KR102490417B1 - 화장료 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 포함하고, 상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이고, 상기 천연 유래의 탄화수소 존재 하에서, 압력 1 내지 500 torr 및 온도 30 내지 200 ℃에서 수행되는 진공 증류를 통해 유기용제를 제거하여 제조된 화장료 조성물, 및 이의 제조방법을 제공한다.
Description
본 발명은 천연 유래의 희석제를 사용하여 인체에 대한 유해성이 낮고 막 형성이 안정한 화장료 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
실리콘(silicone)은 안정성, 사용감 등이 우수하여 다양한 분야의 원료로 사용되고 있다. 특히, 화장료 조성물에 적용되는 실리콘은 디메틸폴리실록산 중합체와 같은 부드럽고 윤활성이 우수한 수지이다. 또한, 헤어용 화장료 조성물은 상술한 바와 같은 실리콘 및 희석제로 실리콘 오일을 포함하는 것이 통상적이다. 상기 실리콘 오일은 예를 들어, 사이클로펜타실록산과 같은 저분자 실록산계 화합물, 이소도데칸, 디메티콘 등을 들 수 있다.
구체적으로, 한국 공개특허 제2016-0129594호(특허문헌 1)에는 휘발성 실리콘 오일, 에탄올 및 실리콘 레진을 포함하는, 모발 건조용 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 최근 화장품 업계에서는 보다 향상된 사용감을 가지며 천연 유래 원료를 사용하여 인체 유해성이 낮은 실리콘에 대한 요구가 증가하고 있다. 이에, 특허문헌 1의 휘발성 실리콘 오일과 같은 화학 물질은 인체 유해성으로 인해 화장료 조성물의 원료에서 배제되고 있다.
이에 대한 대안으로, 한국 공개특허 제2019-0121408호(특허문헌 2)에는 a) 실리콘 아크릴레이트 중합체 파우더를 휘발성 용매에 용해하여 프리믹스를 형성하는 단계; 및 b) 상기 프리믹스를 담체와 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 조성물의, 묻어남-방지 화장용 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2와 같은 종래 아크릴레이트 중합체는 일반적으로 용제 내에서 합성되고 이는 파우더화 과정을 거쳐야 하는 문제가 있다.
따라서, 막 형성성이 우수하고, 희석제로 천연 유래 물질을 사용하여 인체 유해성이 거의 없는 화장료 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 화장료 조성물에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
이에, 본 발명은 막 형성성이 우수하고, 희석제로 천연 유래 물질을 사용하여 인체 유해성이 거의 없는 화장료 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 포함하고, 상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이고, 상기 천연 유래의 탄화수소 존재 하에서, 압력 1 내지 500 torr 및 온도 30 내지 200 ℃에서 수행되는 진공 증류를 통해 유기용제를 제거하여 제조된 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물을 유기용제 하에서 반응시켜 아크릴-실리콘 공중합체를 제조하는 단계; 및
상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 혼합하고, 진공 증류하여 유기용제를 제거하는 단계;를 포함하고,
상기 진공 증류는 상기 희석제 존재 하에서, 압력 1 내지 500 torr 및 온도 30 내지 200 ℃에서 수행되고,
상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소인, 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화장료 조성물의 제조방법에 의해 제조된, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 희석제로 천연 유래의 탄화수소를 사용하여 인체 유해성이 적은 효과가 있다. 또한, 화장료 조성물의 제조방법은 조성물 내 유기용제를 효과적으로 제거함과 동시에 희석제로 천연 유래의 탄화수소를 사용하여 인체 유해성이 적은 화장료 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 상기 제조방법은 공정 비용이 우수하여 경제성이 높고, 진공 증류에 의한 천연 유래의 탄화수소, 즉 천연 오일의 손실이 적은 효과가 있다.
또한, 상기 제조방법에 의해 제조된 화장료 조성물은 희석제로 천연 유래의 탄화수소를 포함하여 인체 유해성이 낮고, 막 형성성이 우수하여 캐리어로 매우 적합하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 사용된 "중량평균분자량"은 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 GPC(gel permeation chromatograph) 방법으로 측정할 수 있다.
또한, 본 명세서에서, "(메트)아크릴"은 "아크릴" 및/또는 "메타크릴"을 의미하고, "(메트)아크릴레이트"는 "아크릴레이트" 및/또는 "메타크릴레이트"를 의미한다.
화장료 조성물의 제조방법
본 발명에 따른 화장료 조성물의 제조방법은 아크릴-실리콘 공중합체를 제조하는 단계; 및 상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 혼합하고, 진공 증류하여 유기용제를 제거하는 단계;를 포함한다.
아크릴-실리콘 공중합체의 제조
본 단계에서는 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물을 유기용제 하에서 반응시켜 아크릴-실리콘 공중합체를 제조한다.
상기 폴리실록산은 (메타)아크릴옥시알킬폴리디메틸실록산일 수 있으며, 예를 들어, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 C1-10의 알킬기 또는 수소기이며,
R2는 C1-10의 알킬렌(alkylene)기이고,
m은 10 내지 30의 정수이다.
예를 들어, R1은 메틸기 또는 수소기이며, R2는 C1-5의 알킬렌기이고, m은 15 내지 30의 정수일 수 있다.
이때, 상기 알킬기 및 알킬렌기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기는 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 2가 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌기는 메틸렌(-CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-), 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-), 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-), 1,6-헥실렌(-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.
또한, m이 상기 범위 내일 경우, 조성물의 부드러움 및 사용감을 향상시키는 효과가 있다.
상기 아크릴레이트계 화합물은 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상, 즉, 아크릴레이트기 및/또는 메타크릴레이트기를 포함하는 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴레이트계 화합물은 C1~10 알킬(메트)아크릴레이트 및 하이드록시 C1~10 알킬(메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 아크릴레이트계 화합물은 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트 등의 C1~10 알킬메타크릴레이트; 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타크릴레이트 등의 하이드록시 C1~10 알킬메타크릴레이트; 및 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 C1~10 알킬아크릴레이트; 및 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트 등의 하이드록시 C1~10 알킬아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 유기용제는 통상적으로 실리콘 공중합체 제조시 사용 가능한 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 자일렌(xylene), 톨루엔 등의 방향족 화합물; 이소도데칸, 운데칸, 트리데칸 등의 지방족 탄화수소 화합물; 및 부틸아세테이트와 같은 극성 용제 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기 용제의 시판품으로는 예를 들어, 아이소파 C, E, G, H 등을 들 수 있다.
상기 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물의 반응시 개시제를 첨가할 수 있다. 이때, 상기 개시제는 통상적인 라디칼 중합 반응개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 터트-부틸 퍼옥시드-2-에틸헥산오에이트(tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate) 등을 들 수 있다.
상기 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물은 1:0.2 내지 5의 중량비, 또는 1:0.5 내지 2.5의 중량비로 반응시킬 수 있다. 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물의 반응시 중량비가 상기 범위 미만, 즉, 소량의 아크릴레이트계 화합물이 사용될 경우, 필름형의 건조 도막이 형성되지 않아 필름포머로서 기능을 하지 못하는 문제가 발생하고, 상기 범위 초과, 즉, 과량의 아크릴레이트계 화합물이 사용될 경우, 경화물이 플라스틱처럼 단단한 물질이 되고 용제에 용해되지 않는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물은 반응온도는 50℃ 내지 180℃, 또는 70℃ 내지 150℃에서 미반응 아크릴레이트기의 함량이 0.1중량% 내지 5중량%, 또는 0.5중량% 내지 2중량%가 될 때까지 반응시킬 수 있다.
상술한 바와 같은 반응으로 제조된 아크릴-실리콘 공중합체는 아크릴 주쇄에 실록산 펜던트가 부가된 구조일 수 있으며, 이로 인해, 실록산의 특성인 발수성 및 발유성을 갖고, 아크릴기의 특성인 광택이 우수한 막을 형성할 수 있는 장점이 있다. 구체적으로, 상기 아크릴-실리콘 공중합체는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R3은 C1~10 탄화수소기이고, x는 3 내지 20의 정수이며, y는 3 내지 25의 정수이고, n은 10 내지 30의 정수이다.
구체적으로, 상기 R3은 C1~10 알킬기이고, x는 5 내지 20의 정수이며, y는 5 내지 20의 정수이고, n은 15 내지 30의 정수이고, 상기 알킬기는 수산기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 이때, 상기 알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 x, y 및 n이 상기 범위 내일 경우, 조성물에 피막감을 부여하고 지속성 및 사용감을 향상시키는 효과가 있다.
또한, 상기 아크릴-실리콘 공중합체는 유리전이온도(Tg)가 35 내지 60 ℃, 37 내지 55 ℃ 또는 38 내지 50 ℃이고, 아크릴-실리콘 공중합체 총 중량을 기준으로 실리콘 함량이 65 내지 90 중량%, 70 내지 88 중량% 또는 75 내지 85 중량%일 수 있다. 상기 아크릴-실리콘 공중합체의 유리전이온도가 상기 범위 내일 경우, 피막 형성성 및 피막 지속성을 향상시키는 효과가 있으며, 실리콘 함량이 상기 범위 내일 경우, 사용감을 증진시키는 효과가 있다.
상기 아크릴-실리콘 공중합체는 중량평균분자량(Mw)이 7,000 내지 48,000 g/mol, 8,000 내지 45,000 g/mol 또는 10,000 내지 45,000 g/mol이고, 25℃에서의 점도가 100 내지 700 cP, 150 내지 650 cP 또는 200 내지 600 cP일 수 있다. 상기 아크릴-실리콘 공중합체의 중량평균분자량(Mw)이 상기 범위 내일 경우, 건조 후 피막의 지속성과 광택성이 우수하고, 25℃에서의 점도가 상기 범위 내일 경우, 조성물의 피막감이 우수한 효과가 있다.
유기용제를 제거하는 단계
본 단계에서는 상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 혼합하고, 진공 증류하여 유기용제를 제거한다. 이를 통해, 아크릴-실리콘 공중합체 내 유기용제를 제거하여 인체 유해성이 낮은 화장료 조성물을 제조할 수 있다. 이때, 상기 유기용제는 아크릴-실리콘 공중합체 제조시 사용한 용제로서, 악취 또는 이취를 갖는다.
상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이며, 예를 들어, 천연 유래의 탄소수 9 내지 15 또는 탄소수 12 내지 15의 탄화수소 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 희석제는 탄소수 10 내지 14의 알칸일 수 있으며, 보다 구체적으로, 운데칸 및 트리데칸의 혼합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 희석제는 운데칸 및 트리데칸을 1:0.1 내지 1:3의 중량비, 또는 1:1 내지 1:2.5의 중량비로 포함할 수 있다.
운데칸 및 트리데칸의 혼합 중량비가 상기 범위 미만, 즉 탄소수가 낮은 운데칸을 과량 혼합할 경우, 진공 증류시 운데칸이 기화되어 폐기물의 양이 증가하는 문제가 있고, 상기 범위 초과, 즉 탄소수가 높은 트리데칸을 과량 혼합할 경우, 폐기물의 양은 감소하지만 화장품에 적용시 휘발성이 열세하여 피막감이 부족해지는 문제가 있다.
상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제는 1: 0.1 내지 10의 중량비, 1:0.3 내지 5의 중량비, 또는 1: 0.5 내지 2의 중량비로 혼합될 수 있다. 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제의 혼합 중량비가 상기 범위 미만, 즉 소량의 희석제를 혼합할 경우, 반응시 국부적인 반응이 발생하거나 반응기의 온도 유지가 어려운 문제가 있고, 상기 범위 초과, 즉 과량의 희석제를 혼합할 경우, 과량의 희석제로 인해 원료 비용이 증가하고 생산량이 낮아지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 진공 증류는 압력 1 내지 500 torr 및 온도 30 내지 200 ℃에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 진공 증류는 압력 1 내지 200 torr, 4 내지 50 torr, 또는 5 내지 30 torr 및 온도 40 내지 150 ℃ 또는 60 내지 120 ℃에서 수행될 수 있다. 진공 증류시 압력이 상기 범위 초과인 경우, 유기용제 제거가 부족하고, 상기 범위 미만인 경우, 희석제의 폐기량이 많아져 경제성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 진공 증류시 온도가 상기 범위 미만인 경우, 증류물인 유기용제 제거를 부족한 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 증류하는데 너무 높은 온도로 많은 에너지를 소비해야 하며, 고온 처리로 인해 아크릴-실리콘 공중합체가 분해될 수 있다.
또한, 희석제 폐기량을 최소화하기 위해, 진공 증류시 질소 버블링하는 공정을 추가로 포함할 수 있다. 즉, 본 단계에서는 상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 혼합하고, 진공 증류하면서 질소 버블링하여 유기용제를 제거할 수 있다.
상술한 바와 같이 진공 증류하여 유기용제가 제거된 화장료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 유기용제를 0.2중량% 미만, 0.0001 내지 0.2 중량% 또는 0.0001 내지 0.1 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. 유기용제의 함량이 상기 범위 초과인 경우, 유기용제로 인한 냄새, 즉, 이취 또는 악취가 제품에서 발생할 수 있고 피부에 자극을 일으킬 수 있다. 이때, 상기 유기용제의 함량은 희석제인 천연 유래 탄화수소를 제외한 용제의 함량이다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 화장료 조성물의 제조방법은 조성물 내 유기용제를 효과적으로 제거함과 동시에 희석제로 천연 유래의 탄화수소를 사용하여 인체 유해성이 적은 화장료 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 상기 제조방법은 공정 비용이 우수하여 경제성이 높고, 진공 증류에 의한 천연 유래의 탄화수소, 즉 천연 오일의 손실이 적은 효과가 있다.
화장료 조성물
본 발명에 따른 화장료 조성물은 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 포함하고, 상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이고, 압력 1 내지 500 torr 및 온도 30 내지 200 ℃에서 수행되는 진공 증류를 통해 유기용제를 제거하여 제조된 화장료 조성물이다.
또한, 상기 화장료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 유기용제를 0.2중량% 미만, 0.0001 내지 0.2 중량% 또는 0.0001 내지 0.1 중량%의 함량으로 포함할 수 있다. 유기용제의 함량이 상기 범위 초과인 경우, 유기용제 냄새인 이취 또는 악취가 제품에서 발생할 수 있고 피부에 자극을 일으킬 수 있다. 이때, 상기 유기용제의 함량은 희석제인 천연 유래 탄화수소를 제외한 용제의 함량이다.
상기 희석제는 상기 제조방법에서 정의한 바와 같다. 예를 들어, 상기 화장료 조성물은 운데칸 및 트리데칸을 1:0.1 내지 1:3 의 중량비, 또는 1:1 내지 1:2.5의 중량비로 포함할 수 있다.
또한, 상기 화장료 조성물은 상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제가 1: 0.1 내지 10의 중량비, 1: 0.3 내지 5의 중량비, 또는 1: 0.5 내지 2의 중량비로 혼합될 수 있다.
또한, 상기 화장료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 고형분 함량이 20 내지 50 중량% 또는 30 내지 45 중량%이고, 25℃에서의 점도가 100 내지 6,000 cP, 400 내지 4,000 cP, 또는 500 내지 3,000 cP일 수 있다.
상술한 바와 같은 화장료 조성물은 희석제로 천연 유래의 탄화수소를 포함하여 인체 유해성이 낮고, 막 형성성이 우수하여 캐리어로 매우 적합하다.
이하, 하기 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예에 의한 설명은 본 발명의 구체적인 실시 태양을 특정하여 설명하고자 하는 것일 뿐이며, 본 발명의 권리 범위를 이들 실시예에 기재된 내용으로 한정하거나 제한 해석하고자 의도하는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1. 화장료 조성물의 제조
반응 용기에 폴리실록산 50중량부, 부틸메타크릴레이트 15중량부, 2-에틸헥실아크릴레이트 15중량부, 메틸메타크릴레이트 20중량부, 및 유기용제로 아이소파 E(Exxon mobile사 제품, 끓는점: 114~136℃) 100중량부를 넣고, 100℃에서 점도가 500cP가 될 때까지 반응시켜 아크릴-실리콘 공중합체를 제조했다. 이때, 폴리실록산으로는 메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산을 사용하고, 제조된 아크릴-실리콘 공중합체는 유리전이온도가 50℃이고, 중량평균분자량이 30,000g/mol이며, 25℃에서 점도가 500cP였다.
이후 아크릴-실리콘 공중합체 100중량부 및 희석제로 운데칸과 트리데칸의 혼합물(운데칸과 트리데칸을 1:2.3의 중량비로 포함) 150중량부를 혼합하고, 압력 10torr 및 온도 95℃에서 3시간 동안 진공 증류하여 유기용제인 아이소파 E를 제거하고, 질소가스 버블링 하에 압력 10torr 및 온도 95℃에서 5시간 증류하여 화장료 조성물을 제조하였다.
제조된 화장료 조성물은 운데칸과 트리데칸의 혼합물의 함량이 조성물 총 중량에 대하여 60중량%이고, 25℃의 점도가 715cP이며, 고형분 함량이 조성물 총 중량에 대하여 40중량%였다.
실시예 2 내지 10 및 비교예 1 내지 5.
표 1에 기재된 바와 같은 조건으로 진공 증류 또는 증류하고, 희석제의 종류를 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 화장료 조성물을 제조하였다.
이때, 실시예 8은 질소가스 버블링 없이 진공 증류하였다.
| 구분 | 증류 조건 | 희석제 | ||
| 압력(torr) | 온도(℃) | 시간(시) | ||
| 실시예 1 | 10 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 실시예 2 | 50 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.8중량비로 포함 |
| 실시예 3 | 4 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:1.3중량비로 포함 |
| 실시예 4 | 10 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:0.5중량비로 포함 |
| 실시예 5 | 10 | 130 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 실시예 6 | 10 | 35 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 실시예 7 | 10 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:3.2중량비로 포함 |
| 실시예 8 | 10 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 실시예 9 | 10 | 95 | 8 | 운데칸과 트리데칸을 1:0.05중량비로 포함 |
| 실시예 10 | 10 | 95 | 5 | 펜타데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 비교예 1 | 760 | 95 | 2 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 비교예 2 | 10 | 95 | 2 | 데카메틸사이클로펜타실록산 (Decamethylcyclopentasiloxane) |
| 비교예 3 | 0.5 | 95 | 5 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 비교예 4 | 10 | 160 | 5 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
| 비교예 5 | 520 | 95 | 5 | 운데칸과 트리데칸을 1:2.3중량비로 포함 |
시험예. 물성 평가
실시예 및 비교예의 화장료 조성물의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표 2에 나타냈다.
(1) 점도
점도계(HBDV Brookfield viscometer, spindle #93, 2.5rpm)를 이용하여 25℃에서의 점도를 측정했다.
(2) 외관
화장료 조성물 내의 기포를 제거한 상태에서 25℃에서 육안으로 외관을 관찰하여 투명성을 관찰했다. 평가 결과는 투명, 약간 투명, 약간 불투명, 불투명 4단계로 상대 평가하고, 색상을 육안으로 확인하였다.
(3) 유기용제 및 희석제의 함량
화장료 조성물 내 유기용제인 아이소파 E의 함량, 및 희석제의 함량을 가스크로마토그래피로 측정하였다.
(4) 피막감
화장료 조성물 0.20g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각을 통해 사용감을 평가했다. 구체적으로, 피막이 형성되는지 끈적임이 적은지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수, 우수, 보통, 부족 및 매우 부족의 5단계로 상대 평가하였다.
(5) 희석제의 폐기량
진공 증류 전 희석제의 중량을 기준으로 진공 증류 후 희석제의 중량 차이를 희석제 폐기량으로 계산했다.
| 25℃에서의 점도(cP) | 외관 | 유기용제의 함량 | 피막감 | 희석제(천연용제)의 폐기량(중량%) | |
| 실시예 1 | 715 | 투명, 무색 | < 5ppm | 매우 우수 | 2 |
| 실시예 2 | 210 | 투명, 무색 | 20ppm | 우수 | 3 |
| 실시예 3 | 2,525 | 투명, 무색 | < 5ppm | 매우 우수 | 22 |
| 실시예 4 | 2,987 | 투명, 무색 | < 5ppm | 우수 | 37 |
| 실시예 5 | 5,187 | 투명, 미황 | < 5ppm | 우수 | 48 |
| 실시예 6 | 180 | 투명, 미황 | 1,200ppm | 우수 | 5 |
| 실시예 7 | 2,201 | 투명, 무색 | 108ppm | 우수 | 45 |
| 실시예 8 | 628 | 투명, 무색 | 258ppm | 우수 | 11 |
| 실시예 9 | 25,101 | 투명, 무색 | < 5ppm | 보통 | 61 |
| 실시예 10 | 157 | 투명, 무색 | < 5ppm | 보통 | 3 |
| 비교예 1 | 57 | 투명, 무색 | 3,000ppm | 매우 부족 | 1 |
| 비교예 2 | 578 | 투명, 무색 | 628ppm | 부족 | 21 |
| 비교예 3 | 7,802 | 투명, 무색 | < 5ppm | 부족 | 30 |
| 비교예 4 | 82,130 | 투명, 무색 | < 5ppm | 부족 | 60 |
| 비교예 5 | 320 | 투명, 무색 | 1,200ppm | 부족 | 2 |
표 2에서 보는 바와 같이, 실시예의 조성물은 점도가 적절하고, 외관이 무색이며 투명하고, 냄새(이취 또는 악취)를 갖는 유기용제의 함량이 낮아 인체 유해성이 낮고, 피막감이 우수했다.
반면, 진공이 아닌 단순 증류를 진행한 비교예 1은 유기용제의 함량이 높고, 25℃에서의 점도가 낮고 피막감이 부족하였다.
또한, 희석제가 천연 유래의 탄화수소가 아닌 데카메틸사이클로펜타실록산(D5)을 포함하는 비교예 2는 D5로 인한 냄새(이취 및/또는 악취)가 있고 피막감이 부족했다.
나아가, 증류시 압력이 과도하게 낮은 비교예 3 및 증류시 압력이 과도하게 높은 비교예 5는 피막감이 부족했다.
또한, 증류시 온도가 높은 비교예 4는 25℃에서의 점도가 높고 피막감이 부족했다.
Claims (7)
- 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 포함하고,
상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이고, 운데칸 및 트리데칸을 1:0.1 내지 1:3의 중량비로 포함하며,
상기 천연 유래의 탄화수소 존재 하에서, 압력 4 내지 50 torr 및 온도 60 내지 120 ℃에서 수행되는 진공 증류를 통해 유기용제의 제거 및 질소 버블링 고정을 통해 희석제 폐기량을 최소화하여 제조된, 화장료 조성물. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 1: 0.1 내지 10의 중량비로 포함하는, 화장료 조성물. - 폴리실록산과 아크릴레이트계 화합물을 유기용제 하에서 반응시켜 아크릴-실리콘 공중합체를 제조하는 단계;
상기 아크릴-실리콘 공중합체 및 희석제를 혼합하고, 진공 증류하여 유기용제를 제거하는 단계; 및
질소 버블링하는 단계;
를 포함하고,
상기 진공 증류는 상기 희석제 존재 하에서, 압력 4 내지 50 torr 및 온도 60 내지 120 ℃에서 수행되고,
상기 희석제는 천연 유래의 탄화수소이고, 운데칸 및 트리데칸을 1:0.1 내지 1:3의 중량비로 포함하는 것인, 화장료 조성물의 제조방법. - 삭제
- 삭제
- 삭제
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|---|---|---|---|---|
| US5849275A (en) | 1995-06-26 | 1998-12-15 | Revlon Consumer Products Corporation | Glossy transfer resistant cosmetic compositions |
| KR100295938B1 (ko) | 1993-08-23 | 2001-10-24 | 데이비드 엠 모이어 | 실리콘그라프트된열가소성탄성공중합체및이를함유한모발과피부보호조성물 |
| JP2018024591A (ja) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | 株式会社シャネル化粧品技術開発研究所 | 外用組成物及びその製造方法 |
| EP3527592A1 (en) | 2018-02-09 | 2019-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP5948013B2 (ja) * | 2007-06-19 | 2016-07-06 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＣｏｇｎｉｓ ＩＰ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ ＧｍｂＨ | 炭化水素混合物およびその使用 |
| FR2983719B1 (fr) * | 2011-12-12 | 2017-01-20 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile comprenant un polymere ethylenique lipophile, une huile volatile, des particules solides et au moins un filtre uv insoluble et/ou un filtre uv hydrophile |
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| JP6932786B2 (ja) * | 2016-12-20 | 2021-09-08 | シャネル パフュームズ ビューテ | 保湿効果を有する固形化粧品組成物 |
| US20220213309A1 (en) * | 2019-04-01 | 2022-07-07 | Dow Toray Co., Ltd. | Copolymer having carbosiloxane dendrimer structure, and composition, cosmetic ingredient, coating forming agent, and cosmetic containing same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5849275A (en) | 1995-06-26 | 1998-12-15 | Revlon Consumer Products Corporation | Glossy transfer resistant cosmetic compositions |
| JP2018024591A (ja) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | 株式会社シャネル化粧品技術開発研究所 | 外用組成物及びその製造方法 |
| EP3527592A1 (en) | 2018-02-09 | 2019-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same |
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