KR960017639A - 옥시인돌류의 제조방법 - Google Patents

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KR960017639A
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가츠히사 이소가이
고헤이 하세가와
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우에다 잇세이
케이·아이 가세이 가부시키가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
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Abstract

2-할로게토페닐 초산 또는 그 염의 동염촉매의 존재하 암모니아를 반응시키고, 생성한 2-아미노페닐 초산 또는 그 염과 옥시인돌류와의 혼합물을 산촉매의 존재하에서 가열하고, 2-아미노페닐 초산 또는 그 염을 폐환시키는 옥시인돌류의 제조방법이 개시되어 있다. 이 방법에 의하면, 비교적 입수가 용이한 2-할로게노페닐 초산을 출발원료로서, 옥시인돌류를 번잡한 공정을 거치지 않고 원포트로서, 고순도, 고수율로 공업적으로 제조할 수가 있다. 또, 종래보다 대폭으로 낮은 온도에서 아미노화를 행하기 때문에, 반응액의 PH의 저하를 억제할 수가 있다. 부식방지, 내압성 등의 반응장치의 규정으로의 제한을 완화할 수가 있다.

Description

옥시인돌류의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 식(Ⅰ)
    〔식중, X1은 염소원자 또는 브롬원자를 나타내고, Z는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, R은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며, M1은 수소원자, 암모늄기 또는 알칼리금속을 나타낸다. X1과 Z는 서로 동일하거나 달라도 좋다. n1은 1∼4의 정수를 나타낸다.)으로 나타내어 지는 2-할로게노페닐 초산 또는 그 염에 동염촉매의 존재하에서 암모니아를 반응시키고, 생성된 2-아미노페닐 초산 또는 그염과 식(Ⅱ)으로 나타내어지는 옥시인돌류와의 혼합물을 산촉매의 존재하에서 가열하고, 2-아미노페닐 초산 또는 그 염을 폐환시키는 것을 특징으로 하는 식(Ⅱ)
    (식중, Z, R 및 n1은 식(Ⅰ)과 같은 의미이다.)으로 나타내어지는 옥시인돌류의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 암모니아수 중에서 가열하는 것에 의해 아미노화를 행하는 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 2-할로게노페닐 초산 또는 그 염이, 2-클로로페닐 초산, 2-브로모페닐 초산, 2,3-디클로로페닐 초산, 2,4-디클로로페닐 초산, 2,5-디클로로페닐 초산, 2,6-디클로로페닐 초산, 2-클로로-4-플루오로페닐 초산, 2-클로로-5-플루오로페닐 초산, 2-클로로-6-플루오로페닐 초산, 2-클로로-5-브로모페닐 초산 및 2,4,5-트리클로로페닐 초산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나의 유리산, 암모늄염 또는 알칼리 금속염인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 2-할로게노페닐 초산이 유리산인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법
  5. 제1항에 있어서, 아미노화 반응의 반응온도가 70∼140℃인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 동염촉매가, 염화 제1동, 브롬화 제1동, 요오드화 제1동, 산화 제1동, 염화 제2동, 수산화 제2동, 산화 제2동 도는 황산동인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 아미노화 반응 후, 동염촉매 및 과잉의 암모니아를 제거하고, 수산화 알칼리를 첨가하여 반응혼합물을 알칼리성으로 하는 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 폐환반응의 반응온도가 30∼100℃인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 암모니아의 사용량이, 2-할로게노페닐 초산 또는 그 염1몰에 대하여 3∼45배몰인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 동염촉매의 사용량이, 2-할로게노페닐 초산 또는 그 염 1몰에 대해, 동원자로 환산하여 0.001∼1.0그램원자인 것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 아미노화로부터 폐환종료까지의 일련의 조작을 공기 차단 또는 불활성가스 존재하에서 행하는
    것을 특징으로 하는 옥시인돌류의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950039557A 1994-11-04 1995-11-03 옥시인돌류의제조방법 KR100391586B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102267934B (zh) * 2010-06-02 2013-04-17 金凯美(大连)医药科技有限公司 一种6-甲氧羰基吲哚酮的制备方法
CN104744338A (zh) * 2015-03-31 2015-07-01 天津维智精细化工有限公司 一种6-氯羟吲哚的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6228133A (ja) * 1985-07-30 1987-02-06 Seiatsu:Kk ボルト・ナツト自動締結装置
US5166401A (en) * 1991-06-25 1992-11-24 Pfizer Inc Intermediates for 5-fluoro-6-chlorooxindole
AU658060B2 (en) * 1992-05-13 1995-03-30 Lonza Ltd Process for the preparation of 5-chloroxindole
JP3455315B2 (ja) * 1994-12-15 2003-10-14 株式会社テイエルブイ 蒸気加熱装置

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