JPH05230056A - ４−置換ベンジル−２−（ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２ｈ）−フタラジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
４−置換ベンジル−２−（ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２ｈ）−フタラジノン誘導体の製造方法Info
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- JPH05230056A JPH05230056A JP7042792A JP7042792A JPH05230056A JP H05230056 A JPH05230056 A JP H05230056A JP 7042792 A JP7042792 A JP 7042792A JP 7042792 A JP7042792 A JP 7042792A JP H05230056 A JPH05230056 A JP H05230056A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物に、
ＲＸで表されるハロゲン化アルキルを反応させて四級塩
とし、さらに得られた該化合物を還元することを特徴と
する、一般式（II）で表される４−置換ベンジル−２−
（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）−
フタラジノン誘導体の製造方法に関する。 〔式中、Ｐは単結合、−ＣＨ２−，−（ＣＨ２）２−，
−ＣＨ＝ＣＨ−；Ｑ，Ｑ′は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基等；Ｒは低級アルキ
ル基；Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
を示す〕 【効果】本発明の製造方法によって、一般式（Ｉ）で示
される原料化合物と入手の容易なＲＸで表されるハロゲ
ン化アルキルを用いて、目的とする多種多様なフタラジ
ノン誘導体を、臨機応変に合成することが可能となっ
た。
ＲＸで表されるハロゲン化アルキルを反応させて四級塩
とし、さらに得られた該化合物を還元することを特徴と
する、一般式（II）で表される４−置換ベンジル−２−
（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）−
フタラジノン誘導体の製造方法に関する。 〔式中、Ｐは単結合、−ＣＨ２−，−（ＣＨ２）２−，
−ＣＨ＝ＣＨ−；Ｑ，Ｑ′は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基等；Ｒは低級アルキ
ル基；Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
を示す〕 【効果】本発明の製造方法によって、一般式（Ｉ）で示
される原料化合物と入手の容易なＲＸで表されるハロゲ
ン化アルキルを用いて、目的とする多種多様なフタラジ
ノン誘導体を、臨機応変に合成することが可能となっ
た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−置換ベンジル−２
−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）
−フタラジノン誘導体（以下、フタラジノン誘導体と略
す）の製造方法に関する。本発明によって得られるフタ
ラジノン誘導体は、高い抗ヒスタミン作用を有する化合
物であり、例えば塩酸アゼラスチンの名称で医薬品とし
て使用されている化合物を含むものである。
−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）
−フタラジノン誘導体（以下、フタラジノン誘導体と略
す）の製造方法に関する。本発明によって得られるフタ
ラジノン誘導体は、高い抗ヒスタミン作用を有する化合
物であり、例えば塩酸アゼラスチンの名称で医薬品とし
て使用されている化合物を含むものである。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】フタラジ
ノン誘導体が抗ヒスタミン作用を有し、医薬品として有
用であることは、特公昭５５−３１１５４号、特開昭６
１−７２７８２号、特開昭６２−１１４９８７号等の公
報に開示されている。
ノン誘導体が抗ヒスタミン作用を有し、医薬品として有
用であることは、特公昭５５−３１１５４号、特開昭６
１−７２７８２号、特開昭６２−１１４９８７号等の公
報に開示されている。
【０００３】本発明で得られる化合物、即ちアゼピン環
中の窒素原子に低級アルキルが置換している化合物の合
成方法として、特公昭５５−３１１５４号には：４−
クロロ−Ｎ−メチル−ヘキサハイドロアゼピンと４−ベ
ンジル−１−（２Ｈ）−フタラジノンを反応させる方法
（実施例９）、：２−（２−クロロエチル）−Ｎ−メ
チルピロリジンと４−ベンジル−１−（２Ｈ）−フタラ
ジノンを反応させる方法（実施例１０）、：ｐ−クロ
ロフェニルアセトフェノン−ｏ−カルボン酸とＮ−メチ
ルヘキサハイドロアゼピニル−４−ヒドラジンを反応さ
せる方法（実施例３７）、：４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−２−〔ヘキサハイドロアゼピニル−（４）〕−１
−（２Ｈ）−フタラジノンにホルムアルデヒドとギ酸を
反応させて得る方法（実施例３８）が開示されている。
しかしこれらの方法において、アゼピン環中の窒素原子
に様々な低級アルキルが置換しているフタラジノン誘導
体を製造するためには、各々に応じた出発原料を用意す
る必要があり、入手が困難である上、工程も、扱う中間
体が個別になるため融通性に乏しいなど、工業的に有利
な方法とは言えないのが実情である。従って、本発明の
目的は、アゼピン環中の窒素原子に様々な低級アルキル
が置換しているフタラジノン誘導体を簡易に製造するこ
とができる新規な方法を提供することにある。
中の窒素原子に低級アルキルが置換している化合物の合
成方法として、特公昭５５−３１１５４号には：４−
クロロ−Ｎ−メチル−ヘキサハイドロアゼピンと４−ベ
ンジル−１−（２Ｈ）−フタラジノンを反応させる方法
（実施例９）、：２−（２−クロロエチル）−Ｎ−メ
チルピロリジンと４−ベンジル−１−（２Ｈ）−フタラ
ジノンを反応させる方法（実施例１０）、：ｐ−クロ
ロフェニルアセトフェノン−ｏ−カルボン酸とＮ−メチ
ルヘキサハイドロアゼピニル−４−ヒドラジンを反応さ
せる方法（実施例３７）、：４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−２−〔ヘキサハイドロアゼピニル−（４）〕−１
−（２Ｈ）−フタラジノンにホルムアルデヒドとギ酸を
反応させて得る方法（実施例３８）が開示されている。
しかしこれらの方法において、アゼピン環中の窒素原子
に様々な低級アルキルが置換しているフタラジノン誘導
体を製造するためには、各々に応じた出発原料を用意す
る必要があり、入手が困難である上、工程も、扱う中間
体が個別になるため融通性に乏しいなど、工業的に有利
な方法とは言えないのが実情である。従って、本発明の
目的は、アゼピン環中の窒素原子に様々な低級アルキル
が置換しているフタラジノン誘導体を簡易に製造するこ
とができる新規な方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決する為に鋭意検討した結果、本発明に到った。即
ち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
解決する為に鋭意検討した結果、本発明に到った。即
ち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、Ｐは単結合、メチレン、エチレンまたはエチリ
デンを表し、ＱおよびＱ’は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシ、トリフルオロメチルまたは置換もしくは非
置換のアミノ基を表し、Ｒ’は水素原子、低級アルキル
またはハロゲン原子を示す。）で表される化合物に、Ｒ
Ｘ（式中、Ｒは低級アルキルを、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるハロゲン化アルキルを反応させて四級
塩とし、さらに得られた該化合物を還元することを特徴
とする、一般式（II）
デンを表し、ＱおよびＱ’は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシ、トリフルオロメチルまたは置換もしくは非
置換のアミノ基を表し、Ｒ’は水素原子、低級アルキル
またはハロゲン原子を示す。）で表される化合物に、Ｒ
Ｘ（式中、Ｒは低級アルキルを、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるハロゲン化アルキルを反応させて四級
塩とし、さらに得られた該化合物を還元することを特徴
とする、一般式（II）
【化４】 （式中、Ｐ、Ｑ、Ｑ’およびＲは前記と同意義であ
る。）で表される４−置換ベンジル−２−（Ｎ−置換ヘ
キサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）−フタラジノン
誘導体の製造方法に関する。
る。）で表される４−置換ベンジル−２−（Ｎ−置換ヘ
キサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）−フタラジノン
誘導体の製造方法に関する。
【０００５】本明細書において、Ｑ、Ｑ’、Ｒ’、Ｘで
表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素等が
例示され特に限定されるものではないが、なかでもＸに
ついては目的とする物質が塩酸塩である場合が多いの
で、脱塩、造塩等の操作が省け、かつ経済性の観点か
ら、塩素原子が好ましい。Ｑ、Ｑ’、Ｒ、Ｒ’で表され
る低級アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖まはた分
岐状のアルキルが例示され、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル等が例示される。なかでも、メチル、エチルが好
ましい。Ｑ、Ｑ’で表される低級アルコキシとしては、
炭素数１〜４の直鎖まはた分岐状のアルコキシが例示さ
れ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert−ブトキシ等
が例示される。なかでも、メトキシ、エトキシが好まし
い。Ｑ、Ｑ’で表される置換アミノ基としては、上記し
たような低級アルキルが置換したものが例示される。
表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素等が
例示され特に限定されるものではないが、なかでもＸに
ついては目的とする物質が塩酸塩である場合が多いの
で、脱塩、造塩等の操作が省け、かつ経済性の観点か
ら、塩素原子が好ましい。Ｑ、Ｑ’、Ｒ、Ｒ’で表され
る低級アルキルとしては、炭素数１〜４の直鎖まはた分
岐状のアルキルが例示され、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル等が例示される。なかでも、メチル、エチルが好
ましい。Ｑ、Ｑ’で表される低級アルコキシとしては、
炭素数１〜４の直鎖まはた分岐状のアルコキシが例示さ
れ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert−ブトキシ等
が例示される。なかでも、メトキシ、エトキシが好まし
い。Ｑ、Ｑ’で表される置換アミノ基としては、上記し
たような低級アルキルが置換したものが例示される。
【０００６】本発明で原料として用いられる一般式
（Ｉ）で表される化合物は、公知の化合物であり、例え
ば特開昭６１−７２７８２号公報に開示の方法により容
易に得ることができる。本発明はこのような一般式
（Ｉ）で表される原料化合物にＲＸで表されるハロゲン
化アルキルを反応させて四級塩とし、得られた該化合物
を還元することを特徴とするものである。
（Ｉ）で表される化合物は、公知の化合物であり、例え
ば特開昭６１−７２７８２号公報に開示の方法により容
易に得ることができる。本発明はこのような一般式
（Ｉ）で表される原料化合物にＲＸで表されるハロゲン
化アルキルを反応させて四級塩とし、得られた該化合物
を還元することを特徴とするものである。
【０００７】本発明で用いられるハロゲン化アルキルと
しては、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化
エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル等が例示され、特に
限定されるものではないが、目的とする物質が塩酸塩で
ある場合が多いことと、経済性の観点から、塩化アルキ
ルが特に好ましい。本反応は適当な溶媒中で常温常圧条
件下で進行するが、加温加圧により反応を促進させるこ
とができる。好ましい溶媒としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等が例示される。このような有
機溶媒に一般式（Ｉ）で表される原料化合物を溶解し、
これにハロゲン化アルキルを吹き込む。ハロゲン化アル
キルがガス状でない場合は原料化合物とともに仕込む。
しては、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化
エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル等が例示され、特に
限定されるものではないが、目的とする物質が塩酸塩で
ある場合が多いことと、経済性の観点から、塩化アルキ
ルが特に好ましい。本反応は適当な溶媒中で常温常圧条
件下で進行するが、加温加圧により反応を促進させるこ
とができる。好ましい溶媒としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等が例示される。このような有
機溶媒に一般式（Ｉ）で表される原料化合物を溶解し、
これにハロゲン化アルキルを吹き込む。ハロゲン化アル
キルがガス状でない場合は原料化合物とともに仕込む。
【０００８】ハロゲン化アルキルの使用量は、一般式
（Ｉ）で表される原料化合物に対して通常１〜１０倍モ
ル程度、好ましくは２〜３倍モル使用される。反応温度
は適宜選択されるが、通常１０〜１００℃であり、反応
時間は通常１〜２４時間である。加圧下に反応させる場
合には、通常０〜１０ｋｇ／ｃｍ2 で、反応温度は７０
〜８０℃、反応時間は１２〜１５時間とするのがよい。
（Ｉ）で表される原料化合物に対して通常１〜１０倍モ
ル程度、好ましくは２〜３倍モル使用される。反応温度
は適宜選択されるが、通常１０〜１００℃であり、反応
時間は通常１〜２４時間である。加圧下に反応させる場
合には、通常０〜１０ｋｇ／ｃｍ2 で、反応温度は７０
〜８０℃、反応時間は１２〜１５時間とするのがよい。
【０００９】次に、前記反応により得られた四級塩を還
元することにより、一般式（II) で表される４−置換ベ
ンジル−２−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−
１（２Ｈ）−フタラジノン誘導体を得ることができる。
この還元工程では特に限定されるものではないが、例え
ば水素とパラジウム炭素、ラネーニッケル、白金等の水
素化触媒が使用される。本還元反応は、前記反応により
得られた四級塩を適当な溶媒中で、通常１０〜４０℃、
１〜３時間行われる。この還元工程で用いられる溶媒
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール
等が挙げられ、特に限定されるものではない。
元することにより、一般式（II) で表される４−置換ベ
ンジル−２−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−
１（２Ｈ）−フタラジノン誘導体を得ることができる。
この還元工程では特に限定されるものではないが、例え
ば水素とパラジウム炭素、ラネーニッケル、白金等の水
素化触媒が使用される。本還元反応は、前記反応により
得られた四級塩を適当な溶媒中で、通常１０〜４０℃、
１〜３時間行われる。この還元工程で用いられる溶媒
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール
等が挙げられ、特に限定されるものではない。
【００１０】本発明においては、前記のように一般式
（Ｉ）で表される原料化合物にＲＸで表されるハロゲン
化アルキルを反応させて、中間体として四級塩を得る
が、該四級塩を単離して次の還元工程を行ってもよく、
あるいは単離することなくそのまま還元工程を行っても
よい。還元反応終了後は通常の有機化学的手法、例えば
再結晶により、目的化合物である４−置換ベンジル−２
−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）
−フタラジノン誘導体を容易に単離・精製することがで
きる。
（Ｉ）で表される原料化合物にＲＸで表されるハロゲン
化アルキルを反応させて、中間体として四級塩を得る
が、該四級塩を単離して次の還元工程を行ってもよく、
あるいは単離することなくそのまま還元工程を行っても
よい。還元反応終了後は通常の有機化学的手法、例えば
再結晶により、目的化合物である４−置換ベンジル−２
−（Ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）
−フタラジノン誘導体を容易に単離・精製することがで
きる。
【００１１】
【実施例】以下、参考例、実施例により本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるも
のではない。 参考例４−（４−クロロベンジル）−１−〔Ｎ−ベンジルヘキ
サハイドロアゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラ
ジノンの合成 ４−（４−クロロベンジル）−１（２Ｈ）−フタラジノ
ン２７．０ｇ、２−（２−クロロエチル）−Ｎ−ベンジ
ルピロリジン塩酸塩２８．２７ｇを水酸化ナトリウム３
４．８７ｇを溶かした水５０ｍｌとともに７０℃に加熱
し、３時間その温度に保った後、冷却して水で希釈し、
塩化メチレンで抽出した。有機層に８％塩酸１３０ｍｌ
を加えて塩酸塩とした後、再結晶により精製した。得ら
れた塩酸塩を水酸化ナトリウムで遊離させ、４−（４−
クロロベンジル）−１−〔Ｎ−ベンジルヘキサハイドロ
アゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラジノン１
６．５ｇを得た（融点１４４〜１４７℃）。
詳しく説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるも
のではない。 参考例４−（４−クロロベンジル）−１−〔Ｎ−ベンジルヘキ
サハイドロアゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラ
ジノンの合成 ４−（４−クロロベンジル）−１（２Ｈ）−フタラジノ
ン２７．０ｇ、２−（２−クロロエチル）−Ｎ−ベンジ
ルピロリジン塩酸塩２８．２７ｇを水酸化ナトリウム３
４．８７ｇを溶かした水５０ｍｌとともに７０℃に加熱
し、３時間その温度に保った後、冷却して水で希釈し、
塩化メチレンで抽出した。有機層に８％塩酸１３０ｍｌ
を加えて塩酸塩とした後、再結晶により精製した。得ら
れた塩酸塩を水酸化ナトリウムで遊離させ、４−（４−
クロロベンジル）−１−〔Ｎ−ベンジルヘキサハイドロ
アゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラジノン１
６．５ｇを得た（融点１４４〜１４７℃）。
【００１２】実施例４−（４−クロロベンジル）−１−〔Ｎ−メチルヘキサ
ハイドロアゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩（塩酸アゼラスチン）の合成 参考例で得られた４−（４−クロロベンジル）−１−
〔Ｎ−ベンジルヘキサハイドロアゼピニル−（４）〕−
１（２Ｈ）−フタラジノン１６．５ｇをメタノール３０
０ｍｌに溶解し、この溶液中に塩化メチルを吹き込み、
３〜５ｋｇ／ｃｍ2 加圧下、８０℃に保って１５時間反
応させた。反応終了後、メタノールを留去して四級塩を
得た。これをメタノール１８５ｍｌに溶解し、５％パラ
ジウム炭素触媒０．５ｇを用いて常圧下、水素を吹き込
みながら、２０〜３０℃、１時間還元反応を行い、塩酸
アゼラスチン１０．０ｇを得た（融点２２５℃（分
解））。水素の使用量は８００ｍｌであった。
ハイドロアゼピニル−（４）〕−１（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩（塩酸アゼラスチン）の合成 参考例で得られた４−（４−クロロベンジル）−１−
〔Ｎ−ベンジルヘキサハイドロアゼピニル−（４）〕−
１（２Ｈ）−フタラジノン１６．５ｇをメタノール３０
０ｍｌに溶解し、この溶液中に塩化メチルを吹き込み、
３〜５ｋｇ／ｃｍ2 加圧下、８０℃に保って１５時間反
応させた。反応終了後、メタノールを留去して四級塩を
得た。これをメタノール１８５ｍｌに溶解し、５％パラ
ジウム炭素触媒０．５ｇを用いて常圧下、水素を吹き込
みながら、２０〜３０℃、１時間還元反応を行い、塩酸
アゼラスチン１０．０ｇを得た（融点２２５℃（分
解））。水素の使用量は８００ｍｌであった。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法によって、一般式
（Ｉ）で示される原料化合物と入手の容易なＲＸで表さ
れるハロゲン化アルキルを用いて、目的とする多種多様
なフタラジノン誘導体を、臨機応変に合成することが可
能となった。
（Ｉ）で示される原料化合物と入手の容易なＲＸで表さ
れるハロゲン化アルキルを用いて、目的とする多種多様
なフタラジノン誘導体を、臨機応変に合成することが可
能となった。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐは単結合、メチレン、エチレンまたはエチリ
デンを表し、ＱおよびＱ’は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシ、トリフルオロメチルまたは置換もしくは非
置換のアミノ基を表し、Ｒ’は水素原子、低級アルキル
またはハロゲン原子を示す。）で表される化合物に、Ｒ
Ｘ（式中、Ｒは低級アルキルを、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるハロゲン化アルキルを反応させて四級
塩とし、さらに得られた該化合物を還元することを特徴
とする、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｐ、Ｑ、Ｑ’およびＲは前記と同意義であ
る。）で表される４−置換ベンジル−２−（Ｎ−置換ヘ
キサハイドロアゼピニル）−１（２Ｈ）−フタラジノン
誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化アルキルが塩化メチルである
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 還元工程でパラジウム炭素触媒を用いる
請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7042792A JPH05230056A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | ４−置換ベンジル−２−（ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２ｈ）−フタラジノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7042792A JPH05230056A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | ４−置換ベンジル−２−（ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２ｈ）−フタラジノン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230056A true JPH05230056A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=13431175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7042792A Pending JPH05230056A (ja) | 1992-02-19 | 1992-02-19 | ４−置換ベンジル−２−（ｎ−置換ヘキサハイドロアゼピニル）−１（２ｈ）−フタラジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05230056A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101987844A (zh) * | 2009-08-04 | 2011-03-23 | 铜陵凯顺生物科技有限公司 | 一种4-(4-氯苄基)-2-(六氢-1-甲基-1h-氮卓-4-基)-1-(2h)-酞嗪盐酸盐的合成方法 |
| CN113045547A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 武汉先路医药科技股份有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀的制备方法 |
-
1992
- 1992-02-19 JP JP7042792A patent/JPH05230056A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101987844A (zh) * | 2009-08-04 | 2011-03-23 | 铜陵凯顺生物科技有限公司 | 一种4-(4-氯苄基)-2-(六氢-1-甲基-1h-氮卓-4-基)-1-(2h)-酞嗪盐酸盐的合成方法 |
| CN113045547A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 武汉先路医药科技股份有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀的制备方法 |
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