KR850005825A - 6-치환된-4-디알킬 아미노테트라히드로벤즈[c,d]인돌의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

6-치환된-4-디알킬 아미노테트라히드로벤즈[c,d]인돌의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. a) 일반식(ⅩⅥf)의 화합물을 산화제와 반응시켜, X가 F, Cl,Br,NO2,O(C1-C3알킬), O-아실 또는 O-벤질이고 R1및 R2가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 b) 일반식(ⅩⅩⅩⅡa)의 화합물을 1-메틸-2-피롤리돈중에서 시안화구리(Ⅰ) 또는 알킬리금속 또는 알킬리 토금속 시아나이드 및 요오드화 구리(Ⅰ)와 반응시켜, X가 CN이고 R1및 R2가 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 c) 일반식(ⅩⅩⅩⅢ)의 화합물을 C1-C4알칸올 중에서 수산화물 염기와 반응시켜, X가 CONH2이고 R1및 R2가 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나;또는 d) 일반식(ⅩⅩⅩⅡ)의 화합물을 NaX2(여기서 X2는 O-벤질, O-아실 또는 O(C1-C3알킬)이다)및 Cul와 반응시켜, X가 O(C1-C3알킬), O-벤질 또는 O-아실이고 R1및 R2가 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나;또는 e) 일반식(ⅩⅩⅩⅤ)의 화합물을 탈-에테르화제와 반응시켜, X가 OH이고 R1및 R2가 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 f) 일반식 (XXXVa)의 화합물을 수산화물 또는 알콕사이드 염기와 반응시켜, X가 OH이고 R1및 R2가 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 g) 일반식(ⅩLⅢ)의 화합물을 환원제와 반응시켜, X가 NH2인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 h) 일반식(ⅩⅠⅤb)의 화합물을 염기적으로 분해하거나, 또는 Z7이 O-벤질일 경우 촉매적으로 수소첨가하여 X가 F,Cl 또는 O(C1-C3알킬)이고 R1및 R2가 모두 수소인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 i) 일반식(ⅩⅠⅤc)의 화합물을 알킬화제와 반응시키거나 환원적 아민화시켜, X가 F, Cl, Br, NO2, O(C1-C3알킬), O-아실 또는 O-벤질이고 R1및 R2가 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필 또는 알릴이거나 R1및 R2중의 하나가 수소인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 j) 일반식(LⅤ)의 화합물을 보란착물과 반응시켜, X가 CN이고 R1및 R2가 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 k) 일반식(LⅤa)의 화합물을 펩타이드 커풀링 시약과 반응시켜, X가 CONH2이고 R2가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며 R1이 상기 정의한 바와같은 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하거나; 또는 l) 일반식(LVP)의 화합물을 R1할라이드와 반응시키거나 수소촉매를 사용하여 환원적 아민화시켜 X가 CONH2이고 R2가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고 R1이 상기 정의한 바와같은 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하고, 임의로는 염 형성시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 알릴이고, X는 F, Cl, Br, CN, CONH2,NO2, O(C1-C3알킬), O-아실, OH 또는 O-벤질이고, X5는 F,Cl,Br,NO2,O(C1-C3알킬), O-아실 또는 O-벤질이고, R5및 R6는 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필 또는 알릴이고, R14및 R13은 독립적으로 에틸, n-프로필 또는 알릴이고, X4는 O-벤질 또는O(C1-C3알킬)이고, X1은 F,Cl 또는 O(C1-C3알킬)이고, Z7은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 할로C1-C3알킬 또는 O-벤질이고, R15는 H 또는 C1-C3알킬이고, R8은 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, Y는 수소, 메틸, 에틸 또는 클로로메틸이다.
  2. 제1항에 있어서,X가 F,Cl,Br,CN,CONH2,NH2또는 NO2인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항의(a)에 있어서,(±)-4-디-n-프로필아미노-6-브로모-1,2,2a,3,4,5-헥사히드로벤조[c,d]인돌을 N-클로로숙신이미드, 디메틸설파이드 및 트리에틸아민과 반응시켜(±)-4-디-n-프로필아미노-6-브로모-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인들을 제조하는 방법.
  4. 제1항의(a)에 있어서, (±)-4-디-n-프로필-아미노-6-브로모-1,2,2a,3,4,5-헥사히드벤조[c,d] 인돌을 이산화망간과 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-브로모-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  5. 제1항의 (b)에 있어서, (±)-4-디-n-프로필-아미노-6-브로모-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 시안화 구리와 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-시아노-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  6. 제1항의 (c)에 있어서, (±)-4-디-n-프로필-아미노-6-시아노-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 3급-부탄올 중에서 수산화 칼륨과 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-카바모일-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  7. 제1항의 (a)에 있어서, (±)-4-디-n-프로필-아미노-6-니트로-1,2,2,a,3,4,5-헥사히드로벤즈[c,d]인돌을 이산화망간과 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-니트로-1,3,4,5-테트라히드로벤즈 [c,d] 인돌을 제조하는 방법.
  8. 제1항의 (d)에 있어서, (±)-4-디-n-프로필-아미노-6-브로모-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d] 인돌을 나트륨 메틸레이트 및 요오드화 구리와 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-메톡시-1,3,4,5-테트라-히드로벤즈 [c,d] 인돌을 제조하는 방법.
  9. 제1항의 (a)에 있어서, 시스-(±)-4-디-n-프로필아마노-6-메톡시-1,2,2a, 3,4,5-헥사히드로벤즈 [c,d] 인돌을 디메틸설파이드, 3급-부틸하이포클로-라이트, 나트륨 및 에탄올과 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-메톡시-1,3,4,5 -테트라히드로벤즈[c,d] 인돌을 제조하는 방법.
  10. 제1항의 (a)에 있어서, 트란스-(±)-4-디-n-프로필아미노-6-메톡시-1,2,2a ,3,4,5-헥사히드로벤즈[c,d] 인돌을 N-클로로숙신이미드, 디메틸 설파이드 및 트리에틸 아민과 반응시켜 (±)-4-디-n-프로필아미노-6-메톡시-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  11. 제1항의 (a)에 있어서, 시스-(±)-4-디-디메틸아미노-6-메톡시-1,2,2a, 3,4,5-헥사히드로벤즈[c,d]인돌을 디메틸설파이드, N-클로로숙신이미드 및 트리에틸이민과반응시켜(±)-4-디메틸이미노-6-메톡시-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  12. 제1항의 (c)에 있어서, (±)-4-디메틸아미노-6-시아노-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d] 인돌을 3급-부탄올 중에서 수산화 칼륨과 반응시켜 (±)-4-디메틸아미노-6-카바모일-1,3,4,5-테트라히드벤즈[c,d]인돌을 제조하는 방법.
  13. 제1항의 (j)에 있어서, N-포르밀-(±)-4-메틸아미노-6-시아노-1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 THF중 BH3-(CH3)2S와 반응시켜 (±)-4-디메틸아미노-6-시아노-1,3,4,5-테트라-히드로벤즈[c,d] 인돌을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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