JP2003012984A - 顔料インクおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
濃度感、高精細度、透明性、発色性及び演色性等に優
れ、分散性、経時分散安定性に優れたマイクロカプセル
化顔料含有顔料インクを提供すること。 【解決手段】 ポリヒドロキシアルカノエートによって
顔料粒子の表面の少なくとも一部を被覆した色材と、該
色材の分散用媒体と、を少なくとも用いて顔料インクを
得る。
Description
料インクとして利用できる、水性あるいは油性媒体に対
する分散性、経時的な分散安定性に優れた顔料インクお
よびその製造方法に関する。
を溶剤に溶解させた染料系インクと、着色剤として固体
の顔料を液体中に分散させた顔料系インクがある。顔料
系インクは、一般に、染料系インクと比較して、褪色せ
ず、堅牢な色を保持することができ、鮮やかさに優れて
いる、といった利点を有するものの、長期保存や高温保
管において凝集しやすく、保存安定性が問題となってい
る。
造方法に関しては多くの技術解説があり、顔料の分散と
は、湿潤(Wetting)−分散(Dispersion)−安定化(Stabil
ization)の3工程を含めて定義されている。(総説として
は、(株)技術情報協会「最新顔料分散技術」1993年1月16
日発行;がある。)顔料を水中で安定に分散させるた
め、水溶性樹脂をバインダー兼分散剤として用いた、樹
脂溶解型の水性顔料インクが各種提案されている(特開
昭58-45272号公報、特開昭62-95366号公報、特開昭62-2
54833号公報など)。また、樹脂分散型の水性インクと
して、特開平10-140065号公報では、顔料をアニオン性
基を含有する有機高分子化合物で被覆してなるアニオン
性マイクロカプセル化顔料が提案されている。またさら
に、米国特許USP-5、085、698には、親水性セグメント
と顔料に結合するセグメントを有する、ABまたはBABブ
ロックコポリマーを用いて貯蔵安定性を確保する手段が
示されている。
用される溶剤と相互溶解するポリマーを分散剤として用
いた油性顔料インクが提案されている(特開2000-29057
3号公報)。
ル化顔料を含有する顔料インクの中には、マイクロカプ
セル化顔料の分散状態が不安定で凝集を生じやすいた
め、また粒径が大きいために、透明性、発色性及び演色
性等に劣る場合があるという問題点を有していた。ま
た、カプセル中の樹脂濃度が高い(顔料濃度が低い)場
合には、インクに使用する材料の選択性が小さく、汎用
性に欠け、さらにその記録液は、濃度感がなくなるとい
う問題点を有していた。さらに、顔料濃度を過度に高く
した場合、樹脂のみで微細なマイクロカプセル化顔料を
製造することが難しく、それゆえに、多大な労力、設
備、エネルギー等を必要とするか、多量の界面活性剤を
併用せざるを得ず、そのために、必ずしも耐水性を満足
するインク記録画像が得られるものではなかった。
小さいために、インク液に要求される濃度感、高精細
度、透明性、発色性及び演色性等に優れ、分散性、経時
分散安定性に優れたマイクロカプセル化顔料含有顔料イ
ンクを提供することである。
溶剤等の選択の自由度に優れた汎用性の高いマイクロカ
プセル化顔料含有水性インクもしくは油性インクを提供
することである。
組成物中の分散媒体中にマイクロカプセル化顔料を微細
に分散する工程の省力化を実現し、多大な労力、設備、
エネルギー等を省力化し、インクの製造コストを低減可
能なマイクロカプセル化顔料含有水性インクもしくは油
性インクおよびその製造方法を提供することである。
に、本発明者らが鋭意検討した結果、ポリヒドロキシア
ルカノエート(以下略記する場合にはPHAと記載する)
合成酵素を、水性媒体に分散した顔料に固定化し、ここ
に3-ヒドロキシアシル補酵素Aを加えて反応させること
により、顔料を界面活性剤なしに容易に微細なマイクロ
カプセルに内包できること、その際、PHAが顔料表面を
直接被覆するため、顔料が高密度に内包されているこ
と、さらに適当な種類の3-ヒドロキシアシル補酵素Aを
選択することで、マイクロカプセル化顔料の外被である
PHAを、親水性、親油性、あるいはその他の性質を有す
る組成のものに任意に設定できることを見出した。ま
た、該PHAに化学修飾を施すことにより、各種の特性等
を改良したマイクロカプセル化顔料を得ることができる
ことを見出した。さらに詳しくは、例えば、該PHAにグ
ラフト鎖を導入することで、該グラフト鎖に起因する各
種の特性を備えたPHAにより、顔料の少なくとも一部を
被覆したマイクロカプセル化顔料を得ることができるこ
とを見出した。また、該PHAを架橋化せしめることで、
所望の物理化学的性質(例えば、機械的強度、耐薬品
性、耐熱性など)を備えたPHAにより、顔料の少なくと
も一部を被覆したマイクロカプセル化顔料を得ることが
できることを見出した。なお、本発明における化学修飾
(Chemical modification)とは、高分子材料の分子内
または分子間、あるいは高分子材料と他の化学物質との
間で化学反応を行わせることにより、該高分子材料の分
子構造を改変することを言う。また、架橋(crosslinki
ng)とは、高分子材料の分子内または分子間を化学的あ
るいは物理化学的にに結合せしめて網状構造をつくるこ
とを言い、架橋剤(crosslinking agent)とは、前記架
橋反応を行うために添加する、前記高分子材料と一定の
反応性を有する物質を言う。
セル化顔料が、PHAの組成を適宜選択することにより、
水性、油性、両方のインク組成物において、界面活性剤
なしに良好な分散性を示すこと、粒径が小さいために、
インク液に要求される濃度感、高精細度、透明性、発色
性及び演色性等に優れ、分散性、経時分散安定性に優れ
ていることを見出し、本発明を完成するに至った。
ロキシアルカノエートによって顔料表面の少なくとも一
部を被覆した色材と、該色材の分散用媒体と、を含有す
ることを特徴とする。
材と、該色材の分散用媒体と、を含有する顔料インクの
製造方法であって、水性媒体に分散された顔料粒子の表
面に固定されたポリヒドロキシアルカノエート合成酵素
の存在下に3-ヒドロキシアシルCoAを基質としてポリヒ
ドロキシアルカノエート合成反応を行うことで該顔料表
面の少なくとも一部をポリヒドロキシアルカノエートで
被覆して色材を得る工程と、該色材を分散用媒体に分散
する工程と、を有することを特徴とする。
少なくとも一部にポリヒドロキシアルカノエートを被覆
した構成を有し、目的とする色材の特性が得られる範囲
内で全表面が必ずしも被覆されている必要はない。全表
面が被覆された状態では、顔料粒子をコアとし、ポリヒ
ドロキシアルカノエートの被覆層をシェルとした色材と
してのマイクロカプセル化顔料を得ることができる。
する。 <PHA>本発明に利用可能なPHAとしては、PHAの生合成
反応に関わるPHA合成酵素によって合成され得るPHAであ
れば、特に限定はされない。
アルカン酸から、生体内の様々な代謝経路(例えば、β
酸化系や脂肪酸合成経路)を経て生成された(R)-3-ヒ
ドロキシアシルCoAを基質とした、酵素による重合反応
によって行われる。この重合反応を触媒する酵素がPHA
合成酵素(PHAポリメラーゼ、PHAシンターゼともいう)
である。なお、CoAとは補酵素A(coenzyme A)の略称
であり、その化学構造は下記式の通りである。
る重合反応を経て、アルカン酸がPHAとなるまでの反応
を示す。
路中に生じた(R)-3-ヒドロキシアシル-ACP(ACPとはア
シルキャリアプロテインのことである)から変換された
(R)-3-ヒドロキシアシルCoAを基質として、同様にPHA合
成酵素によりPHAが合成されると考えられる。
を菌体外に取り出して、無細胞系(in vitro)でPHAを
合成できることもわかっており、以下のような実例があ
る。例えば、Proc.Natl.Acad.Sci.USA、92、6279-6283
(1995)では、アルカリゲネス・ユウトロファス(Alcali
genes eutrophus)由来のPHB合成酵素に3-ヒドロキシブ
チリルCoAを作用させることにより、3-ヒドロキシ-n-酪
酸ユニットからなるPHBを合成することに成功してい
る。また、Int.J.Biol.Macromol.、25、55-60(1999)で
は、アルカリゲネス・ユウトロファス由来のPHB合成酵
素に、3-ヒドロキシブチリルCoAや3-ヒドロキシバレリ
ルCoAを作用させることにより、3-ヒドロキシ-n-酪酸ユ
ニットや3-ヒドロキシ-n-吉草酸ユニットからなるPHAの
合成に成功している。さらにこの報告では、ラセミ体の
3-ヒドロキシブチリルCoAを作用させたところ、酵素の
立体選択性によって、R体の3-ヒドロキシ-n-酪酸ユニッ
トのみからなるPHBが合成されたとしている。Macromol.
Rapid Commun.、21、77-84(2000)においても、アルカリ
ゲネス・ユウトロファス由来のPHB合成酵素を用いた細
胞外でのPHB合成が報告されている。また、FEMS Microb
iol.Lett.、168、319-324(1998)では、クロマチウム・
ビノサム(Chromatium vinosum)由来のPHB合成酵素に3
-ヒドロキシブチリルCoAを作用させることにより、3-ヒ
ドロキシ-n-酪酸ユニットからなるPHBを合成することに
成功している。Appl.Microbiol.Biotechnol.、54、37-4
3(2000)では、シュードモナス・アエルギノーサ(Pseud
omonas aeruginosa)のPHA合成酵素に3-ヒドロキシデカ
ノイルCoAを作用させることにより、3-ヒドロキシデカ
ン酸ユニットからなるPHAを合成している。
のPHA合成反応系における最終段階を触媒する酵素であ
り、従って、生物体内において合成され得ることが知ら
れているPHAであれば、いずれも該酵素による触媒作用
を受けて合成されていることになる。よって、所望のPH
Aに対応する3-ヒドロキシアシルCoAを、本発明における
基材に固定化された該酵素に作用させることによって、
生物体内において合成され得ることが知られているあら
ゆる種類のPHAで顔料を被覆したマイクロカプセル化顔
料を作成することが可能である。
は、下記式式[1]から式[10]で表されるモノマーユニッ
トを少なくとも含むPHAを例示することができる。
1およびaの組合せが下記のいずれかであるモノマーユ
ニットからなる群より選択される少なくとも一つであ
る。
の整数のいずれかであるモノマーユニット、R1がハ
ロゲン原子であり、aが1から 10 の整数のいずれかで
あるモノマーユニット、R1が発色団であり、aが1か
ら 10 の整数のいずれかであるモノマーユニット、R1
がカルボキシル基あるいはその塩であり、aが1から10
の整数であるモノマーユニット、R1が、
あるモノマーユニット。)
かを表し、R2は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7からなる群か
ら選ばれたいずれか1つを表す。)
かを表し、R3は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7からなる群か
ら選ばれたいずれか1つを表す。)
かを表し、R4は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7からなる群か
ら選ばれたいずれか1つを表す。)
かを表し、R5は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-CF3、-C2F5、-C3F7、-CH3、-C2
H5及び-C3H7からなる群から選ばれたいずれか1つを
表す。)
かを表す。)
かを表す。)
かを表し、R6は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-COOR'、-SO2R''、-CH3、-C2H
5、-C3H 7、-CH(CH3)2及び-C(CH3)3からなる群
から選ばれたいずれか1つを表し、ここでR'は水素原
子(H)、Na、K、-CH3及び-C2H5のいずれかであ
り、R''は-OH、-ONa、-OK、ハロゲン原子、-O
CH3及び-OC2H5のいずれかである。)
かを表し、R7は水素原子(H)、ハロゲン原子、-C
N、-NO2、-COOR及び、-SO2R''からなる群か
ら選ばれたいずれか1つを表し、ここでR'は水素原子
(H)、Na、K、-CH3及び-C2H5のいずれかであ
り、R''は-OH、-ONa、-OK、ハロゲン原子、-O
CH3、-OC2H5のいずれかである。)
かを表す。) なお、前記のハロゲン原子の具体例としては、フッ素、
塩素、臭素などを挙げることができる。
ドロキシアシルCoAとして、具体的には、下記式化学式
[12]から化学式[21]で表される3-ヒドロキシアシルCoA
を例示することができる。
ン酸に結合した補酵素Aを表し、式中R1およびaの組
合せが下記のいずれかである群より選択される少なくと
も一つであり、かつ、前記化学式[1]で表されるモノマ
ーユニットにおけるR1およびaと対応する。
の整数のいずれかであるモノマーユニット、R1がハ
ロゲン原子でありaが1から 10 の整数のいずれかであ
るモノマーユニット、R1が発色団でありaが1から 10
の整数のいずれかであるモノマーユニット、R1がカル
ボキシル基あるいはその塩であり、aが1から10の整数
であるモノマーユニット、R1が、
あるモノマーユニット。)
合した補酵素Aを表し、bは前記化学式[2]で表される
モノマーユニットにおけるbと対応する0から7の整数
のいずれかを表し、R2は前記化学式[2]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR2と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5
及び-C3F7からなる群から選ばれたいずれか1つを表
す。)
合した補酵素Aを表し、cは前記化学式[3]で表される
モノマーユニットにおけるcと対応する1から8の整数
のいずれかを表し、R3は前記化学式[3]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR3と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5
及び-C3F7からなる群から選ばれたいずれか1つを表
す。)
合した補酵素Aを表し、dは前記化学式[4]で表される
モノマーユニットにおけるdと対応する0から7の整数
のいずれかを表し、R4は前記化学式[4]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR4と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5
及び-C3F7からなる群から選ばれたいずれか1つを表
す。)
合した補酵素Aを表し、eは前記化学式[5]で表される
モノマーユニットにおけるeと対応する1から8の整数
のいずれかを表し、R5は前記化学式[5]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR5と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-CF3、-C
2F5、-C3F7、-CH3、-C2H5及び-C3H7からなる
群から選ばれたいずれか1つを表す。)
合した補酵素Aを表し、fは前記化学式[6]で表される
モノマーユニットにおけるfと対応する0から7の整数
のいずれかを表す。)
合した補酵素Aを表し、gは前記化学式[7]で表される
モノマーユニットにおけるgと対応する1から8の整数
のいずれかを表す。)
合した補酵素Aを表し、hは前記化学式[8]で表される
モノマーユニットにおけるhと対応する1から7の整数
のいずれかを表し、R6は前記化学式[8]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR6と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-COOR'、-S
O2R''、-CH3、-C2H5、-C3H7、-CH(CH3)2及
び-C(CH3)3からなる群から選ばれたいずれか1つを
表し、ここでR'は水素原子(H)、Na、K、-CH3及
び-C2H5のいずれかであり、R''は-OH、-ONa、-
OK、ハロゲン原子、-OCH3及び-OC2H5のいずれ
かである。)
合した補酵素Aを表し、iは前記化学式[9]で表される
モノマーユニットにおけるiと対応する1から7の整数
のいずれかを表し、R7は前記化学式[9]で表されるモ
ノマーユニットにおけるR7と対応する、水素原子
(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-COOR'及び-
SO 2R''からなる群から選ばれたいずれか1つを表
し、ここでR'は水素原子(H)、Na、K、-CH3、-C
2H5のいずれかであり、R''は-OH、-ONa、-O
K、ハロゲン原子、-OCH3、-OC2H5のいずれかで
ある。)
合した補酵素Aを表し、jは前記化学式[10]で表される
モノマーユニットにおけるjと対応する1から9の整数
のいずれかを表す。) また、本発明のマイクロカプセル化顔料を水性顔料イン
クに使用する場合には、マイクロカプセル化顔料を構成
するPHAとして、親水性官能基を有するものを用いる。
親水性官能基としてはいかなるものでもよいが、アニオ
ン性官能基を用いることができ、また、アニオン性官能
基としてはいかなるものを用いてもよいが、特にカルボ
キシル基を用いることができる。カルボキシル基を有す
るPHAとしては、下記式[11]に示すモノマーユニット
を少なくとも含むPHAを例示できる。
が1から10の整数のいずれかであるモノマーユニットか
らなる群である) また、上記PHAのうち、さらに具体的に、下記式[23]
で示される3-ヒドロキシピメリン酸を含有するPHA
れるPHAを合成する基質として用いる3-ヒドロキシアシ
ルCoAとして、下記式[22]で表される3-ヒドロキシア
シルCoAを例示することができる。
結合した補酵素Aを表し、式中kが下記のいずれかである
群より選択される少なくとも一つであり、かつ、前記式
[11]で表されるモノマーユニットにおけるkと対応す
る。kが1から10の整数のいずれかである。) また、上記式[23]で示される3-ヒドロキシピメリン酸
を含有するPHAを合成する基質として用いる3-ヒドロキ
シアシルCoAとして、下記式[24]で表される3-ヒドロ
キシピメリルCoA
は、フッ素、塩素、臭素などを挙げることができる。ま
た、前記の発色団としては、その3-ヒドロキシアシルCo
A 体がPHA合成酵素の触媒作用を受け得るものである限
り特に限定はされないが、高分子合成時の立体障害など
を考慮すると、3-ヒドロキシアシルCoA 分子内におい
て、CoAの結合したカルボキシル基と発色団との間に炭
素数1から5のメチレン鎖があるほうが望ましい。ま
た、発色団の光吸収波長が可視域にあれば、体質顔料を
用いても着色したマイクロカプセル化顔料が得られる。
このような発色団の例として、ニトロソ、ニトロ、ア
ゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテ
ン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、イン
ダミン、インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、
ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、
チアジン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴ
イドなどを挙げることができる。本発明において用いら
れるPHAとしては、上記モノマーユニットを複数含むラ
ンダム共重合体やブロック共重合体を用いることも可能
であり、各モノマーユニットや含まれる官能基の特性を
利用したPHAの物性制御や複数の機能の付与、官能基間
の相互作用を利用した新たな機能の発現等が可能とな
る。さらに、基質である3-ヒドロキシアシルCoAの添加
量や添加順序を適宜制御することによって、任意の順序
および組成比のブロック共重合体を顔料表面に合成する
ことも可能である。また必要に応じて、PHAを合成した
のち、あるいは、合成中に、さらに化学修飾等を施して
も良い。
の種類や濃度などの組成を経時的に変化させることによ
って、顔料の内側から外側へ向かう方向においてPHAの
モノマーユニット組成を変化させることも可能である。
これによって、例えば、顔料と親和性の低いPHAで被覆
構造体を形成する必要がある場合、まず基材を基材と親
和性の高いPHAで被覆し、その顔料と親和性の高いPHAの
モノマーユニット組成を、目的とするPHAのモノマーユ
ニット組成に内側から外側へ向かう方向もしくは垂直方
向に変化、例えば多層構造あるいはグラディエント構造
とすることで、顔料との結合を強固にしたPHA被膜を形
成することが可能となる。
にグラフト鎖を導入することにより、該グラフト鎖に起
因する特性を備えたマイクロカプセル化顔料を得ること
ができる。また、顔料表層のPHAを架橋化せしめること
により、機械的強度に優れたマイクロカプセル化顔料を
得ることができる。
酵素により合成されるPHAは、一般にR体のみから構成
されるアイソタクチックなポリマーである。
oAは、例えば、酵素を用いたin vitro合成法、微生物や
植物などの生物体を用いたin vivo合成法、化学合成法
等の中から適宜選択した方法で合成して用いることがで
きる。特に、酵素合成法は該基質の合成に一般に用いら
れている方法であり、市販のアシルCoAシンセターゼ
(アシルCoAリガーゼ、E.C.6.2.1.3)を用いた下記反
応、
Biochem.、250、432-439(1997)、Appl.Microbiol. Biot
echnol.、54、37-43(2000)など)。酵素や生物体を用い
た合成工程には、バッチ式の合成方法を用いても良く、
また、固定化酵素や固定化細胞を用いて連続生産しても
よい。
に用いるPHA合成酵素は、該酵素を生産する微生物から
適宜選択された微生物、あるいは、それら微生物のPHA
合成酵素遺伝子を導入した形質転換体により生産された
ものを用いることができる。
PHBやPHB/V生産菌を用いることができ、このような微
生物として、アエロモナス属(Aeromonas sp.)、アル
カリゲネス属(Alcaligenes sp.)、クロマチウム属(C
hromatium sp.)、コマモナス属(Comamonas sp.)、メ
チロバクテリウム属(Methylobacterium sp.)、パラコ
ッカス属(Paracoccus sp.)、シュードモナス属(Pseu
domonas sp.)のなどの他に、本発明者らにより分離さ
れた、バルクホルデリア・セパシア・KK01株(Burkhold
eria cepacia KK01)、ラルストーニャ・ユートロファ
・TB64株(Ralstonia eutropha TB64)、アルカリゲネ
ス属・TL2株(Alcaligenes sp. TL2)などを用いること
ができる。なお、KK01株は寄託番号FERM BP-4235とし
て、TB64株は寄託番号FERM BP-6933として、TL2株は寄
託番号FERM BP-6913として、経済産業省生命工学工業技
術研究所特許微生物寄託センターにそれぞれ寄託されて
いる。
て、mcl-PHAやunusual-PHAの生産菌を用いることがで
き、このような微生物として、シュードモナス・オレオ
ボランス、シュードモナス・レジノボランス、シュード
モナス属61-3株、シュードモナス・プチダ・KT2442株、
シュードモナス・アエルギノーサなどのほかに、本発明
者らにより分離された、シュードモナス・プチダ・P91
株(Pseudomonas putidaP91)、シュードモナス・チコ
リアイ・H45株(Pseudomonas cichorii H45)、シュー
ドモナス・チコリアイ・YN2株(Pseudomonas cichorii
YN2)、シュードモナス・ジェッセニイ・P161株(Pseu
domonas jessenii P161)等のシュードモナス属微生物
や、特開2001-78753号公報に記載のバークホルデリア属
・OK3株(Burkholderia sp. OK3、FERM P-17370)、特
開2001-69968号公報に記載のバークホルデリア属・OK4
株(Burkholderia sp. OK4、FERM P-17371)などのバー
クホルデリア属微生物を用いることができる。また、こ
れら微生物に加えて、アエロモナス属(Aeromonas s
p.)、コマモナス属(Comamonas sp.)などに属し、mcl
-PHAやunusual-PHAを生産する微生物を用いることも可
能である。
て、H45株は寄託番号FERM BP-7374として、YN2株は寄託
番号FERM BP-7375として、P161株は寄託番号FERM BP-73
76として、特許手続上の微生物の寄託の国際的承認に関
するブタペスト条約に基づき、経済産業省産業技術総合
研究所(旧通商産業省工業技術院)生命工学工業技術研
究所特許微生物寄託センターに国際寄託されている。
る微生物の通常の培養、例えば、保存菌株の作成、PHA
合成酵素の生産に必要とされる菌数や活性状態を確保す
るための増殖などには、用いる微生物の増殖に必要な成
分を含有する培地を適宜選択して用いる。例えば、微生
物の生育や生存に悪影響を及ぼすものでない限り、一般
的な天然培地(肉汁培地、酵母エキスなど)や、栄養源
を添加した合成培地など、いかなる種類の培地をも用い
ることができる。
増殖する方法であればいかなる方法をも用いることがで
きる。さらに、バッチ培養、フェドバッチ培養、半連続
培養、連続培養等の種類も問わない。液体バッチ培養の
形態としては、振とうフラスコによって振とうさせて酸
素を供給する方法、ジャーファーメンターによる攪拌通
気方式の酸素供給方法がある。また、これらの工程を複
数段接続した多段方式を採用してもよい。
HA合成酵素を生産する場合は、例えば、オクタン酸やノ
ナン酸等のアルカン酸を含む無機培地で該微生物を増殖
させ、対数増殖期から定常期初期にかけての微生物を遠
心分離等で回収して所望の酵素を抽出する方法などを用
いることができる。なお、上記のような条件で培養を行
うと、添加したアルカン酸に由来するmcl-PHAが菌体内
に合成されることになるが、この場合、一般に、PHA合
成酵素は菌体内に形成されるPHAの微粒子に結合して存
在するとされている。しかし、本発明者らの検討による
と、上記の方法で培養した菌体の破砕液を遠心分離した
上清液にも、相当程度の酵素活性が存在していることが
わかっている。これは、前記の如き対数増殖期から定常
期初期にかけての比較的培養初期には、菌体内で該酵素
が活発に生産され続けているため、遊離状態のPHA合成
酵素も相当程度存在するためと推定される。
は、リン源(例えば、リン酸塩等)、窒素源(例えば、
アンモニウム塩、硝酸塩等)など、微生物が増殖し得る
成分を含んでいるものであればいかなるものでも良く、
例えば無機塩培地としては、MSB培地、E培地(J.Biol.
Chem.、218、97-106(1956))、M9培地等を挙げることが
できる。なお、本発明における実施例で用いるM9培地の
組成は以下の通りである。
は、上記の無機塩培地に以下に示す微量成分溶液を0.3
%(v/v)程度添加するのが好ましい。 (微量成分溶液) ニトリロ三酢酸: 1.5 g MgSO4 : 3.0 g MnSO4 : 0.5 g NaCl : 1.0 g FeSO4 : 0.1 g CaCl2 : 0.1 g CoCl2 : 0.1 g ZnSO4 : 0.1 g CuSO4 : 0.1 g AlK(SO4)2 : 0.1 g H3BO3 : 0.1 g Na2MoO4 : 0.1 g NiCl2 : 0.1 g (1リットル中) 培養温度としては上記の菌株が良好に増殖可能な温度で
あれば良く、例えば 14〜40℃、好ましくは 20〜35℃程
度が適当である。
遺伝子を導入した形質転換体を用いて、所望のPHA合成
酵素を生産することも可能である。PHA合成酵素遺伝子
のクローニング、発現ベクターの作製、および、形質転
換体の作製は、定法に従って行うことができる。大腸菌
等の細菌を宿主として得られた形質転換体においては、
培養に用いる培地として、天然培地あるいは合成培地、
例えば、LB培地、M9培地等が挙げられる。また、培養温
度は25から37℃の範囲で、好気的に8〜27時間培養する
ことにより、微生物の増殖を図る。その後集菌し、菌体
内に蓄積されたPHA合成酵素の回収を行うことができ
る。培地には、必要に応じて、カナマイシン、アンピシ
リン、テトラサイクリン、クロラムフェニコール、スト
レプトマイシン等の抗生物質を添加しても良い。また、
発現ベクターにおいて、誘導性のプロモーターを用いて
いる場合は、形質転換体を培養する際に、該プロモータ
ーの対応する誘導物質を培地に添加して発現を促しても
良い。例えば、イソプロピル-a-D-チオガラクトピラノ
シド(IPTG)、テトラサイクリン、インドールアクリル
酸(IAA)等が誘導物質として挙げられる。
液や、硫酸アンモニウム等によりタンパク質成分を沈殿
・回収した硫安塩析物などの粗酵素を用いても良く、ま
た、各種方法で精製した精製酵素を用いても良い。該酵
素には必要に応じて、金属塩、グリセリン、ジチオスレ
イトール、EDTA、ウシ血清アルブミン(BSA)などの安
定化剤、付活剤を適宜添加して用いることができる。
酵素の酵素活性が保持される方法であればいかなる方法
をも用いることができる。例えば、得られた微生物菌体
を、フレンチプレス、超音波破砕機、リゾチームや各種
界面活性剤等を用いて破砕したのち、遠心分離して得ら
れた粗酵素液、またはここから調製した硫安塩析物につ
いて、アフィニティクロマトグラフィー、陽イオンまた
は陰イオン交換クロマトグラフィー、ゲル濾過等の手段
を単独または適宜組み合わせることによって精製酵素を
得ることができる。特に、遺伝子組換えタンパク質は、
N末端やC末端にヒスチジン残基等の「タグ」を結合した
融合タンパク質の形で発現させ、このタグを介して親和
性樹脂に結合させることによって、より簡便に精製する
ことができる。融合タンパク質から目的のタンパク質を
分離するには、トロンビン、血液凝固因子Xa等のプロテ
アーゼで切断する、pHを低下せしめる、結合競合剤とし
て高濃度のイミダゾールを添加する等の方法を用いると
良い。あるいは、発現ベクターとしてpTYB1(New Engla
n Biolab社製)を用いた場合のようにタグがインテイン
を含む場合はdithiothreitolなどで還元条件として切断
する。アフィニティクロマトグラフィーによる精製を可
能とする融合タンパク質には、ヒスチジンタグの他にグ
ルタチオンS-トランスフェラーゼ(GST)、キチン結合
ドメイン(CBD)、マルトース結合タンパク(MBP)、あ
るいはチオレドキシン(TRX)等も公知である。GST融合
タンパク質は、GST親和性レジンによって精製すること
ができる。
法を用いることができるが、例えば、3-ヒドロキシアシ
ルCoAがPHA合成酵素の触媒作用により重合してPHAにな
る過程で放出されるCoAを、5、5'-ジチオビス-(2-ニト
ロ安息香酸)で発色させて測定することを測定原理とす
る、以下に示す方法によって測定することができる。試
薬1:ウシ血清アルブミン(Sigma社製)を0.1 M トリ
ス塩酸バッファー(pH8.0)に3.0 mg/ml溶解、試薬2:3-
ヒドロキシオクタノイルCoAを0.1 M トリス塩酸バッフ
ァー(pH8.0) に3.0 mM溶解、試薬3:トリクロロ酢酸を
0.1 M トリス塩酸バッファー(pH8.0) に10 mg/ml溶解、
試薬4:5、5'-ジチオビス-(2-ニトロ安息香酸)を0.1 M
トリス塩酸バッファー(pH8.0) に2.0 mM溶解。第1反応
(PHA合成反応):試料(酵素)溶液100・に試薬1を10
0・添加して混合し、30℃で1分間プレインキュベートす
る。ここに、試薬2を100・添加して混合し、30℃で1〜
30分間インキュベートしたのち、試薬3を添加して反応
を停止させる。第2反応(遊離CoAの発色反応):反応停
止した第1反応液を遠心分離(15、000ラg、10分間)し、
この上清500・に試薬4を500・添加し、30℃で10分間イ
ンキュベートしたのち、412 nmの吸光度を測定する。酵
素活性の算出:1分間に1・olのCoAを放出させる酵素量
を1単位(U)とする。 <顔料インク組成物製造方法>本発明のマイクロカプセ
ル化顔料を含有する顔料インク組成物の製造方法の一例
としては、顔料を水性媒体に分散する工程、PHA合
成酵素を分散された顔料に固定化する工程、基質であ
る3-ヒドロキシアシルCoAを添加する工程、PHA合成反
応を行う工程、マイクロカプセル化顔料を顔料インク
として加工する工程、を少なくとも有する方法を挙げる
ことができる。
た1つまたは複数の顔料を水性媒体に添加し、分散処理
を行った後、必要であれば所望の粒径範囲に分級するこ
とによって行う。
機のいずれであってもよいが、耐熱性、耐光性に優れて
いるものが望ましい。有機顔料の例としては、アゾ系、
フタロシアニン系、ベンゾイミダゾロン系、キナクリド
ン系、イソインドリノン系、ピラスロン系、ジブロムア
ンザンスロン系、インダスロン系、アンスラピリミジン
系、フラバスロン系、ペリレン系、ペリノン系、キノフ
タロン系、フタロン系、チオインジゴ系、インジゴ系、
ジオキサジン系、アントラキノン系、キサンテン系、メ
チン系、アゾメチン系の顔料およびその他の金属錯体系
を含む縮合多環系顔料等を挙げることができる。無機顔
料の例としては、ミロリブルー、酸化鉄、コバルト紫、
マンガン紫、群青、紺青、コバルトブルー、セルリアン
ブルー、ビリジアン、エメラルドグリーン、コバルトグ
リーン等を挙げることができ、これらから1種または2
種以上を適宜選択して用いられる。上記顔料は、公知の
各種の表面処理などを施した後、用いても良い。表面処
理の例としては、界面活性剤処理や、カップリング処理
や、顔料誘導体処理などが挙げられる。
ル、ボールミル、ロールミル、サンドグラインダー、摩
砕機、超音波処理等によって行うことができる。また、
液体ジェット相互作用室内で少なくとも1000psi
(約70.3kg/cm2)の液圧で多数のノズルに混
合物を通す方法によって行うこともできる。
て100nmから400nm程度までの単分散状態で分散させるこ
とが望ましい。分散された顔料の粒径が所望の範囲に無
い場合は、ろ過や沈降法などによる分級を行うことによ
って調整することができる。
光散乱法、動的光散乱法、遠心沈降法などの既知の方法
により測定でき、例えば、コールターカウンターマルチ
サイザー等の粒径測定装置を用いることができる。
顔料を所望の状態に分散させうるもので、さらに後の工
程の、酵素を顔料に固定化する工程やPHA合成反応を行
う工程を妨げないものであればよいが、後の工程の省略
化を図るために、PHA合成酵素の活性を発揮させ得る組
成としておくこともできる。ここで、PHA合成酵素の活
性を発揮させ得る組成として、例えば緩衝液を用いるこ
とができる。緩衝液としては、生化学的反応に用いられ
る一般的な緩衝液、例えば、酢酸バッファー、リン酸バ
ッファー、リン酸カリウムバッファー、3-(N-モルフォ
リノ)プロパンスルフォン酸(MOPS)バッファー、N-ト
リス(ヒドロキシメチル)メチル-3-アミノプロパンスル
フォン酸(TAPS)バッファー、トリス塩酸バッファー、
グリシンバッファー、2-(シクロヘキシルアミノ)エタン
スルフォン酸(CHES)バッファーなどが好適に用いられ
る。PHA合成酵素の活性を発揮させ得る緩衝液の濃度
は、一般的な濃度、即ち5mMから1.0Mの範囲で使用す
ることができるが、望ましくは10〜200mMで行うこと
が好ましい。また、pHは5.5から9.0、好ましくは7.0か
ら8.5となるように調製するが、使用するPHA合成酵素の
至適pHやpH安定性によっては、上記範囲以外に条件を設
定することも除外されない。
つために、後の工程を妨げない種類及び濃度、さらには
本発明の着色組成物の目的を妨げない種類及び濃度であ
れば、適当な界面活性剤を添加してもよい。このような
界面活性剤の例として、例えばオレイン酸ナトリウム、
ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウ
ム、ドデシル−N−サルコシン酸ナトリウム、コール酸
ナトリウム、デオキシコール酸ナトリウム、タウロデオ
キシコール酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤、セチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジ
ニウムクロライド等の陽イオン界面活性剤、3−〔(コ
ールアミドプロピル)ジメチルアンモニオ〕−1−プロ
パンスルホン酸(CHAPS)、3−〔(3−コールア
ミドプロピル)ジメチルアンモニオ〕−2−ヒドロキシ
−1−プロパンスルホン酸(CHAPSO)、パルミト
イルリゾレシチン、ドデシル−β−アラニン等の両性イ
オン界面活性剤、オクチルグルコシド、オクチルチオグ
ルコシド、ヘプチルチオグルコシド、デカノイル−N−
メチルグルカミド(MEGA−10)、ポリオキシエチ
レンドデシルエーテル(Brij、Lubrol)、ポ
リオキシエチレン−i−オクチルフェニルエーテル(T
riton X)ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル(Nonidet P−40、Triton
N)、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(Spa
n)、ポリオキシエチレンソリビトールエステル(Tw
een)等の非イオン界面活性剤などを挙げることが出
来る。
つために、後の工程を妨げない種類及び濃度、さらには
本発明の着色組成物の目的を妨げない種類及び濃度であ
れば、適当な補助溶媒を添加してもよい。補助溶媒とし
ては、例えばヘキサン等、直鎖脂肪族炭化水素、またメ
タノール、エタノール等の1価アルコール類やグリセロ
ール等の多価アルコール類及び脂肪酸エーテル類、カル
ボン酸エステル類等の誘導体から選ばれる一種又は二種
以上のものを選択し使用することができる。
先の顔料分散液にPHA合成酵素を添加し、固定化処理を
施すことによって行うことができる。固定化処理は、該
酵素の活性が保持され得るものであり、かつ、所望の顔
料において適用可能なものであれば、通常行われている
酵素固定化方法の中から任意に選択して行うことができ
る。例えば、共有結合法、イオン吸着法、疎水吸着法、
物理的吸着法、アフィニティ吸着法、架橋法、格子型包
括法などを例示することができるが、特にイオン吸着や
疎水吸着を利用した固定化方法が簡便である。
ミノ酸が多数結合したポリペプチドであり、リシン、ヒ
スチジン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸
などの遊離のイオン性基を有するアミノ酸によってイオ
ン吸着体としての性質を示し、またアラニン、バリン、
ロイシン、イソロイシン、メチオニン、トリプトファ
ン、フェニルアラニン、プロリンなどの遊離の疎水性基
を有するアミノ酸によって、また有機高分子であるとい
う点で疎水吸着体としての性質を有している。従って、
程度の差はあるが、イオン性や疎水性、もしくはイオン
性と疎水性の両方の性質を有する顔料に吸着させること
が可能である。主にイオン吸着法によってPHA合成酵素
を固定化する方法では、イオン性官能基を表面に発現し
ている顔料を用いれば良く、例えば、粘土鉱物や金属酸
化物等を主要な成分とする無機顔料を用いることができ
る。
を固定化する方法では、表面が非極性である顔料を用い
ればよく、例えば、芳香環を複数有するアゾ顔料や縮合
多環のフタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料等
の有機顔料、カーボンブラックなどの炭素結晶からなる
無機顔料を用いることができる。
合成酵素の顔料への固定化は、顔料とPHA合成酵素を所
定の水性媒体中で所定の濃度となるように混合すること
によって達成される。このとき、酵素が顔料の表面に均
等に吸着されるよう、反応容器を適当な強度で振盪ある
いは攪拌することが望ましい。
合された水性媒体の組成としては、水性媒体のpHや塩濃
度によって顔料およびPHA合成酵素の表面電荷の正負や
電荷量、疎水性が変化するので、それを考慮した組成と
するのが望ましい。例えば、顔料が主にイオン吸着性で
ある場合には、塩濃度を下げることにより、顔料とPHA
合成酵素との吸着に寄与する電荷量を増やすことができ
る。また、pHを変える事により、両者の反対電荷を増や
すことができる。顔料が主に疎水吸着性である場合に
は、塩濃度を上げることによって両者の疎水性を増やす
ことができる。また、予め電気泳動やぬれ角等を測定
し、顔料やPHA合成酵素の荷電状態や疎水性を調べるこ
とで、吸着に適した組成を設定をすることもできる。さ
らに、顔料とPHA合成酵素との吸着量を直接測定して組
成を求めることもできる。吸着量の測定は、例えば、顔
料が分散された溶液に濃度既知のPHA合成酵素溶液を添
加し、吸着処理を行った後、溶液中のPHA合成酵素濃度
を測定し、差し引き法により吸着酵素量を求める等の方
法を用いればよい。
固定化し難い顔料の場合は、操作の煩雑さや酵素の失活
の可能性を配慮した処置を必要に応じて行うことで共有
結合法による固定化も利用できる。例えば、芳香族アミ
ノ基を有する顔料をジアゾ化し、これに酵素をジアゾカ
ップリングする方法や、カルボキシル基、アミノ基を有
する顔料と酵素の間にペプチド結合を形成させる方法、
ハロゲン基を有する顔料と酵素のアミノ基等との間でア
ルキル化する方法、固体粒子のアミノ基と酵素のアミノ
基との間を架橋する方法、アルデヒド基またはケトン基
を有する化合物とイソシアニド化合物の存在下、カルボ
キシル基、アミノ基を有する顔料と酵素を反応させる方
法、ジスルフィド基を有する顔料と酵素のチオール基と
の間で交換反応させる方法などがある。
ガンドが導入された顔料に固定化してもよい。この場
合、リガンドとしてPHA合成酵素の酵素活性を維持しな
がらアフィニティ吸着を行えるものであれば、いかなる
ものも選択できる。また、PHA合成酵素にタンパク質等
の他の生体高分子を結合させ、結合した生体高分子をア
フィニティ吸着することで酵素を固定化してもよい。PH
A合成酵素と生体高分子との結合は遺伝子組換え等によ
って行ってもよいし、化学的に行ってもよい。例えば、
実施例に後述するように、形質転換によってグルタチオ
ン-S-トランスフェラーゼ(Glutathione S-transferas
e)をPHA合成酵素に融合し、グルタチオン-S-トランス
フェラーゼのリガンドであるグルタチオンを導入したセ
ファロース(Sepharose)に融合タンパク質をアフィニ
ティ吸着し、固定化することができる。また、顔料に対
して結合能を有するアミノ酸配列を含むペプチドをポリ
ヒドロキシアルカノエート合成酵素に融合して提示さ
せ、該顔料に対して結合能を有するアミノ酸配列のペプ
チド部分と、顔料との結合性に基づいて、該顔料表面に
ポリヒドロキシアルカノエート合成酵素を固定化するこ
ともできる。顔料に対する結合能を有するアミノ酸配列
は、例えばランダムペプチドライブラリのスクリーニン
グによって決定することができる。特に例えばM13 系フ
ァージの表面蛋白質(例えばgeneIII 蛋白質)のN末端
側遺伝子にランダム合成遺伝子を連結して調製されたフ
ァージディスプレイペプチドライブラリーを好適に用い
ることが出来るが、この場合顔料に対する結合能を有す
るアミノ酸配列の決定するには、次のような手順をと
る。すなわち、顔料に対してファージディスプレイペプ
チドライブラリーを添加することによって接触させ、そ
の後洗浄により結合ファージと非結合ファージを分離す
る。顔料結合ファージを酸などにより溶出し緩衝液で中
和した後大腸菌に感染させファージを増幅する。この選
別を複数回繰り返すと目的の顔料に結合能のある複数の
クローンが濃縮される。ここで単一なクローンを得るた
め再度大腸菌に感染させた状態で培地プレート上にコロ
ニーを作らせる。それぞれの単一コロニーを液体培地で
培養した後、培地上清中に存在するファージをポリエチ
レングリコール等で沈殿精製し、その塩基配列を解析す
ればペプチドの構造を知ることができる。上記方法によ
り得られた顔料に対する結合能を有するペプチドのアミ
ノ酸配列は、通常の遺伝子工学的手法を用いて、ポリヒ
ドロキシアルカノエート合成酵素に融合して利用され
る。顔料に対する結合能を有するペプチドはポリヒドロ
キシアルカノエート合成酵素のN末端あるいはC末端に連
結して発現することができる。また適当なスペーサー配
列を挿入して発現することもできる。スペーサー配列と
しては、約3〜約400アミノ酸が好ましく、また、ス
ペーサー配列はいかなるアミノ酸を含んでもよい。最も
好ましくは、スペーサー配列は、PHA合成酵素が機能す
るのを妨害せず、また、PHA合成酵素が顔料に結合する
のを妨害しないものである。
した顔料は、そのままでも用いることができるが、さら
に凍結乾燥等を施した上で使用することもできる。
合成される反応において放出されるCoA量が1分間に1・o
lとなるPHA合成酵素量を1単位(U)としたとき、顔料に
固定する酵素の量は、顔料1 gあたり10 単位(U)から1、
000単位(U)、望ましくは50単位(U)から500単位(U) の範
囲内に設定すると良い。
時間が望ましく、より望ましくは10分から1時間であ
る。過剰な静置あるいは放置は顔料の凝集及び酵素活性
の低下を招くので好ましくない。
して、水性媒体に分散する前の顔料を、直接酵素溶液に
添加し、酵素溶液中で分散を行いながら、酵素を顔料に
固定化してもよい。この場合、顔料に固定化された酵素
が保有するイオン性官能基による電気的反発や立体障害
によって、顔料が水性媒体中で分散することを容易に
し、水性媒体への界面活性剤の添加を不要にする、もし
くは少量化することが可能となる。
する工程は、前工程の酵素が固定化された顔料の水性分
散液に対し、別途用意した3-ヒドロキシアシルCoAの保
存液を目的濃度に達するように添加することによって達
成される。基質である3-ヒドロキシアシルCoAは、一般
に0.1mMから1.0M、望ましくは0.2mMから0.2M、さらに望
ましくは0.2 mMから1.0mMの終濃度で添加される。
3-ヒドロキシアシルCoAの種類や濃度などの組成を経時
的に変化させることによって、顔料の内側から外側へ向
かう方向に顔料を被覆するPHAのモノマーユニット組成
を変化させることができる。
の形態として、例えば、PHA被膜の組成変化が連続的
で、内側から外側へ向かう方向に組成の勾配を形成した
1層のPHAが顔料を被覆した形態を挙げることができ
る。製造方法としては、例えば、PHAを合成しながら反
応液中に別組成の3-ヒドロキシアシルCoAを添加するな
どの方法によればよい。
が段階的で、組成の異なるPHAが顔料を多層に被覆した
形態を挙げることができる。この製造方法としては、あ
る3-ヒドロキシアシルCoAの組成でPHAを合成した後、遠
心分離などによって調製中の顔料を反応液からいったん
回収し、これに異なる3-ヒドロキシアシルCoAの組成か
らなる反応液を再度添加するなどの方法によればよい。
PHA合成反応を行う工程は、合成するPHAによって所望
の形状のマイクロカプセル化顔料が得られるように、反
応溶液の組成を前工程までに調製していない場合にはPH
A合成酵素の活性を発揮させ得る組成となるように調製
を行い、反応温度及び反応時間を調整することによって
行う。
液の緩衝液の濃度は、一般的な濃度、即ち5mMから1.0
Mの範囲で使用することができるが、望ましくは10〜20
0mMで行うことが好ましい。また、pHは5.5から9.0、
好ましくは7.0から 8.5となるように調製するが、使用
するPHA合成酵素の至適pHやpH安定性によっては、上記
範囲以外に条件を設定することも除外されない。
に応じて適宜設定するものであるが、通常、4℃から50
℃、好ましくは20℃から40℃に設定すると良い。ただ
し、使用するPHA合成酵素の至適温度や耐熱性によって
は、上記範囲以外に条件を設定することも除外されな
い。
性等にもよるが、通常、1分間から24時間、好ましくは3
0分間から3時間の範囲内で適宜選択して設定する。
得られるが、そのマイクロカプセルを構成するPHAのモ
ノマーユニット構造は、マイクロカプセル化顔料からク
ロロホルムによってPHAを抽出した後、ガスクロマトグ
ラフィー等による組成分析や、飛行時間型二次イオン質
量分析装置(TOF-SIMS)とイオンスパッタリング技術を
用いて判定することができる。PHAの分子量は特に制限
はないが、マイクロカプセル化顔料の強度を維持するた
め、分子量が1,000〜10,000,000、より好ましくは、3,0
00〜1,000,000の範囲とするのが望ましい。PHAの分子量
は、マイクロカプセル化顔料からクロロホルムによって
PHAを抽出した後、GPC(ゲルパーミエーションクロマト
グラフィー)によって測定すればよい。
製造方法では、顔料に直接PHAを被覆できるため、マイ
クロカプセル中の顔料の密度を高めることができる。し
かし一方で、マイクロカプセル化顔料の分散性、機械的
強度を上げるためにPHAの被覆量を増やすことが求めら
れる結果、PHAの被覆量としては、顔料に対して1〜3
0質量%の範囲の重量組成比であり、好ましくは1〜2
0質量%の範囲、より好ましくは1〜15質量%の範囲
とする。
ル化顔料の粒径は、通常1μm以下、好ましくは0.7μ
m以下、より好ましくは、0.01〜0.4μmとす
る。マイクロカプセル化顔料の粒径は、吸光度法、静的
光散乱法、動的光散乱法、遠心沈降法などの既知の方法
により測定でき、例えば、コールターカウンターマルチ
サイザー等の粒径測定装置を用いることができる。
化顔料に各種二次加工や化学修飾等の処理を施して使用
することもできる。
ことにより、さらに有用な機能・特性を備えたマイクロ
カプセル化顔料を得ることができる。例えば、グラフト
鎖を導入することにより、該グラフト鎖に起因する各種
の特性を備えたマイクロカプセル化顔料を得ることがで
きる。例えば、後述するポリシロキサンをグラフト鎖と
して導入すれば、機械的強度、分散性、耐候性、撥
(耐)水性、耐熱性等が向上したマイクロカプセル化顔
料を得ることができ、該顔料を用いた顔料インクの保存
安定性や耐候性等を向上させることが期待できる。ま
た、顔料表層のPHAを架橋化せしめることにより、マイ
クロカプセル化顔料の機械的強度、耐薬品性、耐熱性な
どを向上させることが可能である。
る目的を満たす方法であれば特に限定はされないが、例
えば、反応性官能基を側鎖に有するPHAを合成し、該官
能基の化学反応を利用して化学修飾する方法を、好適な
方法として用いることができる。
・構造を得る目的を満たすものであれば特に限定されな
いが、例えば、前記したエポキシ基を例示することがで
きる。エポキシ基を側鎖に有するPHAは、通常のエポキ
シ基を有するポリマーと同様の化学的変換を行うことが
できる。具体的には、例えば水酸基に変換したり、スル
ホン基を導入することが可能である。また、チオールや
アミンを有する化合物を付加することもでき、例えば、
末端に反応性官能基を有する化合物、具体的には、エポ
キシ基との反応性が高いアミノ基を末端に有する化合物
などを添加して反応させることにより、ポリマーのグラ
フト鎖が形成される。
ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、アミノ変性ポ
リシロキサン(アミノ変性シリコーンオイル)などのア
ミノ変性ポリマーを例示することができる。このうち、
アミノ変性ポリシロキサンとしては、市販の変性シリコ
ーンオイルを使用しても良く、また、J.Amer.Chem.So
c.、78、2278(1956)などに記載の方法で合成して使用
することもでき、該ポリマーのグラフト鎖の付加による
機械的強度、分散性、耐候性、撥(耐)水性、耐熱性の
改善等の効果が期待できる。
的変換の他の例として、ヘキサメチレンジアミンなどの
ジアミン化合物、無水コハク酸、2-エチル-4-メチルイ
ミダゾールなどによる架橋反応が、物理化学的変換の例
として電子線照射などによる架橋反応が挙げられる。こ
のうち、エポキシ基を側鎖に有するPHAとヘキサメチレ
ンジアミンとの反応は、下記のスキームに示すような形
で進行し、架橋ポリマーが生成する。
に顔料密度が高く、かつ微小であるという特長を有して
いるため、本マイクロカプセル化顔料を含有する顔料イ
ンクを用いることで、透明性や発色性の良好な、コント
ラストに優れた画像が形成することができる。
て加工する工程は、前工程で得られたマイクロカプセル
化顔料を、水性媒体あるいは油性媒体に添加し、さらに
各種顔料インク製造方法の必要に応じて分散安定化剤や
防腐剤などを添加し、混合することによって行う。本工
程は、顔料インクを水性顔料インクとする場合と、油性
顔料インクとする場合とで区別することができる。
顔料を水性顔料インクの材料として使用する場合、実用
に供される形態によっては、そのまま使用することもで
き、あるいは次のように基質の除去操作を行って水分散
マイクロカプセル化顔料として使用することもできる。
酵素反応後の反応液を、吸引ろ過、加圧ろ過、あるいは
遠心分離など公知の方法によって処理し、顔料粒子の含
水ケーキを得て、これを乾燥させないように水で洗浄し
未反応の基質を除去する。その後、低シェア‐での撹
拌、ホモジナイザーなどでの高シェア‐撹拌、あるいは
超音波などを使用して、水に分散させる。水性媒体への
分散を補助する目的で、界面活性剤や保護コロイド、さ
らには水溶性有機溶剤などを、塗膜の耐水性を著しく低
下させない範囲で添加することもできる。また防腐剤、
粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤等を添加すること
もできる。
水溶性有機溶剤として具体的には、例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、n−ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、n
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等のア
ルコール類;ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセ
トアミド等のアミド類;アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル、トリエチレンエチレング
リコールモノエチルエーテル等のエーテル類;エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、1、2、6−ヘキサント
リオール、チオジグリコール、ジエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
グリセリン等の多価アルコール類;N−メチル−ピロリ
ドン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙
げられる。これらは選択した1種を、あるいは必要に応
じて2種以上を組み合せて用いることができる。水溶性
有機溶剤の含有割合は、95質量%以下が好ましく、0
〜80質量%の範囲が特に好ましい。
良い保護コロイドとして具体的には、にかわ、ゼラチ
ン、カゼイン、アルブミン、アラビアゴム、フィッシュ
グリューなどの天然タンパク質やアルギン酸、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
オキシド、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリルアミド、芳香族アミド、ポリア
クリル酸、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリド
ン、アクリル、ポリエステル等の合成高分子等が挙げら
れる。これらは選択した1種を、あるいは必要に応じて
2種以上を組み合せて用いることができる。保護コロイ
ドは、定着性や粘度調節、速乾性を挙げる目的で、必要
に応じて使用されるものであり、インク中の保護コロイ
ドの含有割合は、30質量%以下が好ましく、20質量
%以下が特に好ましい。
良い界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性、両
性イオン性、非イオン性のいずれの活性剤でも良い。ア
ニオン性界面活性剤の例としては、ステアリン酸ナトリ
ウム、オレイン酸カリウム、半硬化牛脂脂肪酸ナトリウ
ム、等の脂肪酸塩類;ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシ
ル硫酸トリ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、オ
クタデシル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩
類;ノニルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、オクタデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、ドデシルジフェニルエーテルジス
ルホン酸ナトリウム等のベンゼンスルホン酸塩類;ドデ
シルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物等のナフタレンスルホン酸塩
類;スルホコハク酸ジドデシルナトリウム、スルホコハ
ク酸ジオクタデシルナトリウム等のスルホコハク酸エス
テル塩類;ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナ
トリウム、ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ト
リ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ポリオキシ
エチレンオクタデシルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンドデシルフェニルエーテル硫酸ナトリウム
等のポリオキシエチレン硫酸エステル塩類;ドデシルリ
ン酸カリウム、オクタデシルリン酸ナトリウム等のリン
酸エステル塩類等が挙げられる。カチオン性界面活性剤
の例としては、酢酸オクタデシルアンモニウム、ヤシ油
アミン酢酸塩等のアルキルアミン塩類;塩化ドデシルト
リメチルアンモニウム、塩化オクタデシルトリメチルア
ンモニウム、塩化ジオクタデシルジメチルアンモニウ
ム、塩化ドデシルベンジルジメチルアンモニウム等の第
4級アンモニウム塩類が挙げられる。両性イオン性活性
剤の例としては、ドデシルベタイン、オクタデシルベタ
イン等のアルキルベタイン類;ドデシルジメチルアミン
オキシド等のアミンオキシド類等が挙げられる。非イオ
ン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンドデ
シルエーテル、ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテ
ル、ポリオキシエチレンオクタデシルエーテル、ポリオ
キシエチレン(9−オクタデセニル)エーテル等のポリ
オキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレ
ンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル類;ポリ酸化エチレン、コ−ポリ酸化エチレン酸
化プロピレン等のオキシラン重合体類;ソルビタンドデ
カン酸エステル、ソルビタンヘキサデカン酸エステル、
ソルビタンオクタデカン酸エステル、ソルビタン(9−
オクタデセン酸)エステル、ソルビタン(9−オクタデ
セン酸)トリエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
ドデカン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンヘ
キサデカン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
オクタデカン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ンオクタデカン酸トリエステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン(9−オクタデセン酸)エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン(9−オクタデセン酸)トリエステ
ル等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレ
ンソルビトール(9−オクタデセン酸)テトラエステル
等のソルビトール脂肪酸エステル類;グリセリンオクタ
デカン酸エステル、グリセリン(9−オクタデセン酸)
エステル等のグリセリン脂肪酸エステル類が挙げられ
る。これらの非イオン性活性剤の中でもHLBが14以
上のものが特に好ましい。本発明に用いる上記界面活性
剤の配合量は、単独使用の場合又は2種以上を混合使用
する場合によりその配合量は変動するが、水性インク組
成物全量に対して0〜10質量%、好ましくは0〜5質
量%である。
は、ディスパー等の簡単な撹拌機で、PHAにより被覆さ
れた顔料含有水性分散液、水溶性有機溶剤、水、保護コ
ロイド等を撹拌混合する操作のみでも製造することがで
きる。また、必要に応じて、界面活性剤、防腐剤、粘度
調整剤、pH調整剤、キレート化剤等を撹拌時に添加し
て製造する。本発明の水性顔料インク組成物は、組成物
全量に対して水が20〜95質量%、顔料が1〜60体
積%の範囲で含有することが好ましい。
ンクは、水性ボールペン、万年筆、水性サインペン、水
性マーカー等の筆記具やバブルジェット(登録商標)方
式、サーマルジェット方式やピエゾ方式等のオンデマン
ドタイプのインクジェットプリンター用の水性記録液と
して用いることにより、記録画像の精細度、発色性、透
明性、耐水性や再分散性に優れ、分散工程の省力化によ
り記録液の製造コストの大幅な低減が図れる。
顔料を油性顔料インクの材料として使用する場合、酵素
反応後の反応液を、吸引ろ過、加圧ろ過、あるいは遠心
分離など公知の方法によって処理し、マイクロカプセル
化顔料粒子の含水ケーキを得る。この含水ケーキを乾燥
後あるいは乾燥しないまま使用する非水性媒体で洗浄を
繰返すことによって、媒体を置換する。
性媒体としては顔料分散体、特にPHAに対する溶解能が
小さくマイクロカプセル化顔料を安定に分散できるもの
であればよく、通常の顔料インクに使用される溶剤の中
から選択することができる。好ましくは、毒性や悪臭が
なく安全性、インク筆跡の乾燥性、取り扱い易さ等の点
では、20℃における蒸気圧が0.0001mmHg以
上45mmHg以下である炭素数が2個以上の1価アル
コール類や多価アルコール類及び脂肪酸エーテル類、カ
ルボン酸エステル類等の誘導体から選ばれる一種又は二
種以上のものを選択し使用することが望ましい。
に炭素数が2個以上で水酸基1個を有する公知の各種ア
ルコール類が好ましく、例えばエタノール、1−プロパ
ノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタ
ノール等がありそれ以上の炭素数を持つ一価アルコール
も使用可能である。更にそれらの誘導体も含まれる。ま
た多価アルコール類としては分子内に2個以上の水酸基
を有する、例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、3−メチル−1、3ブタンジオール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、1、3−プロパンジオール、1、3−ブ
タンジオール、1、5−ペンタンジオール、ヘキシレン
グリコール、オクチレングリコールなどが挙げられ、そ
れ以外にも分子内に2個以上の水酸基を有する有機溶媒
も製品の性能を低下させない程度であれば特にその制限
はない。またそれらのグリコール誘導体等も含まれる。
体としては、上記した一価アルコール類や多価アルコー
ル類のアルキルエーテル類(脂肪族単一、脂肪族混成を
含む)、カルボン酸エステル類等の誘導体が挙げられ
る。先ずアルキルエーテル類としては、例えば、メチル
イソプロピルエーテル、エチルエーテル、エチルプロピ
ルエーテル、エチルブチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチル
エーテル、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテ
ル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ヘキシル
エーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレングリ
コールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ
フェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチ
ルブチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテ
ル、3−メチル−3−メトキシ−1−ブタノール、プロ
ピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。ま
たその他に、エチレングリコールにエチレンオキサイド
が4モル以上付加されたエーテルやプロピレングリコー
ルにプロピレンオキサイドが4モル以上付加されたエー
テル等も挙げられる。
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールジアセテート、3−メチル−3−メトキ
シブチルアセテート、プロピレングリコールエチルエー
テルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルア
セテート、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸イソアミ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、酢
酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオ
ン酸イソブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸メチ
ル、酪酸エチル、酪酸プロピル、イソ酪酸メチル、イソ
酪酸エチル、イソ酪酸プロピル、吉草酸メチル、吉草酸
エチル、吉草酸プロピル、イソ吉草酸メチル、イソ吉草
酸エチル、イソ吉草酸プロピル、トリメチル酢酸メチ
ル、トリメチル酢酸エチル、トリメチル酢酸プロピル、
カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、カプロン酸プロ
ピル、カプリル酸メチル、カプリル酸エチル、カプリル
酸プロピル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、オ
レイン酸メチル、オレイン酸エチル、カプリル酸トリグ
リセライド、クエン酸トリブチルアセテート、オキシス
テアリン酸オクチル等、様々なエステルが挙げられる。
テル等を含むそれらの誘導体は、それぞれ単独でも良い
し、2種以上を組み合わせても良い。安全性及び経口毒
性等の点から好ましくはエチレングリコール誘導体等以
外の溶剤を使用した方が好ましい。本発明に用いる上記
条件を満足する溶剤の配合量は、単独使用の場合又は2
種以上を混合使用する場合によりその配合量は変動する
が、油性インク組成物全量に対して20〜95質量%、
好ましくは30〜90質量%である。
応じて、油性顔料インク組成物に相溶することができる
防錆剤、防黴剤、界面活性剤、潤滑剤及び湿潤剤等を配
合することができ、更にインクの安定性を損なうもので
なければ製品性能上の補助溶剤も配合することができ
る。特に乾燥抑制用の補助溶剤として製品特性上、悪影
響を及ぼさない範囲で溶剤に相溶する不揮発性溶剤等を
配合することができる。また、必要に応じてインクに悪
影響を及ぼさない範囲で着色剤の補助として染料を併用
することも可能である。
フェノール、ナトリウムオマジン、ペンタクロロフェノ
ールナトリウム、1、2−ベンズイソチアゾリン3−ワ
ン、2、3、5、6−テトラクロロ−4(メチルスルフ
ォニル)ピリジン、安息香酸ナトリウムなど安息香酸や
ソルビタン酸やデヒドロ酢酸のアルカリ金属塩、ベンズ
イミダゾール系化合物等が挙げられる。防錆剤として具
体的には、ベンゾトリアゾール、ジシクロヘキシルアン
モニウムナイトライト、ジイソプロピルアンモニウムナ
イトライト、トリルトリアゾール等が挙げられる。潤滑
剤及び湿潤剤として具体的には、ジメチルポリシロキサ
ンのポリエチレングリコール付加物等のポリエーテル変
性シリコーン等が挙げられる。
全量に対して前記溶剤が20〜95質量%、顔料が1〜
50質量%の範囲で含有することが好ましい。
は、油性サインペン、油性マーカー等の筆記具や印刷イ
ンク等の油性記録液として用いることにより、記録画像
の精細度、発色性、透明性、耐水性や再分散性に優れ、
分散工程の省力化により記録液の製造コストの大幅な低
減が図れる。
説明する。ただし、以下に述べる実施例は本発明の最良
の実施形態の一例ではあるが、本発明の技術的範囲はこ
れら実施例に限定されるものではない。
る形質転換体の作製、および、PHA合成酵素の生産 PHA合成酵素生産能を有する形質転換体を、以下の方法
で作製した。即ちYN2株を100 mlのLB培地(1%ポリペプ
トン、0.5%酵母エキス、0.5%塩化ナトリウム、pH7.
4)で30℃、一晩培養後、マーマーらの方法により染色
体DNAを分離回収した。得られた染色体DNAを制限酵素Hi
ndIIIで完全分解した。ベクターにはpUC18を使用し、制
限酵素HindIIIで切断した。末端の脱リン酸処理(Molec
ular Cloning、1、572、(1989); Cold Spring Harbor L
aboratory出版)ののち、DNAライゲーションキットVer.
II(宝酒造)を用いて、ベクターの切断部位(クローニ
ングサイト)と染色体DNAのHindIII完全分解断片とを連
結した。この染色体DNA断片を組み込んだプラスミドベ
クターを用いて、大腸菌(Escherichia coli)HB101株
を形質転換し、YN2株のDNAライブラリーを作製した。
A断片を選択するため、コロニー・ハイブリダイズ用の
プローブ調製を行った。配列番号:5および配列番号:
6の塩基配列からなるオリゴヌクレオチドを合成し(ア
マシャムファルマシア・バイオテク)、このオリゴヌク
レオチドをプライマーに用いて、染色体DNAをテンプレ
ートとしてPCRを行った。PCR増幅されてきたDNA断片を
プローブとして用いた。プローブの標識化は、市販の標
識酵素系AlkPhosDirect(アマシャムファルマシア・バ
イオテク)を利用して行った。得られた標識化プローブ
を用いて、YN2株の染色体DNAライブラリーからコロニー
ハイブリダイゼーション法によってPHA合成酵素遺伝子
を含む組換えプラスミドを有する大腸菌菌株を選抜し
た。選抜した菌株から、アルカリ法によってプラスミド
を回収することで、PHA合成酵素遺伝子を含むDNA断片を
得ることができた。
性グループであるIncP、IncQ、あるいはIncWの何れにも
属さない広宿主域複製領域を含むベクターpBBR122(Mo
Bi Tec)に組み換えた。この組み換えプラスミドをシュ
ードモナス・チコリアイYN2ml株(PHA合成能欠損株)に
エレクトロポレーション法により形質転換したところ、
YN2ml株のPHA合成能が復帰し、相補性を示した。従っ
て、選抜された遺伝子DNA断片は、シュードモナス・チ
コリアイYN2ml株内において、PHA合成酵素に翻訳可能
な、PHA合成酵素遺伝子領域を含むことが確認される。
いて、サンガー法により塩基配列を決定した。その結
果、決定された塩基配列中には、それぞれペプチド鎖を
コードする、配列番号:2および配列番号:4で示され
る塩基配列が存在することが確認された。下で述べるよ
うに、個々のペプチド鎖からなる蛋白質は、ともに酵素
活性を有しており、配列番号:2および配列番号:4で
示される塩基配列はそれぞれPHA合成酵素遺伝子である
ことを確認することができた。すなわち、配列番号:1
に示すアミノ酸配列を配列番号:2の塩基配列はコード
しており、配列番号:3に示すアミノ酸配列を配列番
号:4の塩基配列はコードしており、この何れか一方の
アミノ酸配列を有する蛋白質のみで、PHA合成能が発揮
されることを確認した。
成酵素遺伝子について、染色体DNAをテンプレートとし
てPCRを行い、PHA合成酵素遺伝子の完全長を再調製し
た。
て、上流側プライマーとなる、その開始コドンよりも上
流の塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(配列番号:
7)および下流側プライマーとなる、終止コドンよりも
下流の塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(配列番
号:8)をそれぞれ設計・合成した(アマシャムファル
マシア・バイオテク)。このオリゴヌクレオチドをプラ
イマーとして、染色体DNAをテンプレートとしてPCRを行
い、PHA合成酵素遺伝子の完全長を増幅した(LA-PCRキ
ット;宝酒造)。
のPHA合成酵素遺伝子についても、染色体DNAをテンプレ
ートとしてPCRを行い、PHA合成酵素遺伝子の完全長を再
調製した。配列番号:4で示される塩基配列に対して、
上流側プライマーとなる、その開始コドンよりも上流の
塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(配列番号:9)
および下流側プライマーとなる、終止コドンよりも下流
の塩基配列を有するオリゴヌクレオチド(配列番号:1
0)をそれぞれ設計・合成した(アマシャムファルマシ
ア・バイオテク)。このオリゴヌクレオチドをプライマ
ーとして、PCRを行い、PHA合成酵素遺伝子の完全長を増
幅した(LA-PCRキット;宝酒造)。
長を含むPCR増幅断片を、それぞれについて制限酵素Hin
dIIIを用いて完全分解した。また、発現ベクターpTrc99
Aも制限酵素HindIIIで切断し、脱リン酸化処理(Molecu
lar Cloning、1巻、572頁、1989年;Cold Spring Harbo
r Laboratory出版)した。この発現ベクターpTrc99Aの
切断部位に、両末端の不用な塩基配列を除いたPHA合成
酵素遺伝子の完全長を含むDNA断片を、DNAライゲーショ
ンキットVer.II(宝酒造)を用いて連結した。
erichia coli HB101:宝酒造)を塩化カルシウム法によ
り形質転換した。得られた組換え体を培養し、組換えプ
ラスミドの増幅を行い、組換えプラスミドをそれぞれ回
収した。配列番号:2の遺伝子DNAを保持する組換えプ
ラスミドをpYN2-C1(配列番号2由来)、配列番号:4
の遺伝子DNAを保持する組換えプラスミドをpYN2-C2(配
列番号4由来)とした。
coli HB101fB fadB欠損株)を塩化カルシウム法により
形質転換し、それぞれの組換えプラスミドを保持する組
換え大腸菌株、pYN2-C1組換え株、pYN2-C2組換え株を得
た。
れを酵母エキス0.5%、オクタン酸0.1%とを含むM9培
地200mlに植菌して、37℃、125ストローク/分で振盪培
養した。24時間後、菌体を遠心分離によって回収し、常
法によりプラスミドDNAを回収した。pYN2-C1に対して、
上流側プライマーとなる、オリゴヌクレオチド(配列番
号:11)および下流側プライマーとなる、オリゴヌクレ
オチド(配列番号:12)をそれぞれ設計・合成した(ア
マシャムファルマシア・バイオテク)。このオリゴヌク
レオチドをプライマーとして、pYN2-C1をテンプレート
としてPCRを行い、上流にBamHI制限部位、下流にXhoI制
限部位を有するPHA合成酵素遺伝子の完全長を増幅した
(LA-PCRキット;宝酒造)。同様にpYN2-C2に対して、
上流側プライマーとなる、オリゴヌクレオチド(配列番
号:13)および下流側プライマーとなる、オリゴヌクレ
オチド(配列番号:14)をそれぞれ設計・合成した(ア
マシャムファルマシア・バイオテク)。このオリゴヌク
レオチドをプライマーとして、pYN2-C2をテンプレート
としてPCRを行い、上流にBamHI制限部位、下流にXhoI制
限部位を有するPHA合成酵素遺伝子の完全長を増幅した
(LA-PCRキット;宝酒造)。
よびXhoIにより消化し、プラスミドpGEX‐6P‐1(アマ
シャムファルマシア・バイオテク社製)の対応する部位
に挿入した。これらのベクターを用いて大腸菌(JM10
9)を形質転換し、発現用菌株を得た。菌株の確認は、M
iniprep(Wizard Minipreps DNA Purification System
s、PROMEGA社製)を用いて大量に調製したプラスミドD
NAをBamHI、XhoIで処理して得られるDNA断片によ
り行った。得られた菌株をLB-Amp培地10mLで一晩プレ・
カルチャーした後、その0.1mLを、10mLのLB-Amp培地に
添加し、37℃、170rpmで3時間振とう培養した。その後I
PTGを添加 (終濃度 1mM) し、37℃で4~12時間培養を続
けた。IPTG 誘導した大腸菌を集菌 (8000ラg、 2分、4
℃) し、1/10 量の 4℃ PBSに再懸濁した。凍結融解お
よびソニケーションにより菌体を破砕し、遠心 (8000ラ
g、10分、4℃)して固形夾雑物を取り除いた。目的の発
現タンパク質が上清に存在することをSDS-PAGEで確認し
た後、誘導され発現されたGST融合タンパク質をグル
タチオン・セファロース4B(Glutathion Sepharose 4
B beads: アマシャムファルマシア・バイオテク社製)
で精製した。
め非特異的吸着を抑える処理を行った。すなわち、グル
タチオンセファロースを同量のPBSで3回洗浄(8000ラ
g、1分、4℃) した後、4%BSA含有PBSを同量
加えて4℃で1時間処理した。処理後同量のPBSで2
回洗浄し、1/2量のPBSに再懸濁した。前処理したグ
ルタチオンセファロース 40・を、無細胞抽出液1mL に
添加し、4℃で静かに攪拌した。これにより、融合タン
パク質GST-YN2-C1およびGST-YN2-C2をグルタチオンセフ
ァロースに吸着させた。吸着後、遠心 (8000ラg、 1分、
4℃)してグルタチオンセファロースを回収し、400・の
PBSで3回洗浄した。その後、10 mMグルタチオン40
・を添加し、4℃で1時間攪拌して、吸着した融合タン
パク質を溶出した。遠心 (8000ラg、2分、4℃)して上清
を回収した後PBSに対して透析し、GST融合タンパク
質を精製した。SDS-PAGEにより、シングルバンドを示す
ことを確認した。
sionプロテアーゼ(アマシャムファルマシア・バイオテ
ク、5U)で消化した後、グルタチオン・セファロース
に通してプロテアーゼとGSTを除去した。フロースル
ー分画をさらに、PBSで平衡化したセファデックスG200
カラムにかけ、発現タンパク質YN2-C1およびYN2-C2の最
終精製物を得た。SDS-PAGEによりそれぞれ60.8kDa、お
よび61.5kDaのシングルバンドを示すことを確認した。
くんAB-1100、アトー(株)製)を用いて濃縮し、10 U/ml
の精製酵素溶液を得た。
また、試料中のタンパク質濃度は、マイクロBCAタンパ
ク質定量試薬キット(ピアスケミカル社製)によって測
定した。各精製酵素の活性測定の結果を表1に示した。
co社製)0.5%、オクタン酸0.1%とを含むM9培地200m
lに植菌して、30℃、125ストローク/分で振盪培養し
た。24時間後、菌体を遠心分離(10、000ラg、4℃、10分
間)によって回収し、0.1M トリス塩酸バッファー(pH8.
0) 200 mlに再懸濁して再度遠心分離することによって
洗浄した。菌体を0.1M トリス塩酸バッファー(pH8.0)
2.0 mlに再懸濁し、超音波破砕機にて破砕したのち、遠
心分離(12、000ラg、4℃、10分間)して上清を回収して
粗酵素を得た。各粗酵素の活性測定の結果を表2に示し
た。
ぶとりくんAB-1100、アトー(株)製)を用いて濃縮し、1
0 U/mlの粗酵素溶液を得た。
成 (R)-3-ヒドロキシオクタノイル-CoAは、Rehm BHA、 Kru
ger N、 SteinbuchelA (1998) Journal of Biological
Chemistry 273 pp24044-24051に基づき、若干の変更を
加え次のように行った。acyl-CoA synthetase(Sigma社
製)を、2 mM ATP、 5 mM MgCl2、 2 mM coenzyme A、 2
mM (R)-3-hydroxyoctanoateを含むトリス塩酸緩衝液(50
mM、 pH 7.5)に溶解し、0.1ミリユニット/マイクロリ
ットルとした。37℃の温浴中で保温し、適時サンプリ
ングし反応の進行をHPLCで分析した。サンプリングした
反応溶液に硫酸を0.02 Nになるように添加して酵素反応
を止めた後、n-heptaneで未反応の基質である(R)-3-hyd
roxyoctanoateを抽出して除去した。HPLCによる分析に
は、RP18カラム(nucleosil C18、 7mm、 Knauser)を用
い、25 mMリン酸緩衝液(pH 5.3)を移動相として、アセ
トニトリルの直線濃度勾配をかけて溶出し、ダイオード
アレイ検出器で200から500 nmの吸光スペクトルをモニ
ターすることによって、酵素反応によって生成したチオ
エステル化合物を検出した。同様にして、 (R)-3-ヒド
ロキシ-5-フェニルバレリルCoA、(R)-3-ヒドロキシ-5-
(4-フルオロフェニル)バレリルCoA、(R、S)-3-ヒドロキ
シ-5-フェノキシバレリルCoAおよび(R、S)-3-ヒドロキ
シ-7、8-エポキシオクタノイルCoAを調製した。なお、
(R、S)-3-ヒドロキシ-7、8-エポキシオクタノイルCoAの
調製に用いる(R、S)-3-ヒドロキシ-7、8-エポキシオク
タン酸は、Int.J.Biol.Macromol.、12、85-91(1990)に
記載の方法で合成した3-ヒドロキシ-7-オクテン酸の不
飽和部分を3-クロロ安息香酸でエポキシ化して調製し
た。
製造1 界面活性剤としてTween‐20を1質量%加えた20mMリン酸
緩衝液(pH7.0)に、顔料としてカーボンブラックを25
質量%の濃度で懸濁した。これをボールミルで混合する
ことによって、カーボンブラックの分散液を調製した。
レーザー光散乱法によるとその平均粒径は102 nmの単分
散状態であった。
YN2由来のPHA合成酵素YN2-C1を100U/mLになるように加
え20℃で30分間静置した。次に参考例3で調整した (R)-
3-ヒドロキシオクタノイルCoAを終濃度5mMになるように
添加した。37℃で30分間インキュベートすることによ
って、合成反応を行った。
℃、10分間)して、カーボンブラックをコアにするマイ
クロカプセル化顔料の含水ケーキを得た。この含水ケー
キを水に再懸濁した後、再度遠心分離操作によってマイ
クロカプセル化顔料を回収した。この操作を3回繰返す
ことで洗浄した。
ーキの一部を、真空乾燥したのち、20 mlのクロロホル
ムに懸濁し、60℃で20時間攪拌して外被を成すPHAを抽
出した。抽出液を孔径 0.45μmのメンブレンフィルタ
ーでろ過し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した
のち、常法に従ってメタノリシスを行い、ガスクロマト
グラフィー−質量分析装置(GC-MS、島津QP-5050、EI
法)で分析し、PHAモノマーユニットのメチルエステル
化物の同定を行った。その結果、図1に示す通り、当該
PHAは3-ヒドロキシオクタン酸をモノマーユニットとす
るPHAであることが確認された。さらに、該PHAの分子量
をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC;東
ソーHLC-8020、カラム;ポリマーラボラトリーPLgel MI
XED-C(5μm)、溶媒;クロロホルム、カラム温度;40
℃、ポリスチレン換算)により評価した結果、Mn=1
6、000、Mw=36、000であった。
セル化顔料の平均粒径は140nmの単分散状態であった。
作製2 界面活性剤としてTween‐20を1質量%加えた20mMリン酸
緩衝液(pH7.0)に、顔料としてフタロシアニン系有機
顔料Pigment Blue 60を25質量%の濃度で懸濁した。こ
れをボールミルで混合することによって、Pigment Blue
60の分散液を調製した。レーザー光散乱法によるとそ
の平均粒径は105・の単分散状態であった。
YN2由来のPHA合成酵素YN2-C2を100U/mLになるように加
え20℃で30分間静置した。次に参考例3で調整した(R)-3
-ヒドロキシ-5-フェニルバレリルCoAを終濃度5mMになる
ように添加した。37℃で30分間インキュベートするこ
とによって、合成反応を行った。
℃、10分間)して、Pigment Blue 60をコアにするマイ
クロカプセル化顔料の含水ケーキを得た。この含水ケー
キを水に再懸濁した後、再度遠心分離操作によってマイ
クロカプセル化顔料を回収した。この操作を3回繰返す
ことで洗浄した。
ーキの一部を、真空乾燥したのち、20 mlのクロロホル
ムに懸濁し、60℃で20時間攪拌して外被を成すPHAを抽
出した。抽出液を孔径 0.45μmのメンブレンフィルタ
ーでろ過し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した
のち、常法に従ってメタノリシスを行い、ガスクロマト
グラフィー−質量分析装置(GC-MS、島津QP-5050、EI
法)で分析し、PHAモノマーユニットのメチルエステル
化物の同定を行った。その結果、図2に示す通り、当該
PHAは3-ヒドロキシ-5-フェニル吉草酸をモノマーユニッ
トとするPHAであることが確認された。さらに、該PHAの
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーによ
り評価した結果、Mn=16、000、Mw=36、000であっ
た。
セル化顔料の平均粒径は145nmの単分散状態であった。 (実施例3) マイクロカプセル化顔料の作製3 コアとなる顔料として、アゾ系顔料Pigment Yellow 12
および縮合多環系顔料Pigment Red 170を実施例2と同
様にして水に懸濁し分散させた。それぞれの顔料分散液
に対して参考例2で調製したH45株、P161株由来のPHA合
成酵素を100U/mLになるように加え20℃で30分間静置し
た。次に参考例3で調整した(R)-3-ヒドロキシ-5-(4-フ
ルオロフェニル)バレリルCoAを終濃度5mMになるように
添加した。37℃で30分間インキュベートすることによ
って、合成反応を行った。実施例2と同様にしてPHAに
よって被覆された顔料を回収した。
例2と同様にして、該マイクロカプセル化顔料の外被を
成すPHAを抽出し、PHAモノマーユニットのメチルエステ
ル化物の同定を行った。その結果、図3に示す通り、当
該PHAは(R)-3-ヒドロキシ-5-(4-フルオロフェニル)吉草
酸をモノマーユニットとするPHAであることが確認され
た。さらに、該PHAの分子量をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにより評価した結果、Mn=16、000、
Mw=36、000およびMn=15、000、Mw=35、000であ
った。
泳動粒子の平均粒径は160 nmおよび170 nmの単分散状態
であった。
価 実施例1で調製した黒色マイクロカプセル化顔料を用い
て水性黒色インクを調製した。黒色インクの組成は次の
通りである。なお以下で示す各成分の量は重量部を表わ
すものとする。分散攪拌機(TKホモディスパ20型、
特殊機化工業(株)製)を使用し、分散時間は3時間と
した。 黒色マイクロカプセル化顔料 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部 同様にして実施例2で調整した青色マイクロカプセル化
顔料を用いて水性青色インクを調製した。青色インクの
組成は次の通りである。 青色マイクロカプセル化顔料 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部 さらに同様にして実施例3で調整した黄色マイクロカプ
セル化顔料および赤色マイクロカプセル化顔料を用いて
水性黄色インクおよび水性赤色インクを調製した。各イ
ンクの組成は次の通りである。 (黄色インク) 黄色マイクロカプセル化顔料 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部 (赤色インク) 赤色マイクロカプセル化顔料 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部 ポリヒドロキシアルカノエートで被覆されていない水性
顔料分散体の比較例として、微粉砕したカーボンブラッ
クを用い、次の組成の比較例の水性顔料インクを調製し
た。 微粉砕カーボンブラック 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部 このようにして調製した水性インクについて分散安定性
と平均粒径を評価した。分散安定性は70℃、3日間貯
蔵後の相分離の程度を尺度とし、顔料分の沈降により生
じた上層の半透明部分の全分散液高さに対する割合で表
した。平均粒径はレーザードップラ式粒度分析計マイク
ロトラック(UPA150型、リーズ&ノースロップ社
製)で測定したメディアン径をもって平均粒径とした。
キシアルカノエートによって被覆された顔料粒子から調
整されたインクは、顔料の構造に関わらず、インク化し
て水性記録液とした後であっても、顔料マイクロカプセ
ルの粒径変化が少なく、しかも相分離が全くないことか
ら分散安定性にも優れていることが明らかである。これ
は、インクを微小ノズルより吐出させ飛翔記録させる様
な、インクジェットプリンター用インク用途において
は、特に有利な効果である。
インクとしての評価 上記実施例4のインクを用い、360dpiの解像度の記録ヘ
ッドを備えたインクジェットプリンタを用いて吐出周波
数7.2kHzで主走査方向に720dpiの間隔で印字を行
なった。ここでは記録ヘッドからのインク1滴当たりの
吐出量は約25ピコリットルとして360dpiラ720dpiの解
像度で形成されるところの1画素にインクを1滴打ち込
んで記録を行なった。そしてベタ画像及び文字パターン
等を印字して画像のOD、ドット周囲形状、ベタ均一
性、裏抜け性、スムージング性及び真円度を評価した。
なおプリント媒体としてはキヤノン(株)社製PB用紙
を用いた。ここで、 ・ODは、5mm角のベタパターンの部分を測定したも
のである。 ・ドット周囲形状は、線画像のエッジ部分のシャープネ
スをルーペによって目視にて確認した。 ◎:線のエッジがきれいに直線状につながっている。 ○:線のエッジの直線性が若干失われているものの、実
用上問題はない。 ×:線のエッジの直線性が失われている。 ・ベタ均一性は5mm角のベタパターンにおける濃度の
均一性を目視て確認した。 ◎:白く抜けている部分が認められない。 ○:白く抜けている部分が認められるものの目立たず、
実用上問題がない。 ×:白く抜けている部分が目立ち、画像品質に影響を与
えている。 ・裏抜け性はベタパターンを印字した部分を、裏面から
目視にて観察しパターンが透けて見える否かを確認し、
またマクベス濃度計を用いて裏面の対応部部の光学濃度
を測定した。 ◎:殆ど透けて見えず、またマクベス濃度計による光学
濃度が0.2未満である。 ○:やや透けて見えるが、殆んど気にならず、またマク
ベス濃度計による光学濃度が0.2以上0.25未満である。 ・真円度は、1滴のインクによってプリント媒体上に形
成したインクドットの形状をルーペにて観察した。 ◎:統計的に見て、殆どのドットが真円に近い。 ○:統計的に見て、ドットの真円性が崩れているが、画
像形成には支障が無い。 △:統計的に見て、かなりの数のドットの真円性が崩
れ、いびつな形状のドットが形成されている。 以上の結果を下記表4に示す。
キシアルカノエートによって被覆された顔料粒子から調
整されたインクは、インクジェットプリンター用インク
として用いたとき、記録媒体上(紙)での顔料の凝集物
は細かい粒子状になってインクドット内に均一に分散
し、適切な広がりを持つドット径を有し、且つドット内
の画像濃度分布が均一で、またフェザリング等が殆どな
い、周囲や外形形状の優れたインクドットを得ることが
できる。
価 実施例1で調製した黒色マイクロカプセル化顔料を用い
て油性黒色インクを調製した。黒色インクの組成は次の
通りである。なお以下で示す各成分の量は重量部を表わ
すものとする。分散攪拌機(TKホモディスパ20型、
特殊機化工業(株)製)を使用し、分散時間は3時間と
した。溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテートを用いた。 黒色マイクロカプセル化顔料 30部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 溶剤 残部 対照として、次の組成の油性黒色インクを調整した。 黒色顔料分散体 30部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 ロジンフェノール樹脂 25部 溶剤 残部 両者の黒色インクを比較すると、インク中の顔料粒子の
粒径および分散安定性には差は見られなかったが、粘度
は前者の方が低かった。即ち、本発明の顔料インクは、
分散安定化樹脂として通常油性顔料インクに添加される
ロジンフェノール樹脂あるいはケトン樹脂といった合成
樹脂を加えなくても、分散安定性を示すことが分かっ
た。これは、相対的に顔料濃度を増大させ、演色性を向
上させるので、油性サインペン、油性マーカー等の筆記
具や印刷インク等の油性記録液用途においては、特に有
利な効果である。
散液を調製し、Pseudomonas cichorii YN2由来のPHA合
成酵素YN2-C1を100U/mLになるように加え20℃で30分間
静置した。
オクタノイルCoAを終濃度5mMになるように添加し、37
℃で25分間インキュベートした。さらに(R)-3-ヒドロ
キシピメリルCoA(Eur.J.Biochem.、250、432-439(199
7) に記載の方法で調製)を終濃度1mMになるように添
加し、37℃で5分間インキュベートした。
℃、10分間)して、カーボンブラックをコアにするマイ
クロカプセル化顔料の含水ケーキを得た。この含水ケー
キを水に再懸濁した後、再度遠心分離操作によってマイ
クロカプセル化顔料を回収した。この操作を3回繰返す
ことで洗浄した。
面に形成されたポリマーの質量を、飛行時間型二次イオ
ン質量分析装置(TOF-SIMS IV、CAMECA製)により測
定した。得られたマススペクトルから、マイクロカプセ
ル化顔料の表面はポリヒドロキシピメレートとポリヒド
ロキシオクタノエートが1.6:1のモル比である共重合体
から構成されていることが確認された。また、イオンス
パッタリングによりマイクロカプセル化顔料の表面を少
しずつ削りながら、同様にTOF-SIMSによりマススペクト
ルを測定したところ、マイクロカプセル化顔料を構成す
るポリマーがポリヒドロキシオクタノエートのホモポリ
マーに変化することが確認された。これより、本実施例
のマイクロカプセル化顔料は、顔料を被覆したポリヒド
ロキシオクタノエートの上を、さらにイオン性で、水分
散性を有するポリヒドロキシピメレートが被覆したマイ
クロカプセル化顔料であることがわかった。
ションクロマトグラフィー(GPC;東ソーHLC-8020、カ
ラム;ポリマーラボラトリーPLgel MIXED-C(5μm)、溶
媒;クロロホルム、カラム温度;40℃、ポリスチレン換
算)により評価した結果、Mn=19、000、Mw=39、00
0であった。
セル化顔料の平均粒径は151nmの単分散状態であった。
て、界面活性剤を用いずに水性黒色インクを調製した。
黒色インクの組成は次の通りで、ポリオキシエチレンド
デシルエーテルを除いた他は実施例4と同様の組成であ
る。なお以下で示す各成分の量は重量部を表わすものと
する。分散攪拌機(TKホモディスパ20型、特殊機化
工業(株)製)を使用し、分散時間は3時間とした。 黒色マイクロカプセル化顔料 50部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 Proxel XL-2:防腐剤(ZENECA(株)製) 0.3部ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール :腐食防止剤(関東化学(株)製) 0.005部 水 残部
て、実施例4と同様にして分散安定性を評価した。その
結果、界面活性剤を用いた実施例4の水性インクと同様
に、本実施例の水性インクについても相分離は0%とな
った。これより、親水性のPHAによってマイクロカプセ
ル化顔料を作製することで、界面活性剤を用いずに分散
安定性の優れた水性インクを提供できることがわかっ
た。
インクの作製1 無機赤色顔料であるべんがらを0.3μm以下となるよ
うにサンドミルで分散し、沈降法により粒径を揃えた。
この顔料の平均粒径をレーザー光散乱法によって測定す
ると、152nmの単分散状態であった。この顔料1質量部に
P161株由来のPHA合成酵素の粗酵素(10 U/ml)10質量
部、PBS 39質量部を添加し、30℃にて30分間緩やかに振
盪してPHA合成酵素を顔料表面に吸着させた。これを遠
心分離(10、000×g、4℃、10分間)し、沈殿をPBS溶液
に懸濁し、再度遠心分離(10、000×g、4℃、10分間)
して固定化酵素を得た。
(pH7.0)48質量部に懸濁し、(R)−3−ヒドロキシオ
クタノイルCoA(Eur.J.Biochem.、250、432−439(1
997)に記載の方法で調製)1質量部、ウシ血清アルブミ
ン(Sigma社製)0.1質量部を添加し、37℃で30分緩や
かに振盪した。
×g、4℃、10分間)し、沈殿した粒子を真空乾燥してマ
イクロカプセル化顔料を得た。
形成されたポリマーの質量を、飛行時間型二次イオン質
量分析装置(TOF-SIMS IV、CAMECA製)により測定し
た。得られたマススペクトルから、カプセル構造体表面
はポリヒドロキシオクタノエートのホモポリマーで構成
されていることがわかった。また、イオンスパッタリン
グによりカプセル構造体表面を少しずつ削りながら同様
にTOF-SIMSによりマススペクトルを測定していったが、
いずれもポリヒドロキシオクタノエートのホモポリマー
で構成されていた。これより、本比較例のカプセル構造
体は、親水性の無機粒子を直接疎水性のポリヒドロキシ
オクタノエートのホモポリマーで被覆したカプセル構造
体であることがわかった。
ションクロマトグラフィー(GPC;東ソーHLC-8020、カ
ラム;ポリマーラボラトリーPLgel MIXED-C(5μm)、溶
媒;クロロホルム、カラム温度;40℃、ポリスチレン換
算)により評価した結果、Mn=21、000、Mw=41、00
0であった。また、レーザー光散乱法によると該マイク
ロカプセル化顔料の平均粒径は169nmの単分散状態であ
った。
油性インクを調製した。黒色インクの組成は次の通りで
ある。なお以下で示す各成分の量は重量部を表わすもの
とする。分散攪拌機(TKホモディスパ20型、特殊機
化工業(株)製)を使用し、分散時間は3時間とした。
溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテートを用いた。 マイクロカプセル化顔料 30部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 溶剤 残部
インクの作製2 無機赤色顔料であるべんがらを0.3μm以下となるよ
うにサンドミルで分散し、沈降法により粒径を揃えた。
この顔料の平均粒径をレーザー光散乱法によって測定す
ると、152nmの単分散状態であった。この顔料1質量部に
P161株由来のPHA合成酵素の粗酵素(10 U/ml)10質量
部、PBS 39質量部を添加し、30℃にて30分間緩やかに振
盪してPHA合成酵素を顔料表面に吸着させた。これを遠
心分離(10、000×g、4℃、10分間)し、沈殿をPBS溶液
に懸濁し、再度遠心分離(10、000×g、4℃、10分間)
して固定化酵素を得た。
(pH7.0)48質量部に懸濁し、(R)−3−ヒドロキシオ
クタノイルCoA(Eur.J.Biochem.、250、432−439(1
997)に記載の方法で調製)1質量部、ウシ血清アルブミ
ン(Sigma社製)0.1質量部を添加し、37℃で5分間緩
やかに振盪した。次いで、37℃で緩やかに振盪しながら
この反応液に(R)−3−ヒドロキシオクタノイルCoA(E
ur.J.Biochem.、250、432−439(1997)に記載の方
法で調製)1質量部、ウシ血清アルブミン(Sigma社製)
0.1質量部を含む0.1 Mリン酸バッファー(pH7.0)を
マイクロチューブポンプ(東京理化器械社製MP-3N)を
用いて1分間に4質量部の割合で添加した。
4℃、10分間)し、沈殿した粒子を真空乾燥してマイク
ロカプセル化顔料を得た。
されたポリマーの質量を、飛行時間型二次イオン質量分
析装置(TOF-SIMS IV、CAMECA製)により測定した。
得られたマススペクトルから、マイクロカプセル化顔料
表面はポリヒドロキシオクタノエートとポリヒドロキシ
ピメレートの共重合体(モル比15:1)で構成されて
いることがわかった。また、イオンスパッタリングによ
りマイクロカプセル化顔料表面を少しずつ削りながら同
様にTOF-SIMSによりマススペクトルを測定していったと
ころ、前記共重合体におけるポリヒドロキシオクタノエ
ートの割合が次第に減少して、最終的にポリヒドロキシ
ピメレートのホモポリマーに変化することが確認され
た。これより、本実施例のマイクロカプセル化顔料は、
親水性の顔料を親水性官能基を有するポリヒドロキシピ
メレートで被覆し、その上をポリヒドロキシオクタノエ
ートとポリヒドロキシピメレートの共重合体によって、
表層に至るにつれて疎水性のポリヒドロキシオクタノエ
ートの組成比率を高めながら被覆したマイクロカプセル
化顔料であることがわかった。
ションクロマトグラフィー(GPC;東ソーHLC-8020、カ
ラム;ポリマーラボラトリーPLgel MIXED-C(5μm)、溶
媒;クロロホルム、カラム温度;40℃、ポリスチレン換
算)により評価した結果、Mn=20、000、Mw=39、00
0であった。また、レーザー光散乱法によると該マイク
ロカプセル化顔料の平均粒径は171nmの単分散状態であ
った。
油性インクを調製した。インクの組成は次の通りであ
る。なお以下で示す各成分の量は重量部を表わすものと
する。分散攪拌機(TKホモディスパ20型、特殊機化
工業(株)製)を使用し、分散時間は3時間とした。溶
剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテートを用いた。 マイクロカプセル化顔料 30部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 溶剤 残部
らを0.3μm以下となるようにサンドミルで分散し、
沈降法により粒径を揃えた。この顔料の平均粒径をレー
ザー光散乱法によって測定すると、152nmの単分散状態
であった。これを用いて油性インクを調製した。インク
の組成は次の通りである。なお以下で示す各成分の量は
重量部を表わすものとする。分散攪拌機(TKホモディ
スパ20型、特殊機化工業(株)製)を使用し、分散時
間は3時間とした。溶剤としてはプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテートを用いた。 べんがら 30部 グリセリン 6部 ジエチレングリコール 7部 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.2部 溶剤 残部
例10の油性インクの評価 実施例8、実施例9、比較例10の油性インクについ
て、実施例4と同様にして分散安定性を評価した。その
結果、実施例8、実施例9のインクについて、相分離は
0%となり、分散安定性に優れていたが、比較例9の油
性インクは相分離が30%となり、実施例8、9に比較
して分散安定性に劣った。
油性インクをボルテックス・ミキサーによって5分間激
しく攪拌し、実施例4と同様にして分散安定性を評価し
た。その結果、実施例9のインクについては相分離は0
%となり、分散安定性に優れていたが、実施例8の油性
インクは相分離が10%と、やや分散安定性が低下し
た。比較例10の油性インクは相分離が25%となり、
やはり分散安定性に劣った。
た場合の貯蔵後のマイクロカプセル化顔料を光学顕微鏡
で観察したところ、実施例9では各顔料粒子が良好に分
散している様子が見られたが、実施例8では顔料粒子の
凝集が見られ、さらに被覆したPHAが剥離しているカプ
セル構造体が観察された。
高い親水性の官能基を有するPHAで被覆し、その上を親
水性のPHAモノマーユニットと疎水性のPHAモノマーユニ
ットの共重合体によって、表層に至るにつれて疎水性の
PHAモノマーユニットの組成比率を高めながら被覆する
ことで、無機顔料をより安定的に内包できる疎水性PHA
カプセルを作製できることがわかった。
の作製 評価 実施例1と同様の方法で、カーボンブラックにpYN2-C1
組換え株由来のPHA合成酵素を固定化した。次に、参考
例3で調製した(R、S)-3-ヒドロキシ-5-フェノキシバレ
リルCoAおよび(R、S)-3-ヒドロキシ-7、8-エポキシオク
タノイルCoAをそれぞれ終濃度4 mMおよび1 mMになるよ
うに添加した。37℃で30分間インキュベートすることに
よって、合成反応を行った。
℃、10分間)により回収し、真空乾燥したのち、クロロ
ホルムに懸濁し、60℃で20時間攪拌して外被を成すPHA
を抽出した。この抽出液について1H-NMR分析を行った
(使用機器:FT-NMR:Bruker DPX400、測定核種:1H、
使用溶媒:重クロロホルム(TMS入り))。ここから計
算した各側鎖ユニットのユニット%は、3-ヒドロキシ-5
-フェノキシ吉草酸ユニット83%、3-ヒドロキシ-7、8-
エポキシオクタン酸ユニット17%であった。
℃、10分間)し、沈殿を精製水に懸濁する操作を3回繰
返したのち、該懸濁液中のカーボンブラック1質量部に
対して、架橋剤としてヘキサメチレンジアミン0.5質量
部となるよう溶解させた。溶解を確認後、凍結乾燥によ
り水を除去した(これを粒子1とする)。さらに、粒子1
を70℃で12時間反応させた(これを粒子2とする)。
し、60℃で20時間攪拌して外被を成すPHAを抽出し、真
空乾燥によりクロロホルムを除去し、示差走査熱量計
(DSC;パーキンエルマー社製、Pyris 1、昇温:10℃/
分)装置で測定を行った。その結果、粒子1では90℃付
近に明確な発熱ピークがみられ、ポリマー中のエポキシ
基とヘキサメチレンジアミンとの反応が起こり、ポリマ
ー同士の架橋が進行していることが示される。一方、粒
子2では明確なヒートフローは見られず、架橋反応がほ
ぼ完了していることが示される。
を測定した(FT-IR;パーキンエルマー社製、1720X)。
その結果、粒子1で見られたアミン(3340 cm-1付近)及
びエポキシ(822 cm-1付近)のピークが粒子2では消失
している。
をもつPHAとヘキサメチレンジアミンを反応させること
により、架橋ポリマーが得られることが明らかとなっ
た。
シオクタノイルCoAの代わりに(R)-3-ヒドロキシオクタ
ノイルCoAを使用する以外は、上記と同様の方法で試料
を作製し評価したが、前記の如き、ポリマー同士の架橋
を明確に示す評価結果は得られなかった。
後、再度遠心分離操作によって粒子2のマイクロカプセ
ル化顔料を回収した。
ン、メタノール、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートまたはエチルエーテルに懸濁し、室温で
30日間保存したが、何れの溶媒中においても実質的な変
化が認められなかったことから、該マイクロカプセル化
顔料の耐薬品性が良好であることが示された。よって、
該マイクロカプセル化顔料は、多種の溶剤中で使用可能
であることがわかった。また、前記の電気泳動粒子は、
機械的強度および耐熱性も良好であった。
評価 実施例1で調製した黒色マイクロカプセル化顔料の代わ
りに、前記実施例11で調製したマイクロカプセル化顔
料を用いる以外は、実施例4と同様の方法で水性黒色イ
ンクを調製した。また、実施例4と同様の方法で、比較
例の水性顔料インクを調製した。
様の方法で分散安定性と平均粒径を評価した。その結
果、実施例11のマイクロカプセル化顔料から調製され
たインクにおいては、相分離は0%、平均粒径は調製直
後179 nm、貯蔵後188 nmであった。一方、比較例のイン
クにおいては、相分離は25%、平均粒径は調製直後289n
m、貯蔵後1865 nmであった。
顔料から調整されたインクは、インク化して水性記録液
とした後であってもマイクロカプセル化顔料の粒径変化
が少なく、分散安定性にも優れていた。これは、インク
を微小ノズルより吐出させ飛翔記録させる様な、インク
ジェットプリンター用インク用途においては、特に有利
な効果である。
ー用インクとしての評価 実施例4で調整したインクの代わりに、前記実施例12
のインクを用いる以外は、実施例5と同様の方法でイン
クジェットプリンター用インクとしての評価を行った。
合、ODは1.46、ドット径は68μm、ドット周囲形状に
ついては線のエッジがきれいに直線状につながってお
り、ベタ均一性については白く抜けている部分が認めら
れず、裏抜け性においては殆ど透けて見えず、またマク
ベス濃度計による光学濃度が0.2未満であり、真円度は
統計的に見て、殆どのドットが真円に近かった。
プセル化顔料から調製されたインクを、インクジェット
プリンター用インクとして用いることにより、記録媒体
上(紙)での顔料の凝集物は細かい粒子状になってイン
クドット内に均一に分散し、適切な広がりを持つドット
径を有し、且つドット内の画像濃度分布が均一で、また
フェザリング等が殆どない、周囲や外形形状の優れたイ
ンクドットを得ることができる。
評価 実施例1で調整した黒色マイクロカプセル化顔料の代わ
りに、前記実施例11で調製したマイクロカプセル化顔
料を用い、溶剤としてプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテートまたはエチルエーテルを用いる以外
は、実施例6と同様の方法で油性黒色インクを調製し
た。また、実施例6と同様の方法で、比較例の油性顔料
インクを調製した。
の顔料粒子の粒径および分散安定性には差は見られなか
ったが、粘度は比較例の方が高かった。即ち、本発明の
顔料インクは、分散安定化樹脂として通常油性顔料イン
クに添加されるロジンフェノール樹脂あるいはケトン樹
脂といった合成樹脂を加えなくても、分散安定性を示す
ことが分かった。これは、相対的に顔料濃度を増大さ
せ、演色性を向上させるので、油性サインペン、油性マ
ーカー等の筆記具や印刷インク等の油性記録液用途にお
いては、特に有利な効果である。
貯蔵したが、実施例11で調製したマイクロカプセル化
顔料を用いた黒色インクは問題なく使用できたことか
ら、各溶剤中での該マイクロカプセル化顔料の保存安定
性も良好であることがわかった。
の作製 実施例1と同様の方法で、カーボンブラックにpYN2-C1
組換え株由来のPHA合成酵素を固定化した。次に、参考
例3で調製した(R、S)-3-ヒドロキシ-5-フェノキシバレ
リルCoAおよび(R、S)-3-ヒドロキシ-7、8-エポキシオク
タノイルCoAをそれぞれ終濃度4 mMおよび1 mMになるよ
うに添加した。37℃で30分間インキュベートすることに
よって、合成反応を行った。生成したマイクロカプセル
化顔料を濾過洗浄乾燥し、該マイクロカプセル化顔料1
質量部に末端アミノ変性ポリシロキサン(変性シリコー
ンオイルTSF4700、GE東芝シリコーン(株)製)10質量
部を添加し、70℃で2時間反応させた。これをメタノー
ルに懸濁し、遠心分離(10、000×g、4℃、20分間)す
る操作を繰返すことにより洗浄し乾燥することで、ポリ
シロキサンのグラフト鎖を有するマイクロカプセル化顔
料を得た。
機械的強度、耐候性、耐熱性が良好であった。
評価 実施例1で調整した黒色マイクロカプセル化顔料の代わ
りに、前記実施例15で調製したマイクロカプセル化顔
料を用いる以外は、実施例4と同様の方法で水性黒色イ
ンクを調製した。また、実施例4と同様の方法で、比較
例の水性顔料インクを調製した。
様の方法で分散安定性と平均粒径を評価した。その結
果、実施例15のマイクロカプセル化顔料から調整され
たインクにおいては、相分離は0%、平均粒径は調製直
後177 nm、貯蔵後182 nmであった。一方、比較例のイン
クにおいては、相分離は25%、平均粒径は調製直後289n
m、貯蔵後1865 nmであった。
顔料から調整されたインクは、インク化して水性記録液
とした後であってもマイクロカプセル化顔料の粒径変化
が少なく、分散安定性にも優れていた。これは、インク
を微小ノズルより吐出させ飛翔記録させる様な、インク
ジェットプリンター用インク用途においては、特に有利
な効果である。
ー用インクとしての評価 実施例4で調整したインクの代わりに、前記実施例16
のインクを用いる以外は、実施例5と同様の方法でイン
クジェットプリンター用インクとしての評価を行った。
合、ODは1.47、ドット径は71μm、ドット周囲形状に
ついては線のエッジがきれいに直線状につながってお
り、ベタ均一性については白く抜けている部分が認めら
れず、裏抜け性においては殆ど透けて見えず、またマク
ベス濃度計による光学濃度が0.2未満であり、真円度は
統計的に見て、殆どのドットが真円に近かった。
セル化顔料から調製されたインクを、インクジェットプ
リンター用インクとして用いることにより、記録媒体上
(紙)での顔料の凝集物は細かい粒子状になってインク
ドット内に均一に分散し、適切な広がりを持つドット径
を有し、且つドット内の画像濃度分布が均一で、またフ
ェザリング等が殆どない、周囲や外形形状の優れたイン
クドットを得ることができる。
ロカプセル化顔料は、PHAの組成を適宜選択することに
より、水性、油性、両方のインク組成物において、界面
活性剤なしに良好な分散性を示し、また粒径が小さいた
め、インク液に要求される濃度感、高精細度、透明性、
発色性及び演色性等に優れ、分散性、経時分散安定性に
優れている。本発明の顔料インクは、水性ボールペン、
万年筆、水性サインペン、水性マーカー等の筆記具やバ
ブルジェット方式、サーマルジェット方式やピエゾ方式
等のオンデマンドタイプのインクジェットプリンター用
の水性インクとして、また油性サインペン、油性マーカ
ー等の筆記具や印刷インク等の油性インクとして、簡単
に製造することができる。この顔料インクは、分散剤の
量を減らすことができるといった利点を有し、これによ
って、粘度を減少させ、顔料濃度を増大させ、演色性を
向上させることができる。
を示す図。
を示す図。
を示す図。
Claims (49)
- 【請求項1】 ポリヒドロキシアルカノエートによって
顔料粒子の表面の少なくとも一部を被覆した色材と、該
色材の分散用媒体と、を含有することを特徴とする顔料
インク。 - 【請求項2】 ポリヒドロキシアルカノエートが式[1]
から式[10]に示すモノマーユニットからなる群より選択
される少なくとも一つを有するポリヒドロキシアルカノ
エートである、請求項1に記載の顔料インク。 【化1】 (ただし、該モノマーユニットは、式中R1およびaの組
合せが下記のいずれかであるモノマーユニットからなる
群より選択される少なくとも一つである。R1が水素原
子(H)であり、aが0から 10 の整数のいずれかである
モノマーユニット、 R1がハロゲン原子であり、aが1から 10 の整数のい
ずれかであるモノマーユニット、 R1が発色団であり、aが1から 10 の整数のいずれか
であるモノマーユニット、 R1がカルボキシル基あるいはその塩であり、aが1か
ら10の整数であるモノマーユニット、R1が、 【化2】 であり、aが1から7の整数のいずれかであるモノマー
ユニット。) 【化3】 (ただし、式中bは0から7の整数のいずれかを表し、R
2は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化4】 (ただし、式中cは1から8の整数のいずれかを表し、R
3は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化5】 (ただし、式中dは0から7の整数のいずれかを表し、R
4は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化6】 (ただし、式中eは1から8の整数のいずれかを表し、R
5は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5、-C3F7、-CH3、-C2H5及び-C3H7
からなる群から選ばれたいずれか1つを表す。) 【化7】 (ただし、式中fは0から7の整数のいずれかを表す。) 【化8】 (ただし、式中gは1から8の整数のいずれかを表す。) 【化9】 (ただし、式中hは1から7の整数のいずれかを表し、R
6は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
OOR'、-SO2R''、-CH3、-C2H5、-C3H 7、-C
H(CH3)2及び-C(CH3)3からなる群から選ばれたい
ずれか1つを表し、ここでR'は水素原子(H)、Na、
K、-CH3及び-C2H5のいずれかであり、R''は-O
H、-ONa、-OK、ハロゲン原子、-OCH3及び-O
C2H5のいずれかである。) 【化10】 (ただし、式中iは1から7の整数のいずれかを表し、R
7は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
OOR'及び-SO2R''からなる群から選ばれたいずれ
か1つを表し、ここでR'は水素原子(H)、Na、K、-
CH3及び-C2H5のいずれかであり、R''は-OH、-O
Na、-OK、ハロゲン原子、-OCH3及び-OC2H5の
いずれかである。) 【化11】 (ただし、式中jは1から9の整数のいずれかを表す。) - 【請求項3】 該ポリヒドロキシアルカノエートが親水
性官能基を有する、請求項1に記載の顔料インク。 - 【請求項4】 該ポリヒドロキシアルカノエートがアニ
オン性官能基を有する、請求項3に記載の顔料インク。 - 【請求項5】 該ポリヒドロキシアルカノエートがカル
ボキシル基を有する、請求項4に記載の顔料インク。 - 【請求項6】 前記カルボキシル基が、式[11]に示す
モノマーユニットからなる群より選択される少なくとも
一つのモノマーユニットにより導入されたものである、
請求項5に記載の顔料インク。 【化12】 (ただし、該モノマーユニットは、kが1から10の整数の
いずれかである。) - 【請求項7】 前記ポリヒドロキシアルカノエートのモ
ノマーユニット組成が前記色材の内側から外側へ向かう
方向において変化していることを特徴とする請求項2に
記載の顔料インク。 - 【請求項8】 前記ポリヒドロキシアルカノエートの少
なくとも一部が、化学修飾されたポリヒドロキシアルカ
ノエートであることを特徴とする請求項2に記載の顔料
インク。 - 【請求項9】 前記の化学修飾されたポリヒドロキシア
ルカノエートが、少なくともグラフト鎖を有するポリヒ
ドロキシアルカノエートであることを特徴とする請求項
8に記載の顔料インク。 - 【請求項10】 前記グラフト鎖が、エポキシ基を有す
るモノマーユニットを少なくとも含むポリヒドロキシア
ルカノエートの化学修飾によるグラフト鎖であることを
特徴とする請求項9に記載の顔料インク。 - 【請求項11】 前記グラフト鎖が、アミノ基を有する
化合物のグラフト鎖であることを特徴とする請求項9ま
たは10に記載の顔料インク。 - 【請求項12】 前記アミノ基を有する化合物が、末端
アミノ変性化合物であることを特徴とする請求項11に
記載の顔料インク。 - 【請求項13】 前記末端アミノ変性化合物が、ポリビ
ニルアミン、ポリエチレンイミン、末端アミノ変性ポリ
シロキサンからなる群より選択される少なくとも一つで
あることを特徴とする請求項12に記載の顔料インク。 - 【請求項14】 前記ポリヒドロキシアルカノエートの
少なくとも一部が、架橋化されたポリヒドロキシアルカ
ノエートであることを特徴とする請求項8に記載の顔料
インク。 - 【請求項15】 前記架橋化されたポリヒドロキシアル
カノエートが、エポキシ基を有するモノマーユニットを
少なくとも含むポリヒドロキシアルカノエートが架橋化
されたポリヒドロキシアルカノエートであるであること
を特徴とする請求項14に記載の顔料インク。 - 【請求項16】 前記架橋化されたポリヒドロキシアル
カノエートが、ジアミン化合物、無水コハク酸、2-エチ
ル-4-メチルイミダゾール、電子線照射からなる群より
選択される少なくとも一つにより架橋化されたポリヒド
ロキシアルカノエートであることを特徴とする請求項1
4または15に記載の顔料インク。 - 【請求項17】 前記ジアミン化合物がヘキサメチレン
ジアミンであることを特徴とする請求項16に記載の顔
料インク。 - 【請求項18】 色材と、該色材の分散用媒体と、を含
有する顔料インクの製造方法であって、 水性媒体に分散された顔料粒子の表面に固定されたポリ
ヒドロキシアルカノエート合成酵素の存在下に3-ヒドロ
キシアシルCoAを基質としてポリヒドロキシアルカノエ
ート合成反応を行うことで該顔料表面の少なくとも一部
をポリヒドロキシアルカノエートで被覆して色材を得る
工程と、該色材を分散用媒体に分散する工程と、を有す
ることを特徴とする顔料インクの製造方法。 - 【請求項19】 ポリヒドロキシアルカノエートが、式
[1]から式[10]に示すモノマーユニットからなる群より
選択される少なくとも一つを有するポリヒドロキシアル
カノエートであり、それぞれ対応する3-ヒドロキシアシ
ル補酵素Aが式化学式[12]から化学式[21]に示す3-ヒド
ロキシアシル補酵素Aのいずれかである、請求項18に
記載の顔料インクの製造方法。 【化13】 (ただし、該モノマーユニットは、式中R1およびaの組
合せが下記のいずれかであるモノマーユニットからなる
群より選択される少なくとも一つである。R1が水素原
子(H)であり、aが0から 10 の整数のいずれかである
モノマーユニット、R1がハロゲン原子であり、aが1
から 10 の整数のいずれかであるモノマーユニット、R
1が発色団であり、aが1から 10 の整数のいずれかで
あるモノマーユニット、R1がカルボキシル基あるいは
その塩であり、aが1から10の整数であるモノマーユニ
ット、R1が、 【化14】 であり、aが1から7の整数のいずれかであるモノマー
ユニット。) 【化15】 (ただし、式中bは0から7の整数のいずれかを表し、R
2は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化16】 (ただし、式中cは1から8の整数のいずれかを表し、R
3は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化17】 (ただし、式中dは0から7の整数のいずれかを表し、R
4は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5及び-C3F7からなる群から選ばれたいず
れか1つを表す。) 【化18】 (ただし、式中eは1から8の整数のいずれかを表し、R
5は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
F3、-C2F5、-C3F7、-CH3、-C2H5及び-C3H7
からなる群から選ばれたいずれか1つを表す。) 【化19】 (ただし、式中fは0から7の整数のいずれかを表す。) 【化20】 (ただし、式中gは1から8の整数のいずれかを表す。) 【化21】 (ただし、式中hは1から7の整数のいずれかを表し、R
6は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
OOR'、-SO2R''、-CH3、-C2H5、-C3H 7、-C
H(CH3)2及び-C(CH3)3からなる群から選ばれたい
ずれか1つを表し、ここでR'は水素原子(H)、Na、
K、-CH3及び-C2H5のいずれかであり、R''は-O
H、-ONa、-OK、ハロゲン原子、-OCH3及び-O
C2H5のいずれかである。) 【化22】 (ただし、式中iは1から7の整数のいずれかを表し、R
7は水素原子(H)、ハロゲン原子、-CN、-NO2、-C
OOR'及び-SO2R''からなる群から選ばれたいずれ
か1つを表し、ここでR'は水素原子(H)、Na、K、-
CH3及び-C2H5のいずれかであり、R''は-OH、-O
Na、-OK、ハロゲン原子、-OCH3及び-OC2H5の
いずれかである。) 【化23】 (ただし、式中jは1から9の整数のいずれかを表す。) 【化24】 (ただし、前記化学式中-SCoA はアルカン酸に結合し
た補酵素Aを表し、式中R1およびaの組合せが下記の
いずれかである群より選択される少なくとも一つであ
り、かつ、前記化学式[1]で表されるモノマーユニット
におけるR1およびaと対応する。R1が水素原子(H)
でありaが0から 10 の整数のいずれかであるモノマー
ユニット、R1がハロゲン原子であり、aが1から 10
の整数のいずれかであるモノマーユニット、R1が発色
団であり、aが1から 10 の整数のいずれかであるモノ
マーユニット、R1がカルボキシル基あるいはその塩で
あり、aが1から10の整数であるモノマーユニット、R
1が、 【化25】 であり、aが1から7の整数のいずれかであるモノマー
ユニット。) 【化26】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、bは前記化学式[2]で表されるモノマーユニ
ットにおけるbと対応する0から7の整数のいずれかを
表し、R2は前記化学式[2]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR2と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7から
なる群から選ばれたいずれか1つを表す。) 【化27】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、cは前記化学式[3]で表されるモノマーユニ
ットにおけるcと対応する1から8の整数のいずれかを
表し、R3は前記化学式[3]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR3と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7から
なる群から選ばれたいずれか1つを表す。) 【化28】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、dは前記化学式[4]で表されるモノマーユニ
ットにおけるdと対応する0から7の整数のいずれかを
表し、R4は前記化学式[4]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR4と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5及び-C3F7から
なる群から選ばれたいずれか1つを表す。) 【化29】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、eは前記化学式[5]で表されるモノマーユニ
ットにおけるeと対応する1から8の整数のいずれかを
表し、R5は前記化学式[5]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR5と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-CF3、-C2F5、-C3F7、-CH
3、-C2H5及び-C3H7からなる群から選ばれたいずれ
か1つを表す。) 【化30】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、fは前記化学式[6]で表されるモノマーユニ
ットにおけるfと対応する0から7の整数のいずれかを
表す。) 【化31】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、gは前記化学式[7]で表されるモノマーユニ
ットにおけるgと対応する1から8の整数のいずれかを
表す。) 【化32】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、hは前記化学式[8]で表されるモノマーユニ
ットにおけるhと対応する1から7の整数のいずれかを
表し、R6は前記化学式[8]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR6と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-COOR'、-SO2R''、-C
H3、-C2H5、-C3H7、-CH(CH3)2及び-C(CH3)
3からなる群から選ばれたいずれか1つを表し、ここで
R'は水素原子(H)、Na、K、-CH3及び-C2H5のい
ずれかであり、R''は-OH、-ONa、-OK、ハロゲ
ン原子、-OCH3及び-OC2H5のいずれかである。) 【化33】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、iは前記化学式[9]で表されるモノマーユニ
ットにおけるiと対応する1から7の整数のいずれかを
表し、R7は前記化学式[9]で表されるモノマーユニッ
トにおけるR7と対応する、水素原子(H)、ハロゲン原
子、-CN、-NO2、-COOR'及び-SO 2R''からな
る群から選ばれたいずれか1つを表し、ここでR'は水
素原子(H)、Na、K、-CH3及び-C2H5のいずれか
であり、R''は-OH、-ONa、-OK、ハロゲン原
子、-OCH3及び-OC2H5のいずれかである。) 【化34】 (ただし、式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵素
Aを表し、jは前記化学式[10]で表されるモノマーユニ
ットにおけるjと対応する1から9の整数のいずれかを
表す。) - 【請求項20】 該ポリヒドロキシアルカノエートが親
水性官能基を有することを特徴とする、請求項18に記
載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項21】 該ポリヒドロキシアルカノエートがア
ニオン性官能基を有することを特徴とする、請求項20
に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項22】 該ポリヒドロキシアルカノエートがカ
ルボキシル基を有することを特徴とする、請求項21に
記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項23】 前記カルボキシル基が式[11]に示す
モノマーユニットからなる群より選択されるモノマーユ
ニットの少なくとも一つにより導入されており、該モノ
マーユニットに対応する3-ヒドロキシアシル補酵素Aが
式[22]に示す3-ヒドロキシアシル補酵素Aの少なくと
も一つである、請求項22に記載の顔料インクの製造方
法。 【化35】 (ただし、kは1から10の整数のいずれかである。) 【化36】 (ただし、前記式中-SCoA はアルカン酸に結合した補酵
素Aを表し、式中kが下記のいずれかである群より選択さ
れる少なくとも一つであり、かつ、前記式[11]で表さ
れるモノマーユニットにおけるkと対応する。kが1から1
0の整数のいずれか一つである。) - 【請求項24】 前記3-ヒドロキシアシル補酵素Aの組
成を経時的に変化させることにより、前記ポリヒドロキ
シアルカノエートの3-ヒドロキシアルカン酸ユニット組
成を前記色材の内側から外側へ向かう方向において変化
させることを特徴とする請求項19に記載の顔料インク
の製造方法。 - 【請求項25】 前記製造方法が、前記顔料粒子を被覆
するポリヒドロキシアルカノエートの少なくとも一部に
化学修飾を施す工程をさらに有する請求項19に記載の
顔料インクの製造方法。 - 【請求項26】 前記の化学修飾を施す工程が、ポリヒ
ドロキシアルカノエートの少なくとも一部にグラフト鎖
を付加せしむ工程であることを特徴とする請求項25に
記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項27】 前記グラフト鎖を付加せしむ工程が、
ポリヒドロキシアルカノエートの少なくとも一部と、末
端に反応性官能基を有する化合物とを反応させる工程で
あることを特徴とする請求項26に記載の顔料インクの
製造方法。 - 【請求項28】 前記ポリヒドロキシアルカノエート
が、エポキシ基を有するモノマーユニットを少なくとも
含むポリヒドロキシアルカノエートであることを特徴と
する請求項27に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項29】 前記の末端に反応性官能基を有する化
合物が、アミノ基を有する化合物であることを特徴とす
る請求項27または28に記載の顔料インクの製造方
法。 - 【請求項30】 前記アミノ基を有する化合物が、末端
アミノ変性化合物であることを特徴とする請求項29に
記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項31】 前記末端アミノ変性化合物が、ポリビ
ニルアミン、ポリエチレンイミン、末端アミノ変性ポリ
シロキサンからなる群より選択される少なくとも一つで
あることを特徴とする請求項30に記載の顔料インクの
製造方法。 - 【請求項32】 前記の化学修飾を施す工程が、ポリヒ
ドロキシアルカノエートの少なくとも一部を架橋化せし
む工程であることを特徴とする請求項25に記載の顔料
インクの製造方法。 - 【請求項33】 前記架橋化工程が、ポリヒドロキシア
ルカノエートの少なくとも一部と架橋剤とを反応させる
工程であることを特徴とする請求項32に記載の顔料イ
ンクの製造方法。 - 【請求項34】 前記ポリヒドロキシアルカノエート
が、エポキシ基を有するモノマーユニットを少なくとも
含むポリヒドロキシアルカノエートであることを特徴と
する請求項33に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項35】 前記架橋剤が、ジアミン化合物、無水
コハク酸、2-メチル-4-メチルイミダゾールからなる群
より選択される少なくとも一つであることを特徴とする
請求項33または34に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項36】 前記ジアミン化合物がヘキサメチレン
ジアミンであることを特徴とする請求項35に記載の顔
料インクの製造方法。 - 【請求項37】 前記架橋化工程が、ポリヒドロキシア
ルカノエートに電子線を照射する工程であることを特徴
とする請求項32に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項38】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素が、該酵素の生産能を有する微生物、または該生産能
に関与する遺伝子を宿主微生物に導入した形質転換体に
より生産されるポリヒドロキシアルカノエート合成酵素
である、請求項18〜23の何れかに記載の顔料インク
の製造方法。 - 【請求項39】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、シュードモナス属(Pseu
domonas sp.)に属する微生物である、請求項38に記
載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項40】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、シュードモナス・プチダ
・P91株(Pseudomonas putida P91、FERM BP-7373)、
シュードモナス・チコリアイ・H45株(Pseudomonas ci
chorii H45、FERM BP-7374)、シュードモナス・チコリ
アイ・YN2株(Pseudomonas cichoriiYN2、FERM BP-737
5)、シュードモナス・ジェッセニイ・P161株(Pseudo
monasjessenii P161、FERM BP-7376)からなる群から
選択される少なくとも1つ以上の微生物である、請求項
39に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項41】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、バークホルデリア属(Bu
rkholderia sp.)に属する微生物である、請求項38に
記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項42】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、バルクホルデリア・セパ
シア・KK01株(Burkholderia cepacia KK01、FERM BP-4
235)、バークホルデリア属・OK3株(Burkholderia sp.
OK3、FERMP-17370)、バークホルデリア属・OK4株(Bu
rkholderia sp. OK4、FERM P-17371)からなる群から選
択される少なくとも1つの微生物である、請求項41に
記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項43】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、アルカリゲネス属(Alca
ligenes sp.)に属する微生物である、請求項38に記
載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項44】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、アルカリゲネス属・TL2
株(Alcaligenes sp. TL2、FERM BP-6913)である、請
求項43に記載の顔料インクの製造方法。 - 【請求項45】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、ラルストーニャ属(Rals
tonia sp.)に属する微生物である、請求項38に記載
の顔料インクの製造方法。 - 【請求項46】 ポリヒドロキシアルカノエート合成酵
素の生産能を有する微生物が、ラルストーニャ・ユート
ロファ・TB64株(Ralstonia eutropha TB64、FERM BP-6
933)、である、請求項45に記載の顔料インクの製造
方法。 - 【請求項47】 前記ポリヒドロキシアルカノエート合
成酵素の生産能を有する形質転換体の宿主微生物が、大
腸菌(Escheichia coli)である、請求項38に記載の顔
料インクの製造方法。 - 【請求項48】 前記ポリヒドロキシアルカノエートの
分子量が1,000から10,000,000であることを特徴とする
請求項1から17の何れかに記載の顔料インク。 - 【請求項49】 前記ポリヒドロキシアルカノエートの
分子量が3,000から1,000,000 であることを特徴とする
請求項49に記載の顔料インク。
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