JP2002530381A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2002530381A5 JP2002530381A5 JP2000583870A JP2000583870A JP2002530381A5 JP 2002530381 A5 JP2002530381 A5 JP 2002530381A5 JP 2000583870 A JP2000583870 A JP 2000583870A JP 2000583870 A JP2000583870 A JP 2000583870A JP 2002530381 A5 JP2002530381 A5 JP 2002530381A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- embedded image
- alkyl
- reaction
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 式Iおよび式II:
【化1】
〔式中、R1はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、これらの基はハロゲン、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、または3〜14個の環原子を有する環系で置換されていてもよい〕
でそれぞれ表される1-置換された5-および/または3-ヒドロキシピラゾールの製造方法であって、
c)式V:
【化2】
〔式中、R2はC1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである〕のアルキルビニルエーテルと、ホスゲンVIa、「ジホスゲン」VIbまたは「トリホスゲン」VIc:
【化3】
とを反応させて式VII:
【化4】
の塩化アシルを得、
d)式VIIの化合物を塩化水素の脱離により式VIII:
【化5】
の対応する塩化3-アルコキシアクリロイルに変換し、および
e)式VIIIの化合物を式IX:
R3−OH IX
〔式中、R3はC1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである〕のアルコールでエステル化して式IIIの対応する3-アルコキシアクリル酸アルキルを得、
式III:
【化6】
〔式中、R2、R3は上記で定義したとおりである〕の3-アルコキシアクリル酸アルキルと、式IV:
【化7】
〔式中、R1は上記で定義したとおりである〕のヒドラジンとを、
a)pH6〜11で反応させて式Iの5-ヒドロキシピラゾールを製造する、
または
b)pH11〜14で反応させて式IIの3-ヒドロキシピラゾールを製造する、
ことを含んでなる上記方法。
【請求項2】 工程a)の反応を-30℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記反応を塩基の存在下で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 用いる塩基がアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物または第3級アミンである、請求項1に記載の方法。
【請求項5】 最初に溶媒を入れ、該溶媒中に3-アルコキシアクリル酸アルキルIIIとヒドラジンIVとを計量して同時に添加する、請求項2に記載の方法。
【請求項6】 用いる溶媒が水、アルコール、エーテルまたはこれらの混合物である、請求項5に記載の方法。
【請求項7】 工程b)の反応を-30℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項8】 前記反応を塩基の存在下で実施する、請求項7に記載の方法。
【請求項9】 用いる塩基がアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、第3級アミンまたはこれらの混合物である、請求項8に記載の方法。
【請求項10】 工程c)の反応を-78℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項11】 アルキルビニルエーテルVとホスゲンVIa、ジホスゲンVIbまたはトリホスゲンVIcとを0.1:1〜1:1のモル比で反応させる、請求項1に記載の方法。
【請求項12】 工程d)の反応を30℃〜80℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項13】 工程e)のエステル化を-20℃〜80℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項1】 式Iおよび式II:
【化1】
〔式中、R1はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、これらの基はハロゲン、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、または3〜14個の環原子を有する環系で置換されていてもよい〕
でそれぞれ表される1-置換された5-および/または3-ヒドロキシピラゾールの製造方法であって、
c)式V:
【化2】
〔式中、R2はC1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである〕のアルキルビニルエーテルと、ホスゲンVIa、「ジホスゲン」VIbまたは「トリホスゲン」VIc:
【化3】
とを反応させて式VII:
【化4】
の塩化アシルを得、
d)式VIIの化合物を塩化水素の脱離により式VIII:
【化5】
の対応する塩化3-アルコキシアクリロイルに変換し、および
e)式VIIIの化合物を式IX:
R3−OH IX
〔式中、R3はC1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである〕のアルコールでエステル化して式IIIの対応する3-アルコキシアクリル酸アルキルを得、
式III:
【化6】
〔式中、R2、R3は上記で定義したとおりである〕の3-アルコキシアクリル酸アルキルと、式IV:
【化7】
〔式中、R1は上記で定義したとおりである〕のヒドラジンとを、
a)pH6〜11で反応させて式Iの5-ヒドロキシピラゾールを製造する、
または
b)pH11〜14で反応させて式IIの3-ヒドロキシピラゾールを製造する、
ことを含んでなる上記方法。
【請求項2】 工程a)の反応を-30℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記反応を塩基の存在下で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 用いる塩基がアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物または第3級アミンである、請求項1に記載の方法。
【請求項5】 最初に溶媒を入れ、該溶媒中に3-アルコキシアクリル酸アルキルIIIとヒドラジンIVとを計量して同時に添加する、請求項2に記載の方法。
【請求項6】 用いる溶媒が水、アルコール、エーテルまたはこれらの混合物である、請求項5に記載の方法。
【請求項7】 工程b)の反応を-30℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項8】 前記反応を塩基の存在下で実施する、請求項7に記載の方法。
【請求項9】 用いる塩基がアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、第3級アミンまたはこれらの混合物である、請求項8に記載の方法。
【請求項10】 工程c)の反応を-78℃〜100℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項11】 アルキルビニルエーテルVとホスゲンVIa、ジホスゲンVIbまたはトリホスゲンVIcとを0.1:1〜1:1のモル比で反応させる、請求項1に記載の方法。
【請求項12】 工程d)の反応を30℃〜80℃で実施する、請求項1に記載の方法。
【請求項13】 工程e)のエステル化を-20℃〜80℃で実施する、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853502.3 | 1998-11-19 | ||
DE19853502 | 1998-11-19 | ||
PCT/EP1999/008516 WO2000031042A2 (de) | 1998-11-19 | 1999-11-06 | Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5- oder 3-hydroxy-pyrazolen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002530381A JP2002530381A (ja) | 2002-09-17 |
JP2002530381A5 true JP2002530381A5 (ja) | 2006-12-28 |
Family
ID=7888404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000583870A Pending JP2002530381A (ja) | 1998-11-19 | 1999-11-06 | 1−置換された5−または3−ヒドロキシピラゾール類の製造方法 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6392058B1 (ja) |
EP (1) | EP1131299B1 (ja) |
JP (1) | JP2002530381A (ja) |
KR (1) | KR100606323B1 (ja) |
CN (1) | CN1131218C (ja) |
AR (1) | AR021315A1 (ja) |
AT (1) | ATE250037T1 (ja) |
AU (1) | AU766546B2 (ja) |
BG (1) | BG65026B1 (ja) |
BR (1) | BR9915492A (ja) |
CA (1) | CA2351370C (ja) |
CZ (1) | CZ301828B6 (ja) |
DE (1) | DE59907053D1 (ja) |
DK (1) | DK1131299T3 (ja) |
EA (1) | EA003753B1 (ja) |
ES (1) | ES2207988T3 (ja) |
HU (1) | HU224721B1 (ja) |
IL (1) | IL143035A (ja) |
NO (1) | NO318052B1 (ja) |
NZ (1) | NZ511645A (ja) |
PL (1) | PL205283B1 (ja) |
PT (1) | PT1131299E (ja) |
SK (1) | SK286367B6 (ja) |
TR (1) | TR200101404T2 (ja) |
UA (1) | UA67815C2 (ja) |
WO (1) | WO2000031042A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200104961B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA67815C2 (uk) | 1998-11-19 | 2004-07-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Спосіб одержання 1-заміщених 5- або 3-гідроксипіразолів |
CN101781201B (zh) * | 2009-06-26 | 2013-07-31 | 上海海事大学 | 一种合成3-烷氧基丙烯酸酯的改进工艺 |
CN103698459A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-02 | 中美华世通生物医药科技(武汉)有限公司 | 一种药物中游离肼的检测方法 |
CN104059020B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-08-31 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 1-芳基-5-羟基吡唑的制备方法 |
EP3702355B1 (en) | 2015-05-18 | 2022-01-12 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. | Substituted pyrazole compounds containing pyrimidine, the preparation and application thereof |
CN108129305A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-08 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | E-烷氧基丙烯酸酯连续合成的方法 |
CN109320457A (zh) * | 2018-10-12 | 2019-02-12 | 凯莱英医药化学(阜新)技术有限公司 | 羟基吡唑类化合物的制备方法及装置 |
CN112480008B (zh) * | 2020-12-21 | 2022-10-11 | 浙江工业大学 | 一种1-甲基-5-羟基吡唑的合成方法 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5714997A (en) | 1980-06-30 | 1982-01-26 | Matsushita Electric Works Ltd | Signal processing circuit for ionization smoke sensor |
JPS58140073A (ja) | 1982-02-09 | 1983-08-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 1−メチル−5−ハイドロキシピラゾ−ルの製造法 |
JPS58174369A (ja) | 1983-03-26 | 1983-10-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 1−メチル−5−ハイドロキシピラゾ−ル−4−カルボン酸低級アルキルエステルおよびその製造法 |
JPS6051175A (ja) | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 |
JPS61189271A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-22 | Ube Ind Ltd | 1−メチル−5−ヒドロキシピラゾ−ルの製法 |
JPH0662577B2 (ja) | 1985-04-03 | 1994-08-17 | 日産化学工業株式会社 | 1−メチル−5−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 |
JPS61257974A (ja) | 1985-05-11 | 1986-11-15 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾ−ル誘導体,その製造方法および選択性除草剤 |
US4744815A (en) | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
US4643757A (en) | 1985-05-20 | 1987-02-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-hydroxypyrazoles |
JPH0688977B2 (ja) | 1985-05-23 | 1994-11-09 | 日産化学工業株式会社 | 1−メチル−5−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 |
JPH0730031B2 (ja) * | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | 2―ピラゾリン―5―オン類の製造法 |
DE4230283A1 (de) * | 1992-09-10 | 1994-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten beta-Oxycarbonsäurechloriden |
US5607898A (en) | 1993-08-02 | 1997-03-04 | Idemitsu Kosan Company, Ltd. | Pyrazole derivatives |
JPH0735361B2 (ja) | 1993-09-09 | 1995-04-19 | 日産化学工業株式会社 | ヒドラゾン誘導体およびその製造方法 |
AU2753695A (en) | 1994-06-27 | 1996-01-19 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Herbicidal composition |
PT810226E (pt) | 1995-02-13 | 2003-09-30 | Idemitsu Kosan Co | Derivados de pirazol |
CN1071757C (zh) | 1995-02-24 | 2001-09-26 | 巴斯福股份公司 | 吡唑基苯甲酰基衍生物 |
AR001805A1 (es) | 1995-03-28 | 1997-12-10 | Idemitsu Kosan Co | Derivado de pirazol, acido carboxilico util como material de partida en la sintesis de dicho derivado y composicion herbicida que lo contiene |
WO1996031507A1 (fr) | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derives de pyrazole |
EP0836600A1 (en) | 1995-06-29 | 1998-04-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ketals and spirocycles |
EP0846112A1 (en) | 1995-08-25 | 1998-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Bicyclic herbicides |
AU7145296A (en) | 1995-10-04 | 1997-04-28 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Pyrazole derivatives |
EP0876375A1 (en) | 1995-11-17 | 1998-11-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tricyclic herbicidal heterocycles |
WO1997023135A1 (fr) | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition herbicide |
US5631210A (en) | 1996-06-14 | 1997-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal thiophene ketones |
US5808092A (en) * | 1996-10-18 | 1998-09-15 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing-1-ethyl-5-hydroxypyrazole |
JP3719318B2 (ja) * | 1996-10-18 | 2005-11-24 | 宇部興産株式会社 | 1−エチル−5−ヒドロキシピラゾールの製法 |
US5663365A (en) * | 1996-10-29 | 1997-09-02 | Japan Hydrazine Co., Ltd. | Process for the preparation of pyrazolones |
UA67815C2 (uk) | 1998-11-19 | 2004-07-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Спосіб одержання 1-заміщених 5- або 3-гідроксипіразолів |
-
1999
- 1999-06-11 UA UA2001064275A patent/UA67815C2/uk unknown
- 1999-11-06 WO PCT/EP1999/008516 patent/WO2000031042A2/de active IP Right Grant
- 1999-11-06 AT AT99972625T patent/ATE250037T1/de active
- 1999-11-06 DE DE59907053T patent/DE59907053D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 DK DK99972625T patent/DK1131299T3/da active
- 1999-11-06 EA EA200100522A patent/EA003753B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 JP JP2000583870A patent/JP2002530381A/ja active Pending
- 1999-11-06 AU AU13809/00A patent/AU766546B2/en not_active Ceased
- 1999-11-06 US US09/856,201 patent/US6392058B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-06 IL IL14303599A patent/IL143035A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 TR TR2001/01404T patent/TR200101404T2/xx unknown
- 1999-11-06 PL PL348751A patent/PL205283B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 PT PT99972625T patent/PT1131299E/pt unknown
- 1999-11-06 HU HU0104504A patent/HU224721B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 CA CA002351370A patent/CA2351370C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-06 EP EP99972625A patent/EP1131299B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-06 NZ NZ511645A patent/NZ511645A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 CN CN99814530A patent/CN1131218C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-06 SK SK679-2001A patent/SK286367B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 KR KR1020017006275A patent/KR100606323B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 BR BR9915492-7A patent/BR9915492A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-06 CZ CZ20011713A patent/CZ301828B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-06 ES ES99972625T patent/ES2207988T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-18 AR ARP990105865A patent/AR021315A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-05-18 NO NO20012470A patent/NO318052B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-05-22 BG BG105538A patent/BG65026B1/bg unknown
- 2001-06-18 ZA ZA200104961A patent/ZA200104961B/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2674424A1 (en) | Hydromorphinone and hydrocodeinone compositions and methods for their synthesis | |
KR850005825A (ko) | 6-치환된-4-디알킬 아미노테트라히드로벤즈[c,d]인돌의 제조방법 | |
EP0738703A3 (en) | Acrylic acid derivatives, method for preparing the acrylic acid derivatives, and acrylic acid polymers | |
RU2008140121A (ru) | Способ получения анионов циклопентадиенильной системы | |
JP2002530381A5 (ja) | ||
JP5202326B2 (ja) | デルモピノールとその誘導体の製造方法 | |
CA2478283A1 (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid derivatives | |
UA85428C2 (ru) | Способ получения с-2, с-3 замещенных n-алкилированных индолов, а также промежуточные соединения и способы их получения | |
JP2002533430A5 (ja) | ||
UA79147C2 (en) | Method for benzimidazole compound obtaining | |
KR850007586A (ko) | 피롤리돈 유도체의 제조방법 | |
JP2762430B2 (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
CA2507944A1 (en) | Process for producing (4e)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and optically active form thereof | |
KR850006190A (ko) | 2-히드라지노-1,3-디아자시클로알크-2-엔히드로할라이드의 제조방법 | |
RU2005115881A (ru) | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов | |
HUP0103778A2 (hu) | Eljárás 1,5-diaril-3-szubsztituált pirazolok előállítására | |
EP0926150A3 (en) | Production of alkali metal cyclopentadienylide and production of dihalobis(eta-substituted-cyclopentadienyl) zirconium from alkali metal cyclopentadienylide | |
KR840006986A (ko) | 2-티오펜 아세트산 반도체의 제조방법 | |
KR860004004A (ko) | 4-아실옥시-3-옥소- 부티르산 에스테르의 제조방법 | |
JP2005068062A (ja) | グリニャール反応を用いるカップリング化合物の製造方法 | |
TW200513464A (en) | Method for producing organic compound by substituting halogen atoms | |
JP3272340B2 (ja) | 1−[(シクロペント−3−エン−1−イル)メチル]−5−エチル−6−(3,5−ジメチルベンゾイル)−2,4−ピリミジンジオンの製造方法 | |
JPH05230056A (ja) | 4−置換ベンジル−2−(n−置換ヘキサハイドロアゼピニル)−1(2h)−フタラジノン誘導体の製造方法 | |
JPS647973B2 (ja) | ||
JP2003040869A5 (ja) |