분을 함께 혼합한다. 오버헤드 믹서로 높은 혼합(1200 rpm 초과)하면서 상 C를 상 A와 상 B의 혼합물에 천천히 첨가한다(적하). pH, 점도를 확인하고 다음날 관찰한다.
중합체 및 파운데이션 필름의 접촉각 측정
접촉각 데이터는 Kruss DSA100 장비에서 물과 피지를 모두 사용하여 각 필름의 표면에서 획득했다. 동일한 방울에서 대략 200초 후에 가능한 한 빨리(0초) 데이터를 획득했다. 접촉각을 측정한 두 가지 유형의 필름이 있었다: 즉, 순수 중합체 필름(에탄올의 공중합체 용액에서 직접 캐스팅) 또는 파운데이션 필름(공중합체를 함유하고 필름으로 캐스팅된 파운데이션 제형에서 유래. 표 2의 데이터는 순수 공중합체 필름을 보여주고, 표 4의 데이터는 파운데이션 필름으로부터의 것이다). 공중합체 또는 파운데이션 제형의 얇은 필름은 LENETA P121-16 검은색 플라스틱 차트에서 자동화된 고효율 코팅 스테이션에서 또는 수동으로 6 밀 닥터 블레이드를 사용하여 제조되었다. 필름은 환경 제어실(22℃, 상대 습도 50%)에서 적어도 72시간 동안 건조되었다. 표 2와 표 4는 이 두 가지 유형의 필름의 접촉각 측정값을 나열한다.
내피지성
피지 접촉각을 측정하고 순수 중합체 및 파운데이션 제형의 내피지성을 측정하는 데 사용했다. 접촉각 데이터는 Kruss DSA100 장비에서 물과 피지를 모두 사용하여 각 필름의 표면에서 획득했다. 동일한 방울에서 대략 200초 후에 가능한 한 빨리(0초) 데이터를 획득했다. 더 높은 숫자는 더 높은 저항과 관련이 있으며 그 반대도 마찬가지이다.
유리 전이 온도
소량의 공중합체 용액을 알루미늄 팬으로 옮기고, 먼저 주위 온도에서 건조시킨 다음, 일정한 질량이 달성될 때까지 적어도 24시간 동안 하우스 진공 하에 60℃에서 건조시켰다. 건조된 공중합체 질량은 전형적으로 3 내지 10 mg이었다. 알루미늄 팬을 밀봉하고 TA Instruments의 Q1000 시차 주사 열량계에서 분석했다. -90℃와 150℃ 사이에서 20℃/분의 속도로 두 번의 가열 스캔을 적용했다. Tg는 열 흐름의 단계적 변화 동안 중간점으로 취해졌고, 각 샘플의 두 번째 가열 스캔으로부터의 측정값이 보고되었다.
[표 2]
상기 표에서, NM은 측정되지 않았음을 의미한다.
비교예 1 및 2에는 i)에 해당하는 단량체가 없다. 비교예 3은 i) 너무 낮은(< 15%) EA의 양 및 iv) 너무 많은(> 20%) DBI의 양을 함유한다. 비교예 4는 ii) 너무 많은(>40%) LMA와 IBOMA의 조합(5 + 42 = 47%)의 양을 함유한다. 비교예 5는 ii) 너무 많은(>40%) LMA와 IBOMA의 조합(10 + 44 = 54%)의 양을 함유한다. 비교예 6은 SMA가 너무 많은 탄소 원자를 갖기 때문에 비교예이다. 비교예 1 내지 6은 각각의 단량체의 양이 본 발명의 것과 다를 경우 생성된 공중합체가 본 출원을 위한 단순 알코올(에탄올)에 충분히 용해되지 않는다는 것을 보여준다. 비교예 7은 US2020/0222300의 비교예 3의 반복이며 i) 아크릴레이트 단량체를 함유하지 않는다. *는 비교예 7의 단량체 혼합물이 완전히 반응하지 않았음을 나타내고; 전환율은 95%에 불과하여 반응하지 않은 실리콘 - (메트)아크릴레이트 마크로-단량체가 생성되었으며, 이는 공중합체에서 가장 비싼 성분이다.
본 발명 실시예는 단량체 혼합물(각 단량체의 선택 및 양)이 본원에 기재된 바와 같이 사용될 때, 단량체가 완전히 반응했음을 보여준다(99% 이상의 높은 전환율); 생성된 공중합체는 에탄올에 가용성이고 퍼스널 케어 적용에 적합한 유리 전이 온도, 내수성 및/또는 피지 저항성을 갖는다. 이들 단량체의 조합은 높은 전환율을 갖는 용액 중합으로 예시되는 바와 같이 자유 라디칼 중합을 사용하여 큰 반응 동역학을 보였다. 또한, 중합은 바이오매스에서 공급되는 상업적으로 유비쿼터스한 담체 중 하나인 에탄올에서 직접 수행될 수 있다. 퍼스널 케어 적용의 요건을 충족하기 위해 과도한 잔류 단량체를 제거하기 위해 용매 교환이 필요하지 않아 생산 비용이 절감되고 공급망이 간소화된다. 또한, 본 발명자들은 본 발명의 공중합체가 다음과 같은 이점을 갖는다는 것을 발견하였다:
1.
본 발명 실시예의 인-파운데이션 성능은 우수한 발수성을 입증하였고,
2.
본 발명 실시예의 인-파운데이션 성능은 지속성 있는 피지 반발성을 입증했다(비교에 비해 유의미하게 더 높은 CA 피지 250 s 값으로 입증됨).
[표 3]
[표 3]
각 공중합체의 양은 첨가된 용액의 양(wt%)으로 나타내었다. 목표는 파운데이션 제형에 5%의 공중합체(담체 제외)를 제공하는 것이었다.
[표 4]
본 명세서에 기재된 실리콘 - (메트)아크릴레이트 공중합체는 에탄올에 대해 우수한 용해도를 나타내므로 공중합체를 제조하기 위해 에탄올에서 직접 자유 라디칼 중합을 가능하게 한다. 이론에 얽매이지 않고, 공중합체 제조 방법에 에탄올을 사용하면 공중합체 용액에 대한 추가 용매 교환이 필요하지 않아 제조 비용이 절감되고 공급망이 간소화되는 것으로 생각된다. 또한, 에탄올은 퍼스널 케어 적용에서 유비쿼터스한 것으로 생각되며, 에탄올은 제품으로서 전체 공중합체 용액의 지속 가능성 프로파일을 개선할 수 있는 상업적으로 중요한 생물 유래 담체이다.
또한, i) (작은) 아크릴레이트 단량체는 입체 장애를 완화하고 다른 단량체, 특히 iii) 실리콘 - (메트)아크릴레이트 마크로-단량체의 정량적 전환을 유도하는 것으로 생각된다. 아크릴레이트와 메타크릴레이트의 공중합은 일반적으로 메타크릴레이트를 선호하며, 이는 메타크릴레이트가 종종 먼저 소비된다는 것을 의미한다. 그러나, 본 발명자들은 자유 라디칼 중합을 통해 공중합체를 제조하는 방법이 잔류 단량체를 < 500 ppm, 대안적으로 < 100 ppm으로 감소시켰음을 발견하였으며, 이는 공중합체 및/또는 이의 균질 용액을 제조하는 방법에서 여분의 스트리핑 및/또는 용매 교환 단계 없이 생성된 공중합체를 퍼스널 케어 적용에 적합하게 만들 수 있다.
본원에 기재된 공중합체는 순수한 필름으로서 및 예시적인 파운데이션 제형에서 발수 및 피지 반발성을 포함하는 우수한 성능을 나타낸다. 놀랍게도, 상기 본 발명 실시예에 의해 나타낸 바와 같이, iii) 실리콘 - (메트)아크릴레이트 마크로-단량체 함량은 공중합체를 제조하는 데 사용되는 단량체 혼합물의 20%, 대안적으로 20% 내지 30%까지 감소될 수 있으며, 생성된 공중합체의 우수한 발수성 및 피지 반발성이 유지된다. 상대적으로 적은 양의 iii) 실리콘 - (메트)아크릴레이트 마크로-단량체로 인해, 제형은 더 많은 양의 실리콘 (메트)아크릴레이트 물질을 갖는 비교 조성물과 비교하여 비용이 감소되었다. 또한, 제형은 더 많은 양의 실리콘 함유 물질을 함유하는 비교 생성물과 비교하여 제품의 지속 가능성 프로파일을 개선하기 위해 더 많은 바이오 유래 단량체를 함유할 수 있다.
Claims (15)
- 하기 i) 내지 iii)을 포함하는 단량체 혼합물을 공중합하여 수득된 공중합체:
i) 단량체들의 합한 중량을 기준으로, 화학식의 아크릴레이트 단량체 15 중량% 내지 45 중량%,
ii) 단량체들의 합한 중량을 기준으로, 화학식의 (메트)아크릴레이트 단량체 15 중량% 내지 40 중량%, 및
iii) 단량체들의 합한 중량을 기준으로, 화학식 XSi(R4)3의 오르가노실록산-(메트)아크릴레이트 마크로-단량체 20 중량% 내지 60 중량%,
상기 식에서, R1은 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2는 1개 내지 4개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기이고,
R3은 8개 내지 13개의 탄소 원자의 1가 탄화수소 기이고,
각각의 X는 (메트)아크릴옥시알킬 기이고,
각각의 R4는 -OSi(R5)3 및 R로부터 선택되며, 단, R4 중 적어도 2개는 -OSi(R5)3이고; 각각의 R은 1가 탄화수소 기이고; 각각의 R5는 R, -DSi(R6)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R6은 R, -DSi(R7)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R7은 R, -DSi(R8)3 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 R8은 R 및 -[OSiR2]mOSiR3로부터 선택되고; 각각의 D는 산소 및 2가 탄화수소 기로부터 선택되고, 0≤m≤100임. - 제1항에 있어서, 단량체 혼합물은 iv) 단량체들의 합한 중량을 기준으로 화학식의 이타코네이트 에스테르 단량체 > 0 내지 20 중량%를 추가로 포함하고, 상기 식에서 각각의 R9는 1개 내지 8개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기인, 공중합체.
- 제2항에 있어서, iv) 이타코네이트 에스테르 단량체가 디부틸 이타코네이트를 포함하는, 공중합체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, i)에 대한 화학식에서 아크릴레이트 단량체 R2는 2개 또는 3개의 탄소 원자의 알킬 기인, 공중합체.
- 제4항에 있어서, i) 아크릴레이트 단량체가 에틸 아크릴레이트를 포함하는, 공중합체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, ii) (메트)아크릴레이트 단량체에 대한 화학식에서, R1은 메틸이고, R3은 10개 내지 12개의 탄소 원자의 알킬 기 또는 10개 내지 12개의 탄소 원자의 시클로알킬 기인, 공중합체.
- 제6항에 있어서, ii) (메트)아크릴레이트 단량체는 라우릴메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는, 공중합체.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, iii) 마크로단량체가 하기 화학식을 갖는, 공중합체:
, 상기 식에서 R1, R4, R5, R6 및 D는 상기 기재된 바와 같음.
- 제8항에 있어서, iii) 마크로단량체가 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 공중합체:
3-(5-((1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산-3-일)옥시)-1,1,1,3,7,9,9,9-옥타메틸-3,7-비스((트리메틸실릴)옥시)펜타실록산-5-일)프로필 메타크릴레이트;
3-(1,5-비스(2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)-3-(((2-(1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-((트리메틸실릴)옥시)트리실록산-3-일)에틸)디메틸실릴)옥시)-1,1,5,5-테트라메틸트리실록산-3-일)프로필 메타크릴레이트;
및 이들의 조합. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 단량체 혼합물이 v) 화학식의 작은 (메트)아크릴레이트 단량체 > 0 내지 10 중량%를 추가로 포함하고, 상기 식에서 R2는 상기 기재된 바와 같은, 공중합체.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 공중합체 및 에탄올을 포함하는 조성물로서, 공중합체는 에탄올에 가용성이고, 조성물은 균질 용액인, 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 공중합체의 제조 방법으로서, 하기를 포함하는 방법:
1) 라디칼 개시제 및 선택적으로 용매의 존재 하에 단량체 혼합물을 공중합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 및
2) 상기 반응 혼합물을 켄칭하는 단계. - 제12항에 있어서, 3) 공중합체를 정제하는 단계, 및 선택적으로 4) 에탄올에 공중합체를 용해시키는 단계, 및/또는 선택적으로 5) 용매 교환을 수행하여 이소프로필 알코올, 아세톤, 카프릴/카프르 트리글리세리드, 이소도데칸, 9개 내지 11개의 탄소 원자의 알칸, 시클릭 폴리디오르가노실록산, 선형 폴리디오르가노실록산, 예컨대 25℃에서 점도가 1.5 cSt 내지 6.0 cSt인 폴리디메틸실록산, 또는 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 담체에 공중합체를 용해시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 퍼스널 케어 조성물에 제12항의 공중합체를 첨가하는 단계를 포함하는, 퍼스널 케어 조성물의 제조 방법.
- 제14항에 있어서, 조성물이 파운데이션인, 방법.
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| JP3950197B2 (ja) | 1997-06-12 | 2007-07-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン含有有機重合体の製造方法 |
| US6280748B1 (en) | 1998-06-12 | 2001-08-28 | Dow Corning Toray Silicone, Ltd. | Cosmetic raw material cosmetic product and method for manufacturing cosmetic products |
| JP4009382B2 (ja) * | 1998-06-12 | 2007-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧品原料、化粧品および化粧品の製造方法 |
| BR0009332A (pt) * | 1999-03-25 | 2006-06-06 | 3M Innovative Properties Co | composição para aplicação a pele e métodos de preparar um polìmero que contém siloxano e de formular cosméticos e um medicamento tópico |
| JP4693330B2 (ja) | 2001-11-28 | 2011-06-01 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧品原料、化粧品および化粧品の製造方法 |
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